JPS61180747A - 有機第四アンモニウム化合物 - Google Patents
有機第四アンモニウム化合物Info
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- JPS61180747A JPS61180747A JP60280161A JP28016185A JPS61180747A JP S61180747 A JPS61180747 A JP S61180747A JP 60280161 A JP60280161 A JP 60280161A JP 28016185 A JP28016185 A JP 28016185A JP S61180747 A JPS61180747 A JP S61180747A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は複数のエステル官能基を有する有機第四アンモ
ニウム化合物に関する。
ニウム化合物に関する。
ただ−個のアルキル基上に２個のエステル官能基を有す
る有機第四アンモニウム化合物であるトリメチル−（２
，３−ジアセトキシプロぎル）−アンモニウム・クロリ
ドがよく知られている〔ペイルシュタイン著「アミノプ
リベート・デア・ジオキシ−７エルビンドウンデン（Ａ
ｍ１ｎｏｄｅｒｉｖａｔｅｄｅｒ Ｄｉｏｘｙ −Ｖｅ
ｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ ） Ｊ第４巻（１９２２年、ベ
ルリン、Ｂ、プラガー・アンド・Ｐ、ジャコデソン発行
）第３０１〜３０３頁、特に第３０２頁第４５〜４８行
〕。
る有機第四アンモニウム化合物であるトリメチル−（２
，３−ジアセトキシプロぎル）−アンモニウム・クロリ
ドがよく知られている〔ペイルシュタイン著「アミノプ
リベート・デア・ジオキシ−７エルビンドウンデン（Ａ
ｍ１ｎｏｄｅｒｉｖａｔｅｄｅｒ Ｄｉｏｘｙ −Ｖｅ
ｒｂｉｎｄｕｎｇｅｎ ） Ｊ第４巻（１９２２年、ベ
ルリン、Ｂ、プラガー・アンド・Ｐ、ジャコデソン発行
）第３０１〜３０３頁、特に第３０２頁第４５〜４８行
〕。
本発明の目的は窒素原子に結合している基の少なくとも
３個がエステル基で置換されているところの第四アンモ
ニウム宣能基金有する新規有機化合物を提供することで
ある。
３個がエステル基で置換されているところの第四アンモ
ニウム宣能基金有する新規有機化合物を提供することで
ある。
本発明の第四アンモニウム化合物は一般式〔式中、
Ｒ１は少な（とも２個のエステル基によって置換されて
いない又は置換されているアルキル、アリール、アリー
ルアルキル、またはアルキルアリール基を表わす； Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はアルキル、アリール、アリール
アルキル、またはアルキルアリール基を表わし、各々は
式 ％式％ （式中、Ｒ５は１〜９伽の炭素原子を有する、アルキル
、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール基を
表わす）を有するエステル基少なくとも１個によって置
換されている；ρは有機−！えゆ無機ア＝オｙｔ、表わ
す。
いない又は置換されているアルキル、アリール、アリー
ルアルキル、またはアルキルアリール基を表わす； Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はアルキル、アリール、アリール
アルキル、またはアルキルアリール基を表わし、各々は
式 ％式％ （式中、Ｒ５は１〜９伽の炭素原子を有する、アルキル
、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール基を
表わす）を有するエステル基少なくとも１個によって置
換されている；ρは有機−！えゆ無機ア＝オｙｔ、表わ
す。
ｎおよびｒは整数である；
ｍは１．２、または３の値を有する整数である；但し、
ｍＸｒｍｎであることを条件とする〕
を有する化合物である。
本発１４の化合物において、アルキル基はあらゆる枝分
れもしくは非枝分れ脂肪族鎖、あらゆるシクロアルキル
基、またはシクロアルキル基で置換されたあらゆる脂肪
族基であシ、多分置換されているであろうが、例えは、
１〜２０個の炭素原子の直鎖または枝分れ鎖例えはメチ
ル、プロぎル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソエチル
、８ｅ（！−ゾチル、ｔｅｒｔ−エチル、ｎ−ペンチル
、１−メチルエチル、２−メチルブチル、３−メチルエ
チル、１−エチルプロピル、１．１−ジメチルプロピル
、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシルおよびその
枝分れ異性体、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル基およ
びそれ等の枝分れ異性体；シクロプロピル、シクロペン
チル、およびシクロヘキシル基；および１個以上の不飽
和を有する上記基である。
れもしくは非枝分れ脂肪族鎖、あらゆるシクロアルキル
基、またはシクロアルキル基で置換されたあらゆる脂肪
族基であシ、多分置換されているであろうが、例えは、
１〜２０個の炭素原子の直鎖または枝分れ鎖例えはメチ
ル、プロぎル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソエチル
、８ｅ（！−ゾチル、ｔｅｒｔ−エチル、ｎ−ペンチル
、１−メチルエチル、２−メチルブチル、３−メチルエ
チル、１−エチルプロピル、１．１−ジメチルプロピル
、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシルおよびその
枝分れ異性体、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル基およ
びそれ等の枝分れ異性体；シクロプロピル、シクロペン
チル、およびシクロヘキシル基；および１個以上の不飽
和を有する上記基である。
アリール基はあらゆる単環または多環芳香族誘導体であ
ｐ、多分置換されているであろうが、例えは、フェニル
、２，６′−キシリル、２，４−キシリル、２，５−キ
シリル、２−トリル、６−トリル、４−トリル、メシチ
ル、０−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、１−
ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アント
リル、１−フエナントリル、２−フエナントリル、２−
クリシル、および２−ピリル基である。
ｐ、多分置換されているであろうが、例えは、フェニル
、２，６′−キシリル、２，４−キシリル、２，５−キ
シリル、２−トリル、６−トリル、４−トリル、メシチ
ル、０−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、１−
ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アント
リル、１−フエナントリル、２−フエナントリル、２−
クリシル、および２−ピリル基である。
アルキルアリール基は１個以上の飽和または不飽和基で
置換さｎたあらゆるアリール基であシ、例えば、アルキ
ルベンジル、アルキルナフチル、およびアルキルアント
リル基である。
置換さｎたあらゆるアリール基であシ、例えば、アルキ
ルベンジル、アルキルナフチル、およびアルキルアント
リル基である。
アリールアルキル基は１個以上のアリール基で置換され
たあらゆるアルキル基であシ、例えは、ベンシル、７エ
ネチル、およびトリチル基である。
たあらゆるアルキル基であシ、例えは、ベンシル、７エ
ネチル、およびトリチル基である。
無機または有機アニオンは無機または有機酸から生じる
あらゆるアニオン、例えは、塩化物イオン、臭化物イオ
ン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸イオン、硫
酸水素イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、リン酸イオ
ン、リン酸−水素イオン、リン酸二水素イオン、ビロリ
ン酸イオン、メタリン酸イオン、チオ硫酸イオン、硝酸
イオン、メト硫酸イオン、ドデシル硫酸イオン、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸イオン、ホスホス酸イオン、メチ
ルホスホン酸イオン、メタンジスルホン酸イオン、メチ
ルスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、１，２
−エタンジスルホン酸イオンを意味する。
あらゆるアニオン、例えは、塩化物イオン、臭化物イオ
ン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、硫酸イオン、硫
酸水素イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、リン酸イオ
ン、リン酸−水素イオン、リン酸二水素イオン、ビロリ
ン酸イオン、メタリン酸イオン、チオ硫酸イオン、硝酸
イオン、メト硫酸イオン、ドデシル硫酸イオン、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸イオン、ホスホス酸イオン、メチ
ルホスホン酸イオン、メタンジスルホン酸イオン、メチ
ルスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、１，２
−エタンジスルホン酸イオンを意味する。
本発明の化合物において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は各
々が少なくとも１個のエステル基で置換されている。エ
ステル基は酢酸、ゾロピオン酸、＠酸、オクタン酸、ノ
ナン酸、デカン故のようなあらゆるモノカルボン酸また
はポリカルボン酸から誘導できる。適する化合物は脂肪
族エステル基が直鎖−ｆｆｃは枝分れ鎖であり且つＲ５
基が７〜９個の炭素原子を有するところのもの、例えは
メチル−トリス（２−オクチルオキシエチル）−アンモ
ニウム・クロリｒである。２つの基Ｒ３とＲ４は等しい
数の又は異なる数のエステル基を有している。特によく
適する化合物はＲ５基が７個未満、好ましくは４個未満
、の炭素原子を有するところのものである。最も有益な
化合物はＲ５基がただ１個の炭素原子ｔｉするところの
ものである。
々が少なくとも１個のエステル基で置換されている。エ
ステル基は酢酸、ゾロピオン酸、＠酸、オクタン酸、ノ
ナン酸、デカン故のようなあらゆるモノカルボン酸また
はポリカルボン酸から誘導できる。適する化合物は脂肪
族エステル基が直鎖−ｆｆｃは枝分れ鎖であり且つＲ５
基が７〜９個の炭素原子を有するところのもの、例えは
メチル−トリス（２−オクチルオキシエチル）−アンモ
ニウム・クロリｒである。２つの基Ｒ３とＲ４は等しい
数の又は異なる数のエステル基を有している。特によく
適する化合物はＲ５基が７個未満、好ましくは４個未満
、の炭素原子を有するところのものである。最も有益な
化合物はＲ５基がただ１個の炭素原子ｔｉするところの
ものである。
本発明の化合物の例はＲ１基が置換されていないところ
のもの、例えばメチル−トリス（２−アセトキシエチル
）−アンモニウム塩、特に、メチル−トリス（２−アセ
トキシエチル）−アンモニウム・メト硫酸塩、メチル−
トリス（２−アセトキシエチル）−アンモニウム・ドテ
シル硫酸塩、メチル−トリス（２−アセトキシエチル）
アンモニウム・ドデシルベンゼンスルホン酸塩、および
メチル−トリス（２−アセトキシエテルツーアンモニウ
ム・クロリドである。
のもの、例えばメチル−トリス（２−アセトキシエチル
）−アンモニウム塩、特に、メチル−トリス（２−アセ
トキシエチル）−アンモニウム・メト硫酸塩、メチル−
トリス（２−アセトキシエチル）−アンモニウム・ドテ
シル硫酸塩、メチル−トリス（２−アセトキシエチル）
アンモニウム・ドデシルベンゼンスルホン酸塩、および
メチル−トリス（２−アセトキシエテルツーアンモニウ
ム・クロリドである。
本発明の特に有益な化合物はＲ１基が置換されておらす
且つＲ２、Ｒ３、またはＲ４基の少なくとも一つが２個
の酢酸エステル基からなるところのもの、例えは、ｎ−
ブチル−トリス（２，３−ジアセトキシプロピル）−ア
ンモニウム・クロリドである。
且つＲ２、Ｒ３、またはＲ４基の少なくとも一つが２個
の酢酸エステル基からなるところのもの、例えは、ｎ−
ブチル−トリス（２，３−ジアセトキシプロピル）−ア
ンモニウム・クロリドである。
本発明の好ましい化合物はＲ１が少なくとも２個のエス
テル基で置換されているところのもの、特に（２，３−
ジアセトキシプロピル）−トリス（２−アセトキシエチ
ル）−アンモニウム・クロリドである。
テル基で置換されているところのもの、特に（２，３−
ジアセトキシプロピル）−トリス（２−アセトキシエチ
ル）−アンモニウム・クロリドである。
本発明はまた、窒素に結合している各基上にアルコール
基を有している第三アミンをアルキル化剤またはアリー
ル化剤で、および酸無水物または酸塩化物から選択され
たアシル化剤で処理することによって本発明の化合物を
製造する方法に関する。
基を有している第三アミンをアルキル化剤またはアリー
ル化剤で、および酸無水物または酸塩化物から選択され
たアシル化剤で処理することによって本発明の化合物を
製造する方法に関する。
本発明の製法において、アルコール基金含有する第三ア
ミン位窒素原子に直接結合している基がアルコール基含
有脂肪族または芳香族基であるところのあらゆる第三ア
ミンである。適するアミンの例はトリエタノールアミン
、トリス（２，３−ジヒドロキシゾロビル）アミン、ト
リス（２−ヒドロキシゾロビル）アミン、メチル−ビス
（２゜３−ジヒドロキシゾロビル）アミン、Ｎ、Ｎ−ジ
ェタノール−アニリンである。トリエタノールアミンか
好ましい。
ミン位窒素原子に直接結合している基がアルコール基含
有脂肪族または芳香族基であるところのあらゆる第三ア
ミンである。適するアミンの例はトリエタノールアミン
、トリス（２，３−ジヒドロキシゾロビル）アミン、ト
リス（２−ヒドロキシゾロビル）アミン、メチル−ビス
（２゜３−ジヒドロキシゾロビル）アミン、Ｎ、Ｎ−ジ
ェタノール−アニリンである。トリエタノールアミンか
好ましい。
アルキル化剤またはアリール化剤はアミンの第四化合物
化を引き起こすことができるあらゆるアルキル、アルキ
ルアリール、またはアリールアルキシ塩である。例えは
、それはアルキル、アリール、およびアルキルアリール
の塩化物および硫酸エステル例えは硫酸ジメチル、塩化
、臭化、およびヨウ化−メチル、−エチル、および−ベ
ンジル、硫酸メチルドデシルベンゼンから：また扛、ハ
ロヒドロキシアルキルもしくはハロヒドロキシアリール
例えば２−ゾロそメタノール、１−クロロ−２，３−プ
ロパンジオール、２−クロロ−３−フェニル−プロパン
−１−オールから選択できる。
化を引き起こすことができるあらゆるアルキル、アルキ
ルアリール、またはアリールアルキシ塩である。例えは
、それはアルキル、アリール、およびアルキルアリール
の塩化物および硫酸エステル例えは硫酸ジメチル、塩化
、臭化、およびヨウ化−メチル、−エチル、および−ベ
ンジル、硫酸メチルドデシルベンゼンから：また扛、ハ
ロヒドロキシアルキルもしくはハロヒドロキシアリール
例えば２−ゾロそメタノール、１−クロロ−２，３−プ
ロパンジオール、２−クロロ−３−フェニル−プロパン
−１−オールから選択できる。
アシル化剤は少な（とも２個のアルコール基のエステル
化を引き起こすことができる化合物であればよく、無水
酢酸、無水安息香酸、無水７タル酸、塩化アセチル、塩
化プロピオニルのような酸無水物および酸塩化物から選
択される。
化を引き起こすことができる化合物であればよく、無水
酢酸、無水安息香酸、無水７タル酸、塩化アセチル、塩
化プロピオニルのような酸無水物および酸塩化物から選
択される。
本発明の製法においては一般に、アルキル化剤による処
理とアシル化剤による処理が同時になされるべきでない
と云うことが勧告される。アルキル化剤による処理はア
シル化剤による処理の前であってもよいし又は後であっ
てもよい。
理とアシル化剤による処理が同時になされるべきでない
と云うことが勧告される。アルキル化剤による処理はア
シル化剤による処理の前であってもよいし又は後であっ
てもよい。
本発明の第四アンモニウム化合物は界面活性剤の性質、
および、水性媒体中で過酸化水素と反応してエステル基
の完全加水分解によって対応退散を生成する能力を有し
ている。このことから、これ等化合物は洗浄剤工業の分
野に用途を見い出してお）、洗浄剤組成物用の添加剤を
構成し、低温洗浄のための過酸塩の賦活剤として作用す
る。
および、水性媒体中で過酸化水素と反応してエステル基
の完全加水分解によって対応退散を生成する能力を有し
ている。このことから、これ等化合物は洗浄剤工業の分
野に用途を見い出してお）、洗浄剤組成物用の添加剤を
構成し、低温洗浄のための過酸塩の賦活剤として作用す
る。
本発明の特徴は本発明の化合物の製法を記載する下記実
施例から推理できるであろう。
施例から推理できるであろう。
トリエタノールアミン２９．８ ｊＩ（０，２モル）と
塩化アセチル７８．５．９ （１モル）とクロロホルム
５００ｖの混合物を還流下に８時間、即ち、塩化水素酸
の気体放出が止むまで、保った。
塩化アセチル７８．５．９ （１モル）とクロロホルム
５００ｖの混合物を還流下に８時間、即ち、塩化水素酸
の気体放出が止むまで、保った。
、冷却後、混合物をろ過し、ろ液ｔ−２，６７ｋＰａの
圧力下で５０℃で蒸発させた。得られた油状残留物を粒
状水酸化す） ＩＪウム２５Ｉおよび乾燥ジエチルエー
テル２５０−と混合した後、その混合物をろ過した。そ
れから、ろ液を２．６７ ｋＰａの圧力下で５０℃で蒸
発させ、残留物を減圧（１３３〜２００ Ｐａ ）下で
蒸留した。これ等条件下で１４５〜１４６℃で沸点が確
立された。トリス（２−アセトキシエチル）−アミン３
５．２ ＃ （１２８ミリモル）が収集された。
圧力下で５０℃で蒸発させた。得られた油状残留物を粒
状水酸化す） ＩＪウム２５Ｉおよび乾燥ジエチルエー
テル２５０−と混合した後、その混合物をろ過した。そ
れから、ろ液を２．６７ ｋＰａの圧力下で５０℃で蒸
発させ、残留物を減圧（１３３〜２００ Ｐａ ）下で
蒸留した。これ等条件下で１４５〜１４６℃で沸点が確
立された。トリス（２−アセトキシエチル）−アミン３
５．２ ＃ （１２８ミリモル）が収集された。
こうして得られたトリス（２−アセトキシエチル）−ア
ミンを硫酸ジメチル１７．９９（１４２ミリ毎ル）と混
合し、その混合物ｔ−４０℃に２時間保った。冷却後、
生成された固体をジエチルエーテル５００１中に懸濁し
、ろ過し、そして１．３３ｋＰｓｒの圧力下で２０℃で
乾燥した。
ミンを硫酸ジメチル１７．９９（１４２ミリ毎ル）と混
合し、その混合物ｔ−４０℃に２時間保った。冷却後、
生成された固体をジエチルエーテル５００１中に懸濁し
、ろ過し、そして１．３３ｋＰｓｒの圧力下で２０℃で
乾燥した。
５１．９の量のメチル−トリス（２−アセトキシエチル
）−アンモニウム・メト硫酸塩が得られた（収率：６４
チ）。
）−アンモニウム・メト硫酸塩が得られた（収率：６４
チ）。
第１工程ニドリス（２−とドロキシエチル）−２，３−
ジヒドロキシプロピル−アンモニウム−クロリドの合成 冷却器を装着し空気圧攪拌器と温度計を装備したフラス
コにトリエタノールアミン４４．８．９（０，６モル）
と１−クロロ−２，６−プロパンジオール３３．２．９
（０，３そル）を装入した。
ジヒドロキシプロピル−アンモニウム−クロリドの合成 冷却器を装着し空気圧攪拌器と温度計を装備したフラス
コにトリエタノールアミン４４．８．９（０，６モル）
と１−クロロ−２，６−プロパンジオール３３．２．９
（０，３そル）を装入した。
混合物ｔ−１００℃に２２時間保った。
暗褐色の生成物が得られ、それをアセトン５０−中に懸
濁した後、攪拌し、デカンテーションしてアセトン相金
分離することによって５回洗浄した。
濁した後、攪拌し、デカンテーションしてアセトン相金
分離することによって５回洗浄した。
エタノール中で精製し真空下で周囲温度で乾燥して、ラ
ッカ一様の褐色生成物５８．３．９ ｔ−単離した。こ
の生成物は１にｇ当Ｄ ３．５１．９のＣｔ−イオン全
含弔していた。
ッカ一様の褐色生成物５８．３．９ ｔ−単離した。こ
の生成物は１にｇ当Ｄ ３．５１．９のＣｔ−イオン全
含弔していた。
第２工８ニドリス（２−ヒｒロキシエチル）−（２，３
−ジヒドロキシプロぎル）−アンモニウム・クロリドの
アセチル化 第一工程で得られた生成物１７Ｉに、周囲温度で攪拌下
で、塩化アセチルｓｉｇｔ″２ＦＲｐ間かけて徐々に添
加した。塩化水素酸の実質的気体放出が観察された。そ
れから、混合物を徐々に６０℃に加熱し、この温度に５
時間保った。それから、減圧下で８０°Ｃで蒸発させる
ことによって過剰の塩化アセチルを除去した。
−ジヒドロキシプロぎル）−アンモニウム・クロリドの
アセチル化 第一工程で得られた生成物１７Ｉに、周囲温度で攪拌下
で、塩化アセチルｓｉｇｔ″２ＦＲｐ間かけて徐々に添
加した。塩化水素酸の実質的気体放出が観察された。そ
れから、混合物を徐々に６０℃に加熱し、この温度に５
時間保った。それから、減圧下で８０°Ｃで蒸発させる
ことによって過剰の塩化アセチルを除去した。
蒸発残留物は非常に硬い褐色ラッカーの形態をとってい
た。それから、この残留物にテトラヒドロフラン１７０
ｍ１ｆｆｉ添加し、その混合物を１５分間沸騰させた。
た。それから、この残留物にテトラヒドロフラン１７０
ｍ１ｆｆｉ添加し、その混合物を１５分間沸騰させた。
冷却後、テトラヒドロフラン相を分離し、その操作を繰
り返した。生成物は非常に粘稠な着色液体の形態上とっ
ていた。回転蒸発器で真空下で蒸発させることによって
テトラヒドロフランを除去して、２０．８．９の非常に
粘稠な無色ラッカー金得た。
り返した。生成物は非常に粘稠な着色液体の形態上とっ
ていた。回転蒸発器で真空下で蒸発させることによって
テトラヒドロフランを除去して、２０．８．９の非常に
粘稠な無色ラッカー金得た。
Ｃｔ−イオンの測定はトリス（２−アセトキシエチル）
−（２，３−ジアセトキシプロピル）−アンモニウム・
クロリドの分子について算出され九理論値の９９．７
％に相当した。けん化によるアセトキシ基の測定は理論
値の９８俤に相当した。
−（２，３−ジアセトキシプロピル）−アンモニウム・
クロリドの分子について算出され九理論値の９９．７
％に相当した。けん化によるアセトキシ基の測定は理論
値の９８俤に相当した。
造
予備工程：ビス（２、３％−ジヒドロキシプロぎル）−
ｎ−ブチルアミンの製造 エタノール６００動中の水酸化ナトリウム５６＃ （１
，３２モル）の浴液にｎ−ブチルアミン４４．９ （０
，６モル）を添加した。１５℃に冷却されたこの溶液に
１−クロロ−２，３−ｆロパンジオール１６６、＠（１
，５モル）ｔ−添加し、その混合物を一晩放置した。生
成された塩化ナトリウムをろ過しズから、エタノールを
２ ｋＰａで５０℃で蒸発させた。粗ｔス（２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）−ｎ−ブチルアミンからなる液状
残留物の量は１６１．４，９であった。
ｎ−ブチルアミンの製造 エタノール６００動中の水酸化ナトリウム５６＃ （１
，３２モル）の浴液にｎ−ブチルアミン４４．９ （０
，６モル）を添加した。１５℃に冷却されたこの溶液に
１−クロロ−２，３−ｆロパンジオール１６６、＠（１
，５モル）ｔ−添加し、その混合物を一晩放置した。生
成された塩化ナトリウムをろ過しズから、エタノールを
２ ｋＰａで５０℃で蒸発させた。粗ｔス（２，３−ジ
ヒドロキシプロピル）−ｎ−ブチルアミンからなる液状
残留物の量は１６１．４，９であった。
第一工程：ｒ１−ブチルートリス（２，６−ジヒドロキ
シプロぎル）−アンモニウム・クロリドの製造 未精製ビス（２，６−ジヒドロキシプロピル）−ｎ−ブ
チルアミンに新らたに１−クロロ−２゜６−プロパンジ
オール６６．３．９ （０，６モル＞１添加した。これ
等試薬を１００℃の温度に２６時間保った。生成された
アンモニウム塩の分離はメタノール媒体中でカチオン父
換樹脂（バイオラドＡＧ５０Ｗ−Ｘ８）の助けで行われ
た。この方法で、ｎ−ブチル−トリス（２，３−ジヒド
ロキシプロピル）−アンモニウム・クロＩＪ ）”２１
．９．９２＞Ｅ得られた。
シプロぎル）−アンモニウム・クロリドの製造 未精製ビス（２，６−ジヒドロキシプロピル）−ｎ−ブ
チルアミンに新らたに１−クロロ−２゜６−プロパンジ
オール６６．３．９ （０，６モル＞１添加した。これ
等試薬を１００℃の温度に２６時間保った。生成された
アンモニウム塩の分離はメタノール媒体中でカチオン父
換樹脂（バイオラドＡＧ５０Ｗ−Ｘ８）の助けで行われ
た。この方法で、ｎ−ブチル−トリス（２，３−ジヒド
ロキシプロピル）−アンモニウム・クロＩＪ ）”２１
．９．９２＞Ｅ得られた。
第２工程：ｎ−ブチル−トリス（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）−アンモニウム・クロリドのアセチル化 前工程で得られた固体に塩化アセチル３０．９．９（０
，４モル）を添加した。得られた混合物を還流下に５時
間、即ち、塩化水素酸の理論量の９５％の放出に必要な
時間、保った。その生成物を真空下で一晩（２５℃−１
３３Ｐａ）乾燥し、そしてテトラヒドロフランとエチル
エーテルの混合液（容量比ＴＨＦ ／エーテルー４７６
）で再結晶化してから１５５ Ｐａで７０℃で再度乾燥
した。この方法で、９５ｑｌＩｔ−越す純度のｎ−ブチ
ル−トリス（２，３−ジアセトキシゾロビル）−アンモ
ニウム・クロリ）Ｐ ３．＜Ｓ １１が得られた。
プロピル）−アンモニウム・クロリドのアセチル化 前工程で得られた固体に塩化アセチル３０．９．９（０
，４モル）を添加した。得られた混合物を還流下に５時
間、即ち、塩化水素酸の理論量の９５％の放出に必要な
時間、保った。その生成物を真空下で一晩（２５℃−１
３３Ｐａ）乾燥し、そしてテトラヒドロフランとエチル
エーテルの混合液（容量比ＴＨＦ ／エーテルー４７６
）で再結晶化してから１５５ Ｐａで７０℃で再度乾燥
した。この方法で、９５ｑｌＩｔ−越す純度のｎ−ブチ
ル−トリス（２，３−ジアセトキシゾロビル）−アンモ
ニウム・クロリ）Ｐ ３．＜Ｓ １１が得られた。
第１工程ニドリス（２−オクチルオキシエチル）−アミ
ンの展進 トリエタノールアミン９２．９ ＃ （０，６２モル）
に塩化オクタノイル３１０ｇ（１，８７そル）ｔ−添加
し友。この混合物を１１０℃に７時間保ち、その間に塩
化水素＆１．０５モルが放出され九。生成されたトリス
（２−オクチルオキシエチル）−アミン塩酸塩を等量の
水酸化ナトリウムのメタノール溶液で中和した。それか
ら、塩化す）ＩＪウム残留物をろ過し、ろ液ｆ ２１ｃ
Ｐａの圧力下で５０℃で蒸発させた。この方法で、２９
５ｇのトリス（２−オクチルオキシエチル）アミンが収
集された。
ンの展進 トリエタノールアミン９２．９ ＃ （０，６２モル）
に塩化オクタノイル３１０ｇ（１，８７そル）ｔ−添加
し友。この混合物を１１０℃に７時間保ち、その間に塩
化水素＆１．０５モルが放出され九。生成されたトリス
（２−オクチルオキシエチル）−アミン塩酸塩を等量の
水酸化ナトリウムのメタノール溶液で中和した。それか
ら、塩化す）ＩＪウム残留物をろ過し、ろ液ｆ ２１ｃ
Ｐａの圧力下で５０℃で蒸発させた。この方法で、２９
５ｇのトリス（２−オクチルオキシエチル）アミンが収
集された。
第２工程ニドリス（２−オクチルオキシエチル）−アミ
ンの第四化合物化 トリス（２−オクチルオキシエチル）−アミン１２０．
９′？ｔオートクレーブ内で溶剤としてのアセトニトリ
ル１５０−の存在下で９０℃で塩化メチル８０．８ ｇ
（１，６モル）で処理した。２０時間反応後、混合物ｆ
２ｋＰａの圧力下で５０℃で蒸発させた。１１４Ｉの
褐色固体が得られ、その固体を石油エーテル（４０〜６
０留分）で数回洗浄した。
ンの第四化合物化 トリス（２−オクチルオキシエチル）−アミン１２０．
９′？ｔオートクレーブ内で溶剤としてのアセトニトリ
ル１５０−の存在下で９０℃で塩化メチル８０．８ ｇ
（１，６モル）で処理した。２０時間反応後、混合物ｆ
２ｋＰａの圧力下で５０℃で蒸発させた。１１４Ｉの
褐色固体が得られ、その固体を石油エーテル（４０〜６
０留分）で数回洗浄した。
乾燥後、９８％を越す純度のメチル−トリス（２−オク
チルオキシエチル）−アンモニウム・クロリド５６．８
．９が得られた。
チルオキシエチル）−アンモニウム・クロリド５６．８
．９が得られた。
Claims (9)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は少なくとも２個のエステル基によつて置換され
ていない又は置換されているアルキル、アリール、アリ
ールアルキル、またはアルキルアリール基を表わす； Ｒ＿２、Ｒ＿３またはＲ＿４はアルキル、アリール、ア
リールアルキル、またはアルキルアリール基を表わし、
各々は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５は１〜９個の炭素原子を有する、アルキ
ル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール基
を表わす）を有するエステル基少なくとも１個によつて
置換されている； Ａ＾（＾ｒ＾−＾）は有機または無機アニオンを表わす
；ｎおよびには整数である； ｍは１、２、または３の値を有する整数である；但し、 ｍ×ｒ＝ｎであることを条件とする〕 を有することを特徴とする有機第四アンモニウム化合物
。 - （２）エステル基の少なくとも１つはＲ＿５基が７〜９
個の炭素原子を有するところの直鎖または枝分れ脂肪族
エステル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項の化合物。 - （３）エステル基の少なくとも一つはＲ＿５基が７個未
満の炭素原子を有するところの直鎖または枝分れ脂肪族
エステル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項の化合物。 - （４）エステル基の少なくとも一つは酢酸エステル基で
あることを特徴とする特許請求の範囲第３項の化合物。 - （５）メチル−トリス（２−アセトキシエチル）−アン
モニウム塩であることを特徴とする特許請求の範囲第４
項の化合物。 - （６）メチル−トリス（２−アセトキシエチル）−アン
モニウム・メト硫酸塩、ドデシル硫酸塩、ドデシルベン
ゼンスルホン酸塩、またはクロリドであることを特徴と
する特許請求の範囲第５項の化合物。 - （７）トリス（２−アセトキシエチル）−（２，３−ジ
アセトキシプロピル）−アンモニウム・クロリドまたは
ｎ−ブチル−トリス（２，３−ジアセトキシプロピル）
−アンモニウム・クロリドからなることを特徴とする特
許請求の範囲第４項の化合物。 - （８）窒素に結合している各基上にアルコール基を有し
ている第三アミンをアルキル化剤またはアリール化剤で
、及び酸無水物または酸塩化物から選択されたアシル化
剤で処理することを特徴とする、特許請求の範囲第１項
〜第７項のいずれか一項の化合物を製造する方法。 - （９）第三アミンはトリエタノールアミンであることを
特徴とする特許請求の範囲第８項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8419110 | 1984-12-12 | ||
| FR8419110A FR2574400B1 (fr) | 1984-12-12 | 1984-12-12 | Composes organiques d'ammonium quaternaire et procede pour leur fabrication |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61180747A true JPS61180747A (ja) | 1986-08-13 |
Family
ID=9310585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60280161A Pending JPS61180747A (ja) | 1984-12-12 | 1985-12-12 | 有機第四アンモニウム化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675131A (ja) |
| EP (1) | EP0187298B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61180747A (ja) |
| DE (1) | DE3577845D1 (ja) |
| DK (1) | DK572385A (ja) |
| FR (1) | FR2574400B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013543494A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ４級アンモニウムポリヒドロキシ化合物とパーソナルケア組成物におけるその使用 |
| JP2014131974A (ja) * | 2012-12-05 | 2014-07-17 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 親水性室温イオン液体とその用途 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3638918A1 (de) * | 1986-11-14 | 1988-05-26 | Henkel Kgaa | Quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilnachbehandlungsmittel |
| US4982000A (en) * | 1989-11-03 | 1991-01-01 | Sherex Chemical Co., Inc. | Process for preparing quaternary ammonium compounds |
| US5399746A (en) * | 1994-02-07 | 1995-03-21 | Witco Corporation | Diquaternary bleach activators and compositions containing them |
| US5520835A (en) * | 1994-08-31 | 1996-05-28 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing compositions comprising multiquaternary bleach activators |
| DE19532696A1 (de) * | 1995-09-05 | 1997-03-06 | Buna Sow Leuna Olefinverb Gmbh | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Tris(2-acetoxyethyl)amin und Glycoletheracetaten |
| US5939059A (en) * | 1997-08-13 | 1999-08-17 | Akzo Nobel Nv | Hair conditioner and 2 in 1 conditioning shampoo |
| CA2376570A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Hsiang-Kuen Mao | Quaternary nitrogen compound, fabric care composition containing same, and process for forming same |
| AU6691400A (en) * | 1999-07-29 | 2001-02-19 | Akzo Nobel N.V. | Process for preparing esterquats |
| EP1239024B1 (en) * | 2001-03-08 | 2007-11-21 | Kao Corporation | Softener composition |
| BRPI0621208A2 (pt) * | 2006-02-15 | 2011-12-06 | Dow Global Technologies Inc | composição, método para preparar uma composição de haleto de trialquil amÈnio quaternário e método para preparar uma composição de cloreto de 2,3-di-hidroxi-propil-trimetil-amÈnio |
| CN107721863A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-02-23 | 广州市润研基因科技有限公司 | 一种烷基多羟基季铵盐、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2007372A1 (de) * | 1970-02-18 | 1971-09-09 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von beta Acyloxyathyl ammoniumsalzen |
| DE2430140C3 (de) * | 1974-06-24 | 1979-10-04 | Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau | Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis |
| US4368127A (en) * | 1979-07-02 | 1983-01-11 | Akzona Incorporated | Fabric softening compounds and method |
| CA1172652A (en) * | 1979-07-02 | 1984-08-14 | James M. Richmond | Fabric softening compounds and method |
| US4409209A (en) * | 1979-10-12 | 1983-10-11 | Ciba-Geigy Corporation | Novel phosphorylmuramyl peptides and processes for the manufacture thereof |
| DE3137043A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Ammoniumverbindungen |
| EP0881833A1 (en) * | 1994-07-26 | 1998-12-02 | EDICO S.r.l. | Built in television for kitchen furniture comprising an electronic cookery book |
-
1984
- 1984-12-12 FR FR8419110A patent/FR2574400B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-12-11 EP EP85115808A patent/EP0187298B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-11 DE DE8585115808T patent/DE3577845D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-11 DK DK572385A patent/DK572385A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-12-11 US US06/807,785 patent/US4675131A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-12 JP JP60280161A patent/JPS61180747A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MERCK INDEX 9TH EDITION=1976 * |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK572385A (da) | 1986-06-13 |
| FR2574400A1 (fr) | 1986-06-13 |
| US4675131A (en) | 1987-06-23 |
| EP0187298A3 (en) | 1987-06-16 |
| FR2574400B1 (fr) | 1988-05-20 |
| EP0187298B1 (fr) | 1990-05-23 |
| EP0187298A2 (fr) | 1986-07-16 |
| DE3577845D1 (de) | 1990-06-28 |
| DK572385D0 (da) | 1985-12-11 |
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