DE2007372A1 - Verfahren zur Herstellung von beta Acyloxyathyl ammoniumsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von beta Acyloxyathyl ammoniumsalzenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 616WB/AR 6700 Ludwigshafen, l6. 2. 1970
Verfahren zur Herstellung von ß-Acyloxyäthyl-ammoniumsalzen
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 19 21 111.1) * >
■ e,
Gegenstand des Hauptpatents (Patentanmeldung P 19 21
111.1) ist ein Verfahren zur Herstellung von ß-Hydroxyäthylammoniumbetainen
von Dicarbonsäuremonoestern der allgemeinen Formel
IL Rr- Rr- 0 R- R,
ΦΙ1 I5 I5 B ^/3
R1 N C C OC C Ia,
III We.
RRR V>
4
Ji2 H5 K5 γ,
COO θ
in der die einzelnen Reste R-, Rp, R* und R. gleich oder verschieden
sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus ein Rest R1 und R? oder R2 und das Restepaar R-zusammen
mit dem benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, die einzelnen Reste
R5 und R. auch jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom
stehen können, jeweils ein Rest R, und ein Rest R. oder das
Restepaar R, und das Restepaar R. zusammen mit den beiden benachbarten
Kohlenstoffatomen auch Glieder eines Ringes bedeuten können,
ein Rest R, und ein Rest R. auch eine zweite Bindung zwischen den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen bezeichnen können,
und die einzelnen Reste R,- gleich oder verschieden sein können
und jeweils für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest stehen, durch Umsetzung von tertiären
Aminen der allgemeinen Formel
R1 N II,
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worin R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, mit 1,2-Alkylenoxiden
der allgemeinen Formel
III,
worin R,- die vorgenannte Bedeutung hat, und Dicarbonsäureanhydriden
der allgemeinen Formel
R3-C OO
_</r4
worin R, und R. die vorgenannten Bedeutungen haben.
Es wurde gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents weiter ausgestalten und zu einem Verfahren zur Herstellung von
ß-Acyloxyäthy!-ammoniumsalzen der allgemeinen Formel
R7-COO
I,
in der die einzelnen Reste R1, R2, Rg und R~ gleich oder verschieden
sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten,
darüber hinaus ein Rest R1 und R2 oder R2 und das Restepaar R1
zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, und die einzelnen
Reste Rc gleich oder verschieden sein können und jeweils für
ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest stehen, verallgemeinern läßt, wenn man anstelle
von Dicarbonsäureanhydriden der allgemeinen Formel IV Monocarbonsäureanhydride
der allgemeinen Formel
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in der Rg und R7 die vorgenannte Bedeutung haben, verwendet.
Die Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwendung von Triäthylamin,
Acetanhydrid und Äthylenoxid durch die folgenden Formeln wiedergeben:
O2H5 /(^ OH3-Cx
HKCO N + CH0 CH0 + 0 =>
HKCO N + CH0 CH0 + 0 =>
?2H5 S
C2H5-N-CH2-CH2-O-C-CH3
NC
C2H5
C2H5
CH,-COO
Das Verfahren nach der Erfindung liefert auf einfachem Wege eine
große Anzahl von ß-Acyloxyäthyl-ammoniumsalzen in guter Ausbeute
und Reinheit.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Monocarbonsäureanhydride der allgemeinen Formel V werden im allgemeinen in stöchiometrischer
Menge, bezogen auf Ausgangsstoff II, umgesetzt. Bevorzugte Ausgangsstoffe V und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind
solche, in deren Formeln Rg und R7 gleich oder verschieden
sein können und jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 34, insbesondere 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis
30, insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest oder Cycloalkenylrest mit jeweils 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen
Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen Naphthylrest, ein Wasserstoffatom, ein Chloratom bedeuten.
Die genannten Reste und Ringe können noch in der schon im Hauptpatent bei dem Ausgangsstoff II angegebenen Weise substituiert
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bzw. die Alkyl- und Alkenylketten durch inerte Gruppen unterbrochen
sein.
Als Monocarbonsäureanhydride V sind beispielsweise geeignet: Die Anhydride der Essigsäure, Propionsäure, Stearinsäure, Ölsäure,
Cyclohexancarbonsäure, Trichloressigsäure, Benzoesäure, Zimtsäure,
Acrylsäure, Methacrylsäure, (X- und ß-Naphthoesäure, Monobromessigsäure,
Glykolsäurebutyläther, Valeriansäure, Diäthylessigsäure, Capronsäure, QC-Nitro-Buttersäure; entsprechende gemischte
Anhydride von 2 der vorgenannten Säuren.
Im übrigen wird das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens
nach dem Hauptpatent durchgeführt, z.B. in Bezug auf Reaktionstemperatur,
Lösungsmittel und Durchführung des Verfahrens. Bezüglich der Verwendung wird ebenfalls auf das Hauptpatent verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
In einem Rührgefäß werden 171 Teile N-Diäthylamino-äthylacrylat
(stabilisiert mit 1 000 ppm Hydrochinonmonomethyläther) mit 102 Teilen Acetanhydrid und 48 Teilen Äthylenoxid bei etwa 300C 20
Stunden gerührt. Nicht umgesetztes Äthylenoxid wird unter vermindertem Druck (20 Torr) abgezogen. Man erhält 315 Teile N-ß-Acetyloxyäthyl-N-diäthyl-N-ß-acryloyloxyäthyl-ammoniumacetat
von einem Brechungsindex „20 = 1,4311.
nD
In einem Rührgefäß werden 171 Teile N-Diäthylaminoäthylacrylat
(stabilisiert mit 1 000 ppm Hydrochinonmonomethylather) mit 102
Teilen Acetanhydrid und 60 Teilen Propylenoxid bei 500C bis
600C während 8 Stunden gerührt. Leicht flüchtige Anteile werden
nun unter vermindertem Druck entfernt. Man erhält 327 Teile N-ß-Acetyloxypropyl-N-diäthyl-N-ß-acryloyl-oxyäthyl-ammoniumacetat,
n20 = 1,4403. 109837/16 79
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In einem Rührgefäß werden 107 Teile N-Dimethyldodecylamin in
Teilen Äthylenchlorid gelöst. Dazu gibt man 51 Teile Acetanhydrid und leitet im Verlauf einer Stunde 25 Teile Äthylenoxid ein. Man
erhitzt das Gemisch auf 800C und rührt es drei Stunden bei dieser
Temperatur. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhält man 179 Teile N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-dodecyl-ammoniumacetat
als farblose Paste (n60 = 1,468). Sie ist in Wasser, Aceton, Methanol und Parafflnöl löslich.
Wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 157 Teile N-Dimethylaminoäthylmethacrylat
(stabilisiert mit 1 000 ppm Hydrochinonmonomethyläther) mit 102 Teilen Acetanhydrid und 50 Teilen Äthylenoxid
bei 250C 4 Stunden gerührt. Anschließend läßt man bei 250C
weitere 60 Stunden stehen. Das Kristallisat rührt man mit 150 Teilen Aceton an, saugt bei 200C ab und wäscht mit kaltem Aceton
nach. Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man 270 Teile N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-ß-methacryloyl-oxyäthyl-ammoniumacetat
· (89 $> der Theorie) als farblose Kristalle vom Fp. =
1190C
In einem Rührgefäß werden 142 Teile N-Dime thy 1-N-(J^-IaUr oy la midopropyl)-amin
in 150 Teilen Methyläthylketon gelöst. Bei 250C
gibt man 51 Teile Acetanhydrid zu und leitet anschließend 25 Teile Äthylenoxid ein. In 2 Stunden heizt man bis zum Rückfluß
(ca. 850C) auf und hält das Gemisch etwa 3 Stunden bei Rückflußtemperatur.
Nach dem Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 215 Teile N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-äf-lauroyl-
amidopropyl-ammoniumacetat als gelbes öl, n20 = 1,4705.
Wie in Beispiel 5 beschrieben, werden 184 Teile N-Dime thy 1-N-Jf stearoyl-amidopropylamin in 150 Teilen Methyläthylketon gelöst
und mit 51 Teilen Acetanhydrid und 25 Teilen Äthylenoxid zur
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Reaktion gebracht. Man erhält nach gleicher Arbeitsweise 256 Teile N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-Jf-stearoylamido-propylammoniumacetat
als gelbe Paste. Die 20 #ige, wäßrige Lösung hat einen Brechungsindex 20 = 1,3620.
nD
Wie in Beispiel 5 beschrieben, werden 192 Teile N-Dimethyl-N-ßlauroyl-oxyäthyl-amin
in 150 Teilen Methylethylketon gelöst und mit 102 Teilen Acetanhydrid und 50 Teilen Äthylenoxid umgesetzt.
Nach gleicher Arbeitsweise erhält man 380 Teile N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-ß-lauroyloxyäthyl-ammoniumacetat
(Ausbeute 91,7 # der Theorie in Gestalt eines hellbraunen Öls, „20 = 1,4498,
nD
Wie in Beispiel 5 beschrieben, werden 178 Teile N-Dimethyl-N-ßstearoyloxyäthylamin
in 150 Teilen Methyläthylketon gelöst und
mit 51 Teilen Acetanhydrid und 26 Teilen Äthylenoxid umgesetzt. Nach gleicher Arbeitsweise erhält man 250 Teile N-Dimethyl-N-ßstearoyloxyäthyl-N-ß-acetyloxyäthyl-ammoniumacetat
in Gestalt einer gelben Paste, 50 = 1,4462.
nD
Wie in Beispiel 5 beschrieben, werden 57 Teile N-Methy1-N-distearylamin
in 100 Teilen Methyläthylketon gelöst und mit 11,5 Teilen Acetanhydrid und 8 Teilen Äthylenoxid zur Reaktion gebracht.
Nach gleicher Arbeitsweise erhält man 73 Teile N-Methyl-N-distearyl-N-ß-acetyloxyäthyl-ammoniumacetat
in Gestalt einer
gelben Paste, „50 = 1,4500.
nD
nD
Wie in Beispiel 5 beschrieben, werden 339 Teile N-Methyl-N-di-|fstearoylamidopropylamin
in 200 Teilen Methyläthylketon gelöst und mit 51 Teilen Acetanhydrid und 25 Teilen Äthylenoxid umgesetzt.
Nach gleicher Arbeitsweise erhält man 408 Teile (Ausbeute 99 1°
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der Theorie) N-Methy1-N-dSrjf-stearoylamidopropy 1-N-ß-acetoxyäthy 1-ammoniumacetat
in Gestalt eines farblosen Pulvers vom Pp. = 81 bis 82°C.
Wie in Beispiel 5 beschrieben, werden 163 Teile N-Methyl-N-di-Jfstearoyloxyäthylamin
in 150 Teilen Methylathylketon gelöst und mit 26 Teilen Acetanhydrid und 15 Teilen Äthylenoxid umgesetzt.
Nach gleicher Arbeitsweise erhält man 200 Teile N-Methyl-N-di-ßstearoyloxyäthyl-N-ß-acetoxyäthyl-ammoniumacetat
in Gestalt einer gelben Paste 60 = 1,4448.
nD
In einem Rührgefäß werden 127 Teile N-Dimethyl-cyclohexylamin, 150 Teile Methylathylketon und 102 Teile Acetanhydrid eingefüllt.
Man heizt das Gemisch bis zum Rückfluß auf und leitet in 5 Stunden 50 Teile Äthylenoxid ein. Nach 4stündigem Nachreagieren bei
850C kühlt man das Gemisch auf O0C ab und saugt den Kristallbrei
ab. Man wäscht mit kaltem Methylathylketon nach und trocknet
den Rückstand im Vakuum. Man erhält 120 Teile (44 # der Theorie) N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-cyclohexyl-ammoniumacetat vom
Pp. = 880C.
In einem Rührgefäß werden in 92 Teile N-Dimethyl-N-äf-oleylamidopropylamin
und 26 Teile Acetanhydrid 15 Teile Äthylenoxid in etwa 2 Stunden bei 700C eingeleitet. Man läßt etwa 1 Stunde bei
700C nachreagieren und zieht das überschüssige Äthylenoxid im
Vakuum ab. Es hinterbleiben 128 Teile (99 $> der Theorie) N-ß-Acetyloxyäthyl-N-dimethyl-N-lf-oleylamidopropyl-ammoniumacetat
in Gestalt eines hellbraunen Öls, _30 = 1,4794.
In einem Rührgefäß werden 102 Teile Acetanhydrid vorgelegt. Bei
15 C werden in 1 Stunde 59 Teile wasserfreies Trimethylamin ein-
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geleitet. Man heizt dann auf 750C auf und leitet in 3 bis 4
Stunden 50 Teile Äthylenoxid ein. Nach 6stündigem Nachreagieren des Gemisches bei 75 bis 800C werden nicht umgesetzte Anteile
im Vakuum abdestilliert. Man erhält 138 Teile (67 1>
der Theorie) N-ß-Acetoxyäthyl-N-trimethylammoniumacetat in Gestalt eines
bräunlichen Öls, das sich klar in Wasser löst, „20 = 1,4208.
nD
In einem Rührgefäß werden 142 Teile N-Dimethyl-N-jT-lauroylamidopropylamin
geschmolzen. Bei 600C werden 51 Teile Acetanhydrid in
1 Stunde und anschließend 32 Teile Propylenoxid in 1 Stunde zugegeben. Nach 5stündigem Nachreagieren des Gemisches wird überschüssiges
Propylenoxid im Vakuum abdestilliert. Man erhält 222 Teile N-ß-Acetoxyisopropyl-N-dimethyl-N-y-lauroylamidopropyl-ammoniumacetat
in Gestalt eines braunen Öls, _20 = 1,4650.
In einem Rührgefäß werden 191 Teile Laurinsäureanhydrid geschmolztn.
Bei 700C werden in 1 Stunde 30 Teile wasserfreies Trimethylamin
und anschließend in 3 bis 4 Stunden 30 Teile Äthylenoxid gegeben. Nach 6stündigem Nachreagieren des Gemisches bei gleicher
Temperatur werden nicht umgesetzte Anteile im Vakuum abgezogen. Man erhält 230 Teile (94,5 1° der Theorie) N-ß-Lauroyloxyäthyl-N-trimethyl-ammoniumlaurat
in Gestalt eines gelben Öls, 20 = 1,4503, Pp. = 500C (aus Methanol/Aceton). D
In einem Rührgefäß werden 142 Teile N-Dimethyl-N-J^-Iauroylamidopropylamin
geschmolzen. Bei 350C werden in 1 Stunde 51Teile Acetanhydrid
und anschließend in 1 Stunde 62 Teile Styroloxid zugegeben. Man läßt 6 Stunden bei 350C nachreagieren und zieht das
überschüssige Styroloxid im Vakuum ab. Es werden 250 Teile (95,7 1° der Theorie) N-ß-Acetoxy-ß-phenyläthyl-N-dimethyl-N-^-
lauroylamidopropyl-ammoniumacet in Gestalt eines rotbraunen dickflüssigen
Öls erhalten, „20 = 1,4682, Pp. = 27,5 bis 280C (aus
Aceton). -Q-
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In einem Rührgefäß werden 178 Teile N-Dimethyl-N-ß-stearoyloxyäthylamin
geschmolzen. In die Schmelze gibt man 51 Teile Acetanhydrid. Das Reaktionsgemisch wird auf 350C gekühlt und
mit 61 Teilen Styroloxid umgesetzt. Bei 250C rührt man 3 Stunden
nach und erhält 290 Teile N-ß-Acetoxy-ß-phenyläthyl-N-dimethyl-N-ß-stearolyoxyäthyl-ammoniumacetat
in Gestalt einer hellbraunen Flüssigkeit, „20 = 1,4581.
nD
In einem Rührgefäß werden 339 Teile N-bis(stearoyl-amidopropyl)r
N-methylamin und 51 Teile Acetanhydrid geschmolzen. Hierzu gibt man bei 8O0C 60 Teile Styroloxid. Bei 850C läßt man das Gemisch
1 Stunde nachreagieren. Es werden 450 Teile N-ß-Acetoxy-ßphenyläthyl-N-methyl-N-bis(stearoyl-amidopropyl)-ammoniumacetat
in Gestalt einer gelben, paraffinartigen Masse erhalten, Pp. 82 bis 830C.
In einem Rührgefäß werden 191 Teile laurinsäureanhydrid geschmolzen.
In die Schmelze wird bei 50 bis 600C 30 Teile wasserfreies
Trimethylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf 450C gekühlt
und in 1 Stunde mit 60 Teilen Styroloxid versetzt. Bei 450C läßt man das Gemisch 1 Stunde nachreagieren. Man erhält
275 Teile N-ß-Lauroyloxy-ß-phenyläthyl-N-trimethyl-ammoniumlaurat
in Gestalt einer hochviskosen, leicht gelblichen Flüssigkeit, _60 = 1,4728.
nD
nD
In einem Rührgefäß werden 184 Teile N-Dimethyl-N-y-stearoylamido-
propylamin und 51 Teile Acetanhydrid geschmolzen. Bei 600C gibt
man in 1 Stunde 60 Teile Styroloxid zu und rührt das Gemiaoh 1
Stunde bei 50 bis 600C naoh. Es werden 295 Teile N-ß-Acetoxyfl-phenyläthyl-N-dimethyl-N-]f-stearoylamidopropyl-ammoniumaoetat
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in Gestalt einer hellbraunen Schmelze erhalten, Fp. = 620G
(aus Aceton).
-11-109837/ 1679
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von ß-Acyloxyäthyl-ammoniumsalzen der allgemeinen FormelR1 Rp- Rf- 0• I1 I5 I5 Il—N— C — C — OC -^θR7-COO' I,in der die einzelnen Reste R«., R2, Rg und R7 gleich oder vei ~ schieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus ein Rest R.. und Rp oder R2 und das Restepaar R1 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können und die einzelnen Reste Rc gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest stehen, nach der Verfahrensweise zur Herstellung von ß-Hydroxyäthyl-ammoniumbetainen von Dicarbonsäuremonoestern der allgemeinen FormelRr- Rr- 0 ^Ia,R^ Rr- Rr- 0«ι1 ι5 ι5 ι1-N—C—C-OCin der die einzelnen Reste R.., R2, R, und R. gleich oder verschieden sein können und jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, darüber hinaus ein Rest R1 und R2 oder R2 und das Restepaar R1 zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, die einzelnen Reste R, und R. auch jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogen atom stehen können, jeweils ein Rest R, und ein Rest R. oder das Restepaar R, und das Restepaar R. zusammen mit den beidenHJ 983 7/1679 -12O.Z. 26 6l6benachbarten Kohlenetoffatomen auch Glieder eines Ringes bedeuten können,ein Rest R, und ein Rest R, auch eine zweite Bindung zwischen den beiden benachbarten Kohlenstoffatomen bezeichnen können, und die einzelnen Reste Rc gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Waseerstoffatom, einen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest stehen, durch Umsetzung von tertiären Aminen der allgemeinen Formelf1R1-N II,Roworin R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, mit 1,2-Alkylenoxiden der allgemeinen Formel5 III,R5 Rworin R5 die vorgenannte Bedeutung hat, und Dicarbonsäureanhydriden der allgemeinen FormelIV, COworin R, und R. die vorgenannten Bedeutungen haben, nach Patent • ... ... (Patentanmeldung P 19 21 111.1), dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle von Dicarboneäureanhydrlden der allgemeinen Formel IV Monocarbonsäureanhydride der allgemeinen FormelCOC R70 109837/1679 ~13~o.z. 26 616in der Hg und R7 die vorgenannte Bedeutung haben, verwendetBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG1109837/1679
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