JPS6323822A - アミド化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、医・農薬あるいは該原料・中間体として有用
であるアミド化合物の新規な製造方法を提供するもので
ある。

（従来の技術及び発明の解決しようとする問題点） 本発明者らは、シップ塩基化合物を原料としたＮ−置換
−アミド化合物の合成及びその生理活性の研究を行なっ
てきた。例えば本発明者らは特開昭６Ｏ−４１ＡＢ号に
於いて−（但し、Ａはハロゲン原子、アルコキシ基。

又はアルキルチオ基であり、Ｅｌ、Ｒ２，及びＲ５はそ
れぞれ同種又は異種の水素原子、）・ロゲ７ＨＫ子、ア
ルキル基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基である。

）で示されるＮ−置換−りｏｏアセトアニリドが除草剤
として極めて有用であることを提案した。

該Ｎ−１１換−クロロアセトアニリドの製法は一般にシ
ップ塩基化合物を原料とし下記式のように還元工程に続
き、クロロアセチル化工程を経て初めて合成される。

即ち、シック塩基を原料とすると目的物まで二段階の反
応を行なわなければならず、しかも還元に際しては、水
素化アルミニウムリチウム等の高価で、取り扱いの難し
ｂ化合物を用いなければいけな一弓合もあり、工業的に
技術課題が残存して込た。

Ｃ問題点を解決するための手段及び効果）本発明者らは
、前記アミド化合物の合成方法について鋭意研究を行な
ってきた。その結果、シップ塩基化合物、シラン化合物
及びカルボン酸誘導体とを反応させることにより、実に
驚くべきことに一段で容易にアミド化合物を合成し得る
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、 （イ）一般式（１） （式中、Ｒ１は水素原子、置換もしくは非置換のアルキ
ル基、買換もしくは非置換のアルケニル基、又は置換も
しくは非ｒｌ！換の７１３−ル基であり、Ｒ２は置換も
しくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアル
コキシカルボニル基、又は置換もしくは非置換のアルコ
キシ基であり、Ｒｓは水素原子、置換もしくは非置換の
アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、又は置
換もしくは非置換のヘテロアリール基である。但し、Ｒ
２が置換もしくは非置換のアルキル基である場合、Ｒ，
は水素原子ではない。） で示されるシップ塩基化合物、 Ｃ口）一般式（１）　　　ＨｓｔｘｙｚＣ式中、Ｘ、Ｙ
、及び２は同種又は異種の水素原子又は・・ロゲン原子
である。） で示されるシラン化合物、及び （−）　　一般式（ｌ［ｌ）　　　Ｒ４００Ｍ（式中、
Ｒ４は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは
非置換のアルケニル基。

置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換
のへテロアリール基、又は置換もしくは非置換のシクロ
アルキル基であり、Ｍはハロゲン原子又は　０ＣＲ４基
である。）で示されるカルボン酸誘導体とを反応させる
ことを特徴とする、 一般式（■） ０Ｒ４ Ｃ式中、ＲＩ　、Ｒ２、Ｒ５＋及びＲ４は上記と同じで
ある。） で示されるアミド化合物の製造方法に関する。

本発明に２ける原料の一つであるシップ塩基化合物は前
記一般式（Ｉ）即ち、 記一般式（Ｉ）中、Ｒ１＊　Ｒ２及びＲ３で示される基
としては種々の有機基のものが公知であり、本発明にン
いてもこれらの公知の有機基が特に限定されず使用でき
る。一般に好適に使用されるＲ１は水素原子、置換もし
くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケ
ニル基、又は置換もしくは非置換のアリール基である。

またＲ２は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もし
くは非置換のアルコキシカルボニル基、又は置換もしく
は非置換のアルコキシ基であり、Ｒ３は水素原子。

置換もしくは非に換のアルキル基、置換もしくは非置換
のアリール基、又は置換もしくは非置換のヘテロアリー
ル基である。但し、Ｒ２が置換もしくは非置換のアルキ
ル基である場合、Ｒ３は水素原子ではない。工業的に広
く利用される該有機基をより具体的に例示すると次のよ
うなものがある。

上記非置換アルキル基としては、メチル。

エチル、プロピル、フチルウペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、テシル。

ウンデシル、及びト°デシル等の直鎖状又は分枝状アル
キル基が挙げられる。前記置換アルキル基としては、フ
ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ト
リクロロメチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオ
ロプロピル、クロロプロピル、クロロブチル。

ブロモペンチル、クロロヘキシル、及ヒフルオロオクチ
ル等の直鎖状又は分枝状・・ロアルキル基；メトキシメ
チル、メトキシエチル。

メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル
、メトキシヘキシル、エトキシメチル、エトキシエチル
、エトキシプロピル。

エトキシブチル、プロポキシメチル、プロポキシエチル
、プロポキシプロビル、プロポキシブチル、ブトキシメ
チル、ブトキシエチル。

ブトキシプロピル、ブトキシブチル、及びペントキシエ
チル等の直鎖状又は分校状のアルコキシアルキル基；フ
ェノキシメチル、フェノキシエチル、及びクロロフェノ
キシプロビル等のフェノキシアルキル基；シアノエチル
。

シアノプロピル及びシアノブチル等のシアノアルキル基
；ニトロエチル、ニトロプロピル。

及ヒニトロヘキシル等のニトロアルキル基；メチルチオ
メチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、エチ
ルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオブチル、
及びプロピルチオエチル等のアルキルチオアルキル基；
フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルプロピル、
及びメチルフェニルメチル等のアリールアルキル基；チ
ェニルメチル、チェニルエチル、メトキシチェニルメチ
ル、フリルメチル、フリルエチル、クロロフリルメチル
。

ピロリルメチル、及びピラゾリルメチル等のヘテロアリ
ールアルキル基；シクロプロピルメチル、及びシクロヘ
キシルエチル等のシクロアルキルアルキル基；メチルカ
ルボニルエチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、及びエ
トキシカルボニルプロピル等のアルコキシカルボニルア
ルキル基；メチルカルボニルエチル、メチルカルボニル
プロピル。

エチルカルボニルエチル、　及ヒプロビルカルボニルプ
ロビル等ノアルキルカルピニルアルキル基等が挙げられ
る。

前記非置換アルケニル基としては、エデニル、フロベニ
ル、ブｆニル、ペンテニル、へキセニル、及びオクテニ
ル等の各種位置異性体のアルケニル基が挙げられる。ま
た前記置換アルケニル基としては、クロロエチニル。

フルオロエチニル、ブロモプロペニル、クロロブテニル
、クロロペンテニル、及ヒフルオロヘキセニル等のハロ
アルケニル基；メトキシエチニル、メトキシプロペニル
、エトキシブテニル、エトキシへキセニル、及びブａポ
キシブテニル等のアルコキシアルケニル基；シアノエチ
ニル、ニトロプロペニル、ジメチルアミノエチニル、及
びメチルチオプロペニル等が挙げられる。

更にまた前記非置換アリール基としては、フェニル、ナ
フチル、及びアントラニル、フェナンスレニル等のアリ
ール基カ挙げらレル。

また前記置換アリール基としては、メチルフェニル、ジ
メチルフェニル、エチルフェニル。

ジエチルフェニル、フロビルフェニル、シフロピルフェ
ニル、フチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフ
ェニル、メチルエチルフェニル、メチルプロピルフェニ
ル、及ヒエチルプロピルフェニル等のアルキルフェニル
基；フルオロフェニル、ジフルオロフェニル。

クロロフリル、ジクロロフェニル、ブロモフェニル、ヨ
ードフェニル、トリクロロフェニル及ヒクロロフルオロ
フェニル等のハロフェニル基：メトキシフェニル、ジメ
トキシフェニル、トリメトキシフェニル、エトキシフェ
ニル、ジェトキシフェニル、プロポキシフェニル、及ヒ
プトキシフェニル等のアルコキシフェニル基；シアノフ
ェニル、ニトロフェニル、クロロ（メチル）フェニル、
クロロ（エトキシ）フェニル、メチル（メトキシ）フェ
ニル、メチルチオフェニル、トリフルオロメチルフェニ
ル、（クロロフェノキシ）フェニル、ニトロ（メチル）
フェニル、及ヒシフエニに等ｆ）ｅ換フェニル基；メチ
ルナフチル。

ジメチルナフチル、エチルナフチル、クロロナフチル、
ジクロロナフチル、メトキシナフチル、メチルチオナフ
チル、ニトロナフチル。

及びシアノナフチル等の置換ナフチル基尋が挙げられる
。

更にまた前記非置換へテロアリール基としては、フリル
、チェニル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、ベンゾ
７リル、ベンゾチェニル、インドリル、キノリル、チア
ゾリル。

ピラゾリル、ベンゾチアゾリル、チアジアゾリル、及び
オキサシリル等が挙げられる。また前記置換へテロアリ
ール基としては、メチルフリル、ジメチルフリル、エチ
ルフリル。

プロピルフリル、クロロフリル、ブロモフリル、メトキ
シフリル、エトキシフリル、プロポキシフリル、メチル
チオフリル、エチルチオフリル、及びニトロフリル等の
置換フリル基；メチルチェニル、エチルチェニル、プロ
ピルチェニル、フチルチェニル、フルオロチェニル、ク
ロロチェニル、ブロモチェニル。

ヨードチェニル、メトキシチェニル、エトキシチェニル
、プロポキシチェニル、メチルチオチェニル、エチルチ
オチェニル、及ヒニトロチェニル等の置換チェニル基；
Ｎ−メチルピロリル、Ｎ−エチルピロリル、メチル−Ｎ
−メチルピロリル、クロロ−Ｎ−エチルピロリル、メト
キシ−Ｎ−メチルピロリル、メトキシプロリル、エチル
ピロリル、及びクロロピロリル等の置換ピロリル基；メ
チルビリジル、エチルピリジル、クロロピリジル及びメ
トキシピリジル等の置換ピリジル基；メチルベンゾフリ
ル、クロロベンゾフリル、エトキシベンゾフリル、及び
ニトロベンゾフリル等の置換ベンゾフリル基：エチルペ
ンゾチェニル、フルオロベンゾチェニル、メトキシベン
ゾチェニル、及ヒニトロペンソチェニル等ノ置換ベンゾ
チェニル基；メチルキノリル、エチルキノリル、クロロ
キノリル、及びメトキシキノリル等の置換キノリル基；
メチルチアゾリル基等が挙げられる。

また、非置換アルコキシ基としては、メトキシ、エトキ
シ、ブａボキシ、ブトキシ、ペントキシ、及びヘキソキ
シ等が挙げられる。

置換アルコキシ基としては、メトキシメトキシ、メトキ
シエトキシ、メトキシプロポキシ。

エトキシエトキシ、エトキシプロポキシ、及びプロポキ
シメトキシ基等が挙げられる。

また−非置換アルコキシカルボニル基としては、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、及びブトキシカルボニル基等が挙げられる。置換
アルコキシカルボニル基としては、（クロロエトキシ）
カルボニル、（メトキシエトキシ）カルボニル、（メチ
ルチオプロポキシ）カルボニル。

及び（フェノキシエトキシ）カルボニル基等が挙げられ
る。

以上列挙した基を有する化合物には多くの場合、種々の
位置異性体が存在するが、特に限定されず本発明に供す
ることができる。例えばメチルフェニル基としては、０
−メチルフェニル基０ｍ−メチルフェニル基、及びｐ−
メチルフェニル基が挙げられ、ブチル基としてはｎ−ブ
チル基、５ｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が
挙げられる。

更にまた。置換基は以上の具体例に限定されろものでは
なく、本発明の製造方法によって目的物のアミド化合物
が得られるものであれば必要と応じて適宜選択して使用
できる。

本発明の原料の他の一つは前記一般式（旧即ち、Ｈ８１
ＸＹＺ　で示されるシラン化合物である。該一般式（ｎ
）中の、Ｘ、Ｙ及びＺは同種又は異種の水素原子又は・
・ロゲン原子が特に制限されず用いられる。該・・ロゲ
ン原子としては塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素の各原子
が特に制限されず使用できるが、特に塩素原子と臭素原
子は好適である。工業的に特に好適に使用される上記シ
ラン化合物を具体的に例示すると％Ｈ８１Ｃ１５、Ｈ３
ｉＢｒ３　　。

Ｈ２ＳｉＣｌ２　、　Ｈ２Ｓ１Ｂｒ２　、　ＨｓＳｉＢ
ｒ等の化合物である。

本発明の更に他の原料の一つは、一般式（ＩＩＩ）即ち
、Ｒ４Ｃ０Ｍで示されるカルボン酸誘導体である。該カ
ルボン酸誘導体中のＲ４は置換もしくは非置換のアルキ
ル基、置換もしぐは非置換のアルケニル基、置換もしく
は非置換のアリール基、又は置換もしくは非置換のヘテ
ロアリール基である。具体的には前記Ｒ１及びＲ３に配
賦した基と同じ基が好適である。また上記一般式（１）
中、Ｍはノ・ロゲン原○ 子又は　０ＣＲ４基である。該Ｍがノ・ロゲン原子の場
合には−Ｒ４Ｃ０Ｍは酸・・ロゲン化物を表わし、・・
ロゲン原子としてはフッ素原子。

塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が特に限定されず
用いられる。工業的には、Ｍが塩素原子又は臭素原子で
ある酸クロライド又は酸ブロマイドが特に好適に使用さ
れる。またＭが０ＣＲ４基で表わされる場合、即ちＲ４
ＣＯＯＣＲａは酸無水物を表わす。工業的に一般に好適
に使用されるものを具体的に例示すれば酸・・ロゲン化
物としては例えば、酢酸クロライド、酢酸ブロマイド、
クロロ酢酸クロライド、ジクロロ酢酸クロライド、ブロ
モ酢酸ブロマイド、ヨード酢酸クロライド、ジブロモ酢
酸クロライド、メトキシ酢酸クロライド、シアノ酢酸ク
ロライド、トリフルオロ酢酸フルオライド、プロピオン
酸クロライド。

クロロプロピオン酸クロライド、ブロモプロピオン酸ブ
ロマイド、酪酸クロライド、クロロ酪酸クロライド、吉
草酸クロライド、クロロ吉草酸クロライド、ヘキサン酸
クロライド。

アクリル酸クロライド、ブテン酸クロライド。

クロロブテン酸クロライド、ペンテン酸クロライド、ク
ロロペンテン酸クロライド、フェノキシ酢酸クロライド
、クロロフェノキシ酢酸クロライド、フェニルプロピオ
ン酸クロライド、フリルアクリル酸クロライド、安息香
酸クロライド、安息香酸ブロマイド、メチル安息香酸ク
ロライド、エチル安息香酸ブロマイド、クロロ安息香酸
クロライド、フルオロ安息香酸フルオライド、メトキシ
安息香酸りコライド。クロロ（メチル）安息香酸クロラ
イド、シアノ安息香酸クロライド、フェニル安息香酸ク
ロライド、ニトロ安息香酸クロライド、フロイルクロラ
イド、チオフエンカルゲン酸クロライド、インドールカ
ルボン酸クロライド、ピコリン酸クロライド、シクロプ
ロパンカルボン酸クロライド等が好適である。

また酸無水物としては無水酢酸、無水プロピオン酸、無
水トリフルオロ酢酸、無水クロロ酢酸、無水安息香酸等
が好適に使用される。

本発明に於ける前記原料の反応は、無溶媒で行なうこと
もできるが、一般には溶媒中で行なうのが好ましい。該
溶媒としては、共存する原料、例えばシラン化合物及び
カルボン酸誘導体等と相互作用しない不活性な有機溶媒
であれば限定されず使用できる。一般にはベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム、　及ヒフセトニトリル等が好適
に使用される。また該反応に於ける原料の仕込みモル比
は特に限定されるものではないが、副生成物の増加及び
経済性を考慮すると、シップ塩基１モルに対してシラン
化合物を１〜２モル、カルボン酸誘導体を１〜１．２モ
ルの割合で使用するのが好ましい。特にカルボン酸誘導
体を多量に用いると副反応が起こりやすくなる傾向が認
められる場合もあるので、予め該原料の仕込みモル比を
決定して使用するのがよい。

尚本発明で用いる原料であるシップ塩基化合物は必ずし
も単離、精製したものでなくても良い。即ち、アルデヒ
ド又はケトンとアミンから共沸脱水等によりシッフ塩基
化合物を合成し、そのまま、次に本発明で用いる他の原
料であるシラン化合物及びカルボン酸誘導体を加えて反
応させてもよい。

また前記反応に於ける反応温度は特に限定されず広い温
度範囲で選ぶことができるが、原料の化学反応性や生成
物であるアミド化合物の安定性等を考慮して好適とする
温度範囲で反応を行なうことが好ましく、一般には一２
０℃〜１５０℃の範囲から選べばよい。

更にまた反応時間は反応温度によっても異なるが、一般
には数分から数日例えば５分〜１０日の間で選べばよい
。

本発明の前記一般式（１）　、　（１１３及び（ＩＩＩ
）で示される各原料の添加順序は特に限定されず必要に
応じて選べばよい。一般にはシップ塩基化合物に室温又
は冷却下にて、シラン化合物及びカルボン酸誘導体を添
加すればよい。

また、シラン化合物及びカルボン酸誘導体の溶液にシッ
フ塩基化合物を添加してもよい。

これらの場合、一般に溶媒を用いる場合が多く、溶媒中
にシップ塩基化合物、シラン化合物、及びカルボン酸誘
導体の三成分を添加反応させてもよく、各成分を該溶媒
に溶解しておき、この溶媒をそれぞれ添加混合して反応
させてもよい。

本発明に於いては前記一般式（Ｉ）〜（ＩＩ）で示され
る原料を反応させることによって簡単にアミド化合物を
得ることができる。上記反応で得られるアミド化合物の
精製方法は、特に限定されるものではない。一般には反
応終了後、常圧、減圧もしくは真空蒸留を行なえばよ（
、必要に応じて洗浄、再結晶、又はクロマトグラフによ
る精製方法も用いることができる。また、アミド化合物
が高沸点である場合には、反応終了後、溶媒等の低沸点
成分を除去した後、再び溶媒に溶解させ、水洗。

希アルカリ水溶液で洗浄した後に溶媒を除去することに
より、未反応のシラン化合物、カルボン酸誘導体、及び
副生成物のシラン化合物等を容易に除去し、目的とする
アミド化合物を純粋に得ることもできる。

（作用及び効果） 本発明の反応を化学式で示せば、下記の通りである。

上記反応の反応機構は明確ではないが、次のように推論
される。まず一つの反応機構としてシラン化合物の存在
下、シッフ塩基化合物とカルボン酸誘導体とが相互作用
して、中間体としてインモニウム塩型の化合物 ○＝Ｃ−Ｒ４ らにこれらの化合物とシラン化合物が反応することによ
り目的とするアミド化合物が生成すると考えられる。

またもう一つの反応機構として、シッフ塩基化合物とシ
ラン化合物とがまず反応して、生成し、その後にアミド
化反応が起こる可能性も考えられる。

本発明方法によって得られるアミド化合物は、例えば、
除草剤、殺虫剤、及び殺菌剤等の農薬あるいは医薬品等
に有用である。またこれらの用途の中間原料としても有
用な物質である。

以上のように、本発明の方法は、医農薬等に有用である
アミド化合物を、対応するシップ塩基化合物から、温和
な条件で、収率よくしかも一段で合成することができる
優れた方法である。さらに反応終了後の生成物の精製も
容易に行なうことができる。従って本発明は、工業的に
も極めて優れたものであると言える。

（実施例） 以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げる
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。

実施例　１ フラスコに、フェニル−インプロピルケトイミン（２，
２２ｇ）の無水トルエン（１５−）溶液を入れ、水冷下
撹拌しながら、クロロアセチルクロライド（１，９６Ｆ
）、トリクロロシラン（３，２０９）の無水トルエン（
５−）溶液を滴下した。室温にてしばらく攪拌した後、
油浴中（５０℃）にて２時間加熱攪拌した。その後、炭
醸カリウム水溶液で中和し。

有機層をエーテルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、低沸物を除去して得られた固体をヘキサンに
て再結晶を行ない無色結晶（２，３０，９）を得た。

該化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ、３２
９０α−１にＮ−Ｈ結合に基づく吸収、３０５０〜２８
５０画一１にＣ−Ｈ結合に基づ〈吸収、１６　ｄ　Ｏｃ
ｍ−’にアミドのンＣ＝０結合に基づく強い吸収等を示
した。

また質量スペクトルを測定したところ−ｍ／ｅ　２２５
に分子イオンピーク（Ｍ”）。

ｍ／ｅ１９０にＭ■−ｃｔ　　に対応するピーク、ｍ／
ｅ１４８にＭ■−ＣＯＣＨ２Ｃ１に対応するピーク等を
示した。

ＩＨ−核磁気共鳴スペクトル（δ；　ｐｐｍ　：テトラ
メチルシラン基準９重クロロホルム溶媒）を測定した。

その解析結果は次の通りである。

その元素分析値は　Ｃ６５，８２％、　Ｈ７，３１％、
　Ｎ　６．２１％であり、組成式ｃ’、２）（＋６ＮＣ
１Ｏ（２２５，７２）に対する計算値Ｃ６３，８６％。

Ｈ７，１４％、　Ｎ　６．２１％によく一致した。

上記の結果から、単離生成物がＮ−（１−フエエルーイ
ンフチル）−α−クロロ７−４＝）アミドであることが
明らかとなった。収率は６８％であった。

実施例　２ フラスコに、Ｎ−メトキシメチリデン−２゜６−ジニチ
ルアニリン（２，０５Ｉｉ）の無水アセトニトリル（１
５ｍ）溶液を入れ、窒素下室源にて攪拌しながら、トリ
クロロシラン　′（２，１７，１の無水アセトニトリル
（５−）を徐々に滴下した。次いでクロロアセチルクロ
ライド（１，３３１）の無水アセトニトリル（５−）を
徐々に滴下した。滴下後、油浴中（５０℃）にて１時間
加熱攪拌した。低沸物を留去して得られた粘稠液体を再
びベンゼン（５０ｍ）に溶解した。ベンゼン溶液全水洗
。

希アルカリ水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。減圧にて低沸物を除去して得られた粘稠液体
を減圧蒸留して、沸点１２６℃／　０．３５！ＩＩＩＩ
ＨＪ９　　である下記式で示されるＮ−メトキシメチル
−α−クロロアセト−２，６−ジニチルアニＩＪドを得
た。収率は８９％であった。

実施例　３ フラスコＫＮ−（１−フェニル）ニー７−　ＩＪ　テン
−アニリン（２，０ＯＮ）の無水ベンゼン（１５ｖ）溶
液を入れ、窒素下、室温にて攪拌しながら、アセチルク
ロライド（０，９，１）の無水ベンゼン（５ＩＩＩｊ）
溶液を徐々に添加した。次いで、トリクロロシラン（２
，０６Ｎ）の無水ベンゼン（５−）溶液を添加した。滴
下終了後、油浴中（６０℃）にて２時間加熱攪拌した。

減圧にて低沸物を除去して得られた粘稠液体を減圧蒸留
して、沸点１３５℃１０．２５　ｍＨｌである下記式で
示されるＮ−フェニル−アセ）−（１−フェニル）エチ
ルアミドを得た。収率は７５％であった。

０ＣＨ５ 実施例　４ 種々のシップ塩基化合物２種々のシラン化合物、及び種
々のカルボン酸誘導体を用いて、アミド化合物の合成を
行なった。生成物の憲。

構造、用いたシラン化合物、及び収率を第１表に記載し
た。表中のＲ＋　、Ｒ２，Ｒ５、Ｒ４，Ｍ。

及びＨ８１ＸＹＺ　　は下記式で示される置換基及び化
合物である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （イ）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、置換もしくは非置換のアル
   キル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、又は置換
   もしくは非置換のアリール基であり、Ｒ＿２は置換もし
   くは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコ
   キシカルボニル基、又は置換もしくは非置換のアルコキ
   シ基であり、Ｒ＿３は水素原子、置換もしくは非置換の
   アルキル基、置換もしくは非置換のアリール基、又は置
   換もしくは非置換のヘテロアリール基である。但し、Ｒ
   ＿２が置換もしくは非置換のアルキル基である場合、Ｒ
   ＿３は水素原子ではない。） で示されるシッフ塩基化合物、 （ロ）一般式（II）ＨＳｉＸＹＺ （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは同種又は異種の水素原子又はハ
   ロゲン原子である。） で示されるシラン化合物、及び （ハ）一般式（III）Ｒ＿４ＣＯＭ （式中、Ｒ＿４は置換もしくは非置換のアルキル基、置
   換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換
   のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基
   、又は置換もしくは非置換のシクロアルキル基であり、
   Ｍはハロゲン原子又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼基である。） で示されるカルボン酸誘導体とを反応させることを特徴
   とする、 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、及びＲ＿４は上記と
   同じである。） で示されるアミド化合物の製造方法。