PL211591B1 - Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL211591B1 PL211591B1 PL387289A PL38728909A PL211591B1 PL 211591 B1 PL211591 B1 PL 211591B1 PL 387289 A PL387289 A PL 387289A PL 38728909 A PL38728909 A PL 38728909A PL 211591 B1 PL211591 B1 PL 211591B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iminobis
- dimethylpropylamine
- dihydrochlorides
- aliphatic
- new surface
- Prior art date
Links
- -1 3, 3'-iminobis (N, N-dimethylpropylamine) aliphatic amides Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 claims description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- UWAOJIWUVCMBAZ-UHFFFAOYSA-N [1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl]-dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=C(Cl)C=CC=1C1(C(N(C)C)CC(C)C)CCC1 UWAOJIWUVCMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYWQTJWGWLKBQA-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;chloride Chemical compound Cl.NC(N)=O VYWQTJWGWLKBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical class [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical class NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), należące do grupy surfaktantów typu dicephalic przeznaczone dla chemii gospodarczej oraz do wytwarzania formulacji kosmetycznych i farmaceutycznych.
Termin „dicephalic” obejmuje grupę związków powierzchniowo aktywnych, zawierających w swych cząsteczkach jedno ugrupowanie hydrofobowe, najczęściej długi łańcuch alkilowy, oraz dwie polarne grupy hydrofitowe położone na jednym końcu cząsteczki. Sommerdijk - twórca terminu „dicephalic podaje w publikacji Sommerdijk N.A.J.M., Hoeks T.L., Booy K.J., Feiters M.C., Nolte R.J.M., Zwanenburg B., Chem. Commun., 743 (1998), że surfaktanty z polarnymi grupami imidazolowymi lub fosforowymi mogą kompleksować jony metali, między innymi miedzi i wapnia. Z publikacji Bales B., J. Phys. Chem., 104, 264 (2000) oraz Wilk K.A., Syper L., Burczyk B., Sokołowski A., Domagalska B.W., J. Surfact. Deterg., 3, 185 (2000) znane są również surfaktanty typu dicephalic z polarnymi ugrupowaniami cukrowymi. Związki typu dicephalic mogą być wykorzystane jako katalizatory przeniesienia jonów metali przejściowych z fazy wodnej do fazy organicznej. Przykładami takich związków są pochodne 1,3-propanodiaminy opisane w publikacji Steward T.D., Maeser S., J. Am. Chem. Soc, 46, 2583 (1924). Inną ciekawą własnością związków dicephalic jest ich immobilizowanie na matrycach polimerowych. Stosuje się je wtedy do selektywnego usuwania jonów metali przejściowych z roztworów.
Z europejskiego zgłoszenia patentowego nr EP0187702 znane są surfaktanty występujące w postaci mono bądź dichlorowodorków, będące kationowymi pochodnymi gliceryny, które mogą być szeroko stosowane w przemyśle spożywczym, formulacjach farmaceutycznych, kosmetycznych, np. w podkładach, szminkach, cieniach do powiek, lakierach do paznokci, balsamach do ciała, szamponach, preparatach do prostowania włosów, itp. Z opisu patentowego nr CA761462 znane jest zastosowanie związków typu chlorowodorków amin do otrzymywania izocyjanianów, z opisu patentowego nr GB2378444 znane jest zastosowanie chlorowodorków amin pierwszo-, drugo-, trzeciorzędowych o ilości atomów węgla w cząsteczce C1-C8 do otrzymywania dwufosforanów. Z opisu patentowego nr US3852352 znany jest sposób otrzymywania chlorowodorku a-metylo-1-adamantylometyloaminy, stosowanego w medycynie, z patentów o nr US4066672 i US4124604 znany jest sposób wytwarzania chlorowodorku [5-(4-nitrofenylo)furfurylo]aminy oraz chlorowodorku bis-[(5-p-chlorofenylo)-furfurylo]aminy stosowanych jako środki przeciwzapalne w leczeniu obrzęków. Innym związkiem wykazującym działanie przeciwzapalne jest chlorowodorek a-[[(2-hydroksy-1,1-dimetyloetylo)amino]metylo]benzeno metanolu. Sposób jego otrzymywania został opisany w patencie nr US4812482. W patencie nr US4929629 opisano sposób otrzymywania chlorowodorku N,N-dimetylo-1-[1-(4-chlorofenylo)cyklobutylo]-3-metylobutyloaminy w postaci monohydratu, znajdującego zastosowanie w leczeniu depresji. W patencie nr US6340660 opisano zastosowanie chlorowodorku mocznika jako rozpuszczalnika do czyszczenia stali nierdzewnej i aluminium.
Nie są znane z literatury przedmiotu, dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, będące przedmiotem wynalazku.
Istotą wynalazku są nowe dichlorowodorki alifatyczne amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla.
Sposób wytwarzania nowych dichlorowodorków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, polega na tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji z gazowym chlorowodorem w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie chloroformu, w temperaturze pokojowej, następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt oczyszcza się. Surowe dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oczyszcza się poprzez krystalizację, korzystnie z układu rozpuszczalników aceton-chloroform.
Dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), według wynalazku wykazują szereg interesujących własności użytkowych, z których bardzo istotna jest aktywność powierzchniowa na granicach międzyfazowych. Z tego względu mogą być wykorzystane jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, w formulacjach kosmetycznych i farmaceutycznych. Nowe związki dzięki swojej budowie mogą również kompleksować jony metali.
PL 211 591 B1
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest wytwarzanie bardzo dogodną metodą, bez produktów ubocznych, związków o wysokiej aktywności powierzchniowej i doskonałej rozpuszczalności w wodzie, którą zapewnia obecność dwóch ugrupowań hydrofilowych w cząsteczce.
Przedmiot wynalazku objaśniony jest w przykładach otrzymywania dichlorowodorków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d I
W celu otrzymania dichlorowodorku N-decylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu), do kolby wprowadza się 12 g (0,0351 mola) N-decylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml chloroformu, a następnie mieszając zawartość kolby układ przedmuchuje się gazowym chlorowodorem. Otrzymany surowy produkt poddaje się krystalizacji z układu aceton-chloroform i uzyskuje 19,36 g (72,9% wag.) białego krystalicznego proszku. Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 51,5 i 67,4 mN/m.
Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 1,26-1,29 (multiplet, 12H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 1,58-1,63 (kwintet, 2H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 2,15-2,19 (kwintety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,30-2,35 (tryplet, 2H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 2,82-2,84 i 2,91-2,92 (dublety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,02-3,08 i 3,13-3,20 (tryplety, 4H,-N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i 3,53-3,61 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2, 12,05-12,30 (singlety, 2H, -N[(CH2CH2CH3 N H(CH3)2]2).
P r z y k ł a d II
W celu otrzymania dichlorowodorku N-dodecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) do kolby wprowadza się 12 g (0,0325 mola) N-dodecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml chloroformu. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 21,25 g (75,0% wag.) produktu w postaci białego krystalicznego proszku. Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 45,3 i 62,5 mN/m.
Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,26-1,29 (multiplet, 16H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,58-1,63 (kwintet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 2,15-2,19 (kwintety, 4H, N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,30-2,35 (tryplet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 2,82-2,84 i 2,91-2,92 (dublety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,02-3,08 i 3,13-3,20 (tryplety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i 3,53-3,61 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2, 12,05-12,30 (singlety, 2H, -N[(CH2CH2CH2 NH (CH3)2]2).
P r z y k ł a d III
W celu otrzymania dichlorowodorku N-tetradecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) do kolby wprowadza się 12 g (0,0302 mola) N-tetradecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml chloroformu. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 23,45 g (77,7% wag.) produktu w postaci białego krystalicznego proszku. Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 42,2 i 59,2 mN/m.
Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 1,26-1,29 (multiplet, 20H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,58-1,63 (kwintet, 2H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 2,15-2,19 (kwintety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,30-2,35 (tryplet, 2H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 2,82-2,84 i 2,91-2,92 (dublety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,02-3,08 i 3,13-3,20 (tryplety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i 3,53-3,61 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2, 12,05-12,30 (singlety, 2H, -N[(CH2CH2CH3NH (CH3)2]2).
P r z y k ł a d IV
W celu otrzymania dichlorowodorku N-heksadecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) do kolby wprowadza się 12 g (0,0282 mola) N-heksadecylo-3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloamidu) oraz 80 ml chloroformu. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 26,15 g (81,8% wag.) produktu w postaci białego krystalicznego proszku. Napięcia powierzchniowe dla 0,1 i 0,01% wag. roztworów w wodzie destylowanej w temperaturze 298 K wynoszą odpowiednio 40,9 i 55,7 mN/m.
Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,86-0,90 (tryplet, 3H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,26-1,29 (multiplet, 24H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,58-1,63 (kwintet, 2H, CH3(CH2)2CH2CH2CON-); 2,15-2,19 (kwintety, 4H, 1N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,30-2,35 (tryplet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 2,82-2,84 i 2,91-2,92
PL 211 591 B1 (dublety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,02-3,08 i 3,13-3,20 (tryplety, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2) i 3,53-3,61 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2, 12,05-12,30 (singlety, 2H, N[(CH2CH2-CH3NH (CH3)2]2).
Claims (5)
1. Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy, zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania nowych powierzchniowo aktywnych dichlorowodorków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy, zawierający od 7 do 17 atomów węgla, znamienny tym, że alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 2, w którym R ma podane wyżej znaczenie, poddaje się reakcji z gazowym chlorowodorem w ś rodowisku rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze pokojowej, a nastę pnie odparowuje się rozpuszczalnik i oczyszcza produkt.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w chloroformie.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oczyszcza się na drodze krystalizacji.
5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że krystalizację dichlorowodorków alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) realizuje się z układu aceton-chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387289A PL211591B1 (pl) | 2009-02-16 | 2009-02-16 | Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387289A PL211591B1 (pl) | 2009-02-16 | 2009-02-16 | Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387289A1 PL387289A1 (pl) | 2010-08-30 |
| PL211591B1 true PL211591B1 (pl) | 2012-06-29 |
Family
ID=42679593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387289A PL211591B1 (pl) | 2009-02-16 | 2009-02-16 | Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL211591B1 (pl) |
-
2009
- 2009-02-16 PL PL387289A patent/PL211591B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387289A1 (pl) | 2010-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pernak et al. | Herbicidal ionic liquids derived from renewable sources | |
| CN104640839B (zh) | 使用n‑酰基氨基酸表面活性剂或对应的酸酐作为催化剂生产n‑酰基氨基酸表面活性剂的方法 | |
| Niemczak et al. | Biodegradable herbicidal ionic liquids based on synthetic auxins and analogues of betaine | |
| JP7636079B2 (ja) | アミノ酸エステルの有機硫酸塩を調製する方法 | |
| DE60223194T2 (de) | Quatäre Ammoniumsalze mit einer tertiären Alkylgruppe | |
| CN103547151A (zh) | 含有叔酰胺作为助剂或作为表面活性剂的新农业和清洁剂组合物 | |
| DE69229057T2 (de) | 1-(arylalkyl-aminoalkyl) imidazolderivate, herstellungs verfahren und verwendung als therapeutische mittel | |
| KR100310169B1 (ko) | 4급암모늄인산염화합물및그제조방법 | |
| WO2015112093A2 (en) | Antimicrobial peptidomimetics | |
| PL211591B1 (pl) | Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania | |
| US7790926B2 (en) | Alpha, omega-difunctional aldaramides | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| JP5582930B2 (ja) | 抗菌性カチオン界面活性剤 | |
| TW407142B (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
| CN102491917A (zh) | 新型季铵化合物脂肪酰胺丙基三甲基季铵盐的制备及其性能测定 | |
| CN101234996A (zh) | 一种酮连氮的绿色合成方法 | |
| JPS61106544A (ja) | 第四級アンモニウム塩の製造法 | |
| JP2017525748A (ja) | シクロクレアチンおよびその類似体の合成 | |
| PL210886B1 (pl) | Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) | |
| JP2020527576A (ja) | Ｎ−（（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２−（（Ｓ）−３−（７−ｔｅｒｔ−ブチルピラゾロ［１，５−Ａ］［１，３，５］トリアジン−４−イルアミノ）−２−オキソピロリジン−１−イル）シクロヘキシル）アセトアミドの製造方法 | |
| PL388525A1 (pl) | Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N, N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania | |
| CN102127114B (zh) | 具有偕双磷酸酯基团的非天然手性氨基酸衍生物及其合成方法 | |
| JPS59130855A (ja) | ビスグアニジン化合物の塩、それらの製造方法およびそれらの殺微生物剤としての用途 | |
| PL237060B1 (pl) | Octany [(3-alkanoilometylamino)propylo] dimetyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| JPH07267909A (ja) | 新規グリシン誘導体、その製造法及びその中間体、並びにグリシン誘導体を含有する洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120216 |