JP5582930B2 - 抗菌性カチオン界面活性剤 - Google Patents
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Description
1)アミド化反応
cis−9−オクタデセン酸80.1g(0.285モル)に、オキサリルクロリド150g(1.17モル)を滴下し、室温で2時間攪拌後、反応液から未反応のオキサリルクロリドを減圧留去し、cis−9−オクタデセン酸クロリドを得た。これに、テトラヒドロフラン660ミリリットルとピリジン22.8g(1.17モル)を加え、氷冷攪拌し、n−デシルアミン45.6g(0.288モル)を滴下し、発熱が収まった時点で氷浴を外し、さらに室温で3時間反応を行った。析出した結晶を吸引ろ過により取り除き、ろ液を減圧留去し、ろ液の残渣にジエチルエーテルを600ミリリットル加えて溶解させ、5%塩酸で2回、水で1回、洗浄を行った。ジエチルエーテルを留去後、酢酸エチルで再結晶を2回行い、白色固体のcis−9−オクタデセン酸デシルアミド84g(収率70%)を得た。
cis−9−オクタデセン酸デシルアミド50.7g(0.12モル)にクロロホルム1080ミリリットルを加え、攪拌し溶解させた。一方、クロロホルム600ミリリットルにm-クロロ過安息香酸39.3g(0.228モル)を溶解させ、これを1時間かけて室温で9−オクタデセン酸デシルアミド溶液に滴下した。滴下後、還流攪拌を12時間行った。反応液を室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄を3回行い、硫酸マグネシウムを加え、溶液を乾燥させた後、溶媒を減圧留去して、白色固体の9,10−エポキシオクタデカン酸デシルアミド49.5g(収率94%)を得た。
9,10−エポキシオクタデカン酸デシルアミド3.0g(0.00685モル)にテトラヒドロフラン30ミリリットルに溶解させた。その溶液をオートクレーブに移し、過塩素酸リチウム0.73g(0.00686モル)を加え、更に50%ジメチルアミン水溶液水20g(0.22モル)を加え、直ちに密閉した。オートクレーブをオイルバスに入れ、設定温度140℃で15時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去した。得られた残渣にクロロホルムを300ミリリットル加え、飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄を3回行った。洗浄操作でエマルションになる場合は過剰の塩化ナトリウムを加えエマルションを破壊した。硫酸マグネシウムを加え、溶液を乾燥させた後、溶液を減圧留去し、淡黄色粘体の9−ジメチルアミノ−10−ヒドロキシオクタデカン酸デシルアミドと、10−ジメチルアミノ−9−ヒドロキシオクタデカン酸デシルアミドの混合物(以下、単にジメチルアミノヒドロキシオクタデカン酸デシルアミド)3.1g(収率94%)を得た。
19%臭化メチルTHF溶液20ミリリットルに上記ジメチルアミノヒドロキシオクタデカン酸デシルアミド0.5g(0.00103モル)を滴下し、室温で48時間攪拌を行った。反応溶液を減圧留去し、アセトンで再結晶を繰り返すことで、白色固体0.29g(収率50%)を得た。
3201、3301cm−1(O−H,N−H, st),1645cm−1(C=O,st),1553cm−1(N−H,δ)の吸収が認められた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3)の結果:
δ0.86−0.89(t,6H),1.26−1.76(m,43H),2.17−2.20(t,2H),3.19−3.23(q,3H),3.44(s,9H),4.05(s,1H),5.35−5.48(q, 1H), 5.94−6.03(d, 1H)にピークが認められた。
[M−Br]+=497.5025(calc.497.5046)
元素分析結果(C31H65N2O2Br):
実測値(%) C:64.81%,H:11.15%,N:4.83%
計算値(%) C:64.44%,H:11.34%,N:4.85%
実施例1と同様の1)アミド化反応、2)エポキシ化反応、3)アミノアルコール化反応工程により得たジメチルアミノヒドロキシオクタデカン酸デシルアミドを、下記の4級アンモニウム化した。
ジメチルアミノヒドロキシオクタデカン酸デシルアミド2.0g(0.0041モル)に3−クロロ−1、2−プロパンジオール0.5g(0.0045モル)を溶解させたエタノール20ミリリットルを加え、還流下で24時間攪拌を行った。反応溶液を減圧留去し、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶を繰り返すことで、白色固体1.6g(収率60%)を得た。
3201、3301cm−1(O−H,N−H, st),1647cm−1(C=O,st),1554cm−1(N−H,δ)の吸収が認められた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3)の結果:
δ0.86−0.89(t,6H),1.26−1.76(m,43H),2.17−2.20(t,2H),3.19−3.23(q,3H),3.44(s,6H),3.45−3.60(m、4H)、4.05−4.17(m,2H),5.07−5.11(s、1H)、5.35−5.48(q, 1H),5.53−5.55(s、1H)、 5.94−6.03(d, 1H)にピークが認められた。
[M−Br]+=557.5293(calc.557.5257)
元素分析結果(C33H69N2O4Br):
実測値(%) C:62.22%,H:11.35%,N:4.45%
計算値(%) C:62.14%,H:10.90%,N:4.39%
1)アミド化反応
cis−13−ドコセン酸100g(0.295モル)に、チオニルクロリド52.7g(0.443モル)を滴下し、室温で3時間攪拌後、反応液から未反応のチオニルクロリドを減圧留去し、cis−13−ドコセン酸クロリドを得た。これに、テトラヒドロフラン750ミリリットルとピリジン35.0g(0.443モル)を加え、氷冷攪拌し、n−ヘキシルアミン32.9g(0.325モル)を滴下し、発熱が収まった時点で氷浴を外し、さらに室温で3時間反応を行った。析出した結晶を吸引ろ過により取り除き、ろ液を減圧留去し、ろ液の残渣にジエチルエーテルを500ミリリットル加えて溶解させ、5%塩酸で2回、水で1回、洗浄を行った。ジエチルエーテルを留去後、酢酸エチルで再結晶を2回行い、白色固体のcis−13−ドコセン酸ヘキシルアミド87g(収率70%)を得た。
cis−13−ドコセン酸ヘキシルアミド(64g、0.152モル)にクロロホルム600ミリリットルを加え、攪拌し溶解させた。一方、クロロホルム400ミリリットルにm−クロロ過安息香酸49.9g(0.289モル)を溶解させ、これを1時間かけて室温でcis−13−ドコセン酸ヘキシルアミド溶液に滴下した。滴下後、還流攪拌を12時間行った。反応液を室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄を3回行い、硫酸マグネシウムを加え、溶液を乾燥させた後、溶媒を減圧留去して白色固体の13,14−エポキシドコサン酸ヘキシルアミド61.2g(収率92%)を得た。
13,14−エポキシドコサン酸ヘキシルアミド10.7g(0.0244モル)にテトラヒドロフラン30ミリリットルを加え、加熱溶解させた。その溶液をオートクレーブに移し、過塩素酸リチウム2.6g(0.0244モル)を加え、更に50%ジメチルアミン水溶液70.7g(0.78モル)、直ちに密閉した。オートクレーブをオイルバスに入れ、設定温度140℃で15時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去した。得られた残渣にクロロホルムを300ミリリットル加え、飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄を3回行った。洗浄操作でエマルションになる場合は過剰の塩化ナトリウムを加えエマルションを破壊した。硫酸マグネシウムを加え、溶液を乾燥させた後、溶液を減圧留去し、淡黄色粘体の13−ジメチルアミノ−14−ヒドロキシドコサン酸ヘキシルアミドと、14−ジメチルアミノ−13−ヒドロキシドコサン酸ヘキシルアミドの混合物(以下、単にジメチルアミノヒドロキシドコサン酸ヘキシルアミド)11.0g(収率93%)を得た。
19%臭化メチルTHF溶液80ミリリットルに上記ジメチルアミノヒドロキシドコサン酸ヘキシルアミド2.0g(0.041モル)を滴下し、室温で48時間攪拌を行った。反応溶液を減圧留去し、アセトンで再結晶を繰り返すことで、白色固体1.24g(収率52%)を得た。
3203、3299cm−1(O−H,N−H, st),1644cm−1(C=O,st),1551cm−1(N−H,δ)の吸収が認められた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3)の結果:
δ0.88−0.95(m,6H), 1.31−1.64(m,42H),2.15(t,2H),3.15(t、2H)、3.20−3.23(m,1H),3.44(s,9H),4.05(s,1H),5.35−5.48(q, 1H), 5.94−6.03(d, 1H)にピークが認められた。
[M−Br]+=497.5031(calc.497.5046)
元素分析結果(C31H65N2O2Br):
実測値(%) C:64.54%,H:11.83%,N:4.95%
計算値(%) C:64.44%,H:11.34%,N:4.85%
1)アミド化反応
cis−9−オクタデセン酸80.1g(0.285モル)に、オキサリルクロリド150g(1.17モル)を滴下し、室温で2時間攪拌後、反応液から未反応のオキサリルクロリドを減圧留去し、cis−9−オクタデセン酸クロリドを得た。これに、テトラヒドロフラン660ミリリットルとピリジン22.8g(1.17モル)を加え、氷冷攪拌し、n−ドデシルアミン53.4g(0.288モル)を滴下し、発熱が収まった時点で氷浴を外し、さらに室温で3時間反応を行った。析出した結晶を吸引ろ過により取り除き、ろ液を減圧留去し、ろ液の残渣にジエチルエーテルを600ミリリットル加えて溶解させ、5%塩酸で2回、水で1回、洗浄を行った。ジエチルエーテルを留去後、酢酸エチルで再結晶を2回行い、白色固体のcis−9−オクタデセン酸ドデシルアミド95g(収率74%)を得た。
cis−9−オクタデセン酸ドデシルアミド54g(0.12モル)にクロロホルム1150ミリリットルを加え、攪拌し溶解させた。一方、クロロホルム600ミリリットルにm-クロロ過安息香酸39.3g(0.228モル)を溶解させ、これを1時間かけて室温でcis−9−オクタデセン酸ドデシルアミド溶液に滴下した。滴下後、還流攪拌を12時間行った。反応液を室温まで冷却後、炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄を3回行い、硫酸マグネシウムを加え、溶液を乾燥させた後、溶媒を減圧留去して、白色固体の9,10−エポキシオクタデカン酸ドデシルアミド53.1g(収率95%)を得た。
9,10−エポキシオクタデカン酸ドデシルアミド5.0g(0.0107モル)にテトラヒドロフラン30ミリリットルに溶解させた。その溶液をオートクレーブに移し、過塩素酸リチウム0.73g(0.0113モル)を加え、更にジエチルアミン23.5g(0.32モル)を加え、直ちに密閉した。オートクレーブをオイルバスに入れ、設定温度150℃で20時間攪拌した。その後、反応液を減圧留去した。得られた残渣にクロロホルムを300ミリリットル加え、飽和塩化ナトリウム水溶液による洗浄を3回行った。洗浄操作でエマルションになる場合は過剰の塩化ナトリウムを加えエマルションを破壊した。硫酸マグネシウムを加え、溶液を乾燥させた後、溶液を減圧留去し、淡黄色粘体の9−ジエチルアミノ−10−ヒドロキシオクタデカン酸ドデシルアミドと、10−ジエチルアミノ−9−ヒドロキシオクタデカン酸ドデシルアミドの混合物(以下、単にジエチルアミノヒドロキシオクタデカン酸ドデシルアミド)4.9g(収率85%)を得た。
19%臭化メチルTHF溶液118ミリリットルに上記ジエチルアミノヒドロキシオクタデカン酸ドデシルアミド3.2g(0.0059モル)を滴下し、室温で48時間攪拌を行った。反応溶液を減圧留去し、アセトンで再結晶を繰り返すことで、白色固体2.0g(収率55%)を得た。
3204、3299cm−1(O−H,N−H, st),1645cm−1(C=O,st),1553cm−1(N−H,δ)の吸収が認められた。
1H−NMR(500MHz,CDCl3)の結果:
δ0.86−0.89(t,6H),1.25−1.76(m,50H),2.17−2.20(t,2H),3.19−3.23(q,3H),3.42−3.44(m,7H),4.05(s,1H),5.35−5.48(q, 1H), 5.94−6.03(d, 1H)にピークが認められた。
[M−Br]+=553.5610(calc.553.5672)
元素分析結果(C35H73N2O2Br):
実測値(%) C:66.37%,H:12.01%,N:4.44%
計算値(%) C:66.32%,H:11.61%,N:4.42%
実施例1〜4で得たカチオン界面活性剤及び比較例として下記化11(比較例1)、化12(比較例2)で示される1鎖型の界面活性剤を用いて、Wilhelmy法により、25℃で、表面張力の測定を行い、臨界ミセル濃度(cmc)、cmcにおける表面張力(γcmc)を求めた。結果を表1に示す。
CH3(CH2)12N+(CH3)2Br−
CH3(CH2)15N+(CH3)2Br−
抗菌性試験
実施例1〜4のカチオン界面活性剤及び比較例2の界面活性剤、下記化13で示すカチオン界面活性剤(比較例3)について、以下に示す方法にて、抗菌性を測定した。これらの結果を表2に示す。
<抗菌性試験>
寒天培地希釈時に所定濃度(128−0.25μg/mL)となるように2倍希釈系列を調製したカチオン性界面活性剤水溶液1mLを、シャーレに分注し、寒天培地を9mL添加し、寒天培地上に供試菌を約107cfu/mL含むよう調製した接種菌液を白金耳で画線塗抹し、37℃で18時間静置培養して菌の発育を確認した。菌の発育が肉眼的に認められない最小の薬剤濃度をもって最小育成阻止濃度(MIC)とした。尚、供試菌として、Staphylococcus aureus IFO13276(黄色ブドウ球菌)を用いた。
(CH3(CH2)10)2N+(CH3)2Cl−
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