JPH0491075A - 有機過酸塩の製造方法 - Google Patents
有機過酸塩の製造方法Info
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- JPH0491075A JPH0491075A JP20968190A JP20968190A JPH0491075A JP H0491075 A JPH0491075 A JP H0491075A JP 20968190 A JP20968190 A JP 20968190A JP 20968190 A JP20968190 A JP 20968190A JP H0491075 A JPH0491075 A JP H0491075A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は第４級アンモニウム塩を有する有機過酸塩及び
その製造方法に関する。
その製造方法に関する。
第４級アンモニウム塩を有する有機過酸（塩）は繊維上
に吸着ないし繊維近傍に濃縮された形で繊維に作用する
ので漂白効果が非常に優れていることが知られている。
に吸着ないし繊維近傍に濃縮された形で繊維に作用する
ので漂白効果が非常に優れていることが知られている。
特開昭６４−５６７９７号公報にはこのような有機過酸
の塩酸塩が、特開平１−１５３６７４号公報には硫酸塩
、メタンスルホン酸塩が記載されている。
の塩酸塩が、特開平１−１５３６７４号公報には硫酸塩
、メタンスルホン酸塩が記載されている。
これらの塩は水系で結晶化させることが困難なので、有
機溶剤中に投入し、結晶化されているが、多量の有機溶
剤の使用は安全上好ましくない。
機溶剤中に投入し、結晶化されているが、多量の有機溶
剤の使用は安全上好ましくない。
本発明者らは鋭意研究の結果、特定の有機過酸のスルホ
ン酸塩が水系で結晶化させ得ることを見出し本発明を完
成するに至った。
ン酸塩が水系で結晶化させ得ることを見出し本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ）
Ｚ
Ｒ１−（Ｘ）い（Ｙ）、、Ｎ４−Ｒ，−Ｃ−００Ｈ−Ｒ
ｓ（０）ｐＳＯ３−（Ｉ）Ｒ３０ 〔式中、Ｒ１は置換されていてもよい直鎖又は分岐の炭
素数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、又は
無置換あるいは炭素数１〜２０のアルキルで置換された
アリール基であり、 Ｘは−０−−ＮＨＣ−１−ＣＮＩ（−−Ｃ−−０Ｃ−１
ＣＨ。
ｓ（０）ｐＳＯ３−（Ｉ）Ｒ３０ 〔式中、Ｒ１は置換されていてもよい直鎖又は分岐の炭
素数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、又は
無置換あるいは炭素数１〜２０のアルキルで置換された
アリール基であり、 Ｘは−０−−ＮＨＣ−１−ＣＮＩ（−−Ｃ−−０Ｃ−１
ＣＨ。
Ｙは−Ｒ６−１４０ＣＨ２ＣＨ２ｉ６ 、、イ０ＣＨＣ
）Ｉｚ） １−（！は１〜１０の整数を表す）であり、
Ｒ２は炭素数１〜１０の置換されていてもよいアルキル
基、Ｒ３は炭素数１〜３の置換されていてもよいアルキ
ル基、Ｒ４，Ｒｈは置換されていてもよいアルキレン基
、 ！は上記と同じ。）を表し、Ｒ５は炭素数２〜２０のア
ルキル基、アルケニル基又はアルキル基で置換されてい
てもよいアリール基を表し、ｍ、 ｎ及びｐはＯ又は１
を表す。］で表される有機過酸塩、及び上記一般式（Ｉ
）で表される有機過酸塩を製造するにあたり、該有機過
酸塩に対応するベタインを濃）＋２３Ｏ４或いはＣ）１
．５０．Ｈ中でＨ，Ｏ□と反応させ、反応物を水で希釈
し、次いでＲｓ （０） ｐＳＯ３Ｍ （旧まアルカリ
金属又はアルカリ土類金属）で表される化合物を添加す
ることにより反応混合物から分離することを特徴とする
有機過酸塩の製造方法を提供するものである。
）Ｉｚ） １−（！は１〜１０の整数を表す）であり、
Ｒ２は炭素数１〜１０の置換されていてもよいアルキル
基、Ｒ３は炭素数１〜３の置換されていてもよいアルキ
ル基、Ｒ４，Ｒｈは置換されていてもよいアルキレン基
、 ！は上記と同じ。）を表し、Ｒ５は炭素数２〜２０のア
ルキル基、アルケニル基又はアルキル基で置換されてい
てもよいアリール基を表し、ｍ、 ｎ及びｐはＯ又は１
を表す。］で表される有機過酸塩、及び上記一般式（Ｉ
）で表される有機過酸塩を製造するにあたり、該有機過
酸塩に対応するベタインを濃）＋２３Ｏ４或いはＣ）１
．５０．Ｈ中でＨ，Ｏ□と反応させ、反応物を水で希釈
し、次いでＲｓ （０） ｐＳＯ３Ｍ （旧まアルカリ
金属又はアルカリ土類金属）で表される化合物を添加す
ることにより反応混合物から分離することを特徴とする
有機過酸塩の製造方法を提供するものである。
本発明の製造方法における出発物質である下記の式
％式％
〔式中、Ｒ＋ 〜Ｒａ、Ｘ及びＹ、 ｍ及びｎは前記と
同じ〕 で表されるヘタイン（又はその塩）の製造方法は、特開
昭６３−３１５６６６号公報等で公知であり、例えば対
応する３級アミンにｐ−（クロルメチル）安息香酸、６
−ブロモカプロン酸りロリド、４−クロロ酪酸エチル等
のハロゲン化されたカルボン酸又はその誘導体を反応さ
せて誘導する方法、特開平１−１５３６７４号公報等に
記載されているアミノカルボン酸又はその誘導体を４級
化する方法等によって容易に得ることができる。
同じ〕 で表されるヘタイン（又はその塩）の製造方法は、特開
昭６３−３１５６６６号公報等で公知であり、例えば対
応する３級アミンにｐ−（クロルメチル）安息香酸、６
−ブロモカプロン酸りロリド、４−クロロ酪酸エチル等
のハロゲン化されたカルボン酸又はその誘導体を反応さ
せて誘導する方法、特開平１−１５３６７４号公報等に
記載されているアミノカルボン酸又はその誘導体を４級
化する方法等によって容易に得ることができる。
特に好ましいベタインを以下に示す。
ＣＨ。
（ａ） Ｒ＋ Ｎ” Ｒｎ−ＣＯＯ−ＣＨ。
１ｈ
（ｂ） ＲＩ−Ｃ−ＮＨ（ＣＨｚ） ｑ −
Ｎ二Ｒ４−ＣＯＯ０ＣＨ：＋ ＣＨ３ （Ｃ） Ｒ１−０−（ＣＨ２）ｑ−ＮＬＲ４−
Ｃｏ。
Ｎ二Ｒ４−ＣＯＯ０ＣＨ：＋ ＣＨ３ （Ｃ） Ｒ１−０−（ＣＨ２）ｑ−ＮＬＲ４−
Ｃｏ。
ＣＨ。
Ｌ
ＣＨ３
Ｃ式中、Ｒ８は炭素数６〜１２の直鎮又は分岐のアルキ
ル基、Ｒ４は炭素数３〜６の直鎖又は分１〜３の数を表
す。］ 前記ベタイン又はその塩を濃硫酸又はメタンスルホン酸
中で過酸化水素と反応させることにより有機過酸の硫酸
塩又はメタンスルホン酸塩が得られる。硫酸又はメタン
スルホン酸はベタイン１モル当り２〜３０モル、好まし
くは７〜１０モル使用される。また、過酸化水素として
は５０〜９０％濃度の過酸化水素をヘタイン１モル当り
過酸化水素１〜６モル、好ましくは１．５〜３モルにな
るように使用する。反応温度、反応時間はベタインの反
応性によるが、通常反応温度は５〜５０°Ｃ１反応時間
は０，５〜４時間の範囲である。
ル基、Ｒ４は炭素数３〜６の直鎖又は分１〜３の数を表
す。］ 前記ベタイン又はその塩を濃硫酸又はメタンスルホン酸
中で過酸化水素と反応させることにより有機過酸の硫酸
塩又はメタンスルホン酸塩が得られる。硫酸又はメタン
スルホン酸はベタイン１モル当り２〜３０モル、好まし
くは７〜１０モル使用される。また、過酸化水素として
は５０〜９０％濃度の過酸化水素をヘタイン１モル当り
過酸化水素１〜６モル、好ましくは１．５〜３モルにな
るように使用する。反応温度、反応時間はベタインの反
応性によるが、通常反応温度は５〜５０°Ｃ１反応時間
は０，５〜４時間の範囲である。
この反応物を３〜１０倍量、好ましくは６〜８倍量の水
で希釈し、硫酸塩或いはメタンスルホン酸塩１モルに対
して１〜５モル、好ましくは１．２〜３モルのＲ５（０
）９５０３Ｍ （旧よアルカリ金属又はアルカリ土類金
属）で表される化合物を添加し混合（温度Ｏ〜２０°Ｃ
１０，５〜１時間程度の条件下）することにより本発明
の有機過酸塩がスルホン酸塩として結晶化してくるので
、濾過等の手段により分離する。
で希釈し、硫酸塩或いはメタンスルホン酸塩１モルに対
して１〜５モル、好ましくは１．２〜３モルのＲ５（０
）９５０３Ｍ （旧よアルカリ金属又はアルカリ土類金
属）で表される化合物を添加し混合（温度Ｏ〜２０°Ｃ
１０，５〜１時間程度の条件下）することにより本発明
の有機過酸塩がスルホン酸塩として結晶化してくるので
、濾過等の手段により分離する。
本発明の製造方法において、塩交換に使用されるスルホ
ン酸塩は一般式Ｒｓ （０） ｐｓｏ３Ｍ（Ｍはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属）で表されるが、中でも のアルキル基を表す。） で表されるヘンゼンスルホン酸塩又はアルキルベンゼン
スルホン酸塩を用いた時に結晶性の良い有機過酸塩が得
られる。
ン酸塩は一般式Ｒｓ （０） ｐｓｏ３Ｍ（Ｍはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属）で表されるが、中でも のアルキル基を表す。） で表されるヘンゼンスルホン酸塩又はアルキルベンゼン
スルホン酸塩を用いた時に結晶性の良い有機過酸塩が得
られる。
本発明の有機過酸塩は衣類の漂白剤として有用である。
以下実施例にて本発明を説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実 施 例 １ （Ｉ−ａ ）の合成（Ｉ−ａ
） ｐ−（クロルメチル）安息香酸２５ｇ、水酸化ナトリウ
ム２５ｇを水／エタノール（Ｉ／１）混合溶媒１ｋｇに
？容解し、５０〜６０°Ｃでオクチルジメチルアミン２
３ｇをエタノール１５０ｇに溶解して滴下し、そのまま
２．５時間反応させた。
） ｐ−（クロルメチル）安息香酸２５ｇ、水酸化ナトリウ
ム２５ｇを水／エタノール（Ｉ／１）混合溶媒１ｋｇに
？容解し、５０〜６０°Ｃでオクチルジメチルアミン２
３ｇをエタノール１５０ｇに溶解して滴下し、そのまま
２．５時間反応させた。
溶媒を留去し２０％硫酸２００ｇを添加し生じた白色結
晶を濾別後乾燥することにより下記式で表される化合物
（Ｉ−ａ−１）を３４ｇ得た。
晶を濾別後乾燥することにより下記式で表される化合物
（Ｉ−ａ−１）を３４ｇ得た。
次に（Ｉ−ａ−１）１０ｇを濃硫酸４０ｇに溶解し、氷
冷しながら６０％過酸化水素を６．５ｇ滴下し、１３〜
１５°Ｃで２時間反応させ、水２００ｇで希釈した後、
ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム５ｇを加え生じた白
色結晶を濾別後乾燥することにより１．３ｇの（ｒ−ａ
）を得た。
冷しながら６０％過酸化水素を６．５ｇ滴下し、１３〜
１５°Ｃで２時間反応させ、水２００ｇで希釈した後、
ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム５ｇを加え生じた白
色結晶を濾別後乾燥することにより１．３ｇの（ｒ−ａ
）を得た。
１７０９ｃｍ−’、１２２５ｃｍ−’、１１８９ｃｍ−
’、１１６７Ｃ１ｎ−のＪＲ特性吸収により（Ｉ−ａ）
の化合物であることが確認された。
’、１１６７Ｃ１ｎ−のＪＲ特性吸収により（Ｉ−ａ）
の化合物であることが確認された。
実 施 例 ２ （Ｉ−ｂ）の合成Ｈｚ
Ｎ−ｂ）
冷却管をつけた１１二口フラスコを用いてジメチルオフ
ニルアミン６２．８ｇを３００１ｄ、のエタノールに溶
解し、フロモ酪酸エチル７８．０ｇを滴下した。滴下終
了後、オイルバス（温度９０°Ｃ）を用いて昇温し、エ
タノール還流下、ＴＬＣで調べながら原料アミンがな（
なるまで反応した。その後、エタノールを留去して下式
（Ｉ−ｂ−１）の四級塩１４０．５ｇが得られた。収率
９９，８％。
ニルアミン６２．８ｇを３００１ｄ、のエタノールに溶
解し、フロモ酪酸エチル７８．０ｇを滴下した。滴下終
了後、オイルバス（温度９０°Ｃ）を用いて昇温し、エ
タノール還流下、ＴＬＣで調べながら原料アミンがな（
なるまで反応した。その後、エタノールを留去して下式
（Ｉ−ｂ−１）の四級塩１４０．５ｇが得られた。収率
９９，８％。
ＣＨ３
次に（Ｉ−ｂ−１）４０．８ｇをエタノール／水（Ｉ／
３）混合溶媒４！に溶解し、ＫＯＨでｐＨ＝１２〜１２
．５に保ちながら３〜４日室温で加水分解反応を行なっ
た。ＴＬＣで原料の４級塩がなくなったことを確認後、
２０％硫酸で中和し、塩が生成したら濾過操作を行いな
がら、溶媒を留去した。残った油状物質をジクロロメタ
ンを用いて脱塩することにより下式（Ｉ−ｂ−２）の両
性界面活性剤が２８．０ ｇ得られた。収率９９．４％
。
３）混合溶媒４！に溶解し、ＫＯＨでｐＨ＝１２〜１２
．５に保ちながら３〜４日室温で加水分解反応を行なっ
た。ＴＬＣで原料の４級塩がなくなったことを確認後、
２０％硫酸で中和し、塩が生成したら濾過操作を行いな
がら、溶媒を留去した。残った油状物質をジクロロメタ
ンを用いて脱塩することにより下式（Ｉ−ｂ−２）の両
性界面活性剤が２８．０ ｇ得られた。収率９９．４％
。
ＣＨ３
ＣａＬｔ ＮＬ（ＣＨｚ）ｉＣＯＯ−（Ｉ ｂ
２ ）ＣＨ３ 次に（Ｉ−ｂ−２）１０ｇを濃硫酸４０ｇに溶解し、氷
冷しながら６０％過酸化水素を４．１ｇ滴下し、１３〜
１５°Ｃで２時間反応させ、水２００ｇで希釈した後、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム９．２ｇを加え
、生じた白色結晶を濾別後、乾燥することにより１０．
８ ｇの（Ｉ−ｂ）を得た。
２ ）ＣＨ３ 次に（Ｉ−ｂ−２）１０ｇを濃硫酸４０ｇに溶解し、氷
冷しながら６０％過酸化水素を４．１ｇ滴下し、１３〜
１５°Ｃで２時間反応させ、水２００ｇで希釈した後、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム９．２ｇを加え
、生じた白色結晶を濾別後、乾燥することにより１０．
８ ｇの（Ｉ−ｂ）を得た。
実 施 例 ３ （Ｉ−ｃ）の合成（Ｉ−ｃ）
Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピレンジアミン５０ ｇ （０，
４９ｍｏｌ）をｎ−カプリル酸６４．１ ｇ （０，４
４ｍｏｌ）と混合し、窒素を流して発生した水を除きな
がら１００・Ｃから１６０°Ｃまで１１時間かけて昇温
させて反応する。０．４５ｍｍＨｇ、１２０〜１４０°
Ｃで蒸留することにより下記の式で表される透明液体の
アミン化合物（Ｉ−ｃ−１）９５．８ｇ （純度９５％
）が得られる。収率９２．２％。
４９ｍｏｌ）をｎ−カプリル酸６４．１ ｇ （０，４
４ｍｏｌ）と混合し、窒素を流して発生した水を除きな
がら１００・Ｃから１６０°Ｃまで１１時間かけて昇温
させて反応する。０．４５ｍｍＨｇ、１２０〜１４０°
Ｃで蒸留することにより下記の式で表される透明液体の
アミン化合物（Ｉ−ｃ−１）９５．８ｇ （純度９５％
）が得られる。収率９２．２％。
次に実施例２の方法に準じてオクチルジメチルアミンを
（Ｉ−ｃ−１）に代え、同様にして（Ｉ−ｃ−２）を得
た。
（Ｉ−ｃ−１）に代え、同様にして（Ｉ−ｃ−２）を得
た。
ＣＨ３
Ｃ７ＨＩＳＣＯＮＨ（ＣＨ２）：ｌ Ｎ” （ＣＨ
ｚ）ｉｃＯＯＣＨ３（Ｉ ｃ ２） Ｎ−ｃ−２）１０ｇを濃硫酸４０ｇに熔解し、氷冷しな
がら６０％過酸化水素を５．１ ｇ滴下し、１３〜１５
°Ｃで２時間反応させ、水２００ｇで希釈した後、Ｐ−
トルエンスルホン酸ナトリウム３．９ｇを加え、生じた
白色結晶を濾別後、乾燥することにより ４．４ｇの（Ｉ−ｃ） を得た。
ｚ）ｉｃＯＯＣＨ３（Ｉ ｃ ２） Ｎ−ｃ−２）１０ｇを濃硫酸４０ｇに熔解し、氷冷しな
がら６０％過酸化水素を５．１ ｇ滴下し、１３〜１５
°Ｃで２時間反応させ、水２００ｇで希釈した後、Ｐ−
トルエンスルホン酸ナトリウム３．９ｇを加え、生じた
白色結晶を濾別後、乾燥することにより ４．４ｇの（Ｉ−ｃ） を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ）で表される有機過酸塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は置換されていてもよい直鎖又は分岐の
炭素数１〜２０のアルキル基あるいはアルケニル基、又
は無置換あるいは炭素 数１〜２０のアルキルで置換されたアリール基であり、 Ｘは−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼であり、 Ｙは−Ｒ＿６−、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 （ｌは１〜１０の整数を表す）であり、Ｒ＿２は炭素数
１〜１０の置換されていてもよいアルキル基、Ｒ＿３は
炭素数１〜３の置換されていてもよいアルキル基、Ｒ＿
４、Ｒ＿６は置換されていてもよいアルキレン基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼（ｋ、ｈは０〜
３の整数、 ｌは上記と同じ。）を表し、Ｒ＿５は炭素数２〜２０の
アルキル基、アルケニル基又はアルキル基で置換されて
いてもよいアリール基 を表し、ｍ、ｎ及びｐは０又は１を表す。〕２ 一般式
（ I ）中の陰イオンが ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒは水素又は炭素
数１〜２０ のアルキル基を表す。） である請求項１記載の有機過酸塩。 ３ 請求項１記載の一般式（ I ）で表される有機過酸
塩を製造するにあたり、該有機過酸塩に対応するベタイ
ンを濃Ｈ＿２ＳＯ＿４或いはＣＨ＿３ＳＯ＿３Ｈ中でＨ
＿２Ｏ＿２と反応させ、反応物を水で希釈し、次いでＲ
＿５（Ｏ）＿ｐＳＯ＿３Ｍ（Ｍはアルカリ金属又はアル
カリ土類金属）で表される化合物を添加することにより
反応混合物から分離することを特徴とする有機過酸塩の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209681A JP3067786B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 有機過酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2209681A JP3067786B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 有機過酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491075A true JPH0491075A (ja) | 1992-03-24 |
| JP3067786B2 JP3067786B2 (ja) | 2000-07-24 |
Family
ID=16576860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2209681A Expired - Fee Related JP3067786B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 有機過酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3067786B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5908820A (en) * | 1995-10-30 | 1999-06-01 | Lever Brothers Company | Peroxyacids |
| CN108707098A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-10-26 | 史清元 | 结构中含有季铵盐离子和过氧羧酸基团的化合物及其制备方法和应用 |
-
1990
- 1990-08-07 JP JP2209681A patent/JP3067786B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5908820A (en) * | 1995-10-30 | 1999-06-01 | Lever Brothers Company | Peroxyacids |
| CN108707098A (zh) * | 2018-07-04 | 2018-10-26 | 史清元 | 结构中含有季铵盐离子和过氧羧酸基团的化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3067786B2 (ja) | 2000-07-24 |
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