JP3067786B2 - 有機過酸塩の製造方法 - Google Patents
有機過酸塩の製造方法Info
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Description
製造方法に関する。
上に吸着ないし繊維近傍に濃縮された形で繊維に作用す
るので漂白効果が非常に優れていることが知られてい
る。特開昭64−56797号公報にはこのような有機過酸の
塩酸塩が、特開平1−153674号公報には硫酸塩、メタン
スルホン酸塩が記載されている。
有機溶剤中に投入し、結晶化されているが、多量の有機
溶剤の使用は安全上好ましくない。
ホン酸塩が水系で結晶化させ得ることを見出し本発明を
完成するに至った。
過酸塩を製造するにあたり、下記ベタイン(a)又は
(b)を濃H2SO4或いはCH3SO3H中でH2O2と反応させ、反
応物を水で希釈し、次いでR3(O)pSO3M(Mはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属)で表される化合物を添加
することにより反応混合物から分離することを特徴とす
る有機過酸塩の製造方法を提供するものである。
基、R2は炭素数3〜6の直鎖又は分岐の岐のアルキレン
基又は R3は炭素数2〜20のアルキル基、アルケニル基又はアル
キル基で置換されていてもよいアリール基を表し、n,p
及びqは0又は1を表す。〕 〔式中、R1、R2及びqは前記と同じ。〕 本発明の製造方法における出発物質である前記式
(a)、(b)で表されるベタインの製造方法は、特開
昭63−315666号公報等で公知であり、例えば対応する3
級アミンにp−(クロルメチル)安息香酸、6−ブロモ
カプロン酸クロリド、4−クロロ酪酸エチル等のハロゲ
ン化されたカルボン酸又はその誘導体を反応させて誘導
する方法、特開平1−153674号公報等に記載されている
アミノカルボン酸又はその誘導体を4級化する方法等に
よって容易に得ることができる。
酸中で過酸化水素と反応させることにより有機過酸の硫
酸塩又はメタンスルホン酸塩が得られる。硫酸又はメタ
ンスルホン酸はベタイン1モル当り2〜30モル、好まし
くは7〜10モル使用される。また、過酸化水素としては
50〜90%濃度の過酸化水素をベタイン1モル当り過酸化
水素1〜6モル、好ましくは1.5〜3モルになるように
使用する。反応温度、反応時間はベタインの反応性によ
るが、通常反応温度は5〜50℃、反応時間は0.5〜4時
間の範囲である。
で希釈し、硫酸塩或いはメタンスルホン酸塩1モルに対
して1〜5モル、好ましくは1.2〜3モルのR5(O)pSO
3M(Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金属)で表され
る化合物を添加し混合(温度0〜20℃、0.5〜1時間程
度の条件下)することにより本発明の有機過酸塩がスル
ホン酸塩として結晶化してくるので、濾過等の手段によ
り分離する。
ホン酸塩は一般式R5(O)pSO3M(Mはアルカリ金属又
はアルカリ土類金属)で表されるが、中でも (Rは水素又は炭素数1〜20のアルキル基を表す。) で表されるベンゼンスルホン酸塩又はアルキルベンゼン
スルホン酸塩を用いた時に結晶性の良い有機過酸塩が得
られる。
る。
の実施例に限定されるものではない。
ム25gを水/エタノール(1/1)混合溶媒1kgに溶解し、5
0〜60℃でオクチルジメチルアミン23gをエタノール150g
に溶解して滴下し、そのまま2.5時間反応させた。
濾別後乾燥することにより下記式 で表される化合物(I−a−1)を34g得た。
ながら60%過酸化水素を6.5g滴下し、13〜15℃で2時間
反応させ、水200gで希釈した後、p−トルエンスルホン
酸ナトリウム5gを加え生じた白色結晶を濾別後乾燥する
ことにより1.3gの(I−a)を得た。
収により(I−a)の化合物であることが確認された。
クニルアミン62.8gを300mlのエタノールに溶解し、ブロ
モ酪酸エチル78.0gを滴下した。滴下終了後、オイルバ
ス(温度90℃)を用いて昇温し、エタノール還流下、TL
Cで調べながら原料アミンがなくなるまで反応した。そ
の後、エタノールを留去して下式(I−b−1)の四級
塩140.5gが得られた。収率99.8%。
合溶媒4に溶解し、KOHでpH=12〜12.5に保ちながら
3〜4日室温で加水分解反応を行なった。TLCで原料の
4級塩がなくなったことを確認後、20%硫酸で中和し、
塩が生成したら濾過操作を行いながら、溶媒を留去し
た。残った油状物質をジクロロメタンを用いて脱塩する
ことにより下式(I−b−2)の両性界面活性剤が28.0
g得られた。収率99.4%。
ながら60%過酸化水素を4.1g滴下し、13〜15℃で2時間
反応させ、水200gで希釈した後、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム9.2gを加え、生じた白色結晶を濾別
後、乾燥することにより10.8gの(I−b)を得た。
n−カプリル酸64.1g(0.44mol)と混合し、窒素を流し
て発生した水を除きながら100℃から160℃まで11時間か
けて昇温させて反応する。0.45mmHg、120〜140℃で蒸留
することにより下記の式で表される透明液体のアミン化
合物(I−c−1)95.8g(純度95%)が得られる。収
率92.2%。
を(I−c−1)に代え、同様にして(I−c−2)を
得た。
ら60%過酸化水素を5.1g滴下し、13〜15℃で2時間反応
させ、水200gで希釈した後、p−トルエンスルホン酸ナ
トリウム3.9gを加え、生じた白色結晶を濾別後、乾燥す
ることにより4.4gの(I−c)を得た。
Claims (2)
- 【請求項1】下記一般式(I)で表される有機過酸塩を
製造するにあたり、下記ベタイン(a)又は(b)を濃
H2SO4或いはCH3SO3H中でH2O2と反応させ、反応物を水で
希釈し、次いでR3(O)pSO3M(Mはアルカリ金属又は
アルカリ土類金属)で表される化合物を添加することに
より反応混合物から分離することを特徴とする有機過酸
塩の製造方法。 〔式中、R1は炭素数6〜12の直鎖又は分岐のアルキル
基、R2は炭素数3〜6の直鎖又は分岐の岐のアルキレン
基又は R3は炭素数2〜20のアルキル基、アルケニル基又はアル
キル基で置換されていてもよいアリール基を表し、n,p
及びqは0又は1を表す。〕 〔式中、R1、R2及びqは前記と同じ。〕 - 【請求項2】一般式(I)中の陰イオンが (Rは水素又は炭素数1〜20のアルキル基を表す。) である請求項1記載の有機過酸塩の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2209681A JP3067786B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 有機過酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2209681A JP3067786B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 有機過酸塩の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0491075A JPH0491075A (ja) | 1992-03-24 |
JP3067786B2 true JP3067786B2 (ja) | 2000-07-24 |
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ID=16576860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP2209681A Expired - Fee Related JP3067786B2 (ja) | 1990-08-07 | 1990-08-07 | 有機過酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3067786B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN108707098B (zh) * | 2018-07-04 | 2020-06-12 | 史清元 | 结构中含有季铵盐离子和过氧羧酸基团的化合物及其制备方法和应用 |
-
1990
- 1990-08-07 JP JP2209681A patent/JP3067786B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JPH0491075A (ja) | 1992-03-24 |
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