PT1187833E - Método para produzir tiametoxame - Google Patents

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Description

ΡΕ1187833 1 DESCRIÇÃO "MÉTODO PARA PRODUZIR TIAMETOXAME" A presente invenção está relacionada com um novo tipo de método para produzir 3-(2-cloro-l,3-tiazol-5-ilmetil)-5-metil-l,3,5-oxadiaziana-4-iledeno(nitro)amina (tiametoxame). Sabe-se que a fim de produzir nitroguani-dinas substituídas, nitroenaminas ou cianoenaminas, pode ser introduzido mais um substituinte (e.g., por alquilação) nos compostos que podem já ser substituídos desde uma a várias vezes (ver, e.g. pedido de patente EP 0 375 907). Devido à presença de vários átomos de hidrogénio nos extractos utilizados como material de partida nestas reac-ções, as reacções de substituição anteriormente propostas deste tipo são frequentemente não selectivas e levam a produtos de substituição não desejados. O pedido de patente EP anteriormente referido descreve a título de exemplo a produção de 2-nitroguandinas 1,3-dissubstituído fazendo reagir nitroisotiureias monossubstituídas com aminas primárias clivando ao mesmo tempo mercaptano. No entanto, estes compostos nitroisotioureia, que contêm grupos de saída alquiltio, que são propostos como compostos de partida nos processos conhecidos, só podem ser obtidos com dificuldade. No EP-A-0-483 062 descreve-se também um processo para a produção de compostos relacionados pela hidrólise de hexahidrotriazinas. O JP 07 224062-A descreve 2 ΡΕ1187833 um processo para preparar tiametoxame a partir de 5-metil-4-nitroiminotetrahidro-l,3,5-oxadiazina e 2-cloro-5-cloro-metiltiazole utilizando um catalisador de transferência de fase. A reacção é realizada em cloreto de metileno com a adição de solução aquosa de hidróxido de sódio.
Foi agora verificado que os métodos acima descritos para produzir tiametoxame não satisfazem os requisitos exigidos por um processo de produção química, como disponibilidade, toxicidade, estabilidade em armazenamento e pureza dos materiais de partida e excipientes, tempo reaccional, consumo de energia e volumes que o processo proporciona, quantidade e recuperação dos produtos secundários e produtos de desperdício resultantes, bem como pureza e rendimento do produto final. Existe portanto necessidade de um método melhorado para produzir este composto.
Assim, a presente invenção tem como objectivo proporcionar um método melhorado para produzir tiametoxame a partir de compostos de partida prontamente obteníveis, que permite a substituição específica sem obter quantidades importantes de produtos secundários indesejados. Assim, a invenção está relacionada com um processo para a preparação do composto de fórmula
(tiametoxame, conhecido da EP-A-580533) 3 ΡΕ1187833 cujo processo compreende fazer reagir o composto de fórmula
H
mo2 com um composto de fórmula
Cf
em que Q é cloro, na presença de um solvente ou diluente, um catalisador de transferência de fase que é um sal de amónio quaternário e em que a base é um carbonato.
Tiametoxame pode estar presente em forma de sais. Tendo pelo menos um centro básico pode formar e.g. sais de adição de ácido. Estes sais são formados por exemplo com ácidos inorgânicos fortes, como ácidos minerais, e.g., ácido sulfúrico, um ácido fosfórico ou um ácido halídrico, com ácidos carboxilicos orgânicos fortes, como ácidos C1-C4 alcanocarboxílicos substituídos quando apropriado por exemplo por um halogéneo, e.g., ácido acético, como ácidos dicarboxílicos opcionalmente insaturados, e.g., ácido oxálico, malónico, maleico, fumárico ou ftálico, como ácidos hidrocarboxílicos, e.g., ácido ascórbico, láctico, 4 ΡΕ1187833 málico, tartárico ou cítrico, ou ácido benzóico, ou com ácidos sulfónicos orgânicos, como ácido C1-C4 alcanossul-fónico, ou ácidos anilssulfónicos substituídos quando apropriado por exemplo por halogéneo, e.g., ácido meta-nossulfónico ou p-toluenossulfónico. Os sais de tiametoxame com os ácidos do tipo referido são preferencialmente obtidos durante o processamento das misturas reaccionais.
Num sentido mais alargado, tiametoxame com pelo menos um grupo ácido pode formar sais com bases. Os sais adequados com bases são por exemplo sais de metal, como sais de metal alcalino ou alcalino terrosos, e.g., sais de sódio, potássio ou magnésio, ou sais com amoníaco ou uma amina orgânica, como morfolina, piperidina, pirrolidina, uma mono-, di- ou tri-alquilamina inferior, e.g., etil-, dietil-, trietil- ou dimetilpropilamina, ou uma mono-, di-ou trihidroxi-alquilamina inferior, e.g. mono-, di- ou trietanolamina. Os sais internos correspondentes podem também formar-se quando apropriado. Os compostos preferidos dentro do âmbito desta invenção são sais agroquimicamente vantajosos. Deve entender-se que o composto livre, tiametoxame, anteriormente e daqui em diante, inclui também por analogia os sais correspondentes, e deve entender-se que os sais incluem também o composto livre tiametoxame. 0 mesmo se aplica aos isómeros E/Z e tautómeros de tiametoxame e os seus sais. É preferida a forma livre. 0 catalisador de transferência de fase é um sal de amónio quaternário como referido no artigo "Phase Transfer Catalysts" da empresa Fluka, Buchs, Suíça, edição 5 ΡΕ1187833 1986, páginas 7 a 25. Os sais de amónio quaternários ai referidos estão assim incluidos por referência na presente invenção.
Os sais de amónio quaternário preferidos são por exemplo cloreto de benziltrimetil-amónio, cloreto de ben-ziltrietil-amónio, cloreto de benziltributil-amónio, brometo de benziltrietil-amónio, metóxido de benziltrimetil-amónio, hidróxido de benziltrimetil-amónio (triton B), cloreto de glicidiltrimetil-amónio, cloreto de hexadecil-trimetil-amónio, brometo de hexadecil-trimetil-amónio, brometo de hexadecil-piridinio, cloreto de hexadecil-piri-dinio, cloreto de 2-hidroxietil-trimetil-amónio, hidróxido de 2-hidroxietil-trimetil-amónio, cloreto de feniltrimetil-amónio, hidróxido de feniltrimetil-amónio, cloreto de tetrabutil-amónio, brometo de tetrabutil-amónio, hidróxido de tetrabutil-amónio, tetrafluoroborato de tetrabutil-amónio, nitrato de tetrabutil-amónio, cloreto de tetra-dodecil-amónio, acetato de tetradodecil-amónio, cloreto de tetraetil-amónio, hidróxido de tetraetil-amónio, nitrato de tetradodecil-amónio, tolueno sulfonato tetradodecil-amónio, cloreto de tetrahexil-amónio, brometo de tetrahexil-amónio, cloreto de tetrametil-amónio, brometo de tetrametil-amónio, hidróxido de tetrametil-amónio, iodeto de tetrametil-amónio, toluenosulfonato de tetrametil-amónio, cloreto de tetraoctil-amónio, cloreto de tetrapropil-amónio, brometo de tetrapropil-amónio, cloreto de tributilmetil-amónio e brometo de tributilheptil-amónio, mais preferencialmente hidróxidos de amónio quaternários, particularmente hidróxido de tetrametil-amónio na forma de penta-hidrato. 6 ΡΕ1187833 0 solvente ou diluente para realizar o processo de acordo com a invenção é um éster de ácido carbónico.
Os solventes particularmente preferidos são carbonato de dimetilo e carbonato de dietilo, em particular carbonato de dimetilo.
Uma combinação especialmente preferida é carbonato de dimetilo como solvente com hidróxido de tetrametil-amónio como o catalisador de transferência de fase. A base é um carbonato. É preferido carbonato de potássio. A quantidade de base utilizada é preferencialmente uma a duas moles por mole do composto de fórmula
N r*$ A reacção depende do ponto de ebulição do solvente utilizado. Uma gama de temperatura vantajosa está entre cerca de 40°C e cerca de 100°C, preferencialmente entre cerca de 60°C e cerca de 70°C.
Um tempo reaccional de cerca de 0,1 até cerca de 24 horas é preferido, especialmente desde cerca de 3 até cerca de 5 horas. 7 ΡΕ1187833
Verificou-se surpreendentemente que o processo de acordo com a invenção tem aptidão para satisfazer em grande medida os requisitos inicialmente enumerados, especialmente aqueles que dizem respeito à pureza do material produzido.
Em particular, verificou-se que, quando se realiza o processo de acordo com a invenção, a formação de isómeros indesejados pode ser suprimida. Verificou-se que a substituição pode também ocorrer no azoto do grupo nitro:
A utilização de um catalisador de transferência de fase permite a utilização de um solvente, em que se obtém apenas pequenas quantidades de isómeros indesejados e que podem ser prontamente regenerados.
Exemplos de preparações
Pl: Preparação de 5-(2-clorotiazol-5-ilmetil)-3-metil-4-nitroimino-perhidro-1,3,5-oxadiazina (Tiametoxame)
ΡΕ1187833
Coloca-se 184 g de 3-metil-4-nitroimino-perhidro-1,3,5-oxadiazina a 100% em 400 g de carbonato de dimetilo num balão de sulfonação, e adiciona-se 168 g de 2-cloro-5-clorometiltiazole a 100% (1,0 moles) como bolo de fusão. Esta mistura é aquecida até 65°C. Uma mistura consistindo em 350 g de carbonato de dimetilo, 4 g de penta-hidrato de hidróxido de tetrametil-amónio e 242 g de pó de carbonato de potássio é adicionada com agitação durante 60 minutos entre 62 a 68°C. A mistura reaccional é mantida durante 5 ou 6 horas com agitação vigorosa, até mais de 99% de 2-cloro-5-clorometiltiazole ter reagido (controlo LC). A mistura reaccional é subsequentemente arrefecida até 45-50°C e misturada com 600 g de água. A mistura reaccional é ajustada para pH 6,5 com cerca de 260 g de ácido clorídrico a 32% e é então aquecida até 60 a 65°C até tudo se dissolver. A solução é deixada em repouso até ocorrer a fase de separação, e a fase orgânica é separada. A fase aquosa é re-extraída a 50°C com 300 g de carbonato de dimetilo. A fase orgânica da re-extracção é combinada com a fase orgânica da mistura reaccional. As fases orgânicas combinadas são concentradas em vácuo (350-400 mbar) entre 60 a 65°C para um peso final de 600 g (480 mL). A mistura é lentamente arrefecida até 0-5°C e mantida durante 1 hora. Então a suspensão resultante é filtrada. 9 ΡΕ1187833 0 bolo de filtração é lavado com 300 g de carbonato de dimetilo de 5-10°C em duas porções e em seguida com 300 mL de água em duas porções, e o produto húmido é seco em vácuo a 70°C.
Rendimento 218-220 g do composto em epigrafe numa pureza de 98 a 99% (74% da teoria baseada em 2-cloro-5-clorometiltiazole a 100%). O isómero de fórmula (I) acima referido não é encontrado. O produto em epigrafe pode ser obtido numa pureza de 99,5% por recristalização a partir de carbonato de dimetilo.
Um método de preparação alternativo compreende a adição do carbonato de potássio, 3-metil-4-nitroimino-perhidro-1,3,5-oxadiazina e penta-hidrato de hidróxido de tetrametilamónio em 1100 g de carbonato de dimetilo, e adicionar 2-cloro-5-clorometiltiazole durante 60 minutos a 65°C. A reacção e processamento subsequentes são realizados como acima.
Lisboa, 24 de Agosto de 2007

Claims (7)

  1. ΡΕ1187833 1 REIVINDICAÇÕES 1. Processo para a preparação do composto de fórmula
    NNOj cujo processo compreende fazer reagir o composto de fórmula
    OH, H com um composto de fórmula
    em que Q é cloro, na presença de um solvente ou diluente, um catalisador de transferência de fase e uma base, sendo o solvente ou diluente um éster de ácido carbónico, sendo o catalisador de transferência de fase um sal de amónio quaternário e sendo a base um carbonato. 2 ΡΕ1187833
  2. 2. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que o catalisador de transferência de fase é um hidróxido de amónio quaternário.
  3. 3. Processo de acordo com a reivindicação 2, em que o catalisador de transferência de fase é hidróxido de tetrametilamónio na forma de penta-hidrato.
  4. 4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, em que o solvente ou diluente é carbonato de dimetilo ou carbonato de dietilo.
  5. 5. Processo de acordo com a reivindicação 4, em que o solvente ou diluente utilizado é carbonato de dimetilo .
  6. 6. Processo de acordo com a reivindicação 1, em que o solvente ou diluente é carbonato de dimetilo e o catalisador de transferência de fase é hidróxido de tetrametil-amónio.
  7. 7. Processo de acordo com qualquer das reivindicações anteriores, em que a base é carbonato de potássio. Lisboa, 24 de Agosto de 2007
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