UA73306C2 - A method for producing 5-(2-chlorothiazole-5-ylmethyl)-3-methyl-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine (thiamethoxame) - Google Patents
A method for producing 5-(2-chlorothiazole-5-ylmethyl)-3-methyl-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine (thiamethoxame) Download PDFInfo
- Publication number
- UA73306C2 UA73306C2 UA2002010571A UA2002010571A UA73306C2 UA 73306 C2 UA73306 C2 UA 73306C2 UA 2002010571 A UA2002010571 A UA 2002010571A UA 2002010571 A UA2002010571 A UA 2002010571A UA 73306 C2 UA73306 C2 UA 73306C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- methyl
- hydrogen
- salts
- Prior art date
Links
- NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYSA-N thiamethoxam Chemical compound O=N(=O)N=C1N(C)COCN1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 abstract 1
- -1 ascorbic Chemical class 0.000 description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(chloromethyl)-1,3-thiazole Chemical compound ClCC1=CN=C(Cl)S1 VRMUIVKEHJSADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 2
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- GAYLOVDFGKQKCJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-methyl-2,6-dihydro-1,3,5-oxadiazin-4-yl)nitramide Chemical compound CN1COCN=C1N[N+]([O-])=O GAYLOVDFGKQKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;hydroxide;pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[OH-].C[N+](C)(C)C MYXKPFMQWULLOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- LLNAMUJRIZIXHF-CLFYSBASSA-N (z)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol Chemical compound OCC(/C)=C\C1=CC=CC=C1 LLNAMUJRIZIXHF-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 12-crown-4 Chemical compound C1COCCOCCOCCO1 XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 101100476202 Caenorhabditis elegans mog-2 gene Proteins 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001282135 Poromitra oscitans Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010048232 Yawning Diseases 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHRIVUSMZMVANI-UHFFFAOYSA-N azane;2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound [NH4+].CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O IHRIVUSMZMVANI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 USFRYJRPHFMVBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Chemical group 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical class C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N diethyl(propyl)amine Chemical group CCCN(CC)CC PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- HNTXFQLKQWBPLG-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](C)(C)C HNTXFQLKQWBPLG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKWUACQXLWHLCX-UHFFFAOYSA-N hydron;tetradecan-1-amine;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCCCN KKWUACQXLWHLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002691 malonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002913 oxalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 150000004686 pentahydrates Chemical group 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000000177 propargylthio group Chemical group [H]C#CC([H])([H])S* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004683 secondary electrospray ionisation mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZXPZGTHHOVGSSO-UHFFFAOYSA-M tetradodecylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC ZXPZGTHHOVGSSO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AHQMUYHFUYRUJV-UHFFFAOYSA-N tetradodecylazanium;nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O.CCCCCCCCCCCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC AHQMUYHFUYRUJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYZCZDCAEVUSPM-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC SYZCZDCAEVUSPM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODTSDWCGLRVBHJ-UHFFFAOYSA-M tetrahexylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC ODTSDWCGLRVBHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SNNIPOQLGBPXPS-UHFFFAOYSA-M tetraoctylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC SNNIPOQLGBPXPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M tetrapropylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC BGQMOFGZRJUORO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC FBEVECUEMUUFKM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CMFMTXJHXCLMMS-UHFFFAOYSA-M tributyl(heptyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC CMFMTXJHXCLMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RYVBINGWVJJDPU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZBZFETNHIRABGK-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC ZBZFETNHIRABGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M tributyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(CCCC)CCCC IPILPUZVTYHGIL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
- C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
- C07C257/22—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having nitrogen atoms of amidino groups further bound to nitrogen atoms, e.g. hydrazidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
наприклад щавлева, малонова, малеїнова, фумарова і фталева кислоти, такими, як гідроксикарбонові кислоти, наприклад аскорбінова, молочна, яблучна, винна і лимонна кислоти, або бензойна кислота, або з органічними сульфокислотами, такими, як С!-Сл-алкансульфонові або арилсульфонові кислоти, заміщені, наприклад, коли це прийнятно, атомами галогену, наприклад метансульфонова або п-толуолсульфонова кислота. В переважному варіанті солі сполук формули (І) з кислотами згаданого типу одержують, коли обробляють реакційні суміші.
У більш широкому розумінні солі з основами можуть утворювати сполуки формули (І), які містять принаймні одну кислотну групу. Прийнятними солями з основами є, наприклад, металеві солі, такі, як солі лужних і лужноземельних металів, наприклад натрієві, калієві і магнієві солі, або солі амонію або органічних амінів, таких, як морфолін, піпередин, піролідин, моно-, ди- або три(нижчий алкіламін), відповідно три(нижч.)алкіламін, наприклад етил-, діетил-, триєтил- або диметилпропіламін, і моно-, ди- або тригідрокси(нижч.)алкіламін, наприклад моно-, ди- і триетаноламін. Коли це прийнятно, можуть бути також одержані відповідні внутрішні солі. Переважні сполуки, охоплювані обсягом даного винаходу, представляють собою солі, доцільні для використання в сільському господарстві. У вищенаведеній частині даного опису і надалі під вільними сполуками формули (І) слід також розуміти, коли це прийнятно, аналоги відповідних солей, а під солями слід розуміти також вільні сполуки формули (І). Те ж застосується і до Е/2-ізомерів і таутомерів сполук формули (І) і до їх солей. Вільна форма переважна.
У наведених вище описах формул з (І) по (ІІ) і надалі під індивідуальними загальними позначеннями необхідно розуміти наступне.
Під атомами галогену розуміють атоми фтору, хлору, брому і йоду, з яких переважні атоми фтору, хлору і брому, особливо хлору. У цьому контексті під атомом галогену розуміють незалежний замісник або частину замісника, такого, як галоалкіл, галоалкілтіо, галоалкокси, галоциклоалкіл, галоалкеніл, галоалкініл, галоалілокси або галоалілтіо. Алкільний, алкілтіо-, алкенільний, алкінільний і алкоксирадикали можуть бути прямоланцюговими або розгалуженими. В усіх випадках, якщо не вказане інше, кожна з алкільних груп містить до 6 вуглецевих атомів. Прикладами таких алкілів, які можуть бути згадані, служать метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил, ізобутил, втор-бутил і трет-бутил. Алкоксирадикалами є, наприклад, метокси, етокси, пропокси, ізопропокси і бутокси, а також їх ізомери. Алкілтіо представляє собою, наприклад, метилтіо, етилтіо, ізопропілтіо, пропілтіо або ізомерний бутилтіо. Алкільна, алкокси-, алкенільна, алкінільна і циклоалкільна групи, які заміщені атомами галогену, можуть бути лише частково або також пергалоїдованими. Вищенаведені визначення в даному описі застосовні до атомів галогену, алкілів і алкокси. Прикладами алкільних компонентів цих груп є метил, який від моно- до тризаміщений атомом фтору, хлору і/або брому, зокрема СНЕ» або СЕз; етил, який від моно- до пентазаміщений атомом фтору, хлору і/або брому, зокрема СН»СЕз, СЕ»2СЕз, СЕ»Ссіз,
СЕегСНС», СЕР2СНЕ», СЕР»СЕСІ», СЕР СНВІ», СЕ2СНСЇІЕ, СЕ»2СНВЕ або ССІЕСНСЇЕ; пропіл або ізопропіл, від моно- до гептазаміщений атомом фтору, хлору і/або брому, зокрема СН2СНВІСНегВг, СЕ26СНЕСЕ», СНо.СЕ»СЕ»з або СН(СЕз)2; бутил або один з його ізомерів, від моно- до ноназаміщений атомом фтору, хлору і/або брому, зокрема СЕ(СЕз)СнНЕСЕ»з або СНа(СЕ2)2СЕз; 2-хлорциклопропіл або 2,2-дифторциклопропіл, 2,2-дифторвініл, 2,2-дихлорвініл, 2-хлоралкіл, 2,3-дихлорвініл або 2,3-дибромвініл.
Типовими представниками алкенільних і алкінільних груп є аліл, металіл, пропаргіл, вініл і етиніл. У переважному варіанті подвійні або трійні зв'язки в алілокси, пропаргілокси, алілтіо і пропаргілтіо відділені від місця приєднання до гетероатома (М, О або 5) насиченим вуглецевим атомом.
Якщо описані алкільні, алкоксильні, алкенільні, алкінільні або циклоалкільні групи заміщені іншими замісниками, вони можуть бути однократно або багатократно заміщені замісниками, аналогічними до перерахованих або відмінними від них. У переважному варіанті в заміщених групах повинен міститися один або два додаткові замісники. Циклоалкіл представляє собою циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Терміном "арил" позначений феніл, нафтил, фенантреніл або антраценіл, переважно феніл. У контексті опису даного винаходу в переважному варіанті поняття "гетероарильний радикал" служить для позначення від 5- до 7-ч-ленного ароматичного або неароматичного кільця, яке містить від одного до трьох гетероатомів, вибраних із групи, яка включає М, О і 5. Перевагу надають ароматичним 5- і б--ленним кільцям, які включають як гетероатом азотний атом і необов'язково один додатковий гетероатом, переважно азоту, кисню або сірки, насамперед азоту.
Під групами О, що вилучаються, у попередній частині даного опису і надалі розуміють усі групи, що видаляються, які у хімічних реакціях є звичайними і відомі фахівцю в даній галузі техніки, зокрема атоми галогену, такі, як атоми фтору, хлору, брому і йоду, -0-С(50)-А, -О-Р(-ОХУМ)2, -О-8і(ССвалкіл), -О-(С,-
Свалкіл), -О-арил, -0-5-0)2М, -5-Р(-О)3(МИ)2, -5-Р(-5ММ)2, - Й 5-9-(С,-Свалкіл), -5-5-арил, -8-(СеСвалкіл), -5- арил, -95( -0)МУ або -5(-0)2МУ, де радикал М/ необов'язково заміщений Сі-Свалкілом, Со-Свалкенілом, С2-
Свалкінілом, необов'язково заміщеним арил ом, необов'язково заміщеним бензилом, Сі-Свалкокси або ди(СрСзвалкіл)аміном, в яких алкільні групи один від одного не залежать, МОз, МОг2 або залишком сульфату, сульфіту, фосфату, фосфіту, карбоксилату, складного іміноефіру, М» або залишком карбамату. Як групи, що вилучаються, особливо переважні атоми хлору і брому, особливо хлору.
Як переважні сполуки при здійсненні способу, запропонованого відповідно до винаходу, одержують сполуки формули (1), в яких Ві означає водневий атом; в яких Аг означає радикал -М(Нз) 84; в яких Аз означає водневий атом або Сі-Сзалкіл; в яких Ва означає водневий атом; в яких Аг означає радикал -М(Нз) 84, а Нз і Нє разом означають -СН2-СнНе-, -бнг-0о-Сно- або --СНо- М (СНз)-СНео-, переважно -СНео-СНе-, -СНгО-СНе-; в яких Не означає водневий атом, С1-Св, арил або бензил; в яких Х означає СН-МО» або М-МО», передусім М-МО»; в яких А означає піридил, тіазоліл або тетрагідрофураніл, необов'язково заміщений атомом галогену, С1-
Сзалкілом, Сі-Сзалкокси, гало- С1і-Сзалкілом, Сі-Сзгалоалкокси, переважно 2-хлортіазол-5-іл або 2-хлорпірид- 5-іл.
У найбільш переважному варіанті за способом відповідно до винаходу одержують такі індивідуальні сполуки: тіаметоксам формули м | лк ик гай З ще ї : Н
М дені Уч УК ве: бек п й сна. й Хм відомий із ЕР А-580553; імідаклоприд формули с ре Ме их кт НЯ н
Хм відомий із Те Ревіїсіде Мапиаї, видання 11-е (1997), Тпе Вліїзп Стор Ргоїесіоп Сошпсі!Ї, Лондон, стор. 706; ацетаміприд (М1-25) формули го); р
Ве й св сф ре г
МОМ відомий із Тпе Ревіїсіде Мапиаї, видання 11-е (1997), Тне Влйївй Стор Ргоїесіп Сошпсії, Лондон, стор. 9; нітенпірам (ТІ-304) формули с й !
Ж М к
З т п ев
СНМО» відомий із Тпе Резіїсіде Мапиаї, видання 11-е (1997), Тне Вліїзи Стор Ргоїесіоп Сошпсі!, Лондон, стор. 880; клотіанідин (Ті-435) формули що
В св В м ре їх ра
Щі йкетя
МО відомий із ЕР А-0375907; МТІ-446 формули сів
Н
Ок ма
МОХ відомий з ЕР А-0649845; тіаклоприд формули ж т дит - т тя ще ра каш відомий з ЕР А-192060 і сполука формули ре
ФА, о «СНУ в Гай ; ше
М С р
Її ст відома з ЕР А-0428941.
Як всі міжфазні каталізатори можна застосовувати звичайні сполуки, тобто солі четвертинного амонію, солі четвертинного фосфонію, краун-ефіри, хелатоутворювачі, 1,4-діазабіцикло|2.2.2|)октан (ДАБЦО) і 1,5- діазабіцикло(4.3.0|нон-5-ен (ДБН), їх четвертинні амонієві солі, а також полімерні міжфазні каталізатори. їх список наведений у науковій доповіді "Рназєе Тгапеїег Саїаїувзів", підготовленому на фірмі Ріика, Виспв,
Швейцарія, видання 1986 р., стор. з 7 по 25. Таким чином, перераховані в цій роботі міжфазні каталізатори включені в опис даного винаходу як посилання.
Особливо переважними солями четвертинного амонію як міжфазні каталізатори є, наприклад, бензилтриметиламонійхлорид, бензилтриетиламонійхлорид, бензилтрибутиламонійхлорид, бензилтриетиламонійбромід, бензилтриметиламонійметоксид, бензилтриметиламонійгідроксид (тритон В), гліцидилтриметиламонійхлорид, гексадецилтриметиламонійхлорид, гексадецилтриметиламонійбромід, гексадецилпіридинійбромід, гексадецилпіридинійхлорид, 2-гідроксіетилтриметиламонійхлорид, 2- гідроксіетилтриметиламонійгідроксид, фенілтриметиламонійхлорид, фенілтриметиламонійгідроксид, тетрабутиламонійхлорид, тетрабутиламонійбромід, тетрабутиламонійгідроксид, тетрабутиламонійтетрафторборат, тетрабутиламонійнітрат, тетрадециламонійхлорид, тетрадодециламонійацетат, тетраетиламонійхлорид, тетраетиламонійгідроксид, тетрадодециламонійнітрат, тетрадодециламонійтолуолсульфонат, тетрагексиламонійхлорид, тетрагексиламонійбромід, тетраметиламонійхлорид, тетраметиламонійбромід, тетраметиламонійгідроксид, тетраметиламоніййодид, тетраметиламонійтолуолсульфонат, тетраоктиламонійхлорид, тетрапропіламонійхлорид, тетрапропіламонійбромід, трибутиліметиламонійхлорид і трибутилгептиламонійбромід, причому найбільш переважні гідроксиди четвертинного амонію, зокрема тетраметиламонійгідроксид у пентагідратній формі.
Солями четвертинного фосфонію можуть служити бензилтрифенілфосфонійхлорид, гексадецилтрибутилфосфонійбромід, гексадецилтриметилфосфонійбромід, тетрабутилфосфонійхлорид, тетрафенілфосфонійхлорид і тетрафенілфосфонійбромід, а також гексилтрибутилфосфонійбромід, закріплений на полімерній матриці.
Краун-ефірами як міжфазними каталізаторами в способі синтезу відповідно до винаходу можуть бути, наприклад, 12-краун-4, 15-краун-5, 18-краун-б, дибензо-18-краун-6; поліетиленгліколі, наприклад середньої молекулярної маси 1000, 1500 або 2000; тетраетиленгліколь і тетраетиленглікольдиметиловий ефір.
Переважними для здійснення способу відповідно до винаходу розчинниками або розріджувачами є складні ефіри, такі, як етилацетат, прості ефіри, такі, як діетиловий ефір, дипропіловий ефір, діззопропіловий ефір, дибутиловий ефір, трет-бутилметиловий ефір, етиленглікольмонометиловий ефір, етиленглікольмоноетиловий ефір, етиленглікольдиметиловий ефір, диметоксидіетиловий ефір, тетрагідрофуран і діоксан; кетони, такі, як ацетон, метилетилкетон і метилізобутилкетон; аміди, такі, як їчїДчі- диметилформамід, М,М-діетилформамід, М,М-диметилацетамін, М-метилпіролідон і триамід гексаметилфосфорної кислоти; нітрили, такі, як ацетонітрил і пропіонітрил; і Особливо переважні ефіри карбонових кислот, оцтова кислота, мурашина кислота, кетони, нітрили, прості ефіри, аміди М-алкілованих кислот, диметилсульфоксид, М-алкілпіролідони, насамперед ацетонітрил, диметилкарбонат, діетилкарбонат,
М-метилпіролідон, диметилформамід, диметилацетамід, етоксіетилацетат, метилацетат, пропіонітрил, бутиронітрил, диметилсульфоксид, етилацетат, ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон.
Особливо переважними розчинниками є ацетонітрил, диметилкарбонат, діетилкарбонат, М- метилпіролідон, диметилформамід, диметилацетамід і етоксіетилацетат, особливо диметилкарбонат.
Особливо переважним сполученням є диметилкарбонат як розчинник і тетраметиламонійгідроксид як міжфазний каталізатор.
Основами в безводних системах можуть служити, зокрема, карбонати, а у випадках водних систем розчинників застосовують також додавання з регулюванням рН гідроксидів лужних металів; переважний карбонат калію. У переважному варіанті кількість використовуваної основи становить від одного до двох молів на моль сполуки формули (ІП).
Реакційні умови залежать від точки кипіння застосовуваного розчинника. Доцільний температурний інтервал знаходиться в межах від приблизно 40 до приблизно 100"С, переважно в межах від приблизно 60 до приблизно 7070.
Переважний час реакції становить від приблизно 0,1 до приблизно 24 год, переважно від приблизно З до приблизно 5 год.
Було встановлено, що здійснення способу відповідно до винаходу дає можливість значною мірою задовольнити перерахованим на початку даного опису вимогам, особливо тим, які стосуються чистоти одержуваного матеріалу.
Так, зокрема, було продемонстровано, що коли здійснюють спосіб відповідно до винаходу, можливе пригнічення процесу утворення небажаних ізомерів. Зокрема, у випадку гуанідінових похідних було показано, що заміщення може також відбуватися за азотним атомом, який несе нітро- або ціаногрупу,
Б ві наприклад, я Ходи сеї ; ць я тк
Застосування придатних міжфазних каталізаторів дозволяє використовувати розчинники, у яких утворюються лише невеликі кількості небажаних ізомерів і які можна легко регенерувати.
Приклади одержання
ПІ: одержання 5-(2-хлортіазол-5-ілметил)-3-метил-4-нітроімінопергідро-1,3,5-оксадіазину (тіаметоксам)
б НМ си а Б шт щ ко Му 184г 10095-ного З-метил-4-нітроімінопергідро-1,3,5-оксадіазину в 400 г диметилкарбонату завантажують у колбу для сульфування і у вигляді розплаву додають 168 г 10095-ного 2-хлор-5-хлорметилтіазолу (1,0моль).
Цю суміш нагрівають до 65"С. З одночасним перемішуванням протягом 60 хв при температурі від 62 до 687С дозують суміш, яка містить З350г диметилкарбонату, 4г пентагідрату тетраметиламонійгідроксиду і 242г порошкоподібного карбонату калію.
При одночасному інтенсивному перемішуванні реакційну суміш витримують протягом від 5 до бгод, до вступу у взаємодію понад 9995 2-хлор-5-хлорметилтіазолу (контролюють рідинною хроматографією).
В подальшому реакційну суміш охолоджують до температури від 45 до 50"С і змішують з 600 г води.
Додаванням приблизно 260 г З295-ної соляної кислоти рН реакційної суміші доводять до 6,5, а потім витримують при температурі від 60 до 65"С до повного розчинення. Розчин залишають стояти до розділення фаз і відділяють органічну фазу. При 50"С водну фазу повторно екстрагують 300 г диметилкарбонату.
Органічну фазу в результаті повторної екстракції об'єднують з органічною фазою з реакційної суміші.
Об'єднані органічні фази концентрують під вакуумом (тиск від 350 до 400 мбар) при температурі від 60 до 6570 до кінцевої маси 600 г (480 мл). Суміш повільно охолоджують до температури від 0 до 5"7С і витримують протягом 1 год. Потім одержану суспензію фільтрують.
Фільтрувальний пиріг промивають при температурі від 5 до 10"С 300 г диметилкарбонату у вигляді двох порцій, а потім 300 мл води у вигляді двох порцій і вологий продукт сушать під вакуумом при 70"С.
Вихід: від 218 до 220 г вказаного в заголовку продукту ступеня чистоти від 98 до 9995 (74905 від теоретичного в перерахуванні на 10095-ний 2-хлор-5-хлорметилтіазол). Вищезгаданого ізомеру формули (ІМ) не виявляють.
Перекристалізацією з диметилкарбонату вказаний у заголовку продукт може бути одержаний із ступенем чистоти 99,595,
Інший спосіб одержання включає одночасне додавання карбонату калію, З-метил-4-нітроімінопергідро- 1,3,5-оксадіазину і пентагідрату тетраметиламонійгідроксиду в 1100 г диметилкарбонату і дозування при 657 протягом 60 хв 2-хлор-5-хлорметилтіазолу. Потім наступну реакцію й оброблення проводять аналогічно до викладеного вище.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH117199 | 1999-06-23 | ||
PCT/EP2000/005762 WO2001000623A1 (en) | 1999-06-23 | 2000-06-21 | Method of producing nitroguanidine- and nitroenamine derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA73306C2 true UA73306C2 (en) | 2005-07-15 |
Family
ID=4204160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2002010571A UA73306C2 (en) | 1999-06-23 | 2000-06-21 | A method for producing 5-(2-chlorothiazole-5-ylmethyl)-3-methyl-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine (thiamethoxame) |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1187833B1 (uk) |
JP (1) | JP4588951B2 (uk) |
KR (1) | KR100644739B1 (uk) |
CN (1) | CN1247572C (uk) |
AR (1) | AR024423A1 (uk) |
AT (1) | ATE364042T1 (uk) |
AU (1) | AU773966B2 (uk) |
BR (1) | BR0011839B1 (uk) |
CA (1) | CA2369404C (uk) |
CY (1) | CY1106743T1 (uk) |
CZ (1) | CZ300093B6 (uk) |
DE (1) | DE60035109T2 (uk) |
DK (1) | DK1187833T3 (uk) |
ES (1) | ES2284506T3 (uk) |
HU (1) | HU228645B1 (uk) |
IL (1) | IL146580A0 (uk) |
MX (1) | MXPA01012639A (uk) |
PL (1) | PL202732B1 (uk) |
PT (1) | PT1187833E (uk) |
RU (1) | RU2258704C2 (uk) |
TW (1) | TWI254713B (uk) |
UA (1) | UA73306C2 (uk) |
WO (1) | WO2001000623A1 (uk) |
ZA (1) | ZA200110388B (uk) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2605214C (en) | 2004-12-31 | 2016-07-12 | Reddy Us Therapeutics, Inc. | Benzylamine derivatives as cetp inhibitors |
US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
DE102008052795B4 (de) | 2008-10-22 | 2012-01-26 | Balchem Corp. | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern ein- oder mehrwertiger Alkohole unter Verwendung spezieller hydroxyfunktioneller quartärer Ammoniumverbindungen als Katalysatoren |
EP2744803A2 (en) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted heterocyclic amine compounds as cholestryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors |
JP6140168B2 (ja) | 2011-09-27 | 2017-05-31 | ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド | アテローム性動脈硬化症の処置のために有用なコレステリルエステル転送タンパク質(cetp)インヒビターとしての5−ベンジルアミノメチル−6−アミノピラゾロ[3,4−b]ピリジン誘導体 |
CN102372702A (zh) * | 2011-11-17 | 2012-03-14 | 安徽省化工研究院 | 噻虫嗪的制备方法 |
CN103787922B (zh) * | 2014-03-04 | 2016-06-01 | 新昌县鸿吉电子科技有限公司 | 一种合成硝基取代化合物的工业催化方法 |
CN103880832B (zh) * | 2014-04-04 | 2016-06-15 | 连云港市金囤农化有限公司 | 一种噻虫嗪的制备方法 |
GB2564284A (en) * | 2014-05-28 | 2019-01-09 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Thiamethoxam and uses thereof |
GB2514927B (en) * | 2014-05-28 | 2019-04-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Thiamethoxam and uses thereof |
GB2511010B (en) * | 2014-05-28 | 2017-05-03 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Method of producing thiamethoxam |
CN107400123A (zh) * | 2017-08-28 | 2017-11-28 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种噻虫嗪的生产方法 |
EP3480196A1 (en) | 2017-11-02 | 2019-05-08 | Jiangsu Rotam Chemistry Co., Ltd | Process for the preparation of thiamethoxam |
AR124935A1 (es) | 2021-03-01 | 2023-05-24 | Syngenta Crop Protection Ag | Formulaciones plaguicidas |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2822050B2 (ja) * | 1989-02-04 | 1998-11-05 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 2―ニトロイミノイミダゾリジン類の製法 |
JP3159859B2 (ja) * | 1994-02-09 | 2001-04-23 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 殺虫性ニトロ化合物 |
DE19904310A1 (de) * | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen |
-
2000
- 2000-06-21 AU AU56847/00A patent/AU773966B2/en not_active Ceased
- 2000-06-21 AT AT00942115T patent/ATE364042T1/de active
- 2000-06-21 RU RU2002100907/04A patent/RU2258704C2/ru active
- 2000-06-21 UA UA2002010571A patent/UA73306C2/uk unknown
- 2000-06-21 CA CA2369404A patent/CA2369404C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-21 AR ARP000103082A patent/AR024423A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-06-21 JP JP2001507031A patent/JP4588951B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-21 ES ES00942115T patent/ES2284506T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-21 PT PT00942115T patent/PT1187833E/pt unknown
- 2000-06-21 KR KR1020017016368A patent/KR100644739B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-21 DE DE60035109T patent/DE60035109T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-21 PL PL352401A patent/PL202732B1/pl unknown
- 2000-06-21 WO PCT/EP2000/005762 patent/WO2001000623A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-21 CN CNB008093296A patent/CN1247572C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-21 IL IL14658000A patent/IL146580A0/xx active IP Right Grant
- 2000-06-21 TW TW089112156A patent/TWI254713B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-06-21 CZ CZ20014524A patent/CZ300093B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-21 HU HU0202050A patent/HU228645B1/hu unknown
- 2000-06-21 DK DK00942115T patent/DK1187833T3/da active
- 2000-06-21 MX MXPA01012639A patent/MXPA01012639A/es active IP Right Grant
- 2000-06-21 BR BRPI0011839-7A patent/BR0011839B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-06-21 EP EP00942115A patent/EP1187833B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-12-19 ZA ZA200110388A patent/ZA200110388B/xx unknown
-
2007
- 2007-07-19 CY CY20071100961T patent/CY1106743T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA73306C2 (en) | A method for producing 5-(2-chlorothiazole-5-ylmethyl)-3-methyl-4-nitroiminoperhydro-1,3,5-oxadiazine (thiamethoxame) | |
SK285106B6 (sk) | Oxadiazínový derivát, spôsob jeho prípravy a jeho použitie | |
JP2004534096A5 (uk) | ||
US6307053B1 (en) | Process for preparing imidacloprid | |
KR100525937B1 (ko) | 티아졸 유도체의 제조방법 | |
US6265585B1 (en) | Process for the preparation of thiazole derivatives | |
US6281358B1 (en) | Process for the preparation of substituted pyrimidines | |
AU4337100A (en) | Process for the preparation of substituted pyrimidines | |
JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
US20040030149A1 (en) | Continuous process for the preparation of pesticidal chlorothiazoles | |
US6861522B2 (en) | Process for the manufacture of thiazole derivatives with pesticidal activity | |
US2970147A (en) | 3-hydroxy-nu-(heterocyclic-ethyl)-morphinans | |
US6194575B1 (en) | Method for producing 1,3-di-substituted 2-nitroguanidines | |
US7323564B2 (en) | Preparation of thiazoles | |
JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
JP5147757B2 (ja) | 1,3−ジ置換2−ニトログアニジンを製造するための方法 | |
EP0628027A1 (en) | Azo oxime ethers and their use as fungicides | |
US6518433B1 (en) | Process for the preparation of nitroguanidine derivatives | |
SK285671B6 (sk) | Spôsob výroby heterocyklických zlúčenín | |
US6747146B2 (en) | Method of producing nitroguanidine- and nitroenamine derivatives | |
JP3886751B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
JPH0366631A (ja) | アミノメチレン化合物の製造法 | |
CZ20003869A3 (cs) | Způsob přípravy derivátu N-(l-kyanoalkyl)-2- fenoxypropionamidu | |
KR20010022974A (ko) | 치환된 2-니트로구아니딘 유도체의 제조방법 | |
CZ20003415A3 (cs) | Způsob přípravy nitroguanidinových derivátů |