JP5165362B2 - 抗菌剤 - Google Patents
抗菌剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5165362B2 JP5165362B2 JP2007330033A JP2007330033A JP5165362B2 JP 5165362 B2 JP5165362 B2 JP 5165362B2 JP 2007330033 A JP2007330033 A JP 2007330033A JP 2007330033 A JP2007330033 A JP 2007330033A JP 5165362 B2 JP5165362 B2 JP 5165362B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- group
- ammonium salt
- antibacterial
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title claims description 28
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 59
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 39
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 18
- -1 daily necessities Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 5
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 5
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 5
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 4
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical compound CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 3
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 2
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 2
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940085991 phosphate ion Drugs 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XWSGEVNYFYKXCP-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl(methyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CC(O)=O XWSGEVNYFYKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- BGCNBOFPABQGNG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(dimethylamino)acetate Chemical compound CCOC(=O)CN(C)C BGCNBOFPABQGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012785 packaging film Substances 0.000 description 1
- 229920006280 packaging film Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229940068968 polysorbate 80 Drugs 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
「防菌防黴ハンドブック」、技報堂出版株式会社、1986年5月25日発行、P510〜511 「新版界面活性剤ハンドブック」、工学図書株式会社、昭和62年10月1日、P538
尚、本発明の抗菌剤である第4級アンモニウム塩(1)は、抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で使用され、それらを総称して抗菌剤と称することとする。
攪拌機、温度計、脱水管、窒素導入管を具備した4つ口フラスコに、ファーミン20(花王(株)製)を185gとN,N−ジメチルグリシンエチルエステル157gを仕込み、触媒として28%ナトリウムメチラートのメタノール溶液2モル%(3.9g)を添加して、100℃、3時間で生成するエタノールを留去しながら反応させた後、キョウワード600S(協和化学工業(株)製)を全仕込み量に対して2%添加して混合した後、濾過除去を行い、さらに過剰のN,N−ジメチルグリシンエチルエステルを留去して第3級アミン251gを得た。次いで、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに第3級アミン0.5モル(135g)と塩化メチル56g、溶媒の2−プロピルアルコールを全仕込み量に対して同量を仕込み、70〜90℃で3時間保持して反応を完結させた後に、溶媒を留去して、一般式(1)において、R1がn−C12H25、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物155gを得た。組成分析を1H NMRにて行った結果、第4級アンモニウム塩の純度98.6%、第3級アミン及びその塩0.9%、2−プロピルアルコール0.5%であった。
合成例1のファーミン20に替えて、テトラデシルアミン(東京化成工業(株)製:純度>95%)を213g使用した以外は、合成例1と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C14H29、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物164gを得た。組成は、第4級アンモニウム塩の純度98.5%、第3級アミン及びその塩0.8%、2−プロピルアルコール0.7%であった。
合成例1のファーミン20に替えて、ヘキサデシルアミン(東京化成工業(株)製:純度>90%)を241g使用した以外は、合成例1と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C16H33、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物176gを得た。組成は、第4級アンモニウム塩の純度98.0%、第3級アミン及びその塩1.2%、2−プロピルアルコール0.8%であった。
合成例1のファーミン20に替えて、ファーミン80(花王(株)製)を270gを使用した以外は、合成例1と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C18H37、R5が−CH2−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物191gを得た。組成は、第4級アンモニウム塩の純度98.5%、第3級アミン及びその塩1.0%、2−プロピルアルコール0.5%であった。
攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに合成例1と同様の方法で得た第3級アミン0.5モル(135g)とプロピオン酸41g、溶媒の水20g、2−プロピルアルコール200g、エチレンオキサイド44gを仕込み、60〜85℃で5時間保持して反応を完結させた。その後、溶媒を留去した後にアセトンによる晶析を行い、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C12H25、R5が−CH2−、R2=R3=メチル基、R4がヒドロキシエチル基、p=q=r=s=1、A-がCH3CH2COO-である化合物145gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度99.1%、第3級アミン及びその塩0.7%、水0.2%であった。
合成例5の第3級アミンに替えて、合成例3と同様の方法で得た第3級アミンを使用した以外は、合成例5と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C16H33、R5が−CH2−、R2=R3=メチル基、R4がヒドロキシエチル基、p=q=r=s=1、A-がCH3CH2COO-である化合物169gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度99.2%、第3級アミン及びその塩0.6%、水0.2%であった。
攪拌機、温度計、脱水管、滴下ロートを具備した4つ口フラスコに、ヘキサデシルアミン(東京化成工業(株)製:純度>90%)を241g、メタノール500g、触媒として28%ナトリウムメチラートのメタノール溶液3モル%(5.8g)を入れ、15〜20℃に保ちながら2−クロロプロピオン酸メチルエステル135gを1時間で滴下した後、24時間反応させた。反応後、析出してきた結晶を濾過し、さらにメタノール300gで洗浄を行い、乾燥後、対応するクロロアセトアミド271gを得た。次に、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに、上記のクロロアセトアミド249gとジメチルアミン169g、2−プロピルアルコール500gを入れ、50℃で10時間反応させた。反応後、48%水酸化ナトリウム水溶液61.7g、イオン交換水100gを添加した後、減圧下で過剰のジメチルアミンと溶媒を留去し、脱塩、アセトンによる晶析を行い、乾燥後、対応する第3アミン221gを得た。さらに、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに第3級アミン170gと塩化メチル61g、溶媒の2−プロピルアルコールを全仕込み量に対して同量を仕込み、70〜90℃で4時間保持して反応を完結させた後に溶媒を留去し、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C16H33、R5が−CH(CH3)−、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物189gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度98.3%、第3級アミン及びその塩1.5%、2−プロピルアルコール0.2%であった。
合成例1と同様の反応装置に、デシルアミン(和光純薬工業(株)製)157gとN−メチルイミノジ酢酸73.5gを仕込み、180℃、10時間で生成する水を留去しながら反応させた後、アセトン晶析を行い、乾燥後、対応する第3アミン201gを得た。次いで、攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに第3級アミン0.3モル(128g)と塩化メチル18g、溶媒のエチルアルコールを全仕込み量に対して2倍量を仕込み、80〜95℃で3時間保持して反応を完結させた後に溶媒を留去し、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C10H21、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物139gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.5%、第3級アミン及びその塩2.1%、デシルアミン及びその塩0.1%、エチルアルコール0.3%であった。
合成例8のデシルアミンに替えて、ファーミン20(花王(株)製)を185g使用した以外は、合成例8と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C12H25、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物149gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.2%、第3級アミン及びその塩2.1%、ドデシルアミン及びその塩0.3%、エチルアルコール0.4%であった。
合成例1と同様の反応装置に、第4級アンモニウム塩(1−8)48gとプロピオン酸Na12g、溶媒の水100gとエチルアルコール100gを仕込み、75℃で1時間攪拌後に、溶媒留去とエチルアルコール追加を繰り返して溶媒をエチルアルコールに置換した。次いで、結晶析出物をろ過除去後にエチルアルコールの留去を行い、乾燥後、一般式(1)において、R1がn−C10H21、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCH3CH2COO-である化合物51gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.3%、第3級アミン及びその塩2.1%、デシルアミン及びその塩0.1%、エチルアルコール0.2%、NaCl0.3%であり、A-はCl-の96%がCH3CH2COO-に置換されていた。
合成例10のプロピオン酸Naに替えて、酢酸Na98gを使用した以外は、合成例10と同様な原料及び条件で行い、一般式(1)において、R1がn−C10H21、R5が−CH2−、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCH3COO-である化合物49gを得た。組成は第4級アンモニウム塩の純度97.3%、第3級アミン及びその塩2.1%、デシルアミン及びその塩0.1%、エチルアルコール0.1%、NaCl0.4%であり、A-はCl-の95%がCH3COO-に置換されていた。
本発明の抗菌剤として、合成例1〜11で得られた第4級アンモニウム塩(1−1)〜(1−11)、比較の抗菌剤として、下記第4級アンモニウム塩(2−1)〜(2−5)を用い、下記方法で抗菌性及び皮膚刺激性の評価を行った。結果を表1に示す。
第4級アンモニウム塩(2−1):下記式(2)において、R6がn−C14H29、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−2):下記式(2)において、R6がn−C10H21、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−3):下記式(2)において、R6がn−C14H29、R2=R3=メチル基、R4=ベンジル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−4):下記式(2)において、R6がn−C11H23CONHC3H6、R2=R3=R4=メチル基、p=q=r=s=1、A-がCl-である化合物
第4級アンモニウム塩(2−5):下記式(2)において、R6がn−C11H23CONHC3H6、R2=R4=メチル基、p=2、q=1、r=0、s=1、A-がCl-である化合物
試験化合物として、表1に示す本発明の抗菌剤及び比較の抗菌剤を用い、一般的な抗菌性の評価方法であるMIC(最小発育阻止濃度)及びMBC(最小殺菌濃度)について、微量液体希釈法(参考:新訂版GMP微生物試験法2000年6月1日第1刷発行講談社)に準じて大腸菌(Escheri chia coli IFO3972)及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus IFO13276)に対する抗菌性を試験した。
MIC及びMBCの濃度が低いほど試験化合物の抗菌活性が強く、抗菌性に優れていることを示す。
試験化合物として表1に示す本発明の抗菌剤及び比較の抗菌剤を用い、皮膚刺激性をパッチテストにより評価した。試験化合物の10%水溶液を調製し、100mgをパッチテスト用絆創膏のガーゼ部に塗布し、上腕部裏側に貼付した。48時間後に絆創膏を剥がし、3時間放置した後、目視で紅斑の有無を観察した。試験は、男女各10名について行い、以下の基準で評価を行った。
A:紅斑が出た人がいなかった。
B:紅斑が出た人が1人いた。
C:紅斑が出た人が2人いた。
D:紅斑が出た人が3人以上いた。
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007330033A JP5165362B2 (ja) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | 抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007330033A JP5165362B2 (ja) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | 抗菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009149573A JP2009149573A (ja) | 2009-07-09 |
JP5165362B2 true JP5165362B2 (ja) | 2013-03-21 |
Family
ID=40919169
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007330033A Active JP5165362B2 (ja) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | 抗菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5165362B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5582930B2 (ja) * | 2010-09-14 | 2014-09-03 | ミヨシ油脂株式会社 | 抗菌性カチオン界面活性剤 |
US20130338227A1 (en) * | 2012-06-13 | 2013-12-19 | Marie-Esther Saint Victor | Green Glycine Betaine Derivative Compounds And Compositions Containing Same |
CN104610092B (zh) * | 2015-02-10 | 2016-08-17 | 齐齐哈尔大学 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
CN105906572A (zh) * | 2016-05-13 | 2016-08-31 | 齐齐哈尔大学 | 一种嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法 |
CN105906528B (zh) * | 2016-05-16 | 2017-12-15 | 齐齐哈尔大学 | 利用一类偶氮类阳离子表面活性剂制备微米材料的方法 |
KR102102040B1 (ko) * | 2018-07-31 | 2020-04-17 | 도레이첨단소재 주식회사 | 내오염성 역삼투 분리막, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 내오염성 역삼투 모듈 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5221322A (en) * | 1975-08-07 | 1977-02-17 | Ajinomoto Co Inc | Germicide for agriculture and gardening |
US4228096A (en) * | 1979-04-16 | 1980-10-14 | The Dow Chemical Company | Method of preparing quaternary ammonium salts from various morpholinones |
JP3382398B2 (ja) * | 1993-12-17 | 2003-03-04 | 花王株式会社 | 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 |
EP1217975A1 (en) * | 1999-09-08 | 2002-07-03 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Using quaternary ammonium salts for transdermal drug delivery |
JP3776273B2 (ja) * | 2000-01-11 | 2006-05-17 | 花王株式会社 | 柔軟剤組成物 |
FR2869912B1 (fr) * | 2004-05-04 | 2006-08-04 | Agro Ind Rech S Et Dev A R D S | Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaine, utilisation comme agent tensioactif |
CA2604020C (en) * | 2005-04-08 | 2010-05-11 | Ctt Group Inc. | Antimicrobial solution comprising a metallic salt and a surfactant |
-
2007
- 2007-12-21 JP JP2007330033A patent/JP5165362B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009149573A (ja) | 2009-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6785789B2 (ja) | 抗微生物性組成物 | |
JP5165362B2 (ja) | 抗菌剤 | |
EP3079467B1 (en) | Disinfectant cleaner composition having tuberculocidal efficacy and efficacy against specific viruses | |
CN107207734B (zh) | 形成自去污表面的组合物和方法 | |
JP2022008087A (ja) | 液体洗浄組成物 | |
EP3500102B1 (en) | Anti-microbial composition | |
AU2011342791A1 (en) | Wear resistant antimicrobial compositions and methods of use | |
JP2004532300A (ja) | 抗菌残余効果を有する硬質表面抗菌クリーナー | |
BR112017016729B1 (pt) | Método para desinfetar uma superfície e composição adequada para uso no mesmo | |
JP2009149575A (ja) | 抗菌剤 | |
US8926997B1 (en) | Polymeric biocidal salts | |
US20050265940A1 (en) | Deodorant and cosmetic shampoo preparation containing the same | |
JP5165363B2 (ja) | 抗菌剤 | |
JP2004231594A (ja) | 殺菌洗浄剤組成物 | |
KR20210015759A (ko) | 항균·항바이러스 조성물 및 수용액 | |
JP5513776B2 (ja) | バイオフィルム除去剤組成物 | |
JP2007521226A (ja) | 食物グレードの消毒用組成物 | |
JP2877727B2 (ja) | キレート形成能を有する殺菌消毒洗浄剤およびその製造方法 | |
JP6125660B2 (ja) | 抗パルボウイルス組成物 | |
JP4782980B2 (ja) | 抗菌剤 | |
JP4959879B2 (ja) | 抗菌剤 | |
JP2008074834A (ja) | ダニ駆除用水性液体組成物およびこれを使用したダニ駆除方法 | |
JP5107881B2 (ja) | ウエットシート | |
JP2005170854A (ja) | 抗菌剤および抗菌組成物 | |
JP2021155697A (ja) | 分岐脂肪酸タウリン塩および洗浄剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101007 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120717 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120724 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121219 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151228 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5165362 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151228 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |