PL210886B1 - Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) - Google Patents
Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy)Info
- Publication number
- PL210886B1 PL210886B1 PL386906A PL38690608A PL210886B1 PL 210886 B1 PL210886 B1 PL 210886B1 PL 386906 A PL386906 A PL 386906A PL 38690608 A PL38690608 A PL 38690608A PL 210886 B1 PL210886 B1 PL 210886B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iminobis
- dimethylpropylamine
- chloroform
- amides
- reaction
- Prior art date
Links
- -1 3,3'-iminobis (N,N-dimethylpropylamine) aliphatic amides Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003436 Schotten-Baumann reaction Methods 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCl ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 1-chlorododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCl YAYNEUUHHLGGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCl CLWAXFZCVYJLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCl RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRVKWZTUEHWGRW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;sodium Chemical compound [Na].CCCCC(CC)C(O)=O JRVKWZTUEHWGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000550081 Renata Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 210886
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
(21) Numer zgłoszenia: 386906 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07C 231/02 (2006.01) C07C 233/78 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 22.12.2008 (54) Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
05.07.2010 BUP 14/10 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.03.2012 WUP 03/12 (72) Twórca(y) wynalazku:
KAZIMIERA ANNA WILK, Wrocław, PL RENATA SKRZELA, Gromadka, PL ANDRZEJ PIASECKI, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Halina Winohradnik
PL 210 886 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), stanowiących związki wykazujące aktywność na granicach międzyfazowych, przydatne jako półprodukty do syntezy innych związków powierzchniowo aktywnych.
Znany i stosowany jest sposób acylowania amin metodą Schotten-Baumanna, zgodnie z którą reakcję prowadzi się w układzie dwufazowym, przy czym jedną fazę stanowi rozpuszczalnik organiczny, w którym rozpuszczona jest amina, a drugą fazę alkaliczny roztwór wodny. Następnie wprowadza się do układu chlorek acylowy i reakcję prowadzi w podwyższonej temperaturze. Stosowanie klasycznej reakcji Schotten-Baumanna nie sprawdza się w przypadku acylowania związków bardzo dobrze rozpuszczalnych w wodzie, a słabo rozpuszczalnych w rozpuszczalnikach organicznych, wliczając w to zarówno substraty wyjś ciowe, jak i produkt.
Z amerykańskiego opisu patentowego nr US6211384 znana jest reakcja acylowania amin chlorkami kwasowymi, którą prowadzi się w obecności kwasów karboksylowych, korzystnie w postaci soli sodowej kwasu 2-etyloheksanowego, a jako rozpuszczalnik stosuje się tetrahydrofuran.
Według innego opisu patentowego nr US2996543 reakcję acylowania amin chlorkami kwasowymi, zwłaszcza końcowy etap reakcji, prowadzi się w roztworze nasyconym jonami chlorkowymi. Podczas acylowania amin chlorkami kwasowymi zachodzą dwie konkurencyjne reakcje. W jednej reakcji dominującej otrzymuje się żądany amid i HCl, natomiast w drugiej zachodzi hydroliza chlorku acylowego do odpowiedniego kwasu, powodując straty chlorku kwasowego - szczególnie niekorzystne, jeśli proces prowadzony jest w skali przemysłowej bądź koszty chlorku są wysokie. Niepożądana reakcja hydrolizy zachodzi w końcowym etapie acylowania, dlatego prowadzenie tego etapu w roztworze nasyconym jonami chlorkowymi powoduje zmniejszenie stopnia hydrolizy.
Z literatury przedmiotu znane są alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy), np. sposób ich otrzymywania oraz właściwości biologiczne zostały opisane przez S. Morris Kupchana, Gorana Bondessona i Alana P. Daviesa w publikacji Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 15, No. 1, 65 (1971). Związki te otrzymano na drodze uwodornienia trzeciorzędowych aminonitryli do odpowiednich amin drugorzędowych, które przeprowadzono w odpowiednie amidy alifatyczne w wyniku reakcji acylowania chlorkami kwasowymi w Et2O w obecności trietyloaminy.
A. Kotzev, A. Laschewsky, P. Adriaensens i J. Gelant w publikacji Macromolecules 35, 1091-1101 (2002) opisują inną metodę otrzymywania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy). Według tej metody reakcję acylowania 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) chlorkiem decylu prowadzi się w suchym acetonie w atmosferze argonu w temperaturze 0°C. Mieszanie kontynuuje się przez noc w temperaturze pokojowej, a następnie dodaje NaHCO3 i miesza układ przez kolejne 12 h. Produkt oczyszcza się chromatograficznie z wydajnością 75%.
Istotą wynalazku jest sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy, zawierający od 7 do 17 atomów węgla, korzystnie od 9 do 15 atomów węgla, który polega na acylowaniu 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze 2, chlorkami kwasowymi o wzorze 3, w którym R ma podane wyżej znaczenie. Reakcję acylowania prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika organicznego, korzystnie chloroformu, w temperaturze od 5 do 40°C, korzystnie 20°C, przy mieszaniu układu przez korzystnie 2h, po czym neutralizuje się powstały w wyniku reakcji monochlorowodorek za pomocą nasyconego roztworu NaHCO3, a surowy amid w postaci gęstej oleistej cieczy ekstrahuje się chloroformem i poddaje się reakcji z gazowym chlorowodorem. Otrzymane w ten sposób dichlorowodorki krystalizuje się z układu rozpuszczalników organicznych, korzystnie z mieszaniny aceton-chloroform i przeprowadza z powrotem w wolne amidy poprzez neutralizację nasyconym roztworem NaHCO3.
Alifatyczne amidy 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, są związkami powierzchniowo aktywnymi, przeznaczonymi do stosowania jako składniki aktywne w kompozycjach detergentowych, w środkach piorących, zwilżających i emulgujących. Związki według wynalazku, znajdujące zastosowanie w wyrobach chemii gospodarczej i w przemyśle kosmetycznym, przeznaczone są również do stosowania jako półprodukty do syntezy związków wykazujących aktywność na granicach międzyfazowych, a w efekcie do formulacji kosmetycznych i farmaceutycznych.
Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na użyciu dostępnych surowców oraz możliwości wytwarzania związków z wykorzystaniem prostych, praktycznych, bezpiecznych dla śroPL 210 886 B1 dowiska metod syntezy, nie wymagających dostarczania do układu dodatkowej energii i pozwalających na uzyskanie czystych produktów z wysokimi wydajnościami.
Przedmiot wynalazku objaśniony jest w przykładach wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz na schemacie reakcji.
P r z y k ł a d I
Do kolby wprowadza się 12 g (0,0641 mola) 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz 150 ml chloroformu, a następnie mieszając zawartość kolby wkrapla się małymi porcjami 12,37 g (0,0641 mola) chlorku decylu w czasie 0,5h. Od momentu wkroplenia reakcję prowadzi się jeszcze przez 2h w temperaturze pokojowej intensywnie mieszając zawartość kolby. Po zakończeniu reakcji do układu wprowadza się 60 ml nasyconego roztworu kwaśnego węglanu sodu, w celu zneutralizowania powstałego w reakcji monochlorowodorku i miesza zawartość kolby jeszcze przez 2h. Następnie produkt wydziela się na drodze ekstrakcji chloroformem. Po odrzuceniu faz wodnych, z fazy organicznej odparowuje się rozpuszczalnik. W celu oczyszczenia otrzymanych w postaci ciekłej amidów przeprowadza się je w dichlorowodorki w reakcji z gazowym chlorowodorem, a następnie poddaje krystalizacji z układu aceton-chloroform. Oczyszczone dichlorowodorki przeprowadza się z powrotem w wolne amidy poprzez neutralizację nasyconym roztworem kwaśnego węglanu sodu, następnie produkt ekstrahuje się chloroformem, odparowuje rozpuszczalnik i uzyskuje 14,30 g (65,5% wag.) czystego produktu w postaci gęstej, oleistej, bezbarwnej cieczy, nD20=1,4642. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,82-0,86 (tryplet, 3H, CH3 (CH2)6CH2CH2CON-); 1,22-1,25 (multiplet, 12H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 1,57-1,64 (kwintet, 2H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 1,62-1,71 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,17-2,21 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,21-2,25 (tryplet, 2H, CH3(CH2)6CH2CH2CON-); 2,25-2,30 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,27-3,33 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2).
P r z y k ł a d II
Do kolby jak w przykładzie I wprowadza się 12 g (0,0641 mola) 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz 150 ml chloroformu, a następnie mieszając zawartość kolby wkrapla się małymi porcjami 14,02 g (0,0641 mola) chlorku dodecylu w czasie 0,5h. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 16,04 g (67,7% wag.) czystego produktu w postaci gęstej, oleistej, bezbarwnej cieczy, nD20 =1,4648. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,82-0,86 (tryplet, 3H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,22-1,25 (multiplet, 16H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,57-1,64 (kwintet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 1,62-1,71 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,17-2,21 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,21-2,25 (tryplet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 2,25-2,30 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,27-3,33 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2).
P r z y k ł a d III
Do kolby jak w przykładzie I wprowadza się 12 g (0,0641 mola) 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz 150 ml chloroformu, a następnie mieszając zawartość kolby wkrapla się małymi porcjami 15,82 g (0,0641 mola) chlorku tetradecylu w czasie 0,5h. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 17,57 g (68,9% wag.) czystego produktu w postaci gęstej, oleistej, bezbarwnej cieczy, nD20=1,4652. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu): 0,82-0,86 (tryplet, 3H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 1,22-1,25 (multiplet, 20H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 1,57-1,64 (kwintet, 2H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 1,62-1,71 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,17-2,21 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,21-2,25 (tryplet, 2H, CH3(CH2)10CH2CH2CON-); 2,25-2,30 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,27-3,33 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2).
P r z y k ł a d IV
Do kolby jak w przykładzie I wprowadza się 12 g (0,0641 mola) 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) oraz 150 ml chloroformu, a następnie mieszając zawartość kolby wkrapla się małymi porcjami 17,62 g (0,0641 mola) chlorku heksadecylu w czasie 0,5h. Postępując dalej jak w przykładzie I uzyskuje się 18,94 g (69,4% wag.) czystego produktu w postaci gęstej, oleistej, bezbarwnej cieczy, nD20=1,4656. Widmo 1H NMR (roztwór w CDCI3), δ [ppm] (wartość przesunięcia chemicznego względem standardu tetrametylosilanu):0,82-0,86(tryplet, 3H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,22-1,25 (multiplet, 24H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,57-1,64 (kwintet, 2H, CH3(CH2)12CH2CH2CON-); 1,62-1,71 (kwintet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,17-2,21 (singlety, 12H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 2,21-2,25 (tryplet, 2H, CH3(CH2)8CH2CH2CON-); 2,25-2,30 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2); 3,27-3,33 (tryplet, 4H, -N[(CH2CH2CH2N(CH3)2]2).
PL 210 886 B1
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prosty lub rozgałęziony, nasycony lub nienasycony łańcuch węglowodorowy zawierający od 7 do 17 atomów węgla, znamienny tym, że 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminę) o wzorze 2, poddaje się reakcji acylowania z chlorkami kwasowymi o wzorze 3, w którym R ma podane wyż ej znaczenie, w roztworze rozpuszczalnika organicznego, po czym neutralizuje się powstały w wyniku reakcji monochlorowodorek za pomocą nasyconego roztworu NaHCO3, a surowy produkt w postaci gę stej oleistej cieczy poddaje się reakcji z gazowym chlorowodorem, następnie oczyszcza się otrzymane dichlorowodorki i z powrotem neutralizuje je do wolnych amidów.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że reakcję acylowania prowadzi się w chloroformie, w temperaturze od 5 do 40°C, korzystnie 20°C przy mieszaniu układu przez korzystnie 2h.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że surowy produkt ekstrahuje się chloroformem, poddaje się reakcji z gazowym chlorowodorem, a następnie oczyszcza otrzymane w ten sposób dichlorowodorki na drodze krystalizacji z układu aceton-chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386906A PL210886B1 (pl) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386906A PL210886B1 (pl) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386906A1 PL386906A1 (pl) | 2010-07-05 |
| PL210886B1 true PL210886B1 (pl) | 2012-03-30 |
Family
ID=42370619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386906A PL210886B1 (pl) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL210886B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447380A (zh) * | 2014-11-21 | 2015-03-25 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法 |
-
2008
- 2008-12-22 PL PL386906A patent/PL210886B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104447380A (zh) * | 2014-11-21 | 2015-03-25 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法 |
| CN104447380B (zh) * | 2014-11-21 | 2016-01-13 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386906A1 (pl) | 2010-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2888226B2 (en) | Method to produce n-acyl amino acid surfactants using n-acyl amino acid surfactants or the corresponding anhydrides as catalysts | |
| JP6007262B2 (ja) | スルホキシドベース界面活性剤 | |
| CN108026489B (zh) | 阴离子表面活性剂 | |
| EP0746541B1 (en) | Taurine derivatives for use in cleanser compositions | |
| PL210886B1 (pl) | Sposób wytwarzania alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) | |
| JPH03169839A (ja) | 第四アンモニウム化合物の製造方法 | |
| US2649473A (en) | Substituted carbamic acid esters as surface active agents | |
| TW407142B (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
| Shah et al. | Cost effective procedures for extremely efficient synthesis of environmental friendly surfactants | |
| JP6876708B2 (ja) | エフィナコナゾールの合成方法 | |
| KR100695577B1 (ko) | 술포닐이미드계 음이온 계면활성제 | |
| CN106582435A (zh) | 一种双酰胺型甘氨酸表面活性剂的合成工艺 | |
| JPH09241229A (ja) | 新規なβ−アラニン誘導体、その製造法及び該化合物を含有する洗浄剤組成物 | |
| US10851044B2 (en) | Method for preparing glutamate-based surfactant | |
| PL237059B1 (pl) | Sposób otrzymywania 2-hydroksypropanosulfonianów [(3-alkanoilo metyloamino)propylo] dimetyloamoniowych | |
| PL237060B1 (pl) | Octany [(3-alkanoilometylamino)propylo] dimetyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| RU2540868C1 (ru) | Способ получения тетрагидрофурфуриламидов жирных кислот растительных масел | |
| PL237061B1 (pl) | 2-hydroksypropanosulfoniany [3-(alkilometyloamino)-3-oksopropylo] dimetyloamoniowe i sposób ich wytwarzania | |
| Kawase et al. | A Novel Synthesis of anionic heterogemini surfactants containing COOH, SO3H and PO (OH) 2 headgroups from corynomicolic acid and its derivatives | |
| CN1964982A (zh) | 3－链烯基头孢烯化合物及其制造方法 | |
| JPH07267909A (ja) | 新規グリシン誘導体、その製造法及びその中間体、並びにグリシン誘導体を含有する洗浄剤組成物 | |
| JPH09249636A (ja) | Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エステル塩の製造方法 | |
| PL211591B1 (pl) | Nowe powierzchniowo aktywne dichlorowodorki alifatycznych amidów 3,3'-iminobis (N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania | |
| JPS6042234B2 (ja) | 含フツ素化合物の製造法 | |
| RU2206558C1 (ru) | Способ получения хлороформа |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20131222 |