JPH03169839A - 第四アンモニウム化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は第三アミンと、隣り合う炭素原子上にヒドロキ
シ基またはチオ基およびハロゲン基を含むアルキル化剤
とから、第四アンモニウム化合物（ｑｕａｔｅｒｎａｒ
ｙ　ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）を製造す
る方法に関するものである。より具体的に言えば、本発
明はエボキシ連行反応剤（　ｅｐｏｘｙ　ｅｎｔｒａｉ
ｎｉＢｒｅａｃｔａｎｔ　）の存在下で第三アミンと、
隣り合う炭素原子上にヒドロキシ基またはチオ基および
ハロゲン基を含むアルキル化剤から、第四アンモニウム
化合物を製造する方法を目指すものである。

第四アンモニウム化合物は、織物柔軟剤、帯電防止剤、
洗浄剤、湿潤剤、乳化剤、殺菌剤、殺カビ剤、織物用助
剤、繊維潤滑剤、腐蝕防止剤、潤滑油添加剤、離型剤、
中間体、触媒および同様なもののような、多くの商業的
な用途を有する。

第四アンモニウム化合物を上記の用途に用いる関心が高
まりつつあることは、それらの安定性にある。すなわち
、これらの化合物は、１個の窒素原子に結合している４
個のアルキル基を型通りに含んでいるので非常に安定で
ある。これらの化合物が生分解性（　ｂｉｏｄｅｇｒａ
ｄａｂｌｅ　ｎａｔｕｒｅ　）を示さないという性質は
重大な環境問題、すなわちそれらの廃棄可能性（ｃｌｉ
ｓｐｏｓａｂｉｌｉｔｙ）の問題を引き起こす。生分解
性第四アンモニウム化合物の使用は、この増大しつつあ
る問題の解決法そのものを提案することになる。確かに
、生分解性の第四アンモニウム化合物は当該技術におい
て公知であり、これらの化合物はエステル基、エーテル
基および／またはヒドロキシ基を含むことを特徴として
いる．しかしながら、商業的に実施可能なそれらの合成
方法が存在しないため、それらの化合物を使用する望み
は失われていた．このようにして、ヒドロキシ基を含む
第四アンモニウム化合物は製造されていたけれども、こ
れらの化合物の商業的に受け入れられる合戒方法は開発
されてこなかった。

当業者は、ヒドロキシ官能性またはチオ官能性を具えた
第四アンモニウム化合物が加水分解を受け、それによっ
て分解することを知っている。しかしながら、この官能
性を第四アンモニウム化合物に加えるのは、アルキル化
基にヒドロキシル官能性またはチオール官能性が与えら
れているアル、キル化剤によってもたらされる．この反
応には、この反応を起こすのに長時間を必要とし、した
がって所望の第四アンモニウム化合物の収率も低下する
という問題が伴う． これらの２つの問題、すなわち進行のおそい反応および
低い収率は、第四アンモニウム化合物が中間体であるか
、あるいは所望の化合物であるかどうかによって左右さ
れる。すなわち、それは、生分解性の官能価を含むアル
キル化剤を長鎖アルキル化剤に与えて、直接最終生戒物
を形或させるか、あるいはこの官能価を、当該技術にお
いて公知の方法により、後で長鎖アルキル基と反応させ
られる短鎖アルキル化剤に導入して、最終的な第四アン
モニウム化合物生戒物を生或させるかどうかに、相当す
る。

ヒドロ゜キシ官能性、エステル官能性またはエーテル官
能性を具えた長鎖アルキル化剤から第四アンモニウム化
合物を形戒させることが幾つかの参考文献に教示されて
おり、米国特許第３，１０４，９３３号；第３，６３６
，１１４号；第３，８７９，４６４号および第３，９７
２，８５５号は、これらの反応の熱力学的な実現可能性
を確立している。しかしながら、これらの反応の速度お
よび収率の分析結果は、これらの反応の商業化に結び付
く困難性を当業者に告げている． 第四アンモニウム化合物を合或する従来技術プロセスの
欠陥を克服するために触媒を使用することが提案されて
きた。したがって、第ニアミンおよび第三アミンをアル
キル化して第四アンモニウム化合物を製造するための様
々な触媒が提案された。提案された触媒の中には、水酸
化ナトリウム（米国特許第３，９３２，４９５号）およ
び水酸化ナトリウムと重炭酸ナトリウムとを組み合わせ
たもの（米国特許第３，３１８，９５４号）が包含され
る。

第四アンモニウム化合物の生成にエボキシドおよびエビ
ハロヒドリンを使用することは当該技術において公知で
ある。例えば、化学量論的な量のアルキルメル力ブタン
、エビハロヒドリンおよび第三アミンを同時に反応させ
ることによって、アルキルチオヒドロキシプロビル第四
アンモニウムハライドが得られる。これらの反応は昇温
下で遂行され、そして生戒物に至る５０〜９０％の転化
率を得るためには、型通りに還流状態で１６〜２４時間
を必要とする。

米国特許第２，７７５，６０４号のハロゲン化第四アン
モニウムは、ルイス酸触媒の存在下にポリヒドロキシル
化合物をエビハロヒドリンと反応させることにより、別
個の２段階の形で製造される。その結果生威したポリヒ
ドロキシル化合物のグリセロールハロヒドリンエーテル
は、触媒の不存在のもとに、昇湯下において第三アミン
と反応させる．第四アンモニウム化合物との反応によっ
て、その第四アンモニウム化合物を精製するために、エ
ボキシドが用いられる。米国特許第３，４８８，８１８
号は、この精製がアミンの汚染の減少を招くことを教示
している。

米国特許第３，２７２，７１２号においては、等モル量
の脂肪酸塩、エビハロヒドリンおよび第ニアミンを反応
させて第三アミンを形成させ、ついでこの第三アミンを
硫酸ジメチルまたはこれに類似したもので四級化するこ
とによって、ヒドロキシエステル第四アンモニウムが製
造される．前記の開示事項とは対照的に、米国特許第３
，３４２，８４０号は、グリシジルトリアルキルアンモ
ニウムハライド、エビハロヒドリンの反応生戒物自体お
よび第三アミンを脂肪酸と反応させることによって、ヒ
ドロキシエステル第四アンモニウム化合物を生成させる
ことに関するものである。

アルキル化アルコールを過剰のエピクロルヒドリンと反
応させてヒドロキシエーテルクロリドを生成させ、つい
で過剰のエピクロルヒドリンを除去した後、そのヒドロ
キシエーテルクロリドを塩基の存在下で第ニアミンと反
応させて第四アンモニウム化合物を生成させる、第四ア
ンモニウム化合物の多段階製造方法が米国特許第３，９
３２，４９５号に開示されている． 特開昭４９−　１５１０号には、脂肪酸を第三アミンと
混合してその塩を形戒させ、ついでエピクロルヒドリン
を加えて反応を完結させることによって、エステル結合
を含む第四アンモニウム化合物を製造する方法が開示さ
れている． エーテル官能性および／またはエステル官能性を有する
第四アンモニウム化合物を製造する別の方法が米国特許
第４，３３９，３９１号に記載されている．その方法は
、脂肪酸を第三アミンでエステル化し、ついで低級アル
キル基で四級化することを含んでいる． 最近、他の四級化アンモニウム化合物よりも改善された
特性を有するものと認められている別の部類の第四アン
モニウム化合物、すなわちビスー第四アンモニウム化合
物もまた、商業的に実施できるそれらの合戒方法が存在
しないため、それらを利用すべき程度まで、商業的に利
用されてこなかった。就中米国特許第４，７３４，７７
７号および第４，８１２，２６３号の主題であるビスー
第四アンモニウム化合物は、分子中に２個の窒素原子が
存在していることを特徴としている。これらの化合物は
優れた表面活性を有すると報告されている．上記の見解
は、ヒドロキシ官能性、エステル官能性および／または
エーテル官能性を有する第四アンモニウム化合物の望ま
しい特性を商業的に利用できるようにする速さおよび収
率で、これらの化合物を製造する方法が、当該技術に存
在しないことを証明している． 窒素原子に結合している基のうちの少なくとも１つにヒ
ドロキシル官能性またはチオール官能性が存在すること
によって特徴づけられ、以上に論じた望ましい特性を有
するこれらの第四アンモニウム化合物を商業的に利用可
能にする生分解性の第四アンモニウム化合物の新しい製
造方法が、ここに発見された． 本発明によれば、第四アンモニウム化合物の新しい製造
方法が提供される． この方法は、 （ａ）第三アミン； （ｂ）ヒドロキシまたはチオから選ばれる第一の残基と
第二の残基を有し、そして隣り合う炭素原子上に、ハロ
ゲン原子である前記第二の残基が配置されているアルキ
ル化剤；および （ｃ）連行反応剤として有用であるエボキシ化合物 を反応させることを特徴としている。

本発明方法は第四アンモニウム化合物の製造を目指して
いる。これらの化合物は、第三アミン、アルキル化剤お
よび連行反応剤の反応生成物から形成される。本発明の
意図する範囲内にある第三アミンは、下記の構造式Ｉを
有し、 （以下余白） Ｒ’ ＼ Ｒ２−Ｎ ／ Ｒコ　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）ここで、
Ｒ’はアルキル連鎖が−Ｓ〜，−０−ＮＲ−，−”ＮＲ
２−、−ＣＯ２−またはカルボキシアミドによって中断
されていてもよい、約３０個までの炭素原子を含むアル
キルまたはヒドロキシアルキルであり，Ｒ２およびＲ３
は、同じがまたは相違して、低級アルキルまたは低級ヒ
ドロキシアルキルであり；そしてＲは水素、Ｃ，〜Ｃ，
のアルキルまたはＣ１〜Ｃ４のヒドロキシアルキルであ
る． 好ましくは、Ｒ’は約８乃至約２４個の炭素原子を含む
アルキルであり；そしてＲ２およびＲ３は、同じかまた
は相違して、Ｃ，〜Ｃ，のアルキルである。

より好ましくは、構造式■は、Ｒ１が約１２乃至約ｌ８
個の炭素原子を含むアルキルであり；そしてＲ２および
Ｒ３が、同じかまたは相違して、ｃ１〜Ｃ，のアルキル
であることによって、定義される。

なお一層好ましくは、Ｒ１は約ｌ４乃至約１８個の炭素
原子を含むアルキルであり；そしてＲ２およびＲ３は、
同じかまたは相違して、Ｃ，〜Ｃ２のアルキルである。

さらに一層好ましくは、ＲおよびＲ２はメチルである。

別の好ましい具体例によれば、化合物Ｉは、ＲおよびＲ
２が、同じかまたは相違して、アルキル連鎖がーＳ　　
，　　Ｏ　　，　　ＮＲ　　，−”ＮＲｚＣ○２−また
はカルボキシアミドによって中断されていてもよい、約
３０個までの炭素原子を含むアルキルまたはヒドロキシ
アルキルであり；Ｒ３が低級アルキルまたは低級ヒドロ
キシアルキルであり；そしてＲが、水素、Ｃ，〜Ｃ，の
アルキルまたはＣ，〜Ｃ４のヒドロキシアルキルである
、構造式■を有する。

好ましくは、構造式Ｉを有する第三アミンは、Ｒｌおよ
びＲ２が、同じかまたは相違して、約８乃至約２４個の
炭素原子を含むアルキルであり；そしてＲ３がＣ１〜Ｃ
４のアルキルであることを特徴としている． より好ましくは、ＲｌおよびＲ２は、同じかまたは相違
して、約１２乃至約１８個の炭素原子を含むアルキルで
あり；そしてＲ３はＣ１〜Ｃ３のアルキルである。

なお一層好ましくは、化合物■は、ＲｌおよびＲ２が、
同じかまたは相違して、約１４乃至約１８個の炭素掠子
を含むアルキルであり；そしてＲ３がＣＩ〜Ｃ２のアル
キルであることによって定義される。最も好ましくは、
Ｒ３はメチルである。

本発明方法において使用されるアルキル化剤は、ヒドロ
キシ残基およびチオ残基からなる群から選ばれる第一員
と、隣り合った炭素原子上に配置された第二員、すなわ
ちハロゲンとが存在することを特徴としている。好まし
くは、アルキル化剤は下記の構造式Ｈによって定義され
、 Ｒ’　　ＺＨ　　Ｒ’ Ｒ’（Ｙ），ＣＨ−ＣＨ−ＣＨＸ　　　（ＩＩ）ここで
、Ｒ４は水素、ハロゲン、アルキルまたはヒドロキシア
ルキルであり、そして前記アルキルまたはヒドロキシア
ルキルは約３０個までの炭素原子を含んで、それらの中
のアルキル連鎖またはヒドロキシアルキル連鎖は−Ｓ−
，−Ｏ−−ＮＲ−，一“ＮＲ２　　，　　ＣＯ２−また
はカルボキシアミドに−よって中断されていてもよく；
Ｙは窒素、酸素、硫黄、ＣＯ２，−ＣＯＮＨ−，または
ＣＨ２であり；Ｚは酸素または硫黄であり；Ｒ５および
Ｒ６は、同じかまたは相違して、水素、アルキルまたは
ヒドロキシアルキルであり；ｐは、Ｒ４がハロゲンであ
る場合にｐが常にＯであることを条件として、○または
１であり；Ｒは水素、Ｃｌ〜Ｃ４のアルキルまたは０１
〜Ｃ，のヒドロキシアルキルであり；そしてＸはハロゲ
ンである。

より好ましくは、構造式■を有する化合物は、Ｒ４が水
素、ハロゲンまたは約８乃至約２４個の炭素原子を含む
アルキルであり；Ｙが酸素またはＣＯ，であり；Ｚが酸
素であり，Ｒ５およびＲ６が、同じかまたは相違して、
水素またはメチルであり；そしてＸが塩素または臭素で
あることによって定義される６ なお一層好ましくは、構造式■を有する化合物において
、Ｒ４は水素または塩素であり；Ｙは酸素であり；Ｒ５
およびＲ６は水素であり；そしてＸは塩素である。

最も好ましくは、構造式■を有する化合物は３一クロル
ー１．２−プロパンジオールまたは１．３−ジクロル−
２−プロバノールである。

第四アンモニウム化合物の生或中に反応速度を劇的に増
大させ、したがって反応剤としてばかりでなく、触媒と
しても作用する連行反応剤は、エボキシ化合物である．
この反応において、生成物の第四アンモニウム化合物を
生成させるのに要する時間を著しく減少させるエボキシ
連行反応剤は、好ましくは下記の構造式■を有し、 ０　　　　　　　　　　　　（１） ここで、Ｒ７は水素、Ｃ１〜Ｃ．のアルキル、フエニル
またはベンジルであり；そしてＲ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４
のアルキルまたはＣ１〜Ｃ４のハロアルキルである． より好ましくは、構造式■を有する化合物を定義するに
当たり、Ｒ７は水素、Ｃ，〜Ｃ２のアルキルまたはフエ
ニルであり；そしてＲ８は水素、Ｃ，〜Ｃ，のアルキル
またはＣ，〜Ｃ２のハロアルキルである． なお一層好ましくは、構造式■を有する連行反応剤は、
Ｒ？が水素、メチルまたはフェニルであり；そしてＲ３
が水素、メチルまたはクロルメチルであることを特徴と
している。

最も好ましくは、連行反応剤はエピクロルヒドリン、１
．２−プロピレンオキシドまたはエチレンオキシドであ
る． 好ましい実施態様において、上に論じた反応剤は溶液の
状態で反応させる。反応が溶液の状態で起こるこの好ま
しい実施態様において使用される溶剤は、極性溶剤であ
る。本発明方法において使用される極性溶剤の好ましい
部類は、プロトン性溶媒である．プロトン性溶媒のうち
、アルカノールが好ましい。３乃至４個の炭素原子を有
するアルカノールが特に好ましく、インプロパノールが
最も好ましい。

第三アミン、アルキル化剤および連行反応剤のこの反応
が起きて第四アンモニウム化合物を生成させる熱力学的
条件は、約５０′ｃ乃至約１５０℃の範囲内の温度およ
び大気圧乃至約１３．６気圧（約２００ｐｓｉ）の範囲
内の圧力を含んでいる．好ましくは、この反応の温度は
約７０℃乃至約１１０℃の範囲内にあり、そして圧力は
大気圧乃至約６．８気圧（約１００　ｐｓｉ）の範囲内
にある．より好ましくは、第四アンモニウム化合物を生
ずる反応の熱力学的条件は、約７５℃乃至約１００℃の
範囲内の温度および大気圧乃至約５．１気圧（約７５ｐ
ｓｉ）の範囲内の圧力である．なお一層好ましくは、反
応圧力は大気圧乃至約３．４気圧（約５０　ｐｓｉ）の
範囲内にある．高い圧力下で反応を起こさせる場合には
、窒素によって圧力を高めるのが好ましい。

以下の実施例は本発明方法を例証するために提供されて
いる．これらの実施例は専ら本発明を例証する目的で示
されているので、本発明は当然これらの実施例に限定さ
れない。

実施例１ アルキル化剤である１−ステアロイルー３−クロルー２
−プロパノールの製造 機械的攪拌装置、温度計、温度警報センサー滴下枦斗お
よびガスの導入管並びに排出管が取り付けられている２
１の４頚丸底フラスコ中に、ステアリン酸（８２５ｇ　
，　３．０モル〉、エピクロルヒドリン（４１６ｇ　，
　４．５モル）および炭酸ナトリウム（１２ｇ）を導入
した．装置を通して窒素ガスを散布して（　ｓｐａｒｇ
ｅ　）周囲空気を除去し、ついでフラスコの内容物を１
１０℃まで加熱し、そしてその時間中、機械的攪拌装置
を駆動させた。

フラスコの内容物を１１時間′．１０℃に保った後、そ
の生成物を分析すると、この生戒物は、ステアリン酸の
９９％が転化されていることを示す１．４の酸価を有す
ることが判った。その後この生戒物に早速真空を施し、
すなわち、フラスコの内容物に１　．０＋ｍ＋＋Ｈｇの
圧力を施し、その結果フラスコ中に存在する他の低沸点
物質とともに未反応のエピクロルヒドリンを除去した。

フラスコの内容物を枦過して、炭酸ナトリウムを除去し
た。その結果得られた生成物を核磁気共鳴（　ＮＭＲ　
）および薄層クロマトグラフィ−（　ＴＬＣ　）の両方
によって分析すると、この生戒物は１−ステアロイルー
３−クロルー２−プロパノールであることが確認された
。

比較例１ ３−ステアロイルー２−ヒドロキシプロビルステアリル
ジメチルアンモニウムクロリドの製造実施例１の２１フ
ラスコが用意されている設備を備えた１１の４頚丸底フ
ラスコ中に、実施例１の手順にしたがって製造された１
−ステアロイル−３−クロルー２−プロパノール（３８
６ｇ　，　０．５８モル）、ステアリルジメチルアミン
（　１７２　ｇ　，０．５８モル）およびインブロバノ
ール（１８５ｇ）を導入した。フラスコの内容物の全ア
ミン価を測定すると　４３であった．その後フラスコの
内容物に直ちに窒素ガスを散布し、それによって空気を
流し出して除去した．この後でフラスコの内容物を８５
℃に加熱した． フラスコの内容物を８時間加熱し、その時点でフラスコ
中の生或物を分析すると、この生成物は３９の全アミン
価を有することが判った。初めの全アミン価は４３であ
ったので、全アミン価の測定によって、反応は終了まで
に僅か１０％しか進行しなかったことが証明された。

実施例２ ３−ステアロイルー２−ヒドロキシプロビルステアリル
ジメチルアンモニウムクロリドの製造比較例１の生戒物
をエピクロルヒドリン（３ｇ，０．０３モル）と接触さ
せてから、再び８５℃に加熱した。４時間加熱した後、
フラスコ中のエピクロルヒドリンを含む内容物を分析す
ると、この内容物は、アミン出発反応剤の８０％の転化
を示す９．６の全アミン価を有することが判った。

１１フラスコの内容物をさらに４時間再び８５℃に加熱
し、そしてその時点でその内容物を再び分析して全アミ
ン価を測定した。８５℃で８時間反応させた後の全アミ
ン価は、出発第三アミンの９６％の転化に相当する１．
６であることが判った。

ＮＭＲ分析によると、出発アミンの６０％が所望の生戒
物に転化されているような濃度の３−ステアロイルー２
−ヒドロキシブ口ピルステアリルジメチルアンモニウム
クロリドが存在していることが確認された。

実施例３ ２，３−ジヒドロキシプ口ビルジメチルステアリルアン
モニウムクロリドの製造 機械的攪拌装置、温度計、温度警報センサー滴下Ｐ斗お
よびガスの導入管並びに排出管が取り付けられている２
１の４頚丸底フラスコに、ステアリルジメチルアミン（
６５４ｇ　，２．１１モル〉、３一クロルー１．２−７
’ロパンジオール（２３２ｇ，　２．１１モル〉および
溶剤のインプロパノール（８６０ｇ）を加えた。これら
の成分は、ガス導入管を通して導入される窒素ガスが供
給されている窒素ブランケットの下でフラスコ中に導入
した。アミン、プロパンジオールおよびプロピレンオキ
シドの合計重量を基にして０．５重量％に相当する、８
ｇの１．２−ブロビレンオキシドを、滴下ｒ斗を通して
滴下しながら加える一方、フラスコの内容物の温度を６
０℃に保った。温度を約８５℃に上昇させてがら、その
温度を５時間維持させた。圧力は大気圧であった． ５時間の完了の後直ちに、溶剤のインプロパノールを減
圧下で追い出した。反応混合物を分析すると、９９％が
反応していることが判った。生戒物の２，３−ジヒドロ
キシブロビルジメチルステアリルアンモニウムクロリド
は、６５℃〜６８℃というその融点によって特徴づけら
れた。この分析結果は薄層クロマトグラフィーによって
確認された．さらにＮＭＲ分析によると、この化合物の
構造は標記の第四アンモニウム化合物であることが確認
された． 実施例４ ２．３−ジヒドロキシブロビルジメチルステアリルアン
モニウムクロリドの製造 実施例３で使用した大気圧の代わりに、約８５℃に加熱
されている間、窒素ガスによって与えられる４．０８気
圧（６０ｐｓｉ）という高い圧力を採用した点を除いて
、実施例３を繰り返した．この実施例の結果は、すべて
の点において、実施例３で得られた結果と実質的に同一
であった。

比較例２ 従来技術による２．３−ジヒドロプロピルジメチルステ
アリルアンモニウムクロリドの製造連行反応剤である１
．２−プロピレンオキシドを省いた点を除いて、実施例
３の実験を全く同様に繰り返した．この反応の生戒物も
やはり２．３−ジヒドロプロビルジメチルステアリルア
ンモニウムクロリドであった。しかしながら、実施例３
では５時間で反応剤の９９％が第四アンモニウムに転化
されたのに対し、この場合は反応剤の僅か１５％の転化
が起きたに過ぎなかった．１．２−プロピレンオキシド
なしに遂行されるこの比較例を、反応が１２．５時間続
けられた点を除いて、繰り返した．その時点で、理論収
量の４５％が２．３−ジヒドロプロビルジメチルステア
リルアンモニウムクロリドに転化されるという結果が得
られた． 実施例５ ２−ヒドロキシブロビレンー１．３−ビス（ジメチルス
テアリルアンモニウムクロリド）の製造実施例３に定義
された型の２１フラスコ中に、ステアリルジメチルアミ
ン（９０．６ｇ　，０．３０４モル）、１，２−プロピ
レンオキシド（１．３ｇ）およびイソプロバノール（３
７ｇ＞を導入した。この混合物を７５゜Ｃに加熱し、そ
してこの温度および大気圧の下に、３０分間の時間にわ
たり、滴下Ｐ斗を通して１．３−ジクロル−２−プロパ
ノール（１９．７ｇ，０．１５２モル〉を滴下状に加え
た．混合物をこの温度と圧力に９．５時間保った．この
期間の終わりの時点で反応混合物をアミン滴定により分
析すると、その９９．５％が反応を終了していることが
判った．すなわち、装入された反応剤を基にして、生成
できる標記第四アンモニウム化合物の９９，５％が合成
された。

比較例３ 従来技術による２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ビ
ス（ジメチルステアリルアンモニウムクロリド）の製造 ２．３−ジクロルー２−プロパノールが滴下状に加えら
れた溶液に１，２−プロピレンオキシドを存在させなか
った点を除いて、実施例２を繰り返した．７５℃および
大気圧に１１時間維持した後、反応混合物をやはりアミ
ン滴定で分析すると、この反応混合物は反応を完了度５
０％まで進めていることが判った．すなわち、装入され
たアミンとプロバノール化合物との量を基にして、５０
％の収率に相当する濃度の１−クロルー２−ヒドロキシ
プロビルジメチルステアリルアンモニウムクロリドが存
在していた． 以上の実施態様および実施例は本発明の範囲および精神
を説明するために示されている．これらの実施態様およ
び実施例は、その他の実施態様および実施例を当業者に
明らかにするものである．これらのその他の実施態様お
よび実施例も本発明の意図する中にある．それ故、本発
明は本特許請求の範囲によってのみ限定されるべきであ
る。

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）第三アミン； （ｂ）ヒドロキシまたはチオから選ばれる第一の残基と
   、第二の残基を有し、そして隣り合う炭素原子上に、ハ
   ロゲン原子である前記第二の残基が配置されているアル
   キル化剤；および （ｃ）連行反応剤として有用であるエポキシ化合物 を反応させることを特徴とする第四アンモニウム化合物
   の製造方法。
2. （２）前記第三アミンが下記の構造式を有し、▲数式、
   化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＾１は、アルキル連鎖が−Ｓ−、−Ｏ−、−
   ＮＲ−、−＾＋ＮＲ＿２−、−ＣＯ＿２−またはカルボ
   キシアミドによって中断されていてもよい、約３０個ま
   での炭素原子を含むアルキルまたはヒドロキシアルキル
   であり；Ｒ＾２およびＲ＾３は、同じかまたは相違して
   、低級アルキルまたは低級ヒドロキシアルキルであり；
   そしてＲは、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４のヒドロキシアルキルであることを特徴と
   する、請求項１に記載の第四アンモニウム化合物の製造
   方法。
3. （３）Ｒ＾２が約８乃至約２４個の炭素原子を含むアル
   キルであり；そしてＲ＾２およびＲ＾３が、同じかまた
   は相違して、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルであることを特
   徴とする、請求項２に記載の第四アンモニウム化合物の
   製造方法。
4. （４）Ｒ＾１が約１４乃至約１８個の炭素原子を含むア
   ルキルであり；そしてＲ＾２およびＲ＾３が、同じかま
   たは相違して、Ｃ＿１〜Ｃ＿２のアルキルであることを
   特徴とする、請求項３に記載の第四アンモニウム化合物
   の製造方法。
5. （５）前記アルキル化剤が下記の構造式を有し、▲数式
   、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＾４は水素、ハロゲン、アルキルまたはヒド
   ロキシアルキルであり、そして前記アルキルまたはヒド
   ロキシアルキルは約３０個までの炭素原子を含んで、そ
   れらの中のアルキル連鎖またはヒドロキシアルキル連鎖
   は、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＮＲ−、−＾＋ＮＲ＿２−、−
   ＣＯ＿２−またはカルボキシアミドによって中断されて
   いてもよく；Ｙは窒素、酸素、硫黄、ＣＯ＿２−ＣＯＮ
   Ｈ−、またはＣＨ＿２であり；Ｚは酸素または硫黄であ
   り；Ｒ＾５およびＲ＾６は、同じかまたは相違して、水
   素、アルキルまたはヒドロキシアルキルであり；ｐは、
   Ｒ＾４がハロゲンであるときｐが常に０であることを条
   件として、０または１であり；Ｒは水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４のアルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４のヒドロキシアルキ
   ルであり；そしてＸはハロゲンであることを特徴とする
   、請求項１乃至４のいずれか１項に記載の第四アンモニ
   ウム化合物の製造方法。
6. （６）Ｒ＾４が水素、ハロゲンまたは約８乃至約２４個
   の炭素原子を含むアルキルであり；Ｙが酸素またはＣＯ
   ＿２であり；Ｚが酸素であり；Ｒ＾５およびＲ＾６が、
   同じかまたは相違して、水素またはメチルであり；そし
   てＸが塩素または臭素であることを特徴とする、請求項
   ５に記載の第四アンモニウム化合物の製造方法。
7. （７）Ｒ＾４が水素または塩素であり；Ｙが酸素であり
   ；Ｒ＾５およびＲ＾６が水素であり；そしてＸが塩素で
   あることを特徴とする、請求項５または６に記載の第四
   アンモニウム化合物の製造方法。
8. （８）アルキル化剤が１，３−ジクロル−２−プロパノ
   ールまたは３−クロル−１，２−プロパンジオールであ
   ることを特徴とする、請求項７に記載の第四アンモニウ
   ム化合物の製造方法。
9. （９）前記連行反応剤が下記の構造式を有し、▲数式、
   化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル、フ
   ェニルまたはベンジルであり；そしてＲ＾８は水素、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４のアルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４のハロア
   ルキルであることを特徴とする、請求項１乃至８のいず
   れか１項に記載の第四アンモニウム化合物の製造方法。
10. （１０）Ｒ＾７が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿２のアルキルまた
    はフェニルであり；そしてＲ＾５が水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ２のアルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２のハロアルキルであ
    ることを特徴とする、請求項９に記載の第四アンモニウ
    ム化合物の製造方法。
11. （１１）Ｒ＾７が水素、メチルまたはフェニルであり；
    そしてＲ＾８が水素、メチルまたはクロルメチルである
    ことを特徴とする、請求項１０に記載の第四アンモニウ
    ム化合物の製造方法。
12. （１２）連行反応剤がエピクロルヒドリン、１，２−プ
    ロピレンオキシドまたはエチレンオキシドであることを
    特徴とする、請求項１１に記載の第四アンモニウム化合
    物の製造方法。
13. （１３）前記反応を、約５０℃乃至約１５０℃の範囲内
    の温度および大気圧乃至約２００ｐｓｉの範囲内の圧力
    において起こさせることを特徴とする、請求項１乃至１
    ２のいずれか１項に記載の第四アンモニウム化合物の製
    造方法。
14. （１４）前記温度が約７５℃乃至約１００℃の範囲内に
    あり、そして前記圧力が大気圧乃至約７５ｐｓｉの範囲
    内にあることを特徴とする、請求項１３に記載の第四ア
    ンモニウム化合物の製造方法。
15. （１５）極性溶剤を使用する溶液の状態で反応剤を反応
    させることを特徴とする、請求項１乃至１４のいずれか
    １項に記載の第四アンモニウム化合物の製造方法。
16. （１６）溶剤がイソプロパノールであることを特徴とす
    る、請求項１５に記載の第四アンモニウム化合物の製造
    方法。