CN104447380A - 一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法 - Google Patents

一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备步骤和(2)季铵化制备步骤。本发明的制备方法中，通过两步法制备N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺，可以最大限度的提高烷基酸的转化率，使得其转化率提高到99.0％以上，原料利用率高，达到工业化生产要求；在Bola型甜菜碱的季铵化制备步骤中，通过控制物料的摩尔比、温度、pH、碱催化剂的加入量，使得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的转化率提高到99.0％以上，降低了氯乙酸盐的消耗；以水为溶剂，避免了有机溶剂的使用，降低了制备成本。达到工业化生产要求。

Description

一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明涉及化学制备技术领域，特别是涉及一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法。
背景技术
Bola型表面活性剂是以一个疏水链连接两个亲水基团构成的两亲化合物。由于Bola型分子的特殊结构，它在溶液表面是以U形构象存在的，即两个亲水基伸入水相，弯曲的疏水链伸向气象。故在气液界面形成的单分子膜表现出一些独特的物化性能。甜菜碱表活是一种性能优异的两性表面活性剂，具有良好的发泡、去污能力，泡沫丰富细腻，稳定性好，可以与各种表面活性剂复配，而且温和性好，刺激性低，与刺激性强的表面活性剂复配可以降低其刺激性。因此Bola型甜菜碱表面活性剂在日化、自组装、制备超薄分子薄膜、催化和生物矿化、药物缓释、纳米材料的制备等方面具有广阔的应用价值。
目前Bola型甜菜碱表面活性剂的制备分为N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺制备和Bola型甜菜碱的季铵化制备。现有的制备方法中，N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺制备步骤中烷基酸的转化率太低(70％左右)，达不到工业化生产的要求；Bola型甜菜碱的季铵化制备步骤中，需要使用乙醇或丙酮做溶剂，成本较高，没有合理使用碱催化剂，导致氯乙酸钠使用过量，N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的转化率较低，不能满足工业化生产的需求。
发明内容
基于此，本发明的目的是提供一种转化率高，符合工业化生产需求的一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法。
具体的技术方案如下：
一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备
A、将摩尔比为1：0.85-0.95的烷基酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至191-206℃，0.3-0.5MPa压力下，反应3-3.5h；然后抽真空1-2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在191-206℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.10-0.30：1，在氮气保护下，加热升温至191-206℃，0.3-0.5MPa压力下，反应3-6h；然后抽真空3-6h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在191-206℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；
(2)季铵化制备
将氯乙酸盐、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂投入反应器，加热升温至86-96℃，控制pH值为8-10，常压下反应3-6h，即得所述Bola型甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸盐与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.1-2.3：1，碱催化剂与氯乙酸盐的摩尔比为0.03-0.1:1，水的投料量为总投料量的55-65％。
在其中一个实施例中，步骤(1)中四甲基二丙烯三胺的总投料量与烷基酸的摩尔比为1.05-1.15:1。
在其中一个实施例中，所述烷基酸选自：椰子油脂肪酸、棕榈仁油脂肪酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、已酸、辛酸、癸酸、月桂酸、十四酸、棕榈酸、硬脂酸中的一种或几种。
在其中一个实施例中，所述氯乙酸盐为氯乙酸钠或氯乙酸钾。
在其中一个实施例中，所述碱催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明的原理与优点如下：
在N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺制备步骤中，以烷基酸和四甲基二丙烯三胺为原料，分两步进行酰胺化反应制备N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺，酰胺化反应是平衡反应，反应方程式如下：
要使平衡往右移，得到更多的产物N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺可以通过加入过量四基二丙烯三胺来实现；也可以通过脱出反应产生的水使得平衡往右移。本方案通过两步法制备N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺，同时采用了上述两种途径，可以最大限度的提高烷基酸的转化率，使得转化率提高到99.0％以上，原料利用率高；达到工业化生产要求。
在Bola型甜菜碱的季铵化制备步骤中，通过控制氯乙酸盐与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺在水溶液中季铵化反应时的摩尔比、温度、pH、碱催化剂的加入量，使得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的转化率提高到99.0％以上，降低了氯乙酸盐的消耗；以水为溶剂，避免了有机溶剂的使用，降低了制备成本。达到工业化生产要求。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本申请做进一步的阐述。
实施例1
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型月桂基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备
A、将摩尔比为1：0.90的十二酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至191℃，0.35MPa压力下，反应3h；然后抽真空2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在191℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.15:1，在氮气保护下，加热升温至191℃，0.35MPa压力下，反应6h；然后抽真空6h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在191℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为2.0mgKOH/g，烷基酸转化率99.2％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钠、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钠)投入反应器，加热升温至86℃，控制pH值为8-10，常压下反应6h，即得所述Bola型月桂基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钠与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.1：1，碱催化剂与氯乙酸钠的摩尔比为0.03:1，水的投料量为总投料量的60％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.1％。
实施例2
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型豆蔻基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备
A、将摩尔比为1：0.85的十四酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至206℃，0.50MPa压力下，反应3.5h；然后抽真空2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在206℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.30：1，在氮气保护下，加热升温至206℃，0.50MPa压力下，反应3h；然后抽真空3h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在206℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为1.9mgKOH/g，烷基酸转化率99.3％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钾、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钾)投入反应器，加热升温至90℃，控制pH值为8-10，常压下反应5h，即得所述Bola型豆蔻基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钾与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.2：1，碱催化剂与氯乙酸钾的摩尔比为0.05:1，水的投料量为总投料量的58％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.2％。
实施例3
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型油酸基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备：
A、将摩尔比为1：0.95的油酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至196℃，0.45MPa压力下，反应3h；然后抽真空1h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在196℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.10：1，在氮气保护下，加热升温至200℃，0.50MPa压力下，反应5h；然后抽真空5h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在200℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为1.6mgKOH/g，烷基酸转化率99.4％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钠、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钠)投入反应器，加热升温至96℃，控制pH值为8-10，常压下反应4h，即得所述Bola型油酸基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钠与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.3：1，碱催化剂与氯乙酸钠的摩尔比为0.1:1，水的投料量为总投料量的63％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.3％。
实施例4
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型椰油基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备
A、将摩尔比为1：0.9的椰子油烷基酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至200℃，0.30MPa压力下，反应3h；然后抽真空2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在200℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.20：1，在氮气保护下，加热升温至195℃，0.50MPa压力下，反应5h；然后抽真空5h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在195℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为1.7mgKOH/g，烷基酸转化率99.3％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钾、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钾)投入反应器，加热升温至93℃，控制pH值为8-10，常压下反应4h，即得所述Bola型椰油基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钾与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.15：1，碱催化剂与氯乙酸钾的摩尔比为0.08:1，水的投料量为总投料量的65％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.4％。
实施例5
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型癸酸基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备：
A、将摩尔比为1：0.9的癸酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至193℃，0.40MPa压力下，反应3h；然后抽真空2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在193℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.20：1，在氮气保护下，加热升温至206℃，0.50MPa压力下，反应3h；然后抽真空3h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在206℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为1.8mgKOH/g，烷基酸转化率99.4％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钠、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钠)投入反应器，加热升温至93℃，控制pH值为8-10，常压下反应4h，即得所述Bola型癸酸基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钠与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.15：1，碱催化剂与氯乙酸钠的摩尔比为0.08:1，水的投料量为总投料量的60％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.2％。
实施例6
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型亚油基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备：
A、将摩尔比为1：0.9的亚油酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至196℃，0.40MPa压力下，反应3h；然后抽真空2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在196℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.15:1，在氮气保护下，加热升温至192℃，0.50MPa压力下，反应5h；然后抽真空5h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在192℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为1.9mgKOH/g，烷基酸转化率99.3％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钾、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钾)投入反应器，加热升温至93℃，控制pH值为8-10，常压下反应4h，即得所述Bola型亚油基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钾与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.15：1，碱催化剂与氯乙酸钾的摩尔比为0.08:1，水的投料量为总投料量的65％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.5％。
实施例7
本实施例一种Bola型甜菜碱表面活性剂(Bola型辛酸基甜菜碱)的制备方法，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备：
A、将摩尔比为1：0.9的辛酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至198℃，0.40MPa压力下，反应3h；然后抽真空1h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在198℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.20:1，在氮气保护下，加热升温至192℃，0.30MPa压力下，反应5h；然后抽真空5h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在192℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；得到的N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的酸值为1.8mgKOH/g，烷基酸转化率99.4％。
(2)季铵化制备
将氯乙酸钠、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂(氢氧化钠)投入反应器，加热升温至93℃，控制pH值为8-10，常压下反应4h，即得所述Bola型辛酸基甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸钠与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.15：1，碱催化剂与氯乙酸钠的摩尔比为0.08:1，水的投料量为总投料量的65％；
用QB/T 4082-2010中测游离胺的方法，测得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺转化率为99.0％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (5)

1.一种Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的制备
A、将摩尔比为1：0.85-0.95的烷基酸和四甲基二丙烯三胺投入反应器，在氮气保护下，加热升温至191-206℃，0.3-0.5MPa压力下，反应3-3.5h；然后抽真空1-2h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在191-206℃；
B、再往步骤A的反应器中投入四甲基二丙烯三胺，其与烷基酸摩尔比为0.10-0.30：1，在氮气保护下，加热升温至191-206℃，0.3-0.5MPa压力下，反应3-6h；然后抽真空3-6h，真空度保持在-0.095MPa以下，温度维持在191-206℃，即得N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺；
(2)季铵化制备
将氯乙酸盐、N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺、水以及碱催化剂投入反应器，加热升温至86-96℃，控制pH值为8-10，常压下反应3-6h，即得所述Bola型甜菜碱表面活性剂，其中氯乙酸盐与N,N-双(N,N-二甲基氨基丙基)烷基酰胺的摩尔比为2.1-2.3：1，碱催化剂与氯乙酸盐的摩尔比为0.03-0.1:1，水的投料量为总投料量的55-65％。
2.根据权利要求1所述的Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中四甲基二丙烯三胺的总投料量与烷基酸的摩尔比为1.05-1.15:1。
3.根据权利要求1或2所述的Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述烷基酸选自：椰子油脂肪酸、棕榈仁油脂肪酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、已酸、辛酸、癸酸、月桂酸、十四酸、棕榈酸、硬脂酸中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述氯乙酸盐为氯乙酸钠或氯乙酸钾。
5.根据权利要求1所述的Bola型甜菜碱表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂为氢氧化钠或氢氧化钾。
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