CN106496059A - 一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，先将脂肪酸与上一批次反应馏出的N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺废液反应，再向体系中加入纯N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺反应，得到中间体烷基酰胺丙基二甲胺，再将烷基酰胺丙基二甲胺和氯乙酸反应，制备得酰胺丙基甜菜碱，降低了甜菜碱中游离酸。与现有技术相比，本发明通过改进工艺技术，重复使用回流液，提高原料N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺的利用率，通过在高温条件下加入原料N,N‑二甲基‑1,3‑丙二胺，回流液循环回流使用，既促进缩合反应程度，减少原料的使用量，使得产品中游离酸的含量降低，提高了产品质量，减少环境污染，提高经济效益的问题，更有利于工业化生产。

Description

一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法
技术领域
本发明属于表面活性剂的合成技术领域，具体涉及一种降低甜菜碱中游离酸含量的工艺改进。
背景技术
酰胺丙基甜菜碱是由脂肪酸或脂肪酸酐衍生物与N,N-二甲基丙二胺酰胺化反应生成中间体酰胺丙基二甲胺，简称PKO，再使用PKO与氯乙酸钠(氯乙酸和氢氧化钠合成)进行季铵化反应的产物，比如CAB、LAB。酰胺丙基甜菜碱的合成需要使用氯乙酸，也称为一氯乙酸。一氯乙酸属于剧毒物质，对皮肤，眼睛，黏膜等具有很强的腐蚀性，并经证实具有潜在致癌性，所以，必须降低产品中一氯乙酸的含量，但同时需要兼顾PKO的转化率(国标规定残余PKO即游离胺含量≤0.5％)，因此不能单纯通过降低氯乙酸的摩尔比来实现。由此可见，通过技术手段与工艺除去残留的氯乙酸是非常必要的。
随着社会的进步，残留一氯乙酸的量已经成为衡量羧酸型甜菜碱质量的一个非常重要安全性指标，它表现出产品质量的优良程度，体现反应程度的大小，游离酸含量的多少影响着产品性能等问题，因此游离酸是衡量甜菜碱质量的一个非常重要的指标。
现有技术要减少游离酸的含量，是通过加大N,N-二甲基-1,3-丙二胺原料的使用量，这样不仅造成原料的浪费，还会污水处理量大，环境污染等问题。因为N,N-二甲基-1,3-丙二胺简称DMAPA，是一种易挥发、不容易分解、易燃、毒性大、对皮肤和角膜刺激强烈，并会引起灼伤的物质，对环境污染严重。因此，较少DMAPA的排放甚至是零排放是十分必要的，符合新型表面活性剂主要在安全和环保方面的突出优点。在PKO的生产中，由于脂肪酸高沸点的特性，为保证脂肪酸充分反应，主要是通过增加DMAPA的摩尔质量与改变DMAPA的加料方式，确保残余脂肪酸含量≤1.5％符合行标，脂肪酸和DMAPA的摩尔比通常在1:1.20～1.25，而且DMAPA必须要进行分步加入。因为DMAPA易挥发，如果一次性加入所有的DMAPA势必照成更多挥发，而且无法将残余脂肪酸降至1.5％以下，所以必须首先加入摩尔比1：1的DMAPA，后续将过量的加入继续反应，最后通过减压蒸馏除去大部分残留的DMAPA，最终能够将PKO中的残余DMAPA含量降至0.3％以下。酰胺化反应为脱水反应，蒸馏出的DMAPA必将与水混合在一起，形成大概质量浓度在50％左右的DMAPA废液，直接排放不仅照成原料的浪费，更由于其挥发性、毒性和腐蚀性对环境造成严重污染。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，目的是为了提高产品质量，降低产品中游离酸的含量，节省N,N-二甲基-1,3-丙二胺原料，减少环境污染等问题。
本发明的技术方案如下：
一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，包括以下步骤：
(1)将脂肪酸与上一批次反应馏出的N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液和硼氢化钠投放到反应釜中，通入氮气，搅拌，升高温度至100℃后，控制升温速率，每小时升温速率不超过16℃，反应3～4h，收集馏份，检测馏份中N,N-二甲基-1,3-丙二胺含量，当含量小于0.5％，当作废水处理，当含量大于0.5％，重新回流到反应釜中反应；
(2)向体系中加入纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺反应，当温度达到160℃，反应0.5～5小时，接收回流液，再将此回流液回流到反应釜中反应，温度在125～180℃，反应0.5～5小时，收集回流液，抽真空有馏出液，把N,N-二甲基-1,3-丙二胺溜出液与回流液收集一起，待下次反应使用，将物料降温到80℃，反应完毕，得到中间体烷基酰胺丙基二甲胺，检测游离酸的含量；
(3)将烷基酰胺丙基二甲胺和氯乙酸以及去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液，加入完毕后，保持3h；再加入32％的氢氧化钠溶液，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，测得游离酸含量。
其中，步骤(1)中上一批次反应馏出的N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液的质量浓度为40％～60％，加入量为脂肪酸质量的20％～30％。
步骤(1)中硼氢化钠的加入量为脂肪酸质量的0.5‰。
步骤(2)中纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺的加入量为脂肪酸摩尔数的1～1.4倍。
步骤(3)中烷基酰胺丙基二甲胺与氯乙酸的摩尔比为1：1.07，去离子水的加入量为烷基酰胺丙基二甲胺质量的1.8～1.9倍；
步骤(3)中，氯乙酸与氢氧化钠总加入量的摩尔比为1：1～1：1.2，第一次氢氧化钠溶液的加入量占总量的35％，第二次氢氧化钠溶液的加入量为占总量的54％，第三次氢氧化钠溶液的加入量占总量的11％。
所述的脂肪酸是选自月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、椰油酸中的任意一种，椰油酸是由八酸、十酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸等组成，以月桂酸为主，占50％左右。
制备甜菜碱的化学方程式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+ClCH2COOH+NaOH→
RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2COO-+NaCl+H2O
有益效果
与现有技术相比，本发明通过改进工艺技术，重复使用回流液，提高原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺的利用率，通过在高温条件下加入原料N,N-二甲基-1,3-丙二胺，回流液循环回流使用，既促进缩合反应程度，减少原料的使用量，使得产品中游离酸的含量降低，提高了产品质量，减少环境污染，提高经济效益的问题，更有利于工业化生产。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步的详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不限定于本发明。
实施例1
(1)将1mol月桂酸与上一批次蒸馏回收N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液加入三口烧瓶中，通入氮气，加入0.1g硼氢化钠，搅拌，缓慢升温至100℃，控制升温速率，每小时升温速率不超过16℃，反应3～4h，收集馏份，检测收集馏份中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的含量，当含量小于0.5％，可以当作废水处理，当含量大于0.5％，重新回流到反应釜中反应；
(2)将纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺加入烧瓶中，升温到160℃，保持4小时，另收集回流液，将这次收集的回流液再回流到烧瓶中反应，升温到170℃，继续保持3小时后，收集回流液，抽真空，直至无馏出液，把N,N-二甲基-1,3-丙二胺馏出液与回流液收集一起，待下次反应使用，将物料降温到80℃，反应完毕，此时得到中间体月桂酰胺丙基二甲胺(PKO)，测量PKO中游离酸含量；
(3)将1mol月桂酰胺丙基二甲胺和1.07mol氯乙酸以及520克去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液50克，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液75克，加入完毕后，保持3h，加入32％的氢氧化钠溶液15克，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，测量产品中游离酸含量。
月桂酸与DMAPA摩尔比 PKO中游离酸含量,％ 产品中游离酸含量,％
1:1.1 1.6 0.6
1:1.15 0.8 0.25
1:1.2 0.75 0.23
1:1.25 0.74 0.22
实施例2
(1)将1mol肉豆蔻酸与上一批次蒸馏回收N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液加入三口烧瓶中，通入氮气，加入0.1g硼氢化钠，搅拌，缓慢升温至100℃，控制升温速率，每小时升温速率不超过16℃，反应3～4h，收集馏份，检测收集馏份中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的含量，当含量小于0.5％，可以当作废水处理，当含量大于0.5％，重新回流到反应釜中反应；
(2)此时把1.15mol的纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺加入烧瓶中，升温到160℃，保持4小时，另收集回流液，将这次收集的回流液再回流到烧瓶中，升温到170℃，继续保持3小时后，收集回流液，抽真空，直至无馏出液，把N,N-二甲基-1,3-丙二胺溜出液与回流液收集一起，待下次反应使用，将物料降温到80℃，反应完毕，此时得到中间体PKO，测得PKO中游离酸含量为0.85％；
(3)将1molPKO和1.07mol氯乙酸以及572克去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液50克，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液75克，加入完毕后，保持3h，加入32％的氢氧化钠溶液15克，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，测量产品中游离酸含量0.28％。
实施例3
(1)将1mol硬脂酸与上一批次蒸馏回收N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液加入三口烧瓶中，通入氮气，加入0.1g硼氢化钠，搅拌，缓慢升温至100℃，控制升温速率，每小时升温速率不超过16℃，反应3～4h，收集馏份，测收集馏份中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的含量，当含量小于0.5％，可以当作废水处理，当含量大于0.5％，重新回流到反应釜中反应；
(2)此时把1.15mol纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺加入烧瓶中，升温到160℃，保持4小时，另外收集回流液，将这次收集的回流液再回流到烧瓶中，升温到170℃，继续保持3小时后，收集回流液，抽真空，直至无馏出液，把N,N-二甲基-1,3-丙二胺溜出液与回流液收集一起，待下次反应使用，将物料降温到80℃，反应完毕，此时得到中间体PKO，测得PKO中游离酸含量0.88％；
(3)将1molPKO和1.07mol氯乙酸以及650克去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液50克，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液75克，加入完毕后，保持3h，加入32％的氢氧化钠溶液15克，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，产品中游离酸测得0.27％。
实施例4
将1mol椰油酸与上一批次蒸馏回收N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液加入三口烧瓶中，通入氮气，加入0.1g硼氢化钠，搅拌，缓慢升温至100℃，控制升温速率，每小时升温速率不超过16℃，反应3～4h，收集馏份，测收集馏份中N,N-二甲基-1,3-丙二胺的含量，当含量小于0.5％，可以当作废水处理，当含量大于0.5％，重新回流到反应釜中反应；
(2)此时把1.15mol纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺加入烧瓶中，升温到160℃，保持4小时，另外收集回流液，将这次收集的回流液再回流到烧瓶中，升温到170℃，继续保持3小时后，收集回流液，抽真空，直至无馏出液，把N,N-二甲基-1,3-丙二胺溜出液与回流液收集一起，待下次反应使用，将物料降温到80℃，反应完毕，此时得到中间体椰油酰胺丙基二甲胺(PKO)，测得PKO中游离酸含量0.86％；
(3)将1mol椰油酰胺丙基二甲胺和1.07mol氯乙酸以及545克去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液50克，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液75克，加入完毕后，保持3h，加入32％的氢氧化钠溶液15克，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，产品中游离酸测得0.26％。
对比例5(未采用回流工艺)
将1mol月桂酸和1.4molN,N-二甲基-1,3-丙二胺加入烧瓶中以及0.1g硼氢化钠，搅拌，缓慢升温到160℃，保持8小时，抽真空，直至无馏出液，降温到80℃，反应完毕，此时得到中间体月桂酰胺丙基二甲胺，游离酸测得2.5％；
将1mol月桂酰胺丙基二甲胺和1.07mol氯乙酸以及520克去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液50克，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液75克，加入完毕后，保持3h，再加入32％的氢氧化钠溶液15克，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，测得游离酸含量为1.02％。

Claims (8)

1.一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将脂肪酸与上一批次反应馏出的N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液和硼氢化钠投放到反应釜中，通入氮气，搅拌，升高温度至100℃后，控制升温速率，每小时升温速率不超过16℃，反应3～4h，收集馏份，检测馏份中N,N-二甲基-1,3-丙二胺含量，当含量小于0.5％，当作废水处理，当含量大于0.5％，重新回流到反应釜中反应；
(2)向体系中加入纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺反应，当温度达到160℃，反应0.5～5小时，接收回流液，再将此回流液回流到反应釜中反应，温度在125～180℃，反应0.5～5小时，收集回流液，抽真空有馏出液，把N,N-二甲基-1,3-丙二胺溜出液与回流液收集一起，待下次反应使用，将物料降温到80℃，反应完毕，得到中间体烷基酰胺丙基二甲胺，检测游离酸的含量；
(3)将烷基酰胺丙基二甲胺和氯乙酸以及去离子水加入到三口烧瓶中，然后加入32％的氢氧化钠溶液，搅拌并升高温度到80℃，控制温度在80℃～90℃、pH在8.5～9.5之间加入32％的氢氧化钠溶液，加入完毕后，保持3h；再加入32％的氢氧化钠溶液，提高pH到12，升高温度到105℃，保持6个小时，反应完毕，降低温度到50℃，用柠檬酸中和pH到5～7，加入去离子水调节固含量为35％，测得游离酸含量。
2.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(1)中所述的脂肪酸是选自月桂酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、椰油酸中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(1)中上一批次反应馏出的N,N-二甲基-1,3-丙二胺废液的质量浓度为
40％～60％，加入量为脂肪酸质量的20％～30％。
4.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(1)中硼氢化钠的加入量为脂肪酸质量的0.5‰。
5.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(2)中纯N,N-二甲基-1,3-丙二胺的加入量为脂肪酸摩尔数的1～1.4倍。
6.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(3)中烷基酰胺丙基二甲胺与氯乙酸的摩尔比为1：1.07。
7.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(3)中去离子水的加入量为烷基酰胺丙基二甲胺质量的1.8～1.9倍。
8.根据权利要求1所述的一种降低甜菜碱中游离酸的工艺方法，其特征在于：步骤(3)中的氯乙酸与氢氧化钠总加入量的摩尔比为1：1～1：1.2，第一次氢氧化钠溶液的加入量占总量的35％，第二次氢氧化钠溶液的加入量为占总量的54％，第三次氢氧化钠溶液的加入量占总量的11％。
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