PL242406B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące - Google Patents
Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące Download PDFInfo
- Publication number
- PL242406B1 PL242406B1 PL434993A PL43499320A PL242406B1 PL 242406 B1 PL242406 B1 PL 242406B1 PL 434993 A PL434993 A PL 434993A PL 43499320 A PL43499320 A PL 43499320A PL 242406 B1 PL242406 B1 PL 242406B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dodecyl
- carboxymethyl
- formula
- ionic liquids
- dimethylammonium
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 30
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 title description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 19
- -1 anions D-gluconate Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 8
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229940099352 cholate Drugs 0.000 claims abstract description 6
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229940023144 sodium glycolate Drugs 0.000 claims abstract description 4
- AOBMIXQSBXYCFW-UHFFFAOYSA-M sodium;bis(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COP([O-])(=O)OCC(CC)CCCC AOBMIXQSBXYCFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N tris(1,1,3-tribromo-2,2-dimethylpropyl) phosphate Chemical compound BrCC(C)(C)C(Br)(Br)OP(=O)(OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr)OC(Br)(Br)C(C)(C)CBr JEJAMASKDTUEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 3
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- OTDMAGSUUOTZNQ-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O OTDMAGSUUOTZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- GHYMZHDODSTPJO-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylazaniumyl)-2-methylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(C)(C)C(O)=O GHYMZHDODSTPJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RPKLZQLYODPWTM-KBMWBBLPSA-N cholanoic acid Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]1(C)CC2 RPKLZQLYODPWTM-KBMWBBLPSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 4
- HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-M 1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC HNSDLXPSAYFUHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 1
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- SKSVCKGZZUFGGC-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine;propanoic acid Chemical compound C[NH2+]C.CCC([O-])=O SKSVCKGZZUFGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000276 sedentary effect Effects 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012207 sodium gluconate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000176 sodium gluconate Substances 0.000 description 1
- CRPCXAMJWCDHFM-DFWYDOINSA-M sodium;(2s)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 CRPCXAMJWCDHFM-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- MSXHSNHNTORCAW-GGLLEASOSA-M sodium;(2s,3s,4s,5r,6s)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].O[C@H]1O[C@H](C([O-])=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MSXHSNHNTORCAW-GGLLEASOSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, o wzorze 1 oraz anionami D-glukonianowy o wzorze 2, albo glikolanowym o wzorze 3, albo L-piroglutaminianowym o wzorze 4, albo cholanowym o wzorze 5, albo 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianym o wzorze 6 albo bis(2-etyloheksylo)fosforanowym o wzorze 7. Zgłoszenie obejmuje też sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że chlorek dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub butanolu, lub propanolu, lub chloroformie poddaje się reakcji wymiany z D-glukonianem, albo L-piroglutaminianem, albo 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianem albo bis(2-etyloheksylo)fosforanem sodu, albo glikolanem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie w celu usunięcia pozostałości soli nieorganicznej, wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C. Kolejnym przedmiotem zgłoszenia jest zastosowanie ww. nowych cieczy jonowych.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące.
Rozwijający się świat oraz napotykanie nowych problemów powoduje poszukiwanie nowych i coraz lepszych rozwiązań, w tym nowych związków, które jednocześnie będą lepiej działały od obecnie dostępnych środków oraz będą bezpieczniejsze dla środowiska naturalnego czy ludzi. Do grona takich związków można zaliczyć ciecze jonowe (ang. ionic liquids, ILs.). Jest to grupa związków która charakteryzuje się temperaturą topnienia poniżej 100°C oraz zbudowana jest z kationu organicznego oraz anionu organicznego lub nieorganicznego. Budowa ILs pozwala na szerokie możliwości w projektowaniu, co umożliwia dobranie cieczy jonowej, która będzie posiadać pożądane właściwości fizykochemicznych.
Jedną z prężniej rozwijających się grup cieczy jonowych w ostatnich latach są aktywne powierzchniowo ciecze jonowe (ang. Surface-activity ionic liquids, SAlls). Związki aktywne powierzchniowo zwane inaczej surfaktantami charakteryzują się budową amfifilową, tzn. posiadają w swej cząsteczce zarówno fragment hydrofilowy, jak i hydrofobowy. Konsekwencją amfifilowej budowy cząsteczek surfaktantów jest ich aktywność powierzchniowa obejmująca zdolność do adsorpcji na granicy faz, obniżanie napięcia powierzchniowego lub międzyfazowego oraz tworzenie micel w fazie objętościowej. To sprawia, że surfaktanty posiadają wiele użytkowych właściwości np. zwilżające czy pianotwórcze. Dzięki temu są wykorzystywane m.in. jako składniki aktywne lub pomocnicze w produkcji środków ochrony roślin. Dlatego też tak wiele ośrodków badawczych na całym świecie próbuje opracować nowe, wydajniejsze metody ich otrzymywania.
Przykładami tego typu związków są:
• D-glukonian dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • glikolan dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • L-piroglutaminian dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • cholan dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • bis(2-etyloheksylo)fosforan dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian dodecylo(karboksymetylo)dimetylo- amoniowy.
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, o wzorze 1 oraz anionami D-glukonianowym o wzorze 2, albo glikolanowym o wzorze 3, albo L-piroglutaminianowym o wzorze 4, albo cholanowym o wzorze 5, albo 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianym o wzorze 6 albo bis(2-etyloheksylo)fosforanowym o wzorze 7.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorek dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub butanolu, lub propanolu, lub chloroformie poddaje się reakcji wymiany z D-glukonianem, albo L-piroglutaminianem, albo 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianem albo bis(2-etyloheksylo)fosforanem sodu, albo glikolanem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie w celu usunięcia pozostałości soli nieorganicznej, wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że dimetylododecyloamoniooctan rozpuszcza się w metanolu i miesza się z kwasem cholanowym w stosunku molowym 1:1 i prowadzi reakcję w temperaturze pokojowej, po czym odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C.
Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym jako środki myjące.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• syntezowano nowe ciecze jonowe zawierające kation dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • opracowane metody syntezy przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 89%, • otrzymane sole w temperaturze otoczenia są cieczami o wysokiej lepkości, co pozwala zaliczyć je do cieczy jonowych, • syntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • otrzymane nowe związki wykazują aktywność powierzchniową, • syntezowane związki mogą być zastosowane jako środki myjące.
Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym został zilustrowany w poniższych przykładach:
Przykład I
Sposób otrzymywania D-glukonianu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego, skrót [Ci2-Bet][D-Glu]
W reaktorze umieszczono 0,01 mol chlorku dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 propanolu w temperaturze 25°C i dodano 0,01 mole D-glukonianu sodu. Wytrącony osad chlorku sodu oddzielono od D-glukonianu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego i odparowano rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono, a rozpuszczalnik odparowano. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.89 (t, 3H, J = 6.98 Hz); 1.29 (m, 18H); 1.79 (m, 2H); 3.22 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.70 (m, 1H); 3.78 (m, 2H); 4.01 (m, 2H); 4.09 (s, 1H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 14.0, 22.7, 25.7, 27.1, 30.6 (2C), 30.8 (2C), 30.9 (2C), 32.2, 52.2 (2C), 58.9, 62.3, 64.4, 66.4, 71.6, 74.9, 81.5, 167.6, 177.4.
Analiza elementarna CNN dla C22H45NO9 (Mmol = 467.60 g/mol): wartości obliczone (%): C = 56,51; H = 9,70; N = 3,00; wartości zmierzone (%):C = 56,11; H = 10,11; N = 2,62.
Przykład II
Sposób otrzymywania glikolan dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego, skrót [C12-Bet][Glik]
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol chlorku dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowego w 30 cm3 butanolu. Następnie dodano 0,01 mola glikolanu sodu. Reakcję wymiany prowadzono w temperaturze 35°C przy intensywnym mieszaniu. Nierozpuszczalną w butanolu sól nieorganiczną odsączono, a następnie odparowano butanol na wyparce próżniowej. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono, a rozpuszczalnik odparowano. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.89 (t, 3H, J = 7.04Hz); 1.29 (m, 18H); 1.79 (m, 2H); 3.29 (s, 6H); 3,59 (m, 2H) 3.87 (s, 2H); 4.33 (m, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 14.5, 23.8, 27.4 (2C), 30.3 (4C), 30.8 (2C), 33.1, 52.2 (2C), 62.6, 66.4, 66.7, 177,2, 179.0.
Analiza elementarna CHN dla C18H37NO5 (Mmol = 347,50 g/mol): wartości obliczone [%):
C = 62,22; H = 10,73; N = 4,03; wartości zmierzone (%):C = 62,62; H = 10,32; N = 4,42.
Przykład III
Sposób otrzymywania L-piroglutaminianu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego, skrót [C12-Bet][L-Piro]
0,01 mol chlorku dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczono w 50 cm3 metanol i 0,01 mol L-piroglutaminianu sodu. Tak przygotowany roztwór poddano mieszaniu przez 15 minut w temperaturze 20°C. Z mieszaniny reakcyjnej odparowano metanol. Otrzymany produkt oczyszczono, poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrąconą sól odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.89 (t, 3H, J = 6.98 Hz); 1.29 (m, 18H); 1.77 (m, 2H); 2.17 (m, 1H); 2.33 (m, 2H); 2.49 (m, 1H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 4.26 (m, 1H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 14.6, 23.7, 23.9, 26.2, 27.4, 29.6, 30.6 (2C), 30.8 (2C), 30.9 (2C), 33.2, 52.2 (2C), 57.1,62.0, 66.6, 167.5, 175.9, 181.2.
Analiza elementarna CHN dla C21H40N2O5 (Mmol = 400.56 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 62,97; H = 10,07; N = 6,99; wartości zmierzone (%):C = 62,49; H = 10,41; N = 6,59.
Przykład IV
Sposób otrzymywania cholanu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego, skrót [Ci2-Bet][Chol]
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,01 mol dimetylododecyloamoniooctan rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu w temperaturze pokojowej. Następnie do reaktora dodano 0,01 mol kwasu cholanowego, po czym odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 93%.
Analiza widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdziła strukturę produktu:
1 H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0.71 (s, 3H); 0.91 (s, 6H); 1.01 (m, 3H); 1.29 (m, 18H); 1.40 (m, 7H); 1.58 (m, 6H); 1,78 (m, 11H); 2.26 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.79 (m, 1H); 3.95 (m, 2H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13.1, 14.6, 17.9 23.3, 23.7, 24.3, 27.5, 27.9, 28.8, 29.6, 30.3 (4C), 30.5 (2C), 30.8 (2C), 31.2, 33.1,34.1,35.9, 36.5, 37.4 (2C), 40.5, 41.1,43.0, 47.5 (2C), 48.4, 52.2 (2C), 62.5, 66.8, 69.0, 72.8, 74.0, 167.3,183.5.
Analiza elementarna CHN dla C40H73NO7 (Mmol = 680,02 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 70,65; H = 10,82; N = 2,06; wartości zmierzone (%): C = 70,28 H = 10,43, N = 2,48.
Przykład V
Sposób otrzymywania 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego, skrót [C12-Bet][DOSS]
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol chlorku dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego w 30 cm3 etanolu. Do naczynia reakcyjnego dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję wymiany anionu chlorkowego prowadzono w temperaturze 35°C. Nierozpuszczalny w etanolu chlorek sodu odsączono, a następnie odparowano etanol na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej. Wytrącony osad odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70 C. Wydajność reakcji wyniosła 91%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.89 (m, 15H); 1.27 (m, 34H); 1.57 (m, 4H); 3.18 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 4.05 (m, 5H); 4.31 (s, 2H).
1 3C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5 (2C), 14.6 (4C), 23.9, 24.2, 24.8 (2C), 24.9 (2C), 27.6, 30.2 (4C), 30.6 (2C), 30.9 (2C), 31.5, 33.2, 34.9, 40.2 (2C), 52.3 (2C), 63.4 (2C), 68.3, 68.8 (2C),
167.3,169.9,172.6.
Analiza elementarna CHN dla C36H71NO9S (Mmol = 694,02 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 62,30; H = 10,31; N = 2,02; wartości zmierzone (%): C = 61,75; H = 10,67; N = 2,41.
Przykład VI
Sposób otrzymywania bis(2-etyloheksylo)fosforanu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego, skrót [C12-Bet][B-Phos]
Do kolby zawierającej 30 cm3 chloroformu wprowadzono 0,01 mol chlorku dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego. Następnie, podczas ciągłego mieszania, dodano 0,01 mol bis(2-etyloheksylo)fosforanu sodu. Mieszanie kontynuowano przez 15 min w temperaturze 30°C, po czym z mieszaniny odparowano rozpuszczalnik. Produkt oczyszczono poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrącony osad odsączono, a od produktu reakcji odparowano aceton. Następnie otrzymaną ciecz jonową poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 89%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.91 (t, 15H); 1.31 (m, 34H); 1.53 (m, 2H); 1.77 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 3.82 (m, 4H); 4.31 (s, 2H).
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5(2C), 14.5(4C), 23.8(2C), 24.1(2C), 24.6(2C), 27.5, 30.2(4C), 31.3, 30.7 (2C), 30.8 (2C), 33.1,41.7 (2C), 54.2 (2C), 62.3, 64.7, 69.5 (2C), 168.2.
Analiza elementarna CHN dla C32H68NO6P (Mmol = 593,87 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 64,72; H = 11,54; N = 2,36; wartości zmierzone (%): C = 64,29; H = 11,19; N = 2,77
PL 242406 Β1
Przykład zastosowania
W celu zastosowania otrzymanych cieczy jonowych w formie surfaktantów należy przygotować roztwory wodne o stężeniu w przedziale 0,33-3,01 mmol/dm3, zgodnie z tabelą 1. Dalej zmierzono wartość napięcia powierzchniowego z wykorzystaniem metody wiszącej kropli stanowiła podstawę do określenia parametrów: krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe w CMC. Natomiast przy zastosowaniu metody siedzącej kropli wyznaczono wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz, tj. ciecz - ciało stałe - gaz. Parametr ten pozwala na określenie zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości danej powierzchni. Metoda siedzącej kropli bazuje na równaniu Young-Laplace'a i właściwym dopasowaniu obrazu kropli, odpowiednio do jej kształtu i krawędzi. Materiałem zwilżanym była parafina.
Wniosek:
Wyznaczone parametry pozwoliły na określenie stężeń w jakich otrzymane ciecze jonowe działają najskuteczniej jako środki myjące.
W tabeli 1 przedstawiono wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania oraz wartości krytycznego stężenia micelowania dla badanych cieczy jonowych.
Tabela 1. Zestawienie aktywności powierzchniowej dla otrzymanych cieczy jonowych.
| Nr | Ciecz jonowa | Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] | CMC [mmol/dm3] | Kąt zwilżania |
| 1 | D-glukonian dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy | 33,8 | 3,01 | 71,2 |
| 2 | Glikolan dodecylo{karboksymetylo)dimetyloamoniowy | 35,2 | 1,62 | 69,0 |
| 3 | L-piroglutaminian dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy | 34,7 | 1,68 | 69,1 |
| 4 | Cholan dodecylo(karboksym etyle Jdimetyloamoniowy | 33,0 | 0,54 | 61,3 |
| 5 | l,4-bis(2-etyioheksoksy)~l,4-dioksobutano-2sulfanionu dodecy!o(karboksymetylo)dimetyioamoniowY | 25,6 | 0,33 | 36,4 |
| 6 | Bis(2-etyloheksylo)fosforan dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy | 28,4 | 0,38 | 47,9 |
Ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym zaliczane są do związków aktywnych powierzchniowo, dlatego skutecznie obniżają napięcie powierzchniowe roztworów wodnych. Najlepszymi właściwościami międzyfazowymi wyróżnia się 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy. W porównaniu do pozostałych badanych soli związek ten obniża napięcie powierzchniowe przy użyciu najmniejszej ilości cieczy jonowej.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, o wzorze 1 oraz anionami D-glukonianowym o wzorze 2, albo glikolanowym o wzorze 3, albo L-piroglutaminianowym o wzorze 4, albo cholanowym o wzorze 5, albo 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianym o wzorze 6 albo bis(2-etyloheksylo)fosforanowym o wzorze 7.
- 2. Sposób otrzymywania nowych adiuwantów w postaci cieczy jonowych z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorek dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu, lub etanolu, lub butanolu, lub propanolu, lub chloroformie poddaje się reakcji wymiany z D-glukonianem, albo L-piroglutaminianem, albo 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianem albo bis(2-etyloheksylo)fosforanem sodu, albo glikolanem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie w celu usunięcia pozostałości soli nieorganicznej, wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C.
- 3. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dimetylododecyloamoniooctan rozpuszcza się w metanolu i miesza się z kwasem cholanowym w stosunku molowym 1:1 i prowadzi reakcję w temperaturze pokojowej, po czym odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 70°C.
- 4. Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, określone zastrzeżeniem 1, jako środki myjące.
- 5. Zastosowanie według zastrzeżenia 1 i 4, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
- 6. Zastosowanie według zastrzeżenia 1 i 4, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL434993A PL242406B1 (pl) | 2020-08-18 | 2020-08-18 | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL434993A PL242406B1 (pl) | 2020-08-18 | 2020-08-18 | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL434993A1 PL434993A1 (pl) | 2022-02-21 |
| PL242406B1 true PL242406B1 (pl) | 2023-02-20 |
Family
ID=80492600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL434993A PL242406B1 (pl) | 2020-08-18 | 2020-08-18 | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242406B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448557A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym oraz anionem pochodzącym od L-alaniny |
| PL448556A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-11-17 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe zawierające anion pochodzący od L- alaniny oraz kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako substancje myjąco- dezynfekujące |
-
2020
- 2020-08-18 PL PL434993A patent/PL242406B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL448557A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-07-14 | Politechnika Poznańska | Sposób otrzymywania czwartorzędowych soli amoniowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym oraz anionem pochodzącym od L-alaniny |
| PL448556A1 (pl) * | 2024-05-14 | 2025-11-17 | Politechnika Poznańska | Czwartorzędowe sole amoniowe zawierające anion pochodzący od L- alaniny oraz kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako substancje myjąco- dezynfekujące |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL434993A1 (pl) | 2022-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6255511B1 (en) | Silanes with hydrophilic groups, their synthesis and use as surfactants in aqueous media | |
| US5643864A (en) | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| PL242406B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące | |
| US3723512A (en) | Perfluoroalkyl substituted quaternary ammonium salts | |
| US4873020A (en) | Fluorochemical surfactants and process for preparing same | |
| US5144069A (en) | Process for the preparation of fluoroaliphatic aminocarboxylate surfactants | |
| JPH0567639B2 (pl) | ||
| US4188307A (en) | Mixture with low surface tension which consists of fluorinated alkylammonium monoalkyl sulfates and fluoroalkyl-sulfatobetaines | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| US4377710A (en) | Quaternized epichlorohydrin adducts of perfluoro substituted ethanols | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| US5103048A (en) | Surface-active compounds having a perfluoroalkyl group and a nitrogen-containing aliphatic radical, a process for their preparation and their use | |
| EP4249468A1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL242679B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| US4574061A (en) | Alkoxy aryl sulfonate surfactants | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| US2693490A (en) | Mono-n-fattycitramides | |
| KR20050123129A (ko) | 포스포늄 염과 그 제조 방법 | |
| PL246293B1 (pl) | Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące | |
| SU523633A3 (ru) | Способ получени четвертичных аммониевых солей | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| PL238748B1 (pl) | Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,4-bis(2- etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych |