PL246293B1 - Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące - Google Patents

Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące Download PDF

Info

Publication number
PL246293B1
PL246293B1 PL442586A PL44258622A PL246293B1 PL 246293 B1 PL246293 B1 PL 246293B1 PL 442586 A PL442586 A PL 442586A PL 44258622 A PL44258622 A PL 44258622A PL 246293 B1 PL246293 B1 PL 246293B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
bis
ionic liquids
decyldimethylammonium
indolyl
alkyl
Prior art date
Application number
PL442586A
Other languages
English (en)
Other versions
PL442586A1 (pl
Inventor
Katarzyna Materna
Juliusz Pernak
Damian Kaczmarek
Marta Wojcieszak
Original Assignee
Politechnika Poznańska
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznańska filed Critical Politechnika Poznańska
Priority to PL442586A priority Critical patent/PL246293B1/pl
Publication of PL442586A1 publication Critical patent/PL442586A1/pl
Publication of PL246293B1 publication Critical patent/PL246293B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/12—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące powierzchnie użytkowe.
Związki powierzchniowo czynne według powszechnej definicji są to związki chemiczne posiadające zdolność do adsorbowania się na powierzchniach, a więc granicy faz danego układu. Ponadto ich cechą charakterystyczną jest umiejętność tworzenia micel przy określonych warunkach. Związki te stanowią szeroką grupę związków chemicznych o zróżnicowanej budowie, do których zaliczyć można między innymi aktywne powierzchniowo ciecze jonowe (ang. Surface Active lonic Liquids, SAILs).
Jedna z pierwszych wzmianek na temat SAILs pojawiła się w pracy B. Dong, N. Li, L. Zheng, L. Yu, T. Inoue, Langmuir, 2007, 23, 4178-418, która opisywała aktywność powierzchniową imidazoliowych cieczy jonowych. Wraz z rozwijającą się nauką pojawiła się ogromna potrzeba syntezowania nowych cieczy jonowych o znacznie bardziej dopasowanych właściwościach fizykochemicznych, jak i doskonałej aktywności powierzchniowej. Koncepcję syntezy i zastosowania SAILs szeroko opisano w pracach przeglądowych C.S. Buettner, A. Cognigni, C. Schroder, K. Bica-Schroder J. Mol. Liq., 2022, 347, 118160; M. Kharazi, J. Saien, S. Asadabadi, Top. Curr. Chem., 2022, 380; czy M.K. Ali, R.M. Moshikur, M. Goto, M. Moniruzzaman, Pharm. Res., 2022, 130.
Unikalną grupę związków jonowych o aktywności powierzchniowej stanowią bis-amoniowe sole czwartorzędowe, które zbudowane są z kationów z dwoma czwartorzędowymi atomami azotu połączonymi mostkiem łączącym (ang. spacer). Związki z kationem bis-amoniowym opisano między innymi w pracach: J. Niu, Z. Zhang, J. Tang, G. Tang, J. Yang, W. Wang, H. Huo, N. Jiang, J. Li, Y. Cao, J. Agric. Food Chem., 2018, 66, 10362-10368; D.K. Kaczmarek, D. Gwizdowska, K. Marchwińska, T. Klejdysz, M. Wojcieszak, K. Materna, J. Pernak, J. Mol. Liq., 2022, 360, 119357; M. Wojcieszak, D.K. Kaczmarek, K. Krzyźlak, A. Siarkiewicz, T. Klejdysz, K. Materna, Tenside, Surfactants, Deterg., 2022, 59, 294-304; D.K. Kaczmarek, K. Czerniak, T. Klejdysz, Chem. Pap., 2018, 72, 2457-2466.
W przypadku tych soli, poprzez dobór zarówno podstawników przy czwartorzędowym atomie azotu, jak i rodzaju łącznika istnieje możliwość modyfikacji ich właściwości fizykochemicznych w znacznie szerszym zakresie niż dla soli mono-kationowych. Ponadto sole bis-amoniowe są nośnikiem dwóch części o budowie amfifilowej. Przyczynia się to do zmniejszenia użycia dikationowych cieczy jonowych o połowę w stosunku do soli mono-amoniowych przy uzyskaniu takich samych wartości aktywności powierzchniowej.
Dodatkowym atutem dikationowych cieczy jonowych jest możliwość modyfikacji nie tylko kationu, ale także wprowadzenie dwóch rożnych anionów pochodzenia naturalnego oraz syntetycznego np. opisane w pracy: D. Szymaniak, K. Ciarka, K. Marcinkowska, T. Praczyk, D. Gwiazdowska, K. Marchwińska, F. Walkiewicz, J. Pernak, ASC Omega, 2021,6, 49, 33779-33791. Takie podejście powoduje zwiększenie zakresu zastosowania dikationowych cieczy jonowych, co stanowi ogromną zaletę tego typu związków.
Istotą wynalazku są nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alifatyczny zawierający od dwóch do dwunastu atomów węgla. Przykładami takich cieczy są:
• di(indolilo-3-maślan) etylo-1,2-bis(decylodimetyloamoniowy);
• di(indolilo-3-maślan) butylo-1,4-bis(decylodimetyloamoniowy);
• di(indolilo-3-maślan) oktylo-1,8-bis(decylodimetyloamoniowy);
• di(indolilo-3-maślan) dodecylo-1,12-bis(decylodimetyloamoniowy).
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania nowych dikationowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alifatyczny zawierający od dwóch do dwunastu atomów węgla. W sposobie tym dibromek alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowy) poddaje się reakcji wymiany z indolilo-3-maślanem potasu w stosunku molowym dibromku bis-amoniowego do soli potasowej 1 : 2, w temperaturze 25°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol, po czym odparowuje się rozpuszczalnik. Następnie dodaje się acetonu, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, dalej produkt reakcji suszy w temperaturze 50-80°C, korzystnie 70°C, pod obniżonym ciśnieniem.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie nowych dikationowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza łańcuch alifatyczny zawierający od dwóch do dwunastu atomów węgla, jako preparaty myjące powierzchnie użytkowe.
Wyjątkowo korzystnie dikationowe ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego albo wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano skuteczną metodę otrzymywania nowych dikationowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, • otrzymywanie soli bis-amoniowych przebiega korzystnie bez dodatkowych nakładów energetycznych na podgrzanie układu reakcyjnego, • syntezy przeprowadzone według opracowanej metody przebiegają z wysoką wydajnością sięgającą 97%, • w toku syntezy otrzymywane są produkty o wysokiej czystości, • otrzymane ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne wodzie, co ułatwia przygotowywanie roztworów użytkowych, • preparaty myjące z podwójnymi cieczami jonowymi z kationem alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym wykazują aktywność powierzchniową.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
Przykład I
Otrzymywanie di(indolilo-3-maślanu)etylo-1,2-bis(decylodimetyloamoniowego)
Do kolby wprowadzono 0,03 mola soli potasowej kwasy indolilo-3-masłowego, którą rozpuszczono w 15 ml metanolu. Następnie dodano 15 ml metanolowego roztworu zawierającego 0,015 mola dibromku etylo-1,2-bis(decylodimetyloamoniowego). Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze pokojowej. Następnie dodano acetonu i schłodzono mieszaninę do 5°C, następnie odsączono wytrącony nieorganiczny produkt uboczny. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 55°C.
Przykład II
Otrzymywanie di(indolilo-3-maślanu)butylo-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego)
Do kolby wprowadzono 0,03 mola soli potasowej kwasy indolilo-3-masłowego, którą rozpuszczono w 15 ml metanolu. Następnie dodano 15 ml metanolowego roztworu zawierającego 0,015 mola dibromku butylo-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego). Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze pokojowej. Następnie dodano acetonu i schłodzono mieszaninę do 5°C, następnie odsączono wytrącony nieorganiczny produkt uboczny. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 55°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (Metanol-d4) δ ppm = 0,89 (t, 6H); 1,29 (m, 28H); 1,66 (m, 8H); 2,00 (m, 4H); 2,27 (t, 4H); 2,77 (t, 4H); 2,92 (s, 12H); 3,14 (m, 4H); 3,25 (m, 4H); 7,03 (m, 6H); 7,33 (d, 2H); 7,54 (d, 2H).
1 3C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 14,6; 20,7; 23,7; 23,8; 26,4; 27,5; 28,8; 30,4; 30,7; 33,2; 39,3; 51,3; 64,3; 65,9; 112,4; 116,6; 119,5; 119,7; 122,3; 123,0; 129,0; 138,3; 182,7.
Analiza elementarna CHN dla C52H86N4O4 (Mmol = 831,28 g/mol): wartości obliczone (%): C = 75,13; H = 10,43; N = 6,74; wartości zmierzone: C = 75,49; H = 10,81; N = 6,58.
Przykład III
Otrzymywanie di(indolilo-3-maślanu)oktylo-1,8-bis(decylodimetyloamoniowego)
Do reaktora wprowadzono 0,022 mola dibromku oktylo-1,8-bis(decylodimetyloamoniowego) i rozpuszczono w 20 ml etanolu. Następnie do kolby dodano 0,044 soli potasowej kwasu indolilo-3-masłowego. Reakcję wymiany prowadzono przez 15 minut w temperaturze 25°C. Rozpuszczalnik po reakcji odparowano na wyparce próżniowej, a następnie produkt rozpuszczono w acetonie i przesączono, w celu oczyszczenia. Aceton odparowano na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
PL 246293 Β1 1 H NMR (Metanol-d4) δ ppm = 0,90 (t, 6H); 1,29 (m, 36H); 1,64 (m, 8H); 2,00 (m, 4H); 2,27 (t, 4H); 2,77 (t, 4H); 2,92 (s, 12H); 3,15 (m, 8H); 7,03 (m, 6H); 7,32 (d, 2H); 7,54 (d, 2H).
1 3C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 14,6; 23,6; 23,8; 26,4; 27,3; 27,5; 28,7; 30,3; 30,7; 33,1; 39,3; 51,2; 65,4; 112,3; 116,6; 119,5; 119,7; 122,2; 123,0; 129,0; 138,3; 182,8.
Analiza elementarna CHN dla C56Hg4N4O4 (Mmol = 887,39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 75,80; H = 10,64; N = 6,31; wartości zmierzone: C = 75,45; H = 10,79; N = 6,70.
Przykład IV
Di(indolilo-3-maślan) dodecylo-1,12-bis(decylodimetyloamoniowy)
Do kolby wprowadzono 0,04 mola soli potasowej kwasu indolilo-3-masłowego, który rozpuszczono w 20 ml metanolu. Następnie dodano 0,02 mola dibromku dodecylo-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego) i prowadzono reakcję przez 15 minut w temperaturze 25°C. Następnie rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej, po czym produkt rozpuszczono w acetonie i przesączono, w celu oczyszczenia z produktu ubocznego. Aceton odparowano na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 55°C.
Strukturę związku potwierdzono za pomocą widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (Metanol-d4) δ ppm = 0,90 (t, 6H); 1,32 (m, 44H); 1,62 (m, 8H); 2,00 (m, 4H); 2,26 (t, 4H); 2,77 (t, 4H); 2,91 (s, 12H); 3,16 (m, 8H); 7,02 (m, 6H); 7,31 (d, 2H); 7,55 (d, 2H).
13C NMR (Metanol-d4) δ ppm = 14,5; 23,5; 23,8; 26,3; 27,4; 28,7; 30,2; 30,7; 33,1; 39,2; 51,1; 65,2; 112,2; 116,5; 119,3; 119,6; 122,1; 122,9; 128,9; 138,2; 182,7.
Analiza elementarna CHN dla ΟθοΗιο2Ν404 (Mmol = 943,50 g/mol): wartości obliczone (%): C = 76,38; H = 10,90; N = 5,94; wartości zmierzone: C = 76,75; H = 10,59; N = 5,51.
Przykład zastosowania
W celu zastosowania zsyntezowanych cieczy jonowych w postaci związków myjących przygotowano roztwory wodne albo wodno-alkoholowe o stężeniu w przedziale od 0,08 do 0,75 mmol/dm3 zgodnie z tabelą 1.
Po czym sporządzonymi roztworami umyto przygotowane wcześniej powierzchnie i określono ich skuteczność w tym zakresie. Ponadto zmierzono wartość napięcia powierzchniowego z wykorzystaniem metody wiszącej kropli, co stanowiło podstawę do określenia takich parametrów, jak krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe w CMC. Natomiast przy zastosowaniu metody siedzącej kropli wyznaczono wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz (ciecz - ciało stałe - gaz). Parametr ten pozwala na określenie zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości danej powierzchni. Metoda siedzącej kropli bazuje na równaniu Young-Laplace’a i właściwym dopasowaniu obrazu kropli, odpowiednio do jej kształtu i krawędzi. Jako materiał zwilżany wykorzystano parafinę.
Wyznaczone parametry pozwoliły na określenie stężeń, w których zsyntezowane ciecze jonowe działają najskuteczniej jako środki myjące powierzchnie użytkowe.
W tabeli 1 przedstawiono wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania, a także wartości krytycznego stężenia micelowania dla badanych związków.
Tabela 1
Zestawienie aktywności powierzchniowej dla zsyntezowanych cieczy jonowych w postaci roztworów wodnych
Ciecz jonowa Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] CMC |mmol/dm3l Kąt zwilżania | ’|
Di(mdolilo-3-maślan) butylo1,4bis(dccylodinictyloamoiuowy) 25,4 0,75 62,3
Di(indolilo-3-niaślan) oktylo1,8bis(decylodimetyloamoniowy) 26,0 0,28 63,3
Di(mdolilo-3-maślan) dodecylo-1,12bisfdecylodinietyloamoniowy) 27,9 0,08 63,9
PL 246293 Β1
Badane ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) zaliczane są do grupy związków o właściwościach międzyfazowych ze względu na skuteczność obniżania napięcia powierzniowego. Najlepszymi właściwościami międzyfazowymi wyróżnia się di(indolilo-3-maślan) dodecylo-1,12-bis(decylodimetyloamoniowy).
W odniesieniu do pozostałych analizowanych cieczy jonowych, związek ten obniża napięcie powierzchniowe przy użyciu najniższego stężenia związku powierzchniowo czynnego.

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,ro-bis(decylodimetyloamoniowym) i anionem indolilo-3-maślanowym, o wzorze 1, w którym R oznacza łącznik alkilowy od dwóch do dwunastu atomów węgla.
  2. 2. Sposób otrzymywania nowych dikationowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1 znamienny tym, że dibromek alkilo-1 ,ro-bis(decylodimetyloamoniowy) poddaje się reakcji wymiany z indolilo-3-maślanem potasu w stosunku molowym dibromku bis-amoniowego do soli potasowej 1 : 2, w temperaturze 25°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie dodaje się acetonu, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, dalej produkt reakcji suszy w temperaturze 50-80°C, korzystnie 70°C, pod obniżonym ciśnieniem.
  3. 3. Zastosowanie dikationowych cieczy jonowych określonych zastrzeżeniem 1 jako preparaty myjące.
  4. 4. Zastosowanie według zastrz. 3 znamienne tym, że dikationowe ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
  5. 5. Zastosowanie według zastrz. 3 znamienne tym, że dikationowe ciecze jonowe stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
PL442586A 2022-10-20 Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące PL246293B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL442586A PL246293B1 (pl) 2022-10-20 Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL442586A PL246293B1 (pl) 2022-10-20 Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL442586A1 PL442586A1 (pl) 2024-04-22
PL246293B1 true PL246293B1 (pl) 2024-12-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101550581B1 (ko) 화학적 또는 생물학적 조성물을 완충하는 방법
PL244948B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego
PL246293B1 (pl) Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące
PL242406B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące
PL244080B1 (pl) Nowe preparaty herbicydowe na bazie cieczy jonowych z kationem 2,2’-[1,ω-alkilodiylbis(oksy)]-bis[decylodimetylo-2-okso-etanoamoniowym] albo alkilo-1,ω-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty chwastobójcze
CN104086436A (zh) 一种星形四季铵盐的合成方法
PL245213B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe
CN111533741A (zh) 一种具有疏水性内腔的大环化合物及其制备方法
CN104001449B (zh) 含有联苯基团的季铵盐型Gemini表面活性剂及其制备方法
PL243064B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze
CN116286029A (zh) 一种多头季铵盐类表面活性剂的制备方法及应用
CN103951702B (zh) 1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亚丙基)咪唑内盐化合物的制备方法
PL244946B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące
US3128308A (en) Alkylenebis (benzhydryloxyalkyl) dialkyl quaternary ammonium compounds
WO2017129991A2 (en) Processes for preparing sterically congested dicarboxylic acid ligands and products thereof
PL242679B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze
PL242809B1 (pl) Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego)
PL215045B1 (pl) Czwartorzędowe sole amoniowe z anionem 1,2,4-triazolowym oraz sposób wytwarzania czwartorzędowych soli amoniowych z anionem 1,2,4-triazolowym
PL237907B1 (pl) Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania
PL231472B1 (pl) Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki
PL213547B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
SU523633A3 (ru) Способ получени четвертичных аммониевых солей
PL214834B1 (pl) Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania
PL221747B1 (pl) Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego
PL229878B1 (pl) Alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z anionem mleczanowym oraz sposób ich otrzymywania