PL242679B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze - Google Patents
Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze Download PDFInfo
- Publication number
- PL242679B1 PL242679B1 PL435466A PL43546620A PL242679B1 PL 242679 B1 PL242679 B1 PL 242679B1 PL 435466 A PL435466 A PL 435466A PL 43546620 A PL43546620 A PL 43546620A PL 242679 B1 PL242679 B1 PL 242679B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carboxymethyl
- alkyl
- ionic liquids
- ethylhexoxy
- dioxobutane
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 32
- -1 alkyl (carboxymethyl) dimethylammonium Chemical compound 0.000 title claims abstract description 18
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000005237 degreasing agent Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 3
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 5
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 abstract description 5
- HDMXIELEUKTYFR-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) butanedioate;sodium Chemical compound [Na].CCCCC(CC)COC(=O)CCC(=O)OCC(CC)CCCC HDMXIELEUKTYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000000276 sedentary effect Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylglycine Chemical compound CN(C)CC(O)=O FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYDSLXOISIJCDT-UHFFFAOYSA-N [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O FYDSLXOISIJCDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FZBCPIFEUNMTCU-UHFFFAOYSA-N butyl-(carboxymethyl)-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](C)(C)CC(O)=O FZBCPIFEUNMTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(O)=O HOPSCVCBEOCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSRSDOSJAYXNCH-UHFFFAOYSA-N carboxymethyl-decyl-dimethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(O)=O CSRSDOSJAYXNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O dimethylaminium Chemical compound C[NH2+]C ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical class C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012835 hanging drop method Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym, o wzorze 1, gdzie R oznacza podstawnik od metylowego do decylowego. Zgłoszenie obejmuje także sposób ich otrzymywania, który polega na tym, że chlorek lub bromek alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu lub etanolu i poddaje się reakcji wymiany z 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie, dalej wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie nowych cieczy jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
Współcześni naukowcy w obliczu rozwijającej się nauki zobowiązani są do intensywnej pracy nad opracowywaniem nowych struktur. Poszukuje się związków, które spełniają założenia zielonej chemii, w tym m.in. stanowią bezpieczną alternatywę dla konwencjonalnych rozpuszczalników, jak również umożliwiają efektywne wykorzystanie energii. Takie wymagania spełniają ciecze jonowe (ang. ionic liquids, ILs). Są to związki zbudowane z organicznego kationu oraz nieorganicznego lub organicznego anionu, charakteryzujące się niską prężnością par, niepalnością, a także temperaturą topnienia nieprzekraczającą 100°C. Dodatkowo ciecze jonowe zaliczane są do związków projektowalnych, dzięki czemu w łatwy sposób można sterować właściwościami fizykochemicznymi otrzymanych ILs.
Ciecze jonowe stanowią szeroką grupę związków, do których zalicza się aktywne powierzchniowo ciecze jonowe (ang. surface active ionic liquids, SAILs). Pod względem strukturalnym tak jak każdy surfaktant zawierają ugrupowanie hydrofilowe i hydrofobowe. Podstawowymi właściwościami aktywnych powierzchniowo cieczy jonowych są umiejętności tworzenia w środowisku wodnym miceli, a także zdolność zmniejszania napięcia powierzchniowego występującego między substancją ciekłą a daną warstwą zewnętrzną oraz właściwości zwilżające czy pianotwórcze. Znajomość rodzaju tworzących się w roztworze aglomeratów pozwala na korzystne wykorzystanie aktywnych powierzchniowo cieczy jonowych jako np. składniki aktywne lub środki pomocnicze stosowane w preparatach usuwających nieczystości z powierzchni roboczych. Z tego względu pomimo znanych związków z kationem dodecylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym opisanych w zgłoszeniu P.434.993 opracowuje się nowe, wydajniejsze metody otrzymywania cieczy jonowych.
Wybór jonów jest związany z ich właściwościami fizykochemicznymi oraz wpływem na środowisko oraz człowieka. Kation alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy jest pochodną betainy będącą związkiem występującym naturalnie. Z dostępnych danych literaturowych chlorki alkilobetainy są stosowane między innymi w środkach myjących, co sprawia, że są to związki bezpieczne dla ludzi i środowiska. Natomiast wybór anionu był podyktowany dobrymi właściwościami powierzchniowymi, co umożliwia zwiększenie skuteczności w środków odtłuszczających powierzchnie robocze.
Przykładami tego typu związków są:
• 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian decylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian oktylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian heksylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian butylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian (karboksymetylo)trimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym, o wzorze 1, gdzie R oznacza podstawnik od metylowego do decylowego.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorek lub bromek alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy rozpuszcza się w metanolu lub etanolu i poddaje się reakcji wymiany z 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianem sodu w stosunku molowym halogendu do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie, dalej wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C.
Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05% albo w postaci roztworu wodnoetylowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
PL 242679 BI
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
• syntezowano ciecze jonowe zawierające kation alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy, • opracowane metody syntezy przebiegają z wysoką wydajnością powyżej 89%, • otrzymane sole w temperaturze otoczenia są cieczami o wysokiej lepkości, co pozwala zaliczyć je do cieczy jonowych, • syntezowane ciecze jonowe posiadają niemierzalną nad swą powierzchnią prężność par, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • otrzymane nowe związki wykazują aktywność powierzchniową, • syntezowane związki moją zastosowane jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym ilustrują poniższe przykłady:
Przykład I
Sposób otrzymywania 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu (karboksymetylo) trimetyloamoniowego
0,01 mol chlorku (karboksymetylo)trimetyloamoniowego rozpuszczono w 50 cm3 metanol i 0,01 mol 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Tak przygotowany roztwór poddano mieszaniu przez 15 minut w temperaturze 20°C. Z mieszaniny reakcyjnej odparowano metanol. Otrzymany produkt oczyszczono, poprzez wytrącenie soli nieorganicznej w acetonie. Wytrąconą sól odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Wykonane widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego pozwoliły na potwierdzenie struktury produktu:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.90 (m, 12H); 1.31 (m, 16H); 1.57 (m, 2H); 3.20 (m, 2H); 3.35 (s, 9H); 4.08 (m, 5H); 4.30 (s, 2H).
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.4 (20), 14.5 (20), 24.8 (20), 24.9 (20), 30.9 (20), 31.4 (20), 34.8, 40.2 (20), 52.4 (30), 63.4 (20), 68.8 (20), 167.4, 170.0, 172.5.
Analiza elementarna CHN dla C25H49NO9S (Mmol = 539,31 g/mol): wartości obliczone (%): C = 55,63; H = 9,15; N = 2,60; wartości zmierzone (%):C = 55,26; H = 9,52; N = 2,21.
Przykład II
Sposób otrzymywania 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu butylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol chlorku butylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego w 30 cm3 etanolu. Do naczynia reakcyjnego dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję wymiany anionu chlorkowego prowadzono w temperaturze 25°C. Nierozpuszczalny w etanolu chlorek sodu, odsączono, a następnie odparowano etanol na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej. Wytrącony osad odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Produkt reakcji suszono w suszarce pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 91%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.99 (m, 15H); 1.27 (m, 18H); 1.57 (m, 4H); 3.18 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 4.05 (m, 5H); 4.31 (s, 2H).
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5 (2C), 14.6 (4C), 20.9, 24.2, 24.8 (2C), 24.9 (2C), 30.9 (2C), 31.5, 34.9, 40.2 (2C), 52.3 (2C), 63.4 (2C), 68.3, 68.8 (2C), 167.3, 169.9, 172.6.
Analiza elementarna CHN dla C28H55NO9S (Mmol = 551,36 g/mol): wartości obliczone (%): C = 57,80; H = 9,53; N = 2,41; wartości zmierzone (%):C = 57,42; H = 9,14; N = 2,03.
Przykład III
Sposób otrzymywania 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu heksylo(karboksymetylo)dimetyloamaniowego
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol bromku heksylo(karboksymetylo)-dimetyloamoniowego w 30 cm3 [metanoli/ Do naczynia reakcyjnego dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)|-1,4-dioksobutano-2-sulfio[nianu sodu. Reakcję wymiany anionu chlorkowego prowadzono w temperaturze 35°C. Nierozpuszczalny w |metanolu| chlorek sodu odsączono, a następnie odparowano etanol na
PL 242679 BI wyparce próżniowej. Otrzymany produkt rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej. Wytrącony osad odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.99 (m, 15H); 1.27 (m, 22H); 1.57 (m, 4H); 3.18 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 4.05 (m, 5H); 4.31 (s, 2H).
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5 (2C), 14.6 (4C), 20.9, 22.3, 24.8 (2C), 24.9 (2C), 30.9 (2C), 31.5, 34.9, 40.2 (2C), 52.3 (2C), 63.4 (2C), 68.3, 68.8 (2C), 167.3, 169.9, 172.6.
Analiza elementarna CHN dla C30H59NO9S (Mmol = 609,39 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59,80; H = 9,75; N = 2,30; wartości zmierzone (%):C = 59,45; H = 9,35; N = 2,61.
Przykład IV
Sposób otrzymywania 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu oktylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol chlorku oktylo(karboksymetylo)-dimetyloamoniowego w 30 cm3 etanolu. Do naczynia reakcyjnego dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję wymiany anionu chlorkowego prowadzono w temperaturze 30°C. Nierozpuszczalny w etanolu chlorek sodu odsączono, a następnie odparowano etanol na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej. Wytrącony osad odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Produkt reakcji suszono w suszarce pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 92%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.99 (m, 15H); 1.27 (m, 26H); 1.58 (m, 4H); 3.19 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.60 (m, 2H); 4.05 (m, 5H); 4.30 (s, 2H).
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5 (2C), 14.6 (4C), 20.9, 24.8 (2C), 24.9 (2C), 25.7 (2C), 28.6 (2C), 30.9 (2C), 31.5, 34.9, 40.1 (2C), 52.3 (2C), 63.2 (2C), 68.3, 68.7 (2C), 167.3, 169.8, 172.5.
Analiza elementarna CHN dla C32H63NO9S (Mmol = 637,42 g/mol): wartości obliczone (%): C = 60,25; H = 9,95; N = 2,20; wartości zmierzone (%):C = 60,42; H = 9,64; N = 1,99.
Przykład V
Sposób otrzymywania 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu decylo(karboksymetylo)dimetyloamoniowego
W kolbie rozpuszczono 0,01 mol bromku decylo(karboksymetylo)-dimetyloamoniowego w 30 cm3 metanolu. Do naczynia reakcyjnego dodano stechiometryczną ilość 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianu sodu. Reakcję wymiany anionu chlorkowego prowadzono w temperaturze 35°C. Nierozpuszczalny w |metanolu| chlorek sodu odsączono, a następnie odparowano etanol na wyparce próżniowej. Otrzymany produkt rozpuszczono w acetonie w celu wytrącenia pozostałości soli nieorganicznej. Wytrącony osad odsączono, a z przesączu odparowano aceton. Produkt reakcji suszono w suszarce pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Struktura związku została potwierdzona w wyniku analizy widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CD3OD) δ [ppm] = 0.99 (m, 15H); 1.27 (m, 30H); 1.57 (m, 4H); 3.18 (m, 2H); 3.30 (s, 6H); 3.59 (m, 2H); 4.05 (m, 5H); 4.31 (s, 2H).
13C NMR (CD3OD) δ [ppm] = 11.5 (2C), 14.6 (4C), 20.9, 24.8 (2C), 24.9 (2C), 25.7, 28.6 (2C), 29.3 (4C), 30.9 (2C), 31.5, 34.9, 40.1 (2C), 52.3 (2C), 63.2 (2C), 68.3, 68.7 (2C), 167.3, 169.8, 172.5.
Analiza elementarna CHN dla C34H67NO9S (Mmol = 665,45 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61,32; H = 10,14; N = 2,10; wartości zmierzone (%):C = 61,01; H = 10,33; N = 2,40.
Przykład zastosowania
W celu zastosowania zsyntezowanych cieczy jonowych w postaci związków powierzchniowo czynnych należy przygotować roztwory wodne lub wodno-etylowe o stężeniu w przedziale od 0,8 do 2,15 mmol/ dm3 zgodnie z tabelą 1. Po czym wykonanymi roztworami umyto przygotowane wcześniej powierzchnie, na których znajdował się tłuszcz i określono ich skuteczność w tym zakresie. Ponadto zmierzono wartość napięcia powierzchniowego z wykorzystaniem metody wiszącej kropli, co stanowiło
PL 242679 BI podstawę do określenia parametrów: krytyczne stężenie micelowania (CMC) oraz napięcie powierzchniowe w CMC. Natomiast przy zastosowaniu metody siedzącej kropli wyznaczono wartości kąta zwilżania na granicy trzech faz, tj. ciecz - ciało stałe - gaz. Parametr ten pozwala na określenie zakresu hydrofobowości bądź hydrofilowości danej powierzchni. Metoda siedzącej kropli bazuje na równaniu Young-Laplace’a i właściwym dopasowaniu obrazu kropli, odpowiednio do jej kształtu i krawędzi. Materiałem zwilżanym była parafina.
Wniosek:
Wyznaczone parametry umożliwiły na określenie stężeń, w których zsyntezowane ciecze jonowe działają najskuteczniej jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
W tabeli 1 przedstawiono wartości napięcia powierzchniowego przy CMC, kąta zwilżania, a także wartości krytycznego stężenia micelowania dla badanych związków.
Tabela 1. Zestawienie aktywności powierzchniowej dla zsyntezowanych cieczy jonowych w postaci roztworów wodnych.
| Nr | Ciecz jonowa | Napięcie powierzchniowe w CMC [mN/m] | CMC [mmol/dm3] | Kąt zwilżania 1’] |
| 1 | l,4~bis(2-etyloheksoksy)-l,4-dioksobutano-2sulfonian butylofkarboksymetylojdimetylo amoniowy | 26,5 | 0,87 | 47,8 |
| 2 | l,4-bis(2-etyloheksoksy)-l,4-diok$obutano-2sulfonian (karboksymetylo)trimetylo amoniowy | 25,9 | 0,80 | 35,7 |
| 3 | l,4-bis(2-etyioheksoksy)-lJ4-diokiobutano-2sulfonianu decvlo(karboksymetylo)dimetyloamoniowy | 26,1 | 0,37 | 38,4 |
Badane ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym zaliczane są do grupy związków o właściwościach międzyfazowych ze względu na skuteczność obniżania napięcia powierzchniowego. Najlepszymi właściwościami międzyfazowymi wyróżnia się 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonian (karboksymetylo)trimetyloamoniowym. W odniesieniu do pozostałych analizowanych cieczy jonowych, związek ten obniża napięcie powierzchniowe przy użyciu najmniejszej ilości surfaktantu.
Claims (5)
1. Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianowym, o wzorze 1, gdzie R oznacza podstawnik od metylowego do decylowego.
2. Sposób otrzymywania nowych adiuwantów w postaci cieczy jonowych z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorek lub bromek alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym rozpuszcza się w metanolu lub etanolu i poddaje się reakcji wymiany z 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4-dioksobutano-2-sulfonianem sodu w stosunku molowym chlorku do soli sodowej 1:1, w temperaturze od 20 do 35°C, korzystnie 25°C, następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym produkt rozpuszcza się w acetonie, dalej wytrącony osad odsącza się, a od produktu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 70°C.
3. Zastosowanie nowych ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym, określone zastrzeżeniem 1, jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze.
4. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
5. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym stosuje się w postaci roztworu wodno-etylowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435466A PL242679B1 (pl) | 2020-09-24 | 2020-09-24 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL435466A PL242679B1 (pl) | 2020-09-24 | 2020-09-24 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL435466A1 PL435466A1 (pl) | 2022-03-28 |
| PL242679B1 true PL242679B1 (pl) | 2023-04-03 |
Family
ID=80855604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL435466A PL242679B1 (pl) | 2020-09-24 | 2020-09-24 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL242679B1 (pl) |
-
2020
- 2020-09-24 PL PL435466A patent/PL242679B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL435466A1 (pl) | 2022-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4383929A (en) | Fluorinated sulphobetaines and compositions containing the same | |
| RU2337912C2 (ru) | Соли с цианоборатными анионами | |
| US3419595A (en) | Fluorocarbon fluoroalkanesulfonates | |
| US4873020A (en) | Fluorochemical surfactants and process for preparing same | |
| DE10325051A1 (de) | Ionische Flüssigkeiten mit Guanidinium-Kationen | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL242406B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące | |
| US2918488A (en) | Phosphonic acid esters and a process for their production | |
| PL242679B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karboksymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem 1,4-bis(2-etyloheksoksy)-1,4- dioksobutano-2-sulfonianowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| EP0039058B1 (en) | Fluorine-containing quaternary ammonium compounds and their production | |
| Del Rosso et al. | Hydrolysis of 2, 4-dinitrophenyl phosphate in normal and reverse micelles | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| US6399827B1 (en) | Quaternary ammonium phosphate compound and method of preparing same | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| EP0280115B1 (en) | Oil proof composition for paper | |
| US9944593B2 (en) | Process for the synthesis of fluoralkyl sulfonate salts | |
| JPS6012892B2 (ja) | 含フッ素アミノスルホネ−ト系界面活性剤 | |
| Tsubone et al. | Syntheses of sodium 2‐(N‐alkyl‐N‐methylamino) ethanephosphates and their physicochemical properties | |
| US4006203A (en) | Phosphinyl guanidine derivatives | |
| Rosso et al. | Hydrolysis of 2, 4-dinitrophenyl phosphate in normal and reverse micelles | |
| PL244946B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące | |
| PL246293B1 (pl) | Nowe dikationowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω- bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem indolilo-3-maślanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty myjące | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych |