JP5040195B2 - 反応性芳香族スルホン酸塩及びその製造方法 - Google Patents
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Description
また、本発明の上記一般式(3)で示される反応性芳香族スルホン酸塩の製造方法としては、従来公知の各種方法を採ることができ、特に限定するものではないが、例えば、上記一般式(7)で示される2−ハロアルキルベンゼンスルホン酸塩と、上記一般式(8)で示されるアルキレンジアミンを反応させることにより簡便に製造することができる。
撹拌機、温度計、滴下ロート、冷却管を備えた500mlフラスコにおいて、2−ブロモエチルベンゼン100.0g(0.54モル)、エチレンジクロライド220.0g、酢酸2.5g(0.042モル)を仕込んだ。次に、40〜45℃に保ちながら滴下ロートより無水硫酸49.7g(0.62モル)を90分かけて滴下した。滴下終了後、45℃にて60分熟成を行った。反応終了後、水を反応液中に滴下し、分液、エチレンジクロライド相と水相に分離し、水相をエバポレーターで70℃、30分し揮発分を除去し、濃度70%の4−(2−ブロモエチル)ベンゼンスルホン酸194gを得た。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた500mlフラスコにおいて、4−(2−ブロモエチル)ベンゼンスルホン酸ナトリウム88.1g(0.30モル)を水300gに溶解させ、これにエチレンジアミン9.0g(0.15モル)を添加してから、90℃に昇温、5時間反応を行った。反応の進行により、エチレンジアミノ−2,2’−ビス(エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム)のHBr付加塩が析出した。反応後室温付近に冷却し、48%−NaOH水溶液29.0g(0.30モル)を10分で添加し、30分間撹拌した。ここで、NaOHの添加により反応液は均一に溶解した。その後、反応液より水をエバポレーター(50℃)で除去し、これにメタノール300mlを加え10分間撹拌した。さらに、この混合液を吸引ろ過し、結晶を分離、80℃で乾燥を行い、下記式(10)で示されるエチレンジアミノ−2,2’−ビス(エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム)58.1g(収率82.1%)を得た。なお、生成物の確認は1H−NMRにより行った。
エチレンジアミンを36.0g(0.60モル)用いた以外は実施例1と同様の反応を行った。なお、実施例1とは異なりHBr付加塩の析出は見られなかった。反応後、48%NaOH水溶液29.0g(0.30モル)を添加、撹拌後、水を留去した。次に、メタノール/エタノールの1/1(体積比)混合液400mlを加え10分間撹拌した。その後、吸引ろ過し、結晶を分離、80℃で乾燥を行い、下記式(11)で示される2−(2’−アミノエチル)−(4−アミノエチルベンゼンスルホン酸ナトリウム)40.7g(収率51.0%)を得た。なお、生成物の確認は1H−NMRにより行った。
4−(2−ブロモエチル)ベンゼンスルホン酸ナトリウムの代わりに4−(2−ヨードエチル)ベンゼンスルホン酸カリウム117.3g(0.30モル)を用いた以外は実施例1と同様の方法で反応を行った。反応後、48%KOH水溶液35.1g(0.30モル)を添加、撹拌後、水を留去した。その後、反応液を反応器より取り出し、水をエバポレーター(50℃)で除去し、これにメタノール300mlを加えしばらく撹拌した。さらに、この混合液を吸引ろ過し、結晶を分離、80℃で乾燥を行い、下記式(12)で示されるエチレンジアミノ−2,2’−ビス(4−エチルベンゼンスルホン酸カリウム)53.9g(収率71.3%)を得た。
エチレンジアミンの代わりにヘキサメチレンジアミン17.4g(0.15モル)を用いた以外は実施例1と同様の方法ですべての操作を行い、下記式(13)で示されるヘキサメチレンジアミノ−2,2’−ビス(4−エチルベンゼンスルホン酸ナトリウム)67.6g(収率85.4%)を得た。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた500mlフラスコにおいて、4−(2−ブロモエチル)ベンゼンスルホン酸ナトリウム88.1g(0.30モル)を水300gに溶解させ、これにジエチレントリアミン10.3g(0.10モル)を添加してから、90℃に昇温、5時間反応を行った。反応の進行により、下記式(14)で示される化合物のHBr(3モル)付加塩が析出した。反応後室温付近に冷却し、48%−NaOH水溶液29.0g(0.30モル)を10分で添加し、30分間撹拌した。ここで、NaOHの添加により反応液は均一に溶解した。その後、反応液より水をエバポレーター(50℃)で除去し、これにメタノール300mlを加え10分間撹拌した。さらに、この混合液を吸引ろ過し、結晶を分離、80℃で乾燥を行い、下記式(14)で示される化合物62.5g(収率86.7%)を得た。なお、生成物の確認は1H−NMRにより行った。
ジエチレントリアミンを15.5g(0.15モル)用いた以外は実施例5と同様の反応を行った。反応後、48%NaOH水溶液29.0g(0.30モル)を添加、撹拌後、水を留去した。次に、メタノール300mlを加え10分間撹拌した。その後、吸引ろ過し、結晶を分離、80℃で乾燥を行い、下記式(15)で示される化合物62.3g(収率80.6%)を得た。なお、生成物の確認は1H−NMRにより行った。
4−(2−ブロモエチル)ベンゼンスルホン酸ナトリウムの代わりに4−(2−ヨードエチル)ベンゼンスルホン酸カリウム117.3g(0.30モル)を用いた以外は実施例5と同様の方法で反応を行った。反応後、48%KOH水溶液35.1g(0.30モル)を添加、撹拌後、水を留去した。その後、反応液を反応器より取り出し、水をエバポレーター(50℃)で除去し、これにメタノール300mlを加えしばらく撹拌した。さらに、この混合液を吸引ろ過し、結晶を分離、80℃で乾燥を行い、下記式(16)で示される化合物53.9g(収率80.6%)を得た。
ジエチレントリアミンの代わりにビス(3−アミノプロピル)アミン13.1g(0.10モル)を用いた以外は実施例5と同様の方法ですべての操作を行い、下記式(17)で示される化合物55.5g(収率74.1%)を得た。
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