JP5717572B2 - アミノアルキルチオ硫酸化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕下記工程(A)〜(D)を含むことを特徴とする式(1)
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表すか、R1とR2が一緒になって炭素数2〜9のポリメチレン基を表す。nは2〜9の整数を表す。)
で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物の製造方法。
(A):式(2)
(式中、R1、R2及びnはそれぞれ上記と同じ意味を表す。)
で示されるクロロアルキルアミン化合物の塩酸塩とチオ硫酸のアルカリ金属塩とを、上記式(2)で示されるクロロアルキルアミン化合物の塩酸塩1重量部に対して1重量部以上2重量部未満の水の存在下、50〜100℃で反応させ、アルカリ金属塩化物を含有する固体と上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体との混合物を得る工程
(B):工程(A)で得られた混合物からアルカリ金属塩化物を含有する固体と上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体とを分離する工程
(C):工程(B)で得られた上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体の温度を−15℃以上50℃未満に調整し、上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する固体と水を含有する液体との混合物を得る工程
(D):工程(C)で得られた混合物から上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する固体と水を含有する液体とを分離し、固体としてアミノアルキルチオ硫酸化合物を取得する工程
〔2〕工程(A)におけるチオ硫酸のアルカリ金属塩の使用量が、上記式(2)で示されるクロロアルキルアミン化合物の塩酸塩1.0モルに対して、0.9〜1.5モルである〔1〕記載の製造方法。
〔3〕工程(C)における、工程(B)で得られた上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体の温度が−15℃以上30℃以下である〔1〕又は〔2〕記載の製造方法。
R1及びR2は、水素原子であることが好ましい。
(式中、nは2〜9の整数を表す。)
で示されるアルコール化合物(以下、化合物(3)と記すことがある)と塩化チオニル(SOCl2)とを接触させる方法、ジクロロアルカンとフタルイミドカリウム塩とを反応させ、次いで得られた化合物をヒドラジンまたは1級アミンと接触させる方法等の方法により製造して用いることもできる。
窒素置換された反応容器に3−クロロプロピルアミン塩酸塩99.26g(0.76mol)を仕込み、水100mLを加えて3−クロロプロピルアミン塩酸塩を溶解させた。
得られた水溶液を室温(約20℃〜約25℃)に保温し、そこにチオ硫酸ナトリウム五水和物199.0g(0.81mol)を加えた後、反応容器を浴温70℃で加熱しながら、その中の溶液を攪拌した。浴温70℃で6.5時間攪拌した(以上、工程(A))。得られた混合物を同温度で濾過することにより、上記の結晶を取得した(以上、工程(B))。結晶の取得量は35.8gであった。該結晶の1H−NMRを測定したところ、結晶中にS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸が2.9g含まれていることが分かった。
工程(B)にて得られた濾液を5℃まで冷却し、1.5時間攪拌したところ、S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸を主に含有する結晶が析出した(以上、工程(C))。得られた混合物を濾過することにより、上記の結晶を取得し、冷水60mL、メタノール40mLで順次洗浄した後、減圧下、50℃で乾燥させた(以上、工程(D))。
結晶の取得量は100.8gであった。得られた結晶中の塩化物イオン濃度をイオンクロマトグラフィーにより測定したところ、0.03%(塩化ナトリウムとして0.05重量%)であった。S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の取得率:77.1%
ここでS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の取得率とは、結晶の取得量から塩化ナトリウムの含有量を除いたものをS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の取得量として求めたS−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の収率をいう。
実施例1において、工程(C)における冷却温度を−4℃とする以外は実施例1と同様にして結晶を取得した。
得られた結晶中の塩化物イオン濃度をイオンクロマトグラフィーにより測定したところ、0.04%(塩化ナトリウムとして0.07重量%)であった。S−(3−アミノプロピル)チオ硫酸の取得率:79.6%
Claims (3)
- 下記工程(A)〜(D)を含むことを特徴とする式(1)
(式中、R1及びR2 は水素原子を表す。nは2〜9の整数を表す。)
で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物の製造方法。
(A):式(2)
(式中、R1、R2及びnはそれぞれ上記と同じ意味を表す。)
で示されるクロロアルキルアミン化合物の塩酸塩とチオ硫酸のアルカリ金属塩とを、上記式(2)で示されるクロロアルキルアミン化合物の塩酸塩1重量部に対して1重量部以上2重量部未満の水の存在下、50〜100℃で反応させ、アルカリ金属塩化物を含有する固体と上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体との混合物を得る工程
(B):工程(A)で得られた混合物からアルカリ金属塩化物を含有する固体と上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体とを分離する工程
(C):工程(B)で得られた上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体の温度を−15℃以上50℃未満に調整し、上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する固体と水を含有する液体との混合物を得る工程
(D):工程(C)で得られた混合物から上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する固体と水を含有する液体とを分離し、固体としてアミノアルキルチオ硫酸化合物を取得する工程 - 工程(A)におけるチオ硫酸のアルカリ金属塩の使用量が、上記式(2)で示されるクロロアルキルアミン化合物の塩酸塩1.0モルに対して、0.9〜1.5モルである請求項1記載の製造方法。
- 工程(C)における、工程(B)で得られた上記式(1)で示されるアミノアルキルチオ硫酸化合物を含有する液体の温度が−15℃以上30℃以下である請求項1又は2記載の製造方法。
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