JP5855666B2 - 2−アミノブチロラクトンからアミノ酸を製造する方法 - Google Patents
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Description
a)ホモセリンのN−アシル化と環化反応を併用すること、
b)酸触媒又は塩基性触媒の存在下、メチルメルカプタンと、工程a)で得られる2−アミノブチロラクトンN−アセトアミドとを反応させ、メチオニンN−アセトアミドを得ること、及び、
c)メチオニンN−アセトアミドをメチオニンに加水分解すること
からなる工程を含む方法が知られている。
− 2−アミノブチロラクトン(2ABL)を二酸化炭素でN−カルボキシル化する工程、および、
− それにより得られた2ABLのN−カルボキシルを試薬XH又はその塩と反応させ、酸性化する工程、
を含む方法を提供する。
この実験は、1mmolの2−ABLのスケールで行われる。2−ABLが1.2mLのNMPに溶解される。20℃で10分間撹拌し、次いで10.8mLのNMPと3eq.のMeSNaを加える。反応媒体を撹拌下において150℃で1時間加熱する。媒体をHPLC溶剤中で単一希釈により加水分解する。
ホモシステイン 14%
ジケトピペラジン 2%
例4、5、6及び7は、2ABLから直接セレノメチオニンを製造する例(例4及び6)と、2ABLからN−カルボキシル化−2ABL中間体を経て、すなわち本発明に従い、MeSeNa又はMeSeLiを用いた反応により、セレノメチオニンを製造する例(例5及び7)である。
この例は、磁気撹拌下、20℃において4mLのピルボックス中で、50mgのNaのスケールで行われる。Me2Se2が2mLのNMPに溶解され、次いで、20℃において50mgのNaが加えられる。2−ABLが870μLのNMPに溶解される。20℃で10分間攪拌し、次いで10.8mLのNMPとNMP中のMeSeNaが加えられる。反応媒体を撹拌下において1時間90℃まで加熱する。媒体をHPLC溶剤中で単一希釈により加水分解する。
CO2バブリングが行われる相違点以外は、例4の操作条件と同様に行われる。
この例は、磁気撹拌下20℃においてピルボックス中で、1mmolの2−ABLのスケールで行われる。2−ABLが1.2mLのNMPに溶解される。20℃で10分間撹拌し、次いで10.8mLのNMPと、2.43mLのMeSeLiのTHF溶液が加えられる。反応媒体を撹拌下において60℃で加熱する。反応媒体をHPLC溶剤中で単一希釈により加水分解する。
20℃で10分間CO2バブリングが行われ、反応温度が90℃に上げられる相違点以外は、例6の操作条件と同様に行われる。
2.16ppm(マルチプレット、1H), 2.28-2.44 (マルチプレット、1H), 4.08-4.22 (マルチプレット、1H), 4.23-4.38(マルチプレット、2H), 7.25 (ダブレット, J=6.2 Hz, 1H)
以下に、出願当初の請求項の記載を実施の態様として付記する。
[1] 2−アミノブチロラクトン(2ABL)から式I:XCH2CH2CHNN2COOH(式中、Xは、X−が求核性イオンを表すものである。)で表されるアミノ酸又はその塩を製造する方法であって、下記工程:
2−アミノブチロラクトン(2ABL)を二酸化炭素でN−カルボキシル化する工程、および、
それにより得られた2ABLのN−カルボキシルを試薬XH又はその塩と反応させ、酸性化する工程、を含むことを特徴とする方法。
[2] X−がCH3S−、CH3Se−、SH−、SeH−、CN−、から選択されることを特徴とする[1]に記載の方法。
[3] アミノ酸がメチオニン及びセレノメチオニンから選択されることを特徴とする[1]又は[2]に記載の方法。
[4] ホモシステイン及びその二量体が得られることを特徴とする[1]又は[2]に記載の方法。
[5] N−カルボキシル化が非プロトン性極性溶媒中で行われることを特徴とする[1]から[4]のいずれか1項に記載の方法。
[6] 前記溶媒がジメチルスルホキシド及びN−メチルピロリドンから選択されることを特徴とする[5]に記載の方法。
[7] アミノ酸のL型異性体、D型異性体、又はそれらの混合物、及び、特にラセミ混合物が、2ABLの対応する形態から製造されることを特徴とする[1]から[6]のいずれか1項に記載の方法。
[8] 2ABLがホモセリンから得られることを特徴とする[1]から[7]のいずれか1項に記載の方法。
[9] ホモセリンがL型異性体であり、天然起源の糖の微生物学的発酵により得られることを特徴とする[8]に記載の方法。
[10] アミノ酸の塩が、ナトリウム、リチウム、カルシウム、亜鉛塩から選択されることを特徴とする[1]から[9]のいずれか1項に記載の方法。
[11] N−カルボキシル−2−アミノブチロラクトン及びその塩。
Claims (12)
- 2−アミノブチロラクトン(2ABL)から式I:XCH2CH2CHNH 2COOH(式中、Xは、X−が求核性イオンを表すものである。)で表されるアミノ酸又はその塩を製造する方法であって、下記工程:
2−アミノブチロラクトン(2ABL)を二酸化炭素でN−カルボキシル化する工程、および、
それにより得られた2ABLのN−カルボキシルを試薬XH又はその塩と反応させ、酸性化する工程、を含むことを特徴とする方法。 - X−がCH3S−、CH3Se−、SH−、SeH−、CN−、から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- アミノ酸がメチオニン及びセレノメチオニンから選択されることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- ホモシステイン及びその二量体が得られることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- N−カルボキシル化が非プロトン性極性溶媒中で行われることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒がジメチルスルホキシド及びN−メチルピロリドンから選択されることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- アミノ酸のL型異性体、D型異性体、又はそれらの混合物が、2ABLの対応する異性体または異性体の混合物から製造されることを特徴とする請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記混合物がラセミ混合物である請求項7に記載の方法。
- 2ABLがホモセリンから得られることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項に記載の方法。
- ホモセリンがL型異性体であり、天然起源の糖の微生物学的発酵により得られることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- アミノ酸の塩が、ナトリウム、リチウム、カルシウム、亜鉛塩から選択されることを特徴とする請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- N−カルボキシル−2−アミノブチロラクトン及びその塩。
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