RU2013114484A - Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона - Google Patents
Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013114484A RU2013114484A RU2013114484/04A RU2013114484A RU2013114484A RU 2013114484 A RU2013114484 A RU 2013114484A RU 2013114484/04 A RU2013114484/04 A RU 2013114484/04A RU 2013114484 A RU2013114484 A RU 2013114484A RU 2013114484 A RU2013114484 A RU 2013114484A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino acid
- 2abl
- salts
- aminobutyrolactone
- isomer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C391/00—Compounds containing selenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/16—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with lactones or compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/02—Carbamic acids; Salts of carbamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/24—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Способ получения аминокислоты или ее солей из 2-аминобутиролактона (2ABL), причем упомянутая аминокислота соответствует формуле I, XCHCHCHNHCOOH, где X такой, что Xпредставляет собой нуклеофильный ион, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:- проводят N-карбоксилирование 2-аминобутиролактона (2ABL) с помощью диоксида углерода, и- осуществляют взаимодействие N-карбоксила, полученного таким образом 2ABL с реагентом XH или его солями, и проводят подкисление.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что Xвыбирают из CHS, CHSe, SH, SeH, CN.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что аминокислоту выбирают из метионина и селенометионина.4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что получают гомоцистеин и его димер.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что N-карбоксилирование осуществляют в апротонном полярном растворителе.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из диметилсульфоксида и N-метилпирролидона.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что L-изомер аминокислоты, D-изомер или смеси последних и, в частности, рацемическую смесь получают из соответствующей формы 2ABL.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что 2ABL получают из гомосерина.9. Способ по п.8, отличающийся тем, что гомосерин представляет собой L-изомер и его получают микробиологической ферментацией сахаров природного происхождения.10. Способ по п.1, отличающийся тем, что соли аминокислоты выбраны из солей натрия, лития, кальция, цинка.11. N-карбоксил-2-аминобутиролактон и его соли.
Claims (11)
1. Способ получения аминокислоты или ее солей из 2-аминобутиролактона (2ABL), причем упомянутая аминокислота соответствует формуле I, XCH2CH2CHNH2COOH, где X такой, что X- представляет собой нуклеофильный ион, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
- проводят N-карбоксилирование 2-аминобутиролактона (2ABL) с помощью диоксида углерода, и
- осуществляют взаимодействие N-карбоксила, полученного таким образом 2ABL с реагентом XH или его солями, и проводят подкисление.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что X- выбирают из CH3S-, CH3Se-, SH-, SeH-, CN-.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что аминокислоту выбирают из метионина и селенометионина.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что получают гомоцистеин и его димер.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что N-карбоксилирование осуществляют в апротонном полярном растворителе.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из диметилсульфоксида и N-метилпирролидона.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что L-изомер аминокислоты, D-изомер или смеси последних и, в частности, рацемическую смесь получают из соответствующей формы 2ABL.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что 2ABL получают из гомосерина.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что гомосерин представляет собой L-изомер и его получают микробиологической ферментацией сахаров природного происхождения.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что соли аминокислоты выбраны из солей натрия, лития, кальция, цинка.
11. N-карбоксил-2-аминобутиролактон и его соли.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1058069A FR2965561B1 (fr) | 2010-10-05 | 2010-10-05 | Procede de preparation d?un acide amine a partir de 2-aminobutyrolactone |
FR10/58069 | 2010-10-05 | ||
PCT/FR2011/052302 WO2012045967A1 (fr) | 2010-10-05 | 2011-10-04 | Procède de préparation d'un acide amine a partir de 2-aminobutyrolactone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013114484A true RU2013114484A (ru) | 2014-11-20 |
RU2561602C2 RU2561602C2 (ru) | 2015-08-27 |
Family
ID=44022812
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013114484/04A RU2561602C2 (ru) | 2010-10-05 | 2011-10-04 | Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8853428B2 (ru) |
EP (1) | EP2625161B1 (ru) |
JP (1) | JP5855666B2 (ru) |
KR (1) | KR101934464B1 (ru) |
CN (1) | CN103153943B (ru) |
ES (1) | ES2496447T3 (ru) |
FR (1) | FR2965561B1 (ru) |
RU (1) | RU2561602C2 (ru) |
SG (1) | SG188214A1 (ru) |
TW (1) | TWI495629B (ru) |
WO (1) | WO2012045967A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106220539B (zh) * | 2016-07-25 | 2018-04-03 | 四川新一美生物科技有限公司 | 一种硒代蛋氨酸的制备方法 |
CN108752232B (zh) * | 2018-05-14 | 2021-03-19 | 四川大学 | 一种α-季碳氨基酸的合成方法 |
KR102384780B1 (ko) * | 2020-02-27 | 2022-04-11 | (주) 파마젠 | 호모시스테인 티오락톤 또는 셀레노락톤의 제조방법 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB651165A (en) * | 1947-07-15 | 1951-03-14 | Gustav Bischoff | Improvements in or relating to the preparation of ª†-methyl-mercapto-ª‡-aminobutyricacid |
JPS6383061A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Ajinomoto Co Inc | セレノホモシスチンの製造方法 |
ES2069325T3 (es) * | 1991-02-08 | 1995-05-01 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Procedimiento para la preparacion de lactonas de homoserina. |
US5349081A (en) * | 1993-01-21 | 1994-09-20 | Monsanto Company | Process for preparing isocyanates |
DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
CN1295214C (zh) * | 2005-01-21 | 2007-01-17 | 山西大学 | 一种硒代蛋氨酸的合成方法 |
US7586003B2 (en) * | 2005-07-14 | 2009-09-08 | Zinpro Corporation | Derivatives of seleno-amino acids |
DE102006004063A1 (de) * | 2006-01-28 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methionin aus Homoserin |
JP2010111640A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
-
2010
- 2010-10-05 FR FR1058069A patent/FR2965561B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-10-04 RU RU2013114484/04A patent/RU2561602C2/ru active
- 2011-10-04 TW TW100135875A patent/TWI495629B/zh active
- 2011-10-04 US US13/821,318 patent/US8853428B2/en active Active
- 2011-10-04 SG SG2013010970A patent/SG188214A1/en unknown
- 2011-10-04 WO PCT/FR2011/052302 patent/WO2012045967A1/fr active Application Filing
- 2011-10-04 CN CN201180044081.XA patent/CN103153943B/zh active Active
- 2011-10-04 JP JP2013532245A patent/JP5855666B2/ja active Active
- 2011-10-04 KR KR1020137005669A patent/KR101934464B1/ko active IP Right Grant
- 2011-10-04 ES ES11779783.7T patent/ES2496447T3/es active Active
- 2011-10-04 EP EP11779783.7A patent/EP2625161B1/fr active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2496447T3 (es) | 2014-09-19 |
CN103153943B (zh) | 2015-10-07 |
JP2013545725A (ja) | 2013-12-26 |
US8853428B2 (en) | 2014-10-07 |
FR2965561A1 (fr) | 2012-04-06 |
US20130184474A1 (en) | 2013-07-18 |
CN103153943A (zh) | 2013-06-12 |
EP2625161A1 (fr) | 2013-08-14 |
KR101934464B1 (ko) | 2019-01-02 |
TWI495629B (zh) | 2015-08-11 |
TW201219352A (en) | 2012-05-16 |
EP2625161B1 (fr) | 2014-05-28 |
WO2012045967A1 (fr) | 2012-04-12 |
SG188214A1 (en) | 2013-04-30 |
JP5855666B2 (ja) | 2016-02-09 |
FR2965561B1 (fr) | 2012-08-31 |
RU2561602C2 (ru) | 2015-08-27 |
KR20130136977A (ko) | 2013-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CY1116498T1 (el) | Διεργασια για την παρασκευη (r)-(-)-3-(καρβαμοϋλομεθυλ)-5-μεθυλεξανοϊκου οξεος και πρεγκαμπαλινης και συνθεση ενδιαμεσων | |
RU2013114484A (ru) | Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона | |
EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
EP2477268A4 (en) | NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION FOR A POWER STORAGE DEVICE AND POWER STORAGE DEVICE | |
RU2010138570A (ru) | Способ йодирования ароматических соединений | |
PE20140727A1 (es) | Medio de absorcion con contenido de amina, procedimiento y dispositivo para la absorcion de gases acidos a partir de mezclas gaseosas | |
JP2013506706A5 (ru) | ||
MY156282A (en) | Method for manufacturing methylmercaptopropionaldehyde and methionine using renewable raw materials | |
NZ595023A (en) | Process for the preparation of cinacalcet and salts thereof, and intermediates for use in the process | |
PE20061435A1 (es) | Derivados de alfa-aminoacidos como ligandos del receptor alfa-2-delta | |
RU2009118374A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах | |
CY1111242T1 (el) | Νεα μεθοδος παρασκευης 6-[3-(1-αδαμαντυλο)-4-μεθοξυφαινυλ0]-2-ναφθοϊκου οξεος | |
RU2013133728A (ru) | Способ термического дожигания отходящих газов из процесса получения акролеина и процесса получения синильной кислоты | |
RU2015142581A (ru) | Способ получения (2s, 5r)-моно-{ [(4-аминопиперидин-4-ил)карбонил]-7-оксо-1, 6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил} ового сложного эфира серной кислоты | |
ATE540921T1 (de) | Verfahren zur herstellung von hochreinem 3- carboxy-n,n,n-trimethyl-1-propanaminiumhydroxid (inneres salz) | |
DK2265580T3 (da) | Hidtil ukendt fremgangsmåde til fremstillingen af sulfonylpyrroler som HDAC-inhibitorer | |
JP2013506705A5 (ru) | ||
EA201400563A1 (ru) | Способ получения хинолинкарбоновой кислоты | |
RU2010114505A (ru) | Способ получения 2,2'-дихлордиэтилформаля | |
ATE485259T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-methyl-2- butensäure-2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1- ylester | |
EA200970203A1 (ru) | Новый способ получения эфира 3-амино-5-фтор-4-диалкоксипентановой кислоты | |
DK1327623T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af dichlorhydroquinonethere | |
RU2011153504A (ru) | Производные дитиокарбаматов, способ их получения и средство для лечения или профилактики опухолевых заболеваний, содержащее указанные производные | |
Geolchanyan | ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (R)-2-AMINO-3-(4-CYANO-1-MORPHO-LINO-5, 6, 7, 8-TETRAHIDROISOQUINOLINE-3-YLTHIO) PROPIONIC ACID | |
AR081405A1 (es) | Proceso para la preparacion de aminas olefinicas sustituidas con arilo o heteroarilo e intermediarios de las mismas |