RU2013114484A - Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона - Google Patents

Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона Download PDF

Info

Publication number
RU2013114484A
RU2013114484A RU2013114484/04A RU2013114484A RU2013114484A RU 2013114484 A RU2013114484 A RU 2013114484A RU 2013114484/04 A RU2013114484/04 A RU 2013114484/04A RU 2013114484 A RU2013114484 A RU 2013114484A RU 2013114484 A RU2013114484 A RU 2013114484A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino acid
2abl
salts
aminobutyrolactone
isomer
Prior art date
Application number
RU2013114484/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2561602C2 (ru
Inventor
Робер ЮЭ
Жан-Мишель ЖОЭРЖЕР
Вивьен АНРИЙОН
Original Assignee
Адиссео Франс С.А.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адиссео Франс С.А.С. filed Critical Адиссео Франс С.А.С.
Publication of RU2013114484A publication Critical patent/RU2013114484A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2561602C2 publication Critical patent/RU2561602C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C391/00Compounds containing selenium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/16Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with lactones or compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/02Carbamic acids; Salts of carbamic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/22Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/24Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32Oxygen atoms
    • C07D307/33Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Способ получения аминокислоты или ее солей из 2-аминобутиролактона (2ABL), причем упомянутая аминокислота соответствует формуле I, XCHCHCHNHCOOH, где X такой, что Xпредставляет собой нуклеофильный ион, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:- проводят N-карбоксилирование 2-аминобутиролактона (2ABL) с помощью диоксида углерода, и- осуществляют взаимодействие N-карбоксила, полученного таким образом 2ABL с реагентом XH или его солями, и проводят подкисление.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что Xвыбирают из CHS, CHSe, SH, SeH, CN.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что аминокислоту выбирают из метионина и селенометионина.4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что получают гомоцистеин и его димер.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что N-карбоксилирование осуществляют в апротонном полярном растворителе.6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из диметилсульфоксида и N-метилпирролидона.7. Способ по п.1, отличающийся тем, что L-изомер аминокислоты, D-изомер или смеси последних и, в частности, рацемическую смесь получают из соответствующей формы 2ABL.8. Способ по п.1, отличающийся тем, что 2ABL получают из гомосерина.9. Способ по п.8, отличающийся тем, что гомосерин представляет собой L-изомер и его получают микробиологической ферментацией сахаров природного происхождения.10. Способ по п.1, отличающийся тем, что соли аминокислоты выбраны из солей натрия, лития, кальция, цинка.11. N-карбоксил-2-аминобутиролактон и его соли.

Claims (11)

1. Способ получения аминокислоты или ее солей из 2-аминобутиролактона (2ABL), причем упомянутая аминокислота соответствует формуле I, XCH2CH2CHNH2COOH, где X такой, что X- представляет собой нуклеофильный ион, отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
- проводят N-карбоксилирование 2-аминобутиролактона (2ABL) с помощью диоксида углерода, и
- осуществляют взаимодействие N-карбоксила, полученного таким образом 2ABL с реагентом XH или его солями, и проводят подкисление.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что X- выбирают из CH3S-, CH3Se-, SH-, SeH-, CN-.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что аминокислоту выбирают из метионина и селенометионина.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что получают гомоцистеин и его димер.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что N-карбоксилирование осуществляют в апротонном полярном растворителе.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбран из диметилсульфоксида и N-метилпирролидона.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что L-изомер аминокислоты, D-изомер или смеси последних и, в частности, рацемическую смесь получают из соответствующей формы 2ABL.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что 2ABL получают из гомосерина.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что гомосерин представляет собой L-изомер и его получают микробиологической ферментацией сахаров природного происхождения.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что соли аминокислоты выбраны из солей натрия, лития, кальция, цинка.
11. N-карбоксил-2-аминобутиролактон и его соли.
RU2013114484/04A 2010-10-05 2011-10-04 Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона RU2561602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1058069A FR2965561B1 (fr) 2010-10-05 2010-10-05 Procede de preparation d?un acide amine a partir de 2-aminobutyrolactone
FR10/58069 2010-10-05
PCT/FR2011/052302 WO2012045967A1 (fr) 2010-10-05 2011-10-04 Procède de préparation d'un acide amine a partir de 2-aminobutyrolactone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013114484A true RU2013114484A (ru) 2014-11-20
RU2561602C2 RU2561602C2 (ru) 2015-08-27

Family

ID=44022812

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013114484/04A RU2561602C2 (ru) 2010-10-05 2011-10-04 Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8853428B2 (ru)
EP (1) EP2625161B1 (ru)
JP (1) JP5855666B2 (ru)
KR (1) KR101934464B1 (ru)
CN (1) CN103153943B (ru)
ES (1) ES2496447T3 (ru)
FR (1) FR2965561B1 (ru)
RU (1) RU2561602C2 (ru)
SG (1) SG188214A1 (ru)
TW (1) TWI495629B (ru)
WO (1) WO2012045967A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106220539B (zh) * 2016-07-25 2018-04-03 四川新一美生物科技有限公司 一种硒代蛋氨酸的制备方法
CN108752232B (zh) * 2018-05-14 2021-03-19 四川大学 一种α-季碳氨基酸的合成方法
KR102384780B1 (ko) * 2020-02-27 2022-04-11 (주) 파마젠 호모시스테인 티오락톤 또는 셀레노락톤의 제조방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB651165A (en) * 1947-07-15 1951-03-14 Gustav Bischoff Improvements in or relating to the preparation of ª†-methyl-mercapto-ª‡-aminobutyricacid
JPS6383061A (ja) * 1986-09-25 1988-04-13 Ajinomoto Co Inc セレノホモシスチンの製造方法
ES2069325T3 (es) * 1991-02-08 1995-05-01 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Procedimiento para la preparacion de lactonas de homoserina.
US5349081A (en) * 1993-01-21 1994-09-20 Monsanto Company Process for preparing isocyanates
DE19547236A1 (de) * 1995-12-18 1997-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz
CN1295214C (zh) * 2005-01-21 2007-01-17 山西大学 一种硒代蛋氨酸的合成方法
US7586003B2 (en) * 2005-07-14 2009-09-08 Zinpro Corporation Derivatives of seleno-amino acids
DE102006004063A1 (de) * 2006-01-28 2007-08-02 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Methionin aus Homoserin
JP2010111640A (ja) * 2008-11-07 2010-05-20 Sumitomo Chemical Co Ltd メチオニンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2496447T3 (es) 2014-09-19
CN103153943B (zh) 2015-10-07
JP2013545725A (ja) 2013-12-26
US8853428B2 (en) 2014-10-07
FR2965561A1 (fr) 2012-04-06
US20130184474A1 (en) 2013-07-18
CN103153943A (zh) 2013-06-12
EP2625161A1 (fr) 2013-08-14
KR101934464B1 (ko) 2019-01-02
TWI495629B (zh) 2015-08-11
TW201219352A (en) 2012-05-16
EP2625161B1 (fr) 2014-05-28
WO2012045967A1 (fr) 2012-04-12
SG188214A1 (en) 2013-04-30
JP5855666B2 (ja) 2016-02-09
FR2965561B1 (fr) 2012-08-31
RU2561602C2 (ru) 2015-08-27
KR20130136977A (ko) 2013-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CY1116498T1 (el) Διεργασια για την παρασκευη (r)-(-)-3-(καρβαμοϋλομεθυλ)-5-μεθυλεξανοϊκου οξεος και πρεγκαμπαλινης και συνθεση ενδιαμεσων
RU2013114484A (ru) Способ получения аминокислоты из 2-аминобутиролактона
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
EP2477268A4 (en) NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION FOR A POWER STORAGE DEVICE AND POWER STORAGE DEVICE
RU2010138570A (ru) Способ йодирования ароматических соединений
PE20140727A1 (es) Medio de absorcion con contenido de amina, procedimiento y dispositivo para la absorcion de gases acidos a partir de mezclas gaseosas
JP2013506706A5 (ru)
MY156282A (en) Method for manufacturing methylmercaptopropionaldehyde and methionine using renewable raw materials
NZ595023A (en) Process for the preparation of cinacalcet and salts thereof, and intermediates for use in the process
PE20061435A1 (es) Derivados de alfa-aminoacidos como ligandos del receptor alfa-2-delta
RU2009118374A (ru) Способ получения 2-гидрокси-4-метилселеномасляной кислоты в виде индивидуального вещества или в виде смеси с ее серосодержащим аналогом, ее применение в пище, в частности в животных кормах
CY1111242T1 (el) Νεα μεθοδος παρασκευης 6-[3-(1-αδαμαντυλο)-4-μεθοξυφαινυλ0]-2-ναφθοϊκου οξεος
RU2013133728A (ru) Способ термического дожигания отходящих газов из процесса получения акролеина и процесса получения синильной кислоты
RU2015142581A (ru) Способ получения (2s, 5r)-моно-{ [(4-аминопиперидин-4-ил)карбонил]-7-оксо-1, 6-диазабицикло[3.2.1]окт-6-ил} ового сложного эфира серной кислоты
ATE540921T1 (de) Verfahren zur herstellung von hochreinem 3- carboxy-n,n,n-trimethyl-1-propanaminiumhydroxid (inneres salz)
DK2265580T3 (da) Hidtil ukendt fremgangsmåde til fremstillingen af sulfonylpyrroler som HDAC-inhibitorer
JP2013506705A5 (ru)
EA201400563A1 (ru) Способ получения хинолинкарбоновой кислоты
RU2010114505A (ru) Способ получения 2,2'-дихлордиэтилформаля
ATE485259T1 (de) Verfahren zur herstellung von 3-methyl-2- butensäure-2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1- ylester
EA200970203A1 (ru) Новый способ получения эфира 3-амино-5-фтор-4-диалкоксипентановой кислоты
DK1327623T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af dichlorhydroquinonethere
RU2011153504A (ru) Производные дитиокарбаматов, способ их получения и средство для лечения или профилактики опухолевых заболеваний, содержащее указанные производные
Geolchanyan ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (R)-2-AMINO-3-(4-CYANO-1-MORPHO-LINO-5, 6, 7, 8-TETRAHIDROISOQUINOLINE-3-YLTHIO) PROPIONIC ACID
AR081405A1 (es) Proceso para la preparacion de aminas olefinicas sustituidas con arilo o heteroarilo e intermediarios de las mismas