KR101934464B1 - 2-아미노부티로락톤으로부터 아미노산의 제조 방법 - Google Patents

2-아미노부티로락톤으로부터 아미노산의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 2-아미노부티로락톤 (2ABL)으로부터 아미노산 또는 이의 염의 제조 방법으로서, 상기 아미노산은 식 I: XCH2CH2CHNH2COOH으로 표시되며, X는 X-가 친핵성 이온이 되는 것이고, 이산화탄소를 이용하여 2-아미노부티로락톤 (2ABL)을 N-카르복시화한 다음, 수득되는 2ABL 카바메이트를 시약 XH 또는 이의 염과 반응시키는 단계를 포함하는 제조 방법에 관한 것이다.

Description

2-아미노부티로락톤으로부터 아미노산의 제조 방법 {METHOD FOR PREPARING AN AMINO ACID FROM 2-AMINOBUTYROLACTONE}
본 발명은 2-아미노부티로락톤 (2ABL)으로부터 아미노산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Chem. Ber. (1950) 83, 265에 기술된 바와 같이, 2ABL을 소듐 메탄티올레이트 (CH3SNa)의 반응에 의해 메티오닌으로 변환시키는 표준적인 방법이 공지되어 있다. 이러한 합성 방법은 1시간 동안 160℃에서 톨루엔 중에서 1 단계로 이루어진다. 그러나, 그 수율은 44%에 불과하다.
US2008/0146840A1에 따른, 하기 단계를 포함하는, 호모세린으로부터 메티오닌을 수득하는 방법이 공지되어 있다:
a) 호모세린에 대해 동시적으로 N-아실화 및 고리화 반응을 수행하는 단계,
b) 단계 a)에서 수득되는 2-아미노부티로락톤 N-아세트아미드와 메틸머캅탄을 산 또는 염기 촉매의 존재 하에 반응시켜, 메티오닌 N-아세트아미드를 수득하는 단계, 및
c) 메티오닌 N-아세트아미드를 메티오닌으로 가수분해하는 단계.
이 방법은 수율은 높지만, 제조되는 중간산물을 각 단계별로 정제하여야 하는 3 단계로 이루어진다는 문제점이 있다.
아울러, 호모세린은 입수성이 매우 높은 화합물이다. 이 화합물은 화학적 경로를 통해 수득할 수 있다. 또한, 이 화합물은 당을 미생물을 통해 발효시킴으로써 수득할 수 있으며, 이와 관련된 다양한 문헌들이 존재하고 있다. 호모세린에 대한 이성체 L이 수득되어 이러한 소스에 대해 흥미가 증가되고 있다. 종래에 입증된 바와 같이, 호모세린을 보호되거나 보호되지 않은 2ABL로 고리화하는 단계는 효율적이지만, 이의 대규모 합성을 고려하기에는, 최종적인 메티오닌 변환 단계의 수율이 매우 낮거나 또는 매우 번거로운 고정으로 인한 문제에 직면하게 된다.
본 발명의 발명자들은 2ABL의 아민 관능기를 보호하는 기와 이를 가능하게 하는 시약을 개발하게 되었으며, 상기한 기는 도입되고 쉽게 제거되는데, 이러한 과정은 가역적이다. 이에, 아미노산의 제조에 있어 호모세린의 주요 용도를 찾아내었다.
본 발명은, 하기 단계를 포함하는, 2-아미노부티로락톤 (2ABL)으로부터 식 I: XCH2CH2CHNH2COOH (X는 X-이 친핵성 이온이 되는 것임)로 표시되는 아미노산 또는 이의 염을 제조하는 방법을 제공한다:
- 이산화탄소를 이용하여 2-아미노부티로락톤 (2ABL)의 N-카르복시화를 수행하는 단계, 및
- 수득되는 2ABL의 N-카르복시기를 시약 XH 또는 이의 염과 반응시키고, 산성화(acidification)를 수행하는 단계.
본원의 실시예들에서 예시한 바와 같이, 탈보호 수율은 2ABL로부터 메티오닌을 공업적으로 합성하는 것을 가능하게 하는 정도이다. 상기 식 I로 표시되는 아미노산 등의 다른 다수의 아미노산들의 공업적인 합성에도 매우 권장될 수 있다. 아미노산은 -NH2, -COOH, -H 기와 측쇄 -CH2CH2X가 결합되어 있는 비대칭 탄소를 가진 모든 아미노산을 의미하며, 이때 X는 본 발명에 따라 시약 XH 또는 이의 염, 또는 -CH2CH2Y에 의해 제공되며, Y는 예컨대 가수분해를 통해 X의 변환으로 인해 생성되는 기이다. 바람직한 예로 메티오닌, 셀레노메티오닌, 호모시스테인 및 글루타민을 추가로 언급할 수 있다. 본 방법은 또한 호모시스테인을 제조할 수 있으며, 호모시스테인은 이량체로서 수득된다.
아미노기와 카르복시기가 결합되어 있는 탄소는 비대칭적이므로, 여기서 아미노산이 의미하는 것은 이의 이성체, L- 또는 D- 또는 이들의 혼합물, 특히 라세믹 혼합물 중 어느 것이라도 무방하다. 얻고자 하는 아미노산의 이성체 또는 이성체 혼합물은 대응되는 2ABL 이성체 또는 이성체의 혼합물로부터, 그리고 호모세린으로부터 상류에서 수득되며, 본 발명의 방법은 구성 요소의 배위에 영향을 미치지 않는다.
본 발명의 다른 과제는 N-카르복실-2-아미노부티로락톤이다. 이는 2ABL의 N-카르복시화 단계 수행 후 수득되는 중간산물 화합물이다. 물론, 이의 용도는 이 합성으로만 제한되지 않는다.
N-카르복시화 반응은 이산화탄소 기체의 버블링 하에 유리하고 간단하게 수행된다. 바람직하게는, 비양성자성 극성 용매에서 수행하는 것이 바람직하다. 예로서, 비양성자성 극성 용매는 디메틸설폭사이드 및 N-메틸피롤리돈 (NMP)으로부터 선택된다. 또한, 초임계 CO2로 수행할 수도 있다.
이 단계는 바람직하게는 0℃ 내지 50℃의 온도에서 수행된다.
본 방법의 2번째 단계는 시약 XH 또는 이의 염을 작용시키는 것이다. X는, X-이 친핵성인 하나 또는 수개의 원자로 이루어진 이온인 것으로 정의된다. 보다 구체적으로, 이것은, 보호된 아민 관능기의 베타 탄소에 작용하여, 락톤 고리를 개환할 수 있다. 일반적으로 황, 셀레늄, 산소, 탄소 원자로부터 선택되는, 전자가 풍부한 원자를 포함하며, 이 원자는 수소, 선형 또는 분지형의 C1 - C6 알킬, 질소 중 하나 이상과 결합한다. 예로서, X-는 메티오닌 및 셀레노메티오닌을 수득하는 경우에는 각각 CH3S- 및 CH3Se-로부터 선택되며, 호모시스테인 및 2-아미노-4-SeH-티오부티르산을 수득하는 경우에는 각각 SH- 및 SeH-로부터 선택된다. 또한, 2-아미노-4-시아노-티오부티르산을 수득하는 경우에는 CN-일 수 있으며, 2-아미노-4-시아노-티오부티르산은 바람직하게는 아미드기로 가수분해되어, 글루타민이 될 것이다.
XH 염은 바람직하게는 금속염, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토 금속으로부터 선택된다.
XH 시약 또는 이의 염의 농도는 2-ABL에 대해 과량인 것이 좋으며, 바람직하게는 반응 매질의 총 중량에 대해 3 내지 30 중량/중량%이다. 이 단계는 바람직하게는 100 내지 200℃의 온도에서 이루어진다. 유리하게는, 온도는 130℃ 정도이다.
본 발명의 방법은 5분 내지 3시간의 기간 동안 적용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 이러한 방법으로 아미노산 또는 그 염을 수득할 수 있다. 이의 염은 바람직하게는 소듐, 리튬, 칼슘, 아연 염으로부터 선택된다. 염을 수득하기 위해, XH 시약에 대한 적정 염이 선택될 것이다.
본 발명과 이의 이점을, 2ABL로부터, 실시예 1 및 2에 따른 메티오닌의 제조 방법, 실시예 3에 따른 호모시스테인 및 이의 이량체의 제조 방법, 및 실시예 4, 5, 6 및 7에 따른 셀레노메티오닌의 제조 방법을 기술한 하기 실시예를 들어 아래에서 설명한다.
실시예 1 및 2는, 2ABL로부터 직접 (실시예 1) 메티오닌을 제조하는 방법과, 2ABL로부터 N-카르복시화된 - 2ABL 중간산물을 경유하여 진행되는, 즉, 아래 반응식에 따라, 본 발명 (실시예 2)으로, 메티오닌을 제조하는 방법을 기술한다:
Figure 112013019247461-pct00001
R = H : 2ABL MTN
R = COOH : 2-ABL-N-카보네이트
실시예 1: 2ABL로부터 직접 메티오닌의 제조
이 테스트는 2-ABL 1 mmol 규모로 수행한다. 2-ABL을 NMP 용액 1.2 mL에 넣는다. 10분간 20℃에서 계속 교반한 다음, NMP 10.8 mL과 MeSNa 3당량을 첨가한다. 반응 매질을 교반 하에 1시간 동안 150℃로 가열한다. 이 매질을 HPLC 용매에 단순히 희석하여 가수분해한다.
실시예 2: 본 발명에 따른 메티오닌의 제조
반응식은 다음과 같다:
Figure 112013019247461-pct00002
CO2 버블링을 10분간 20℃에서 수행하는 것을 제외하고는, 실시예 1의 조작 조건을 동일하게 수행한다.
수득한 결과는 아래 표 1에 나타낸다.
실시예 기질 수율 % (HPLC)
메티오닌 디케토피페라진 호모세린
1 2ABL 17 19 29
2 N-카르복시화된 2ABL 80 16 <1
본 발명의 방법으로 제조시 메티오닌 수율의 4배 증가가 관찰된다.
실시예 3은 본 발명에 따른 2ABL로부터 호모시스테인의 제조 방법을 기술한다.
실시예 3: 본 발명에 따른 호모시스테인의 제조
반응식은 다음과 같다:
Figure 112013019247461-pct00003
본 발명의 방법으로 호모시스테인 이량체 (호모시스틴이라 함)를 수득할 수 있다.
본 실시예는 자기 교반하면서 필 박스에서 2ABL 1 mmol의 규모로 수행한다. 2-ABL을 NMP 용액 1.2 mL에 넣는다. 10분간 20℃에서 CO2로 버블링한 다음, NMP 10.8 mL과 Na2S 3당량을 첨가한다. 반응 매질을 교반 하에 최대 90℃로 점차적으로 가열한다. 30분 후, 매질을 HPLC 용매에 단순히 희석하여 가수분해한다.
이러한 조건에서 호모시스테인과 이의 이량체 형성이 가능하였다. 최상의 효과는 90℃에서 수득된다.
반응 시간 30분 후, 반응을 종료한다. 보다 높은 온도와 Na2S 3당량 존재 하의 반응은, 호모시스틴에 우호적이다. 과잉의 Na2S는 호모시스테인의 이량체화를 가속화한다.
아래 수율 (HPLC)이 수득된다:
호모시스테인 36%
호모시스틴 14%
디케토피페라진 2%
실시예 4, 5, 6 및 7은 2ABL로부터 직접 (실시예 4 및 6) 메티오닌을 제조하는 방법과, 2ABL로부터 N-카르복시화된 2ABL 중간산물을 경유하여, 즉, MeSeNa 또는 MeSeLi와의 반응에 의해 본 발명에 따라 (실시예 5 및 7) 메티오닌을 제조하는 방법을 기술한다:
실시예 4 및 5에서, 반응식은 다음과 같다:
Figure 112013019247461-pct00004
실시예 4: 2ABL로부터 직접 셀레노메티오닌의 제조
본 실시예는 20℃에서 자기 교반하면서 4 mL 필 박스에서 Na 50 mg의 규모로 수행한다. Me2Se2를 NMP 용액 2 mL에 넣은 후, 20℃에서 Na 50 mg을 첨가한다. 2-ABL을 NMP 용액 870 ㎕에 넣는다. 10분간 20℃에서 교반을 유지한 후, NMP 10.8 mL과 NMP 중의 MeSeNa 용액을 첨가한다. 반응 매질을 교반 하에 1시간 동안 90℃로 가열한다. 반응 매질을 HPLC 용매에 단순히 희석하여 가수분해한다.
실시예 5: 본 발명에 따른 셀레노메티오닌의 제조
CO2 버블링을 수행하는 것을 제외하고는, 실시예 4의 조작 조건을 동일하게 수행한다.
수득한 결과는 아래 표 2에 나타낸다.
실시예 기질 수율 % (HPLC)
셀레노메티오닌 디케토피페라진
4 2ABL 17 2
5 N-카르복시화된 2ABL 51 2
실시예 6 및 7에 따른 반응식은 다음과 같다:
Figure 112013019247461-pct00005
MeSeLi을 M. Tiecco et al., Synthetic Communications, 1983, 13, 617에 기술된 합성 공정에 따라 제조한다.
실시예 6: 2ABL로부터 직접 메티오닌의 제조
본 실시예는 20℃에서 자기 교반하면서 필 박스에서 2 ABL 1 mmol의 규모로 수행한다. 2-ABL을 NMP 용액 1.2 mL에 넣는다. 10분간 20℃에서 계속 교반한 다음, NMP 10.8 mL과 THF 중의 MeSeLi 용액 2.43 mL을 첨가한다. 반응 매질을 교반 하에 1시간 동안 60℃에서 가열한다. 반응 매질을 HPLC 용매에 단순히 희석하여 가수분해한다.
실시예 7: 본 발명에 따른 셀레노메티오닌의 제조
CO2 버블링을 10분간 20℃에서 수행하고 반응 온도를 90℃로 높이는 것을 제외하고는, 실시예 6의 조작 조건을 동일하게 수행한다.
수득한 결과는 아래 표 3에 나타낸다.
실시예 기질 온도 (℃) 수율 % (HPLC)
셀레노메티오닌 디케토피페라진
6 2ABL 60 60 5
7 N-카르복시화된 2ABL 90 92 5
상기한 실시예들로부터, 본 방법이 2ABL로부터 아미노산을 수득하기 위한 고도로 효율적인 경로이며, 호모세린의 새롭고 흥미로운 용도가 개발되었다는 점이 명확해진다.
실시예 2, 3, 5 및 7에서 특히 제조되는 본 발명의 대상들 중 하나인 중간산물 화합물 N-카르복실-2-아미노부티로락톤을 분석하였다. 분석 결과는 다음과 같다:
프로톤 NMR 스펙트럼 (프리퀀시: 250MHz, 용매 dmso-d6): 2.16　ppm (멀티플렛, 1H), 2.28 - 2.44 (멀티플렛, 1H), 4.08 - 4.22 (멀티플렛, 1H), 4.23 - 4.38 (멀티플렛, 2H), 7.25 (더블렛, J = 8.2 Hz, 1H).

Claims (11)

  1. 2-아미노부티로락톤 (2ABL)으로부터 아미노산 또는 이의 염의 제조 방법으로서,
    상기 아미노산은 식 I: XCH2CH2CHNH2COOH로 표시되며, X는 X-가 친핵성 이온이 되는 것이고,
    이산화탄소를 이용하여 2-아미노부티로락톤 (2ABL)을 N-카르복시화하는 단계, 및 수득되는 2ABL의 N-카르복시기를 시약 XH 또는 이의 염과 반응시킨 후, 산성화(acidification)를 수행하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, X-가 CH3S-, CH3Se-, SH-, SeH- 및 CN-로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 아미노산이 메티오닌 및 셀레노메티오닌으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 호모시스테인 및 이의 이량체가 수득되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 N-카르복시화가 비양성자성 극성 용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 용매가 디메틸설폭사이드 및 N-메틸피롤리돈으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 아미노산의 L 이성체, 상기 아미노산의 D 이성체, 또는 이들의 혼합물이 대응되는 2ABL 형태로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 L 이성체 및 D 이성체의 혼합물이 라세믹 혼합물인 제조 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 2ABL이 호모세린으로부터 수득되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 호모세린이 L 이성체이고, 천연 기원의 당의 미생물 발효에 의해 수득되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 아미노산의 염이 소듐, 리튬, 칼슘 및 아연 염들로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
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