JP2002327061A - 開環重合体の製造方法 - Google Patents
開環重合体の製造方法Info
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- JP2002327061A JP2002327061A JP2001132057A JP2001132057A JP2002327061A JP 2002327061 A JP2002327061 A JP 2002327061A JP 2001132057 A JP2001132057 A JP 2001132057A JP 2001132057 A JP2001132057 A JP 2001132057A JP 2002327061 A JP2002327061 A JP 2002327061A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 主鎖に硫黄原子を含有する重合体を有利に製
造することができる新規な開環重合体の製造方法を提供
すること。 【解決手段】 開環重合体の製造方法は、両端にシステ
インに由来する基を有するジチオール化合物から得られ
る環状ジスルフィドを開環することを特徴とする。
造することができる新規な開環重合体の製造方法を提供
すること。 【解決手段】 開環重合体の製造方法は、両端にシステ
インに由来する基を有するジチオール化合物から得られ
る環状ジスルフィドを開環することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環状ジスルフィド
の開環重合体の製造方法に関する。
の開環重合体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】主鎖に硫黄原子を含有する重合体は、優
れた熱安定性および光学特性を有することから注目され
ているが、本発明者らは、硫黄原子を含有するα−アミ
ノ酸であるシステインより光学活性を有するジチオール
化合物を得、このジチオール化合物を反応させることに
より環状ジスルフィドを有利に合成する方法を見いだし
た。
れた熱安定性および光学特性を有することから注目され
ているが、本発明者らは、硫黄原子を含有するα−アミ
ノ酸であるシステインより光学活性を有するジチオール
化合物を得、このジチオール化合物を反応させることに
より環状ジスルフィドを有利に合成する方法を見いだし
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この環状ジ
スルフィドの化学的特性について研究を重ねた結果、完
成されたものであって、その目的は、主鎖に硫黄原子を
含有する重合体を有利に製造することができる新規な方
法を提供することにある。
スルフィドの化学的特性について研究を重ねた結果、完
成されたものであって、その目的は、主鎖に硫黄原子を
含有する重合体を有利に製造することができる新規な方
法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の開環重合体は、
両端にシステインに由来する基を有するジチオール化合
物から得られる環状ジスルフィドを開環することを特徴
とする。
両端にシステインに由来する基を有するジチオール化合
物から得られる環状ジスルフィドを開環することを特徴
とする。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。
する。
【０００６】本発明においては、両端にシステインに由
来する基を有するジチオール化合物から得られる環状ジ
スルフィド（以下、「特定の環状ジスルフィド」ともい
う。）を開環することにより、主鎖に硫黄原子を含む開
環重合体を製造する。
来する基を有するジチオール化合物から得られる環状ジ
スルフィド（以下、「特定の環状ジスルフィド」ともい
う。）を開環することにより、主鎖に硫黄原子を含む開
環重合体を製造する。
【０００７】本発明の開環重合体の製造方法には、特定
の環状ジスルフィドとして、下記の反応式（１）の出発
物質として表される環状ジスルフィド（以下、「環状ジ
スルフィド（１Ａ）」ともいう。）が用いられる。この
製造方法に係る環状ジスルフィド（１Ａ）の反応は、下
記の反応式（１）に表されるとおりである。
の環状ジスルフィドとして、下記の反応式（１）の出発
物質として表される環状ジスルフィド（以下、「環状ジ
スルフィド（１Ａ）」ともいう。）が用いられる。この
製造方法に係る環状ジスルフィド（１Ａ）の反応は、下
記の反応式（１）に表されるとおりである。
【０００８】
【化１】
【０００９】ここで、反応式（１）中においては、繰り
返し数ｎおよびｍは、通常、１〜６である。
返し数ｎおよびｍは、通常、１〜６である。
【００１０】この反応では、環状ジスルフィド（１Ａ）
が、例えばジメチルスルホキシドよりなる溶媒中におい
て開環重合反応することにより、当該環状ジスルフィド
（１Ａ）のジスルフィド結合が開裂し、再結合すること
により線状高分子である開環重合体（以下、「特定の開
環重合体」ともいう。）が生成される。この反応によっ
て得られる特定の開環重合体は、数平均分子量（標準ポ
リスチレン換算数平均分子量をいう。以下同じ。）が１
３００〜２５５００の鎖状の開環重合体である。
が、例えばジメチルスルホキシドよりなる溶媒中におい
て開環重合反応することにより、当該環状ジスルフィド
（１Ａ）のジスルフィド結合が開裂し、再結合すること
により線状高分子である開環重合体（以下、「特定の開
環重合体」ともいう。）が生成される。この反応によっ
て得られる特定の開環重合体は、数平均分子量（標準ポ
リスチレン換算数平均分子量をいう。以下同じ。）が１
３００〜２５５００の鎖状の開環重合体である。
【００１１】この反応処理に使用される溶媒としては、
ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。
ジメチルスルホキシドなどを用いることができる。
【００１２】溶媒の使用量は、反応系におけるモノマー
の濃度が０．５〜１．０Ｍであることが好ましい。
の濃度が０．５〜１．０Ｍであることが好ましい。
【００１３】この反応処理における反応条件としては、
通常、反応温度が６０〜１２０℃、特に６０〜８０℃で
あることが好ましく、反応時間が１２〜２４時間である
ことが好ましい。反応温度が１００℃以上である場合に
は、ポリマー生成に平衡が偏るという理由により、分子
量が大きい開環重合体を得ることができる。
通常、反応温度が６０〜１２０℃、特に６０〜８０℃で
あることが好ましく、反応時間が１２〜２４時間である
ことが好ましい。反応温度が１００℃以上である場合に
は、ポリマー生成に平衡が偏るという理由により、分子
量が大きい開環重合体を得ることができる。
【００１４】この反応処理においては、生成物をヘキサ
ンあるいはエーテルで再沈殿処理することによりポリマ
ーを単離することができる。
ンあるいはエーテルで再沈殿処理することによりポリマ
ーを単離することができる。
【００１５】上記の反応式（１）で用いられる特定の環
状ジスルフィドである環状ジスルフィド（１Ａ）は、両
端にシステインに由来する基、具体的にはシステインメ
チルエステル残基を有するジチオール化合物から得られ
る環状ジスルフィドであって、この環状ジスルフィド
は、例えば下記の反応式（２）に示すように、ジ酸塩化
物であるマロニル塩化物と、光学活性を有するα−アミ
ノ酸であるＬ−システインをメチルエステル化すること
によって得られるＬ−システインメチルエステル塩酸塩
（以下、単に「塩酸塩」ともいう。）とを、例えば塩化
メチレンよりなる溶媒中において、トリエチルアミンよ
りなる触媒の存在下に反応させることにより、マロニル
塩化物の２個の塩素原子が結合解離した残基の炭素原子
の各々に、塩酸塩の窒素原子に結合している水素原子の
１個が結合解離した残基を結合させることによってジチ
オール化合物を生成させ、このジチオール化合物を、例
えばジメチルスルホキシドよりなる溶媒中において、ト
リエチルアミンよりなる触媒の存在下に反応させること
により、２個のジチオール化合物において、水素原子が
結合解離した硫黄原子の各々によって２個のジスルフィ
ド結合が形成されることに伴って環が形成されて得られ
る。
状ジスルフィドである環状ジスルフィド（１Ａ）は、両
端にシステインに由来する基、具体的にはシステインメ
チルエステル残基を有するジチオール化合物から得られ
る環状ジスルフィドであって、この環状ジスルフィド
は、例えば下記の反応式（２）に示すように、ジ酸塩化
物であるマロニル塩化物と、光学活性を有するα−アミ
ノ酸であるＬ−システインをメチルエステル化すること
によって得られるＬ−システインメチルエステル塩酸塩
（以下、単に「塩酸塩」ともいう。）とを、例えば塩化
メチレンよりなる溶媒中において、トリエチルアミンよ
りなる触媒の存在下に反応させることにより、マロニル
塩化物の２個の塩素原子が結合解離した残基の炭素原子
の各々に、塩酸塩の窒素原子に結合している水素原子の
１個が結合解離した残基を結合させることによってジチ
オール化合物を生成させ、このジチオール化合物を、例
えばジメチルスルホキシドよりなる溶媒中において、ト
リエチルアミンよりなる触媒の存在下に反応させること
により、２個のジチオール化合物において、水素原子が
結合解離した硫黄原子の各々によって２個のジスルフィ
ド結合が形成されることに伴って環が形成されて得られ
る。
【００１６】
【化２】
【００１７】ジチオール化合物から特定の環状ジスルフ
ィドを得るための反応処理においては、使用される溶媒
としては、クロロホルム、塩化メチレン、メタノール、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどを用
いることができる。これらは、単独で若しくは２種以上
を組み合わせて用いることができる。
ィドを得るための反応処理においては、使用される溶媒
としては、クロロホルム、塩化メチレン、メタノール、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどを用
いることができる。これらは、単独で若しくは２種以上
を組み合わせて用いることができる。
【００１８】溶媒の使用量は、反応系におけるモノマー
の濃度が０．５〜１．０Ｍであることが好ましい。
の濃度が０．５〜１．０Ｍであることが好ましい。
【００１９】この反応処理に使用される触媒としては、
トリエチルアミン、酸素、ヨウ素などを用いることがで
きる。
トリエチルアミン、酸素、ヨウ素などを用いることがで
きる。
【００２０】触媒の使用量は、反応系において反応物質
全体のおよそ１００ｍｏｌ％であることが好ましい。
全体のおよそ１００ｍｏｌ％であることが好ましい。
【００２１】この反応処理における反応条件としては、
通常、反応温度が０〜２５℃であることが好ましく、反
応時間が１２〜２４時間であることが好ましい。
通常、反応温度が０〜２５℃であることが好ましく、反
応時間が１２〜２４時間であることが好ましい。
【００２２】この反応処理においては、生成物をエーテ
ルで再沈殿処理することが好ましい。
ルで再沈殿処理することが好ましい。
【００２３】ジチオール化合物を得るための反応処理に
供するジ酸塩化物としては、マロニル塩化物、サクシニ
ル塩化物、グルタニル塩化物、アジポイン塩化物、ピメ
ロイル塩化物、スベロイル塩化物などを用いることがで
きる。
供するジ酸塩化物としては、マロニル塩化物、サクシニ
ル塩化物、グルタニル塩化物、アジポイン塩化物、ピメ
ロイル塩化物、スベロイル塩化物などを用いることがで
きる。
【００２４】本発明で用いる特定の環状ジスルフィドと
しては、Ｌ−システインを出発物質とした環状ジスルフ
ィドが挙げられるが、Ｄ−システインを出発物質とした
ものも用いることができる。
しては、Ｌ−システインを出発物質とした環状ジスルフ
ィドが挙げられるが、Ｄ−システインを出発物質とした
ものも用いることができる。
【００２５】この特定の開環重合体の製造方法において
は、特定の環状ジスルフィドが開環重合反応することに
より、特定の開環重合体を有利に製造することができ
る。実際上、この製造方法によれば、７０〜９５％の高
い収率で特定の開環重合体を得ることができる。
は、特定の環状ジスルフィドが開環重合反応することに
より、特定の開環重合体を有利に製造することができ
る。実際上、この製造方法によれば、７０〜９５％の高
い収率で特定の開環重合体を得ることができる。
【００２６】また、開環重合反応による反応処理におい
て、反応温度を１００℃以上にすることにより、分子量
が大きい開環重合体を得ることができる。
て、反応温度を１００℃以上にすることにより、分子量
が大きい開環重合体を得ることができる。
【００２７】本発明の開環重合体の製造方法によって得
られる開環重合体は、その分子構造中に大きな割合で硫
黄原子を含有するものであるため、優れた熱安定性およ
び光学特性を有することから、これらの特性を利用する
用途に有用である。
られる開環重合体は、その分子構造中に大きな割合で硫
黄原子を含有するものであるため、優れた熱安定性およ
び光学特性を有することから、これらの特性を利用する
用途に有用である。
【００２８】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２９】〔実施例１〕この実施例１は、反応式
（１）の目的生成物として表される、繰り返し単位数ｍ
が５である開環重合体を製造するものである。
（１）の目的生成物として表される、繰り返し単位数ｍ
が５である開環重合体を製造するものである。
【００３０】（ジチオール化合物の合成）Ｌ−システイ
ンメチルエステル塩酸塩４．２８ｇ（２５ｍｍｏｌ）が
７５ミリリットの塩化メチレンに含有されてなる懸濁液
に、トリエチルアミン７．３０ミリリットル（５２．４
ｍｍｏｌ）を０℃の窒素ガス雰囲気下でゆっくりと添加
した後に、ジ酸塩化物として繰り返し数ｍが５であるピ
メロイル塩化物１．７６ｇ（１．２ミリリットル、１
２．５ｍｍｏｌ）が１２．５ミリリットルの塩化メチレ
ンに含有されてなる溶液を０℃でゆっくり添加した。こ
の混合溶液を０℃で３０分間撹拌した後、室温で１２時
間放置して得られた反応溶液をロータリーエバポレータ
ーにより濃縮し、２００ミリリットルのエチルアセトン
を加えた懸濁液を、塩化水素と水とで洗浄した後、有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥させて、ロータリーエバポ
レーターにより濃縮した後にエチルアセテートにより再
結晶処理を２回行うことにより、反応生成物として、無
色の固体であり、上記の反応式（２）に示される繰り返
し数ｍが５であるジチオール化合物（以下、「ジチオー
ル化合物（１）」という。）を収率７３％で得た。
ンメチルエステル塩酸塩４．２８ｇ（２５ｍｍｏｌ）が
７５ミリリットの塩化メチレンに含有されてなる懸濁液
に、トリエチルアミン７．３０ミリリットル（５２．４
ｍｍｏｌ）を０℃の窒素ガス雰囲気下でゆっくりと添加
した後に、ジ酸塩化物として繰り返し数ｍが５であるピ
メロイル塩化物１．７６ｇ（１．２ミリリットル、１
２．５ｍｍｏｌ）が１２．５ミリリットルの塩化メチレ
ンに含有されてなる溶液を０℃でゆっくり添加した。こ
の混合溶液を０℃で３０分間撹拌した後、室温で１２時
間放置して得られた反応溶液をロータリーエバポレータ
ーにより濃縮し、２００ミリリットルのエチルアセトン
を加えた懸濁液を、塩化水素と水とで洗浄した後、有機
相を硫酸マグネシウムで乾燥させて、ロータリーエバポ
レーターにより濃縮した後にエチルアセテートにより再
結晶処理を２回行うことにより、反応生成物として、無
色の固体であり、上記の反応式（２）に示される繰り返
し数ｍが５であるジチオール化合物（以下、「ジチオー
ル化合物（１）」という。）を収率７３％で得た。
【００３１】（特定の環状ジスルフィドの合成）得られ
たジチオール化合物（１）３３８ｍｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）に、トリエチルアミン０．０７ミリリットル（２．
２ｍｍｏｌ）、次いで３．０ミリリットルの乾燥ジメチ
ルホルムアミドを導入した後、冷却し、脱ガスし、２５
℃の酸素ガス雰囲気下で２４時間撹拌することによって
得られた反応混合液を大過剰のエチルエーテルに投入
し、不溶物をフィルターにて濾別した後、５０℃で１２
時間真空乾燥することにより、反応生成物として、無色
の固体であり、上記の反応式（２）で示される繰り返し
数ｍが５である環状ジスルフィド（以下、「環状ジスル
フィド（１）」という。）を９９％以上の収率で得た。
たジチオール化合物（１）３３８ｍｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）に、トリエチルアミン０．０７ミリリットル（２．
２ｍｍｏｌ）、次いで３．０ミリリットルの乾燥ジメチ
ルホルムアミドを導入した後、冷却し、脱ガスし、２５
℃の酸素ガス雰囲気下で２４時間撹拌することによって
得られた反応混合液を大過剰のエチルエーテルに投入
し、不溶物をフィルターにて濾別した後、５０℃で１２
時間真空乾燥することにより、反応生成物として、無色
の固体であり、上記の反応式（２）で示される繰り返し
数ｍが５である環状ジスルフィド（以下、「環状ジスル
フィド（１）」という。）を９９％以上の収率で得た。
【００３２】（特定の開環重合体の製造）得られた環状
ジスルフィド（１）７８５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を、
溶媒としてのジメチルスルホキシドに添加して混合溶液
を得、この混合溶液を１００℃で２４時間撹拌すること
によって得られた反応溶液をエーテルによって精製する
ことにより反応生成物を収率９０％で得た。得られた反
応生成物は、反応式（１）において目的生成物として示
した、繰り返し単位ｎが１００、繰り返し数ｍが５の開
環重合体であることが確認された。この開環重合体の数
平均分子量は、２５０００であった。
ジスルフィド（１）７８５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を、
溶媒としてのジメチルスルホキシドに添加して混合溶液
を得、この混合溶液を１００℃で２４時間撹拌すること
によって得られた反応溶液をエーテルによって精製する
ことにより反応生成物を収率９０％で得た。得られた反
応生成物は、反応式（１）において目的生成物として示
した、繰り返し単位ｎが１００、繰り返し数ｍが５の開
環重合体であることが確認された。この開環重合体の数
平均分子量は、２５０００であった。
【００３３】以上の結果により、特定の環状ジスルフィ
ドを開環重合反応させることにより、特定の開環重合体
を容易にかつ高い収率で製造することができることが確
認された。また、ジ酸塩化物として、反応式（２）で表
されるジ酸塩化物であって繰り返し数ｍが異なるものを
用いたこと以外は実施例１と同様の方法により、順に、
ジチオール化合物および特定の環状ジスルフィドを経、
最終目的生成物である下記の（１）〜（４）に示す開環
重合体が得られた。各開環重合体の収率を併せて示す。
ドを開環重合反応させることにより、特定の開環重合体
を容易にかつ高い収率で製造することができることが確
認された。また、ジ酸塩化物として、反応式（２）で表
されるジ酸塩化物であって繰り返し数ｍが異なるものを
用いたこと以外は実施例１と同様の方法により、順に、
ジチオール化合物および特定の環状ジスルフィドを経、
最終目的生成物である下記の（１）〜（４）に示す開環
重合体が得られた。各開環重合体の収率を併せて示す。
【００３４】（１）繰り返し数ｍが１、繰り返し数ｎが
８．９〜４０．１であり、数平均分子量が３０００〜１
３５００である特定の開環重合体；収率７０〜９０％ （２）繰り返し数ｍが２、繰り返し数ｎが９．１〜６
８．５であり、数平均分子量が３２００〜２４０００で
ある特定の開環重合体；収率７０〜９０％ （３）繰り返し数ｍが４、繰り返し数ｎが１０．６〜３
９．７であり、数平均分子量が４０００〜１５０００で
ある特定の開環重合体；収率７０〜９０％ （４）繰り返し数ｍが６、繰り返し数ｎが３．２０〜３
０．５であり、数平均分子量が１３００〜１２４００で
ある特定の開環重合体；収率７０〜９０％
８．９〜４０．１であり、数平均分子量が３０００〜１
３５００である特定の開環重合体；収率７０〜９０％ （２）繰り返し数ｍが２、繰り返し数ｎが９．１〜６
８．５であり、数平均分子量が３２００〜２４０００で
ある特定の開環重合体；収率７０〜９０％ （３）繰り返し数ｍが４、繰り返し数ｎが１０．６〜３
９．７であり、数平均分子量が４０００〜１５０００で
ある特定の開環重合体；収率７０〜９０％ （４）繰り返し数ｍが６、繰り返し数ｎが３．２０〜３
０．５であり、数平均分子量が１３００〜１２４００で
ある特定の開環重合体；収率７０〜９０％
【００３５】
【発明の効果】本発明の開環重合体の製造方法によれ
ば、両端にシステイン残基を有するジチオール化合物か
ら得られる環状ジスルフィドが開環重合反応することに
より、主鎖に硫黄原子を含有する開環重合体を有利に製
造することができる。
ば、両端にシステイン残基を有するジチオール化合物か
ら得られる環状ジスルフィドが開環重合反応することに
より、主鎖に硫黄原子を含有する開環重合体を有利に製
造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 両端にシステインに由来する基を有する
ジチオール化合物から得られる環状ジスルフィドを開環
することを特徴とする開環重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132057A JP4806858B2 (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 開環重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001132057A JP4806858B2 (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 開環重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002327061A true JP2002327061A (ja) | 2002-11-15 |
| JP4806858B2 JP4806858B2 (ja) | 2011-11-02 |
Family
ID=18980127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001132057A Expired - Fee Related JP4806858B2 (ja) | 2001-04-27 | 2001-04-27 | 開環重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4806858B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021533411A (ja) * | 2019-05-21 | 2021-12-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物およびその硬化物を含む光学部材 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07163650A (ja) * | 1993-07-21 | 1995-06-27 | Imedex | 外科用の新規な接着剤組成物 |
| JPH09503490A (ja) * | 1993-07-21 | 1997-04-08 | フラメル・テクノロジー | 反応性チオール官能基を含む新規な有機生成物、該生成物の製造方法および該生成物を含有する生体材料 |
| JP2000319385A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重金属イオンキレート能を有する新規水溶性重合体とその製造方法 |
| JP2001114894A (ja) * | 1991-09-12 | 2001-04-24 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 含窒素化合物およびその製造方法 |
-
2001
- 2001-04-27 JP JP2001132057A patent/JP4806858B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
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| JP2021533411A (ja) * | 2019-05-21 | 2021-12-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 硬化性組成物およびその硬化物を含む光学部材 |
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