JPS648001B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS648001B2 JPS648001B2 JP17277985A JP17277985A JPS648001B2 JP S648001 B2 JPS648001 B2 JP S648001B2 JP 17277985 A JP17277985 A JP 17277985A JP 17277985 A JP17277985 A JP 17277985A JP S648001 B2 JPS648001 B2 JP S648001B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- cellulose derivative
- cellulose
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 31
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 31
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000005386 organosiloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 9
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920003132 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Polymers 0.000 description 2
- 229940031704 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Drugs 0.000 description 2
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001557 phthalyl group Chemical group C(=O)(O)C1=C(C(=O)*)C=CC=C1 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、セルロースとケイ素化合物の両方の
特徴を兼ね備えた新規な化合物、置換シリルアル
キルエステル基含有セルロース誘導体とその製造
方法に関するものである。 〔従来の技術〕 有機ケイ素化合物が疎水性、ガス透過性、電気
特性などに優れていることは、従来から知られて
いる。しかし造膜性などの成形性が劣つているた
め、用途が限られている。一方、セルロースまた
はセルロース誘導体は、造膜性などの成形性に優
れ、成形物に強靭性があり、親水性がある。この
ように夫々の特性を有している有機ケイ素化合物
とセルロースまたはセルロース誘導体とが結合し
ている化合物は、従来、知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は上記に鑑みなされたもので、有機ケイ
素化合物とセルロースまたはセルロース誘導体と
の夫々の特性を兼ね備えた新規な化合物とその製
造方法を提供するものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的物である新規化合物は、 なる一般式で現わされる重合度３×102〜５×103
の置換シリルアルキルエステル基含有セルロース
誘導体である。 その製造方法は、 なる一般式のカルボン酸の金属塩を有するセルロ
ース誘導体と、
特徴を兼ね備えた新規な化合物、置換シリルアル
キルエステル基含有セルロース誘導体とその製造
方法に関するものである。 〔従来の技術〕 有機ケイ素化合物が疎水性、ガス透過性、電気
特性などに優れていることは、従来から知られて
いる。しかし造膜性などの成形性が劣つているた
め、用途が限られている。一方、セルロースまた
はセルロース誘導体は、造膜性などの成形性に優
れ、成形物に強靭性があり、親水性がある。この
ように夫々の特性を有している有機ケイ素化合物
とセルロースまたはセルロース誘導体とが結合し
ている化合物は、従来、知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は上記に鑑みなされたもので、有機ケイ
素化合物とセルロースまたはセルロース誘導体と
の夫々の特性を兼ね備えた新規な化合物とその製
造方法を提供するものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の目的物である新規化合物は、 なる一般式で現わされる重合度３×102〜５×103
の置換シリルアルキルエステル基含有セルロース
誘導体である。 その製造方法は、 なる一般式のカルボン酸の金属塩を有するセルロ
ース誘導体と、
【式】なる一般式の有機ケイ素化合
物を置換させるものである。
上記各式中の略記号は以下の通りである。
【式】はセルロースまたはセルロース誘導体の
グルコース単位残基。Ａは２価の有機基。ｎは１
〜４の整数。R1、R2、R3は炭素数１〜８の一価
の炭化水素基（CnH2n+1−アルキル基、
〜４の整数。R1、R2、R3は炭素数１〜８の一価
の炭化水素基（CnH2n+1−アルキル基、
【式】アリール基、
【式】な
ど）、または炭素数１〜８の一価のハロゲン化炭
化水素基、またはオルガノシロキシ基（R1、
R2、R3のうち２つの基によつて環状のオルガノ
シロキシ基を形成する場合を含む）から選択され
る基。Ｍはアルカリ金属で、Li、NaまたはＫ。
Ｘはハロゲン基でCl、BrまたはＩ。 置換シリルアルキルエステル基含有セルロース
誘導体を製造するための始発物質、 はセルロース誘導体で、Ｄ，S.（Degree of
Substitutionの略、グルコース単位あたりの置換
基の割合で、式中のｘ、ｙを用いて現わすとｙ／
ｘに相当する）が0.1以上のカルボン酸金属塩を
有する誘導体である。D.S.は、セルロース単位の
−OH基の数が３であるから最大でも３である。 カルボン酸金属塩は対応するカルボン酸から常
法により合成される。
化水素基、またはオルガノシロキシ基（R1、
R2、R3のうち２つの基によつて環状のオルガノ
シロキシ基を形成する場合を含む）から選択され
る基。Ｍはアルカリ金属で、Li、NaまたはＫ。
Ｘはハロゲン基でCl、BrまたはＩ。 置換シリルアルキルエステル基含有セルロース
誘導体を製造するための始発物質、 はセルロース誘導体で、Ｄ，S.（Degree of
Substitutionの略、グルコース単位あたりの置換
基の割合で、式中のｘ、ｙを用いて現わすとｙ／
ｘに相当する）が0.1以上のカルボン酸金属塩を
有する誘導体である。D.S.は、セルロース単位の
−OH基の数が３であるから最大でも３である。 カルボン酸金属塩は対応するカルボン酸から常
法により合成される。
【式】の−Ａ−COOM基は、例
えば
−OCH2COOM（カルボキシメチル基の金属
塩）、
塩）、
【式】（フタル酸モノエステル
の金属塩）、
−OCOCH2CH2COOM（コハク酸モノエステル
の金属塩）、 −OCOCH＝CHCOOM（マレイン酸モノエス
テルの金属塩又はフマル酸モノエステルの金属
塩）、
の金属塩）、 −OCOCH＝CHCOOM（マレイン酸モノエス
テルの金属塩又はフマル酸モノエステルの金属
塩）、
【式】（ヘキサヒドロフタル酸
モノエステルの金属塩）、
または
【式】（テトラヒドロフタル酸
モノエステルの金属塩）等である。
同じく置換シリルアルキルエステル基含有セル
ロース誘導体を製造するための始発物質である有
機ケイ素化合物は、 例えば ClCH2SiMe3
ロース誘導体を製造するための始発物質である有
機ケイ素化合物は、 例えば ClCH2SiMe3
【式】
【式】
ClCH2CH2CH2SiMe3 ICH2CH2CH2SiMe3
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
本発明の目的物である置換シリルアルキルエス
テル基含有セルロース誘導体は、有機ケイ素化合
物が持つ疎水性、ガス透過性、電気特性などの優
れた性質と、セルロースまたはセルロース誘導体
が持つ造膜性などの成形性、強靭性、親水性など
の優れた性質とを兼ね備えている。したがつて、
この物質は分離膜、接着剤、塗料、繊維処理剤及
び医療用高分子など数多くの分野に使用可能で、
その使用製品は、従来の同種製品にはない極めて
多機能な特性を有するものになる。 〔実施例〕 実施例 １ エチルカルボキシメチルセルロース〔−
OC2H5D.S.＝2.2、−OCH2COOH D.S.＝0.45〕20
ｇをジメチルホルムアミド200ｇ中に溶解した後、
水酸化カリウムを2.05ｇをメタノール20mlに溶解
した液を撹拌しながら加える。これを100℃に昇
温してから、有機ケイ素化合物である
テル基含有セルロース誘導体は、有機ケイ素化合
物が持つ疎水性、ガス透過性、電気特性などの優
れた性質と、セルロースまたはセルロース誘導体
が持つ造膜性などの成形性、強靭性、親水性など
の優れた性質とを兼ね備えている。したがつて、
この物質は分離膜、接着剤、塗料、繊維処理剤及
び医療用高分子など数多くの分野に使用可能で、
その使用製品は、従来の同種製品にはない極めて
多機能な特性を有するものになる。 〔実施例〕 実施例 １ エチルカルボキシメチルセルロース〔−
OC2H5D.S.＝2.2、−OCH2COOH D.S.＝0.45〕20
ｇをジメチルホルムアミド200ｇ中に溶解した後、
水酸化カリウムを2.05ｇをメタノール20mlに溶解
した液を撹拌しながら加える。これを100℃に昇
温してから、有機ケイ素化合物である
【式】40ｍMolを滴下した後、100
℃を維持しながら５時間撹拌し反応させた。この
反応液を室温に冷却した後、水の中へ撹拌しなが
ら注ぎ込むと、白色固体が生成する。その白色固
体を濾別し、水洗し、乾燥したところ26ｇのポリ
マーを得た。 このポリマーのSi含有量を分析したところ7.6
重量％であり、カルボキシル基が略定量的に反応
していることが確認できた。また、このポリマー
をキヤステイングにより10μのフイルムをつくり
赤外吸収スペクトルをとつたところ、1250cm-1、
840cm-1にSi−CH3の吸収、1100cm-1付近にSiOSi
の吸収が認られた。なお−COOKのカルボニル
による1600cm-1の吸収は消失していた。すなわ
ち、このフイルムは
反応液を室温に冷却した後、水の中へ撹拌しなが
ら注ぎ込むと、白色固体が生成する。その白色固
体を濾別し、水洗し、乾燥したところ26ｇのポリ
マーを得た。 このポリマーのSi含有量を分析したところ7.6
重量％であり、カルボキシル基が略定量的に反応
していることが確認できた。また、このポリマー
をキヤステイングにより10μのフイルムをつくり
赤外吸収スペクトルをとつたところ、1250cm-1、
840cm-1にSi−CH3の吸収、1100cm-1付近にSiOSi
の吸収が認られた。なお−COOKのカルボニル
による1600cm-1の吸収は消失していた。すなわ
ち、このフイルムは
【式】の構造式（こ
の式における
【式】はエチルセルロースのグル
コース単位残基）
で示される置換シリルアルキルエステル基含有セ
ルロース誘導体であることが確認された。なお、
このフイルムの引張り強度は260Kg／cm2、酸素透
過係数は７×10-9cm3（STP）cm／cm2×sec・cmHg
であり強度と気体透過性の両方を兼ね備えてる。 実施例 ２ 有機ケイ素化合物として
ルロース誘導体であることが確認された。なお、
このフイルムの引張り強度は260Kg／cm2、酸素透
過係数は７×10-9cm3（STP）cm／cm2×sec・cmHg
であり強度と気体透過性の両方を兼ね備えてる。 実施例 ２ 有機ケイ素化合物として
【式】を使用し、その他
は実施例１と同じようにして反応させると、31ｇ
の白色ポリマーが得られた。このポリマーのSi含
有量を測定したところ12.2重量％であつた。実施
例１と同様に、このポリマーをキヤステイングに
より10μのフイルムをつくり赤外吸収スペクトル
をとつたところ、1250cm-1、840cm-1にSi−CH3
の吸収、1100cm-1付近にSiOSiによる吸収が夫々
認められた。すなわち、このフイルムは の構造式（この式における
の白色ポリマーが得られた。このポリマーのSi含
有量を測定したところ12.2重量％であつた。実施
例１と同様に、このポリマーをキヤステイングに
より10μのフイルムをつくり赤外吸収スペクトル
をとつたところ、1250cm-1、840cm-1にSi−CH3
の吸収、1100cm-1付近にSiOSiによる吸収が夫々
認められた。すなわち、このフイルムは の構造式（この式における
【式】はエチルセル
ロースのグルコース単位残基）
で示される置換シリルアルキルエステル基含有セ
ルロース誘導体であることが確認された。このフ
イルムの引張り強度は230Kg／cm2、酸素透過係数
は1.4×10-8cm3（STP）cm／cm2・sec・mmHgであ
り強度と気体透過性の両方を兼ね備えてる。 実施例 ３ ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト〔ヒドロキシプロピル基M.S.（Degree of
Molar Substitutionの略、グルコース単位あた
りの置換基のモル数を示す）＝0.27、メトキシル
基D.S.＝1.85、フタリル基D.S.＝0.70〕20ｇをジ
メチルアセトアミド200ｇ中に溶解した後、水酸
化ナトリウム2.2ｇを水３ｇに溶解した液を撹拌
しながら加える。これを80℃に昇温してから有機
ケイ素化合物である
ルロース誘導体であることが確認された。このフ
イルムの引張り強度は230Kg／cm2、酸素透過係数
は1.4×10-8cm3（STP）cm／cm2・sec・mmHgであ
り強度と気体透過性の両方を兼ね備えてる。 実施例 ３ ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト〔ヒドロキシプロピル基M.S.（Degree of
Molar Substitutionの略、グルコース単位あた
りの置換基のモル数を示す）＝0.27、メトキシル
基D.S.＝1.85、フタリル基D.S.＝0.70〕20ｇをジ
メチルアセトアミド200ｇ中に溶解した後、水酸
化ナトリウム2.2ｇを水３ｇに溶解した液を撹拌
しながら加える。これを80℃に昇温してから有機
ケイ素化合物である
【式】６ｇ
（0.026Mol）を５分間かけて加えた後、80℃を維
持したままで５時間撹拌を続ける。その反応液を
１％酢酸水溶液１に注ぎ込むと白色沈殿が生成
する。その沈殿物を濾別し、水洗し、乾燥したと
ころ25ｇの白色ポリマーを得た。このポリマーを
キヤステイングにより10μのフイルムをつくり赤
外吸収スペクトルをとつたところ、1250cm-1、
840cm-1にSi−CH3の吸収があり、1700cm-1に−
COOHの吸収があつた。すなわち、このポリマ
ーにはカルボキシル基やヒドロキシプロピル基の
親水性基と、
持したままで５時間撹拌を続ける。その反応液を
１％酢酸水溶液１に注ぎ込むと白色沈殿が生成
する。その沈殿物を濾別し、水洗し、乾燥したと
ころ25ｇの白色ポリマーを得た。このポリマーを
キヤステイングにより10μのフイルムをつくり赤
外吸収スペクトルをとつたところ、1250cm-1、
840cm-1にSi−CH3の吸収があり、1700cm-1に−
COOHの吸収があつた。すなわち、このポリマ
ーにはカルボキシル基やヒドロキシプロピル基の
親水性基と、
【式】基の疎水性基の両
方を有していることが確認され、
【式】なる構造式
（この式における
【式】はヒドロキシプロピル
メチルセルロースフタレートのグルコース単位残
基）の物質である。
基）の物質である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 繰返し単位の一般式 ［式中、【式】…セルロースまたはセルロース 誘導体のグルコース単位残基 Ａ…２価の有機基 ｎ…１〜４の整数 R1、R2、R3…炭素数１〜８の一価の炭化水素
基、炭素数１〜８の一価のハロゲン化炭化水素
基またはオルガノシロキシ基（R1、R2、R3の
うち２つの基によつて環状のオルガノシロキシ
基を形成する場合を含む）から選択される基 ｙ／ｘ…グルコース単位に対する置換基の割合で
0.1〜３］ で現わされ、重合度３×102〜５×103の置換シリ
ルアルキルエステル基含有セルロース誘導体。 ２ 一般式 ［式中、【式】…セルロースまたはセルロース 誘導体のグルコース単位残基 Ａ…２価の有機基 Ｍ…アルカリ金属 ｙ／ｘ…グルコース単位に対する置換基の割合で
0.1〜３］ で現わされるカルボン酸の金属塩を有するセルロ
ース誘導体と、 一般式 ［式中、ｘ…ハロゲン基 ｎ…１〜４の整数 R1、R2、R3…炭素数１〜８の一価の炭化水素
基、炭素数１〜８の一価のハロゲン化炭化水素
基またはオルガノシロキシ基（R1、R2、R3の
うち２つの基によつて環状のオルガノシロキシ
基を形成する場合を含む）から選択される基］ で表わされる有機ケイ素化合物とを置換反応させ
ることを特徴とする置換シリルアルキルエステル
基含有セルロース誘導体の製造方法。 ３ 前記一般式 で現わされる置換シリルアルキルエステル基含有
セルロース誘導体中の２価の有機基−Ａ−が−
OCH2−、【式】−OCOCH2CH2 −、−OCOCH＝CH−、【式】又は 【式】であることを特徴とする特許 請求の範囲第１項記載の置換シリルアルキルエス
テル基含有セルロース誘導体。 ４ 前記一般式 で現わされるセルロース誘導体中のカルボン酸金
属塩−Ａ−COOMが −OCH2COOM、【式】− OCOCH2CH2COOM、−OCOCH＝CHCOOM、
【式】又は 【式】 であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
載の置換シリルアルキルエステル基含有セルロー
ス誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17277985A JPS6233189A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17277985A JPS6233189A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233189A JPS6233189A (ja) | 1987-02-13 |
| JPS648001B2 true JPS648001B2 (ja) | 1989-02-10 |
Family
ID=15948193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17277985A Granted JPS6233189A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6233189A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10006603A1 (de) * | 2000-02-15 | 2001-08-16 | Clariant Gmbh | Hydrophob modifizierte Celluloseether, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| JP2009040868A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Kaneka Corp | セルロースエステル誘導体およびその製造方法 |
| JP6083715B2 (ja) * | 2012-11-29 | 2017-02-22 | 学校法人 芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
-
1985
- 1985-08-05 JP JP17277985A patent/JPS6233189A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6233189A (ja) | 1987-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS59184192A (ja) | 含硫オルガノ珪素化合物の製法 | |
| SU576943A3 (ru) | Способ получени 1,3-оксазино(5,6-с) рифамицина | |
| SE410461B (sv) | Forfarande for framstellning av penicilliner | |
| JPS648001B2 (ja) | ||
| EP0411304A1 (en) | Acetylene bis-phthalic compounds and polyimides made therefrom | |
| JPS6148830B2 (ja) | ||
| KR950004068B1 (ko) | 측쇄 중합체의 제조방법 | |
| JPS5940159B2 (ja) | 有機ゲルマニウム化合物の製法 | |
| JPS62292770A (ja) | ２，３−ジオキソ−４−オキシカルボニルピペラジン誘導体の製法 | |
| JPH1121321A (ja) | ポリアリルアミン誘導体、その製造方法、及びそれを用いた親水性・疎水性熱可逆型材料 | |
| SU390118A1 (ru) | Способ получения олигомерных перекисей | |
| JPH04112854A (ja) | マロン酸モノｔ‐ブチルエステルの製造法 | |
| SU797584A3 (ru) | Способ получени -замещенных произ-ВОдНыХ блЕОМициНА | |
| JPH0459334B2 (ja) | ||
| JP4806858B2 (ja) | 開環重合体の製造方法 | |
| JP2500316B2 (ja) | １，４，５，８―テトラキス（ハロゲノメチル）ナフタレン誘導体、およびその製造方法 | |
| KR100288404B1 (ko) | 2-벤조티아졸릴 4-아미노-5-클로로-2-메톡시티오벤조에이트 및 | |
| KR810000881B1 (ko) | 우라실 유도체의 제조법 | |
| JPH08165301A (ja) | 環状イヌロオリゴ糖のシリル化誘導体およびその製造方法 | |
| JP2550212B2 (ja) | 芳香族スピロオルトカーボネート化合物およびその製造方法 | |
| JPS6011707B2 (ja) | １−カルボキシアルキルカルバモイル−５−フルオロウラシル誘導体およびその製造法 | |
| JPS58110593A (ja) | ７α−メトキシ−７β−（シアノメチルチオ）アセトアミド−３−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）−チオメチル−３−セフアム−４−カルボン酸の新しい製造方法 | |
| JPS59163370A (ja) | Ｏ−（アミノメチル）フエニル酢酸ラクタムの製造方法 | |
| JPS6126988B2 (ja) | ||
| JPH05140202A (ja) | 環状オリゴ糖、その製造方法及び合成中間体 |