JPS6233189A - 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 - Google Patents
置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法Info
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- JPS6233189A JPS6233189A JP17277985A JP17277985A JPS6233189A JP S6233189 A JPS6233189 A JP S6233189A JP 17277985 A JP17277985 A JP 17277985A JP 17277985 A JP17277985 A JP 17277985A JP S6233189 A JPS6233189 A JP S6233189A
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- cellulose derivative
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、セルロースとケイ素化合物の両方の特徴を兼
ね備えた新規な化合物、置換シリルアルキルエステル基
含有セルロース誘導体とその製造方法に関するものであ
る。
ね備えた新規な化合物、置換シリルアルキルエステル基
含有セルロース誘導体とその製造方法に関するものであ
る。
有機ケイ素化合物が疎水性、ガス透過性、電気特性など
に優れていることは、従来から知られている。しかじ造
膜性などの成形性が劣っているため、用途が限られてい
る。一方、セルロースまたはセルロース誘導体は、造膜
性などの成形性に優れ、成形物に強靭性があり、親水性
がある。このように夫々の特性を有している有機ケイ素
化合物とセルロースまたはセルロース誘導体とが結合し
ている化合物は、従来、知られていない。
に優れていることは、従来から知られている。しかじ造
膜性などの成形性が劣っているため、用途が限られてい
る。一方、セルロースまたはセルロース誘導体は、造膜
性などの成形性に優れ、成形物に強靭性があり、親水性
がある。このように夫々の特性を有している有機ケイ素
化合物とセルロースまたはセルロース誘導体とが結合し
ている化合物は、従来、知られていない。
本発明は上記に鑑みなされたもので、有機ケイ素化合物
とセルロースまたはセルロース誘導体との夫々の特性を
兼ね備えた新規な化合物とその製造方法を提供するもの
である。
とセルロースまたはセルロース誘導体との夫々の特性を
兼ね備えた新規な化合物とその製造方法を提供するもの
である。
（問題点を解決するための手段〕
本発明の目的物である新規化合物は、
に３
アルキルエステル基含有セルロース誘導体である。その
製造方法はＣｅ１ｌ−Ａ−ＧＯＯＮなる一般式のカルボ
ン融金属塩を有するセルロース誘導体と。
製造方法はＣｅ１ｌ−Ａ−ＧＯＯＮなる一般式のカルボ
ン融金属塩を有するセルロース誘導体と。
ｌ
Ｘ（ＣＨ２）ｎ５ｉ−Ｒ２なる一般式の有機ケイ素化合
物を置換反応させるものである。
物を置換反応させるものである。
上記各式中の略記号は以下の通りである。Ｃｅ１ｌ−は
セルロースまたはセルロース誘導体の残基。−八−は２
価の有機基、ｎは１〜４の整数、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は
炭素数１〜８の一価の炭化水素基（Ｃ＠Ｈ２ｆｆｉ−ビ
アルキル基、０−アリール基、ＣＨ３Ｄなど）、または
炭素数１〜８の一価のハロゲン化炭化水素基、またはオ
ルガノシロキシ基（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち２つの基に
よって環状のオルガノシロキシ基を形成する場合を含む
）から選択される基０Ｍはアルカリ金属で、Ｌｉ、Ｎａ
またはに、Ｘはハロゲン基テＣ１，ＢｒまたはＩ。
セルロースまたはセルロース誘導体の残基。−八−は２
価の有機基、ｎは１〜４の整数、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は
炭素数１〜８の一価の炭化水素基（Ｃ＠Ｈ２ｆｆｉ−ビ
アルキル基、０−アリール基、ＣＨ３Ｄなど）、または
炭素数１〜８の一価のハロゲン化炭化水素基、またはオ
ルガノシロキシ基（Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３のうち２つの基に
よって環状のオルガノシロキシ基を形成する場合を含む
）から選択される基０Ｍはアルカリ金属で、Ｌｉ、Ｎａ
またはに、Ｘはハロゲン基テＣ１，ＢｒまたはＩ。
置換シリルアルキルエステル基含有セルロース誘導体を
製造するための始発物質、 Ｃｅｌｌ−Ａ−ＣＯＯＭは
セルロース誘導体で、Ｉ） 、 Ｓ 、 （Ｄｅｇｒｅ
ｅ ｏｆＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎの略、グルコースユ
ニットあたりの置換基の数を示す）が０．１以上のカル
ボン酸金属塩を有する誘導体である。カルボン酸金属塩
は対応するカルボン酸から常法により合成される。
製造するための始発物質、 Ｃｅｌｌ−Ａ−ＣＯＯＭは
セルロース誘導体で、Ｉ） 、 Ｓ 、 （Ｄｅｇｒｅ
ｅ ｏｆＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎの略、グルコースユ
ニットあたりの置換基の数を示す）が０．１以上のカル
ボン酸金属塩を有する誘導体である。カルボン酸金属塩
は対応するカルボン酸から常法により合成される。
Ｃｅ１ｌ−Ａ−ＧＯＯＮの−Ａ−ＧＯＯＮ基は、例えば
−０ＣＲ２Ｃ００Ｍ （カルボキシメチル基の金属塩
）。
）。
（フタル酸モノエステルの金属ｍ）。
−０ＣＯＬ：Ｈ２ＧＨ２Ｇ００％
Ｃ−１ハク酸モノエステルの金ＪＦ［）、−０ＣＯＣＨ
＝ＣＨＣＯＯＨ （マレイン酸モノエステルの金ｇｍ又 はフマル酸モノエステルの金属塩）、 （ヘキサヒドロフタル酸モノエステル の金属ａＩ）、 または （テトラヒドロフタル酸モノエステル の金属塩）等である。
＝ＣＨＣＯＯＨ （マレイン酸モノエステルの金ｇｍ又 はフマル酸モノエステルの金属塩）、 （ヘキサヒドロフタル酸モノエステル の金属ａＩ）、 または （テトラヒドロフタル酸モノエステル の金属塩）等である。
同じく置換シリルアルキルエステル基含有セルロース誘
導体を製造するための始発物質である有機ケイ素化合物
は、 °例えば Ｃ１ｃＨ２ＣＩ２ ＣＨ２Ｓ １ｃｅ３１ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｓ ｉＭｅ３ｅ ＣＩＣＩ２ＧＨ２ＣＨ２ＳｉＯ９ｉＭｅ３ｅ ｅ ｅ ＣＩＣＨ２ＣＩ２ＣＨ２ＳｉＯＳｉＭｅ３ＳｉＭｅ３ ＳｉＭｅ３ ＣＩＣＩ２ＣＩ２ＣＨ２ＳｉＯ９ｉＭｅ３ＳｉＭｅ３ または ｅ ｅ などである（式中の略記号Ｍｅはメチル基、ｐｂはフェ
ニル基を示す）。
導体を製造するための始発物質である有機ケイ素化合物
は、 °例えば Ｃ１ｃＨ２ＣＩ２ ＣＨ２Ｓ １ｃｅ３１ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２Ｓ ｉＭｅ３ｅ ＣＩＣＩ２ＧＨ２ＣＨ２ＳｉＯ９ｉＭｅ３ｅ ｅ ｅ ＣＩＣＨ２ＣＩ２ＣＨ２ＳｉＯＳｉＭｅ３ＳｉＭｅ３ ＳｉＭｅ３ ＣＩＣＩ２ＣＩ２ＣＨ２ＳｉＯ９ｉＭｅ３ＳｉＭｅ３ または ｅ ｅ などである（式中の略記号Ｍｅはメチル基、ｐｂはフェ
ニル基を示す）。
なおＥ記一般式で示される有機ケイ素化合物の使用にあ
たっては、１種類のみならずそれらの２種以上を組合わ
せて使用してもよい。
たっては、１種類のみならずそれらの２種以上を組合わ
せて使用してもよい。
本発明を適用する物質を製造する方法は、上記したセル
ロース誘導体と有機ケイ素化合物とを次式のように置換
反応させる。
ロース誘導体と有機ケイ素化合物とを次式のように置換
反応させる。
ｌ
Ｃｅ１ｌ−＾−ＧＯＯＮ ＋ Ｘ（ＣＨ２）ｎ５ｉ−Ｒ
２−Ｃｅ１ｌ−Ａ−０００（ＣＨ２）ｎＳｉ−Ｒｚ ＋
ＭＸこの反応を具体的に説明すると以下のとおりであ
る。まずカルボン醸の金属塩を有するセルロース誘導体
（Ｃｅｌｌ−Ａ−ＧＯＯＮ ）を、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメ
チルスルフオキシドまたはアセトンなどの極性溶剤中に
分散もしくは溶解する。その後、反応させたい量の上記
有機ケイ素化合物を加えて、攪拌しながら５０℃〜１５
０℃に加熱し反応させる。なお有機ケイ素化合物は反応
させる前に一時に加えてもよいし、反応させつつ逐次的
に加えてもよい。反応時間は、反応させるセルロース誘
導体と有機ケイ素化合物の種類によって異なるが、通常
３０分〜８時間程度である。反応終了後、反応物を大量
の水もしくは水−アルコール中に注ぎ、生じた固体を濾
別する。その固体を水洗した後。
２−Ｃｅ１ｌ−Ａ−０００（ＣＨ２）ｎＳｉ−Ｒｚ ＋
ＭＸこの反応を具体的に説明すると以下のとおりであ
る。まずカルボン醸の金属塩を有するセルロース誘導体
（Ｃｅｌｌ−Ａ−ＧＯＯＮ ）を、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメ
チルスルフオキシドまたはアセトンなどの極性溶剤中に
分散もしくは溶解する。その後、反応させたい量の上記
有機ケイ素化合物を加えて、攪拌しながら５０℃〜１５
０℃に加熱し反応させる。なお有機ケイ素化合物は反応
させる前に一時に加えてもよいし、反応させつつ逐次的
に加えてもよい。反応時間は、反応させるセルロース誘
導体と有機ケイ素化合物の種類によって異なるが、通常
３０分〜８時間程度である。反応終了後、反応物を大量
の水もしくは水−アルコール中に注ぎ、生じた固体を濾
別する。その固体を水洗した後。
乾燥すれば、目的物である置換シリルアルキルエステル
基含有セルロース誘導体を得ることができる。
基含有セルロース誘導体を得ることができる。
本発明の目的物である置換シリルアルキルエステル基含
有セルロース誘導体は、有機ケイ素化合物が持−）疎水
性、ガス透過性、電気特性などの優れた性質と、セルロ
ースまたはセルロース誘導体が持つ造膜性などの成形性
、強靭性、親水性などの優れた性質とを兼ね備えている
。したがって、この物質は分離膜、接着剤、塗料、繊維
処理剤及び医療用高分子など数多くの分野に使用可能で
、その使用製品は、従来の同種製品にはない極めて多機
能な特性を有するものになる。
有セルロース誘導体は、有機ケイ素化合物が持−）疎水
性、ガス透過性、電気特性などの優れた性質と、セルロ
ースまたはセルロース誘導体が持つ造膜性などの成形性
、強靭性、親水性などの優れた性質とを兼ね備えている
。したがって、この物質は分離膜、接着剤、塗料、繊維
処理剤及び医療用高分子など数多くの分野に使用可能で
、その使用製品は、従来の同種製品にはない極めて多機
能な特性を有するものになる。
実施例１゜
エチルカルボキシメチルセルロース（−０Ｃ２Ｈ５Ｄ、
Ｓ、＝２．２．−０ＧＨ２ＧＯＯＨＤ、Ｓ、＝０．４５
） ２０ｇをジメチルホルムアミド２００ｇ中に溶解
した後、水酸化カリウムを２．０５ｇをメタノール２０
１に溶解した液を攪拌しながら加える。これを１００℃
に昇温してから、滴下した後、 １００℃を維持しなが
ら５時間攪拌し反応させた。この反応液を室温に冷却し
た後、水の中へ攪拌しながら注ぎ込むと、白色固体が生
成する。その白色固体を濾別し、水洗し、乾燥したとこ
ろ２８ｇのポリマーを得た。
Ｓ、＝２．２．−０ＧＨ２ＧＯＯＨＤ、Ｓ、＝０．４５
） ２０ｇをジメチルホルムアミド２００ｇ中に溶解
した後、水酸化カリウムを２．０５ｇをメタノール２０
１に溶解した液を攪拌しながら加える。これを１００℃
に昇温してから、滴下した後、 １００℃を維持しなが
ら５時間攪拌し反応させた。この反応液を室温に冷却し
た後、水の中へ攪拌しながら注ぎ込むと、白色固体が生
成する。その白色固体を濾別し、水洗し、乾燥したとこ
ろ２８ｇのポリマーを得た。
このポリマーのＳｉ含有量を分析したところ７．６重量
％であり、カルボキシル基が略定量的に反応しているこ
とが確認できた。また、このポリマーをキャスティング
により１ＯＩＬのフィルムをつくり赤外吸収スペクトル
をとったところ、１２５０ｃｒｓ−１，８４０ｃｍ−１
に５ｉ−Ｃ：Ｈ３の吸収、１１００ｃｍ−１付近に５ｉ
ＯＳｉの吸収が認められた。なお−ＧＯＯＫのカルボニ
ルによるＩＢＯＯｃｍ−ｌの吸収は消失していた。すな
わち、（この式におけるＣｅ１ｌ−はエチルセルロース
残基）で示される置換シリルアルキルエステル基含有セ
ルロース誘導体であることが確認された。なお、このフ
ィルムの引張り強度は２８０Ｋｇ／ｃｍ２．酸素透過係
数は７Ｘ １０１０−９ｃｒｓ３（ＳＴＰ）／ｃｍ２−
ｓｅｃ−ｃｍＨｇであり強度と気体透過性の両方を兼ね
備えてる。
％であり、カルボキシル基が略定量的に反応しているこ
とが確認できた。また、このポリマーをキャスティング
により１ＯＩＬのフィルムをつくり赤外吸収スペクトル
をとったところ、１２５０ｃｒｓ−１，８４０ｃｍ−１
に５ｉ−Ｃ：Ｈ３の吸収、１１００ｃｍ−１付近に５ｉ
ＯＳｉの吸収が認められた。なお−ＧＯＯＫのカルボニ
ルによるＩＢＯＯｃｍ−ｌの吸収は消失していた。すな
わち、（この式におけるＣｅ１ｌ−はエチルセルロース
残基）で示される置換シリルアルキルエステル基含有セ
ルロース誘導体であることが確認された。なお、このフ
ィルムの引張り強度は２８０Ｋｇ／ｃｍ２．酸素透過係
数は７Ｘ １０１０−９ｃｒｓ３（ＳＴＰ）／ｃｍ２−
ｓｅｃ−ｃｍＨｇであり強度と気体透過性の両方を兼ね
備えてる。
実施例２゜
ＳｉＭｅ３
を使用し、その他は実施例１と同じようにして反応させ
ると、３１ｇの白色ポリマーが得られた。このポリマー
のＳｉ含有量を測定したところ１２．２重量％であった
。実施例Ｉと同様に、このポリマーをキャスティングに
より１０ルのフィルムをつくり赤外吸収スペクトルをと
ったところ、１２５０ｃｍ−１，８４０ｃｍ−１に５ｉ
−ＧＨ３の吸収、１１００ｃｍ−１付近に５ｉＯ３ｉに
よる吸収が夫々認められた。すなわち、このフＳｉＭｅ
３ 式（この式におけるＣ８１１−はエチルセルロース残基
）で示される置換シリルアルキルエステル基含有セルロ
ース誘導体であることが確認されたにのフィルムの引張
り強度は２３０Ｋｇ／ｃ＋＊２．酸素透過係数は１．４
Ｘ １Ｏ−８ｃｓ３ （ＳＴＰ）ｃｍ／ｃｍ２ ・ｓｅ
ｃ−ｙａｒａＨｇであり強度と気体透過性の両方を兼ね
備えてる。
ると、３１ｇの白色ポリマーが得られた。このポリマー
のＳｉ含有量を測定したところ１２．２重量％であった
。実施例Ｉと同様に、このポリマーをキャスティングに
より１０ルのフィルムをつくり赤外吸収スペクトルをと
ったところ、１２５０ｃｍ−１，８４０ｃｍ−１に５ｉ
−ＧＨ３の吸収、１１００ｃｍ−１付近に５ｉＯ３ｉに
よる吸収が夫々認められた。すなわち、このフＳｉＭｅ
３ 式（この式におけるＣ８１１−はエチルセルロース残基
）で示される置換シリルアルキルエステル基含有セルロ
ース誘導体であることが確認されたにのフィルムの引張
り強度は２３０Ｋｇ／ｃ＋＊２．酸素透過係数は１．４
Ｘ １Ｏ−８ｃｓ３ （ＳＴＰ）ｃｍ／ｃｍ２ ・ｓｅ
ｃ−ｙａｒａＨｇであり強度と気体透過性の両方を兼ね
備えてる。
実施例３
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート〔ヒド
ロキシプロピル基に、Ｓ、（Ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ Ｍｏ
１ａｒＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎの略、グルコースユニ
ットあたりの置換基のモル数を示す）＝０．２７、メト
キシル基［１，Ｓ。
ロキシプロピル基に、Ｓ、（Ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ Ｍｏ
１ａｒＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎの略、グルコースユニ
ットあたりの置換基のモル数を示す）＝０．２７、メト
キシル基［１，Ｓ。
−１，８５、フタリル基り、Ｓ、−０，７０） ２０ｇ
をジメチルアセトアミド２００ｇ中に溶解した後、水酸
化ナトリウム２．２ｇを水３ｇに溶解した液を攪拌しな
がら加える。これを８０℃に昇温してから有機ケイ素化
合物Ｍｅ であるＢｒＣＨｚＳ＋−Ｐｈ ８ｇ（０，０２８Ｍｏｌ
）を５分間かけてｅ 加えた後、８０℃を維持したままで５時間攪拌を続ける
。その反応液を１％酢酸水溶液１文に注ぎ込むと白色沈
殿が生成する。その沈殿物を濾別し、水洗し、乾燥した
ところ２５ｇの白色ポリマーを得た。このポリマーをキ
ャスティングにより１０．のフィルムをつくり赤外吸収
スペクトルをとったところ、１２５０ｃ＋ｒ ｌ 、８
４０ｃｍ−１に５ｉ−ＣＨ３の吸収があり、１７００ｃ
＋ｒ ＋に一〇ＣｌＯＨの吸収があった。すなわち、こ
のポリマーにはカルボキシル基やヒドロキシプロｅ ピル基の親木性基と、−ＣＨ２Ｓｉ−Ｐｈ基の疎水性基
の内直 ｅ 方を有していることが確認され、 ｅ ロースフタレート残基）の物質である。
をジメチルアセトアミド２００ｇ中に溶解した後、水酸
化ナトリウム２．２ｇを水３ｇに溶解した液を攪拌しな
がら加える。これを８０℃に昇温してから有機ケイ素化
合物Ｍｅ であるＢｒＣＨｚＳ＋−Ｐｈ ８ｇ（０，０２８Ｍｏｌ
）を５分間かけてｅ 加えた後、８０℃を維持したままで５時間攪拌を続ける
。その反応液を１％酢酸水溶液１文に注ぎ込むと白色沈
殿が生成する。その沈殿物を濾別し、水洗し、乾燥した
ところ２５ｇの白色ポリマーを得た。このポリマーをキ
ャスティングにより１０．のフィルムをつくり赤外吸収
スペクトルをとったところ、１２５０ｃ＋ｒ ｌ 、８
４０ｃｍ−１に５ｉ−ＣＨ３の吸収があり、１７００ｃ
＋ｒ ＋に一〇ＣｌＯＨの吸収があった。すなわち、こ
のポリマーにはカルボキシル基やヒドロキシプロｅ ピル基の親木性基と、−ＣＨ２Ｓｉ−Ｐｈ基の疎水性基
の内直 ｅ 方を有していることが確認され、 ｅ ロースフタレート残基）の物質である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｃｅｌｌ…セルロースまたはセルロース誘誘導
体の残基、 Ａ…２価の有機基、 ｎ…１〜４の整数、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３…炭素数１〜８の一価の炭化水
素基、炭素数１〜８の一価のハロ ゲン化炭化水素基またはオルガ ノシロキシ基（Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち２つの基
によって環状のオルガ ノシロキシ基を形成する場合を 含む）から選択される基。］ で表わされることを特徴とする置換シリルアルキルエス
テル基含有セルロース誘導体。 ２、一般式 Ｃｅｌｌ−Ａ−ＣＯＯＭ ［式中、Ｃｅｌｌ…セルロースまたはセルロース誘導体
の残基、 Ａ…２価の有機基、 Ｍ…アルカリ金属。］ で表わされるカルボン酸の金属塩を有するセルロース誘
導体と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ…ハロゲン基、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３… 炭素数１〜８の一価の炭化水素 基、炭素数１〜８の一価のハロ ゲン化炭化水素基またはオルガ ノシロキシ基（Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち２つの基
によって環状のオルガ ノシロキシ基を形成する場合を 含む）から選択される基。］ で表わされる有機ケイ素化合物とを置換反応させること
を特徴とする置換シリルアルキルエステル基含有セルロ
ース誘導体の製造方法。 ３、前記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる置換シリルアルキルエステル基含有セルロ
ース誘導体中の２価の有機基−Ａ−が−ＯＣＨ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＣＯＣＨ＿２
ＣＨ＿２−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼であることを特徴 とする特許請求の範囲第１項記載の置換シリルアルキル
エステル基含有セルロース誘導体。 ４、前記一般式 Ｃｅｌｌ−Ａ−ＣＯＯＭ で表わされるカルボン酸の金属塩を有するセルロース誘
導体が Ｃｅｌｌ−ＯＣＨ＿２ＣＯＯＭ、▲数式、化学式、表等
があります▼、 Ｃｅｌｌ−ＯＣＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＭ、Ｃｅｌｌ
−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＯＯＭ、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼で
あ ることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の置換シ
リルアルキルエステル基含有セルロース誘導体の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17277985A JPS6233189A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17277985A JPS6233189A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233189A true JPS6233189A (ja) | 1987-02-13 |
| JPS648001B2 JPS648001B2 (ja) | 1989-02-10 |
Family
ID=15948193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17277985A Granted JPS6233189A (ja) | 1985-08-05 | 1985-08-05 | 置換シリルアルキルエステル基含有セルロ−ス誘導体とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6233189A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001278901A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-10-10 | Clariant Gmbh | 疎水性付与変性されたセルロースエーテル、その製造法および使用 |
| JP2009040868A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Kaneka Corp | セルロースエステル誘導体およびその製造方法 |
| WO2014084069A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 学校法人芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
-
1985
- 1985-08-05 JP JP17277985A patent/JPS6233189A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001278901A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-10-10 | Clariant Gmbh | 疎水性付与変性されたセルロースエーテル、その製造法および使用 |
| JP2009040868A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Kaneka Corp | セルロースエステル誘導体およびその製造方法 |
| WO2014084069A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | 学校法人芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
| JPWO2014084069A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2017-01-05 | 学校法人 芝浦工業大学 | 接着剤及び積層体、並びにこれらの製造方法 |
| TWI575041B (zh) * | 2012-11-29 | 2017-03-21 | 學校法人 芝浦工業大學 | 接著劑、疊層體及前述二者之製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS648001B2 (ja) | 1989-02-10 |
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