JPH0459334B2 - - Google Patents
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- JPH0459334B2 JPH0459334B2 JP28197987A JP28197987A JPH0459334B2 JP H0459334 B2 JPH0459334 B2 JP H0459334B2 JP 28197987 A JP28197987 A JP 28197987A JP 28197987 A JP28197987 A JP 28197987A JP H0459334 B2 JPH0459334 B2 JP H0459334B2
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Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は高重合度の芳香族ポリアミド−イミド
樹脂の新規な製造法に関するものである。 （従来の技術） 芳香族ポリアミド−イミド樹脂は、すでに耐熱
性樹脂として実用化されているものでり、芳香族
ポリアミド−アミド酸を加熱処理もしくは化学的
処理することにより製造されることが知られてい
る。さらに芳香族ポリアミド−アミド酸は、芳香
族ジアミンと芳香族無水トリカルボン酸クロリド
とを非プロトン性有機溶媒中で反応せしめること
によつて製造されることが知られている。 （発明が解決しようとする問題点） 芳香族ポリアミド−イミド樹脂の重合度は、前
駆体である芳香族ポリアミド−アミド酸の重合度
が直接反映されるが、しかし、高重合度を意味す
る高い固有粘度をもつ芳香族ポリアミド−アミド
酸の製造が困難であり、また、製造の際に使用し
得る非プロトン性有機溶媒の種類も限定されると
いう問題点を有していた。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は、高重合度の芳香族ポリアミド−ア
ミド酸を広範囲の有機溶媒を用いて製造する方法
について検討を行ない、芳香族ジアミンの代りに
Ｎ−シリル化芳香族ジアミンを用いることにより
この目的を達成し得ることを見出し、本発明に到
達した。 すなわち、本発明は、一般式 （CH3）3SiNH−Ar−NHSi（CH3）3 〔〕 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示す）で表されるＮ−シリル化
芳香族ジアミンと無水トリメリト酸クロリドとを
非プロトン性有機溶媒中で反応させて、一般式 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示し、ｎは10〜100の整数を示
す）で表される芳香族ポリアミド−アミド酸誘導
体を製造し、引い続いてイミド化処理することを
特徴とする、一般式 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香属基を示し、ｎは10〜100の整数を示
す）で表される芳香族ポリアミド−イミド樹脂の
製造方法である。 （発明の構成） 本発明をさらに詳細に説明する。前期一般式
〔〕で示されるＮ−シリル化芳香族ジアミンは
相当する芳香族ジアミンをトリエチルアミン等の
第三級アミンの存在下にトリメチルクロロシラン
と反応させることにより得られる〔例えば、J.F.
Klebe、J.Polym、Sci.、Part Ｂ、Vol.2、p.1079
（1964）〕。かかるＮ−シリル化芳香族ジアミンを
構成する芳香族ジアミンの代表的な例としては、
メタフエニレンジアミン、パラフエニレンジアミ
ン、３，3′−ジアミノジフエニルメタン、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、３，4′−ジアミ
ノジフエニルメタン、３，3′−ジアミノジフエニ
ルエーテル、４，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル、３，4′−ジアミノジフエニルエーテル等をあ
げることができる。 上記一般式（）で表される芳香族ポリアミド
−アミド酸誘導体は非プロトン性有機溶媒中でＮ
−シリル化芳香族ジアミンと無水トリメリト酸ク
ロリドとを通常等モル反応させることによつて製
造される。使用される非プロトン性有機溶媒の具
体的な例としては、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルホスホルアミドなどのアミド系溶媒、
ベンゼン、トルエン、アニソール、ニトロベンゼ
ン、ベンゾニトリル、等の芳香族系溶媒、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジ（メトキシエチル）エーテル等のエーテル系溶
媒、クロロホルムをはじめとするハロゲン化炭化
水素系溶媒等があげられる。これらの有機溶媒の
中で、高重合度の芳香族ポリアミド−アミド酸誘
導体を得る目的のためには、ジメチルアセトアミ
ドやＮ−メチル−２−ピロリドンを用いると好結
果が得られる。 （作用） このような有機溶楳中でＮ−シリル化芳香族ジ
アミンと無水トリメリト酸クロリドとを反応さ
せ、上記一般式〔〕で表される芳香族ポリアミ
ド−アミド酸誘導体を製造する具体的な方法は、
通常の低温溶液重合法と特に変わらない。すなわ
ち、まずＮ−シリル化芳香族ジアミンを非プロト
ン性有機溶楳に溶解した後、通常−50〜＋80℃程
度、好ましくは−20〜＋50℃で溶液を撹はんしな
がら、無水トリメリト酸クロリドを粉末状で、ま
たは有機溶楳に溶解した溶液状で、一度にまたは
徐々に添加して反応を行なわせる。反応は直ちに
起こり反応物の粘度が上昇して行く。通常３時間
から24時間撹はんを続けるが、場合によつては１
時間以内に反応が完結することもある。反応が終
了した反応物は、そのまま原液として成形に供す
ることができる。また、メタノール、水などで処
理して、下記式〔〕で表される芳香族ポリアミ
ド−アミド酸 を単離することもできる。 上記一般式〔〕および〔〕においてポリマ
ーの重合度ｎを10〜100としたのは、ｎが10以下
ではポリマーとしての十分な性質が発揮できず、
又100以上ではポリマーの溶解性などに問題が生
ずるからである。 このようにして得られた上記一般式〔〕で表
される芳香族ポリアミド−アミド酸誘導体を従来
既知の溶液キヤスト法などによりフイルムとし、
このものを200℃以上に加熱するか無水酢酸とピ
リジンによる化学的処理を施すことにより、目的
とする上記一般式〔〕で表される芳香族ポリア
ミド−イミド樹脂へ変換できる。もちろん、上記
一般式〔〕で表される芳香族ポリアミド−アミ
ド酸誘導体から得られる上記一般式〔〕で表さ
れる芳香族ポリアミド−アミド酸からも、加熱処
理もしくは化学的処理により上記一般式〔〕で
表される芳香族ポリアミド−イミド樹脂を得るこ
とができる。 （実施例） 以下に実施例によりさらに本発明を詳細に説明
する。 実施例 １ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）−４，4′−
ジアミノジフエニルエーテル1.723ｇ（5.0ｍmol）
を、窒素ガス気流下、8.3mlのジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を−５℃に冷却する。このも
のに無水トリメリト酸クロリド1.053ｇ（5.0ｍ
mol）を一度に加えて１時間撹はんした。反応温
度を50℃にし12時間撹はんした。反応後、反応溶
液に30mlのジメチルアセトアミドを加え、約半量
を500mlのメタノールに投入して白色のポリアミ
ド−アミド酸を沈澱させた。これをろ別後、室温
で１昼夜真空乾燥した。 固有粘度：1.82dl／ｇ（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測定） メタノールに投入しなかつた半量の溶液をガラ
ス板上に直接流延し、室温で減圧乾燥した。生成
したポリアミド−アミド酸誘導体のフイルムを
100℃で６時間、150℃で６時間、200℃で１時間、
260℃で２時間熱処理してポリアミド−イミドの
フイルムを得た。 赤外吸収スペクトル（cm-1）：1765、1705、
1655、720。 元素分析：（C21H12N2O4）oとして計算。 計算値；Ｃ；70.78％、Ｈ：3.40％、Ｎ：7.86％ 実測値；Ｃ；70.36％、Ｈ：3.37％、Ｎ：7.85％ 熱重量測定法による10％重量減少温度は、空気
中で525℃、窒素中で530℃であつた。 実施例２〜実施例７ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）−４，4′−
ジアミノジフエニルエーテルと無水トリメリト酸
クロリドとの反応を、表１に示す反応溶媒を使用
したほかは実施例１と同じ条件で行なつた。得ら
れたポリアミド−アミド酸の収率とＮ−メチル−
２−ピロリドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測
定した固有粘度とを表に示す。
樹脂の新規な製造法に関するものである。 （従来の技術） 芳香族ポリアミド−イミド樹脂は、すでに耐熱
性樹脂として実用化されているものでり、芳香族
ポリアミド−アミド酸を加熱処理もしくは化学的
処理することにより製造されることが知られてい
る。さらに芳香族ポリアミド−アミド酸は、芳香
族ジアミンと芳香族無水トリカルボン酸クロリド
とを非プロトン性有機溶媒中で反応せしめること
によつて製造されることが知られている。 （発明が解決しようとする問題点） 芳香族ポリアミド−イミド樹脂の重合度は、前
駆体である芳香族ポリアミド−アミド酸の重合度
が直接反映されるが、しかし、高重合度を意味す
る高い固有粘度をもつ芳香族ポリアミド−アミド
酸の製造が困難であり、また、製造の際に使用し
得る非プロトン性有機溶媒の種類も限定されると
いう問題点を有していた。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は、高重合度の芳香族ポリアミド−ア
ミド酸を広範囲の有機溶媒を用いて製造する方法
について検討を行ない、芳香族ジアミンの代りに
Ｎ−シリル化芳香族ジアミンを用いることにより
この目的を達成し得ることを見出し、本発明に到
達した。 すなわち、本発明は、一般式 （CH3）3SiNH−Ar−NHSi（CH3）3 〔〕 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示す）で表されるＮ−シリル化
芳香族ジアミンと無水トリメリト酸クロリドとを
非プロトン性有機溶媒中で反応させて、一般式 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示し、ｎは10〜100の整数を示
す）で表される芳香族ポリアミド−アミド酸誘導
体を製造し、引い続いてイミド化処理することを
特徴とする、一般式 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香属基を示し、ｎは10〜100の整数を示
す）で表される芳香族ポリアミド−イミド樹脂の
製造方法である。 （発明の構成） 本発明をさらに詳細に説明する。前期一般式
〔〕で示されるＮ−シリル化芳香族ジアミンは
相当する芳香族ジアミンをトリエチルアミン等の
第三級アミンの存在下にトリメチルクロロシラン
と反応させることにより得られる〔例えば、J.F.
Klebe、J.Polym、Sci.、Part Ｂ、Vol.2、p.1079
（1964）〕。かかるＮ−シリル化芳香族ジアミンを
構成する芳香族ジアミンの代表的な例としては、
メタフエニレンジアミン、パラフエニレンジアミ
ン、３，3′−ジアミノジフエニルメタン、４，
4′−ジアミノジフエニルメタン、３，4′−ジアミ
ノジフエニルメタン、３，3′−ジアミノジフエニ
ルエーテル、４，4′−ジアミノジフエニルエーテ
ル、３，4′−ジアミノジフエニルエーテル等をあ
げることができる。 上記一般式（）で表される芳香族ポリアミド
−アミド酸誘導体は非プロトン性有機溶媒中でＮ
−シリル化芳香族ジアミンと無水トリメリト酸ク
ロリドとを通常等モル反応させることによつて製
造される。使用される非プロトン性有機溶媒の具
体的な例としては、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、テトラメチル尿素、ヘ
キサメチルホスホルアミドなどのアミド系溶媒、
ベンゼン、トルエン、アニソール、ニトロベンゼ
ン、ベンゾニトリル、等の芳香族系溶媒、ジブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジ（メトキシエチル）エーテル等のエーテル系溶
媒、クロロホルムをはじめとするハロゲン化炭化
水素系溶媒等があげられる。これらの有機溶媒の
中で、高重合度の芳香族ポリアミド−アミド酸誘
導体を得る目的のためには、ジメチルアセトアミ
ドやＮ−メチル−２−ピロリドンを用いると好結
果が得られる。 （作用） このような有機溶楳中でＮ−シリル化芳香族ジ
アミンと無水トリメリト酸クロリドとを反応さ
せ、上記一般式〔〕で表される芳香族ポリアミ
ド−アミド酸誘導体を製造する具体的な方法は、
通常の低温溶液重合法と特に変わらない。すなわ
ち、まずＮ−シリル化芳香族ジアミンを非プロト
ン性有機溶楳に溶解した後、通常−50〜＋80℃程
度、好ましくは−20〜＋50℃で溶液を撹はんしな
がら、無水トリメリト酸クロリドを粉末状で、ま
たは有機溶楳に溶解した溶液状で、一度にまたは
徐々に添加して反応を行なわせる。反応は直ちに
起こり反応物の粘度が上昇して行く。通常３時間
から24時間撹はんを続けるが、場合によつては１
時間以内に反応が完結することもある。反応が終
了した反応物は、そのまま原液として成形に供す
ることができる。また、メタノール、水などで処
理して、下記式〔〕で表される芳香族ポリアミ
ド−アミド酸 を単離することもできる。 上記一般式〔〕および〔〕においてポリマ
ーの重合度ｎを10〜100としたのは、ｎが10以下
ではポリマーとしての十分な性質が発揮できず、
又100以上ではポリマーの溶解性などに問題が生
ずるからである。 このようにして得られた上記一般式〔〕で表
される芳香族ポリアミド−アミド酸誘導体を従来
既知の溶液キヤスト法などによりフイルムとし、
このものを200℃以上に加熱するか無水酢酸とピ
リジンによる化学的処理を施すことにより、目的
とする上記一般式〔〕で表される芳香族ポリア
ミド−イミド樹脂へ変換できる。もちろん、上記
一般式〔〕で表される芳香族ポリアミド−アミ
ド酸誘導体から得られる上記一般式〔〕で表さ
れる芳香族ポリアミド−アミド酸からも、加熱処
理もしくは化学的処理により上記一般式〔〕で
表される芳香族ポリアミド−イミド樹脂を得るこ
とができる。 （実施例） 以下に実施例によりさらに本発明を詳細に説明
する。 実施例 １ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）−４，4′−
ジアミノジフエニルエーテル1.723ｇ（5.0ｍmol）
を、窒素ガス気流下、8.3mlのジメチルアセトア
ミドに溶解し、溶液を−５℃に冷却する。このも
のに無水トリメリト酸クロリド1.053ｇ（5.0ｍ
mol）を一度に加えて１時間撹はんした。反応温
度を50℃にし12時間撹はんした。反応後、反応溶
液に30mlのジメチルアセトアミドを加え、約半量
を500mlのメタノールに投入して白色のポリアミ
ド−アミド酸を沈澱させた。これをろ別後、室温
で１昼夜真空乾燥した。 固有粘度：1.82dl／ｇ（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測定） メタノールに投入しなかつた半量の溶液をガラ
ス板上に直接流延し、室温で減圧乾燥した。生成
したポリアミド−アミド酸誘導体のフイルムを
100℃で６時間、150℃で６時間、200℃で１時間、
260℃で２時間熱処理してポリアミド−イミドの
フイルムを得た。 赤外吸収スペクトル（cm-1）：1765、1705、
1655、720。 元素分析：（C21H12N2O4）oとして計算。 計算値；Ｃ；70.78％、Ｈ：3.40％、Ｎ：7.86％ 実測値；Ｃ；70.36％、Ｈ：3.37％、Ｎ：7.85％ 熱重量測定法による10％重量減少温度は、空気
中で525℃、窒素中で530℃であつた。 実施例２〜実施例７ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）−４，4′−
ジアミノジフエニルエーテルと無水トリメリト酸
クロリドとの反応を、表１に示す反応溶媒を使用
したほかは実施例１と同じ条件で行なつた。得ら
れたポリアミド−アミド酸の収率とＮ−メチル−
２−ピロリドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測
定した固有粘度とを表に示す。
【表】
ン
実施例 ８ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）−４，4′−
ジアミノジフエニルメタン1.713ｇ（5.0ｍmol）
を、窒素ガス気流下8.3mlのＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶解し、溶液を−５℃に冷却する。こ
のものに無水トリメリト酸クロリド1.053ｇ（5.0
ｍmol）を一度に加え１時間撹はんした。反応温
度を50℃にし12時間撹はんした。反応後、反応溶
液に30mlのＮ−メチル−２−ピロリドンを加え、
約半量を500mlのメタノールに投入して白色のポ
リアミド−アミド酸を沈澱させた。これをろ別
後、室温で１昼夜真空乾燥した。 固有粘度：1.42dl／ｇ（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測定） メタノールに投入しなかつた半量の溶液をガラ
ス板上に直接流延し、室温で減圧乾燥した。生成
したポリアミド−アミド酸誘導体のフイルムを
100℃で６時間、150℃で６時間、200℃で１時間、
260℃で２時間熱処理してポリアミド−イミドの
フイルムを得た。 赤外吸収スペクトル（cm-1）：1775、1715、1670、
725 実施例 ９ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）パラフエ
ニレンジアミン1.263ｇ（5.0ｍmol）を、窒素ガ
ス気流下8.3mlのＮ−メチル−２−ピロリドンに
溶解し、溶液を−５℃に冷却する。このものに無
水トリメリト酸クロリド1.053ｇ（5.0ｍmol）を
一度に加えて１時間撹はんした。反応温度は50℃
にし12時間撹はんした。反応後、反応溶液に30ml
のＮ−メチル−２−ピロリドンを加え、約半量を
500mlのメタノールに投入して白色のポリアミド
−アミド酸を沈澱させた。これをろ別後、室温で
１昼夜真空乾燥した。 固有粘度：1.40dl／ｇ（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測定） メタノールに投入しなかつた半量の溶液をガラ
ス板上に直接流延し、室温で減圧乾燥した。生成
したポリアミド−アミド酸誘導体のフイルムを
100℃で６時間、150℃で６時間、200℃で１時間、
260℃で２時間熱処理してポリアミド−イミドの
フイルムを得た。 赤外吸収スペクトル（cm-1）：1775、1715、1675、
720 （発明の効果） 本発明方法によれば、温和な条件下で容易に高
重合度を意味する高い固有粘度を有する芳香族ポ
リアミド−アミド酸誘導体を製造することがで
き、また、反応溶媒の選択の範囲も広がり、多く
の非プロトン性有機溶媒を用いて芳香族ポリアミ
ド−アミド酸誘導体を製造することが出来る。さ
らに、これから高重合度の芳香族ポリアミド−イ
ミド樹脂を製造することが可能であり、耐熱性の
繊維、フイルム、成形用の素材として有用性が高
い。
実施例 ８ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）−４，4′−
ジアミノジフエニルメタン1.713ｇ（5.0ｍmol）
を、窒素ガス気流下8.3mlのＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶解し、溶液を−５℃に冷却する。こ
のものに無水トリメリト酸クロリド1.053ｇ（5.0
ｍmol）を一度に加え１時間撹はんした。反応温
度を50℃にし12時間撹はんした。反応後、反応溶
液に30mlのＮ−メチル−２−ピロリドンを加え、
約半量を500mlのメタノールに投入して白色のポ
リアミド−アミド酸を沈澱させた。これをろ別
後、室温で１昼夜真空乾燥した。 固有粘度：1.42dl／ｇ（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測定） メタノールに投入しなかつた半量の溶液をガラ
ス板上に直接流延し、室温で減圧乾燥した。生成
したポリアミド−アミド酸誘導体のフイルムを
100℃で６時間、150℃で６時間、200℃で１時間、
260℃で２時間熱処理してポリアミド−イミドの
フイルムを得た。 赤外吸収スペクトル（cm-1）：1775、1715、1670、
725 実施例 ９ Ｎ，N′−ビス（トリメチルシリル）パラフエ
ニレンジアミン1.263ｇ（5.0ｍmol）を、窒素ガ
ス気流下8.3mlのＮ−メチル−２−ピロリドンに
溶解し、溶液を−５℃に冷却する。このものに無
水トリメリト酸クロリド1.053ｇ（5.0ｍmol）を
一度に加えて１時間撹はんした。反応温度は50℃
にし12時間撹はんした。反応後、反応溶液に30ml
のＮ−メチル−２−ピロリドンを加え、約半量を
500mlのメタノールに投入して白色のポリアミド
−アミド酸を沈澱させた。これをろ別後、室温で
１昼夜真空乾燥した。 固有粘度：1.40dl／ｇ（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン中、0.5ｇ／dlの濃度、30℃で測定） メタノールに投入しなかつた半量の溶液をガラ
ス板上に直接流延し、室温で減圧乾燥した。生成
したポリアミド−アミド酸誘導体のフイルムを
100℃で６時間、150℃で６時間、200℃で１時間、
260℃で２時間熱処理してポリアミド−イミドの
フイルムを得た。 赤外吸収スペクトル（cm-1）：1775、1715、1675、
720 （発明の効果） 本発明方法によれば、温和な条件下で容易に高
重合度を意味する高い固有粘度を有する芳香族ポ
リアミド−アミド酸誘導体を製造することがで
き、また、反応溶媒の選択の範囲も広がり、多く
の非プロトン性有機溶媒を用いて芳香族ポリアミ
ド−アミド酸誘導体を製造することが出来る。さ
らに、これから高重合度の芳香族ポリアミド−イ
ミド樹脂を製造することが可能であり、耐熱性の
繊維、フイルム、成形用の素材として有用性が高
い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （CH3）3SiNH−Ar−NHSi（CH3）3 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示す）で表されるＮ−シリル化
芳香族ジアミンと無水トリメリト酸クロリドとを
非プロトン性有機溶媒中で反応させて、一般式 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示し、ｎは10〜100の整数を示
す）で表される芳香族ポリアミド−アミド酸誘導
体を製造し、引き続いてイミド化処理することを
特徴とする、一般式 （式中、Arはフエニレン、メチレンジフエニレ
ン、オキシジフエニレンよりなる群から選ばれた
二価の芳香族基を示し、ｎは10〜100の整数を示
す）で表される芳香族ポリアミド−イミド樹脂の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28197987A JPH01123832A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 芳香族ポリアミド−イミド樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28197987A JPH01123832A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 芳香族ポリアミド−イミド樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01123832A JPH01123832A (ja) | 1989-05-16 |
| JPH0459334B2 true JPH0459334B2 (ja) | 1992-09-22 |
Family
ID=17646560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28197987A Granted JPH01123832A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 芳香族ポリアミド−イミド樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01123832A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4552202B2 (ja) * | 2006-06-06 | 2010-09-29 | 株式会社ニコン | 表面検査装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2926662B2 (ja) * | 1991-02-14 | 1999-07-28 | コニカ株式会社 | 色相再現性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| CN105017534A (zh) * | 2015-08-13 | 2015-11-04 | 中国科学院光电技术研究所 | 一种可溶性无色透明低热膨胀系数聚酰胺酰亚胺薄膜制备方法 |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP28197987A patent/JPH01123832A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4552202B2 (ja) * | 2006-06-06 | 2010-09-29 | 株式会社ニコン | 表面検査装置 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01123832A (ja) | 1989-05-16 |
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