JPH06336474A - フルオロアルキル基含有マレイミド誘導体 - Google Patents
フルオロアルキル基含有マレイミド誘導体Info
- Publication number
- JPH06336474A JPH06336474A JP12737893A JP12737893A JPH06336474A JP H06336474 A JPH06336474 A JP H06336474A JP 12737893 A JP12737893 A JP 12737893A JP 12737893 A JP12737893 A JP 12737893A JP H06336474 A JPH06336474 A JP H06336474A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- fluoroalkyl group
- alcohol
- maleimide derivative
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表わされるフルオロアルキ
ル基含有マレイミド誘導体。 【化１】 【効果】 本発明のフルオロアルキル基含有マレイミド
誘導体は、優れた耐熱性、耐圧性、撥油性等を有するの
で、含フッ素ポリマーの原料、改質用添加剤等として有
用であり、しかも各種医薬品又は農薬等の中間体等にも
利用可能である。
ル基含有マレイミド誘導体。 【化１】 【効果】 本発明のフルオロアルキル基含有マレイミド
誘導体は、優れた耐熱性、耐圧性、撥油性等を有するの
で、含フッ素ポリマーの原料、改質用添加剤等として有
用であり、しかも各種医薬品又は農薬等の中間体等にも
利用可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフルオロアルキ
ル基含有マレイミド誘導体に関する。
ル基含有マレイミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中にフルオロアルキル基を含
有する化合物は、耐候性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めている。
有する化合物は、耐候性、撥水撥油性、更には生理活性
等の有用な性質を示すものとして注目を集めている。
【０００３】従来、含フッ素ポリマーの原料又は改良用
添加剤等として、例えばＮ−（ｐ−ペルフルオロアルケ
ニルオキシフェニル）マレイミド等の各種フッ素系モノ
マーが知られている（特開昭６４−８３０６４号公
報）。
添加剤等として、例えばＮ−（ｐ−ペルフルオロアルケ
ニルオキシフェニル）マレイミド等の各種フッ素系モノ
マーが知られている（特開昭６４−８３０６４号公
報）。
【０００４】しかしながら、フルオロアルキル基とマレ
イミド基とを併せ持つフルオロアルキル基含有マレイミ
ド誘導体に関しては、ほとんど知られていないのが現状
である。
イミド基とを併せ持つフルオロアルキル基含有マレイミ
ド誘導体に関しては、ほとんど知られていないのが現状
である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、含フ
ッ素ポリマーの原料又は改質用添加剤等として有用であ
り、しかも各種の医薬品又は農薬等の中間体等に利用可
能な新規なフルオロアルキル基含有マレイミド誘導体を
提供することにある。
ッ素ポリマーの原料又は改質用添加剤等として有用であ
り、しかも各種の医薬品又は農薬等の中間体等に利用可
能な新規なフルオロアルキル基含有マレイミド誘導体を
提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるフルオロアルキル基含有マレイミ
ド誘導体（以下マレイミド誘導体Ａと称す）が提供され
る。
般式化２で表わされるフルオロアルキル基含有マレイミ
ド誘導体（以下マレイミド誘導体Ａと称す）が提供され
る。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００９】本発明のフルオロアルキル基含有マレイミ
ド誘導体は、前記一般式化２で表わされるマレイミド誘
導体Ａである。該マレイミド誘導体Ａにおいて、Ｒfの
炭素数が１３以上の場合には製造が困難である。
ド誘導体は、前記一般式化２で表わされるマレイミド誘
導体Ａである。該マレイミド誘導体Ａにおいて、Ｒfの
炭素数が１３以上の場合には製造が困難である。
【００１０】前記マレイミド誘導体Ａにおいて適用可能
なＲfは、例えばペルフルオロデシルエチル基、ペルフ
ルオロオクチルエチル基、ペルフルオロオクチルメチル
基、ペルフルオロヘキシルエチル基、ペルフルオロヘキ
シルメチル基、ペルフルオロブチルメチル基、ペルフル
オロブチルエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、
ペンタフルオロプロピル基、トリフルオロエチル基、ト
リフルオロメチル基等を挙げることができる。
なＲfは、例えばペルフルオロデシルエチル基、ペルフ
ルオロオクチルエチル基、ペルフルオロオクチルメチル
基、ペルフルオロヘキシルエチル基、ペルフルオロヘキ
シルメチル基、ペルフルオロブチルメチル基、ペルフル
オロブチルエチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、
ペンタフルオロプロピル基、トリフルオロエチル基、ト
リフルオロメチル基等を挙げることができる。
【００１１】本発明のマレイミド誘導体Ａとしては、例
えばペルフルオロデシルエトキシカルボニルメチルマレ
イミド、ペルフルオロオクチルエトキシカルボニルメチ
ルマレイミド、ペルフルオロオクチルメトキシカルボニ
ルメチルマレイミド、ペルフルオロヘキシルエトキシカ
ルボニルメチルマレイミド、ペルフルオロヘキシルメト
キシカルボニルメチルマレイミド、ペルフルオロブチル
メトキシカルボニルメチルマレイミド、ペルフルオロブ
チルエトキシカルボニルメチルマレイミド、ヘキサフル
オロイソプロピルカルボニルメチルマレイミド、ペンタ
フルオロプロピルカルボニルメチルマレイミド、トリフ
ルオロエチルカルボニルメチルマレイミド、トリフルオ
ロメチルカルボニルメチルマレイミド等を好ましく挙げ
ることができる。
えばペルフルオロデシルエトキシカルボニルメチルマレ
イミド、ペルフルオロオクチルエトキシカルボニルメチ
ルマレイミド、ペルフルオロオクチルメトキシカルボニ
ルメチルマレイミド、ペルフルオロヘキシルエトキシカ
ルボニルメチルマレイミド、ペルフルオロヘキシルメト
キシカルボニルメチルマレイミド、ペルフルオロブチル
メトキシカルボニルメチルマレイミド、ペルフルオロブ
チルエトキシカルボニルメチルマレイミド、ヘキサフル
オロイソプロピルカルボニルメチルマレイミド、ペンタ
フルオロプロピルカルボニルメチルマレイミド、トリフ
ルオロエチルカルボニルメチルマレイミド、トリフルオ
ロメチルカルボニルメチルマレイミド等を好ましく挙げ
ることができる。
【００１２】本発明のマレイミド誘導体Ａを調製するに
は、例えば無水マレイン酸とグリシンとを反応させてＮ
−グリシニルマレアミン酸を合成した後、トリエチルア
ミンの存在下にて閉環させ、次いで得られたグリシニル
マレイミドと塩化チオニルとを置換反応させてクロロカ
ルボニルメチルマレイミドを合成した後、フルオロアル
キル基を有するアルコール類でエステル化反応させる方
法等により得ることができる。
は、例えば無水マレイン酸とグリシンとを反応させてＮ
−グリシニルマレアミン酸を合成した後、トリエチルア
ミンの存在下にて閉環させ、次いで得られたグリシニル
マレイミドと塩化チオニルとを置換反応させてクロロカ
ルボニルメチルマレイミドを合成した後、フルオロアル
キル基を有するアルコール類でエステル化反応させる方
法等により得ることができる。
【００１３】前記フルオロアルキル基を有するアルコー
ル類としては、例えばペルフルオロデシルエチルアルコ
ール、ペルフルオロオクチルエチルアルコール、ペルフ
ルオロオクチルメチルアルコール、ペルフルオロヘキシ
ルエチルアルコール、ペルフルオロヘキシルメチルアル
コール、ペルフルオロブチルメチルアルコール、ペルフ
ルオロブチルエチルアルコール、ヘキサフルオロイソプ
ロピルアルコール、ペンタフルオロプロピルアルコー
ル、トリフルオロエチルアルコール、トリフルオロメチ
ルアルコール等を好ましく挙げることができる。
ル類としては、例えばペルフルオロデシルエチルアルコ
ール、ペルフルオロオクチルエチルアルコール、ペルフ
ルオロオクチルメチルアルコール、ペルフルオロヘキシ
ルエチルアルコール、ペルフルオロヘキシルメチルアル
コール、ペルフルオロブチルメチルアルコール、ペルフ
ルオロブチルエチルアルコール、ヘキサフルオロイソプ
ロピルアルコール、ペンタフルオロプロピルアルコー
ル、トリフルオロエチルアルコール、トリフルオロメチ
ルアルコール等を好ましく挙げることができる。
【００１４】前記クロロカルボニルメチルマレイミドと
前記フルオロアルキル基を有するアルコール類とを反応
させるにあたり、前記クロロカルボニルメチルマレイミ
ドと前記アルコールとの仕込みモル比は１：１〜１．５
が好ましく、特に１：１．０５〜１．２であることが望
ましい。また反応温度は通常５０〜１２０℃が好まし
く、特に８０〜１００℃の範囲であることが望ましい。
更に反応時間は通常１２〜２４時間が好ましく、特に１
５〜２０時間になるように条件を設定することが望まし
い。
前記フルオロアルキル基を有するアルコール類とを反応
させるにあたり、前記クロロカルボニルメチルマレイミ
ドと前記アルコールとの仕込みモル比は１：１〜１．５
が好ましく、特に１：１．０５〜１．２であることが望
ましい。また反応温度は通常５０〜１２０℃が好まし
く、特に８０〜１００℃の範囲であることが望ましい。
更に反応時間は通常１２〜２４時間が好ましく、特に１
５〜２０時間になるように条件を設定することが望まし
い。
【００１５】
【発明の効果】本発明のフルオロアルキル基含有マレイ
ミド誘導体は、優れた耐熱性、耐圧性、撥油性等を有す
るので、含フッ素ポリマーの原料、改質用添加剤等とし
て有用であり、しかも各種医薬品又は農薬等の中間体等
にも利用可能である。
ミド誘導体は、優れた耐熱性、耐圧性、撥油性等を有す
るので、含フッ素ポリマーの原料、改質用添加剤等とし
て有用であり、しかも各種医薬品又は農薬等の中間体等
にも利用可能である。
【００１６】
［実施例１］クロロカルボニルメチルマレイミド２６ｇ
（０．１５モル）をクロロホルム２００ｍｌに溶解した
後、ペルフルオロオクチルエチルアルコール７５．６ｇ
（０．１６５モル）とトリエチルアミン１６．５ｇ
（０．１８モル）とを加えた５℃のベンゼン溶液中に滴
下した。滴下終了後、一時間室温中で撹拌し、２０時
間、１００℃にて加熱還流した。反応終了後、反応混合
物を濾過して固形分を除去した後、濾液を水洗し、硫酸
マグネシウムを用いて乾燥させた。ベンゼンを減圧留去
した後、ヘキサンから再結晶させることによってペルフ
ルオロオクチルエトキシカルボニルメチルマレイミドを
得た。得られた化合物の収率は４１．０％であった。融
点、ＩＲ、ＮＭＲ、元素分析の各測定結果を表１に示
す。
（０．１５モル）をクロロホルム２００ｍｌに溶解した
後、ペルフルオロオクチルエチルアルコール７５．６ｇ
（０．１６５モル）とトリエチルアミン１６．５ｇ
（０．１８モル）とを加えた５℃のベンゼン溶液中に滴
下した。滴下終了後、一時間室温中で撹拌し、２０時
間、１００℃にて加熱還流した。反応終了後、反応混合
物を濾過して固形分を除去した後、濾液を水洗し、硫酸
マグネシウムを用いて乾燥させた。ベンゼンを減圧留去
した後、ヘキサンから再結晶させることによってペルフ
ルオロオクチルエトキシカルボニルメチルマレイミドを
得た。得られた化合物の収率は４１．０％であった。融
点、ＩＲ、ＮＭＲ、元素分析の各測定結果を表１に示
す。
【００１７】
【表１】
【００１８】［実施例２］クロロカルボニルメチルマレ
イミドの仕込み量を４５ｇ（０．２６モル）に、クロロ
ホルムをベンゼン４００ｍｌに、ペルフルオロオクチル
エチルアルコールの仕込み量をペルフルオロヘキシルエ
チルアルコール１０４ｇ（０．２８６モル）に、トリエ
チルアミンの仕込み量を２８ｇ（０．３１２モル）に代
えた以外は、実施例１に従って行ったところペルフルオ
ロヘキシルエトキシカルボニルメチルマレイミドを得
た。得られた化合物の収率は２８．４％であった。各測
定結果を表２に示す。
イミドの仕込み量を４５ｇ（０．２６モル）に、クロロ
ホルムをベンゼン４００ｍｌに、ペルフルオロオクチル
エチルアルコールの仕込み量をペルフルオロヘキシルエ
チルアルコール１０４ｇ（０．２８６モル）に、トリエ
チルアミンの仕込み量を２８ｇ（０．３１２モル）に代
えた以外は、実施例１に従って行ったところペルフルオ
ロヘキシルエトキシカルボニルメチルマレイミドを得
た。得られた化合物の収率は２８．４％であった。各測
定結果を表２に示す。
【００１９】
【表２】
【００２０】［実施例３］ペルフルオロオクチルエチル
アルコールをヘキサフルオロイソプロピルアルコールに
代えた以外は、実施例１に従って行ったところヘキサフ
ルオロイソプロピルカルボニルメチルマレイミドを得
た。得られた化合物の収率は６５．２％であった。各測
定結果を表３に示す。
アルコールをヘキサフルオロイソプロピルアルコールに
代えた以外は、実施例１に従って行ったところヘキサフ
ルオロイソプロピルカルボニルメチルマレイミドを得
た。得られた化合物の収率は６５．２％であった。各測
定結果を表３に示す。
【００２１】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるフルオロア
ルキル基含有マレイミド誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12737893A JPH06336474A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | フルオロアルキル基含有マレイミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12737893A JPH06336474A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | フルオロアルキル基含有マレイミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336474A true JPH06336474A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=14958510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12737893A Pending JPH06336474A (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | フルオロアルキル基含有マレイミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06336474A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003055924A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composes portant un maleimido, compositions de resine contenant ces derniers et articles durcis fabriques a partir de ceux-ci |
| JP2004091479A (ja) * | 2002-07-09 | 2004-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド化合物、それを含有する活性エネルギー線硬化性組成物、低屈折光学材料用重合体、及びマレイミド化合物の製造方法 |
| KR100682197B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트단량체 및 이를 포함하는 포토레지스트 중합체 |
| WO2021033649A1 (ja) * | 2019-08-20 | 2021-02-25 | Ａｇｃ株式会社 | 含窒素含フッ素化合物の製造方法 |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP12737893A patent/JPH06336474A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100682197B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2007-02-12 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐 원소를 포함하는 말레이미드계 포토레지스트단량체 및 이를 포함하는 포토레지스트 중합체 |
| WO2003055924A1 (fr) * | 2001-12-27 | 2003-07-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Composes portant un maleimido, compositions de resine contenant ces derniers et articles durcis fabriques a partir de ceux-ci |
| US7169829B2 (en) | 2001-12-27 | 2007-01-30 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Maleimido-bearing compounds resin composition containing the same and cured articles thereof |
| JP2004091479A (ja) * | 2002-07-09 | 2004-03-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド化合物、それを含有する活性エネルギー線硬化性組成物、低屈折光学材料用重合体、及びマレイミド化合物の製造方法 |
| WO2021033649A1 (ja) * | 2019-08-20 | 2021-02-25 | Ａｇｃ株式会社 | 含窒素含フッ素化合物の製造方法 |
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