PL221139B1 - Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents

Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania

Info

Publication number
PL221139B1
PL221139B1 PL399308A PL39930812A PL221139B1 PL 221139 B1 PL221139 B1 PL 221139B1 PL 399308 A PL399308 A PL 399308A PL 39930812 A PL39930812 A PL 39930812A PL 221139 B1 PL221139 B1 PL 221139B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
chloroalkyl
dimethylammonium
general formula
hydrochloride
ionic liquids
Prior art date
Application number
PL399308A
Other languages
English (en)
Other versions
PL399308A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Barbara Górska
François Béguin
Original Assignee
Politechnika Poznańska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Poznańska filed Critical Politechnika Poznańska
Priority to PL399308A priority Critical patent/PL221139B1/pl
Publication of PL399308A1 publication Critical patent/PL399308A1/pl
Publication of PL221139B1 publication Critical patent/PL221139B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako regulatory wzrostu roślin.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids) to związki chemiczne o budowie jonowej, składające się z kationu organicznego i anionu nieorganicznego bądź organicznego, charakteryzujące się temperaturą topnienia niższą od temperatury wrzenia wody. Jeżeli pozostają one ciekłe w temperaturze pokojowej mówimy wówczas o niskotemperaturowych cieczach jonowych (ang. room temperature ionic liquids).
Protonowe ciecze jonowe (ang. protic ionic liquids) są szczególnym przypadkiem cieczy jonowych, które syntezowane są poprzez transport protonu pochodzącego od kwasu Bronsteda do zasady Bronsteda. To połączenie odróżnia protonowe od aprotonowych cieczy jonowych i nadaje im charakterystyczne właściwości. Najczęściej spotykanymi zasadami Bronsteda, które przyłączając proton stają się kationami są aminy pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe, kaprolaktam i guanidyna. W literaturze opisane są także kationy imidazoliowe oraz inne o pierścieniu heterocyklicznym. Mogą one zawierać różne podstawniki alkilowe, hydroksylowe lub halogenowe. Aniony protonowych cieczy jonowych to najczęściej karboksylany, trifluorooctany, azotany a także wodorosiarczany.
W ostatnich latach zainteresowanie protonowymi cieczami jonowymi systematycznie wzrasta. Wykorzystanie nowych grup kationów oraz anionów przyczynia się do powstawania nowych protonowych cieczy jonowych o ciekawych właściwościach i dużym potencjale aplikacyjnym. Sole amoniowe z podstawnikiem chloroalkilowym są w niewielkim stopniu opisane w literaturze. Jedynym znanym przedstawicielem tej grupy związków jest chlorek 2-chloroetyIotrimetyIoamoniowy, który wykazuje wysoką aktywność jako inhibitor wzrostu wzdłużnego roślin bez straty ich produktywności. Okazało się, że w krajach Europy ta czwartorzędowa sól amoniowa jest jednym z najczęściej stosowanych regulatorów wzrostu roślin w Europie, szczególnie przy uprawie pszenicy jarej oraz ozimej. Chlorek 2-chloroetylotrimetyloamoniowy, jako związek o wyjątkowo wysokiej skuteczności działania, do roku 1994 był zarejestrowany aż w 26 krajach i stosowany na polach pszenicy, ryżu, owsa, kaszy, bawełny czy pomidorów, eliminując zjawisko ich wylegania i strat zbiorów z nim związanych.
Istotą wynalazku są protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, w którym, n oznacza ilość grup metylenowych, przy czym n = 2 lub 3, natomiast A- oznacza anion mrówczanowy lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy lub azotanowy(V), a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorowodorek (chloroalkilo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w krótkołańcuchowym alkoholu alifatycznym, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholanowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu mrówkowego, w stosunku molowym chlorowodorku (chloroalkilo)dimetyloamoniowego o wzorze ogólnym 1 do soli kwasu mrówkowego od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym z przesączu usuwa się rozpuszczalnik.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że chlorowodorek (chloroalkilo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w wodzie lub metanolu, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu azotowego(V) w stosunku molowym chlorowodorku (chloroalkilo)dimetyloamoniowego o wzorze ogólnym 1 do soli od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że chlorowodorek (chloroalkilo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym chlorowodorku (chloroaIkilo)dimetyloamoniowego do soli od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie oddziela się produkt reakcji w postaci drugiej fazy, przemywa kilkakrotnie wodą i suszy.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• otrzymano nowe protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym, • opracowano metodę syntezy czystych związków z wysoką wydajnością, • otrzymane sole są substancjami nielotnymi, • związki charakteryzują się wysoką stabilnością termiczną,
PL 221 139 B1 • otrzymane produkty wykazują stabilność elektrochemiczną, • syntezowane ciecze jonowe wykazują aktywność biologiczną. Jako analogi chlorku (2-chloroetylo)trimetyloamoniowego ograniczają wzrost roślin. Są to nowe regulatory wzrostu roślin.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Mrówczan (2-chloroetylo)dimetyloamoniowy
W kolbie umieszczono 2,3 g (0,05 mola) kwasu mrówkowego rozpuszczonego w metanolu. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 2,8 g (0,05 mola) wodorotlenku potasu.
Mieszanie kontynuowano przez 30 minut w temperaturze pokojowej. Następnie dodano 7,2 g (0,05 3 mola) chlorowodorku (2-chloroetyldimetylo)amoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu i wymieszano całość. W wyniku reakcji wytrącił się osad chlorku potasu, który odsączono z mieszaniny pod obniżonym ciśnieniem, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik, otrzymując amoniową ciecz jonową, którą dokładnie osuszono. Produkt w postaci bezbarwnej cieczy otrzymano z wydajnością 90%. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 2,92 (s, 6H); 3,47 (t, J = 6,3 Hz, 2H); 3,88 (t, J = 6,3 Hz, 2H); 8,31 (s, 1H); 12,75 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ ppm = 166,03; 58,03; 43,13; 37,05.
Dodatkowo wykonano też analizę elementarną CHN. Dla C5H12CINO2 (M = 153,61 g/mol) otrzymano następujące wyniki; wartości wyliczone w %; C = 39,10; H = 7,87; N = 9,12; otrzymane w %: C = 39,35; H = 7,63; N = 8,99.
P r z y k ł a d II
Mrówczan (3-chIoropropylo)dimetyloamoniowy 3
W 10 cm3 bezwodnego alkoholu izopropylowego rozpuszczono 2,3 g (0,05 mola) kwasu mrówkowego. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 2,8 g wodorotlenku potasu (0,05 mola). Mieszanie kontynuowano przez 20 minut w temperaturze pokojowej, po czym dodano 3
7,9 g (0,05 mola) chlorowodorku (3-chloropropylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm izopropanolu. Natychmiast wytrącił się osad chlorku potasu, który odsączono z mieszaniny. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej. Produkt w postaci bezbarwnej cieczy otrzymano z wydajnością 96%, którego strukturę potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 2,25 (kw, 2H); 2,81 (s, 6H); 3,17 (t, J = 5,3 Hz, 2H); 3,65 (t, J =4,0 Hz, 2H); 8,39 (s, 1H); 12,23 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ ppm = 166,65; 55,15; 42,64; 41,33; 27,01.
Analiza elementarna CHN dla C6H14CINO2 (M = 167,63 g/mol) wartości wyliczone w %: C = 42,99; H = 8,42; N = 8,36; otrzymane w %: C = 43,27; H = 8,06; N = 7,81.
P r z y k ł a d III
Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek (2-chloroetylo)dimetyloamoniowy 3
5,8 g (0,04 mola) chlorowodorku (2-chioroetylodimetylo)amoniowego rozpuszczono w 15 cm wody, a następnie dodano 11,5 g (0,04 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego 3 w 10 cm3 wody. W wyniku reakcji otrzymano produkt w postaci drugiej fazy, który oddzielono i przemyto kilkakrotnie wodą. Oczyszczoną ciecz jonową wysuszono w suszarce próżniowej. Powstałą bezbarwna oleista ciecz z wydajnością 98%. Strukturę produktu potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 2,93 (s, 6H); 3,49 (t, J = 5,9 Hz, 2H); 3,81 (t, J = 5,8 Hz, 2H); 7,40 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ ppm = 121,13; 117,97; 58,50; 43,49; 36,48.
Analiza elementarna CHN dla C6H11CIF6N2O4S2 (M = 279,33 g/mol) wartości wyliczone w %: C = 18,54; H = 2,85; N = 7,21 ;otrzymane w %: C = 18,01; H = 2,11; N = 7,69.
P r z y k ł a d IV
Bis(trifluorometylosuIfonylo)imidek (3-chloropropylo)dimetyloamoniowy
W kolbie umieszczono 11,5 g bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu (0,04 mola) i rozpuszczono 3 w 10 cm3 wody. Następnie dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, wodny roztwór 6,3 g (0,04 mola) chlorowodorku (3-chloropropylodimetylo)amoniowego. Po zmieszaniu roztworów otrzymano produkt reakcji w postaci drugiej fazy. Fazę wodną usunięto, ciecz jonową przemyto kilkakrotnie wodą i wysuszono w suszarce próżniowej. Produkt w postaci oleistej bezbarwnej cieczy otrzymano z wydajnością 98%, którego strukturę potwierdzono widmami protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
PL 221 139 B1 1H NMR (CDCI3) δ ppm = 2,24 (kw, 2H); 2,93 (s, 6H); 3,29 (t, J = 7,3 Hz, 2H); 3,64 (t, J = 5,9 Hz, 2H); 7,26 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ ppm = 121,15; 117,99; 56,87; 44,15; 40,68; 27,10.
Analiza elementarna CHN dla C7H13CIF6N2O4S2 (M = 401,99 g/mol) wartości wyliczone w %: C = 20,87; H = 3,25; N = 6,96; otrzymane w %: C = 20,12; H = 3,87; N = 6,27.
P r z y k ł a d V
Azotan(V) (2-chloroetylo)dimetyloamoniowy
W kolbie umieszczono 6,3 g 20% roztworu kwasu azotowego(V) (0,02 mola), do którego dodano małymi porcjami, przy ciągłym mieszaniu, 1,1 g (0,02 mola) wodorotlenku potasu. Mieszanie kontynuowano przez 15 minut w temperaturze pokojowej. Następnie dodano 2,8 g (0,02 mola) chlorowo3 dorku (2-chloroetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm wody, całość mieszano przez 5 godzin, po czym odparowano wodę. Produkt reakcji ługowano bezwodnym metanolem i odsączono nierozpuszczalny osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a produkt dokładnie osuszono w suszarce próżniowej. Otrzymano białe ciało stałe z wydajnością 96%. Strukturę potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 2,96 (s, 6H); 3,51 (t, J = 4,8 Hz, 2H); 3,92 (t, J = 4,7 Hz, 2H); 8,91 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ ppm = 58,82; 43,55; 37,21.
Dodatkowo wykonano też analizę elementarną CHN. Dla C4H11CIN2O3 (M = 170,59 g/mol) otrzymano następujące wyniki: wartości wyliczone w %: C = 28,16; H = 6,50; N = 16,42; otrzymane w %: C = 28,34; H = 6,84; N = 15,79.
P r z y k ł a d VI
Azotan(V) (3-chIoropropylo)dimetyloamoniowy 3
W 10 cm3 wody rozpuszczono 4,7 g (0,03 mola) chlorowodorku (3-chloropropylo)dimetylo3 amoniowego, a następnie dodano 3,0 g (0,03 mola) azotanu potasu rozpuszczonego w 15 cm wody i całość mieszano przez 2 godziny, po czym odparowano wodę. Produkt reakcji ekstrahowano bezwodnym acetonem, po czym rozpuszczalnik odparowano, a produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem. Produkt w postaci bezbarwnej cieczy otrzymano z wydajnością 96%, a strukturę potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 2,43 (kw, 2H); 2,86 (s, 6H); 3,25 (t, J = 4,6 Hz, 2H); 3,69 (t, J = 3,7 Hz, 2H); 8,89 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ ppm = 55,31; 42,89; 41,46; 27,07.
Analiza elementarna CHN dla C5H13CINO3 (M = 184,62 g/mol) wartości wyliczone w %: C = 32,53; H = 7,10; N = 15,17; otrzymane w %: C = 32,32; H = 7,87; N = 14,89.
Przykładowe zastosowanie:
Preparat o wielofunkcyjnym działaniu przeciwgrzybicznym, bakteriobójczym oraz regulującym wzrost roślin, stosowany w uprawie pszenicy ozimej. 25 g mrówczanu 2-chloroetylodimetylo3 amoniowego rozpuszczono w 1000 cm wody uzyskując preparat gotowy do użycia. Preparat naniesiono poprzez rozpylanie, w ilości 500 g/ha na pola pszenicy ozimej.
Wizualnie zaobserwowano wysoką skuteczność preparatu jako inhibitora wylegania pszenicy ozimej w porównaniu z polem nieopryskanym preparatem. Jednocześnie nie zaobserwowano ataku mikroorganizmów na pszenicę.

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, w którym, n oznacza ilość grup metylenowych, przy czym n = 2 lub 3, natomiast A- oznacza anion mrówczanowy lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy lub azotanowy(V).
  2. 2. Sposób otrzymywania protonowych cieczy jonowych z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorowodorek (chloroalkilo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w krótkołańcuchowym alkoholu alifatycznym, korzystnie w metanolu, miesza się z alkoholanowym roztworem soli sodowej lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu mrówkowego, w stosunku molowym chlorowodorku (chloroalkilo)dimetyloamoniowego o wzorze ogólnym 1 do soli kwasu mrówkowego od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut następnie odsącza się nieorganiczny produkt uboczny, po czym z przesączu usuwa się rozpuszczalnik a produkt ekstrahuje bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
    PL 221 139 B1
  3. 3. Sposób otrzymywania protonowych cieczy jonowych z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorowodorek (chloroalkilo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w wodzie lub metanolu, miesza się z wodnym roztworem soli sodowej, lub potasowej, lub litowej, lub amonowej kwasu azotowego(V) w stosunku molowym chlorowodorku (chloroalkilo)dimetyloamoniowego o wzorze ogólnym 1 do soli od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie odparowuje się wodę, a produkt ekstrahuje bezwodnym rozpuszczalnikiem, po czym rozpuszczalnik usuwa się.
  4. 4. Sposób otrzymywania protonowych cieczy jonowych z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 2, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że chlorowodorek (chloroalkilo)dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku rozpuszczoną w wodzie w stosunku molowym chlorowodorku (chloroalkilo)dimetyloamoniowego do soli od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 363 K, korzystnie 293 K, w czasie co najmniej 2 minut, następnie oddziela się produkt reakcji w postaci drugiej fazy, przemywa kilkakrotnie wodą i suszy.
PL399308A 2012-05-25 2012-05-25 Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania PL221139B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL399308A PL221139B1 (pl) 2012-05-25 2012-05-25 Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL399308A PL221139B1 (pl) 2012-05-25 2012-05-25 Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL399308A1 PL399308A1 (pl) 2013-12-09
PL221139B1 true PL221139B1 (pl) 2016-02-29

Family

ID=49684132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL399308A PL221139B1 (pl) 2012-05-25 2012-05-25 Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL221139B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL399308A1 (pl) 2013-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL221139B1 (pl) Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
EP2880978B1 (en) Herbicidal quaternary ammonium salts of (4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid
PL236743B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL223414B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania
PL220628B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania
PL237858B1 (pl) Ciecz jonowa z kationem heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]-dimetyloamoniowym i anionem ibuprofenianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL237268B1 (pl) Pary jonowe (4-chloro-2-X-fenoksy)octanu z L-proliną, L-histydyną i L-arginianem metylu, sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd
PL229570B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin
PL228230B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL214834B1 (pl) Octany cykloheksyloamoniowe i sposób ich wytwarzania
PL228020B1 (pl) Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin
PL231262B1 (pl) Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy
PL228489B1 (pl) Sole amoniowe o czynności herbicydowej
PL239073B1 (pl) Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
PL231143B1 (pl) Fenoksyoctany benzetoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL239612B1 (pl) Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-(cis- -3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym
PL213547B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
PL230785B1 (pl) Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2- metylofenoksy)octany( alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
PL215555B1 (pl) Symetryczne związki heterocykliczne o charakterze cieczy jonowych oraz sposób ich wytwarzania
PL214112B1 (pl) Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania
PL218511B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem zawierającym halogenek i (4-chloro-2-metylofenoksy)octan oraz sposób ich otrzymywania
PL230786B1 (pl) Nowe 4-chloro-2- metylofenoksyoctany alkoksymetylo(2-hydroksyetylo) dietyloamoniowe i sposób ich wytwarzania oraz zastosowania jako herbicyd
PL231617B1 (pl) Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący
PL223076B1 (pl) 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilocykloheksylodimetyloamoniowe oraz sposób ich otrzymywania