JP2024525678A - 抗菌性化合物 - Google Patents

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Abstract

Figure 2024525678000001
本発明は、新規の化合物に関するものであって、より具体的には、優れた抗菌特性を示しながら、重合可能な官能基を有して抗菌性を示す重合体の製造が可能な化合物に関するものである。

Description

関連出願（等）との相互引用
本出願は、２０２１年７月１６日付の韓国特許出願第１０－２０２１－００９３７０３号および２０２２年６月２７日付の韓国特許出願第１０－２０２２－００７８３８０号に基づいた優先権の利益を主張して、当該韓国特許出願等の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、抗菌特性を示す新規化合物に関するものである。
最近、生活の多様化、生活水準の向上、意識の変化および改善により、個人の生活環境での衛生と快適さの増進に対する関心が高まっている。これにより、これを脅かす微生物に対する研究が行われているが、日常生活環境に存在する微生物は、その種類が非常に多いだけでなく、自然系に広範囲に分布しており、被害が深刻な実情である。
特に、食生活、住居環境、衣服、工業製品など多様な環境にバクテリア、かびなどの微生物が棲息できるが、このとき、バクテリアは、各種の炎症や食中毒などの原因となる可能性があり、かびは悪臭を発生させるだけでなく、各種の皮膚疾患、呼吸器疾患、アレルギー、アトピー性皮膚炎などの原因となる可能性があって問題となる。また、電子製品および生活用品類の表面に棲息する微生物の場合、製品の性能の低下の要因ともなる。
そこで、このような微生物による人間の被害を防止するために微生物の増殖を抑制するかあるいは微生物を死滅するための多様な抗菌物質が開発されている。
具体的には、既に開発された抗菌物質としては、大きく無機抗菌剤と有機抗菌剤とに分けることができる。前記無機抗菌剤は、銀や銅などの金属を含む抗菌剤であって、熱安定性に優れ、高温条件でも抗菌特性を維持することができるというメリットがあるが、価格が高く、加工後に含まれた金属イオンによる変色可能性があるという問題がある。また、有機抗菌剤は、無機抗菌剤に比べて安価であり、少量でも抗菌効果に優れているというメリットがあるが、物品に適用後に溶出される可能性があって抗菌持続性が良くないという問題があった。
さらに、有機抗菌剤は、微生物の繁殖の阻止および死滅の面で、製品の安定性を確保することはできるが、同時に毒性があってユーザーの皮膚に刺激を誘発する原因ともなる。
そこで、抗菌物質の溶出による抗菌性の低下および安全性問題を防止するために、物品に抗菌物質を重合体の形態で導入することが議論されてきた。これにより、化合物自体の抗菌特性に優れるとともに、重合可能な官能基を有して抗菌性重合体の合成が可能な抗菌性単量体に対する要求が存在する。
韓国登録特許第１０－０６０１３９３号
本発明は、バクテリア増殖抑制効果に優れた新規の化合物を提供する。
また、本発明は、前記化合物を含む抗菌剤を提供する。
前記課題を解決するために、
本発明は、下記の化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ７）であり、
Ｌは、単結合、炭素数１ないし１０のアルキレン、または炭素数６ないし６０のアリーレンであり、
Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して水素またはメチルであり、
Ｒ４ないしＲ７は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１ないし２０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６ないし６０のアリールであり、
Ｘ－は、１個以上のヒドロキシで置換された炭素数６ないし２０の芳香族酸の塩基対であり、
ここで、前記芳香族酸の塩基対は、ハロゲン、炭素数１ないし４のアルキル、炭素数１ないし４のハロアルキルおよび炭素数１ないし４のアルコキシから構成される群より選択される１個以上の置換基でさらに置換されてもよい。
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む抗菌剤を提供する。
本発明による化合物は、バクテリア増殖抑制効果に優れ、重合可能な官能基を有して抗菌性を示す重合体の製造が可能であるというメリットがある。
図１は、化合物ＡのＭＳスペクトルを示したものである。 図２は、化合物Ａの１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示したものである。 図３は、化合物１の１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示したものである。 図４は、化合物１のマススペクトル（Ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を示したものである。
本発明において、第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するために使用され、前記用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的だけで使用される。
また、本明細書で使用される用語は、単に例示的な実施例を説明するために使用されたものであり、本発明を限定しようとする意図ではない。単数の表現は、文脈上明白に他に意味しない限り、複数の表現を含む。本明細書で、「含む」、「備える」または「有する」などの用語は、実施された特徴、数字、ステップ、構成要素、またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定しようとするものであって、一つまたはその以上の他の特徴や数字、ステップ、構成要素、またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないものと理解されるべきである。
また、本発明において、各層または要素が、各層または要素の「上に」または「の上に」形成されるものと言及される場合には、各層または要素が直接各層または要素の上に形成されることを意味するか、他の層または要素が各層の間、対象体、基材上に追加的に形成できることを意味する。
本発明は、多様な変更を加えることができ、色々な形態を有することができるもので、特定の実施例を例示し、下記で詳細に説明する。しかし、これは、本発明を特定の開示形態に対して限定しようとするものではなく、本発明の思想および技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むものと理解されるべきである。
また、本明細書で使用される専門用語は、単に特定の具現例を言及するためのものであって、本発明を限定することを意図しない。そして、ここで使用される単数形態は文面がこれと明確に反対の意味を示さない限り、複数形態も含む。
一方、本明細書で使用する用語「（メタ）アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを全て含む。
また、本明細書において、アルキル基は、直鎖または分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１ないし２０であることが好ましい。一実施形態によると、前記アルキル基の炭素数は、１ないし１６である。一実施形態によると、前記アルキル基の炭素数は、１ないし１２である。他の一実施形態によると、前記アルキル基の炭素数は、８ないし１２である。前記アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチルブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチルプロピル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、２－メチルヘキシル、３－メチルヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２，４，４－トリメチル－１－ペンチル、２，４，４－トリメチル－２－ペンチル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、本明細書において、アルキレンは、２価の基であることを除いては、前述したアルキル基に関する説明を適用することができる。
また、本明細書で、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６ないし６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によると、前記アリール基の炭素数は、６ないし２０である。一実施形態によると、前記アリール基の炭素数は、６ないし１０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除いては、前述したアリール基に関する説明を適用することができる。
また、本明細書で、「置換または非置換の」という用語は、「非置換されるか、または重水素、ハロゲン、シアノ、炭素数１ないし１０のアルキル、炭素数１ないし１０のアルコキシおよび炭素数６ないし２０のアリールから構成される群より選択される１個以上、例えば、１個ないし５個の置換基で置換された」という意味で理解することができる。
また、本明細書で、アルコキシ基は、アルキル基での他の原子との連結部分に酸素原子が結合している置換基であって、アルキル基については、前述したアルキル基に関する説明を適用することができる。
一般に、家庭、事務室、複合施設などの日常的な生活空間で使用される生活化学製品に抗菌特性を示すために、このような生活化学製品の表面にバクテリアなどの微生物の繁殖の阻止および／または死滅が可能な抗菌コーティングが行われている。このとき、抗菌コーティング内に含まれている抗菌剤が微生物の細胞膜または細胞壁を損傷させるか、これらの蛋白質の変性を誘導することになり、これにより微生物の成長が阻害されて、微生物の繁殖および／または死滅がなされることになる。
また、バクテリア（細菌）は確認されただけでも５千種を超えるほど多様な種類が存在する。具体的には、バクテリアは、球状、棒状、螺旋状などで、その細胞形状が多様で、酸素を要求する程度も菌ごとに異なっており、好気性菌、通性菌および嫌気性細菌に分かれる。したがって、普通、一種類の抗菌剤が多様なバクテリアの細胞膜／細胞壁を損傷させるか蛋白質を変成させることができる物理／化学的メカニズムを有することは容易ではなかった。
また、時間が経過するほど物品に使用された抗菌剤が溶出するという問題が発生し、このような溶出した抗菌剤にユーザーが曝される場合、抗菌物質によってユーザーの健康を脅かすことができるという恐れがあった。これにより、抗菌物質の溶出による抗菌性の低下および安全性問題を防止するために、抗菌剤を単一化合物の形態ではなく、重合体の形態で導入することが議論されてきた。
そこで、本発明者等は、化合物が重合可能な官能基を有する４級アンモニウム陽イオンおよび特定の構造の陰イオンが結合された塩化合物構造を有する場合、化合物自体がグラム陽性菌（Ｇｒａｍ－ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）およびグラム陰性菌（Ｇｒａｍ－ｎｅｇａｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）の少なくとも一つに、より具体的には、グラム陽性菌（Ｇｒａｍ－ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）およびグラム陰性菌（Ｇｒａｍ－ｎｅｇａｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）の両方に抗菌性を示すことができるとともに、分子内に導入された重合可能な官能基によって単一重合体（ｈｏｍｏｐｏｌｙｍｅｒ）または共重合体（ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）などの抗菌性重合体の合成が可能することを確認し、本発明を完成した。
特に、前記化合物に含まれている陰イオンは、ハロゲン陰イオンではなく、１個以上のヒドロキシ基（－ＯＨ）で置換された炭素数６ないし２０の芳香族酸の塩基対である。より具体的には、前記陰イオンは１個以上のヒドロキシ基（－ＯＨ）および１個以上のカルボキシレート基（－ＣＯＯ－）が置換された芳香環化合物構造を有する。このような構造を有する場合、分子内に含まれているヒドロキシ基（－ＯＨ）がバクテリア細胞の表面と作用して細胞膜を分解し、内容物を凝固させて化合物の抗菌性をより向上させることができる。また、分子内に含まれているカルボキシレート基（－ＣＯＯ－）によって安定した塩を形成することができる。
また、ここで、「特定のバクテリアに抗菌性を示す」ということの意味は、抗菌性の有無を確認しようとする化合物（静菌物質）を試験バクテリア培養液に投入した後、これを培養した後のバクテリアの数が、静菌物質を含有していないＲｅｆｅｒｅｎｃｅに対して顕著に減少したことを意味するものであり、具体的には、後述する抗菌特性評価によって、下記の数式１により計算された静菌減少率（％）が７０％以上であることを意味する。
前記の式において、
Ａｓ（Ａｓａｍｐｌｅ）は、静菌物質を含む培養液の６００ｎｍ波長での吸光度であり、
Ａ０（Ａｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）は、静菌物質を含有していないバクテリア純粋培養液の６００ｎｍ波長での吸光度を意味する。
より好ましくは、前記「特定のバクテリアに抗菌性を示す」ということは、前記数式１により計算された静菌減少率（％）が、７０％以上、７０．６％以上、７５．５％以上、８０％以上、９０％以上、９５％以上、９５．３％以上、９５．８％以上、９６％以上、９７％以上、９７．３％以上、９８％以上、９８．１％以上で、かつ１００％以下であることを意味する。
また、前記グラム陽性菌は、グラム染色法で染色すると、紫色に染色されるバクテリアを総称するものであって、グラム陽性菌の細胞壁は幾重のペプチドグリカンで構成されており、クリスタルバイオレットなどの塩基性染料で染色した後、エタノールを処理しても脱色されず、紫色を示すことになる。このようなグラム陽性菌に分類されるバクテリアとしては、エンテロコッカスフェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）、ブドウ状球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、肺炎レンサ球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）、腸球菌（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓｆａｅｃｉｕｍ）または乳酸レンサ球菌（Ｌａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ ｌａｃｔｉｓ）などがある。
そして、前記グラム陰性菌は、グラム染色法で染色すると、赤色に染色されるバクテリアを総称するものであって、グラム陽性菌に比べて相対的に少量のペプチドグリカンを有する細胞壁を有する代わりに、脂質多糖質、脂質蛋白質、および他の複雑な重合体物質から構成された外膜を有する。これにより、クリスタルバイオレットなどの塩基性染料で染色した後にエタノールを処理すると、脱色が起きてサフラニンのように赤色の染料で対比染色をすると、赤色を示すことになる。このようなグラム陰性菌に分類されるバクテリアとしては、プロテウスミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、チフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）またはコレラ菌（Ｖｉｂｒｉｏ ｃｈｏｌｅｒａｅ）などが挙げられる。
したがって、前記グラム陽性菌およびグラム陰性菌は、接触時に多様な病気を誘発するだけでなく、免疫力が落ちた重症患者には２次感染も起こすことがあるので、一つの抗菌剤を使用して前記グラム陽性菌およびグラム陰性菌の両方に対して抗菌性を示すことが好ましい。
一方、一具現例に係る化合物は、４級アンモニウム塩の陽イオンおよび陰イオンによってグラム陽性菌およびグラム陰性菌の少なくとも一つに対して抗菌性を示すことになる。具体的には、４級アンモニウム塩のアンモニウム陽イオンがグラム陽性菌またはグラム陰性菌の細胞壁に静電気的に吸着することになり、以降疎水性を示す４級アンモニウム塩のアルキル基との相互作用によってバクテリアの細胞表層構造が破壊され、バクテリアの繁殖を抑制することができる。ひいては、４級アンモニウム塩の陰イオンのヒドロキシ基（－ＯＨ）がバクテリア細胞の表面と作用して細胞膜を分解し、内容物を凝固させてバクテリアの繁殖をさらに抑制することができる。
以下、発明の具体的な具現例によって、化合物およびこれを含む抗菌剤に対してより詳しく説明する。
化合物
一具現例の化合物は、下記の化学式１で表される。
前記化学式１において、
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ７）であり、
Ｌは、単結合、炭素数１ないし１０のアルキレン、または炭素数６ないし６０のアリーレンであり、
Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して水素またはメチルであり、
Ｒ４ないしＲ７は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１ないし２０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６ないし６０のアリールであり、
Ｘ－は、１個以上のヒドロキシで置換された炭素数６ないし２０の芳香族酸の塩基対である。
ここで、前記芳香族酸の塩基対は、１個以上のヒドロキシ以外で非置換されるか、またはハロゲン、炭素数１ないし４のアルキル、炭素数１ないし４のハロアルキルおよび炭素数１ないし４のアルコキシから構成される群より選択される１個以上の置換基で置換される。
ここで、前記芳香族酸の塩基対は、ハロゲン、炭素数１ないし４のアルキル、炭素数１ないし４のハロアルキルおよび炭素数１ないし４のアルコキシから構成される群より選択される１個以上の置換基でさらに置換されてもよい。
言い換えると、前記芳香族酸の塩基対は、１個以上のヒドロキシ以外で非置換されるか、またはハロゲン、炭素数１ないし４のアルキル、炭素数１ないし４のハロアルキルおよび炭素数１ないし４のアルコキシから構成される群より選択される１個以上、例えば１個ないし５個の置換基で置換される。
前記化学式１において、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨであってもよい。好ましくは、ＹがＯであってもよい。Ｌは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである。
また、Ｒ１は、水素またはメチルであり、Ｒ２およびＲ３は、水素であってもよい。
また、前記第１繰り返し単位の４級アンモニウム陽イオンで置換された３個の末端基Ｒ４、Ｒ５およびＲ６置換基のうちの一つは、炭素数５ないし２０のアルキルであってもよい。より具体的には、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数５ないし２０の線状、つまり、直鎖アルキルであってもよい。このとき、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６置換基がいずれも炭素数５個未満のアルキルの場合、抗菌性を示さないという問題があり、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６置換基のうちの一つでも炭素数２０個超過のアルキルの場合、前記共重合体製造のための出発物質が溶媒に溶解しないため、合成自体が不可能な面がある。
より具体的には、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数５ないし２０のアルキルであり、残りはそれぞれ独立して炭素数１ないし４のアルキルであってもよい。
例えば、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数５ないし２０のアルキルであり、残りはそれぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。好ましくは、Ｒ５が炭素数５ないし２０のアルキルであり、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。
より具体的には、Ｒ１は、メチルであり、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数５ないし２０のアルキルであり、残りはそれぞれ独立してメチルまたはエチルであるか；または
Ｒ１ないしＲ３はいずれも水素であり、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数５ないし２０のアルキルであり、残りはそれぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。
また、例えば、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数６ないし１６のアルキルであり、残りはそれぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。好ましくは、Ｒ５が炭素数６ないし１６のアルキルであり、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。
また、例えば、Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数８ないし１２のアルキルであり、残りはそれぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。好ましくは、Ｒ５が炭素数８ないし１２のアルキルであり、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。
また、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６置換基のうち炭素数５ないし２０のアルキルの以外に、残りの２個の置換基は互いに同一であってもよい。
好ましくは、前記化学式１において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６のうちの一つは、炭素数６以上、７以上または８以上で、かつ、２０以下、１８以下、１６以下、１４以下または１２以下であってもよい。
例えば、Ｒ１は、メチルであり、Ｒ２およびＲ３は、水素であり、Ｒ４は、炭素数６ないし１６のアルキルであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立してメチルまたはエチルであってもよい。このような構造の第１繰り返し単位を含む抗菌性共重合体は、グラム陽性菌およびグラム陰性菌の少なくとも一つ、より具体的には、グラム陽性菌およびグラム陰性菌の両方に対して優れた抗菌性を示すことができる。
また、Ｒ７は、水素、炭素数１ないし４のアルキルまたは炭素数６ないし２０のアリールであってもよい。例えば、Ｒ７は、水素、メチルまたはフェニルであってもよい。
一方、前記化学式１において、前記化合物は、４次アンモニウム陽イオン部分の対イオン（Ｃｏｕｎｔｅｒ ｉｏｎ）であって、１個以上のヒドロキシ基（－ＯＨ）で置換された炭素数６ないし２０の芳香族酸、より具体的には、１個ないし３個のヒドロキシ基で置換された炭素数６ないし２０の芳香族酸の塩基対が含まれる。
ここで、「芳香族酸」というのは、芳香環および有機酸官能基を同時に含んでいる芳香族化合物の一種であって、具体的には、炭素数６ないし２０の芳香環に１個以上のカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）が置換された化合物を意味する。したがって、前記「芳香族酸の塩基対」は、前記カルボキシル基で水素イオン（Ｈ＋）が供与された、炭素数６ないし２０の芳香環に１個以上のカルボキシレート基（－ＣＯＯ－）が置換された化合物を意味するものと考えられる。
言い換えると、Ｘ－は、１個以上のヒドロキシ基および１個以上のカルボキシレート基が置換された炭素数６ないし２０の芳香環化合物である。Ｘ－がこのような化合物である場合、陰イオン置換反応が有利で製造が容易であり、前記化合物の抗菌力もより向上することができる。
このとき、前記芳香族酸の塩基対は、ヒドロキシ基以外にハロゲン、炭素数１ないし４のアルキル、炭素数１ないし４のハロアルキルおよび炭素数１ないし４のアルコキシから構成される群より選択される１個以上、より具体的には、１個ないし３個の置換基でさらに置換されてもよい。
一例として、Ｘ－は、下記の化学式２で表されてもよい。
前記化学式２において、
Ａは、ベンゼン環またはナフタレン環であり、
Ｒは、フルオロ、ブロモ、クロロ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシであり、
ｅは、１、２または３であり、
ｆは、０ないし５の整数であり、
ｆが２以上の場合、２個以上のＲは、互いに同一であるかまたは異なる。
具体的には、前記化学式２において、
Ｒは、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシであり、
ｅは、１、２または３であり、
ｆは、０、１、２または３であってもよい。
このとき、ｅ＋ｆは、１、２または３であってもよい。
より具体的には、Ｘ－は、下記の化学式２－１ないし２－６のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式２－１ないし２－６において、
Ｒ'は、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシであり、
ｇは、０、１または２であり、
ｇが２の場合、２個のＲ'は、互いに同一であるかまたは異なり、
ｈは、１または２である。
このとき、ｇ＋ｈは、１、２または３であってもよい。
例えば、Ｘ－は、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである。
一例として、前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式１－１ないし１－４のいずれか一つで表されてもよい。
前記化学式１－１ないし１－４において、
Ｒ’１は、水素またはメチルであり、
Ｌ’は、メチレンまたはエチレンであり、
Ｘ－は、前記化学式１で定義した通りであり、
ｎは、２ないし７の整数であり、
ｍは、２ないし６の整数である。
言い換えると、前記化学式１－１ないし１－４において、
ｎは、２、３、４、５、６または７であってもよい。
ｍは、２、３、４、５または６であってもよい。
一方、前記化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである。
一方、前記化学式１で表される化合物は、下記の反応式１のような製造方法で製造することができる。
前記反応式１において、Ｘ１は、ハロゲンであり、より好ましくはブロモまたはクロロであり、Ｍは、アルカリ金属であり、残りの置換基に関する説明は、前記化学式１で定義した通りである。
前記反応式１内のステップ１は、３次アンモニア化合物Ａ－１をハロゲン化合物Ａ－２と反応させ、４次アンモニウム塩化合物Ａ－３を製造するステップであり、ステップ２は、前記ステップ１で製造された化合物Ａ－３のハロゲン陰イオンを目的とするＸ－イオンに置換するための陰イオン置換反応ステップである。前記製造方法は後述する製造例でより具体化することができる。
また、前記化合物は、微生物、特にグラム陽性菌（Ｇｒａｍ－ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）およびグラム陰性菌（Ｇｒａｍ－ｎｅｇａｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）の少なくとも一つに対して優れた抗菌効果を示すことができる。
より具体的には、前記化合物は、グラム陽性菌に分類されるバクテリア１種以上に対して抗菌性を示すことができる。または、前記化合物は、グラム陰性菌に分類されるバクテリア１種以上に対して抗菌性を示すことができる。または、前記化合物は、グラム陰性菌に分類されるバクテリア１種以上およびグラム陽性菌に分類されるバクテリア１種以上に対して抗菌性を示すことができる。
このとき、前記化合物が抗菌性を示すグラム陰性菌は、プロテウスミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）または大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）であり、前記グラム陽性菌は、エンテロコッカスフェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）であってもよいが、これに限定されるものではない。より好ましくは、前記化合物は、グラム陽性菌（Ｇｒａｍ－ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）およびグラム陰性菌（Ｇｒａｍ－ｎｅｇａｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）の両方に対して抗菌性を示すことができる。このとき、化合物が抗菌性を示すということの意味は、後述する吸光度を用いた抗菌特性評価で測定される静菌減少率が５０％以上であるものと確認可能である。
ここで、プロテウスミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）は、グラム陰性（Ｇｒａｍ ｎｅｇａｔｉｖｅ）の桿菌、通性嫌気性または呼気性細菌であって、多様な環境に分布して、人と動物の呼吸器や皮膚に感染して泌尿系関連病気を起こすことがある。特に、人が前記プロテウスミラビリスに感染する場合、尿道感染や急性腎盂炎を起こすと知られている。また、プロテウスミラビリスは、小便をアルカリ化してアンモニアが排出されるようにすることによって悪臭を誘発することがある。
具体的には、前記化合物の大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）に対する抗菌性評価は、吸光度を用いて測定することができ、これによって測定された、下記の数式１により計算される前記化合物の大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）に対する静菌減少率は、７０％以上であってもよい。
前記の式において、
Ａｓ（Ａｓａｍｐｌｅ）は、静菌物質を含む培養液の６００ｎｍ波長での吸光度であり、
Ａ０（Ａｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）は、静菌物質を含有していない大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）純粋培養液の６００ｎｍ波長での吸光度を意味する。
より好ましくは、前記化合物の前記数式１で計算された大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）に対する静菌減少率は、７０％以上、７０．６％以上、７５．５％以上、８０％以上、９０％以上、９５％以上、９５．３％以上、９５．８％以上、９６％以上、９７％以上、９７．３％以上、９８％以上、９８．１％以上で、かつ１００％以下であってもよい。
前記化合物のプロテウスミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）およびエンテロコッカスフェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）それぞれに対する抗菌性評価も、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）に対する抗菌性評価と同様の方法で行うことができる。
抗菌剤
一方、他の一側面によると、前述した化学式１で表される化合物を含む抗菌剤が提供される。前記抗菌剤は、前述のようにバクテリア増殖抑制効果に優れた化合物を含み、優れた抗菌性を示すことができる。
このとき、抗菌剤は、抗菌性が必要な物品に混合されるかまたは物品に塗布またはコーティングされてもよい。このような抗菌性が必要な物品の例としては、加湿器、水槽、冷蔵庫、エアーウォッシャー、水族館、空気清浄器、農業用フィルム、鮮度維持用材料、加工食品などの容器、電子部品包装材料など有害なバクテリアが容易に成長する各種の生活化学物品に制限されることなく適用可能である。
また、前記化合物を含む抗菌剤は、適用が必要な用途によって抗菌性コーティング組成物、抗菌性樹脂、抗菌プラスチックなどの色々な形態で製造されてもよい。ひいては、前記抗菌剤は、抗菌性物品に混合または塗布が容易になるように、他の種類の樹脂および／または溶媒をさらに含んでもよい。
以下、発明の具体的な実施例を通じて、発明の作用および効果をより詳述することにする。ただし、このような実施例は発明の例示として提示されたものに過ぎず、これによって発明の権利範囲が決められるものではない。
製造例Ａ：化合物Ａの製造
２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート７．８６ｇと、ブロモデカン１１．０６ｇを３０ｍＬのアセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ；ＡＣＮ）に入れて撹拌した。以降、ここにｐ－メトキシフェノール（４－ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｏｌ；ＭｅＨＱ）４ｍｇを入れ、６０℃で２４時間還流反応させた。反応が終結した後、３００ｍＬのジエチルエーテルに反応生成物を入れ、撹拌して沈殿させた後、フィルタリングして化合物Ａを得た。得られた化合物ＡをＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ質量分析および１Ｈ ＮＭＲ分析結果、化合物Ａの陽イオンに該当する値が検出された。一方、化合物ＡのＭＳスペクトルおよび１Ｈ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１および図２に示した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２９８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ［ｐｐｍ］）：６．０８（１Ｈ）、５．７７（１Ｈ）、４．５２（２Ｈ）、３．６９（２Ｈ）、３．３５（２Ｈ）、３．０９（６Ｈ）、１．９１（３Ｈ）、１．６７（２Ｈ）、１．２５（１４Ｈ）、０．９６（３Ｈ）
製造例Ｂ：化合物Ｂの製造
前記製造例Ａで、ブロモデカンの代わりにブロモオクタンを用いたことを除いては、製造例Ａと同様な方法で化合物Ｂを合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２７０
製造例Ｃ：化合物Ｃの製造
前記製造例Ａで、ブロモデカンの代わりにブロモドデカンを用いたことを除いては、製造例Ａと同様な方法で化合物Ｃを合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝３２６
製造例Ｄ：化合物Ｄの製造
２－（ジメチルアミノ）アクリル酸エチル７．１６ｇと、ブロモデカン１１．０６ｇを３０ｍＬのアセトニトリル（ＡＣＮ）に入れて撹拌した。以降、ここにｐ－メトキシフェノール（ＭｅＨＱ）４ｍｇを入れ、６０℃で２４時間還流反応させた。反応が終結した後、２５０ｍＬのジエチルエーテルに反応生成物を入れ、撹拌して沈殿させた後、フィルタリングして化合物Ｄを得た。得られた化合物ＤをＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ質量分析および１Ｈ ＮＭＲ分析結果、化合物Ｄの陽イオンに該当する値が検出された。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２８４
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ［ｐｐｍ］）：６．４８（１Ｈ）、６．１１（１Ｈ）、５．９４（１Ｈ）、４．６７（２Ｈ）、４．１３（２Ｈ）、３．５８（２Ｈ）、３．４８（６Ｈ）、１．７４（２Ｈ）、１．２７（１４Ｈ）、０．８６（３Ｈ）
製造例Ｅ：化合物Ｅの製造
前記製造例Ｄで、ブロモデカンの代わりにブロモオクタンを用いたことを除いては、製造例Ｄと同様な方法で化合物Ｅを合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２５６
製造例１：化合物１の製造
前記製造例Ａで合成した化合物Ａ ２０ｇを１００ｍＬのＤＩ水（ｗａｔｅｒ）に溶解した後、５０ｍＬの水に溶解した１１．３ｇのサリチル酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）を混合して２４時間常温で撹拌し、陰イオン置換反応を行った。以降、反応物をエチルアセテート（ＥＡ）／ＤＩ水で有機層を抽出して溶媒を除去し、ＥＡで再結晶して化合物１を得た。１Ｈ ＮＭＲ分析結果、化合物１の陰イオンに該当するピークが観察され、無機分析結果、化合物Ａに比べて化合物１が顕著に低いＢｒ含有量を示し、置換が正常に行われたことが分かった。一方、化合物１の１Ｈ ＮＭＲスペクトルおよびマススペクトル（Ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｕｍ）をそれぞれ図３および図４に示しており、燃焼イオンクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎ Ｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ；Ｃ－ＩＣ）分析機器を用いて測定した化合物１と化合物ＡのＢｒ含有量の測定結果は、下記の表１に記載した通りである。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２９８
［Ｍ－Ｈ］－＝１３７
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６、δ［ｐｐｍ］）：７．６３（１Ｈ）、７．０９（１Ｈ）、６．５８（２Ｈ）、６．０８（１Ｈ）、５．７６（１Ｈ）、４．５３（２Ｈ）、３．６９（２Ｈ）、３．３２（２Ｈ）、３．０８（６Ｈ）、１．９１（３Ｈ）、１．６７（２Ｈ）、１．２５（１４Ｈ）、０．８６（３Ｈ）
製造例２：化合物２の製造
前記製造例１で、化合物Ａの代わりに前記製造例Ｃで製造した化合物Ｃを用いたことを除いては、製造例１と同様な方法で化合物２を合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝３２６
［Ｍ－Ｈ］－＝１３７
製造例３：化合物３の製造
前記製造例１で、化合物Ａの代わりに化合物Ｆ（Ｎ－２－（アクリロイルオキシ）エチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカン－１－アミニウムブロマイド、（（Ｎ－２－（ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｏｄｅｃａｎｅ－１－ａｍｉｎｉｕｍｂｒｏｍｉｄｅ）を用いたことを除いては、製造例１と同様な方法で化合物３を合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝３１２
［Ｍ－Ｈ］－＝１３７
製造例４：化合物４の製造
前記製造例１で、化合物Ａの代わりに前記製造例Ｂで製造した化合物Ｂを用いて、サリチル酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）の代わりにバニリン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｖａｎｉｌｌａｔｅ）を用いたことを除いては、製造例１と同様な方法で化合物４を合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２８４
［Ｍ－Ｈ］－＝１６７
製造例５：化合物５の製造
前記製造例１で、化合物Ａの代わりに前記製造例Ｄで製造した化合物Ｄを用いて、サリチル酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）の代わりにバニリン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｖａｎｉｌｌａｔｅ）を用いたことを除いては、製造例１と同様な方法で化合物５を合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２５６
［Ｍ－Ｈ］－＝１６７
製造例６：化合物６の製造
前記製造例１で、化合物Ａの代わりに前記製造例Ｅで製造した化合物Ｅを用いて、サリチル酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）の代わりにバニリン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｖａｎｉｌｌａｔｅ）を用いたことを除いては、製造例１と同様な方法で化合物６を合成した。
［ＭＳ－Ｈ］＋＝２８４
［Ｍ－Ｈ］－＝１６７
実験例－抗菌特性評価
他に表記しない限り、下記の特性評価は、恒温恒湿（２３±１℃、相対湿度５０±１０％）で行った。
（１）大腸菌に対する抗菌特性評価
大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ、ＡＴＣＣ ２５９２２）が３０００ＣＦＵ／ｍＬで接種されたニュートリエントブロス（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ ｂｒｏｔｈ）培養液２５ｍＬを５０ｍＬのコニカルチューブ（Ｃｏｎｉｃａｌ ｔｕｂｅ）に移した後、前記製造例および比較製造例で製造した抗菌性化合物（静菌物質）を、下記の表２に記載された投入量だけそれぞれ注入した後、十分に混合した。以降、これを３５℃が維持されるシェーキングインキュベータ（ｓｈａｋｉｎｇ ｉｎｃｕｂａｔｏｒ）（ビジョンテック、ＶＳ－３７ＳＩＦ）で１６時間培養した。
培養が完了した溶液を１×ＰＢＳ バッファ溶液（ｂｕｆｆｅｒ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）を用いて、１／５の濃度で希釈した後、希釈された溶液をＵＶ－Ｖｉｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ（Ｋ Ｌａｂ、Ｏｐｔｉｚｅｎ ＰＯＰ）を用いて、６００ｎｍ波長での吸光度を測定した。また、抗菌化合物を投入していない純粋な培養液内で大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ、ＡＴＣＣ ２５９２２）を３５℃が維持されるシェーキングインキュベータ（ｓｈａｋｉｎｇ ｉｎｃｕｂａｔｏｒ）（ビジョンテック、ＶＳ－３７ＳＩＦ）で１６時間培養した溶液を対照群として準備し、前記と同様の方法で６００ｎｍ波長での吸光度を測定した。
以降、下記の数式１によって、大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ、ＡＴＣＣ ２５９２２）の静菌減少率（％）を計算し、その結果を、下記の表２に示した。
前記の式において、
Ａｓ（Ａｓａｍｐｌｅ）は、静菌物質を含む培養液の６００ｎｍ波長での吸光度であり、
Ａ０（Ａｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）は、静菌物質を含有していない大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）純粋培養液の６００ｎｍ波長での吸光度を意味する。
前記表２を参照すると、実施例の芳香族酸塩基対を有する化合物は、ハロゲン陰イオンを有する比較例の化合物に対して、大腸菌に対して向上した抗菌特性を示すことが分かる。特に、（実施例４の化合物４と比較例１の化合物Ｂ）および（実施例６の化合物６と比較例２の化合物Ｅ）をそれぞれ比較してみると、陽イオン構造が同一であるにもかかわらず、芳香族酸の塩基対を陰イオンとして有する実施例の化合物の方が、静菌減少率が顕著に向上することが確認される。
したがって、４級アンモニウム陽イオンおよび芳香族酸の塩基対陰イオンが結合された前記化学式１で表される化合物は、グラム陽性菌およびグラム陰性菌の少なくとも一つに対して優れた抗菌性を示すことが分かる。

Claims (15)

  1. 下記の化学式１で表される化合物。
    前記化学式１において、
    Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ７）であり、
    Ｌは、単結合、炭素数１ないし１０のアルキレン、または炭素数６ないし６０のアリーレンであり、
    Ｒ１ないしＲ３は、それぞれ独立して水素またはメチルであり、
    Ｒ４ないしＲ７は、それぞれ独立して水素、置換または非置換の炭素数１ないし２０のアルキル、または置換または非置換の炭素数６ないし６０のアリールであり、
    Ｘ－は、１個以上のヒドロキシで置換された炭素数６ないし２０の芳香族酸の塩基対であり、
    ここで、前記芳香族酸の塩基対は、ハロゲン、炭素数１ないし４のアルキル、炭素数１ないし４のハロアルキルおよび炭素数１ないし４のアルコキシから構成される群より選択される１個以上の置換基でさらに置換されてもよい。
  2. Ｙは、Ｏである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｌは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである、
    請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１は、水素またはメチルであり、Ｒ２およびＲ３は、水素である、
    請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数５ないし２０のアルキルであり、残りはそれぞれ独立して炭素数１ないし４のアルキルである、
    請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ４ないしＲ６のうちの一つは、炭素数６ないし１６のアルキルであり、残りはそれぞれ独立してメチルまたはエチルである、
    請求項５に記載の化合物。
  7. Ｘ－は、下記の化学式２で表される、
    請求項１に記載の化合物。
    前記化学式２において、
    Ａは、ベンゼン環またはナフタレン環であり、
    Ｒは、フルオロ、ブロモ、クロロ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシであり、
    ｅは、１、２または３であり、
    ｆは、０ないし５の整数であり、
    ｆが２以上の場合、２個以上のＲは、互いに同一であるかまたは異なる。
  8. Ｘ－は、下記の化学式２－１ないし２－６のいずれか一つで表される、
    請求項１に記載の化合物。
    前記化学式２－１ないし２－６において、
    Ｒ’は、フルオロ、ブロモ、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシであり、
    ｇは、０、１または２であり、
    ｇが２の場合、２個のＲ’は、互いに同一であるかまたは異なり、
    ｈは、１または２である。
  9. Ｘ－は、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式１－１ないし１－４のいずれか一つで表される、
    請求項１に記載の化合物。
    前記化学式１－１ないし１－４において、
    Ｒ’１は、水素またはメチルであり、
    Ｌ’は、エチレンまたはプロピレンであり、
    Ｘ－は、請求項１で定義した通りであり、
    ｎは、２ないし７の整数であり、
    ｍは、２ないし６の整数である。
  11. 前記化合物は、下記で構成される群より選択されるいずれか一つである、
    請求項１に記載の化合物。
  12. 前記化合物は、グラム陽性菌（Ｇｒａｍ－ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）およびグラム陰性菌（Ｇｒａｍ－ｎｅｇａｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）の少なくとも一つに対して抗菌性を示す、
    請求項１に記載の化合物。
  13. 前記グラム陰性菌は、プロテウスミラビリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ ｍｉｒａｂｉｌｉｓ）または大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）であり、
    前記グラム陽性菌は、エンテロコッカスフェカリス（Ｅｎｔｅｒｏｃｏｃｃｕｓ ｆａｅｃａｌｉｓ）である、
    請求項１２に記載の化合物。
  14. 前記化合物は、グラム陽性菌（Ｇｒａｍ－ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）およびグラム陰性菌（Ｇｒａｍ－ｎｅｇａｔｉｖｅ ｂａｃｔｅｒｉａ）の両方に対して抗菌性を示す、
    請求項１２に記載の化合物。
  15. 請求項１ないし請求項１４のいずれか一項に記載の化合物を含む、
    抗菌剤。
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