JPH03188006A - 固体抗菌剤 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
抗菌剤は、微生物の増殖を破壊し又は阻害する物質であ
る。主な種類の微生物は、細菌、菌類、たとえばカビ及
びベトカビ、酵母及び藻類である。
る。主な種類の微生物は、細菌、菌類、たとえばカビ及
びベトカビ、酵母及び藻類である。
微生物は、空気、水、人体、土壌、廃棄物及びすべての
表面上に見出され得る。微生物は、空気、食物及び飲物
の漏れたもの、ダスト、よごれ及び土壌中のわだち並び
にヒト排泄物、たとえば汗、尿及びふん便から付着され
る。生物は、食物の栄養源、たとえばよごれ、有機又は
無機材料及び生存組織を利用できる場合に増殖し、−そ
して数を増す。増殖及び複数化のためには、生物はまた
暖かな温度及び湿気を必要とする。これらの条件が存在
する場合、微生物は繁殖し、そして増殖する。
表面上に見出され得る。微生物は、空気、食物及び飲物
の漏れたもの、ダスト、よごれ及び土壌中のわだち並び
にヒト排泄物、たとえば汗、尿及びふん便から付着され
る。生物は、食物の栄養源、たとえばよごれ、有機又は
無機材料及び生存組織を利用できる場合に増殖し、−そ
して数を増す。増殖及び複数化のためには、生物はまた
暖かな温度及び湿気を必要とする。これらの条件が存在
する場合、微生物は繁殖し、そして増殖する。
しかしながら、微生物の増殖は、多くの問題、たとえば
腐りかけた臭気からかび臭く且つべとカビのような臭い
、腐敗及び悪臭、類似するアンモニア臭の範囲の不快な
臭気を導びく。その増殖はまた、それらが接触する多く
の表面及び材料の見ばえの良くない染色、脱色及び劣化
を引き起こす。
腐りかけた臭気からかび臭く且つべとカビのような臭い
、腐敗及び悪臭、類似するアンモニア臭の範囲の不快な
臭気を導びく。その増殖はまた、それらが接触する多く
の表面及び材料の見ばえの良くない染色、脱色及び劣化
を引き起こす。
微生物増殖の多くの重大な欠点は、病気、感染及び疾患
の広がりを付与する、病原性微生物、細菌、それらの代
謝生成物及びそれらの体細胞及び生殖細胞部分の生成で
ある。
の広がりを付与する、病原性微生物、細菌、それらの代
謝生成物及びそれらの体細胞及び生殖細胞部分の生成で
ある。
抗菌剤は、そのような微生物を阻害し、殺害し、そして
/又は除き、そして劣化、破損、臭気、疾病又は他の陰
性効果を中和することによってそのような微生物汚染を
妨げるために使用される化学的組成物である。抗菌剤及
び組成物の適用の特定の領域は、たとえば化粧品、消毒
剤、木材保存、食物、動物食料、冷却水、金属工作用流
体、病院及び医学的な使用、プラスチック及び樹脂、石
油、パルプ及び紙、布、ラテックス、接着剤、皮及び練
生地及びペイント用スラリである。医学的適用の領域に
おいて、抗菌剤は、しばしば、粉末、ローション、クリ
ーム、軟膏として使用され、そして/又は種々の溶媒に
混合され、又は疾病又は化粧状態から人又は他の動物を
軽減し、介在し、治療し、そして/又は保護する倫理的
な薬物として直接使用される。種々のカテゴリーの抗菌
剤及び組成物のうち、第四アンモニウム化合物は、使用
される最大クラスの抗菌剤の1つである。低濃度で、第
四アンモニウムタイプの抗菌剤は、静菌性、静カビ性、
静藻性、静胞子性及び抗結核性である。
/又は除き、そして劣化、破損、臭気、疾病又は他の陰
性効果を中和することによってそのような微生物汚染を
妨げるために使用される化学的組成物である。抗菌剤及
び組成物の適用の特定の領域は、たとえば化粧品、消毒
剤、木材保存、食物、動物食料、冷却水、金属工作用流
体、病院及び医学的な使用、プラスチック及び樹脂、石
油、パルプ及び紙、布、ラテックス、接着剤、皮及び練
生地及びペイント用スラリである。医学的適用の領域に
おいて、抗菌剤は、しばしば、粉末、ローション、クリ
ーム、軟膏として使用され、そして/又は種々の溶媒に
混合され、又は疾病又は化粧状態から人又は他の動物を
軽減し、介在し、治療し、そして/又は保護する倫理的
な薬物として直接使用される。種々のカテゴリーの抗菌
剤及び組成物のうち、第四アンモニウム化合物は、使用
される最大クラスの抗菌剤の1つである。低濃度で、第
四アンモニウムタイプの抗菌剤は、静菌性、静カビ性、
静藻性、静胞子性及び抗結核性である。
中ぐらいの濃度で、それらは殺菌性、殺カビ性、殺藻性
であり、そして親油性ウィルスに対して殺ウイルス性で
ある。
であり、そして親油性ウィルスに対して殺ウイルス性で
ある。
従来技術の゛未結合″抗菌剤は、本発明の“結合された
°″抗菌性オルガノシランと同等物でない。
°″抗菌性オルガノシランと同等物でない。
なぜならば、未結合抗菌剤は、本発明の結合されたシラ
ンが行なうように、実質的に同じ結果を生成するために
、実質的に同じ手段で実質的に同じ機能を行なわないか
らである。その機能は、結合された抗菌剤が永久的であ
るのに対して、その未結合タイプは表面から容易に洗浄
され又はこすり取られるので、異なる。本発明の化合物
は、永続性のあるのみならず、また10回の洗浄サイク
ルの後でさえそれらの抗菌活性を保持し、そして25回
はどの洗浄サイクルの後でさえそれらの活性においてわ
ずかな低下が見られるに過ぎない。本発明の結合された
シランは、微生物の効果的な殺害レベルを保持する。結
合されたシランが機能する態様は未結合タイプとは異な
る。なぜならば、結合されたシランは、それが適用され
る表面にそれ自体を結合し、ところが未結合タイプは永
続しない単なる被膜に過ぎないからである。これは、シ
ラン抗菌剤が、未結合タイプの抗菌剤がそれらの活性を
消耗した後長く、再感染を防害し続け、そして過渡微生
物を殺害するためにシラン処理された表面の固有の抗菌
活性の使用を可能にするので有意である。さらに、本発
明の結合されたシランは、細胞膜の破壊、すなわち従来
の未結合抗菌材料に欠けている機能の破壊により、細菌
、菌類及び他の病原性微生物の増殖及び複数体化を破壊
し、減じ、そして阻害する。結合されたシランにより生
成される結果は、未結合タイプにより生成された結果と
同じでない。なぜならば、結合されたシランは、未結合
カテゴリーの材料により提供される一時的且つ表面的な
保護に対して、長い抗菌活性を提供し、そして可能性あ
る破壊的な微生物を殺害し、そしてその増殖を阻害し続
けるからである。
ンが行なうように、実質的に同じ結果を生成するために
、実質的に同じ手段で実質的に同じ機能を行なわないか
らである。その機能は、結合された抗菌剤が永久的であ
るのに対して、その未結合タイプは表面から容易に洗浄
され又はこすり取られるので、異なる。本発明の化合物
は、永続性のあるのみならず、また10回の洗浄サイク
ルの後でさえそれらの抗菌活性を保持し、そして25回
はどの洗浄サイクルの後でさえそれらの活性においてわ
ずかな低下が見られるに過ぎない。本発明の結合された
シランは、微生物の効果的な殺害レベルを保持する。結
合されたシランが機能する態様は未結合タイプとは異な
る。なぜならば、結合されたシランは、それが適用され
る表面にそれ自体を結合し、ところが未結合タイプは永
続しない単なる被膜に過ぎないからである。これは、シ
ラン抗菌剤が、未結合タイプの抗菌剤がそれらの活性を
消耗した後長く、再感染を防害し続け、そして過渡微生
物を殺害するためにシラン処理された表面の固有の抗菌
活性の使用を可能にするので有意である。さらに、本発
明の結合されたシランは、細胞膜の破壊、すなわち従来
の未結合抗菌材料に欠けている機能の破壊により、細菌
、菌類及び他の病原性微生物の増殖及び複数体化を破壊
し、減じ、そして阻害する。結合されたシランにより生
成される結果は、未結合タイプにより生成された結果と
同じでない。なぜならば、結合されたシランは、未結合
カテゴリーの材料により提供される一時的且つ表面的な
保護に対して、長い抗菌活性を提供し、そして可能性あ
る破壊的な微生物を殺害し、そしてその増殖を阻害し続
けるからである。
表面上の微生物の問題を緩和する多くの試みの中には、
洗清、界面活性剤及び表面クリーナーの使用を包含する
。しかしながら、その処理は、大部分、処理される必要
がある表面に実際に結合されず、そして従って微生物に
より消耗される未結合カテゴリーの抗菌剤を包含し、そ
して未結合抗菌剤が通常の洗浄の間、消耗され、そして
洗浄される結果を伴う。この拡散が続くにつれて、活性
成分の濃度が有効レベル以下に希釈され、そして阻害さ
れる必要がある微生物が耐性的に適合し、かって有効的
な処理量であったものに対して免疫化になる結果を伴う
。従って、そのような未結合拡散性抗菌剤は、表面に関
連する微生物相による認識を妨げる表面を提供する、微
生物が適用される表面に化学的に結合したまま存続する
結合タイプの抗菌剤と対照的に、広範囲の微生物の制御
を提供するそれらの能力において制限されることが見出
された。拡散タイプの抗菌剤はまた、経皮的に移行する
傾向を存し、感作及び刺激的な免疫学的応答を引き起こ
し、そして身体及び身体システム内のそれらの終局的な
結末に関する重大な問題を生せしめる。
洗清、界面活性剤及び表面クリーナーの使用を包含する
。しかしながら、その処理は、大部分、処理される必要
がある表面に実際に結合されず、そして従って微生物に
より消耗される未結合カテゴリーの抗菌剤を包含し、そ
して未結合抗菌剤が通常の洗浄の間、消耗され、そして
洗浄される結果を伴う。この拡散が続くにつれて、活性
成分の濃度が有効レベル以下に希釈され、そして阻害さ
れる必要がある微生物が耐性的に適合し、かって有効的
な処理量であったものに対して免疫化になる結果を伴う
。従って、そのような未結合拡散性抗菌剤は、表面に関
連する微生物相による認識を妨げる表面を提供する、微
生物が適用される表面に化学的に結合したまま存続する
結合タイプの抗菌剤と対照的に、広範囲の微生物の制御
を提供するそれらの能力において制限されることが見出
された。拡散タイプの抗菌剤はまた、経皮的に移行する
傾向を存し、感作及び刺激的な免疫学的応答を引き起こ
し、そして身体及び身体システム内のそれらの終局的な
結末に関する重大な問題を生せしめる。
結合された抗菌剤は、表面から拡散又は浸出されないで
、生物と接触し、そして生物を殺害し続ける。従って、
結合された抗菌剤は、有効レベルの活性成分を残し、そ
して広範囲の種類の微生物、たとえばグラム陰性及びグ
ラム陽性細菌、カビ、ベトカビ、菌類、酵母及び藻類を
制御できる。本発明の化合物は、従来の有機錫化合物及
び他の有機第四アンモニウム化合物よりも微生物の数を
減じる事で及び微生物が生成する臭気を阻害する事でよ
り効果的であることが見出された。本発明のシランは、
単純な水溶液から由来される場合、表面上に固定し、そ
してそれらに結合し、従来のものとは異なって、固定化
された抗菌剤の被膜を供給する。
、生物と接触し、そして生物を殺害し続ける。従って、
結合された抗菌剤は、有効レベルの活性成分を残し、そ
して広範囲の種類の微生物、たとえばグラム陰性及びグ
ラム陽性細菌、カビ、ベトカビ、菌類、酵母及び藻類を
制御できる。本発明の化合物は、従来の有機錫化合物及
び他の有機第四アンモニウム化合物よりも微生物の数を
減じる事で及び微生物が生成する臭気を阻害する事でよ
り効果的であることが見出された。本発明のシランは、
単純な水溶液から由来される場合、表面上に固定し、そ
してそれらに結合し、従来のものとは異なって、固定化
された抗菌剤の被膜を供給する。
上記の有機官能シラン抗菌剤の種類は、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ及びブトキシシランがそれらの対応す
る溶媒により安定化される化合物である。これらの化合
物の安定性を最大にするためには、溶媒が存在すべきで
ある。この欠点は、関連する毒性、臭気、易燃性及び他
の有用な材料と共に配合することの困難性であるが、但
しこれだけには限定されない。
キシ、プロポキシ及びブトキシシランがそれらの対応す
る溶媒により安定化される化合物である。これらの化合
物の安定性を最大にするためには、溶媒が存在すべきで
ある。この欠点は、関連する毒性、臭気、易燃性及び他
の有用な材料と共に配合することの困難性であるが、但
しこれだけには限定されない。
本発明において、有機溶媒担持性有機珪素第四アンモニ
ウム化合物のこの結合特性は、水由来の場合、保持され
、そして従来技術タイプの組成物以上に効果的な殺害レ
ベルでの実施のそれらの能力が、微生物、細菌、それら
の代謝生成物及びそのような微生物の広がりに寄与する
それらの体細胞及び生殖細胞の発生率及びそれらが引き
起こす問題、たとえば劣化、破損、臭気及び植物及び動
物の健康上の問題を実質的に減じ又は排除するために、
表面の処理に利用される。このすべては、シラトランに
より示される容易に誘導される固体形から達成され、溶
媒及びその関連する溶媒の問題の必要性を排除する。
ウム化合物のこの結合特性は、水由来の場合、保持され
、そして従来技術タイプの組成物以上に効果的な殺害レ
ベルでの実施のそれらの能力が、微生物、細菌、それら
の代謝生成物及びそのような微生物の広がりに寄与する
それらの体細胞及び生殖細胞の発生率及びそれらが引き
起こす問題、たとえば劣化、破損、臭気及び植物及び動
物の健康上の問題を実質的に減じ又は排除するために、
表面の処理に利用される。このすべては、シラトランに
より示される容易に誘導される固体形から達成され、溶
媒及びその関連する溶媒の問題の必要性を排除する。
本発明は、処理され、そして保護される必要がある微生
物含有表面に対して破壊的である撤≠ヰ微生物(この身
体部分又は代謝生成物は臭気、損傷又は他の生命形への
負の効果を生ぜしめる)を破壊し又は微生物の増殖を妨
げることによって、微生物を攻撃するためにその表面を
処理する組成物及び方法に関する。この方法は、固体粒
状粉末の形でシラトラン化合物を形成するためにアルカ
ノールアミンと有機珪素第四アンモニウム化合物とを反
応せしめ、シラトラン粉末の抗菌性活性溶液を形成する
ために前記シラトラン粉末を水性媒体に溶解し、そして
前記溶液を処理され、そして保護される必要がある表面
に抗菌的に有効な世で適用することを含んで成り、前記
有機珪素第四アンモニウム化合物が、下記一般式: 〔式中、YはR又はRO(ここで個々のRは1〜4個の
炭素原子のアルキル基又は水素である)であり;aは0
.1又は2の値であり;R′はメチル又はエチル基であ
り;R″は1〜4個の炭素原子のアルキレン基であり、
RIII 、 R1181及びRvは、それぞれ独立
して、1−18個の炭素原子のアルキル基、 CIIz
CJs 、 CHzCIl□011、−CI+、0
11及び(Cllz)、1NIIC(0)R” (ココ
でXは2〜IOの値であり、そしてRv”は1〜12個
の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である)か
ら成る基から選択され;そしてXはクロリド、プロミド
、フルオリド、ヨーシト、アセテート又はトシレートで
ある〕から成る群から選択された式を有するオルガノシ
ランである。
物含有表面に対して破壊的である撤≠ヰ微生物(この身
体部分又は代謝生成物は臭気、損傷又は他の生命形への
負の効果を生ぜしめる)を破壊し又は微生物の増殖を妨
げることによって、微生物を攻撃するためにその表面を
処理する組成物及び方法に関する。この方法は、固体粒
状粉末の形でシラトラン化合物を形成するためにアルカ
ノールアミンと有機珪素第四アンモニウム化合物とを反
応せしめ、シラトラン粉末の抗菌性活性溶液を形成する
ために前記シラトラン粉末を水性媒体に溶解し、そして
前記溶液を処理され、そして保護される必要がある表面
に抗菌的に有効な世で適用することを含んで成り、前記
有機珪素第四アンモニウム化合物が、下記一般式: 〔式中、YはR又はRO(ここで個々のRは1〜4個の
炭素原子のアルキル基又は水素である)であり;aは0
.1又は2の値であり;R′はメチル又はエチル基であ
り;R″は1〜4個の炭素原子のアルキレン基であり、
RIII 、 R1181及びRvは、それぞれ独立
して、1−18個の炭素原子のアルキル基、 CIIz
CJs 、 CHzCIl□011、−CI+、0
11及び(Cllz)、1NIIC(0)R” (ココ
でXは2〜IOの値であり、そしてRv”は1〜12個
の炭素原子を有するペルフルオロアルキル基である)か
ら成る基から選択され;そしてXはクロリド、プロミド
、フルオリド、ヨーシト、アセテート又はトシレートで
ある〕から成る群から選択された式を有するオルガノシ
ランである。
処理は、水、シラトラン及び水不混和液を含むエマルジ
ョンの形で行なわれ得、ここで前記水不混和液は下記一
般式: %式%) 〔式中、R′は1〜3個の炭素原子のアルキル基、フェ
ニル基、式R””O−(ここでRrrrrは1〜4個の
炭素原子のアルキル基又は水素原子である)を有するア
ルコキシ基であり;R′は1又は2個の炭素原子のアル
キル基又はフェニル基であり;R″′はRIIと同じで
あり;Qは炭素及び水素、又は炭素、水素及び酸素、又
は炭素、水素及び硫黄、又は炭素、水素及び窒素から成
る置換又は非置換性基であり;Wは1〜500の値を有
し:2は1〜25の値を有し、そしてyは3〜5の値を
有する〕を有するポリシロキサンから成る群から選択さ
れたポリシロキサンである。
ョンの形で行なわれ得、ここで前記水不混和液は下記一
般式: %式%) 〔式中、R′は1〜3個の炭素原子のアルキル基、フェ
ニル基、式R””O−(ここでRrrrrは1〜4個の
炭素原子のアルキル基又は水素原子である)を有するア
ルコキシ基であり;R′は1又は2個の炭素原子のアル
キル基又はフェニル基であり;R″′はRIIと同じで
あり;Qは炭素及び水素、又は炭素、水素及び酸素、又
は炭素、水素及び硫黄、又は炭素、水素及び窒素から成
る置換又は非置換性基であり;Wは1〜500の値を有
し:2は1〜25の値を有し、そしてyは3〜5の値を
有する〕を有するポリシロキサンから成る群から選択さ
れたポリシロキサンである。
本発明の方法に従ってシラトランを調製するために使用
する最っとも好ましいオルガノシラン第四アンモニウム
化合物は、下記一般式:で表わされる3−(トリメトキ
シ−シリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウ
ムクロリド(TMS)である。
する最っとも好ましいオルガノシラン第四アンモニウム
化合物は、下記一般式:で表わされる3−(トリメトキ
シ−シリル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウ
ムクロリド(TMS)である。
本発明はまた、上記方法に従って調製された化合物にも
向けられる。
向けられる。
窒素原子上のすべての水素原子がアルキル基により置換
されているアンモニウム化合物は、第四アンモニウム塩
と呼ばれる。これらの化合物は、下記一般式: によって−船釣に表わされ得る。
されているアンモニウム化合物は、第四アンモニウム塩
と呼ばれる。これらの化合物は、下記一般式: によって−船釣に表わされ得る。
前記窒素原子は、カチオン電荷を付与する4種の共有結
合された置換基を含む。R基は、類似する及び非類似す
るR基と共に炭素及び窒素を供給するいづれかの有機置
換基である。反対のイオンXは、典型的にはハロゲンで
ある。第四アンモニウム化合物の使用は、正の電荷を担
持する分子の親水性部分に基づかれる。はとんどの表面
は負に荷電されるので、これらのカチオン性界面活性剤
の溶液は、負に荷電された表面に容易に吸収される。こ
の負に荷電された表面のための親和性番よ、下記一般式
: で表わされる3−(トリメトキシシリル)プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドである(この後
、°“TMS”として言及される)化合物により示され
る。
合された置換基を含む。R基は、類似する及び非類似す
るR基と共に炭素及び窒素を供給するいづれかの有機置
換基である。反対のイオンXは、典型的にはハロゲンで
ある。第四アンモニウム化合物の使用は、正の電荷を担
持する分子の親水性部分に基づかれる。はとんどの表面
は負に荷電されるので、これらのカチオン性界面活性剤
の溶液は、負に荷電された表面に容易に吸収される。こ
の負に荷電された表面のための親和性番よ、下記一般式
: で表わされる3−(トリメトキシシリル)プロピルジメ
チルオクタデシルアンモニウムクロリドである(この後
、°“TMS”として言及される)化合物により示され
る。
湿気の存在下で、この抗菌剤は、支持体に対して永続性
のある、耐洗浄性の広範囲の静注物性表面の抗菌仕上を
付与する。有機珪素第四アンモニウム化合物は、耐浸出
性であり、移動せず、そして微生物により消費されない
。それは、ダラム陽性及びダラム陰性細菌、菌類、藻類
、酵母、カビ、腐敗菌及びベトカビに対して効果的であ
る。そのシリコーン第四アンモニウム複合体は、永続性
のある静菌性、静カビ性及び静藻性の表面を供給する。
のある、耐洗浄性の広範囲の静注物性表面の抗菌仕上を
付与する。有機珪素第四アンモニウム化合物は、耐浸出
性であり、移動せず、そして微生物により消費されない
。それは、ダラム陽性及びダラム陰性細菌、菌類、藻類
、酵母、カビ、腐敗菌及びベトカビに対して効果的であ
る。そのシリコーン第四アンモニウム複合体は、永続性
のある静菌性、静カビ性及び静藻性の表面を供給する。
本発明のシラトランの調製に有用なシランは、下記一般
式を有するニ ーC的に、これらの材料はシランの第四アンモニウム塩
であることが注目されるべきである。本発明の範囲内に
あるシランのほとんどは、既知のシランであり、そして
そのようなシランを開示する引例は多い。そのような引
例の1つである、1981年3月31日にJames
Il、Malek及びJohn L。
式を有するニ ーC的に、これらの材料はシランの第四アンモニウム塩
であることが注目されるべきである。本発明の範囲内に
あるシランのほとんどは、既知のシランであり、そして
そのようなシランを開示する引例は多い。そのような引
例の1つである、1981年3月31日にJames
Il、Malek及びJohn L。
5peierにより発行されたアメリカ特許第4,25
9.103号は、ある支持体の表面を抗菌性にするため
のそのようなシランの使用を開示する。Charhes
A。
9.103号は、ある支持体の表面を抗菌性にするため
のそのようなシランの使用を開示する。Charhes
A。
Ro thにより発行されたイギリス特許第1,433
,303号は、抗菌効果を付与するためにペイント及び
同様のものに使用されるべくシランにより処理された充
填剤の使用を示す。
,303号は、抗菌効果を付与するためにペイント及び
同様のものに使用されるべくシランにより処理された充
填剤の使用を示す。
他の多くの出版物、すなわち下記のものも、そのような
シランを開示する:Δ、J、l5quith、E、八。
シランを開示する:Δ、J、l5quith、E、八。
Abbott及びP、八、Waiters、Appli
ed Microbiology。
ed Microbiology。
12月、1972.859〜863ベージ;P、A、W
alters、 E。
alters、 E。
A、八bbott及びA、J、l5quitb+App
lied Microbiology。
lied Microbiology。
25、No、2.253〜256ページ、2月、197
3及びE、A。
3及びE、A。
Abbott及びA、J、l5quith、 1972
年2月26日に発行されたアメリカ特許第3,794.
736号、1974年9月27日に発行されたアメリカ
特許第4.406,892号。
年2月26日に発行されたアメリカ特許第3,794.
736号、1974年9月27日に発行されたアメリカ
特許第4.406,892号。
本発明のためには、シランはそのまま使用され又はそれ
らは溶媒又は溶媒水溶液に使用され得る。
らは溶媒又は溶媒水溶液に使用され得る。
シランがそのまま使用される場合、発明工程は好ましく
は、少量の水が存在するシステムにおいて行なわれる。
は、少量の水が存在するシステムにおいて行なわれる。
存在する少量の水を有するシステムを有することが不可
能である場合、シランの水溶性又は水分散性、低分子量
加水分解物が使用され得る。重要なことは、生成物の一
部としてシランにより生成される効果の持続性が、シラ
ン分子がある程度、表面と反応することを要する事実で
ある。シランが関与される場合、最っとも反応性の種は
、シラン上に存在するアルコキシ基の加水分解により形
成される:5iOHである。この=Si011基は、表
面と反応し、そしてその表面にシランを結合する傾向が
ある。表面システムへのカップリングの主要態様が上記
経路によるものである場合でさえ、珪素原子上のアルコ
キシ基はまた、自己の権利で表面への結合に関与するか
も知られないと思われる。
能である場合、シランの水溶性又は水分散性、低分子量
加水分解物が使用され得る。重要なことは、生成物の一
部としてシランにより生成される効果の持続性が、シラ
ン分子がある程度、表面と反応することを要する事実で
ある。シランが関与される場合、最っとも反応性の種は
、シラン上に存在するアルコキシ基の加水分解により形
成される:5iOHである。この=Si011基は、表
面と反応し、そしてその表面にシランを結合する傾向が
ある。表面システムへのカップリングの主要態様が上記
経路によるものである場合でさえ、珪素原子上のアルコ
キシ基はまた、自己の権利で表面への結合に関与するか
も知られないと思われる。
少量の水を含む反応性表面が、本発明のために好ましい
。゛反応性′″とは、表面が、本発明のシランの加水分
解により生成されるいくらかのシラノールと反応するで
あろういくつかの基を含むに違いないことを意味する。
。゛反応性′″とは、表面が、本発明のシランの加水分
解により生成されるいくらかのシラノールと反応するで
あろういくつかの基を含むに違いないことを意味する。
本発明のシランにおけるRは、1〜4個の炭素原子のア
ルキル基である。従って、メチル、エチル、プロピル及
びブチル基が本発明のRとして有用である。上記式にお
いて、ROまた、Rであり得る。Tはまた、水素原子で
あり得、従ってシラノール形、すなわち加水分解物を示
す。aの値は0.1又は2であり、そしてR′はメチル
又はエチル基である。これらのアルキル基の存在により
、従来技術は、これらの材料が対応する溶媒により安定
化されるに違いないことを教授する。従って、メトキシ
基はメタノールを必要とし、そしてエトキシ基はエタノ
ールを必要とする。
ルキル基である。従って、メチル、エチル、プロピル及
びブチル基が本発明のRとして有用である。上記式にお
いて、ROまた、Rであり得る。Tはまた、水素原子で
あり得、従ってシラノール形、すなわち加水分解物を示
す。aの値は0.1又は2であり、そしてR′はメチル
又はエチル基である。これらのアルキル基の存在により
、従来技術は、これらの材料が対応する溶媒により安定
化されるに違いないことを教授する。従って、メトキシ
基はメタノールを必要とし、そしてエトキシ基はエタノ
ールを必要とする。
本発明の目的のためのR”は、1〜4個の炭素原子のア
ルカレン基である。従って、RIIはアルキレン基、た
とえばメタシン、エタレン、プロピレン及びブチレンで
ある。RIII 、 Rl1rr及びRvは、それぞれ
独立して、1〜18個の炭素原子のアルキル基、−C1
1□Ct、Its 、 −co□CH,011、−C
11□011及び(C1lz)、NHC(0)R” (
ここでXは2〜10の値であり、そしてRv″は1〜1
2個の炭素原子のペルフルオロアルキル基である)から
成る基から選択される。Xはクロリド、プロミド、フル
オリド、ヨーシト、アセテート又はトシレートである。
ルカレン基である。従って、RIIはアルキレン基、た
とえばメタシン、エタレン、プロピレン及びブチレンで
ある。RIII 、 Rl1rr及びRvは、それぞれ
独立して、1〜18個の炭素原子のアルキル基、−C1
1□Ct、Its 、 −co□CH,011、−C
11□011及び(C1lz)、NHC(0)R” (
ここでXは2〜10の値であり、そしてRv″は1〜1
2個の炭素原子のペルフルオロアルキル基である)から
成る基から選択される。Xはクロリド、プロミド、フル
オリド、ヨーシト、アセテート又はトシレートである。
下記一般式:
で表わされるシランが、本発明のために好ましく、ここ
でR′はメチル又はエチルであり;aはゼロの値であり
;R′はプロピレンであり、 RDIはメチル又はエチ
ルであり、 Rrrrr及びRvは1〜18個の炭素原
子を含むアルキル基から選択され、ここで少なくとも1
つのそのような基が8個以上の炭素原子のものであり、
そしてXがクロリド、アセテート又は1−シレートであ
る。
でR′はメチル又はエチルであり;aはゼロの値であり
;R′はプロピレンであり、 RDIはメチル又はエチ
ルであり、 Rrrrr及びRvは1〜18個の炭素原
子を含むアルキル基から選択され、ここで少なくとも1
つのそのような基が8個以上の炭素原子のものであり、
そしてXがクロリド、アセテート又は1−シレートであ
る。
上記で示したように、これらのシランのほとんどは文献
から知られており、そしてそれらの調製方法もまた既知
である。たとえば、1981年8月4日に発行されたア
メリカ特許筒4.282.366号;1983年7月1
9日に発行されたアメリカ特許筒4.394.378号
及び1972年5月9日に発行されたアメリカ特許筒3
,661,963号を参照のこと。
から知られており、そしてそれらの調製方法もまた既知
である。たとえば、1981年8月4日に発行されたア
メリカ特許筒4.282.366号;1983年7月1
9日に発行されたアメリカ特許筒4.394.378号
及び1972年5月9日に発行されたアメリカ特許筒3
,661,963号を参照のこと。
本発明の範囲内の特定のシランは、下記式によ本発明の
エマルジョンに使用されるような水不混和液又は揮発物
は、高い揮発性で、低い粘度で且つ低分子量のシリコー
ン油である。たとえば、トリメチルシロキシ末端ブロッ
クトポリジメチルシロキサン、環状シロキサン、たとえ
ばジメチルシロキサン環状テトラマー及びフェニルメチ
ル流体、たとえば線状ポリフェニルメチルシロキサンが
使用され得る。25℃で約0.65C5,〜約1000
cs。
エマルジョンに使用されるような水不混和液又は揮発物
は、高い揮発性で、低い粘度で且つ低分子量のシリコー
ン油である。たとえば、トリメチルシロキシ末端ブロッ
クトポリジメチルシロキサン、環状シロキサン、たとえ
ばジメチルシロキサン環状テトラマー及びフェニルメチ
ル流体、たとえば線状ポリフェニルメチルシロキサンが
使用され得る。25℃で約0.65C5,〜約1000
cs。
の範囲の粘度を有するシリコーン油が本発明のために好
ましい。50cs、〜350cs 、の粘度のシリコー
ン油が使用され得るが、約0.65cs、〜約20cs
、の範囲のシリコーン油が特に好ましい。これらのシリ
コーン油は、1986年12月23日に発行されたアメ
リカ特許筒4.631,273号により詳しく示されて
いる。そのようなシリコーン油は、低分子量の環状〔式
中、R′は1〜3個の炭素原子のアルキル基、フェニル
基、式R””O−(ここでR″″は1〜4個の炭素原子
のアルキル基又は水素原子である)を有するアルコキシ
基であり;R′は1又は2個の炭素原子のアルキル基又
はフェニル基であり;R″″はRrrと同じであり;Q
は炭素及び水素、又は炭素、水素及び酸素、又は炭素、
水素及び硫黄、又は炭素、水素及び窒素から成る置換又
は非置換性基であり;Wは1〜500の値を有し;2は
1〜25の値を有し、そしてyは3〜5の値を有する〕
を有するポリシロキサンである。
ましい。50cs、〜350cs 、の粘度のシリコー
ン油が使用され得るが、約0.65cs、〜約20cs
、の範囲のシリコーン油が特に好ましい。これらのシリ
コーン油は、1986年12月23日に発行されたアメ
リカ特許筒4.631,273号により詳しく示されて
いる。そのようなシリコーン油は、低分子量の環状〔式
中、R′は1〜3個の炭素原子のアルキル基、フェニル
基、式R””O−(ここでR″″は1〜4個の炭素原子
のアルキル基又は水素原子である)を有するアルコキシ
基であり;R′は1又は2個の炭素原子のアルキル基又
はフェニル基であり;R″″はRrrと同じであり;Q
は炭素及び水素、又は炭素、水素及び酸素、又は炭素、
水素及び硫黄、又は炭素、水素及び窒素から成る置換又
は非置換性基であり;Wは1〜500の値を有し;2は
1〜25の値を有し、そしてyは3〜5の値を有する〕
を有するポリシロキサンである。
オルガノシランシラトランはまた、本発明に従って、シ
ラトランを含むマイクロエマルジョンの形で使用され得
る。そのようなマイクロエマルジョン及びそれらの調製
法は、1987年2月17日に出願されたアメリカ同時
継続出願第071015,645号、すなわち現在、1
989年6月27日に発行されたアメリカ特許筒4.8
42,766号(本出願と同じ譲受人に譲渡されている
)に記載されている。0.150 ミクロン以下の粒度
を有する溶液が、シラトラン及び少なくとも1種の界面
活性剤を含む水中油又は油中水として開示される。マイ
クロエマルジョンに関係する従来の継続出願は、198
6年12月23日に発行されたアメリカ特許筒4,63
1,273号として引用により本明細書に組込まれ、そ
れは本発明のシラトランを含むエマルジョンの形成を言
及する。その特許筒4.631.273号は、また本出
願と同じ譲受人により譲渡される)。
ラトランを含むマイクロエマルジョンの形で使用され得
る。そのようなマイクロエマルジョン及びそれらの調製
法は、1987年2月17日に出願されたアメリカ同時
継続出願第071015,645号、すなわち現在、1
989年6月27日に発行されたアメリカ特許筒4.8
42,766号(本出願と同じ譲受人に譲渡されている
)に記載されている。0.150 ミクロン以下の粒度
を有する溶液が、シラトラン及び少なくとも1種の界面
活性剤を含む水中油又は油中水として開示される。マイ
クロエマルジョンに関係する従来の継続出願は、198
6年12月23日に発行されたアメリカ特許筒4,63
1,273号として引用により本明細書に組込まれ、そ
れは本発明のシラトランを含むエマルジョンの形成を言
及する。その特許筒4.631.273号は、また本出
願と同じ譲受人により譲渡される)。
本発明のオルガノシランを試験するためには、種々の方
法が使用される。たとえば、支持体上での化学物質の存
在は、水中、ブロモフェノールブルー標準溶液とオルガ
ノシランの第四窒素とを複合体化し、そして分光光度的
に色の変化を記録することによって測定され得る。この
試験の結果は、オルガノシランが特定の表面にそれ自体
を結合するかどうかを決定するために使用され得る。そ
のような試験方法は、下記に示される。
法が使用される。たとえば、支持体上での化学物質の存
在は、水中、ブロモフェノールブルー標準溶液とオルガ
ノシランの第四窒素とを複合体化し、そして分光光度的
に色の変化を記録することによって測定され得る。この
試験の結果は、オルガノシランが特定の表面にそれ自体
を結合するかどうかを決定するために使用され得る。そ
のような試験方法は、下記に示される。
ブロモフェノールブルーの水性ナトリウム塩のアニオン
が、支持体上で、本発明の重合シランのカチオンと複合
体化され得る。青色の複合体は、支持体上でのカチオン
の存在を定量的に示し、従って与えられた支持体上での
抗菌剤の程度を示す。
が、支持体上で、本発明の重合シランのカチオンと複合
体化され得る。青色の複合体は、支持体上でのカチオン
の存在を定量的に示し、従って与えられた支持体上での
抗菌剤の程度を示す。
色の標準と保持された青色の強さとの比較は、その処理
が適切に通用されたかどうかを決定するためのチエツク
として使用される。
が適切に通用されたかどうかを決定するためのチエツク
として使用される。
1つの方法は、蒸留水中、ブロモフェノールブルーの0
.02〜0.04重量%溶液を調製することから成る。
.02〜0.04重量%溶液を調製することから成る。
この溶液は、溶液100戚当たり飽和Na、CO。
溶液数滴を用いてアルカリ性にされる。2〜3滴のこの
溶液が処理された支持体上に置かれ、そして2分間放置
される。次に、支持体が多量の水道水によりすすがれ、
そしてその支持体が青色のしみについて観察され、そし
てそれが色の標準と比較される。
溶液が処理された支持体上に置かれ、そして2分間放置
される。次に、支持体が多量の水道水によりすすがれ、
そしてその支持体が青色のしみについて観察され、そし
てそれが色の標準と比較される。
分光光度計による決定のためには、次の試験が使用され
る。ブロモフェノールブルーのナトリウム塩が、処理さ
れた支持体上でカチオンと複合体化することによって標
準溶液から消耗される。ブロモフェノールブルー濃度の
変化が分光光度的に又は色の標準との比較により決定さ
れ、それによって、カチオン性シランによる支持体処理
のレベルが測定できる。
る。ブロモフェノールブルーのナトリウム塩が、処理さ
れた支持体上でカチオンと複合体化することによって標
準溶液から消耗される。ブロモフェノールブルー濃度の
変化が分光光度的に又は色の標準との比較により決定さ
れ、それによって、カチオン性シランによる支持体処理
のレベルが測定できる。
1つの方法は、蒸留水中、ブロモフェノールブルーの0
.02重量%標準溶液を調製することから成る。それは
、ブロモフェノールブルー溶液1001d当たり飽和N
a、CO,溶液数滴によりアルカリ性にされる。この溶
液の色は紫である。ブランク溶液は、次の方法により、
589nmで設定された分光光度計を用いて1 cmの
セルで測定される場合、10〜12%の透過率の読取り
を得るように調整される。容器の3/4を蒸留水により
満たし、そして蒸留水50d当たり0.02%標準ブロ
モフェノールブルー溶液2 m11を添加する。水50
M1当たり、1%TritonOX−100界面活性剤
(Rohm and Haas、Ph1ladelph
ia、PA。
.02重量%標準溶液を調製することから成る。それは
、ブロモフェノールブルー溶液1001d当たり飽和N
a、CO,溶液数滴によりアルカリ性にされる。この溶
液の色は紫である。ブランク溶液は、次の方法により、
589nmで設定された分光光度計を用いて1 cmの
セルで測定される場合、10〜12%の透過率の読取り
を得るように調整される。容器の3/4を蒸留水により
満たし、そして蒸留水50d当たり0.02%標準ブロ
モフェノールブルー溶液2 m11を添加する。水50
M1当たり、1%TritonOX−100界面活性剤
(Rohm and Haas、Ph1ladelph
ia、PA。
tlsAにより製造される)水溶液0.5 dを添加す
る。
る。
混合し、そして分光光度計を用いて、最大吸光度を測定
する。蒸留水により100%の透過率に上方のゼロを調
整する。最大吸光度の設定でのブロモフェノールブルー
溶液の%透過率を調べる。必要なら、水又はブロモフェ
ノールブルー標準溶液のいづれかにより、10〜12%
の透過率にブランク溶液を調整する。
する。蒸留水により100%の透過率に上方のゼロを調
整する。最大吸光度の設定でのブロモフェノールブルー
溶液の%透過率を調べる。必要なら、水又はブロモフェ
ノールブルー標準溶液のいづれかにより、10〜12%
の透過率にブランク溶液を調整する。
処理された支持体のサンプルを、サンプル及び試験溶液
の実質的な撹拌のために十分に大きなフラスコ中に、支
持体標準の0.5gサンプルを置くことによって試験す
ることができる。使用液50mを添加する。腕−作用振
盪機上で20分間撹拌する。
の実質的な撹拌のために十分に大きなフラスコ中に、支
持体標準の0.5gサンプルを置くことによって試験す
ることができる。使用液50mを添加する。腕−作用振
盪機上で20分間撹拌する。
試験溶液により試験キュベツトを満たす。粒状物質が存
在する場合、遠心分離する。上記で設定された波長で%
透過率を測定する。その透過率を、既知濃度のカチオン
性シランのいくつかの支持体サンプルを用意することに
よって調製された標準曲線に対して比較する。たとえば
、0%、0.25%、0.50%、0.75%及び1%
で既知量のカチオン性シランを含むサンプルを、分光光
度計により読取り、そして曲線をプロットする。
在する場合、遠心分離する。上記で設定された波長で%
透過率を測定する。その透過率を、既知濃度のカチオン
性シランのいくつかの支持体サンプルを用意することに
よって調製された標準曲線に対して比較する。たとえば
、0%、0.25%、0.50%、0.75%及び1%
で既知量のカチオン性シランを含むサンプルを、分光光
度計により読取り、そして曲線をプロットする。
処理された表面の抗菌活性は、通常、750,000〜
1,500,000計数のタレプシエラ ブネウモニア
エ(Klebsiella neumoniae懸濁
液中において0.75 gの重量のサンプルを1時間の
接触時間、振盪することによって評価される。その懸濁
液を、接触の前、後で希釈し、そして培養する。懸濁液
中における生存生物の数を測定する。初めの計数に基づ
く%低下率を測定する。この方法は、特定の接触時間、
75〜100%の低下能力を有するこれらの表面に向け
られる。その結果は、%低下率として報告される。この
試験に使用される培地は、栄養ブイヨン、カタログk
0003−01−6及びトリプトングルコース抽出物寒
天、カタログNQ、0002−017(両者ともDir
co実験室、Detroit、Michigan。
1,500,000計数のタレプシエラ ブネウモニア
エ(Klebsiella neumoniae懸濁
液中において0.75 gの重量のサンプルを1時間の
接触時間、振盪することによって評価される。その懸濁
液を、接触の前、後で希釈し、そして培養する。懸濁液
中における生存生物の数を測定する。初めの計数に基づ
く%低下率を測定する。この方法は、特定の接触時間、
75〜100%の低下能力を有するこれらの表面に向け
られる。その結果は、%低下率として報告される。この
試験に使用される培地は、栄養ブイヨン、カタログk
0003−01−6及びトリプトングルコース抽出物寒
天、カタログNQ、0002−017(両者ともDir
co実験室、Detroit、Michigan。
U、S、A、から入手できる)である。使用される微生
物は、タレプシエー ブネウモニアエ、アメリカン タ
イプ カルチャー コレクション(Aa+ertcan
Type Ca1ture Co11ection):
Rockville、Md、U、S、A、。
物は、タレプシエー ブネウモニアエ、アメリカン タ
イプ カルチャー コレクション(Aa+ertcan
Type Ca1ture Co11ection):
Rockville、Md、U、S、A、。
カタログNo、 4352である。ゼロ接触時間での計
数を測定するために使用される工程は、個々のサンプル
のために2つの殺菌された250Jdのスクリューキャ
ブを有する三角フラスコを用いることによって行なわれ
る。個々のフラスコに、滅菌された緩衝液70dを添加
する。個々のフラスコに、生物の接種物5dを無菌状態
で添加する。フラスコにキャップをし、そして腕−作用
振盪機上に置く。
数を測定するために使用される工程は、個々のサンプル
のために2つの殺菌された250Jdのスクリューキャ
ブを有する三角フラスコを用いることによって行なわれ
る。個々のフラスコに、滅菌された緩衝液70dを添加
する。個々のフラスコに、生物の接種物5dを無菌状態
で添加する。フラスコにキャップをし、そして腕−作用
振盪機上に置く。
それらを1分間、最大速度で振盪する。個々のフラスコ
はゼロ接触時間で存在するように思われ、そしてすぐに
、滅菌緩衝液9戚を含む別々の試験管に個々の溶液ll
l1lを移すことによってサブサンプルする。それらの
管を渦巻ミキサーにより撹拌し、そして次に、個々の溶
液ll11を、滅菌緩衝液9j!1!を含む第二の試験
管に移す。次に、それらの試験管の撹拌の後、それぞれ
の管の溶液11I!l!を別々の減菌ペトリ皿に移す。
はゼロ接触時間で存在するように思われ、そしてすぐに
、滅菌緩衝液9戚を含む別々の試験管に個々の溶液ll
l1lを移すことによってサブサンプルする。それらの
管を渦巻ミキサーにより撹拌し、そして次に、個々の溶
液ll11を、滅菌緩衝液9j!1!を含む第二の試験
管に移す。次に、それらの試験管の撹拌の後、それぞれ
の管の溶液11I!l!を別々の減菌ペトリ皿に移す。
二重反復試験を行なう。
溶融(42℃)されたトリプトングルコース抽出物寒天
16dを個々の皿に添加する。皿をそれぞれ10回、時
計の針の回転方向に回転し、そして10回反対に回転す
る。次に、皿を37°Cで24〜36時間インキエベー
トする。コロニーヲ、有意ナコロニーとして、30〜3
00個を計数する。二重サンプルを平均化する。1時間
後の細菌の計数を測定するために使用される方法は、ゼ
ロ接触時間でその計数を決定するために使用された方法
と実質的に同じである。唯一の差異は、注ぎプレート化
が10°及び10−1の希釈度で並びに1O−2の希釈
度で行なわれることである。“%低下率”は、下記式:
〔式中、Aは処理された支持体を含むフラスコについて
の一当たりの計数であり;Bは処理された支持体の添加
の前、“A”を測定するために使用されるフラスコにつ
いてのd当たりのゼロ接触時間での計数であり、そして
Cは処理されていない対照の支持体についてのd当たり
のゼロ接触時間での計数である〕により計算される。
16dを個々の皿に添加する。皿をそれぞれ10回、時
計の針の回転方向に回転し、そして10回反対に回転す
る。次に、皿を37°Cで24〜36時間インキエベー
トする。コロニーヲ、有意ナコロニーとして、30〜3
00個を計数する。二重サンプルを平均化する。1時間
後の細菌の計数を測定するために使用される方法は、ゼ
ロ接触時間でその計数を決定するために使用された方法
と実質的に同じである。唯一の差異は、注ぎプレート化
が10°及び10−1の希釈度で並びに1O−2の希釈
度で行なわれることである。“%低下率”は、下記式:
〔式中、Aは処理された支持体を含むフラスコについて
の一当たりの計数であり;Bは処理された支持体の添加
の前、“A”を測定するために使用されるフラスコにつ
いてのd当たりのゼロ接触時間での計数であり、そして
Cは処理されていない対照の支持体についてのd当たり
のゼロ接触時間での計数である〕により計算される。
前記“振盪フラスコ試験”は、抗菌剤の支持体上での活
性を測定する。使用される他の試験は、°“寒天プレー
トグラフ化技法”であり、これは抗菌剤の支持体上での
活性の測定を付与し、ここで処理された布のスワツチが
、タレブシエー ブウモニアエにより含浸された寒天上
に置かれる。
性を測定する。使用される他の試験は、°“寒天プレー
トグラフ化技法”であり、これは抗菌剤の支持体上での
活性の測定を付与し、ここで処理された布のスワツチが
、タレブシエー ブウモニアエにより含浸された寒天上
に置かれる。
抗菌活性は、阻害の領域の存在及び寒天における拡散可
能性により測定される。固定化された抗菌剤は、領域を
示さないであろう。
能性により測定される。固定化された抗菌剤は、領域を
示さないであろう。
抗菌剤溶液の活性を測定することもまた可能であり、そ
してこれは“最少阻害濃度試験(M I C)”の方法
に従って行なわれ、ここでシステムにおける微生物の増
殖の阻害を必要とされる化学物質のレベルが、典型的に
は、生物、たとえばスタフイロコーカス アウレウス(
Sta h 1ococcus aureus)、クレ
ブシェラ プネウモニアエ及びアスペルギラス ニガー
(As er 1llus ni er)を用いて測定
される。
してこれは“最少阻害濃度試験(M I C)”の方法
に従って行なわれ、ここでシステムにおける微生物の増
殖の阻害を必要とされる化学物質のレベルが、典型的に
は、生物、たとえばスタフイロコーカス アウレウス(
Sta h 1ococcus aureus)、クレ
ブシェラ プネウモニアエ及びアスペルギラス ニガー
(As er 1llus ni er)を用いて測定
される。
次の例は、本発明の概念を例示する。
−
白色粉末の抗菌剤固体を、イソブタノール9g及びトル
エン50gの溶媒混合物中において3(トリメトキシシ
リル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロ
リド118.9 g及び、メタノール142gとトリエ
タノールアミン14.9 gとを反応せしめることによ
り調製した。これらの材料を加熱し、そして撹拌しなが
ら還流した。3時間にわたって、メタノール溶媒及び水
を蒸留し、そしてその混合物を冷却した。84%の理論
的収率を示す白色固体が、真空濾過の後に得られた。前
記例は、シラトラン反応生成物を生成するために反応体
としてトリエタノールアミンを用いるが、いづれのアル
カノールアミンでも適切である。
エン50gの溶媒混合物中において3(トリメトキシシ
リル)プロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロ
リド118.9 g及び、メタノール142gとトリエ
タノールアミン14.9 gとを反応せしめることによ
り調製した。これらの材料を加熱し、そして撹拌しなが
ら還流した。3時間にわたって、メタノール溶媒及び水
を蒸留し、そしてその混合物を冷却した。84%の理論
的収率を示す白色固体が、真空濾過の後に得られた。前
記例は、シラトラン反応生成物を生成するために反応体
としてトリエタノールアミンを用いるが、いづれのアル
カノールアミンでも適切である。
開I
上記で説明された振盪フラスコ抗菌試験を、抗菌活性を
測定するために使用した。綿の布を、水溶液中、1重量
%の前記白色粉末により処理した。
測定するために使用した。綿の布を、水溶液中、1重量
%の前記白色粉末により処理した。
10分及び30分の浸軟が、対照の64.8%の低下率
に比べて1’00%の低下率を提供し、これは本発明の
オルガノシランシラトラン組成物についての卓越した抗
菌活性を示す。
に比べて1’00%の低下率を提供し、これは本発明の
オルガノシランシラトラン組成物についての卓越した抗
菌活性を示す。
開主
3−(トリメチルオキシシリル)プロピルジメチルオク
タデシルアンモニウムクロリド118.4 g、メタノ
ール141g、トリエタノールアミン14.9 g及び
トルエン50gを含む混合物を、3時間加熱し、そして
撹拌した。この混合物を、強制空気オーブン中において
約200°Cで乾燥せしめ、黄白色粉末を得た。その粉
末をアセトンにより3度洗浄し、乾燥白色粉末材料を得
た。
タデシルアンモニウムクロリド118.4 g、メタノ
ール141g、トリエタノールアミン14.9 g及び
トルエン50gを含む混合物を、3時間加熱し、そして
撹拌した。この混合物を、強制空気オーブン中において
約200°Cで乾燥せしめ、黄白色粉末を得た。その粉
末をアセトンにより3度洗浄し、乾燥白色粉末材料を得
た。
十分に加水分解された3−トリオキシシリルプロピルジ
メチルオクタデシルアンモニウムクロリドとして計算さ
れた濃度のラダーシリーズを、3トリメトキシシリルプ
ロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド(1
)及び3−トリメトキシシリルプロピルジメチルオクタ
デシルアンモニウムクロリド(If)のトリエタノール
アミンシラトランを用いて調製し、ここで前記ラダーは
綿及びポリエステル布上で0.09 、0.1 、0.
25 。
メチルオクタデシルアンモニウムクロリドとして計算さ
れた濃度のラダーシリーズを、3トリメトキシシリルプ
ロピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリド(1
)及び3−トリメトキシシリルプロピルジメチルオクタ
デシルアンモニウムクロリド(If)のトリエタノール
アミンシラトランを用いて調製し、ここで前記ラダーは
綿及びポリエステル布上で0.09 、0.1 、0.
25 。
0.50及び1.00重量%の活性成分から構成される
。
。
処理は、試験化合物の水道水溶液から湿量ピックアップ
により達成された。布は次の工程により乾燥せしめられ
、そして試験された: A、力学的振盪フラスコ抗菌試験(Dynamic 5
hakeFlask Antibactertal T
e5t) −クレフ゛シエラプネウモニアグラム(−
)及びス叉ヱ王旦ニーカス アウレウスグラム(+)。
により達成された。布は次の工程により乾燥せしめられ
、そして試験された: A、力学的振盪フラスコ抗菌試験(Dynamic 5
hakeFlask Antibactertal T
e5t) −クレフ゛シエラプネウモニアグラム(−
)及びス叉ヱ王旦ニーカス アウレウスグラム(+)。
標準方法。
B、ブロモフェノールブルー分光光度分析試験。
0.5gの試験布が標準方法に使用される。
C0試験布2gを40°Cの脱イオン水200mj!中
で20分間すすぎ、絞り、そして100″Cでオーブン
乾燥せしめた後、上記A。
で20分間すすぎ、絞り、そして100″Cでオーブン
乾燥せしめた後、上記A。
D、Cについての上記B0
E、阻害の領域
1、トリブトカーゼダイズ寒天、久之12工立プネウモ
ニアエのローン(滅菌された脱イオン水リン酸緩衝液に
より1:100に希釈された24時間のブイヨン培養物
、ローンとしてプレート上でのldの広がり)又は2J
Lス王旦コーカス アウレウスのローン(上記のように
して調製された)上に置かれた1 7/8”の円形布。
ニアエのローン(滅菌された脱イオン水リン酸緩衝液に
より1:100に希釈された24時間のブイヨン培養物
、ローンとしてプレート上でのldの広がり)又は2J
Lス王旦コーカス アウレウスのローン(上記のように
して調製された)上に置かれた1 7/8”の円形布。
37°Cで48時間のインキュベーション後、読取り。
2、 サボラウドデキストロース寒天、17/8”の円
形布を寒天上に置き、そしてTritonOX100湿
潤剤を含むアスペルギラス ニガーの胞子懸濁液により
接種した。読取りは、30°Cで21日間のインキュベ
ーションの後、全体の範囲のために行なわれた。
形布を寒天上に置き、そしてTritonOX100湿
潤剤を含むアスペルギラス ニガーの胞子懸濁液により
接種した。読取りは、30°Cで21日間のインキュベ
ーションの後、全体の範囲のために行なわれた。
F、阻害の領域
CについてのサンプルによりEのようにして行なう試験
結果は、次の表に示される。
結果は、次の表に示される。
阻害の領域を与える浸出成分の証拠は、すすぎの前、領
域を示す試験E及びF及びすすぎの後、その領域が存在
しないことから並びに試験生物に対する活性が、すすぎ
の後、測れる程度に減じられる試験A及びCから明らか
である。七ツマ−としてのシラン第四アミン又はシラト
ランの加水分解から誘導されるような抗菌剤の持続性は
、試験E及びF、A、ニガーの表面上での増殖及びすす
がれた/すすがれていないシラン/シラトラン比較から
の分析学的等価を示す試験B及びD並びに同一の最少活
性プロフィールのシラン/シラトランを示す試験A及び
Bから明らかに見出される。
域を示す試験E及びF及びすすぎの後、その領域が存在
しないことから並びに試験生物に対する活性が、すすぎ
の後、測れる程度に減じられる試験A及びCから明らか
である。七ツマ−としてのシラン第四アミン又はシラト
ランの加水分解から誘導されるような抗菌剤の持続性は
、試験E及びF、A、ニガーの表面上での増殖及びすす
がれた/すすがれていないシラン/シラトラン比較から
の分析学的等価を示す試験B及びD並びに同一の最少活
性プロフィールのシラン/シラトランを示す試験A及び
Bから明らかに見出される。
トリエタノールアミン及び3−トリメトキシシリルプロ
ピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリドのシラ
トランは、すすぎ手段の後、持続性の抗菌性表面を供給
し、そしてすすぎの前、浸出する抗菌剤を供給する3−
トリメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアン
モニウムクロリドの水溶性固体誘導形を提供する。水と
の接触に基づいて、シラトランはTMS及びトリエタノ
ールアミンに戻る。
ピルジメチルオクタデシルアンモニウムクロリドのシラ
トランは、すすぎ手段の後、持続性の抗菌性表面を供給
し、そしてすすぎの前、浸出する抗菌剤を供給する3−
トリメトキシシリルプロピルジメチルオクタデシルアン
モニウムクロリドの水溶性固体誘導形を提供する。水と
の接触に基づいて、シラトランはTMS及びトリエタノ
ールアミンに戻る。
前記例で化成されるオルガノシラン第四アンモニウムシ
ラトラン化合物は、下記一般式:: ( ) %式% (E、 コリ)、又y 〔式中、R’ 、R2、R’及びR4は、それぞれ、
水素原子又はメチル、エチル、プロピル又はブチル基を
表わす〕で示される。
ラトラン化合物は、下記一般式:: ( ) %式% (E、 コリ)、又y 〔式中、R’ 、R2、R’及びR4は、それぞれ、
水素原子又はメチル、エチル、プロピル又はブチル基を
表わす〕で示される。
本発明のオルガノシランシラトラン化合物の種類は下記
に示されており、そして個々の式において、示される基
は前記で定義された通りである:本発明の化合物の活性
に関して、そのような化合物は多くの微生物に対して効
果的であることが見出された。それらの微生物とは、た
とえば“°細ア リクイファシェンス (Serratia 1 uifaciens)、 キサントモナス カムペストリス (Xanthomonas funiculosum)、 ペニシリウム ピノフィラム Iutea)、バ之立スsp、 (Bacillus
sp、)(増殖性細胞): “菌類“′;アスペルギラ
ス ニガー、7Xシリウム フニキュロサム (Penicillium 多くの他の変更及び修飾が、本発明の実質的な特徴及び
概念から実質的にそれないで、本明細書に記載される化
合物、組成物及び方法において行なわれ得ることは、前
記から明らかであろう。従って、本明細書に記載される
発明の形は、例示的であり、そして本発明の範囲を制限
するものではないことが明白に理解されるべきである。
に示されており、そして個々の式において、示される基
は前記で定義された通りである:本発明の化合物の活性
に関して、そのような化合物は多くの微生物に対して効
果的であることが見出された。それらの微生物とは、た
とえば“°細ア リクイファシェンス (Serratia 1 uifaciens)、 キサントモナス カムペストリス (Xanthomonas funiculosum)、 ペニシリウム ピノフィラム Iutea)、バ之立スsp、 (Bacillus
sp、)(増殖性細胞): “菌類“′;アスペルギラ
ス ニガー、7Xシリウム フニキュロサム (Penicillium 多くの他の変更及び修飾が、本発明の実質的な特徴及び
概念から実質的にそれないで、本明細書に記載される化
合物、組成物及び方法において行なわれ得ることは、前
記から明らかであろう。従って、本明細書に記載される
発明の形は、例示的であり、そして本発明の範囲を制限
するものではないことが明白に理解されるべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、処理され、そして保護される必要がある微生物含有
表面に対して破壊的である微生物 を破壊し又は微生物の増殖を妨げることによって、微生
物を攻撃するためにその表面を処理する方法であって、
固体粒状粉末の形でシラトラン化合物を形成するために
アルカノールアミンと有機珪素第四アンモニウム化合物
とを反応せしめ、シラトラン粉末の抗菌性活性溶液を形
成するために前記シラトラン粉末を水性媒体に溶解し、
そして前記溶液を処理され、そして保護される必要があ
る表面に抗菌的に有効な量で適用することを含んで成り
、前記有機珪素第四アンモニウム化合物が、下記一般式
: ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、YはR又はR0(ここで個々のRは1〜4個の
炭素原子のアルキル基又は水素である)であり;aは0
、1又は2の値であり;R′はメチル又はエチル基であ
り;R″は1〜4個の炭素原子のアルキレン基であり;
R′″、R″″及びR^vは、それぞれ独立して、1〜
18個の炭素原子のアルキル基、−CH_2C_6H_
5、−CH_2CH_2OH、−CH_2OH及び−(
CH_2)_xNHC(O)R^v^i(ここでxは2
〜10の値であり、そしてR^v^iは1〜12個の炭
素原子を有するペルフルオロアルキル基である)から成
る基から選択され;そしてXはクロリド、ブロミド、フ
ルオリド、ヨージド、アセテート又はトシレートである
〕から成る群から選択された式を有するオルガノシラン
であることを特徴とする方法。 2、前記有機珪素化合物が、下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、個々のRは1〜4個の炭素原子のアルキル基又
は水素であり;aは0、1又は2の値であり;R′はメ
チル又はエチル基であり;R″は1〜4個の炭素原子の
アルキレン基であり;R′″、R″″及びR^vは、そ
れぞれ独立して、1〜18個の炭素原子のアルキル基、
−CH_2C_6H_5、−CH_2CH_2OH、−
CH_2OH及び−(CH_2)_xNHC(O)R^
v^i(ここでxは2〜10の値であり、そしてR^v
^iは1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアル
キル基である)から成る基から選択され;そしてXはク
ロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド、アセテート
又はトシレートである〕を有する請求項1記載の方法。 3、前記有機珪素化合物が、下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは1〜4個の炭素原子のアルキル基又は水素
であり;aは0、1又は2の値であり;R′はメチル又
はエチル基であり;R″は1〜4個の炭素原子のアルキ
レンであり;Xはクロリド、ブロミド、フルオリド、ヨ
ージド、アセテート又はトシレートである〕を有する請
求項1記載の方法。 4、アルカノールアミン及び少なくとも1種の有機珪素
第四アンモニウム化合物の反応生成物を含んで成る固体
抗菌性シラトラン組成物であって、前記有機珪素第四ア
ンモニウム化合物が、下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、YはR又はR0(ここで個々のRは1〜4個の
炭素原子のアルキル基又は水素である)であり;aは0
、1又は2の値であり;R′はメチル又はエチル基であ
り;R″は1〜4個の炭素原子のアルキレン基であり;
R′″、R″″及びR^vは、それぞれ独立して、1〜
18個の炭素原子のアルキル基、−CH_2C_6H_
5、−CH_2CH_2OH、−CH_2OH及び−(
CH_2)_xNHC(O)R^v^i(ここでxは2
〜10の値であり、そしてR^v^iは1〜12個の炭
素原子を有するペルフルオロアルキル基である)から成
る基から選択され;そしてXはクロリド、ブロミド、フ
ルオリド、ヨージド、アセテート又はトシレートである
〕から成る群から選択された式を有するオルガノシラン
であることを特徴とする組成物。 5、前記有機珪素化合物が、下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、個々のRは1〜4個の炭素原子のアルキル基又
は水素であり;aは0、1又は2の値であり;R′はメ
チル又はエチル基であり;R″は1〜4個の炭素原子の
アルキレン基であり;R′″、R″″及びR^vは、そ
れぞれ独立して、1〜18個の炭素原子のアルキル基、
−CH_2C_6H_5、−CH_2CH_2OH、−
CH_2OH及び−(CH_2)_xNHC(O)R^
v^i(ここでxは2〜10の値であり、そしてR^v
^iは1〜12個の炭素原子を有するペルフルオロアル
キル基である)から成る基から選択され;そしてXはク
ロリド、ブロミド、フルオリド、ヨージド、アセテート
又はトシレートである〕を有する請求項4記載の組成物
。 6、前記有機珪素化合物が、下記一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは1〜4個の炭素原子のアルキル基又は水素
であり;aは0、1又は2の値であり;R′はメチル又
はエチル基であり;R″は1〜4個の炭素原子のアルキ
レンであり;Xはクロリド、ブロミド、フルオリド、ヨ
ージド、アセテート又はトシレートである〕を有する請
求項4記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US431415 | 1989-11-03 | ||
US07/431,415 US5064613A (en) | 1989-11-03 | 1989-11-03 | Solid antimicrobial |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03188006A true JPH03188006A (ja) | 1991-08-16 |
JP3311745B2 JP3311745B2 (ja) | 2002-08-05 |
Family
ID=23711846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29555590A Expired - Fee Related JP3311745B2 (ja) | 1989-11-03 | 1990-11-02 | 固体抗菌剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5064613A (ja) |
JP (1) | JP3311745B2 (ja) |
CA (1) | CA2028163C (ja) |
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