PL230039B1 - Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL230039B1 PL230039B1 PL416320A PL41632016A PL230039B1 PL 230039 B1 PL230039 B1 PL 230039B1 PL 416320 A PL416320 A PL 416320A PL 41632016 A PL41632016 A PL 41632016A PL 230039 B1 PL230039 B1 PL 230039B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- hydroxyethoxy
- alkyl
- dimethylammonium
- solvent
- Prior art date
Links
- -1 alkyl [2(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethylammonium Chemical compound 0.000 title claims description 34
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 8
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- DZGFFQQVTWJNTK-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] DZGFFQQVTWJNTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical class [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M lithium;formate Chemical compound [Li+].[O-]C=O XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie jako bakteriobójcze środki powierzchniowo czynne przeznaczony do czyszczenia i dezynfekcji powierzchni gładkich m.in. w pomieszczeniach łazienkowych.
„Ciecze jonowe” definiuje się jako związki zbudowane z kationu i anionu o temperaturze topnienia poniżej 100°C. Kation cieczy jonowej jest organiczny, natomiast anion może mieć charakter zarówno organiczny, jak i nieorganiczny. Związki te odznaczają się unikalnymi właściwościami fizykochemicznymi determinowanymi poprzez odpowiedni dobór obu jonów, co nadaje im status związków „projektowalnych”. Możliwa jest zatem ogromna liczba kombinacji kation-anion, która w rezultacie wpływa na możliwość wykorzystania cieczy jonowych w wielu gałęziach przemysłu.
Jednym z przemysłowych zastosowań cieczy jonowych jest wykorzystanie ich w galwanicznym chromowaniu powierzchni żelaznych. W procesie tym, opracowanym przez firmę Scionix, stosuje się ciecze jonowe z kationem choliny oraz soli chromu(III). Wykorzystanie cieczy jonowej pozwoliło na zwiększenie bezpieczeństwa pracy oraz zmniejszenie nakładów energetycznych przy nanoszeniu powłok.
Zaletami cieczy jonowych są: ciekły stan skupienia w szerokim zakresie temperaturowym, wysokie przewodnictwo jonowe, stabilność termiczna, szerokie okno elektrochemiczne. Ze względu na swoją nikłą prężność par związki te można zakwalifikować jako przyjazne dla środowiska.
Ciecze jonowe znalazły swoje zastosowanie głównie jako rozpuszczalniki i katalizatory w wielu syntezach chemicznych, rozpuszczalniki enzymów, ekstrahenty w układach dwufazowych. Wykorzystywane są także w rolnictwie jako herbicydowe środki ochrony roślin. Dzięki swojemu wysokiemu przewodnictwu jonowemu ciecze jonowe stosuje się jako elektrolity w chemicznych źródłach prądu, tak jak ogniwa paliwowe, akumulatory czy kondensatory elektrochemiczne. Dodatkowo znalazły również zastosowanie jako substancje konserwujące drewno, dezynfekcyjne, antyelektrostatyczne, grzybobójcze oraz powierzchniowo czynne.
Jednym ze sposobów otrzymywania amoniowych cieczy jonowych jest reakcja wymiany jonowej w czwartorzędowym halogenku amoniowym na inny anion o charakterze organicznym lub nieorganicznym. W rezultacie, uzyskuje się nowe sole, często różniące się swoimi właściwościami fizykochemicznymi od prekursorów.
Stosowanie środków powierzchniowo czynnych jest powszechne w życiu codziennym. Środki powierzchniowo czynne ułatwiają zwilżanie powierzchni przez ciecze, dzięki czemu wykorzystywane są w preparatach gospodarstwa domowego, usuwających zabrudzenia, takich jak: płyny do mycia naczyń, proszki do prania, detergenty, szampony, płyny do kąpieli.
Środki powierzchniowo czynne wykorzystywane są m.in do mycia powierzchni łazienkowych. Ze względu na rozwój drobnoustrojów wymagane jest wykorzystywanie środków usuwających zarówno zanieczyszczenia, jak i potencjalne bakterie zagrażające zdrowiu człowieka. Zaletą tych związków jest ich rozpuszczalność w wodzie i możliwość zastosowania niewielkiego stężenia preparatu w rozt worze czyszczącym.
Jako przykładowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym, o wzorze ogólnym 1 wymienić można:
• mrówczan butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • mrówczan heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • mrówczan oktylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowy, • mrówczan decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • mrówczan dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, • mrówczan heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy.
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu mrówkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze poniżej 100°C, w środowisku wodnym, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform albo
PL 230 039 B1 dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa się, a otrzymany produkt suszy.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu mrówkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze poniżej 100°C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, w dalszej kolejności z rozpuszczalnika organicznego powstały nieorganiczny produkt uboczny odsącza się, z uzyskanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a otrzymany produkt suszy.
Trzeci sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy wodorotlenek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji zobojętniania z kwasem mrówkowym w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze poniżej 100°C, w wodzie lub rozpuszczalniku organicznym z grupy metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu mrówkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu 1 : 1, w temperaturze poniżej 100°C, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym roztwór umieszcza się w temperaturze -15°C, następnie z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, po czym otrzymaną ciecz jonową rozpuszcza się w mieszaninie metanol : aceton w stosunku molowym 1 : 10, w celu oczyszczenia związku, z rozpuszczalnika odsącza się pozostałość soli nieorganicznej, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • związki te charakteryzują się niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią, • otrzymane sole są dobrze rozpuszczalne w wodzie, jak i w wielu rozpuszczalnikach organicznych m.in.: metanol, izopropanol, aceton, acetonitryl, dimetylosulfotlenek oraz chloroform, • wydajność reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym jest wysoka, powyżej 93%, • syntezowane ciecze jonowe są nowymi cieczami jonowymi, • zastosowanie jako bakteriobójczy środek powierzchniowo czynny.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymywania mrówczanu butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,70 g (0,010 mola) bromku butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu, następnie podczas ciągłego mieszania dodano 0,84 g (0,010 mola) mrówczanu potasu rozpuszczonego w 15 cm3 etanolu. Roztwór mieszano przez 3 godziny w temperaturze 50°C, a następnie pozostawiono do ostudzenia do temperatury pokojowej w celu wytrącenia soli nieorganicznej. Produkt przesączono, a pozostały rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Otrzymany związek suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę uzyskanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCIs) δ [ppm] = 1,00 (t, J = 7,3, 3H), 1,39 (m, 2H), 1,73 (m, 2H), 3,22 (s, 2H), 3,34 (s, 6H), 3,66 (m, 4H), 3,73 (s, 2H), 3,79 (m, 2H), 5,3 (s, 1H), 8,63 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,7; 19,6; 24,7; 51,9; 61,1; 64,8; 65,9; 73,0; 77,0; 168,1.
Analiza elementarna CHN dla C11H25NO4 (Mmol = 235,3 g/mol): wartości obliczone (%): C = 56,14; H = 10,71; N = 5,95; wartości zmierzone: C = 55,78; H = 11,02; N = 6,32.
PL 230 039 B1
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymywania mrówczanu heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,97 g (0,02 mola) bromku heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 propanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano stechiometryczną ilość 1,68 g (0,02 mola) mrówczanu sodu rozpuszczonego w 20 cm3 propanolu. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez 30 minut. Następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Uzyskaną fazę organiczną oddzielono, a następnie przemyto 4 razy wodą destylowaną. Rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 97%.
Strukturę uzyskanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 7,1, 3H), 1,27 (m, 6H), 1,70 (m, 2H), 2,86 (s, 2H), 3,30 (s, 6H), 3,43 (m, 2H), 3,50 (m, 2H), 3,67 (m, 2H), 3,87 (m, 2H), 5,69 (s, 1H), 8,56 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] =13,8; 23,5; 25,7; 30,0; 52,5; 60,8; 65,0; 66,4; 69,8; 168,9.
Analiza elementarna CHN dla C13H29NO4 (Mmol = 263,4 g/mol): wartości obliczone (%): C = 59,28; H = 11,10; N = 5,32; wartości zmierzone: C = 59,71; H = 10,88; N = 5,08.
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymywania mrówczanu oktylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,009 mola bromku oktylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu, następnie dodano stechiometryczną ilość mrówczanu litu rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 40°C przez okres 24 godzin. Następnie mieszaninę chłodzono do temperatury -15°C i odsączono wytrącony osad bromku litu, po czym z przesączu odparowano metanol za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. W celu oczyszczenia, produkt rozpuszczono w mieszaninie metanol : aceton w stosunku molowym 1 : 10. Wytrąconą sól nieorganiczną odsączono, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 90°C. Wydajność reakcji wyniosła 98%.
Strukturę uzyskanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,7, 3H), 1,28 (m, 10H), 1,68 (m, 2H), 3,26 (s, 2H), 3,33 (s, 6H), 3,39 (m, 2H), 3,51 (m, 2H), 3,67 (m, 2H), 3,85 (m, 2H), 4,97 (s, 1H), 8,76 ( s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,3; 21,9; 26,6; 29,1; 30,8; 52,5; 61,2; 63,9; 64,2; 66,9; 69,8; 168,7.
Analiza elementarna CHN dla C15H33NO4 (Mmol = 291,43 g/mol): wartości obliczone (%): C = 61,82; H = 11,41; N = 4,81; wartości zmierzone: C = 61,36; H = 11,01; N = 4,36.
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymywania mrówczanu decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,54 g (0,010 mola) bromku decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość 0,84 g (0,010 mola) mrówczanu amonu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano przez 20 minut w temperaturze 40°C, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 3 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę uzyskanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego;
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,9, 3H), 1,26 (m, 14H), 1,74 (m, 2H), 2,77 (s, 2H), 3,30 (s, 6H), 3,46 (m, 4H), 3,64 (m, 2H), 3,99 (m, 2H), 5,90 (s, 1H), 8,53 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 13,8; 22,4; 26,0; 28,9; 29,0; 31,5; 51,5; 60,6; 64,42; 65,6; 72,6; 167,1.
Analiza elementarna CHN dla C17H37NO4 (Mmol = 319,5 g/mol): wartości obliczone (%): C = 63,91; H = 11,67; N = 4,38; wartości zmierzone; C = 63,50; H = 11,18; N = 4,08.
P r z y k ł a d 5
Sposób otrzymywania mrówczanu dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,82 g (0,010 mola) bromku dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 izopropanolu, przy ciągłym mieszaniu dodano 0,93 g (0,011 mola) mrówczanu potasu rozpuszczonego w 10 cm3 izopropanolu. Reakcję prowadzono przez 30 minut w temperaturze 40°C. Następnie odsączono wytrącony
PL 230 039 B1 chlorek potasu, a rozpuszczalnik odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C. Wydajność reakcji wyniosła 99%.
Strukturę uzyskanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCIa) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,0, 3H), 1,30 (m, 18H), 1,71 (m, 2H), 3,25 (s, 2H), 3,32 (s, 6H), 3,43 (m, 2H), 3,54 (m, 2H), 3,69 (m, 2H), 3,87 (m, 2H), 5,43 (s, 1H), 8,73 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,2; 21,9; 24,9; 26,5; 29,6; 30,9; 52,5; 60,9; 65,4; 66,9; 69,7; 167,8.
Analiza elementarna CHN dla C19H41NO4 (Mmol = 347,54 g/mol) ): wartości obliczone (%): C = 65,66; H = 11,89; N = 4,03; wartości zmierzone: C = 65,25; H = 11,47; N = 3,68.
P r z y k ł a d 6
Sposób otrzymywania mrówczanu heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,76 g (0,010 mola) wodorotlenku heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 butanolu, podczas ciągłego mieszania do układu dodano stechiometryczną ilość 0,46 g (0,010 mola) kwasu mrówkowego rozpuszczonego w 15 cm3 butanolu. Reakcję prowadzono przez 20 minut w temperaturze 40°C. Następnie, pozostały rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Otrzymany produkt suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 94%.
Strukturę uzyskanego związku potwierdzono przy pomocy analizy widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,9, 3H), 1,28 (m, 26H), 1,70 (m, 2H), 3,20 (m, 2H), 3,28 (s, 6H), 3,39 (m, 2H), 3,52 (m, 2H), 3,69 (m, 2H), 3,82 (m, 2H), 5,41 (s, 1H), 8,95 (s, 1H); 13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,0; 22,5; 25,3; 26,8; 29,4; 31,7; 52,4; 61,1; 65,5; 67,3; 70,0; 168,9.
Analiza elementarna CHN dla C23H49NO4 (Mmol = 403,65 g/mol): wartości obliczone (%):
C = 68,44; H = 12,24; N = 3,47; wartości zmierzone: C = 68,04; H = 12,74; N = 3,07.
Przykładowe zastosowanie:
Preparat o właściwościach powierzchniowo czynnych, przeznaczony do czyszczenia i dezynfekcji powierzchni gładkich np. w pomieszczeniach łazienkowych. 20 g mrówczanu dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczono w 500 cm3 wody, otrzymując roztwór do bezpośredniego zastosowania. Roztwór poddano mieszaniu w 45°C przez 30 minut. Zastosowanie środka według wynalazku polegało na zanurzeniu poliestrowej gąbki w przygotowanym związku i umyciu zabrudzonych płytek łazienkowych i fug. Płytki pozostawiono do samoczynnego wyschnięcia.
Działanie preparatu oceniono wizualnie. Powierzchnia płytek i fug poddana działaniu związku otrzymanego według wynalazku została dokładnie oczyszczona. Po 30 dniach od wykonanego zabiegu nie zaobserwowano rozwoju bakterii na badanej powierzchni. Świadczy to o wysokiej skuteczności bakteriobójczej otrzymanego preparatu.
Claims (5)
1. Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu mrówkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze poniżej 100°C, w środowisku wodnym, po czym produkt reakcji wydziela się metodą ekstrakcji dwufazowej za pomocą rozpuszczalnika organicznego z grupy: chloroform albo dichlorometan, albo toluen, albo octan etylu, po czym oddziela się fazę organiczną, dalej rozpuszczalnik usuwa się, a otrzymany produkt suszy.
3. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje
PL 230 039 Β1 się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu mrówkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu w stosunku molowym 1 :1, w temperaturze poniżej 100 °C, w rozpuszczalniku organicznym z grupy metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, w dalszej kolejności z rozpuszczalnika organicznego powstały nieorganiczny produkt uboczny odsącza się, z uzyskanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a otrzymany produkt suszy.
4. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy wodorotlenek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji zobojętniania z kwasem mrówkowym w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu w stosunku molowym 1 : 1, w temperaturze poniżej 100°C, w wodzie lub rozpuszczalniku organicznym z grupy metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy.
5. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym, określonych zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu mrówkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu 1:1, w temperaturze poniżej 100°C, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym roztwór umieszcza się w temperaturze -15°C, następnie z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, po czym otrzymaną ciecz jonową rozpuszcza się w mieszaninie metanol : aceton w stosunku molowym 1 : 10, w celu oczyszczenia związku, z rozpuszczalnika odsącza się pozostałość soli nieorganicznej, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416320A PL230039B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416320A PL230039B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416320A1 PL416320A1 (pl) | 2017-09-11 |
| PL230039B1 true PL230039B1 (pl) | 2018-09-28 |
Family
ID=59771913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416320A PL230039B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230039B1 (pl) |
-
2016
- 2016-02-29 PL PL416320A patent/PL230039B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL416320A1 (pl) | 2017-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL248628B1 (pl) | Nowe amidquaty z anionem bromkowym zawierające MCPA w podstawniku amidowym kationu, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związki powierzchniowo czynne wspomagające działanie herbicydów | |
| PL240767B1 (pl) | Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze | |
| PL230764B1 (pl) | 3,6-Dichloro-2- metoksybenzoesan alkilobetainianu metylu, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| PL230039B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowym i anionem mrówczanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL238657B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym i anionem pochodzącym od kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL230099B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe zawierające kation dimetylododecylo( karboksymetylo)amoniowy, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki dezynfekcyjne | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL245213B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe | |
| PL230034B1 (pl) | Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL229792B1 (pl) | Chlorki(alkoksymetylo)dietylo[2-(metakryloiloksy)etylo]amoniowe i sposób ich otrzymywania | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
| PL186225B1 (pl) | Związek z grupy podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów, sposób wytwarzania podstawionych pirydyn-2-onów i podstawionych pirydyno-2-tionów oraz środek biobójczy | |
| PL237907B1 (pl) | Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL211926B1 (pl) | Metoksyoctany, 2-(2-metoksyetoksy)octany i 2-[2-(2-metoksyetoksy)etoksy]octany 1- alkilopirydyniowe oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL224126B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem wodorocytrynianowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| PL230184B1 (pl) | Sposób otrzymywania halogenków alkilobetainianu metylu | |
| PL230763B1 (pl) | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL215443B1 (pl) | Amoniowe ciecze jonowe z kationem alkoksymetylotrialkiloamoniowym i anionem propionianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL231262B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1, X-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy) albo bis(etano) amino-2,2’- bis(bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), albo buteno-1,4-bis( bis(2-hydroksyetylo) oktadec-9- enamoniowy), sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako herbicydy | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| PL212165B1 (pl) | Trichlorooctany 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania trichlorooctanów 1-alkilo-4-dimetyloaminopirydyniowych |