PL230763B1 - Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity - Google Patents
Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolityInfo
- Publication number
- PL230763B1 PL230763B1 PL416322A PL41632216A PL230763B1 PL 230763 B1 PL230763 B1 PL 230763B1 PL 416322 A PL416322 A PL 416322A PL 41632216 A PL41632216 A PL 41632216A PL 230763 B1 PL230763 B1 PL 230763B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- hydroxyethoxy
- trifluoromethylsulfonyl
- alkyl
- bis
- Prior art date
Links
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 10
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 alkyl [2- (2-hydroxyethoxy) ethyl] dimethylammonium bromide Chemical group 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 5
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 4
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 14
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010002386 Interleukin-3 Proteins 0.000 description 2
- 108090000978 Interleukin-4 Proteins 0.000 description 2
- 108010002616 Interleukin-5 Proteins 0.000 description 2
- 108010002586 Interleukin-7 Proteins 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000157 electrochemical-induced impedance spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- AXGJENZMFIJGHL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-dimethyl-octylazanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO AXGJENZMFIJGHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKOHZCALNKCRTI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-dimethyl-tetradecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO XKOHZCALNKCRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZGFFQQVTWJNTK-UHFFFAOYSA-M CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO.[Br-] DZGFFQQVTWJNTK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010002352 Interleukin-1 Proteins 0.000 description 1
- 108010002350 Interleukin-2 Proteins 0.000 description 1
- 108090001005 Interleukin-6 Proteins 0.000 description 1
- MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCC)[N+](C)(C)CCOCCO MVYLNJNVDAQPDJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO Chemical compound [Br-].C(CCCCC)[N+](C)(C)CCOCCO LVGRBNWYUIXLKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCC)(C)C RPXXVDHQEDNVCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPIRCOZWZRMLOS-UHFFFAOYSA-M [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C Chemical compound [Br-].OCCOCC[N+](CCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C WPIRCOZWZRMLOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GKPBIWKSGYRXGV-UHFFFAOYSA-N butyl-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCC[N+](C)(C)CCOCCO GKPBIWKSGYRXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- BSCNTZRBQSJXJZ-UHFFFAOYSA-N decyl-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO BSCNTZRBQSJXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- SZNWGQDZYCNQJL-UHFFFAOYSA-N dodecyl-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO SZNWGQDZYCNQJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002001 electrolyte material Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- CHNBSTIXFLLHRO-UHFFFAOYSA-N hexadecyl-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO CHNBSTIXFLLHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMJUHBMWPFNXHP-UHFFFAOYSA-N hexyl-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CCCCCC[N+](C)(C)CCOCCO LMJUHBMWPFNXHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004492 octil Drugs 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000005486 organic electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity.
Przedmiotem wynalazku są amoniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym:
R F3C CF3 w którym:
R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
Przykładami tego typu związków są:
• bis(trifluorometylosulfonylo)imidek butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy • bis(trifluorometylosulfonylo)imidek heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy • bis(trifluorometylosulfonylo)imidek [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowy • bis(trifluorometylosulfonylo)imidek decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy • bis(trifluorometylosulfonylo)imidek dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy • bis(trifluorometylosulfonylo)imidek [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecyloamoniowy • bis(trifluorometylosulfonylo)imidek heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy Ciecze jonowe to związki chemiczne o budowie jonowej. Składają się one z organicznego kationu, najczęściej amoniowego, odpowiedzialnego za właściwości biologiczne oraz anionu nieorganicznego lub organicznego wpływającego na właściwości fizykochemiczne. Charakterystyczną cechą tych związków jest temperatura topnienia, która nie przekracza wartości 100°C. Ciecze jonowe, ze względu na możliwość łączenia różnych jonów i uzyskaniu związków o konkretnych właściwościach cieszą się ogromnym zainteresowaniem wśród chemików. Dzięki wielofunkcyjnym właściwościom mogą być zastosowane m.in. jako środki ochrony roślin, związki powierzchniowo czynne, substancje dezynfekcyjne czy media reakcji chemicznych oraz enzymatycznych. Należy podkreślić, że ciecze jonowe, będąc związkami nielotnymi i niepalnymi oraz stabilnymi termicznie coraz częściej w literaturze opisywane są jako grupa nowych rozpuszczalników, jako związki o niskiej toksyczności uznawane są za przyjazne dla środowiska.
Ciecze jonowe znalazły również zastosowanie jako elektrolity w superkondensatorach. Zastąpienie elektrolitów wodnych roztworów, których teoretyczne napięcie rozkładu wynosi 1,23 V elektrolitami organicznymi daje możliwość zwiększenia napięcia kondensatora. Wykorzystanie cieczy jonowych jako elektrolitów pozwala pracować w przedziale potencjałowym znacznie przekraczającym 2 V.
Kondensator elektrochemiczny służy do magazynowania energii poprzez akumulację ładunku w podwójnej warstwie elektrycznej utworzonej na granicy faz elektroda-elektrolit. Materiał elektrodowy w superkondensatorach stanowią węgle aktywne charakteryzujące się dużą powierzchnią właściwą 500-2500 m2/g przy stosunkowo niskiej cenie. Dobór odpowiedniego elektrolitu oraz materiału elektrodowego pozwala zwiększyć elektrochemicznie dostępną powierzchnię elektrody a tym samym podnieść pojemność. Pojemność wyrażona jest w faradach, F, która określa ilość zakumulowanego ładunku w zadanym przedziale potencjału. Pojemność właściwą wyraża się w odniesieniu do masy lub objętość lub powierzchni elektrody, odpowiednio F/g, F/cm3, F/cm2.
Istotą wynalazku jest bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku
PL 230 763 Β1 organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku rozpuszczoną w wodzie, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym bromku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego do soli od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 20 do 60°C, korzystnie 20°C, w czasie co najmniej 2 minut, następnie oddziela produkt reakcji w postaci drugiej fazy, przemywa kilkakrotnie wodą i suszy.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym roztwór umieszcza się temp -20°C, następnie z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymaną cieczjonową rozpuszcza się w acetonie w celu oczyszczenia związku, z rozpuszczalnika odsącza się pozostałość soli nieorganicznej, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
Zastosowanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego w postaci czystej jako niewodny elektrolit kondensatora elektrochemicznego.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy amoniowych cieczy jonowych zawierających kation alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy i anion bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy, • ciecze te posiadają niemierzalną prężnością par nad swą powierzchnią, są to związki nielotne, • otrzymane ciecze jonowe wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur, • wydajności reakcji otrzymywania cieczy jonowych z kationem alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowym i anionem bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym, mieści się w granicach od 90 do 99%, • syntezowane amoniowe ciecze jonowe są nie rozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych takich jak metanol, chloroform, acetonitryl, izopropanol, octan etylu, • możliwość pracy superkondensatora w przedziale potencjałowym przekraczającym 2,5 V, • wysoki stopień penetracji struktury materiału elektrodowego niewodnym elektrolitem, • możliwość stosowania elektrolitu nie zawierającego metali ciężkich i ich związków.
Przykład 1.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego, IL-1
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,40 g (0,02 mola) bromku butylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej, następnie dodano stechiometryczną ilość bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano w temperaturze 40°C przez okres 15 minut, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny octanem etylu. Fazę organiczną oddzielono, przemyto 5 razy wodą destylowaną, po czym odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 4 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,96 (t, J = 7,26 Hz, 3H), 1,36 (m, 2H), 1,71 (m, 2H), 3,03 (s, 2H), 3,09 (s, 6H), 3,31 (t, J = 7,57, 4H), 3,58 (m, 2H), 3,87 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 121,86; 72,37; 65,92; 64,30; 63,39; 61,06; 51,44; 24,29; 19,21; 13,08.
PL 230 763 Β1
Analiza elementarna CHN dla C12H24F6N2O6S2 (Mmoi = 470,5 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 30,64; H = 5,14; N = 5,95;
wartości zmierzone: C = 31,02; H = 5,62; N = 6,25.
Przykład 2.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego, IL-2
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 2,98 g (0,010 mola) bromku heksylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano przy ciągłym mieszaniu 2,87 g (0,010 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Roztwór mieszano przez okres 30 minut w temperaturze 40°C, a następnie produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono i przemyto 4 razy wodą destylowaną. Następnie odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej rotacyjnej, a produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,91 (t, J = 7,22 Hz, 3H), 1,31 (m, 6H), 1,73 (m, 2H), 3,24 (m, 2H), ,30 (s, 6H), 3,42 (m, 4H), 3,56 (m, 2H), 3,81 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 149,01; 70,00; 67,59; 65,31; 64,71; 61,32; 52,66; 31,55; 25,42; 23,97; 22,70; 14,10.
Analiza elementarna CHN dla C14H28F6N2O6S2 (Mmoi = 498,5 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 33,73; H = 5,66; N = 5,62;
wartości zmierzone: C = 33,01; H = 5,98; N = 5,96.
Przykład 3.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylooktyloamoniowego, IL-3
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,27 g (0,010 mola) bromku oktylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Następnie do kolby dodano 3,45 g (0,012 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 15 minut. Następnie mieszaninę umieszczono na 15 minut w temperaturze -20°C, po czym odsączono wytrącony osad soli nieorganicznej, a metanol odparowano za pomocą wyparki próżniowej rotacyjnej. Następnie mieszaninę rozpuszczono w acetonie, oddzielono wytrącony osad z nadmiaru reagenta, a przesącz odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 40°C. Otrzymano ciecz z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 7,21,3H), 1,31 (m, 10H), 1,73 (m, 2H), 3,23 (m, 2H), 3,31 (s, 6H), 3,40 (m, 4H), 3,50 (m, 2H), 3,90 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 142,01; 70,23; 67,74; 65,33; 64,71; 61,72; 51,98; 31,92; 29,36; 26,87; 25,51; 22,36; 14,47.
Analiza elementarna CHN dla C16H32F6N2O6S2 (Mmoi = 526,6 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 36,50; H = 6,13; N = 5,32;
wartości zmierzone: C = 36,11; H = 6,97; N = 5,96.
Przykład 4.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego, IL-4
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,55 g (0,010 mola) bromku decylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Następnie do kolby dodano 3,16 g (0,011 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 45 minut w temperaturze 40°C, po czym odparowano wodę, a surowy produkt dokładnie osuszono. Następnie rozpuszczono go w izopropanolu, odsączono wytrącony osad, a rozpuszczalnik odparowano na wyparce próżniowej rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 40°C. Wydajność reakcji wyniosła 91 %.
PL 230 763 Β1
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,89 (t, J = 7,19, 3H), 1,26 (m, 14H), 1,71 (m, 2H), 3,22 (m, 2H), 3,33 (s, 6H), 3,43 (m, 4H), 3,52 (m, 2H), 3,88 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 148,20; 70,39; 67,12; 65,87; 64,25; 61,24; 52,78; 31,88; 29,61; 29,36; 26,98; 25,81; 22,41; 14,21.
Analiza elementarna CHN dla C18H36F6N2O6S2 (Mmoi = 554,6 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 38,98; H = 6,54; N = 5,05;
wartości zmierzone: C = 39,15; H = 6,33; N = 5,15.
Przykład 5.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego, IL-5
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,44 g (0,009 mola) bromku dodecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,009 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 60 minut. Wytrącony osad odsączono, a etanol odparowano na próżniowej wyparce rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 40°C. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,88 (t, J = 6,99, 3H), 1,28 (m, 18H), 1,73 (m, 2H), 3,11 (m, 2H), 3,30 (s, 6H), 3,46 (m, 4H), 3,57 (m, 2H), 3,87 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 143,11; 71,25; 67,41; 65,26; 64,78; 61,32; 52,25; 29,71; 29,21; 26,21; 25,21; 22,78; 14,19.
Analiza elementarna CHN dla C20H40F6N2O6S2 (Mmoi = 582,7 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 41,23; H = 6,92 N = 4,81;
wartości zmierzone: C = 41,85; H = 6,88; N = 4,99.
Przykład 6.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecyloamoniowego, IL-6
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,10 g (0,010 mola) bromku [2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylotetradecyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,010 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 60 minut. Odsączono wytrącony osad soli nieorganicznej, a rozpuszczalnik odparowano na próżniowej wyparce rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 40°C. Wydajność reakcji wyniosła 95%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,87 (t, J = 6,78, 3H), 1,29 (m, 22H), 1,71 (m, 2H), 3,21 (m, 2H), 3,30 (s, 6H), 3,42 (m, 4H), 3,59 (m, 2H), 3,88 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 146,01; 70,45; 67,88; 65,33; 64,87; 61,10; 52,69; 31,98; 29,71; 29,31; 26,71; 25,91; 22,58; 14,29.
Analiza elementarna CHN dla C22H44F6N2O6S2 (Mmoi = 610,71 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 43,27; H = 7,26 N = 4,59;
wartości zmierzone: C = 42,85; H = 7,88; N = 4,89.
Przykład 7.
Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego, IL-7
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,38 g (0,010 mola) bromku heksadecylo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Następnie do kolby dodano stechiometryczną ilość (0,010 mola) bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 10 cm3 wody. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Produkt ekstrahowano z mieszaniny chloroformem. Fazę organiczną oddzielono i prze
PL 230 763 Β1 myto 4 razy wodą destylowaną. Następnie rozpuszczalnik odparowano na próżniowej wyparce rotacyjnej. Produkt suszono w suszarce próżniowej przez 2 godziny w temperaturze 40°C. Wydajność reakcji wyniosła 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCh) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 7,12, 3H), 1,28 (m, 26H), 1,77 (m, 2H), 3,27 (m, 2H), 3,31 (s, 6H), 3,43 (m, 4H), 3,57 (m, 2H), 3,82 (m, 2H);
1 3C NMR (CDCh) δ [ppm] = 145,01; 70,39; 67,52; 65,39; 64,12; 60,98; 52,02; 31,99; 29,54; 29,11; 26,89; 25,11; 22,92; 14,97.
Analiza elementarna CHN dla C24H48F6N2O6S2 (Mmoi = 638,77 g/mol):
wartości obliczone (%): C = 45,13; H = 7,57; N = 4,39;
wartości zmierzone: C = 44,25; H = 7,21; N = 4,99.
Przykład zastosowania
Zastosowanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidków alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych jako niewodne elektrolity.
Przewodnictwo właściwe wykonano dla cieczy jonowych będących cieczami w temperaturze pokojowej, za pomocą elektrochemicznej spektroskopii impedancyjnej (ang. EIS- Electrochemical Impedance Spectroscopy). Zakres częstotliwości wynosił od 500 kHz do 1 Hz. Pomiary zostały przeprowadzone w temperaturze 20°C. Eksperyment przeprowadzono w szczelnie zamkniętej celi pomiarowej typu Swagelok, która posiadała elektrody ze stali nierdzewnej. Przewodnictwo zostało obliczone według wzoru:
l w którym: I - oznacza odległość pomiędzy elektrodami [cm], A - powierzchnia elektrod [cm2], R - opór [Ω]. Uzyskane wyniki zestawiono w tabeli 1:
Tabela 1.
Przewodnictwo alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych cieczy jonowych w temperaturze 20°C.
| Ciecz | Podstawnik R | Przewodnictwo [mS/cm] |
| iL-1 | Butyl | 0,701 |
| iL-2 | Heksyl | 0,603 |
| IL-3 | Oktyl | 0,396 |
| IL-4 | Decyl | 0,286 |
| IL-5 | Dodecyl | 0,219 |
| IL-7 | Heksadecyl__ | 0,188 |
Wartości dla otrzymanych alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowych cieczy jonowych dowodzą, że przewodzoną one prąd elektryczny, zatem mogą zostać z powodzeniem wykorzystane jako niewodny elektrolit kondensatora elektrochemicznego.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 1 gdzie: R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla.
- 2. Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylo-amoniowego, określonego zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu od 1:0,9 do 1:1,1, korzystnie 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C,PL 230 763 Β1 w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
- 3. Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylo-amoniowego, określonego zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, rozpuszcza się w wodzie, miesza się z solą sodową, lub potasową, lub litową, lub amonową bis(trifluorometylosulfonylo)imidku rozpuszczoną w wodzie, o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym bromku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowego do soli od 1:1 do 1:1,05, korzystnie 1:1, w temperaturze od 20 do 60°C, korzystnie 20°C, w czasie co najmniej 2 minut, następnie oddziela produkt reakcji w postaci drugiej fazy, przemywa kilkakrotnie wodą i suszy.
- 4. Sposób otrzymywania bis(trifluorometylosulfonylo)imidku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylo-amoniowego, określonego zastrz. 1, znamienny tym, że czwartorzędowy bromek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetyloamoniowy o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza podstawnik alkilowy prostołańcuchowy zawierający od czterech do szesnastu atomów węgla, poddaje się reakcji wymiany anionu z solą sodową lub potasową, lub litową, lub amonową kwasu bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli amoniowej do soli kwasu 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, w środowisku wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, po czym roztwór umieszcza się temp. -20°C, następnie z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik. Otrzymaną ciecz jonową rozpuszcza się w acetonie w celu oczyszczenia związku, z rozpuszczalnika odsącza się pozostałość soli nieorganicznej, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się.
- 5. Zastosowanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku alkilo[2-(2-hydroksyetoksy)etylo]dimetylo-amoniowego, określonego zastrz. 1, w postaci czystej jako niewodny elektrolit kondensatora elektrochemicznego.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416322A PL230763B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL416322A PL230763B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL416322A1 PL416322A1 (pl) | 2017-09-11 |
| PL230763B1 true PL230763B1 (pl) | 2018-12-31 |
Family
ID=59771932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL416322A PL230763B1 (pl) | 2016-02-29 | 2016-02-29 | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL230763B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL246829B1 (pl) * | 2023-02-27 | 2025-03-17 | Politechnika Poznanska | Elektrolit akumulatora kwasowo-ołowiowego modyfikowany cieczą jonową, jego zastosowanie i akumulator kwasowo-ołowiowy z elektrolitem modyfikowanym cieczą jonową |
-
2016
- 2016-02-29 PL PL416322A patent/PL230763B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL416322A1 (pl) | 2017-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pringle et al. | The effect of anion fluorination in ionic liquids—physical properties of a range of bis (methanesulfonyl) amide salts | |
| Min et al. | Synthesis and properties of ionic liquids: imidazolium tetrafluoroborates with unsaturated side chains | |
| Zhou et al. | New hydrophobic ionic liquids based on perfluoroalkyltrifluoroborate anions | |
| CA2537587C (en) | Superhigh purity ionic liquid | |
| Landmann et al. | Perfluoroalkyltricyanoborate and Perfluoroalkylcyanofluoroborate Anions: Building Blocks for Low‐Viscosity Ionic Liquids | |
| US20070099079A1 (en) | Ionic liquid, method for producing same, double layer capacitor comprising same, and lithium battery | |
| Shaplov et al. | New family of highly conductive and low viscous ionic liquids with asymmetric 2, 2, 2-trifluoromethylsulfonyl-N-cyanoamide anion | |
| WO2009136608A1 (ja) | イオン液体 | |
| JP2005139100A (ja) | 常温溶融塩 | |
| JP4322004B2 (ja) | オニウム塩 | |
| JP4076141B2 (ja) | ホウ素キレート錯体 | |
| Bejan et al. | New ionic liquids with the bis [bis (pentafluoroethyl) phosphinyl] imide anion,[(C2F5) 2P (O)] 2N−—Synthesis and characterization | |
| Messadi et al. | Syntheses and characterisation of hydrophobic ionic liquids containing trialkyl (2-ethoxy-2-oxoethyl) ammonium or N-(1-methylpyrrolidyl-2-ethoxy-2-oxoethyl) ammonium cations | |
| Belhocine et al. | New ionic liquids from azepane and 3-methylpiperidine exhibiting wide electrochemical windows | |
| Zafar et al. | Synthesis, structural analysis, electrochemical and magnetic properties of tetrachloroferrate ionic liquids | |
| Fu et al. | Ionic liquids based on bis (2, 2, 2-trifluoroethoxysulfonyl) imide with various oniums | |
| JP2017193510A (ja) | ケイ素含有硫酸エステル塩 | |
| PL230763B1 (pl) | Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowy, sposób jego otrzymywania oraz zastosowanie jako elektrolity | |
| Min et al. | Synthesis and physicochemical properties of ionic liquids: 1-alkenyl-2, 3-dimethylimidazolium tetrafluoroborates | |
| JP2005104846A (ja) | ４級アンモニウム系常温溶融塩及びその製造法 | |
| Pitkänen et al. | Evaluation of short alkyl chain modified [DBU][TFSI] based ionic liquids as supercapacitor electrolytes | |
| Nestor et al. | Methimazolium-based ionic liquid crystals: Emergence of mesomorphic properties via a sulfur motif | |
| EP2910558B1 (en) | Ionic liquid | |
| KR101162713B1 (ko) | 고순도 이온성액체의 제조방법 | |
| EP2792671B1 (en) | Liquid crystalline compound and electrolyte material |