PL227121B1 - Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych - Google Patents
Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznychInfo
- Publication number
- PL227121B1 PL227121B1 PL411286A PL41128615A PL227121B1 PL 227121 B1 PL227121 B1 PL 227121B1 PL 411286 A PL411286 A PL 411286A PL 41128615 A PL41128615 A PL 41128615A PL 227121 B1 PL227121 B1 PL 227121B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- alkoxymethyl
- ionic liquids
- diethylammonium
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe ze słodkimi anionami, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środek do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych.
Przedmiotem wynalazku są słodkie sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych o wzorze ogólnym:
w którym: R oznacza podstawnik alkilowy zawierający od 2 do 22 atomów węgla A- oznacza słodki anion o wzorze ogólnym:
Przykładami tego typu związków są:
- acesulfamu dietylodokozyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- acesulfamu dietylo(2-hydroksyetylo)nondecyloksymetyloamoniowego
- acesulfamu butoksymetylodietylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- sacharynianu dietylododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- sacharynianu dietyloheksadecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
- sacharynianu dietylo(2-hydroksyetylo)nonyloksymetyloamoniowego
Pod względem budowy cząsteczki sacharyna jest cyklicznym imidem kwasu o-sulfonobenzoesowego. Ma postać białego krystalicznego proszku, bez zapachu o wysokiej stabilności termicznej i niskiej podatności na hydrolizę w szerokim zakresie pH roztworu. Ze względu na ograniczoną rozpuszczalność formy kwasowej w wodzie stosuje się ją w postaci soli sodowej, potasowej lub
PL 227 121 B1 wapniowej. Sacharyna jest najstarszym słodzikiem, odkrytym już w 1878 roku. W porównaniu z sacharozą jej słodkość jest około 500 razy bardziej intensywna. Szerokie zastosowanie w technologii żywienia, dodatków do żywności i innych produktów spożywczych sacharyna znalazła dzięki szeregu unikalnych właściwości oraz niskiej cenie. Działa synergicznie z innymi substancjami słodzącymi, jest zdecydowanie najtańszym i ekonomicznie opłacalnym zamiennikiem cukru.
Acesulfam-K jest solą potasową acesulfamu [nazwa systematyczna - sól potasowa 2,2-ditlenku-5,6-dimetylo-1,2,3-oksatiazyny-4(3H)-onu]. Ma postać białego krystalicznego proszku, o silnie słodkim smaku przewyższającym słodycz cukru około 130-200 razy. Acesulfam-K został odkryty 1967 roku przez Karla Clausa, obecnie jest sprzedawany i stosowany w ponad 50 krajach.
Ciecze jonowe zawierające anion sacharynianowy lub acesulfamianowy odznaczają się szczególnymi właściwościami m.in. wykazują aktywność biobójczą i mogą być wykorzystywane jako aktywny składnik parafarmaceutyków, np. płynów do higieny jamy ustnej. Również ich aktywność biologiczna jest na tyle wysoka w stosunku do wielu mikroorganizmów, że mogą być stosowane jako składniki preparatów biocydowych. Prowadzone są również intensywne badania nad wykorzystaniem soli z anionem sacharynianowym jako deterenty pokarmowe czyli związki, które oddziałując na narządy smaku owadów, powodują zaprzestanie żerowania, co zostało przedstawione w PL206172. Ciecze jonowe z słodkim anionem jako środki deterentne, charakteryzują się brakiem toksyczności, co w połączeniu z nietoksycznym kationem jest szczególnie istotne dla organizmów stałocieplnych.
Tworzywa sztuczne oraz włókna syntetyczne jako dielektryki charakteryzują się dużą rezystancją powierzchniową, dlatego wykazują skłonność do gromadzenia na swej powierzchni ładunków elektrostatycznych. Przejawami występowania elektryczności statycznej są między innymi: wzmożone brudzenie się wyrobów z tworzyw, zbrylanie i sklejanie materiałów oraz zjawiska wyładowania iskrowego stwarzające zagrożenia pożarowe i wybuchowe. Dotyczy to w szczególności takich przemysłów jak: wydobywczy (kopalnie węgla kamiennego) chemiczny i petrochemiczny, spożywczy (elewatory, cukrownie, młyny), papierniczy, czy tekstylny. W lotnictwie gromadzenie się na powierzchni samolotu ładunku zakłóca łączność radiową.
Istotą wynalazku są nowe alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe ze słodkimi anionami o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla a A oznacza anion acesulfamianowy o wzorze 2 i sacharynianowy o wzorze 3, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorek alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowy rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym, metanolu lub izopropanolu, następnie dodaje się stechiometryczną ilość wodorotlenku potasu, oddziela powstały osad, a pozostałość poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a następnie produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym, jako środek do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych.
PL 227 121 B1
Korzystnym jest gdy ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej, albo w postaci roztworów wodnych, albo w postaci roztworów alkoholowych korzystnie etanolu, albo w postaci roztworów wodno-alkoholowych.
Korzystnym jest także, gdy stężenie cieczy jonowej w roztworach wynosi czy co najmniej 0,1%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- syntezowane związki są nowymi jednofunkcyjnymi alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe cieczami jonowymi,
- w syntezie nie powstają żadne szkodliwe substancje,
- syntezy są prowadzone w łagodnym środowisku reakcji,
- otrzymane ciecze jonowe są rozpuszczalne w metanolu,
- możliwość otrzymania produktów wysokiej czystości,
- otrzymane ciecze jonowe są stabilne termicznie,
- otrzymane ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne,
- otrzymane ciecze jonowe posiadają słodki smak,
- otrzymane ciecze jonowe posiadają niską prężność par, są trwałe i bezpieczne w przechowywaniu.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1.
Sposób otrzymywania acesulfamu dietylodokozyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,39 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylodokozyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm wrzącego metanolu. Następnie do reaktora dodano 0,56 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie, a przesącz zobojętniono kwasem acesulfamowym. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Pozostałość rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 93%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,89 (t, J = 9,2Hz, 3H); 1,27 (s, 40H); 1,34 (s, 2H); 1,60 (d, J = 9,2Hz, 4H); 2,10 (s, 3H); 3,23 (s, 4H); 3,38 (s, 2H); 3,42 (s, 2H); 3,59 (s, 1H); 3,79 (s, 2H); 5,25 (s, 2H); 6,90 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-cfe) 8,0[2] 14,4; 19,9; 23,4; 28,7[18]; 31,8; 52,8[2]; 56,3; 66,7; 70,6; 97,2; 102,2; 173,6; 190,0
Analiza elementarna CHN dla C33H66N2O6S (618,46): wartości obliczone (%): C = 64,04; H = 10,75; N = 4,53: wartości zmierzone (%): C = 64,72; H = 10,15; N = 5,14
P r z y k ł a d 2.
Sposób otrzymywania acesulfamu dietylo(2-hydroksyetylo)nondecyloksymetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,97 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylo(2-hydroksyetylo)nondecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm wody. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 60°C. Następnie odpędzono rozpuszczalnik na rotacyjnej wyparce próżniowej, a pozostałość rozpuszczono w acetonie. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,87 (t, J = 9,2Hz, 3H); 1,28 (s, 34H); 1,32 (s, 2H); 1,57 (d, J = 9,2Hz, 4H); 2,14 (s, 3H); 3,19 (s, 4H); 3,40 (s, 2H); 3,49 (s, 2H); 3,59 (s, 1H); 3,77 (s, 2H); 5,27 (s, 2H); 6,85 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-cfe) 8,0[2] 14,2; 21,6; 23,3; 29,1[15]; 31,8; 52,6[2]; 57,1; 66,5; 70,8; 97,4; 101,9; 174,2; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C30H60N2O6S (576,42): wartości obliczone (%): C = 62,46; H = 10,48; N = 4,86: wartości zmierzone (%): C = 62,98; H = 10,95; N = 4,21
PL 227 121 B1
P r z y k ł a d 3.
Sposób otrzymywania sacharynianu dietylododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,98 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm wrzącego metanolu. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 65°C przez 20 godzin. Następnie mieszaninę schłodzono do 5°C. Wytrącony osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie, a przesącz odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i oddzielono wydzielony osad. Następnie roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 80°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 85%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,89 [t, J = 9,2Hz, 3H]; 1,26 [s, 20H]; 1,33 [s, 2H]; 1,55 [t, J = 9,2Hz, 4H]; 3,26 [s, 4H]; 3,40 [s, 2H]; 3,44 [s, 2H]; 3,61 [s, 1H]; 3,78 [s, 2H]; 5,26 [s, 2H]; 7,63 [s, 1H]; [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,74 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,80 [s, 1H]; 13C NMR (DMSO-Λ) 7,9[2]; 14,5; 23,6; 30,5[8]; 33,1; 53,3[2]; 56,4; 66,8; 73,2; 100,8; 124,5; 133,5; 133,8[2]; 135,1; 143,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C26H46N2O5S (498,31): wartości obliczone (%): C = 62,62; H = 9,30; N = 5,62: wartości zmierzone (%): C = 62,10; H = 9,94; N = 5,11
P r z y k ł a d 4.
Sposób otrzymywania sacharynianu dietyloheksadecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 5,54 g (0,01 mola) chlorku 3 dietyloheksadecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm wody. Następnie do reaktora dodano 2,05 g (0,01 mola) sacharynianu sodu. Substraty mieszano przez 24 godziny w temperaturze 65°C. Następnie odpędzono rozpuszczalnik na rotacyjnej wyparce próżniowej. Mieszaninę poreakcyjną rozpuszczono w acetonie. Nierozpuszczalny osad chlorku potasu oddzielono przez sączenie. Aceton odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 96%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89 [t, J = 9,2Hz, 3H]; 1,28 [s, 28H]; 1,34 [s, 2H]; 1,60 [t, J = 9,2Hz, 4H]; 3,21 [s, 4H]; 3,40 [s, 2H]; 3,42 [s, 2H]; 3,62 [s, 1H]; 3,71 [s, 2H]; 5,30 [s, 2H]; 7,67 [s, 1H]; [d, 1H]; 7,75 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,79 [s, 1H]; 13C NMR (DMSO-d6) 7,8[2]; 14,5; 23,7; 30,8[12]; 33,1; 53,3[2]; 56,4; 66,8; 73,3; 100,9; 124,4; 133,3; 133,7[2]; 135,1; 142,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C30H54N2O5S (554,38): wartości obliczone (%): C = 64,94; H = 9,81; N = 5,05: wartości zmierzone (%): C = 64,23; H = 9,25; N = 4,52
P r z y k ł a d 5.
Sposób otrzymywania sacharynianu dietylo(2-hydroksyetylo)nonoksymetyloamoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 4,56 g (0,01 mola) chlorku 3 dietylo(2-hydroksyetylo)nonoksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 50 cm wrzącego izopropanolu. Następnie do reaktora dodano 0,56 g (0,01 mola) wodorotlenku potasu. Mieszaninę przesączono, a przesącz zobojętniono kwasem sacharynowym. Reakcję prowadzono przy ciągłym mieszaniu w temperaturze 60°C przez 20 godzin. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej a następnie otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w acetonie i odseparowano wydzielony osad. Roztwór odparowano na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 88%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-d6) 0,89 [t, J = 9,2Hz, 3H]; 1,27 [s, 14H]; 1,32 [s, 2H]; 1,50 [t, J = 9,2Hz, 4H]; 3,23 [s, 4H]; 3,40 [s, 2H]; 3,45 [s, 2H]; 3,64 [s, 1H]; 3,79 [s, 2H]; 5,27 [s, 2H]; 7,64 [s, 1H]; 7,71 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,77 [d, J = 9,2Hz, 1H]; 7,80 [s, 1H]; 13C NMR (DMSO-Λ) 7,9[2]; 14,4; 23,5; 30,5[5]; 33,2; 53,2[2]; 56,4; 66,7; 73,2; 100,8; 124,6; 133,5; 133,7[2]; 135,1; 143,6; 190,1
Analiza elementarna CHN dla C23H40N2O5S (456,27): wartości obliczone (%): C = 60,50; H = 8,83; N = 6,13: wartości obliczone (%): C = 59,92; H = 8,24; N = 6,74
PL 227 121 B1
P r z y k ł a d 6.
Sposób otrzymywania acesulfamu butoksymetylodietylo(2-hydroksyetylo)amoniowego
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,87 g (0,01 mola) chlorku bu3 toksymetylodietylo(2-hydroksyetylo)amoniowego rozpuszczonego w 50 cm metanolu. Następnie do reaktora dodano 2,01 g (0,01 mola) acesulfamu potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C przez 24 godziny. Wydzielony osad soli nieorganicznej odseparowano. Rozpuszczalnik odpędzono za pomocą rotacyjnej wyparki próżniowej a produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 75°C, przez 24 godziny. Otrzymano produkt z wydajnością 92%.
Strukturę produktu potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizę elementarną:
1H NMR (DMSO-cfe) 0,89 (t, J = 9,2Hz, 3H); 1,27 (s, 6H); 1,41 (d, J = 9,2Hz, 2H); 1,50 (d, J = 9,2Hz, 2H); 2,19 (s, 3H); 3,21 (s, 4H); 3,34 (s, 2H); 3,41 (s, 2H); 3,58 (s, 1H); 3,75 (s, 2H); 5,27 (s, 2H); 6,99 (s, 1H); 13C NMR (DMSO-d6) 8,0[2] 14,3; 19,1; 19,5; 32,3; 52,6[2]; 56,3; 66,7; 70,7; 97,2; 102,1; 174,1; 190,0
Analiza elementarna CHN dla C15H30N2O6S (366,47): wartości obliczone (%): C = 49,16; H = 8,25; N = 7,64: wartości zmierzone (%): C = 49,76; H = 7,60; N = 8,25
W tabeli 1 przedstawiono zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem sacharynianowym, natomiast w tabeli 2 przedstawiono zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem acesulfamianowym.
T a b e l a 1. Zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem sacharynianowym.
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%] | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | C2H5 | 98 | 42-43 | 53,61 | 7,31 | 7,82 | 53,01 | 7,93 | 7,19 |
| 2 | C3H7 | 99 | 51-53 | 54,82 | 7,58 | 7,52 | 54,21 | 8,21 | 8,31 |
| 3 | C4H9 | 97 | 60-61 | 55,94 | 7,82 | 7,25 | 55,94 | 7,19 | 7,92 |
| 4 | C5H11 | 95 | 33-35 | 56,97 | 8,05 | 6,99 | 56,33 | 8,75 | 6,12 |
| 5 | C6H13 | 96 | 39-40 | 57,94 | 8,27 | 6,76 | 57,32 | 8,89 | 6,12 |
| 6 | C7H15 | 93 | - | 58,85 | 8,47 | 6,54 | 58,19 | 7,78 | 5,87 |
| 7 | C8H17 | 99 | - | 59,70 | 8,65 | 6,33 | 59,08 | 8,03 | 6,98 |
| 8 | C9H19 | 97 | 29-30 | 60,50 | 8,83 | 6,13 | 61,23 | 8,18 | 6,75 |
| 9 | C10H21 | 92 | 28-29 | 61,24 | 8,99 | 5,95 | 61,87 | 8,29 | 5,29 |
| 10 | C11H23 | 94 | 31-33 | 61,95 | 9,15 | 5,78 | 61,27 | 9,81 | 5,15 |
| 11 | C12H25 | 98 | 34-36 | 62,62 | 9,30 | 5,62 | 62,01 | 9,93 | 5,01 |
| 12 | C14H29 | 95 | 59-60 | 63,84 | 9,57 | 5,32 | 63,21 | 8,89 | 6,03 |
| 13 | C16H33 | 96 | 46-47 | 64,94 | 9,81 | 5,05 | 64,29 | 9,19 | 5,66 |
| 14 | C18H37 | 97 | 46-47 | 65,94 | 10,03 | 4,81 | 65,27 | 10,65 | 4,19 |
| 15 | C19H39 | 98 | 41-42 | 66,40 | 10,13 | 4,69 | 67,04 | 10,75 | 4,07 |
| 16 | C20H41 | 95 | 45-46 | 66,84 | 10,23 | 4,59 | 66,19 | 10,91 | 5,27 |
| 17 | C21H43 | 94 | 50-51 | 67,26 | 10,32 | 4,48 | 67,92 | 10,92 | 3,94 |
| 18 | C22H45 | 91 | 49-50 | 67,67 | 10,41 | 4,38 | 68,34 | 11,00 | 5,01 |
PL 227 121 B1
T a b e l a 2. Zestawienie przeprowadzonych syntez z anionem acesulfamianowym.
| Związek | Podstawnik R | Wydajność [%] | Temp. Topn. [°C] | Analiza elementarna | |||||
| wartości obliczone (%) | wartości zmierzone (%) | ||||||||
| C | H | N | C | H | N | ||||
| 1 | C2H5 | 98 | 42-43 | 46,14 | 7,74 | 8,28 | 46,77 | 7,12 | 8,89 |
| 2 | C3H7 | 99 | 51-53 | 47,71 | 8,01 | 7,95 | 47,09 | 8,62 | 7,32 |
| 3 | C4H9 | 97 | 60-61 | 49,16 | 8,25 | 7,64 | 49,77 | 8,86 | 7,02 |
| 4 | C5H11 | 95 | 33-35 | 50,50 | 8,48 | 7,36 | 51,16 | 7,86 | 7,98 |
| 5 | C6H13 | 96 | 39-40 | 51,75 | 8,69 | 7,10 | 51,12 | 8,05 | 7,75 |
| 6 | C7H15 | 93 | - | 52,92 | 8,88 | 6,86 | 52,29 | 8,29 | 6,24 |
| 7 | C8H17 | 99 | - | 54,00 | 9,06 | 6,63 | 54,63 | 9,68 | 6,02 |
| 8 | C9H19 | 97 | 29-30 | 55,02 | 9,23 | 6,42 | 55,61 | 9,89 | 7,03 |
| 9 | C10H21 | 92 | 28-29 | 55,97 | 9,39 | 6,22 | 55,32 | 10,02 | 6,85 |
| 10 | C11H23 | 94 | 31-33 | 56,87 | 9,54 | 6,03 | 56,25 | 10,21 | 6,68 |
| 11 | C12H25 | 98 | 34-36 | 57,71 | 9,69 | 5,85 | 57,09 | 9,08 | 5,21 |
| 12 | C14H29 | 95 | 59-60 | 59,25 | 9,95 | 5,53 | 59,71 | 9,34 | 6,14 |
| 13 | C16H33 | 96 | 46-47 | 60,64 | 10,18 | 5,24 | 60,02 | 10,79 | 5,87 |
| 14 | C18H37 | 97 | 46-47 | 61,88 | 10,39 | 4,98 | 61,24 | 11,02 | 4,36 |
| 15 | C19H39 | 98 | 41-42 | 62,46 | 10,48 | 4,86 | 63,08 | 11,19 | 4,25 |
| 16 | C20H41 | 95 | 45-46 | 63,01 | 10,58 | 4,74 | 63,66 | 11,23 | 4,12 |
| 17 | C21H43 | 94 | 50-51 | 63,54 | 10,66 | 4,63 | 62,92 | 11,28 | 4,02 |
| 18 | C22H45 | 91 | 49-50 | 64,04 | 10,75 | 4,53 | 64,70 | 10,14 | 5,19 |
Przykład zastosowana
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych w postaci roztworu czynnika antyelektrostatycznego w lotnym rozpuszczalniku organicznym, w którym czynnik antyelektrostatyczny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik alkilowy o długości węgla od 2 do 22 atomów węgla, a A- oznacza anion sacharynianowy lub acesulfamianowy stanowi 0,1-1,5% roztworu. Środek według wynalazku nanosi się na powierzchnię laminatu i pozostawia w celu swobodnego odparowania rozpuszczalnika. Następnie dokonano pomiaru oporu powierzchniowego i połowicznego czasu zaniku ładunku na powierzchni badanego laminatu.
Zebrane dane pomiaru oporu powierzchniowego i połowicznego czasu zaniku ładunku wykazały, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe wykazują właściwości antyelektrostatyczne. Dla homologów z łańcuchami do 1 do 4 atomów węgla ciecze nie wykazywały właściwości antyelektrostatycznych. Łańcuch z 5 i 6 atomami węgla powodowały dobre właściwości antyelektrostatyczne. W przedziałach długości łańcucha węglowego 7-8 i 17-20 ciecze jonowe uzyskały bardzo dobre parametry rozładowywania ładunków elektrycznych na powierzchni badanego materiału. Najlepszymi okazały się ciecze jonowe z łańcuchem alkilowym o długości od 9 do 16 atomów węgla, które doskonale rozładowywały ładunki elektryczne. Ciecze jonowe zawierające 21-22 atomy węgla wykazywały słabe działanie antyelektrostatyczne. Wyniki badań antyelektrostatycznych zestawiono w tabeli 3.
PL 227 121 B1
T a b e l a 3. Wyniki badań antyelektrostatycznych
| Długość łańcucha alkilowego | Właściwości antyelektrostatyczne |
| 1-4 | Brak |
| 5-6 | Dobre |
| 7-8 | Bardzo dobre |
| 9-16 | Doskonałe |
| 17-20 | Bardzo dobre |
| 21-22 | Słabe |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (7)
1. Nowe alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe ze słodkimi anionami o wzorze ogólnym 1, gdzie R oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha węglowego od 2 do 22 atomów węgla a A oznacza anion acesulfamianowy o wzorze 2 i sacharynianowy o wzorze 3.
2. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z słodkim anionem, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorek alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowy rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym, metanolu lub izopropanolu, następnie dodaje się stechiometryczną ilość wodorotlenku potasu, oddziela powstały osad, a pozostałość poddaje się reakcji zobojętniania w stosunku molowym 1:1 z kwasem acesulfamianowym lub sacharynianowym w postaci czystej lub roztworu wodnego, lub metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
3. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z słodkim anionem o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w wodzie, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, a powstały produkt suszy, następnie dodaje bezwodnego acetonu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
4. Sposób otrzymywania nowych alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z słodkim anionem o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych chlorek o wzorze ogólnym 4 rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol, albo etanol, albo propanol, albo izopropanol, albo butanol, następnie miesza się z solą sodową lub potasową kwasu acesulfamowego lub sacharynianowego w postaci czystej lub w postaci roztworu metanolowego o stężeniu co najmniej 1%, w stosunku molowym 1:1, w temperaturze co najmniej 20°C, przez co najmniej 30 minut, po czym odsącza się wytrącony nieorganiczny produkt uboczny, odparowuje rozpuszczalnik, a następnie produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze co najmniej 20°C.
5. Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, określonych zastrzeżeniem 1, jako środek do zabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem się ładunków elektrostatycznych.
6. Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, według zastrz. 5, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej, albo w postaci roztworów wodPL 227 121 B1 nych, albo w postaci roztworów alkoholowych korzystnie etanolu, albo w postaci roztworów wodno-alkoholowych.
7. Zastosowanie alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dietyloamoniowych cieczy jonowych z anionem acesulfamianowym i sacharynianowym o wzorze ogólnym 1, według zastrz. 6, znamienne tym, że stężenie cieczy jonowej w roztworach wynosi co najmniej 0,1%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411286A PL227121B1 (pl) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411286A PL227121B1 (pl) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411286A1 PL411286A1 (pl) | 2016-08-29 |
| PL227121B1 true PL227121B1 (pl) | 2017-10-31 |
Family
ID=56760184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411286A PL227121B1 (pl) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL227121B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
-
2015
- 2015-02-16 PL PL411286A patent/PL227121B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020121667A1 (ja) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | 日清紡ホールディングス株式会社 | サッカリンアニオンを有するアンモニウム塩 |
| US11512061B2 (en) | 2018-12-14 | 2022-11-29 | Nisshinbo Holdings Inc. | Ammonium salt having saccharin anion |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411286A1 (pl) | 2016-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2012071102A2 (en) | Buffer compounds | |
| PL227121B1 (pl) | Nowe alkoksymetylo(2 -hydroksyetylo)dietyloamoniowe ciecze jonowe zsłodkimi anionami, sposób ichwytwarzania oraz zastosowanie jako srodek dozabezpieczania powierzchni przed gromadzeniem sie ładunków elektrostatycznych | |
| US2345388A (en) | Substituted guanidine salts of alkyl phosphoric acids and their preparation | |
| Ponnuvel et al. | Polymeric coordination complex of lithium (I) with aqua and cyanurate ligands | |
| Gawrońska et al. | Sulfonamides with hydroxyphenyl moiety: Synthesis, structure, physicochemical properties, and ability to form complexes with Rh (III) ion | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| Dechambenoit et al. | Amidinium based ionic liquids | |
| CA1129878A (en) | Copper (ii) alkanolamine complexes useful as algacides and herbicides | |
| PL242407B1 (pl) | Nowe bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem syryngonianowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenozoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL238916B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetraalkilofosfoniowym i anionem jodosulfuronu metylu i sposoby ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL230979B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1,X-bis( decylodimetyloamoniowym) i anionem mrówczanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL244948B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego | |
| PL221139B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem (chloroalkilo)dimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL230892B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL239612B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 1-(cis- -3-chloroallilo)-3,5,7-triaza-1-azaadamantanowym | |
| PL230785B1 (pl) | Nowe amoniowe ciecze jonowe (4-chloro-2- metylofenoksy)octany( alkoksymetylo)[3-(metakryloiloamino)propylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| Yambyshev | Synthesis Method and Investigation of o-, m-, p-Nitrophenylarsonic Acid Properties | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240030B1 (pl) | S łodkie ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe | |
| PL243064B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze | |
| PL243364B1 (pl) | Bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem indolilo-3-masłowym i 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki zwalczające miętę polną | |
| PL244080B1 (pl) | Nowe preparaty herbicydowe na bazie cieczy jonowych z kationem 2,2’-[1,ω-alkilodiylbis(oksy)]-bis[decylodimetylo-2-okso-etanoamoniowym] albo alkilo-1,ω-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem (3,6-dichloro-2-metoksy)benzoesanowym, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako preparaty chwastobójcze | |
| PL231959B1 (pl) | Bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis( decylodimetyloamoniowym) oraz anionami piroglutaminianowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe |