JPH03200784A

JPH03200784A - アジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤

Info

Publication number: JPH03200784A
Application number: JP34037189A
Authority: JP
Inventors: Fumio Kimura; 木村　史雄; Takahiro Haga; 隆弘芳賀; Kazuyuki Maeda; 和之前田; Shigeo Murai; 重夫村井; Koji Minamida; 幸二南田
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1989-12-28
Filing date: 1989-12-28
Publication date: 1991-09-02

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野〉本発明は、新規なアジン系化合物、それらの製造方法及
びそれらを含有する除草剤に関する。

（促来の技術）本発明化合物のアジン系化合物に類似のものは、特開昭
６２−１７４０５９号公報及びＵＰ−２４９−７０７−
Ａに記載されているが、後記−紋穴（Ｉ）中のＲで表わ
される置換基において両者は化学構造を異にする。

（式中、Ｒはジオキサシクロペンチル基又はジオキサシ
クロヘキシル基であり、Ｂは酸素原子又は硫黄原子であ
り：、Ｘ及びＹは同−若しくは相異なるアルキル基又は
アルコキシ基であり、Ａ及び２はそれぞれ＝　ＣＨ−又
は−Ｎ−である）で表わされるアジン系化合物、それら
の製造方法及びそれらを含有する除草剤に関する。

前記一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹで表わされるアル
キル基及びアルコキシ基のアルキル部分としては、炭素
数が１〜３のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基などが挙げられる。またそれらは直鎖若しくは技分
かれ脂肪鎖の構造異性のものも含む。

前記一般式（Ｉ）のアジン系化合物は、次のような方法
で製造できる。

（Ａ）（ｎ）　　　　　　　　　　　　（１１）（式中、Ｒ，
Ｂ、ＸＳＹ、Ａ及びＺは前述の通りであり、Ｑはハロゲ
ン原子、アルキルスルホニル基、ベンジルスルホニル基
又は置換ベンジルスルホニル基である）前記−紋穴（ＩＩＩ）において、Ｑで表わされる置換ベ
ンジルスルホニル基の置換基としては、例えばハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基などが挙げ
られる。

前記反応は通常、塩基の存在下に、さらに所望により溶
媒の存在下、０℃〜還流温度で行なわれ、また反応時間
は普通１〜２４時間である。塩基としては、水酸化カリ
ウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カルシウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土
類金属の水酸化物類又は炭酸塩類などが挙げられる。溶
媒としては、ヘンゼン、キシレン、トルエンなどの炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲ
ン化炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、１．４−ジ
オキサン、オルトギ酸トリエチルなどのエーテル系溶媒
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルスルホ牛シト、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの
非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

（Ｂ）（式中、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ａ及び２は前述の通りであり、ｊ
はエチレン基又はトリメチレン基である）前記反応は通
常、酸触媒の存在下、さらに所望により溶媒の存在下、
０℃〜還流温度で行なわれ、また反応時間は１〜２４時
間である。酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸、臭化
水素などの無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、カルボン
酸などの有機酸、塩化カルシウム、塩化アンモニウムな
どのハロゲン化塩類、三フフ化ホウ素エーテラート、酸
化セレン、イオン交換樹脂などが挙げられる。溶媒とし
ては、前記（Ａ）の製造方法において使用されるものと
同様のものが挙げられる。

〔Ｃ〕

（１１）（式中、ＲＳＢ　１Ａ　ＳＺ　１Ｈａ　１及びｊは前述
の通りであり、Ａｌｋはアルキル基である）前記反応第
１工程は通常酸触媒の存在下、第２工程は通常塩基の存
在下、さらに前記反応第１工程及び第２工程ともに所望
により溶媒の存在下、０℃〜還流温度で行なわれ、また
反応時間は普通１〜２４時間である。前記反応第１工程
で１吏用される酸触媒としては、前記（Ｂ）の製造方法
において使用されるものと同様のものが挙げられ、第２
工程で使用される塩基としては、前記（Ａ）の製造方法
において使用されるものと同様のものが挙げられる。前
記反応第１工程で使用される溶媒としては、前記（Ａ）
の製造方法において使用されるものと同様のものが挙げ
られ、第２工程で使用される溶媒としては、メタノール
、エタノール、プロパツール、イソプロパツールなどの
アルコール系溶媒が挙げられる。

（実施例）次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の具体的合
成例を記載する。

合成例１　、２−（１，３−ジオキサ−２−シクロペン
チル）フェノキシ−４，６−ジメトキシピリミジン（後
記化合物Ｎ１１ｌ）の合成２−（１，３−ジオキサ−２−シンクロペンチル）フエ
／　−）Ｌｔ２．５ｇ、　２−クロロ−４，６−シメト
キシピリミジン２．６ｇ５Ｎ−メチル−２−ピロリドン
５〇−及び無水炭酸カリウム２．５ｇを１１０℃におい
て１４時間撹拌し反応させた。

反応終了後、反応混合物を水で希釈し、塩化メチレンで
抽出した。その後、塩化メチレン抽出液を水洗、乾燥し
、減圧蒸留によって溶媒を除去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒　塩化メチレン）
により精製し目的物（屈折率ｎ　ｏ”４４．５４８４）
　０．７２ｇを得た。

次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表例を
第１表に示す。

第１表本発明のアジン系化合物は、後記試験例にみる通り、除
草剤の有効成分として使用した場合に優れた除草効果を
示す。

本発明除草剤を施用する場合、通常は担体、必要に応じ
て希釈剤、溶剤、乳化剤、展着剤、界面活性剤などの各
種補助剤と混合して、粒剤、水和剤、乳剤、液剤などに
製剤して使用する。有効成分化合物と農薬用補助剤との
適当な配合重量比は、一般に０．１７９９．９〜９０　
：　１０、望ましくは５：９５〜６０　：　４０である
。有効成分化合物の使用適量は、気象条件、土壌条件、
薬剤の製剤形態、対象雑草の種類、施用時期などの相違
により一概に規定できないが、−ｉに１アール当りの施
用有効成分量としては、０．０５〜５０ｇ、望ましくは
０．１〜１０ｇである。

本発明除草剤は、他の農薬、肥料、土壌、薬害軽減剤な
どと混用或いは併用することができ、この場合に一層優
れた効果・作用性を示すことがある。

次に本発明除草剤の試験例を記載する。

試験例１１／１０．０００アールポツトに水田土壌をつめ、ヒエ
の種子を播き軽く覆土し、ヒエが発芽期に達した時水深
３ｃｍに湛水した。その後、本発明化合物の乳剤を水で
希釈し、所定量をピペットで滴下処理した。処理後１８
日０にヒエの生育状態を肉眼で観察調査し、５段階（ｌ
：無処理区と同様〜５；完全に抑制）で生育抑制程度を
評価した。その結果を第２表に示す。

第２表試験例２１／１００．００アールポツトに水田土壌をつめ、ホタ
ルイの種子を播き、覆土後水深３　ｃｍに湛水した。

その後、ウリカワの塊茎を植え込み、ホタルイが０．５
葉期、ウリカワが初生葉期に達した時、本発明化合物の
乳剤を水で希釈し、所定量をピペットで滴下処理した。

処理後１８日０にホタルイ及びウリカワの生育状態を肉
眼で観察調査し、５段階（１：無処理区と同様〜５：完
全に抑制）で生育抑制程度を評価した。その結果を第３
表に示す。

第３表次に本発明化合物の製剤例を記載する。

製剤例１（１）前記化合動磁１　　　　　　　　　２０重量部（
２）キシレン　　　　　　　　　　　　　６０重量部（
３）ツルポール２８０６−８　（東邦化学工業製）２０
重量部上記（１）〜（３）を撹拌混合して２０％乳剤を得る。

製剤例２（１）前記化合物思１　　　　　　　　　１０重量部（
２）カープレックス８０（塩野義製薬製）１５重量部（
３）ツルポール５０３９　（東邦化学工業製）　　６重
量部（４）ツルポール５０５０　（東邦化学工業製）　
　２重量部（５）ジ−クライト（ジークライト化学砿業
製）６７重量部上記（１）〜（５）を混合、粉砕して１０％永和剤を得
る。

製剤例３（１）前記化合物１ｋｌ　　　　　　　　　　　１０重
量部（２）ベントナイト　　　　　　　　　　　３５重
量部（３）炭酸カルシウム粉　　　　　　　　　５０重
量部（４）ツルポール５１４６　（東邦化学工業製）　
　４重量部（５）サンエキスＰ２Ｏ１（山陽国策パルプ
株式会社製）１重量部上記（１）〜（５）を混合粉砕、加水、造粒し、乾燥し
て１０％粒剤を得る。

製剤例４（１）前記化合物Ｎａｌ　　　　　　　　　　　５重量
部（２）アジピン酸ジ−ｎエチルヘキシル　　　５重量
部（３）ノイゲンＥＡ−１７７（第−工業製薬製）　３
重量部（４）アプルスＮ８７（イソライト工業株式会社
製）８７重量部上記（１）〜（３）を４０℃において均一に混合し、そ
の混合物を上記（４）に混合吹付けして５％粒剤を得る
。

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはジオキサシクロペンチル基又はジオキサシ
クロヘキシル基であり、Ｂは酸素原子又は硫黄原子であ
り、Ｘ及びＹは同一若しくは相異なるアルキル基又はア
ルコキシ基であり、Ａ及びＺはそれぞれ＝ＣＨ−又は＝
Ｎ−である）で表わされるアジン系化合物。２、一般式
（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはジオキソサシクロペンチル基又はジオキサ
シクロヘキシル基であり、Ｂは酸素原子又は硫黄原子で
あり、Ａは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−である）で表わされる化
合物と、一般式（III）：▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中、Ｑはハロゲン原子、アルキルスルホニル基、ベ
ンジルスルホニル基又は置換ベンジルスルホニル基であ
り、Ｘ及びＹは同一若しくは相異なるアルキル基又はア
ルコキシ基であり、Ｚは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−である）で
表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ａ及びＺは前述の通りである
）で表わされるアジン系化合物の製造方法。３、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはジオキサシクロペンチル基又はジオキサシ
クロヘキシル基であり、Ｂは酸素原子又は硫黄原子であ
り、Ｘ及びＹは同一若しくは相異なるアルキル基又はア
ルコキシ基であり、Ａ及びＺはそれぞれ＝ＣＨ−又は＝
Ｎ−である）で表わされるアジン系化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤。