JPH03157374A - トリアゾール系化合物 - Google Patents
トリアゾール系化合物Info
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- JPH03157374A JPH03157374A JP29532189A JP29532189A JPH03157374A JP H03157374 A JPH03157374 A JP H03157374A JP 29532189 A JP29532189 A JP 29532189A JP 29532189 A JP29532189 A JP 29532189A JP H03157374 A JPH03157374 A JP H03157374A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリアゾール系化合物である。
（発明の開示）
本発明者等は、一般式（Ｉ）で表わされるトリアゾール
系化合物が新規化合物であり、これらが（式中、Ｒはア
ルキル基であり、Ｘはハロゲン原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキル基又はアルコキシ基であり
、ｎは０〜５の整数である）で表わされるトリアゾール
系化合物に関する。
系化合物が新規化合物であり、これらが（式中、Ｒはア
ルキル基であり、Ｘはハロゲン原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよいアルキル基又はアルコキシ基であり
、ｎは０〜５の整数である）で表わされるトリアゾール
系化合物に関する。
一般式（１）中、Ｒが表わすアルキル基並びにＸが表わ
すハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基及び
アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６の
もの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは
直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。一般式
（Ｉ）に含まれるハロゲン原子としては、例えば弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
すハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基及び
アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６の
もの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは
直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。一般式
（Ｉ）に含まれるハロゲン原子としては、例えば弗素原
子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
また、（Ｘ）、、において、ｎが２以上の場合、Ｘはそ
れぞれ同一であっても異なってもよく、Ｘ、が表わすハ
ロゲン原子で直換されてもよいアルキル基のハロゲン原
子の置換数が２以上の場合、それらは同一であっても異
なってもよい。
れぞれ同一であっても異なってもよく、Ｘ、が表わすハ
ロゲン原子で直換されてもよいアルキル基のハロゲン原
子の置換数が２以上の場合、それらは同一であっても異
なってもよい。
前記一般式（Ｉ）で表わされるトリアゾール系化合物は
、例えば次のような方法によって製造することができる
。
、例えば次のような方法によって製造することができる
。
（脱アルコキシカルボニル化工程）
（ＩＩ）
（エステル化工程）
（ＩＩＩ＞
（式中、Ｒ′はアルキル基であり、Ｒ，Ｘ及びｎは前述
の通りである） 前記脱アルコキシカルボニル化工程の反応は還流下に行
なわれ、反応時間は０．１〜２４時間である。
の通りである） 前記脱アルコキシカルボニル化工程の反応は還流下に行
なわれ、反応時間は０．１〜２４時間である。
前記エステル化工程の反応は、通常水と水に不溶な溶媒
との混合溶媒及びアルカリの存在下に行なわれる。水に
不溶な溶媒としてはクロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタンなどが挙げられ、アルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリの量
は一般式（１）で表わされる化合物１モルに対し、２〜
５モルである。また、このエステル化工程は、必要に応
じＢＴＥＡＣ（ベンジルトリエチルアンモニウムクロラ
イド）ような第四級アンモニウム塩等の相間移動触媒の
存在下に行なわれてもよい。エステル化工程の反応は還
流下に行なわれ、反応時間は０．１〜２４時間である。
との混合溶媒及びアルカリの存在下に行なわれる。水に
不溶な溶媒としてはクロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタンなどが挙げられ、アルカリとしては水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリの量
は一般式（１）で表わされる化合物１モルに対し、２〜
５モルである。また、このエステル化工程は、必要に応
じＢＴＥＡＣ（ベンジルトリエチルアンモニウムクロラ
イド）ような第四級アンモニウム塩等の相間移動触媒の
存在下に行なわれてもよい。エステル化工程の反応は還
流下に行なわれ、反応時間は０．１〜２４時間である。
前記−放火（ｎ）で表わされる化合物はアクタ・ケミ力
・スカンディナビ力（Ａｃｔａ Ｃｂｅｍｔ、ｃａＳｃ
ａｎｃｆｉｎａｖｆｃａ） １２．１２３６−１２４０
（１９５Ｂ）に記載の方法に準じて合成することができ
る。
・スカンディナビ力（Ａｃｔａ Ｃｂｅｍｔ、ｃａＳｃ
ａｎｃｆｉｎａｖｆｃａ） １２．１２３６−１２４０
（１９５Ｂ）に記載の方法に準じて合成することができ
る。
合成例１
（１−メチル−１，２，３−トリアゾール）−５−イル
２，４−ジクロロベンゾエート（化合物ＮＣＬＩ）の合
成 （１）４−メトキシカルボニル−１−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，２，３−トリアゾール１． Ｏｇと濃塩酸
５−の混合物を還流下に約２時間反応させた後、室温で
一夜放置した。反応終了後、反応液から水と塩酸を留去
し０．８’７ｇの１−メチル−５−ヒドロキシ−１，２
，３−）リアゾールの塩酸塩を白色結晶として得た。
２，４−ジクロロベンゾエート（化合物ＮＣＬＩ）の合
成 （１）４−メトキシカルボニル−１−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，２，３−トリアゾール１． Ｏｇと濃塩酸
５−の混合物を還流下に約２時間反応させた後、室温で
一夜放置した。反応終了後、反応液から水と塩酸を留去
し０．８’７ｇの１−メチル−５−ヒドロキシ−１，２
，３−）リアゾールの塩酸塩を白色結晶として得た。
（２）前記工程（１）で得られた１−メチル−５−ヒド
ロキシ−１，２，３−）リアゾールの塩酸塩０．８２
ｇ、水５ ｙｌ、クロロホルム２０ｄ、水酸化カリウム
１．０２ ｇ＆びＢＴＥＡｃ （ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド）５ｍｇの混合液中に０℃で２．
４−ジクロロベンゾイルクロライド１．６６ｇを約３０
分かけて加えた後、徐々に昇温し、還流下で約２時間反
応させ反応を終了した。反応物を水中に投入しクロロホ
ルムで抽出し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後減圧下でクロロホルムを留去した。
ロキシ−１，２，３−）リアゾールの塩酸塩０．８２
ｇ、水５ ｙｌ、クロロホルム２０ｄ、水酸化カリウム
１．０２ ｇ＆びＢＴＥＡｃ （ベンジルトリエチルア
ンモニウムクロライド）５ｍｇの混合液中に０℃で２．
４−ジクロロベンゾイルクロライド１．６６ｇを約３０
分かけて加えた後、徐々に昇温し、還流下で約２時間反
応させ反応を終了した。反応物を水中に投入しクロロホ
ルムで抽出し、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後減圧下でクロロホルムを留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して融
点９９〜１０２ ’Ｃの目的物（化合物阻１）０．５ｇ
を得た。
点９９〜１０２ ’Ｃの目的物（化合物阻１）０．５ｇ
を得た。
次に前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物の代表
例を第１表に記載する。
例を第１表に記載する。
第 １ 表
本発明化合物は下記試験例に示すようにタデ、アオビユ
、ウリカワ、ホタルイのような有害雑草を防除する効果
を有するので除草剤として有用である。
、ウリカワ、ホタルイのような有害雑草を防除する効果
を有するので除草剤として有用である。
試験例１
１／１０，０００アールポツトに畑作土壌をつめ、各種
植物の種を播種した。その後植物が一定の葉令（タデ１
．２葉期、アオビユ１．２葉期）に達したとき、化合物
隘１を１００ ｇ／ａとなるように秤量し、アール当り
５１の水に希釈した。更にその水溶液に農業用展着剤を
０．２％となるように加えて、小型スプレーで茎葉処理
した。処理後１３日目に各種植物の成育状態を肉眼で観
察調査を行い、１０段階（ｌ：無処理区と同様〜ｌＯ：
完全に抑制）で成育抑制程度を評価したところ、タデ６
、アオビユ７−８であった。
植物の種を播種した。その後植物が一定の葉令（タデ１
．２葉期、アオビユ１．２葉期）に達したとき、化合物
隘１を１００ ｇ／ａとなるように秤量し、アール当り
５１の水に希釈した。更にその水溶液に農業用展着剤を
０．２％となるように加えて、小型スプレーで茎葉処理
した。処理後１３日目に各種植物の成育状態を肉眼で観
察調査を行い、１０段階（ｌ：無処理区と同様〜ｌＯ：
完全に抑制）で成育抑制程度を評価したところ、タデ６
、アオビユ７−８であった。
試験例２
１／１０，０００アールポツトに水田土壌を詰め、ホタ
ルイの種子を播き、覆土後３ｃｍに湛水した。その後ウ
リカワの塊茎を植え込み、ホタルイが０．５葉期、ウリ
カワが初生葉期に達した時に、所定量の化合物隘１の水
和剤を水で希釈し、ピペットで滴下処理した。
ルイの種子を播き、覆土後３ｃｍに湛水した。その後ウ
リカワの塊茎を植え込み、ホタルイが０．５葉期、ウリ
カワが初生葉期に達した時に、所定量の化合物隘１の水
和剤を水で希釈し、ピペットで滴下処理した。
処理後１８日後に成育状態を肉眼で観察し、５段階（１
：無処理区と同様〜５：完全に抑制）で成育抑制程度を
評価し、第２表の結果を得た。
：無処理区と同様〜５：完全に抑制）で成育抑制程度を
評価し、第２表の結果を得た。
第２表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒはアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基又はアル
コキシ基であり、ｎは０〜５の整数である）で表わされ
るトリアゾール系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29532189A JPH03157374A (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | トリアゾール系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29532189A JPH03157374A (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | トリアゾール系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157374A true JPH03157374A (ja) | 1991-07-05 |
Family
ID=17819104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29532189A Pending JPH03157374A (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | トリアゾール系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03157374A (ja) |
-
1989
- 1989-11-14 JP JP29532189A patent/JPH03157374A/ja active Pending
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