JPH0318612B2 - - Google Patents
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- JPH0318612B2 JPH0318612B2 JP19579282A JP19579282A JPH0318612B2 JP H0318612 B2 JPH0318612 B2 JP H0318612B2 JP 19579282 A JP19579282 A JP 19579282A JP 19579282 A JP19579282 A JP 19579282A JP H0318612 B2 JPH0318612 B2 JP H0318612B2
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な化合物及び該化合物を含有する
水田除草剤に関する。 更に詳しくは本発明は、 一般式 （式中、Ｒ、R′は同一であつても異つていて
もよいメチル基、エチル基、イソプロピル基を表
わす。） で表わされる2′，6′−ジアルキル−Ｎ−〔2′−（２
−ブチニロキシ）エチル〕−２−クロロアセトア
ニリド（以下本発明化合物と言う）及び本発明化
合物を有効成分として含有することを特徴とする
水田除草剤に関する。 本発明の目的とするところは工業的に該化合物
を得、更には水稲栽培において類縁化合物に比
べ、極めて効果的な水田除草剤を提供することに
ある。 除草作用を有するハロアセトアニリド誘導体は
既に多数知られており、その中のＮ−アルコキシ
エチル誘導体についても文献に公知であつて、例
えば、特公昭53−35060号、特公昭56−36164号、
特開昭49−54527号、特公昭53−23379号が知られ
ている。 これらの誘導体のうち、現実に水田用に上市さ
れている化合物は2′，6′−ジエチル−Ｎ−プロポ
キシエチル−２−クロロアセトアニリドであり、
2′，6′−ジエチル−Ｎ−ブトキシメチル−２−ク
ロロアセトアニリドと共に広く使用されている。 しかしながらこれら化合物を水田において適用
する場合の重大な欠点は水田雑草の発芽前後処理
でないと一旦発芽成長し２葉期以降の成長雑草に
は効果がないという事実である。このことは代掻
き後、２〜３葉の稲稚苗を機械によつて植付ける
昨今の栽培体系の中で最も薬害の危険性がある田
植前後に除草剤を処理しなければならないのでこ
れら化合物による水稲に対する薬害事例が多く見
られる所以である。 更にまたこれら化合物はメヒシバ、ヒエ、エノ
コログサといつた禾本科雑草には強力な活性を有
するが、一年生を含めた広葉雑草にはやや効果が
劣るという欠点があり、ミゾハコベ、キカシグ
サ、アゼトウガラシ、アゼナ、アブノメ、タカサ
ブロウ、コナギ等の一年生雑草を完全に枯死せし
める薬量ではやはり水稲に対する薬害の危険が伴
う。 本発明者等は数多くのハロアセトアニリド誘導
体を比較研究し、前記水田用に更に改善された化
合物の探索を続けた結果、2′，6′−ジアルキル−
Ｎ−〔2′−（２−ブチニロキシ）エチル〕−２−ク
ロロアセトアニリド誘導体が水田における強害雑
草であるノビエに低濃度で強力な阻害活性を有す
る半面、稲に対して薬害が予想以上に少なく、し
かも広葉雑草に対する阻害活性も予想以上に強い
ことを見出した。 即ち、本発明者等はＮ−アルコキシエチル−ハ
ロアセトアニリド誘導体、特にＮ−不飽和アルコ
キシ−エチル置換体について検討をおこなつたと
ころ、Ｎ−プロパルギロキシエチル置換体が稲へ
の薬害が強いのに反して、前記Ｎ−プロパルギロ
キシエチル置換体の末端にメチル基が結合した形
のＮ−２−ブチニロキシエチル置換体は、Ｎ−ア
ルケニルオキシエチル置換体あるいは公知のＮ−
プロポキシエチル置換体、Ｎ−ブトキシエチル置
換体に比べても稲に対する薬害が非常に少なく、
しかも水田雑草に対する阻害活性が強いものであ
つた。 この2′，6′−ジアルキル−Ｎ−〔2′−（２−ブチ
ニロキシ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド
誘導体は、極めて微量で水田におけるヒエを防除
する反面、最低有効量の100倍量でも水稲に薬害
を生じないことを確認した。 更にまた、一年生広葉雑草に対してもヒエを防
除する最低薬量で十分活性を長期間維持すること
ができる。 即ち、本発明化合物は水稲栽培において特に雑
草の発芽前または発芽直後の水面施用により、強
害雑草であるノビエをはじめ、１年生、多年生雑
草に対して強力な効果を示し、一方稲に対しては
移植前後のいずれの段階においても、温度の高低
に関係なくほとんど影響を与えることがないと言
う選択性除草剤である。 本発明化合物としては (1) 2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔２−（ブチニロキ
シ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド (2) 2′，6′−ジメチル−Ｎ−〔２−（ブチニロキ
シ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド (3) 2′，6′−ジイソプロピル−Ｎ−〔２−（ブチニ
ロキシ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド (4) 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−〔２−（ブチニ
ロキシ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド が含まれる。なかでも(1)の化合物が賞用される。 本発明の化合物は種々の方法で製造することが
できる。本発明によれば、一般式〔〕のクロロ
アセトアニリド誘導体は、一般式 （式中、Ｒ、R′は前記のものを表わす。） で表わされるＮ−置換２，６−ジアルキルアニリ
ンをクロロアセチル化剤、特にクロロ酢酸の無水
物またはハライドと反応させることによつて製造
される。 一般式〔〕で表わされる化合物は、２，６−
ジアルキルアニリンを２−ハロエタノールまたは
エチレンオキシドと反応させてヒドロキシアルキ
ル鎖−CH2CH2OHを導入し、次に遊離のOH基
を下記の方法でエーテル化することによつて製造
される。 (i) １−ハロ−２−ブチンと遊離のOH基をウイ
リアムソン合成によりエーテル化する。 (ii) ２−ブチン−１−オールと遊離のOH基を酸
性媒体（例えばHCl、H2SO4）中緩和な条件下
で常法でエーテル化する。 勿論、２，６−ジアルキルアニリンから、本発明
化合物を製造する方法は他にも多数あり、前記の
方法に限定されない。 次に、出発物質を含む本発明化合物の合成実施
例を示す。 実施例１（化合物番号１） (a) ２，６−ジエチルアニリン149ｇ（1M）及び
エチレンクロルヒドリン81ｇ（1M）の混合物
をマニトルヒーターで７時間加熱還流した。冷
却後、反応混合物を200mlのエチルエーテルで
希釈し、濃水酸化ナトリウム溶液200mlでアル
カリ性にした。エーテル層をとり、水で中性に
なるまで洗浄し、乾燥後エーテルを留去した。
残分を減圧蒸留すると115〜117℃／１mmHgで
沸騰するＮ−（2′−ヒドロキシエチル）−２，６
−ジエチルアニリン91ｇが得られた。 (b) トルエン20ml中の(a)に記載した生成物9.7ｇ
（0.05M）に60％水素化ナトリウム2.0ｇ
（0.05M）を少量ずつ添加し、混合物を油浴中
で２時間加熱還流した。放冷後、１−ブロム−
２−ブチン6.7ｇ（0.05M）を添加し、再び油
浴中で１時間加熱還流した。放冷後、反応混合
物を50mlの水で数回洗浄した。有機層をとり、
乾燥後トルエンを減圧留去してＮ−〔2′−（２−
ブチニロキシ）エチル〕−２，６−ジエチルア
ニリンの粗生成物10.5ｇを得た。 (c) ベンゼン20ml中の(b)に記載した粗生成物9.7
ｇ（0.04M）及びピリジン４ｇ（0.05M）の溶
液にベンゼン10ml中の塩化クロロアセチル4.5
ｇ（0.04M）の溶液を少量ずつ添加し、混合物
を室温で１時間撹拌した。反応終了後反応混合
物を30mlの水で数回洗浄し、有機層をとり、乾
燥後ベンゼンを減圧留去した。残分をシリカゲ
ルクロマトグラフイーで精製して2′，6′−ジエ
チル−Ｎ−〔2′−（２−ブチニロキシ）エチル〕
−２−クロロアセトアニリド3.5ｇを得た。 元素分析（C18H24O2N1Cl1として）
水田除草剤に関する。 更に詳しくは本発明は、 一般式 （式中、Ｒ、R′は同一であつても異つていて
もよいメチル基、エチル基、イソプロピル基を表
わす。） で表わされる2′，6′−ジアルキル−Ｎ−〔2′−（２
−ブチニロキシ）エチル〕−２−クロロアセトア
ニリド（以下本発明化合物と言う）及び本発明化
合物を有効成分として含有することを特徴とする
水田除草剤に関する。 本発明の目的とするところは工業的に該化合物
を得、更には水稲栽培において類縁化合物に比
べ、極めて効果的な水田除草剤を提供することに
ある。 除草作用を有するハロアセトアニリド誘導体は
既に多数知られており、その中のＮ−アルコキシ
エチル誘導体についても文献に公知であつて、例
えば、特公昭53−35060号、特公昭56−36164号、
特開昭49−54527号、特公昭53−23379号が知られ
ている。 これらの誘導体のうち、現実に水田用に上市さ
れている化合物は2′，6′−ジエチル−Ｎ−プロポ
キシエチル−２−クロロアセトアニリドであり、
2′，6′−ジエチル−Ｎ−ブトキシメチル−２−ク
ロロアセトアニリドと共に広く使用されている。 しかしながらこれら化合物を水田において適用
する場合の重大な欠点は水田雑草の発芽前後処理
でないと一旦発芽成長し２葉期以降の成長雑草に
は効果がないという事実である。このことは代掻
き後、２〜３葉の稲稚苗を機械によつて植付ける
昨今の栽培体系の中で最も薬害の危険性がある田
植前後に除草剤を処理しなければならないのでこ
れら化合物による水稲に対する薬害事例が多く見
られる所以である。 更にまたこれら化合物はメヒシバ、ヒエ、エノ
コログサといつた禾本科雑草には強力な活性を有
するが、一年生を含めた広葉雑草にはやや効果が
劣るという欠点があり、ミゾハコベ、キカシグ
サ、アゼトウガラシ、アゼナ、アブノメ、タカサ
ブロウ、コナギ等の一年生雑草を完全に枯死せし
める薬量ではやはり水稲に対する薬害の危険が伴
う。 本発明者等は数多くのハロアセトアニリド誘導
体を比較研究し、前記水田用に更に改善された化
合物の探索を続けた結果、2′，6′−ジアルキル−
Ｎ−〔2′−（２−ブチニロキシ）エチル〕−２−ク
ロロアセトアニリド誘導体が水田における強害雑
草であるノビエに低濃度で強力な阻害活性を有す
る半面、稲に対して薬害が予想以上に少なく、し
かも広葉雑草に対する阻害活性も予想以上に強い
ことを見出した。 即ち、本発明者等はＮ−アルコキシエチル−ハ
ロアセトアニリド誘導体、特にＮ−不飽和アルコ
キシ−エチル置換体について検討をおこなつたと
ころ、Ｎ−プロパルギロキシエチル置換体が稲へ
の薬害が強いのに反して、前記Ｎ−プロパルギロ
キシエチル置換体の末端にメチル基が結合した形
のＮ−２−ブチニロキシエチル置換体は、Ｎ−ア
ルケニルオキシエチル置換体あるいは公知のＮ−
プロポキシエチル置換体、Ｎ−ブトキシエチル置
換体に比べても稲に対する薬害が非常に少なく、
しかも水田雑草に対する阻害活性が強いものであ
つた。 この2′，6′−ジアルキル−Ｎ−〔2′−（２−ブチ
ニロキシ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド
誘導体は、極めて微量で水田におけるヒエを防除
する反面、最低有効量の100倍量でも水稲に薬害
を生じないことを確認した。 更にまた、一年生広葉雑草に対してもヒエを防
除する最低薬量で十分活性を長期間維持すること
ができる。 即ち、本発明化合物は水稲栽培において特に雑
草の発芽前または発芽直後の水面施用により、強
害雑草であるノビエをはじめ、１年生、多年生雑
草に対して強力な効果を示し、一方稲に対しては
移植前後のいずれの段階においても、温度の高低
に関係なくほとんど影響を与えることがないと言
う選択性除草剤である。 本発明化合物としては (1) 2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔２−（ブチニロキ
シ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド (2) 2′，6′−ジメチル−Ｎ−〔２−（ブチニロキ
シ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド (3) 2′，6′−ジイソプロピル−Ｎ−〔２−（ブチニ
ロキシ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド (4) 2′−メチル−6′−エチル−Ｎ−〔２−（ブチニ
ロキシ）エチル〕−２−クロロアセトアニリド が含まれる。なかでも(1)の化合物が賞用される。 本発明の化合物は種々の方法で製造することが
できる。本発明によれば、一般式〔〕のクロロ
アセトアニリド誘導体は、一般式 （式中、Ｒ、R′は前記のものを表わす。） で表わされるＮ−置換２，６−ジアルキルアニリ
ンをクロロアセチル化剤、特にクロロ酢酸の無水
物またはハライドと反応させることによつて製造
される。 一般式〔〕で表わされる化合物は、２，６−
ジアルキルアニリンを２−ハロエタノールまたは
エチレンオキシドと反応させてヒドロキシアルキ
ル鎖−CH2CH2OHを導入し、次に遊離のOH基
を下記の方法でエーテル化することによつて製造
される。 (i) １−ハロ−２−ブチンと遊離のOH基をウイ
リアムソン合成によりエーテル化する。 (ii) ２−ブチン−１−オールと遊離のOH基を酸
性媒体（例えばHCl、H2SO4）中緩和な条件下
で常法でエーテル化する。 勿論、２，６−ジアルキルアニリンから、本発明
化合物を製造する方法は他にも多数あり、前記の
方法に限定されない。 次に、出発物質を含む本発明化合物の合成実施
例を示す。 実施例１（化合物番号１） (a) ２，６−ジエチルアニリン149ｇ（1M）及び
エチレンクロルヒドリン81ｇ（1M）の混合物
をマニトルヒーターで７時間加熱還流した。冷
却後、反応混合物を200mlのエチルエーテルで
希釈し、濃水酸化ナトリウム溶液200mlでアル
カリ性にした。エーテル層をとり、水で中性に
なるまで洗浄し、乾燥後エーテルを留去した。
残分を減圧蒸留すると115〜117℃／１mmHgで
沸騰するＮ−（2′−ヒドロキシエチル）−２，６
−ジエチルアニリン91ｇが得られた。 (b) トルエン20ml中の(a)に記載した生成物9.7ｇ
（0.05M）に60％水素化ナトリウム2.0ｇ
（0.05M）を少量ずつ添加し、混合物を油浴中
で２時間加熱還流した。放冷後、１−ブロム−
２−ブチン6.7ｇ（0.05M）を添加し、再び油
浴中で１時間加熱還流した。放冷後、反応混合
物を50mlの水で数回洗浄した。有機層をとり、
乾燥後トルエンを減圧留去してＮ−〔2′−（２−
ブチニロキシ）エチル〕−２，６−ジエチルア
ニリンの粗生成物10.5ｇを得た。 (c) ベンゼン20ml中の(b)に記載した粗生成物9.7
ｇ（0.04M）及びピリジン４ｇ（0.05M）の溶
液にベンゼン10ml中の塩化クロロアセチル4.5
ｇ（0.04M）の溶液を少量ずつ添加し、混合物
を室温で１時間撹拌した。反応終了後反応混合
物を30mlの水で数回洗浄し、有機層をとり、乾
燥後ベンゼンを減圧留去した。残分をシリカゲ
ルクロマトグラフイーで精製して2′，6′−ジエ
チル−Ｎ−〔2′−（２−ブチニロキシ）エチル〕
−２−クロロアセトアニリド3.5ｇを得た。 元素分析（C18H24O2N1Cl1として）
【表】
IR（cm-1） 1660（
【式】） 1090（−Ｏ−）
Ｈ−NMR 7.05（3H、ｍ） 4.00（2H、ｍ）
3.80（2H、ｍ） 3.60（2H、ｓ） 3.56（2H、
ｍ） 2.50（4H、ｑ） 1.70（3H、ｓ） 1.20
（6H、ｔ） 屈折率（n25 D）1.5331 実施例 ２〜４ 実施例１と同様な方法で合成された本発明化合
物の物性値を第１表に示す。
3.80（2H、ｍ） 3.60（2H、ｓ） 3.56（2H、
ｍ） 2.50（4H、ｑ） 1.70（3H、ｓ） 1.20
（6H、ｔ） 屈折率（n25 D）1.5331 実施例 ２〜４ 実施例１と同様な方法で合成された本発明化合
物の物性値を第１表に示す。
【表】
【表】
本発明化合物を除草剤として使用するには、各
種補助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を
配合して通常行われている製剤方法により乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して使用す
る。 散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除
できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。 本発明化合物の製剤例について説明するが化合
物、添加物の種類及び配合比率はこれらの製剤例
にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能
である。また例中の部は重量部を意味する。 製剤例１ 水和剤 本発明化合物(3)を20部、硅藻土35部、タルク40
部、リグニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合、粉砕して水
和剤とする。 製剤例２ 粒剤 本発明化合物(1)を５部、ベントナイト15部、タ
ルク52.5部、クレー25部、リグニンスルホン酸ソ
ーダ２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
0.5部を均一に混合粉砕して水を加え、押出し造
粒機により粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。 製剤例３ 乳剤 本発明化合物(2)を20部、キシレン73部ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル５部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム塩２部を均一に溶解さ
せて乳剤とする。 次に試験例によつて本発明化合物の効果を説明
するがこれらの結果からも本発明の化合物が既市
販の同系化合物に比較して薬効が優れており、水
稲に対する薬害も低減されたものであることは明
らかである。 試験例１ 湛水直播におけるノビエ防除試験 １／5000アールのワグネルポツトに水田土壌を
つめ、代掻きした後、水稲種子（品種：日本晴）
を20粒とノビエ種子50粒を播種した。水稲種子及
びノビエ種子が発芽した時、及び播種後10日目
（１葉期）に達した時に、本発明化合物を製剤例
３に従つて乳剤とし、所定量になるよう水で希釈
して水面に均一に処理した。播種後水深３cmに保
水管理し、薬剤処理後15日目に除草効果及び稲に
対する影響を調査した。また試験のため類縁化合
物について同様にして試験を行つた。結果を第２
表に示す。
種補助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を
配合して通常行われている製剤方法により乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤等の形態に製剤化して使用す
る。 散布労力を低減する目的で、或いは有効に防除
できる草種の幅を広げる目的で他の除草剤を添加
するのが適当な場合がある。 本発明化合物の製剤例について説明するが化合
物、添加物の種類及び配合比率はこれらの製剤例
にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能
である。また例中の部は重量部を意味する。 製剤例１ 水和剤 本発明化合物(3)を20部、硅藻土35部、タルク40
部、リグニンスルホン酸ソーダ３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ソーダ２部を混合、粉砕して水
和剤とする。 製剤例２ 粒剤 本発明化合物(1)を５部、ベントナイト15部、タ
ルク52.5部、クレー25部、リグニンスルホン酸ソ
ーダ２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
0.5部を均一に混合粉砕して水を加え、押出し造
粒機により粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。 製剤例３ 乳剤 本発明化合物(2)を20部、キシレン73部ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル５部、アルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウム塩２部を均一に溶解さ
せて乳剤とする。 次に試験例によつて本発明化合物の効果を説明
するがこれらの結果からも本発明の化合物が既市
販の同系化合物に比較して薬効が優れており、水
稲に対する薬害も低減されたものであることは明
らかである。 試験例１ 湛水直播におけるノビエ防除試験 １／5000アールのワグネルポツトに水田土壌を
つめ、代掻きした後、水稲種子（品種：日本晴）
を20粒とノビエ種子50粒を播種した。水稲種子及
びノビエ種子が発芽した時、及び播種後10日目
（１葉期）に達した時に、本発明化合物を製剤例
３に従つて乳剤とし、所定量になるよう水で希釈
して水面に均一に処理した。播種後水深３cmに保
水管理し、薬剤処理後15日目に除草効果及び稲に
対する影響を調査した。また試験のため類縁化合
物について同様にして試験を行つた。結果を第２
表に示す。
【表】
【表】
試験例２ 水田雑草に対する土壌処理試験
１／5000アールのワグネルポツトに水田土壌を
詰め、２葉期（草丈約10cm）の水稲稚苗（品種：
日本晴）を１ポツト当り４本移植した。ノビエ及
び主要水田雑草の種子を多量に含有する土を表層
２cm以内に均一に接種し、、その後３cmの堪水状
態とし、ノビエが１葉期前後に成育した時、本発
明化合物を製剤例３に準じて調整した乳剤を所定
量水で希釈し、均一に散布して、平均温度28℃で
保管した。薬剤散布25日後に除草効果及び水稲に
対する薬害を調査した。結果を第３表に示す。効
果の評価及び水稲に対する薬害の評価は次の６段
階で行つた。 ５：無処理区に対する殺草率 80％以上 （無処理区に対する稲の薬害率） ４：無処理区に対する殺草率 60〜79％ （無処理区に対する稲の薬害率） ３：無処理区に対する殺草率 40〜59％ （無処理区に対する稲の薬害率） ２：無処理区に対する殺草率 20〜39％ （無処理区に対する稲の薬害率） １：無処理区に対する殺草率 20％以下 （無処理区に対する稲の薬害率） ０：全く無処理区同様
詰め、２葉期（草丈約10cm）の水稲稚苗（品種：
日本晴）を１ポツト当り４本移植した。ノビエ及
び主要水田雑草の種子を多量に含有する土を表層
２cm以内に均一に接種し、、その後３cmの堪水状
態とし、ノビエが１葉期前後に成育した時、本発
明化合物を製剤例３に準じて調整した乳剤を所定
量水で希釈し、均一に散布して、平均温度28℃で
保管した。薬剤散布25日後に除草効果及び水稲に
対する薬害を調査した。結果を第３表に示す。効
果の評価及び水稲に対する薬害の評価は次の６段
階で行つた。 ５：無処理区に対する殺草率 80％以上 （無処理区に対する稲の薬害率） ４：無処理区に対する殺草率 60〜79％ （無処理区に対する稲の薬害率） ３：無処理区に対する殺草率 40〜59％ （無処理区に対する稲の薬害率） ２：無処理区に対する殺草率 20〜39％ （無処理区に対する稲の薬害率） １：無処理区に対する殺草率 20％以下 （無処理区に対する稲の薬害率） ０：全く無処理区同様
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ、R′は同一であつても異つていて
もよいメチル基、エチル基、イソプロピル基を表
わす。） で表わされる2′，6′−ジアルキル−Ｎ−〔2′−（２
−ブチニロキシ）エチル〕−２−クロロアセトア
ニリド。 ２ 一般式 （式中、Ｒ、R′は同一であつても異つていて
もよいメチル基、エチル基、イソプロピル基を表
わす。） で表わされる2′，6′−ジアルキル−Ｎ−〔2′−（２
−ブチニロキシ）エチル〕−２−クロロアセトア
ニリドを有効成分として含有することを特徴とす
る水田除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19579282A JPS5984852A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19579282A JPS5984852A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984852A JPS5984852A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0318612B2 true JPH0318612B2 (ja) | 1991-03-13 |
Family
ID=16347045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19579282A Granted JPS5984852A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 新規なクロロアセトアニリド誘導体及び水田除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984852A (ja) |
-
1982
- 1982-11-08 JP JP19579282A patent/JPS5984852A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5984852A (ja) | 1984-05-16 |
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