JPS6150948A - Ｎ−置換−クロロアセトアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 ％式％ 〔但し、Ｒ１は水素原子又は非置換もしくは置換炭化水
素基であり、ムｒは （（ｒ！Ｌ％Ｘ及びＹは同種又は異種の水素原子。

ハロゲン原子、非置換もしくは置換炭化水素基、アルフ
キシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、ニト
ロ基又はシアノ基を示し、Ａは酸素原子、イオウ原子又
は）トＲを示し、Ｒは水素原子又はアルキル基を示す。

）であり、Ｒ２はアルキレン基、Ｒ８は水素原子又は非
置換もしくは置換炭化水素基な示話で示される新良なＨ
−置換クロロアセトアミド、ならびに該Ｎ−置換一クロ
ロアセトアミドを有効成分とする除草剤を提供するもの
である。

本発明者らは、長年、穂々のＩＪ−置換−アミド化合物
及びその化合物の有する生理活性特に除草活性に閃する
研究を行なってきた。

Ｎ−ｆｄ換−アミド化合物としては、例えば、下記式　
Ｑ−ａＨ２Ｎａａ２ａＨ２ｏａｕ＝ｃｕ２ａ−Ｏ＝Ｏ （但し、ＧはＯＨ３，０Ｈ２０Ｈ１，０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ
１゜０、Ｈ６を表わす）で示される化合物が公知である
（　０．　Ａ、　Ａｉｍａｋｏｖら、　Ｄｅｐｏｓｉｔ
ｅｄ　Ｄｏｃ、。

Ｖ工Ｎ工Ｔ工（１９６７）　；　ｏｈｅｍ、　Ａｂａｔ
ｒ、　、　９４．１９８２３ｕ　（１９８１））。

しかしながら、上記のＮ　−１ｉｆｆｉ換−アミド化合
物の除草活性試験を行なってみた結果、この化合物は、
除草活性を全く有さないことが明らになった。

本発明者らは、除草活性を有するＮ−置換−アミド化合
物の探究を行なった結果、クロロアセチル基を有するＮ
−置換−アミド化合物が、極めて優れた除草活性を有す
ること、さらに、水稲に対して極めて安全であって、雑
草のみを枯死させると言う、優れた選択除草活性を発現
−ｒることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、一般式（１） ％式％（１） 〔但し、Ｒ１は水素原子又は非置換もしくは置換炭化水
素基であり、Ａｒ　は （但し、Ｘ及びＹは同種又は異種の水素原子。

ハロゲン原子、非置換もしくは置換炭化水素基、アルフ
キシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、ニト
ロ基又はシアノ基を示し、人は酸素原子、イオウ原子又
はントＲを示し、Ｒは水素原子又はアルキル基を示す。

）であり、Ｒ２はアルキレン基、Ｒ３は水素原子又は非
置換もしくは置換炭化水素基を示すａで表わされ７Ｊｒ
ｒ　−１ｉｌＬ換−クロロアセトアミドならびに該Ｎ４
ｆｉ換−クロロアセトアミドを有効成分と−ｒ７）除草
剤を提供するものである。

上記一般式中、Ｘ及びＹで示されるノ）ロゲン原子の具
体例としては、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の各原子が
挙げられる。また、前記一般式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１及びＲ
３で示される非置換又はＷｔ置換炭化水素基、特に制限
されず、直鎮状又は分校状の飽和又は不飽和の基が用い
られる。中でも、原料の入手の容易さ等の理由から、炭
素原子数は１〜１０であることが好ましい。非置換の炭
化水素基の具体例を示すと次のとおりである。メチル基
、エチル基、！凰−プロビル基、１ｓＯ−プロピル基。

ｎ−ブチル基、　　１ｅｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチ／＋４１　　ビニル基、アリル基。

エチニル基１等が挙げられる。また、置換の炭化水益基
としては、前記した非置換の炭化水ふ基中の水素の全部
或いは一部がハロゲン原子又はシアノ基で置換されたも
のが好適である。このような置換の炭化水素基の具体例
を示すと、例えば次のとおりである。クロロメチル基、
ブロモメチル基、フルオロメチル基、ヨードメチル！！
：ｌジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロ
メチル基、ショートメチル基、トリクロロメチル基、ト
リブロモメチル基、トリプルオワメチル基。クロロエチ
ルＭｉ、ブロモエチル基、フルオロエチル基、ジクロロ
エチル基、ジブロモエチル基。

ジフルオロエチル基、トリクロロエチル基。

トリブロモエチル基、トリフルオ田エチｈａ。

シアノメチル基、シアノエチル基等が挙げられる。また
、前記一般式中、Ｉ及びＹで示されるアルコキシ基は特
に制限されず、直鎖状又は分校状の飽和あるいは不飽和
基が用いられる。就中、炭素原子数は１〜６であること
が好適である。該アルコキシ基の具体例を例示すると、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｔ−ブト
キシ基、ｌ−ペントキシ基、ｎ−ヘキソキシ基、アリル
オキシ基等が挙げられる。また、前記一般式中、Ｘ及び
Ｙで示されるアルキルチオ基は特に制限されず、直鎖状
又は分枝状の飽和あるいは不飽和基が用いられるが、就
中、炭素原子数は１〜６であることが好適である。該ア
ルキルチオ基の具体例を例示すると、メチルチオ基、エ
チルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、１８ｏ−ブチルチオ
基、アリルチオ基等が挙げられる。

また、前記一般式中、Ｉ及びＹで示されるアルコキシア
ルキル基は特に制限きれないが、酸素原子を除く炭素原
子の総和が２〜６個の直鎖状又は分校状の飽和基が好適
である０該アルコキシアル牛ル基の具体例を例示すると
、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプー
ビｈａｍ　エトキシメチル基、エトキシエチルＡ’＋＋
ｎ−プロポキシメチル基、　　ｌａσ−プロポキシメチ
ル基等が拳げられる。また１１１ノ記一般式中、Ｒ２で
示されるアルキレン基は、特に制限されず、直鎖状又は
分校状の飽和基が用−られるが、特に炭素原子数が１〜
１０であることが好適である。該アルキレン基の具体例
を例示−ｒると、メチレン基、エチ−０Ｈ２０ＨＯＨ２
− で表わされる基、ヘキサメチレン基等が挙げられる。

さらにまた、前記一般式中、Ｒで示されるアルキル基は
、その炭素数に特に制限されなりが、原料の入手の容易
さ等の現出から、炭素数は１〜４であることが好ましい
。

本発明の前記一般式（υで示されるＮ−置換−クロロア
七ドアミドは、新規な化合物であり、その構造は次の手
段によって確認す鳴ことが出来る。

（イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定することによ
り、３１００〜２７００α−１付近にＯＨ結合に基づく
吸収、１６８０〜１６４０！−’付近にアミド基のカル
ボニル結合に基づく吸収、１６　Ｑ　Ｏ〜１５００ａｎ
−”付近に芳香環に基づく特性吸収を観察することかで
色る。

（ロ）　質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、観察される
各ピーク（一般にはイオン分子ｕｎをイオンの荷電数・
で除したｍ　／　ｅで表わされる数）に相当する組成式
を算出することにより、測定に供した化合物の分子伝な
らびに順分子内に於ける各原子団の結合様式な知ること
が出来る。即ち、測定に供した試料を一般式、 Ｉ Ａ　ｒ−０トＨ−Ｒ２０Ｒ５ ｏｏａＨ，ａｔ で表わした場合、一般に分子イオンピーク（以下Ｍ・　
と略記する）が分子中に含有されるハロゲン原子の個数
に応じて同位体存在比に従った強度比で観察されるため
、測定に供した化合物の分子社を決定することが出来ろ
。

特にｌ１ｊｌ記一般式中のＲ８がトリハロメチル基で示
きれる本発明の化合物についてはＭｌ！ｌ−Ｏｌｌ　　
、　　Ｍｓ−Ｒ３０、Ｍ’−ＣＯＯＨ２０Ｊ　、　　Ｍ
”ヤ１ −ｏｚ、　、及びＡｒ−１ｉ！［（（但し、２はハロゲ
ン原子である。）に相当する特徴的な強いピークが観察
され、該分子の結合様式を知ることが出来ろ。

（／１’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）を
測定することにより、前記一般式で表わされる本発明の
化合物中に存在する水素原子の結合様式を知ることが出
来る。前述の一般式（１ンで示されるＮ−置換−クロロ
アセトアミドの　’Ｈ−ＮＭＲの特徴的なピークは、一
般式（１）中のＡｒ、Ｒ２，Ｒ３の穂類に拘わらずクロ
ロアセチル基のメチレンプロトンチレン基の場合、該メ
チンプロトンハ ４、ｇｐｐｍ付近に単一線で、Ｒ３がアルキル基の場合
には該メチンプロトンは４．．５ｐｐｍ付近に現われる
のが一般的である。

＋ｒ＋ノ記一般式（υで示されるＩＪ　−青ｆＱ−クロ
ロγセトアミト°の　’［（−ＮＭＲ（δｐｐｍ　：テ
トラメチルシラン基準１重クロロポルム溶媒中）の代表
例としてＮ−（ベンジＡ／）−１Ｊ−（（β−エトキシ
）エチル）クロロアセトアミドについての　’Ｈ−？Ｊ
ＭＲ図を第３図に示す。その解析結果を示すと次の辿り
である。

即ち、１．２２ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する三
重線が誌められ１、これはエチル粘合中のメチル基（ａ
）によるものと帰属出来る。３．３０　ｐｐｍに２個分
のプロトンに相当する四止線が認められ、これはエチル
結合中のメチレン基（ｂｔによるものと帰属できる。

３．５１　ｐｐｍ　ニ４　個分のプロトンに相当する単
一線が詠められ、これはメチレン基（ｄＪ及びＵによる
ものと帰一出来る。また、４．３６ｐｐｍに２個分のプ
ロトンに相当する単一線か認められ、これはりｏｏアセ
チル基中のメチレン基（ｅ）によるものと帰属出来る。

ｉｉ、ａｓｐｐｍに２個分のプロトンに相当する単一線
が認められ、これはメチレン基（ｆ）によるものと帰属
出来る。さらに７．４３ｐｐｍに５個分のプロトンに相
当する単一線が認められ、これはベンゼン環に置換した
プロトン（す〜（匂によるものと帰属できろ。

（に）１３□−核磁気共鳴スペクトル（１３０−ＮＭＲ
）を測定することにより、前記一般式で表わされる本発
明の化合物中の炭素原子の個数。

綻累鎮の配列様式及び炭素原子の結合様式を知る仁とが
できる。

代表例としてａｉＪ記一般式中、Ａｒ　がフェニル基、
Ｒ１が水素原子、Ｒ２がエチレン基、Ｒ３がエチル基で
ある化合物の１３０−ＮＭＲにｇＬわれるピークの化学
シフト値（テトラメチルシラン基帛、δｐｐｍ　）の解
析結、果を示−ｒと以下のようになる。

０９　　元素分析によって炭菟、水素、窒累、及びへロ
ゲン、更にイオウな含む場合にはイオウの各１Ｉｉ１％
を求め、さらに認知された各元素の重社％の和を１００
から減じることにより、酸素の重旦％を算出・ｒること
が出来、従って該化合物の組成式を決定−ｒることが出
来る。

本発ｔす１ｒｔ）ｕ−置換−クロロアセトアミドは前記
一般式中のＡｒ　＋　Ｊ　ＨＲ２＋　Ｒ３の種類によっ
てその性状が異なるが、一般に常温常圧に於いては、無
色、淡黄色、淡褐色又は褐色の液体、又は固体であり、
機めて高！１１１点をイｔ″ｒるものが多く、ある一定
温度以上になると分子；ｉｉする傾向にある。

イζ発明の化合物は、ベンゼン、エーテル。

アルコール、クロロホルム、四ｉｆｆ　化炭素。

アセトニトリル、ＩＪ、１Ｊ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドなどの一般有機溶媒に可溶である
が、水にはほとんど溶けない。

本発明の前記−ｉ式（１）で示されるＮ−置換−クロロ
ア七ドアミドの製造方法は特に限定されるものではなく
、どのような製造方法でも良い。特に好適な製造方法を
示すと次のとおりである。

一般式 ％式％（２） 〔但し、Ｒ１は水素原子、非置換もしくは置換炭化水素
基であり、Ａｒは （但し、Ｘ及びＹは同種又は異柚の水素原子、ハロゲン
原子、非置換もしくは置換炭化水；（（基、アルフキシ
基、アルキルチオ基。

アルコキシアル千ル基、ニド′ｃ１基゛又はシアノ基を
示し、人は酸素原子、イオウ原子又は〉トＲを示し、Ｒ
は水−原子又はアルキル基を示す。）であり、Ｒ２はア
ルキレン基、Ｒ１は水素成子又は非置換もしくは置換炭
化水素基を示す。〕で表わされるアミン誘導体ト、−般
式’ａｔａＨ２ｃｏ°Ｚ（但Ｌ、２はハロゲン原子を示
す。）で”表わされるクロ゛ロア七チルハロゲニドを反
応゛させることによって前記一般式（１）゛で表わされ
るＮ−置　′換−クロロアセトアミドが得られる。原料
とな之前記一般式（２）で表わされる゛アミン誘導体は
如何なる方ｉで得られたものでも使用出来ろ。

例えば、前記一般式（２）中、Ｒ１がハロゲン化メチル
基であるアミン誘導体の製造方法を示せば次のとおりで
ある。

即ち”、下記反応式で示されるようなＮ−置換イミンと
ハロゲン含有酢酸とを反応きせることにより、α−ハロ
メチル−Ｎ−置換アミンを合成することができる。

゛　　　ｆ ＮＨ−Ｒ２０Ｒ３ （但し、式中Ａｒ、Ｒ２及びＲ３は前記（２）式の場合
と同じであり、又、ｙ’、ｔ’及びｙ″は同種又は異種
の水素原子又はハロゲン原子であり、そのうち少なくと
も１つはハロゲン原子である。

前記一般式伐】で表わされるアミン誘導体のＸ、Ｙの導
入は、予め原料化合物に導入されたものを用いるのが二
股的であるが化合物の種類によっては液処理によりＸ、
　Ｙをめ入−ｒることも出来る。

前記一般式（２）で表９されるアミン誘導体とクロロア
セ′チルハロ夛ニドとの反応に於て、画体合物の仕゛込
みモル比は会費に応じて適宜決定すればよいが、曲常等
モルもしくはクロロアセチルハロゲニドをやや過剰モル
を使用−ｒるのが一般的である。

また前記反応に於いてはハロゲン化水素が副′生ずる。

この・・ロゲン化水−は反応系内で一般式（２）で表わ
されるアミン誘導体と反応し、生成物の収率な低下させ
る原因になるので、通常は反応系内にハロゲン化水素捕
捉剤を共存させることが好ましい。該ハロゲン化水素の
捕捉剤は特に限定されず公知のものを使用することが出
来る。一般に好適に使用される該捕捉剤としてトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリアルキルアミン等の
トリアルキルアミン；ピリジン；ナトリウムアルコラー
ド；炭酸ナトリウム等が挙げられる。

本発明における前記反応に際しては一般に　　。

有機溶媒を用いるのが好ましい。該溶礫として好適に使
用されるものを例示すれば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、クロロホル
ム、塩化メチレン、塩化エチレン等の脂肪族又は芳香族
の炭化水素類或いはハロゲン化炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン等のエーテル
類；アセトン、メチル丘チルケトン等のケトン類；アセ
トニトリルなどのニトリル類；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド等のＮ、Ｎ−ジ
アルキルアミド類；ジメチルスルホキシド等が挙げられ
る。

前記反応に於ける原料の添加順序は特に限定きれないが
、一般には溶媒に前記一般式（２）で示されるアミン＃
Ｓ導体を溶解して反応器に仕込み、溶媒に溶解したクロ
ロアセチルハロゲニドを攪拌下に添加するのがよい。勿
論連続的に反応系に原料を添加し生成した反応物を連続
的に該反応系から取出すことも出来る。

前記反応に於ける温度は広い範囲から選択出来、一般に
は−２０℃〜１５０℃好ましくは０℃〜１２０℃の範囲
から選べば十分である。

反応ｒｊ？ｐ間は原料の種類によってもちがうが通１：
Ｆ　５分〜１０日間、好ましくは１〜４０時間の範囲か
ら選べば十分である。また反応中に於ては、攪拌を行う
のが好ましい。

反応系から目的生成物部ち前記一般式（１７で示される
Ｎ−置換−クロロアセトアミドを単離精製する方法は特
に限定されず公知の方法を採用出来る。例えば反応液を
冷却又は自然放冷で、室温又はその近くにもどし、反応
溶媒、残存するハロゲン化水素捕捉剤を留失した後、残
渣をベンゼン抽出する。上記操作で、副生ずるハロゲン
化水素とハロゲン化水素捕捉剤とから生成する塩及び高
分子量化合物を分離する。Ｖベン４２層については、芒
硝。

塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、ベンゼンを留
失し、残渣を真空蒸留することによって目的物を取得す
る。真空蒸留により単離精製する他、クロマトグラフィ
ーによる精製、あるいは生成物が固体である場合にはへ
牛サン等の溶媒から再結晶−ｒることにより精製するこ
とも出来る。

本発明の前記一般式（υで示されるＮ−置換−クロロア
セトアミドは除草剤として著しくすぐれた効果を発揮す
る。例えばイネ科雑草。

広葉雑草、多年生雑草の発芽前および発芽後の±壌処理
又は茎葉処理にすぐれた除草効果を発揮−ｒる。特に、
イネ科雑草については著しい除草効果を示し、例えば水
田に於て強害雑草であるノビエに対してその発芽時だけ
でなく１．５乗期に生育したものにもすぐれた除草効果
を示す。しかも水稲に対しては１．５葉期の種苗だけで
なく発芽時においても高い安（但し、Ｘ、Ｙ及び人は一
般式（１）と同様である）である化合物は、Ｒ１，Ｒ２
，及びＲ３の種類にかかわらず、直播稲に対する薬害が
全くないという特徴を有する。

前記一般式（１）中、Ｒ１が水素原子であり、Ａｒが１
ピ（但し、Ｘ、Ｙ及びＡは一般式（１）と同様である）
である化合物は、優れた除草活性を示すために好ましい
。また、前記一般式（１）甲、Ｒ１が置換又は非置換の
アルキル基である５−ｆｆｉ換−クロロアセトアニリド
、特にＲ１がトリへロメチル基１例えば、トリクロロメ
チル基、トリブロモメチル基等であるＮ−ＩＷ換−クロ
ロアセトアニリドは、上記の化合物と同等の除草活性を
示す上、直播稲に対しても全く薬害を示さないという特
徴を有している。殊に、前記一般式（１）中、Ｒ１が置
換又は非置換ア′キ′基であり・后が？Ｇ。

（但し、ｘ、ｙ及びＡは一般式（１）と同様である）で
ある場合には、直播稲に対する薬害はなく、且つ、除草
活性が葛らに優れていると−う特徴が認められる。

本発１９Ｉの前記一般式（１）で示されるＮ−置換−ク
ロロアセトアミドは、ノビエと水稲との間に高度の選択
性を有しているため、水稲の発芽期から生育期の長期間
の生育段階での適用が可能であり、処理適期幅が従来の
除草剤に比べろと著しく長いすぐれた利点を有している
。また渇水直播水稲に対してきわめて安全に適用出来る
利点は本発明の大きな特徴である。

また畑地の除草剤とするときも選択的除草効果を発揮す
るので、大豆、ワタ、コウリャン等の広葉作物だけでな
く小麦、大麦、とうもろこし、陸稲等のイネ科作物にも
損害なしに適用することが出来る。

前記一般式（υで示されるＮ−ｆｆ１換−クロロアセト
アミドを除草剤として用いる場合の具体的態様の代表的
なものについて以下説明する。

前記一般式（１）で示されるＮ−置換−クロロアセトア
ミドを、水田土壌に同時に播種されたノビエと水稲に対
して使用するとき、１０アール当り３０．８１の濃度で
処理するとノビエの発芽は完全に阻止されるが水稲は１
０００ｇ処理した場合でも全く影響がない。従って一般
に１０アール当り、６．２！ｌ〜２０００．９好ましく
は３０．９〜５００ｇの有効成分量として水田に使用す
ればよい。

また畑地に適用する薬徂は１０アール当り、ｔｚｓｙ〜
２０００，９好ましくは１００１〜１５００ｇの範囲が
好適である。

本発明の前記一般式（１）で示されるＨ−置換−クロロ
アセトアミドはその官能基の差異によって除草効果に若
干の違−があるが、イネ科作物に対して薬害が少なく、
特に水稲に対して極めて薬害の少ない点は共通した特性
である。本発明の化合物が除草効果を発揮する雑草を例
示すると次の通りである。

前記したようにイネ科雑草特にノビエに対しての除草効
果が高く、カヤツリグサ科特にタマガヤツリ、ホクルイ
等にも除草効果が著しく好ましい。これらに次−で広葉
雑草に対して除草効果を有するが有効成分の使用量を増
加−ｒろとか公知の除草剤例えばフェノキシ系化合物、
アミド系化合物等を混合して使用するとよい。特に効果
的に除草出来る雑草は例えば、イヌビエ、タイヌビエ、
タイヌビエ。

カズノコグサ、タマガヤツリ、ミズハナビ。

ヒナガヤッリ、カヮラスガナ、ホタルイ、へリイ、テン
ツキ、ヒメテンッキ、ヒデリコ。

ミスガヤッリ、ヒメタグ、クログワイ、マツバイ、コウ
キャガラ、オモダカ、アギナシ。

ヘラオモダカ、ウリカワ、ヒルムシロ、デンジンウ、セ
リ、ヤナギタデ、コナギ、イポクサ、ホシクサ、ミゾハ
コベ、ヒメミソハギ。

キカシグサ、ミズマッパ、ヒメジソ、チョウジタデ、ア
ゼムシロ、タカサブロウ、タウコギ、アメリカセンダン
グサ、アヵヌマソウ。

サワトウガラシ、アブツメ、アゼナ、アゼトウガラシ等
の水田雑草である。また畑地雑草は例えば、メヒシバ、
エノコログサ、アカザ。

イヌタデ、カヤツリグサ、コゴメガヤッリ。

イヌビュ、スベリヒュ、アヵッメグサ、カタバミ、オナ
モミ、イチビ、スズメノカタビラ。

スズメノカタビラ、ヤエムグラ、ｌアサガオ。

カワラケッメイ、カラスツエンドウ、ナズナ等に適用出
来る。

また本発明の前記一般式（１）で示されるＮ−置換−ク
ロ賞アセトアミドは植物の生育に影響を及ｔよすので、
落葉剤１発芽抑制剤、生育調節剤としても使用すること
が出来る。

本発明の前記一般式（１）で示されるＮ−置換−クロロ
アセトアミドの使用態様は特に限定されず公知の除草剤
の使用態様をその１〜利用出来る。例えば、不活性固体
担体、液体担体、乳化分散剤等を用いて粒剤、粉剤、乳
剤。

水和剤９錠剤、油剤、エアゾール、１！ｌ煙剤等任意の
剤形にして使用することが出来る。勿論、製剤上の補助
剤例えば、展着剤、希釈剤。

界面活性剤、溶剤などを適宜配合することも出来る。

本発明の前記一般式（１）で水式れるＮ−置換−クロロ
アセトアミドはまた殺中剤、殺菌剤。

他のｍｓ、肥料物質、土壌改良剤等と混合して用いるこ
とも出来る。

本発明を更に具体的に一説明するため以下参考例、実施
例および比較例を挙げて説明−ｒるが本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。

参考例１゜ ベンジリデン−β−メトキシエチルアミン３１　（０，
０１８ｍｏｌｅ）をベンゼン７．５ｍに溶解し、７０〜
８０℃に加熱しながらトリクｃｒ口酢Ｕ　３．９１１　
（０，０２４ｍｏｌｅ）のベンゼン８．Ｏｄ溶液を滴下
し、そのまま３時間攪拌した。

反応液を室温に冷却後、２Ｎ−水酸化す）　ＩＪウム水
溶液、続いて水の順に洗浄し、ベンだン層を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。ベンゼンを留去した後、シリカゲ
ルカラム（溶媒系；ベンゼンニア七トン＝３０：１　）
を用いて精製し、淡黄色液体であるＮ−（１−ベンジに
−２，２，２−）リクロロエチル）β−メトキシエチル
アミン４．０２９　（０，０１４ｍｏｌｅ）（収率７７
．５％）を得た。このものの赤外吸収スペクトルは３３
４０ｃｍ−’にＮ−Ｈ結合に基づく吸収を示した。また
元素分析値は、Ｃ４６，５１％、Ｈ４，９４％、Ｈ４，
８６％　で理論値（Ｃ４６，７５％、Ｈ５，００％、Ｈ
４，９６％）に良く一致した。

参考例２゜ ＆’２５例１におけるベンジリデン−β−メトキシエチ
ルアミンの代わりに、ベンジリデン−β−エト牛クジエ
チルアミン４ＦＣ００２３ｍｏｌｅ　）　　を用いた以
外は参考例１と同様に反応させ、後処理な行ない淡黄色
液体であるＮ−（１−ベンジル−２，２，２−）リクロ
ロエチル）β−エト午クジエチルアミン３．４３ＦＣ０
０１２ｍｏｌｅ）　（収率５１．２％）を得た。

このものの赤外吸収スペクトルは３３４０　ｃｍ−’に
Ｎ−Ｅ１結合に基づく吸収を示した。また、元素分析値
は０４８．５１％、）！ｓ、３ａ％、Ｎ４．７０％で理
論値（０４ｓ、ｓ９％、Ｈ５，４４％。

Ｈ４，７２％）に良く一致した。

参考例３ 参考例１におけるベンジリデン−β−メトキシエチルア
ミンの代わりに、フルフリデン−γ−メトキシプロピル
アミン３．０（ｌｔｏ、０１８ｍｏｌｅ　）　　を用い
た以外は参考例１と同様に反応させ、後処理を行ない淡
黄色液体であるＮ−（１−フルフリデン−２，２，２−
ＩＪクロロエチル）γ−メトキシプロピルアミン２．７
９　ｆ／　（０，００９７ｍｏｌｅ）　　（収率５４．
２％）を得た。このものの赤外吸収スベク１．ルは３３
４０ｃ’ｉ−’に１１−Ｈ結合に基づく吸収を示した。

また元素分析値は０４１．８５％、Ｈ４，８８％、Ｈ４
，７８％で理論値（０４１，９１％、［（４９２％。

Ｈ４，８９％）に良く一致した。

実施例Ｌ Ｎ−（４−メトキシベンジル）−β−メトキ’７　：Ｌ
　ｆ　Ａ／アミ７３．９３＆　（０，０２０ｍｏｌｅ）
をベンゼン３０１１ｊに溶解し、トリエチルアミン２．
０２　ｇ　（０，０２４ｍｏｌｅ　）を加え、次−で氷
水治下にクロルアセチルクロリド２．２６　、！ｉ’（
０，０２４ｍｏｌｅ　）のベンゼン溶液（２ｏｍ／）を
徐々に滴下した。室温で一晩攪拌した後、反応液を２Ｎ
−塩酸、水で順次洗浄し、ベンゼン）ωを・１無水硫酸
す）　ＩＪウムで乾燥した。ベンゼンを留去した伎、残
渣を真空蒸留し、沸点１６０”ｃ　／　０．１５　ｍｍ
ｕｇの淡黄色液体４．２！ｌを得た。

このものの赤外吸収スペクトルを測定した結果は第１図
に示す通りであり、１６５０ｃｍ−’にアミド基のカル
ボニル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析値
は０５７．３６％。

Ｈ６６９％、Ｈ５，３０％であって組成式’１３Ｈ１８
ｕｏ、ａｌ　（２７１，７４）に対”ｆるｄ１算値であ
る０５７．４６％、８６．６８％、Ｈ５，１６％　に良
く一致した。また、質社スペクト〃を測定したところｍ
／５２３６にＭΩに対応するピーク、ｍ／５２３６にＭ
　”　−ＯＪに対応するピーク、＋ｎ／６１９４にＭ　
ｔ′−０００ｔ（２０１に対応するピーク−〆１２１に
Ｏ１■３Ｏ−Ｑ−ＣＨ２に対応する各ピークを示した。

上記の＋ｔｌ’ｉ果から、単離生成物が、Ｎ−（４−メ
トキシベンジル’）−Ｎ−（β−メトキシエチル）クロ
ロアセトアミドであることが明らかとなった。収率は７
８，９％であった。

実施例２ 実施例１におけるＮ−（４−メトキシベンジル）−β−
メトキシエチルアミンの代わりにＮ−ベンジル−β−エ
トキシエチルアミン１１．１１９　（０，００６２ｍｏ
ｌｅ）を用い、真空蒸留の代わりにシリカゲルカラム精
製（ベンゼン／アセトン＝２０：１にて溶出）した以外
は、実施例１と同様に反応ならびに後処理を行な一無色
液体（０，９０，９）を得た。このものの赤外吸収スペ
クトルを測定した結果は、第２図に示す通りであり、３
１００〜２８ｏ、α儂−１に０−Ｈ結合に基づく吸収、
１６５０　ｃｔｎ−”にアミド基のカルボニル結合に基
づく強い吸収を示した。その元素分析値は０６０．７８
％ｌＨ７，０８％、Ｈ５，４４％であって、組成式０１
．Ｈ□８Ｎｏ２ｃ／（２５５，７４）に対する計算値で
ある。

０６１．０１％ｌＨ７，１１％、１１５．４８％　に良
く一致した。また質量スペクトルを測定したところｍ／
ａ　２５６にＭ０十１に対応−ｒるピーク。

ｍ／ｅ２２０にＭ”−０７に対応するピークｊｚ１７Ｂ
にＭ−ａｏａｔｔ２ｃｇに対応するピーク、　ｍ／ｅ９
１に（＞”２に対応する各ピークを示した。

また　　ＩＨ−核磁気共１リスベクトル（δ；ｐｐｍ　
ニテトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測
定した結果を第３図に示した。

その解析結果は次の通りであった。

１，２２ｐｐｍにプロトン３個分の三重線を示し、（ａ
）のメチルプロトンに相当した。３．３０１）Ｐ！＋１
にプロトン２個分の四重線を示し、伽ンのメチレンプロ
トンに相当した。３．５重クロｍにプロトン４個分の単
一線を示し、（Ｃ）及び（ｄ）のメチレンプロトンに相
当した。４３６ｐｐｍにプロトン２個分の単一線を示し
、（ｅ）のメチレンプロトンに相当した。また４、８８
ｐｐｍ　にプロトン２個分の単一線を示し、（ｆ）のメ
チレンプロトンに相当した。

さらに７．４３　ｐｐ！ＩＩにプロトン５個分の単一線
を示しくＶのベンゼン環のプロトンに相当した。

ざらに、１３ａ−核磁気共鳴スペクトル（テトラメチル
シラン基準、６ｍ　ｐｐｍ）を測定し、得られたスペク
トルの各ピークの化学シフト値を解析したところ、次の
通りであった。

（１６ｇ、２）　（４＆２） 上記の結果から、単離生成物が、Ｈ−ベンジル−Ｎ−（
β−二トキシエチル）クロロアセトアミドであることが
明らかとなった。収率は５７．０襲であった。

実施例３゜ 実施例２におけるＮ−ベンジル−β−エトキシエチルア
ミンの代わりにＮ−（２−チェニル）−β−エトキシエ
チルアミン２００ｇ（０，０１１ｍｏｌｅ）を用ψた以
外は実施例２と同様に反応きせ、後処理を行ない、淡黄
色液体（２，ｉ６！ｉ）を得た。このものの赤外吸収ス
ペクトルを測定した結果は、第４図に示す通りであり３
１００〜２８００ｃｍ−”にＯ−Ｈ結合に基づく吸収、
１６５０ｃ＋ａ−１にアミド基のカルボニル結合に基づ
く強い吸収を示した。その元素分析値は、Ｃ！５０．７
２％、Ｈ１６，０２％。

Ｎ５．３８％であって、組成式０１．Ｈ１６Ｎｏ□ｃｌ
ｓ（２６１，７７）に対するｄ１算値である０５０．４
６％、■（６，１７％、Ｍ５．３５％に良く一致した。

１Ｒ１Ｉｉスペクトルを測定したところ、！！１　／　
ｅ２（ｉｆにＭ＠に対応するピーク＋　　ｍ　／　＊　
２２６にＭ＠−ａｇに対応するピーク、ｍ／ｅ１８４に
ＭξａｏａＨ２ａｌに対応するピークｒ　ｍ／　ｅ　９
７また、１）ト核磁気共鳴スペクトル（δｙ　ＰＪ’ｍ
：テトラメチルシラン基準１重クロ、ロホルム溶！ｓ、
）を測定した結果を第５図に示した。その解析結果は次
の通りであった。

１、１３　ｐｐＩｌｌにプロトン３個分の三ｎ［を示し
、（＆ンのメチルプロトンに相当した。ａ、４ｏｐｐｍ
にプロトン２個分の西瓜線を示し、（ｂ）のメチレンプ
ロトンに相当した。３．４８ｐｐｍにプロトン４個分の
単一線を示し、（Ｃ）及び（ｄ）のメチレンプロトンに
相当した。４．２２ｐｐｍにプロトン２個分の単一線を
示し、（ｅ）のメチレンプロトンに相当した。また、４
．７３ｐｐｍにプロトン２個分の単一線を示し、（ｆ）
のメチレンプロトンに相当また。さらに６．８〜７．４
ｐｐｍにプロトン３個分の多重線を示し、（−のチオフ
ェン環のプロトンに相当した。さらに　Ｃ−核磁気共鳴
スペクトル（テトラメチルシラン基準；δ：　ｐｐｍ）
を測定し、得られたスペクトルの各ピークの化学シフト
値を解析したところ、次の進りであった。

上記の結果から、単離生成物が、Ｎ−（２−チェニル）
−Ｎ−（β−エトキシエチル）クロロアセトアミドであ
ることが明らかとなった。収率は８６，９％であった。

実施例４゜ 実施例２におけるＮ−ベンジル−β−エトキシエチルア
ミンの代わりにＮ−（１−フェニル−２，２，２−トリ
クロロエチル）−β−エトキシエチルアミン１．５１　
（０，００５１＋ｎｏｌｅ）を用いた以外は、実施例２
と同様に反応させ、後処理を行ない褐色粘稠液体（１，
２ｉ）を得た。このものの赤外吸収スペクトルを測定し
た結果は、第６図に示す通りであり、３１００〜２８０
０健−１にＯ−Ｈ結合に基づく吸収。

１６７０ｃｍ−’にアミド基のカルボニル結合に基づく
強い吸収を示した。その元素分析値はａ４５．０１％、
Ｈ４，５５％、Ｎ３．７３％であって、組成式’１４Ｈ
１□ＮＯ□Ｃ１４（３７３，１０）　　に対する計算値
である０４５．０６％、Ｈ４，６０％、Ｎ３．７５％に
良く一致した。また、質量スペクトルを測定したところ
、ｍ／ｅ２５４にＭ”−００１，にに対応する各ピーク
を示した。

上記の結果から、単離生成物が、Ｎ−クロロアセチル−
Ｎ−（１−ベンジル−２，２，２−トリクｐロエチル）
β−エトキシエチルアミンであることが明らかとなった
。収率は６４．０％であった。

実施例５゜ 実施例２におけるＮ−ベンジル−β−エトキシエチルア
ミンの代わりにｔ＋−（１−フェニル−２，２，２−）
リクロロエチＡＩ）β−アリルオキシエチルアミンを用
いた以外は、実施例２と同様に反応ならびに後処理を行
ない、淡褐色粘稠液体（１，４９，９）を得た。このも
のの赤外吸収スペクトルを測定した結果は、第７図に示
す通りであり、３１００〜２８００ｃｍ−”にＯ−Ｈ結
合に基づく吸収、１６７０α−１にアミド基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析値は、
０４６．６９％。

Ｈ４，４３％、Ｎ３．６０％であって、組成式’　１５
　Ｈ１７ｔｔｏ□０Ｊ４（３８５，１２）　　に対する
計算値である８４６．７８％ｌＫ４．４６％、Ｎ３．６
４％　に良く一致した。

また、質量スペクトルを測定したところ、φ３４８にＭ
”−Ｏｊ’に対応するピーク、ｍ／ｅ２６６にＭ＠−０
０６３に対応するピークｒ　ｍ　／　１！した。

上記の結果から、単離生成物が、ＩＪ−クロロアセチル
−ＩＪ−（１−ベンジル−２，２，２−トリクロロエチ
ル）−β−アリルオキシエチルアミンであることが明ら
かとなった。収率は５９．６％　であった。

実施例６ 実施例２におけるＮ−ベンジル−β−エトキシエチルア
ミンの代わりに、下記一般式で示される化合物、 ■ （但し、Ｘ、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２及びＲ１は第７次−八及び
第７表−Ｂに記した。） を用いた以外は実施例コと同様に反応させ、種々の下記
一般式で示される化合物、 （但し、Ｘ％Ｙ％Ｒ，、Ｒ２及びＲ５は第／表−Ａ及び
第／表−Ｂに記した。） を合成した。合成した化合物の形状、収率、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）、元素分析値を第７衆−Ａ１第１表−
８に示す。但し、第１表−Ｂに示した化合物は無色又は
淡黄色の液体もしくは粘稠液体であシ、ＩＲでＦｌ　／
　６　！；　０　＝　／　Ａ　７０’ｃｍ　　Ｋ　Ｃ＝
０の特性吸収を示した。

実施例７ 実施例ユにおけるＮ−ペンツルーβ−エトキシエチルア
ミンの代わルに、下記一般式で示される化合物、 （但し、Ａ、Ｘ％Ｙ％Ｒ，、Ｒ２及びＲ５は第２嵌−Ａ
及び＠２或−ＢＫＭ己した◎　）を用いた以外は実施例
と同様に反応させ、櫨々の下記一般式で示される化合物
１ （但し、Ａ、Ｘ％Ｙ、Ｒ，、Ｒ２及びＲｓ　　は第コ衣
−Ａ及び第２表−Ｂに記した。〕 を合成した。合成した化合物の形状、収率、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）、元素分析１ｉ１ｉを第２衣−へ％１
ｇ２表−Ｂに示した。但し、第２表−８に示した化合物
は無色又は汰黄色の液体もしくは粘ツ液体であシ、ＩＲ
では／ｌ、！０−／４７０偲　ＫＣ＝ＯＯ籍性吸収を示
した。

実施例ｇ 実施例２におけるＮ−ペンツルーβ−エトキシエチルア
ミンの代わりに、下記一般式で示される化合物、 （但し、Ａ％　Ｘ％　Ｙ％　Ｒ１、Ｒ２及びＲ，ハ第３
表に記した。） を用いた以外は実施例２と１り様に反応ざぜ、柚々の下
記一般式で示される化合物、 （但し、Ａ％　　Ｘ％　　Ｙ％　Ｒ，、Ｒ２汲びＲｓ　
　は第３表に記した。） を合成した。合成した化合物は、無色又は淡黄色の液体
もしくは、粘稠液体であり、ｌＲ’ｔ’は／ルＳＯ〜／
　ｂ　７０　ｃｕｔ−’にｃ　＝　ｕの特性吸収を示し
た。また、得られた化合物の組成式、分子量、元素分析
値を第３表に示した。

実施例デ 実施例２におけるＮ−ベンジル−β−エトキシエチルア
ミンの代わシに、下記一般式で示される化合ｑｍ％ （但し、Ａ％　Ｘ％　Ｙ％　Ｒ，％　Ｈ，及Ｑ’Ｒ，ｎ
第ｔＡ六に６ピした。

全相いた以外は突原（例２と同様に反応させ、独々の下
記一般式で示される化合物、 Ｃ０ＣＨ２Ｃｔ （但し、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３は第９表に記
した。） 全合成した。台底した化合物は無色又は淡黄色の液体も
しくは粘稠成体であり、ＩＲ″′Ｃ″は／ルｓθ〜／　
Ａ　７０ｃｍ”−’にＣ＝０の特性吸収を示した。また
、得られた化合物の組成式、分子址、元素分析領を第４
を衣に示した。

実施例１０ 実施例ユにおけるＮ−ベンツルーβ−エトキシエチルア
ミンの代わジに、下記一般式で示される化合物、 （但し、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ，、Ｒ２及びＲｓ’ｃ第ｓ表に
６己した。） を用いた以外は実施例Ωと同様に反応させ、抽々の下記
一般式で示される化合物、 （但し、Ａ、Ｘ％Ｙ％Ｒ，、Ｒ２及びＲ３ｂ３ｔ４５表
に記した。） を合成した。合成した化合物は、無色又は淡黄色の液体
もしくは粘稠成体であり、ＩＲ″′Ｃは／ろ５０〜／ろ
７０ｃｍ　　にＣ＝　Ｏの特性吸収を示した。また、得
られた化せ物の組成式、分子量−元索分析１猷全第Ｓ衆
に示した。

製剤例１（水和剤） 実施例／で得られ７’ｃＮ−（μｍメトキシベンノル）
−Ｎ−（β−メトキシエテ）Ｌ／）りａロアモトアミ１
フ０部、ノークライト（ソークライト鉱業製）とクニラ
イト（商品名：クニミ不工業製）の２：／混合物ｇ５部
、界面活性剤としてソルゲールｇ００Ａｃ商品名：東邦
化学工業製）５部を均一に混合粉砕して１０チ水和剤を
得た。

製剤例２（乳剤） 実施例２で得られたＮ−ベンジル−Ｎ−（β−エトキシ
エチル）クロロアセトアミド２０部、キシレン７０ｍ１
界面活性剤としてツルが一ルｇ００Ａ７０部を混合溶解
し、コＯチ乳剤を得た。

製剤例３（粒剤） 実施例３で得られ７’ＣＮ−（２−チェニル）−Ｎ−（
β−エトキシエチルンクロロアセトアミドＳ部、ベント
ナイト（クニミネエ条製ンｊｉ　Ｏｍ、クニライトｌｔ
Ｏｇ、界面活性剤としてツルゴールｇ００ｐ、ｓｔｍを
均一に混合粉砕しｆｃ後水を加えて均一に攪拌しイース
ト状とした後、直径０　、７ｍの節穴から押し出乾燥後
／〜２餌の長さに切断して５−粒剤を得た。

実施例／／ ／／ざｇ５０アールの磁製ポットに刀く全力口えて攪拌
した水田土壌（沖槓磨土）１−充填し、水田雑草を播推
した後３葉期のイネ百（品性：アキニ７キ）を深さ２　
ｃｍ　Ｋ移植し、水を加えて３傭の温水状態にした。次
いで製剤例／に準じてＡ整した谷化合物の水利剤の水希
釈欣を雑革発芽時に所定量滴下処理した。処理後平均気
温２５℃の温箪内で生育させ、３週間、麦に各供試化合
物の除草効果を調査し几結果を第６懺に示した。ただし
、表中に示した広葉とはアゼナ、キカシグサ、アゼトウ
ガラシなどｔ−言う。評１曲は６段階とし、除草効力の
評価は下記のＬうにＯ〜５の数字で表わした。

０・・・・・・・・・・・・　抑草率　　　θ〜　９％
／・・・・・・・・・・・・　　ｚｉｏ−ａ９’ｔｂコ
・・・・・・・・・・・・　　１　　３０〜９９係３・
・・・・・・・・・・・　　Ｉ　　　　、ｆＯ〜　６９
条弘・・・・・・・・・・・・　　　１　　　　７０〜
　ざデ嘱ｊ・・・・・・・・・・・・　仰卑季　　９θ
〜１００％移殖イネの薬害に関しては草丈、分けつ数、
全型（風乾！：）の対無処理区比を出し、３つの要因の
もつとも値の悪いもの金とってθ〜５で評価した。

０・・・・・・・・・・・・　対無処理区比　　　１０
０％ｌ・・・・・・・・・・・・　　　　　　　　　？
θ〜９９％２・・・・・・・・・・・・　　　　　　　
　　３０〜ｇ９％３・・・・・・・・・・・・　　　　
　　　　　６０〜７９％≠・・・・・・・・・・・・　
　　　　　　　　ダｏ−ｓｑ％Ｓ・・・・・・・・・・
・・　　　　　　　　　　Ｏ〜３９％比較例／ 実施例／と同様の反応を行ない、下記に示す化＠ｒ＠！
１１ （但し、Ｑはメチル基、エチル基及びグロピル希を示１
−０〕 を合成し、災施し１ｊ／／と同様に除草効果を制置しそ
の結果を第７ＡＫ示した。

実施例／２ ７７ｇ８：５０アールの磁製ポットに畑、ｔｈ壌（埴壌
土）を充填し、各種植物種子ｉ＝ｏ、ｓ〜／　Ｃｍの深
さに播き、次いで製剤例／に準じて製造した各化合物の
水利剤の水希釈′夜を所定址土＠表面に噴霧処理した。

処理像平均気＠２！；Ｃの渦罠内で生育させ２時間仮に
各供試化合物の除草効果を３丑した。調五精米は対照化
合物の比較例と共に第ざ衣に示した。なお第ｇ表中の除
早幼釆の基準は実施例／／と同一である。

また、比ｆ？ｌＪ／で示した化合物も同様に除草効果を
調査し、その結末も併せて第ｇ衣に示した。

を図面の１ｔ６率な説明 第１図は実施νす／で得られたＮ−置換−クロロアセト
アミドの赤外吸収スペクトルを示す。第２図及び第３図
は実施例コで、第９図及び第Ｓ図は実施例３で得られた
Ｎ−７ｉ侠−クロロアセトアミドの赤外吸収ス４クトル
及び核磁気共鳴スペクトルをそれぞれ示す。第４図は実
施例μ、第７図に実施例Ｓで得られたＮ−置換−クロロ
アセトアミドの赤外吸収ス被りトルを示す。

゛　　符許出願人 徳山Ｗ達株式会社 δ（２９ｍ）

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿１は水素原子又は非置換もしくは置換炭化
   水素基であり、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｘ及びＹは同種又は異種の水素原子、ハロゲン
   原子、非置換もしくは置換炭化水素基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、ニトロ基又は
   シアノ基を示し、Ａは酸素原子、イオウ原子又は▲数式
   、化学式、表等があります▼を示し、Ｒは水素原子又は
   アルキル基を示す。）であり、Ｒ＿２はアルキレン基、
   Ｒ＿３は水素原子又は非置換もしくは置換炭化水素基を
   示す。〕で表わされるＮ−置換−クロロアセトアミド。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＿１は水素原子又は非置換もしくは置換炭化
   水素基であり、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｘ及びＹは同種又は異種の水素原子、ハロゲン
   原子、非置換もしくは置換炭化水素基、アルコキシ基、
   アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、ニトロ基又は
   シアノ基を示し、Ａは酸素原子、イオウ原子又は▲数式
   、化学式、表等があります▼を示し、Ｒは水素原子又は
   アルキル基を示す）であり、Ｒ＿２はアルキレン基、Ｒ
   ＿３は水素原子又は非置換もしくは置換炭化水素基を示
   す。〕で表わされるＮ−置換−クロロアセトアミドを有
   効成分とする除草剤。