JPH053443B2 - - Google Patents
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- JPH053443B2 JPH053443B2 JP25149584A JP25149584A JPH053443B2 JP H053443 B2 JPH053443 B2 JP H053443B2 JP 25149584 A JP25149584 A JP 25149584A JP 25149584 A JP25149584 A JP 25149584A JP H053443 B2 JPH053443 B2 JP H053443B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はN−置換クロロアセトアニリドとジフ
エニルエーテル誘導体を有効成分とすることを特
徴とする除草剤組成物に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の4つの事項がある。即ち、1つには作物に安全
であること、2つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、3つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、4つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。 本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、 下記の一般式〔〕、 (但し、式中R1は、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基であり、R2及びR3は
同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示
し、R4は水素原子又はアルキル基を示し、R5,
R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した(特願昭−58−111077号その他)。
本発明者らはさらに、上記一般式〔〕で示され
るN−置換−クロロアセトアニリドと特定のジフ
エニルエーテル誘導体を有効成分とする除草剤組
成物が、それぞれ単独の性質からは全く予期でき
ない程の相乗作用を現わすこと、即ち、低薬量で
幅広い殺草スペクトルをもつことを見い出した。
本発明者らはこれらの新知見に基づき、本発明を
完成し提案するに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔〕、 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原
子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同種
又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式〔〕 (但し、式中R8,R9,R10,R11,R12及びR13
は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若
しくは非置換のアルコキシ基、アルキルスルフイ
ニル基、アルコキシカルボニル基又はカルボキシ
ル基若しくはその塩基を示す。) で示されるジフエニルエーテル誘導体とを有効成
分とすることを特徴とする除草剤組成物である。 本発明の除草剤組成物の一方の成分は、下記の
一般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセト
アニリドである。 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) 上記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドのうちのごく一部の化合物、すな
わち、チオフエン環の2位と
エニルエーテル誘導体を有効成分とすることを特
徴とする除草剤組成物に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の4つの事項がある。即ち、1つには作物に安全
であること、2つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、3つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、4つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。 本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、 下記の一般式〔〕、 (但し、式中R1は、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基であり、R2及びR3は
同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示
し、R4は水素原子又はアルキル基を示し、R5,
R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した(特願昭−58−111077号その他)。
本発明者らはさらに、上記一般式〔〕で示され
るN−置換−クロロアセトアニリドと特定のジフ
エニルエーテル誘導体を有効成分とする除草剤組
成物が、それぞれ単独の性質からは全く予期でき
ない程の相乗作用を現わすこと、即ち、低薬量で
幅広い殺草スペクトルをもつことを見い出した。
本発明者らはこれらの新知見に基づき、本発明を
完成し提案するに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔〕、 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原
子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同種
又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式〔〕 (但し、式中R8,R9,R10,R11,R12及びR13
は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若
しくは非置換のアルコキシ基、アルキルスルフイ
ニル基、アルコキシカルボニル基又はカルボキシ
ル基若しくはその塩基を示す。) で示されるジフエニルエーテル誘導体とを有効成
分とすることを特徴とする除草剤組成物である。 本発明の除草剤組成物の一方の成分は、下記の
一般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセト
アニリドである。 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) 上記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドのうちのごく一部の化合物、すな
わち、チオフエン環の2位と
【式】とが結合
しており、R1が水素原子またはアルキル基、R2,
R3及びR4が水素原子であり、R5はアルキル基で
あり、R6が水素原子、アルキル基またはアルコ
キシ基であり、R7は水素原子、アルキル基また
はハロゲン原子である化合物は、米国特許第
3901917号により公知である。しかし、その他の
大部分は、新規な化合物である。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるハロゲン原子の具体例としては、
塩素、臭素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられ
る。また、前記一般式中、R1,R2,R3,R4,
R5,R6及びR7で示されるアルキル基は、直鎖状、
分枝状のいずれであつても良く、炭素数も特に制
限されない。しかし、原料入手の容易さから炭素
数は1〜6個であることが好適である。該アルキ
ル基の具体例を例示すると、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブ
チル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。前記
一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及びR7で
示されるアルコキシ基は特に限定されないが、一
般には炭素原子数1〜6個の直鎖状または分枝状
の飽和あるいは不飽和基が好適である。一般に好
適に使用される該アルコキシ基の具体例を提示す
ると、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘ
キソキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるアルキルチオ基は、特に限定さ
れず公知のものが使用出来るが、一般には炭素原
子数1〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適である。好適に使用される該ア
ルキルチオ基の具体例を提示すると、メチルチオ
基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、t−ブ
チルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシル
チオ基、アリルチオ基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R1,R2及びR3で示されるアルコキ
シアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルコキシアルキル
基の具体例を例示すると、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシメチル基、n−プロポ
キシメチル基、t−ブトキシエチル基、アリルオ
キシエチル基等が挙げられる。更にまた、前記一
般式中、R1,R2及びR3で示されるアルキルチオ
アルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭素
数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるいは
不飽和基が好適であり、該アルキウチオアルキル
基の具体例を例示すると、メチルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、n−
プロピルチオメチル基、t−ブチルチオエチル
基、アリルチオエチル基等が挙げられる。また、
前記一般式中、R5,R6及びR7で示されるアルケ
ニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特
に制限されない。しかし、原料入手の容易さから
炭素数は2〜4個であることが好適である。該ア
ルケニル基の具体例を例示すると、ビニル基、ア
リル基、iso−プロペニル基、2−ブテニル基、
3−ブテニル基等が挙げられる。また、前記一般
式中、R5,R6及びR7で示されるアルキニル基は、
直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に制限され
ないが、前記と同様に炭素数が2〜4個であるこ
とが好適である。該アルキニル基の具体例を例示
すると、エチニル基、2−プロピニル基等が挙げ
られる。 上記のN−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R1がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
チオアルキル基であり、R2及びR3が同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル
基、又はアルキルチオアルキル基であり、R4は
水素原子又はアルキル基であり、R5,R6及びR7
は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
シ基又はアルキルチオ基である化合物は、15g/
10aあるいはそれ以下の低濃度で使用しても、ノ
ビエなどの一年生雑草及びミズガヤツリなどの多
年生雑草をも完全に枯死させる程の優れた除草効
果をもつばかりでなく、500g/10aという高濃
度で使用しても稲に対して全く無害であるため、
本発明に於いて好適に用いられる。就中、R1〜
R3のうち少くとも1つが水素原子以外の置換基
であり、この置換基がチオフエン環に結合した
R3及びR4が水素原子であり、R5はアルキル基で
あり、R6が水素原子、アルキル基またはアルコ
キシ基であり、R7は水素原子、アルキル基また
はハロゲン原子である化合物は、米国特許第
3901917号により公知である。しかし、その他の
大部分は、新規な化合物である。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるハロゲン原子の具体例としては、
塩素、臭素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられ
る。また、前記一般式中、R1,R2,R3,R4,
R5,R6及びR7で示されるアルキル基は、直鎖状、
分枝状のいずれであつても良く、炭素数も特に制
限されない。しかし、原料入手の容易さから炭素
数は1〜6個であることが好適である。該アルキ
ル基の具体例を例示すると、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブ
チル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。前記
一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及びR7で
示されるアルコキシ基は特に限定されないが、一
般には炭素原子数1〜6個の直鎖状または分枝状
の飽和あるいは不飽和基が好適である。一般に好
適に使用される該アルコキシ基の具体例を提示す
ると、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘ
キソキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるアルキルチオ基は、特に限定さ
れず公知のものが使用出来るが、一般には炭素原
子数1〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適である。好適に使用される該ア
ルキルチオ基の具体例を提示すると、メチルチオ
基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、t−ブ
チルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシル
チオ基、アリルチオ基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R1,R2及びR3で示されるアルコキ
シアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルコキシアルキル
基の具体例を例示すると、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシメチル基、n−プロポ
キシメチル基、t−ブトキシエチル基、アリルオ
キシエチル基等が挙げられる。更にまた、前記一
般式中、R1,R2及びR3で示されるアルキルチオ
アルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭素
数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるいは
不飽和基が好適であり、該アルキウチオアルキル
基の具体例を例示すると、メチルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、n−
プロピルチオメチル基、t−ブチルチオエチル
基、アリルチオエチル基等が挙げられる。また、
前記一般式中、R5,R6及びR7で示されるアルケ
ニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特
に制限されない。しかし、原料入手の容易さから
炭素数は2〜4個であることが好適である。該ア
ルケニル基の具体例を例示すると、ビニル基、ア
リル基、iso−プロペニル基、2−ブテニル基、
3−ブテニル基等が挙げられる。また、前記一般
式中、R5,R6及びR7で示されるアルキニル基は、
直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に制限され
ないが、前記と同様に炭素数が2〜4個であるこ
とが好適である。該アルキニル基の具体例を例示
すると、エチニル基、2−プロピニル基等が挙げ
られる。 上記のN−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R1がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
チオアルキル基であり、R2及びR3が同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル
基、又はアルキルチオアルキル基であり、R4は
水素原子又はアルキル基であり、R5,R6及びR7
は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキ
シ基又はアルキルチオ基である化合物は、15g/
10aあるいはそれ以下の低濃度で使用しても、ノ
ビエなどの一年生雑草及びミズガヤツリなどの多
年生雑草をも完全に枯死させる程の優れた除草効
果をもつばかりでなく、500g/10aという高濃
度で使用しても稲に対して全く無害であるため、
本発明に於いて好適に用いられる。就中、R1〜
R3のうち少くとも1つが水素原子以外の置換基
であり、この置換基がチオフエン環に結合した
【式】のオルソ位に置換しており、R4は水素
原子であり、さらにR5〜R7のうち少くとも2つ
が水素原子以外の置換基であり、これらの置換基
がフエニル基の2位と6位に置換したN−置換−
クロロアセトアニリドが上記の性質がより強いた
め、特に好ましく用いられる。 前記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドの構造は、次の手段によつて確認
することができる。 (イ) 赤外吸収スペクトル(IR)を測定すること
により、3150〜2800cm-1付近にCH結合に基づ
く吸収、1680〜1660cm-1付近にアミド基のカル
ボニル結合に基づく特性吸収を観察することが
出来る。 (ロ) 質量スペクトル(MS)を測定し、観察され
る各ピーク(一般にはイオン質量数mをイオン
の荷電数eで除したm/eで表わされる値)に
相当する組成式を算出することにより、測定に
供した化合物の分子量ならびに該分子内におけ
る各原子団の結合様式を知ることが出来る。す
なわち、測定に供した試料を一般式〔〕 で表わした場合、一般にイオンピーク(以下M
と略記する)が分子中に含有されるハロゲン
原子の個数に応じて同位体存在比に従つて強度
比で観察されるため、測定に供した化合物の分
子量を決定することが出来る。さらに、前記一
般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセト
アニリドについては、M −Cl、M −
COCH2Cl及び
が水素原子以外の置換基であり、これらの置換基
がフエニル基の2位と6位に置換したN−置換−
クロロアセトアニリドが上記の性質がより強いた
め、特に好ましく用いられる。 前記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドの構造は、次の手段によつて確認
することができる。 (イ) 赤外吸収スペクトル(IR)を測定すること
により、3150〜2800cm-1付近にCH結合に基づ
く吸収、1680〜1660cm-1付近にアミド基のカル
ボニル結合に基づく特性吸収を観察することが
出来る。 (ロ) 質量スペクトル(MS)を測定し、観察され
る各ピーク(一般にはイオン質量数mをイオン
の荷電数eで除したm/eで表わされる値)に
相当する組成式を算出することにより、測定に
供した化合物の分子量ならびに該分子内におけ
る各原子団の結合様式を知ることが出来る。す
なわち、測定に供した試料を一般式〔〕 で表わした場合、一般にイオンピーク(以下M
と略記する)が分子中に含有されるハロゲン
原子の個数に応じて同位体存在比に従つて強度
比で観察されるため、測定に供した化合物の分
子量を決定することが出来る。さらに、前記一
般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセト
アニリドについては、M −Cl、M −
COCH2Cl及び
以上に説明した本発明の除草剤組成物は、その
各成分単独の性質からは全く予想できない除草効
果を示す。即ち、N−置換−クロロアセトアニリ
ド及びジフエニルエーテル化合物のいずれも、
夫々単独で用いたのではあまり除草効果が期待で
きないミズガヤツリやウリカワなどの多年生雑草
に対して、本発明の除草剤組成物は優れた除草効
果を発揮する。従つて、本発明の除草剤組成物
は、その構成成分単独の殺草スペクトルよりも幅
広い殺草スペクトルを有する。さらに、各成分単
独の施用量と同程度でより大きい除草効果を有す
る。しかも、作物に対して安全である。 従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。 以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。 N−置換−クロロアセトアニリドの合成 (合成例 1) N−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−
2,6−ジメチルアニリン1.81g(6.14×10-3
mole)をベンゼン40mlに溶解しトリエチルアミ
ン0.81g(7.98×10-3mole)を加え、氷水中に設
置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83g
(7.37×10-3mole)のベンゼン溶液(15ml)を
徐々に添加した。3時間攪拌した後、50℃で1時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13gを得た。このものの赤外吸収スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にC−H結
合に基づく吸収、1670cm-1にアミド基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析
値はC48.43%、H4.05%、N3.99%であつて、C15
H15NSOBrCl(372.71)に対する計算値である
C48.20%、H4.32%、N3.75%に良く一致した。 また、質量スペクトルを測定したところ、m/
e371に分子量に対応する分子イオンピーク(M
)、m/e336にM −Clに対応するビーク、
m/e293にM −COCH2Clに対応するピーク、
m/e143(100%)に に対応する各ピークを示した。 さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。 上記の結果から、単離生成物がN−〔2′−(5′−
ブロム)−チエニルメチル〕−N−クロロアセト−
2,6−ジメチルアニリド(以下、化合物(1)と略
記する)であることが明らかとなつた。収率はN
−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−2,6
−ジメチルアニリンに対し、49.5%(3.04%×
10-3mole)であつた。 (合成例 2) 合成例1と同様にして合成したN−置換−クロ
ロアセトアニリドの性状、物性(沸点)、赤外吸
収スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結
果を併せて第1表に略記した。 尚、第1表中の一般式 は、前記一般式〔〕 に対応し、Aは
各成分単独の性質からは全く予想できない除草効
果を示す。即ち、N−置換−クロロアセトアニリ
ド及びジフエニルエーテル化合物のいずれも、
夫々単独で用いたのではあまり除草効果が期待で
きないミズガヤツリやウリカワなどの多年生雑草
に対して、本発明の除草剤組成物は優れた除草効
果を発揮する。従つて、本発明の除草剤組成物
は、その構成成分単独の殺草スペクトルよりも幅
広い殺草スペクトルを有する。さらに、各成分単
独の施用量と同程度でより大きい除草効果を有す
る。しかも、作物に対して安全である。 従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。 以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。 N−置換−クロロアセトアニリドの合成 (合成例 1) N−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−
2,6−ジメチルアニリン1.81g(6.14×10-3
mole)をベンゼン40mlに溶解しトリエチルアミ
ン0.81g(7.98×10-3mole)を加え、氷水中に設
置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83g
(7.37×10-3mole)のベンゼン溶液(15ml)を
徐々に添加した。3時間攪拌した後、50℃で1時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13gを得た。このものの赤外吸収スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にC−H結
合に基づく吸収、1670cm-1にアミド基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析
値はC48.43%、H4.05%、N3.99%であつて、C15
H15NSOBrCl(372.71)に対する計算値である
C48.20%、H4.32%、N3.75%に良く一致した。 また、質量スペクトルを測定したところ、m/
e371に分子量に対応する分子イオンピーク(M
)、m/e336にM −Clに対応するビーク、
m/e293にM −COCH2Clに対応するピーク、
m/e143(100%)に に対応する各ピークを示した。 さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。 上記の結果から、単離生成物がN−〔2′−(5′−
ブロム)−チエニルメチル〕−N−クロロアセト−
2,6−ジメチルアニリド(以下、化合物(1)と略
記する)であることが明らかとなつた。収率はN
−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−2,6
−ジメチルアニリンに対し、49.5%(3.04%×
10-3mole)であつた。 (合成例 2) 合成例1と同様にして合成したN−置換−クロ
ロアセトアニリドの性状、物性(沸点)、赤外吸
収スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結
果を併せて第1表に略記した。 尚、第1表中の一般式 は、前記一般式〔〕 に対応し、Aは
【式】を、BはR4
を、Dは
【式】意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次に、本発明の除草剤組成物の配合例及び実施
例を示す。尚、配合例及び実施例中、N−置換−
クロロアセトアニリドは合成例中の化合物番号
〔(1)〜(66)〕で表わし、ジフエニエルエーテ
ル誘導体は下記の記号(〔A〕〜〔N〕で表わし
た。
例を示す。尚、配合例及び実施例中、N−置換−
クロロアセトアニリドは合成例中の化合物番号
〔(1)〜(66)〕で表わし、ジフエニエルエーテ
ル誘導体は下記の記号(〔A〕〜〔N〕で表わし
た。
【表】
【表】
配合例 1
化合物〔A〕10重量部、化合物(1)2重量部、界
面活性剤ソルポール800A〔東邦化学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびジークライト85
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。 配合例 2 化合物〔A〕10重量部、化合物(17)5重量
部、界面活性剤ソルポールSM100〔東邦化学工業
(株)商標〕15重量部およびキシレン70重量部をよく
混合して乳剤を得た。 配合例 3 化合物〔B〕10重量部、化合物(39)1重量
部、ジオクチルサクシネート4重量部、トリポリ
リン酸ソーダ4重量部、ベントナイト41重量部お
よびタルク40重量部をよく混合粉砕し、水を加え
て混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに整粒
して粒剤を得た。 配合例 4 ベントナイト40重量部、タルク55重量部、およ
びトリポリリン酸ソーダ5重量部を粉砕混合し、
加水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒
状物を作る。この粒状物5重量部に化合物〔B〕
を10重量部、化合物(40)を5重量を含浸させ粒
剤を得た。 実施例 1 5000分の1アール相当のワグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
2.5葉期の稲苗(品種名:アキニシキ)を2cmの
深さに3本1株植とした。その後、約3cmの湛水
条件とし、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲移
植7日後(ノビエが約0.8葉期の時期)および14
日後(ノビエが約2葉期の時期)に、配合例1に
準じて調製した水和剤を水に希釈し所定量滴下処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第2表に示した。 除草効果 水稲薬害 抑草率(%) −:正常 5:100(完全枯死) ±:僅小害 4:75〜99 +:小害 3:50〜74 :中害 2:25〜49 1:1〜24 0:0(全く効果が認められない)
面活性剤ソルポール800A〔東邦化学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびジークライト85
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。 配合例 2 化合物〔A〕10重量部、化合物(17)5重量
部、界面活性剤ソルポールSM100〔東邦化学工業
(株)商標〕15重量部およびキシレン70重量部をよく
混合して乳剤を得た。 配合例 3 化合物〔B〕10重量部、化合物(39)1重量
部、ジオクチルサクシネート4重量部、トリポリ
リン酸ソーダ4重量部、ベントナイト41重量部お
よびタルク40重量部をよく混合粉砕し、水を加え
て混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに整粒
して粒剤を得た。 配合例 4 ベントナイト40重量部、タルク55重量部、およ
びトリポリリン酸ソーダ5重量部を粉砕混合し、
加水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒
状物を作る。この粒状物5重量部に化合物〔B〕
を10重量部、化合物(40)を5重量を含浸させ粒
剤を得た。 実施例 1 5000分の1アール相当のワグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
2.5葉期の稲苗(品種名:アキニシキ)を2cmの
深さに3本1株植とした。その後、約3cmの湛水
条件とし、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲移
植7日後(ノビエが約0.8葉期の時期)および14
日後(ノビエが約2葉期の時期)に、配合例1に
準じて調製した水和剤を水に希釈し所定量滴下処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第2表に示した。 除草効果 水稲薬害 抑草率(%) −:正常 5:100(完全枯死) ±:僅小害 4:75〜99 +:小害 3:50〜74 :中害 2:25〜49 1:1〜24 0:0(全く効果が認められない)
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第1図は合成例1で得られたN−置換−クロロ
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式 (但し、式中R8,R9,R10,R11,R12及びR13
は同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若
しくは非置換のアルコキシ基、アルキルスルフイ
ニル基、アルコキシカルボニル基又はカルボキシ
ル基若しくはその塩基を示す。) で示されるジフエニルエーテル誘導体とを有効成
分とすることを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25149584A JPS61130202A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25149584A JPS61130202A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61130202A JPS61130202A (ja) | 1986-06-18 |
JPH053443B2 true JPH053443B2 (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=17223647
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25149584A Granted JPS61130202A (ja) | 1984-11-30 | 1984-11-30 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61130202A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5522395A (en) * | 1991-05-01 | 1996-06-04 | Omron Corporation | Electronic sphygmomanometer and method of controlling operation of same |
-
1984
- 1984-11-30 JP JP25149584A patent/JPS61130202A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61130202A (ja) | 1986-06-18 |
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