DE19530451A1 - Substituierte Chinazolin(thi)one - Google Patents

Substituierte Chinazolin(thi)one

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DE19530451A1
DE19530451A1 DE1995130451 DE19530451A DE19530451A1 DE 19530451 A1 DE19530451 A1 DE 19530451A1 DE 1995130451 DE1995130451 DE 1995130451 DE 19530451 A DE19530451 A DE 19530451A DE 19530451 A1 DE19530451 A1 DE 19530451A1
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chlorine
fluorine
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substituted
alkyl
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DE1995130451
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Mark Wilhelm Dr Drewes
Roland Dr Andree
Markus Dr Dollinger
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/93—Sulfur atoms

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Chinazolin(thi)one, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Substituierte Chinazolin(thi)one sind bereits als potentielle Herbizide bekannt ge­ worden (vgl. DE 21 34 263). Diese Verbindungen haben jedoch keine besondere Be­ deutung erlangt.
Es wurden nun die neuen substituierten Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) gefunden
in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht
R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl steht.
Es wurden weiter die zu den Verbindungen der Formel (I) isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) gefunden,
in welcher
Q, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben.
Man erhält die neuen substituierten Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) und/oder die dazu isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel (IA), wenn man 2-Acylamino-benzonitrile der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Wasser oder Hydrogensulfid (Schwefelwasserstoff), gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (IA), bei denen R⁶ von Wasserstoff verschieden ist, können auf übliche Weise durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (I) oder der Formel (IA), bei denen R⁶ für Wasserstoff steht, mit geeigneten Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten, Alkenylhalogeniden, Alkinylhalogeniden, Carbonsäurehalogeniden oder Carbonsäureanhydriden, Chlorameisensäureestern oder Sulfonsäurehalogeniden hergestellt werden.
Die neuen substituierten Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) und die dazu isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, oder für ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes C₃-C₆-Cyclo­ alkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄- Alkylthio steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁- C₄-Alkyl-carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclopropyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethyl­ thio steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu­ iertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl oder Propionyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu­ iertes Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise 1-(3-Chlorfluoracetyl-amino-4-cyano-phenyl)-4- difiuormethyl-3-ethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)-pyrimidin und Wasser als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Acylamino-benzonitrile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be­ schreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vor­ zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ ange­ geben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 563384/US 5356863).
Man erhält die 2-Acylamino-benzonitrile der allgemeinen Formel (II), wenn man ent­ sprechende 2-Ainino-benzonitrile der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R¹, R², R³, R⁴ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Carbonsäurechloriden der allgemeinen Formel (IV) oder mit Carbonsäure­ anhydriden der allgemeinen Formel (V)
Cl-CO-R⁵ (IV)
R⁵-CO-O-CO-R⁵ (V)
wobei jeweils R⁵ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Aceton oder Acetonitril, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart geeigneten Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diiso­ propylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexyl­ amin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza­ bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Ver­ dünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, ge­ gebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlor­ benzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlor­ methan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether, wie beispielsweise Di­ ethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl-t-butylether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4- Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethylether, Diethylenglycol-dimethyl­ ether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methyl­ ethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispiels­ weise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie beispiels­ weise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl-form­ anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie bei­ spielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid; Azine, wie beispielsweise Pyridin, Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylen­ glycol-monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachlaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalun­ krautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen′ auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in ein­ jährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit′ Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Suffitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzahn, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenyl­ ether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Brom­ oxyinl, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonyl­ harnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlor­ sulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazo­ sulfuron-ethyl, Tinfensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl, Thiol­ carbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Pro­ sulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cininethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluoro­ chloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
In eine Mischung aus 6,36 g (15 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylamino­ phenyl)-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo 1 (2H)-pyrimidin, 60 ml Pyridin und 1,7 ml Triethylamin wird bei 70°C bis 80°C ca. 30 Minuten lang Schwefelwasserstoff eingeleitet. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum einge­ engt, der Rückstand mit 2N-Salzsäure angesäuert, mit ca. 3 ml Diethylether versetzt und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 5,8 g (88% der Theorie) 7-(3-Methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6- dioxo-1(2H)-pyrimidin-1-yl)-1,4-dihydro-6-fluor-2-trifluormethyl-4-t-hioxo-chinazolin vom Schmelzpunkt 200°C.
Beispiel 2
In eine Mischung aus 2,19 g (5 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-(N-methyl-N-trifluor acetyl)-amino-phenyl)-3-methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-diox-o1(2H)- pyrimidin, 20 ml Pyridin und 0,6 ml Triethylamin wird bei 60°C bis 70°C ca. 45 Minuten lang Schwefelwasserstoff eingeleitet. Anschließend wird im Wasserstrahl­ vakuum eingeengt, der Rückstand mit 2N-Salzsäure angesäuert, mit ca. 3 ml Diethyl­ ether versetzt und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 0,8 g (35% der Theorie) 7-(3-Methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6- dioxo-1(2H)-pyrimidin-1-yl)-1,4-dihydro-6-fluor-1-methyl-2-trifluorm-ethyl-4-thioxo­ chinazolin vom Schmelzpunkt 179°C.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 2,2 g 7-(3-Methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-1(2H)- pyrimidin-1-yl)-6-fluor-2-trifluormethyl-4-thioxo-chinazolin, 50 ml Aceton, 0,83 g Kaliumcarbonat und 0,76 g Dimethylsulfat wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit 2N-Salz­ säure angesäuert, mit ca. 3 ml Diethylether versetzt und das hierbei kristallin ange­ fallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,6 g (70% der Theorie) 7-(3-Methyl-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6- dioxo-1(2H)-pyrimidin-1-yl)-6-fluor-4-methylthio-2-trifluormethyl-ch-inazolin vom Schmelzpunkt 198°C.
Analog Beispiel 1, 2 oder 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Ausgangsstoffe der Formel (II) Beispiel (H-1)
Eine Mischung aus 1,67 g (4 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1-(2H)-pyrim-idin, 1,05 g (5 mMol) Trifluoracetanhydrid, 1,5 g Triethylamin und 20 ml Acetonitril wird 30 Minuten bei 20°C gerührt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rück­ stand wird mit 1N-Salzssäure/Essigsäureethylester geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasser­ strahlvakuum eingeengt und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Hexan/Essigsäureethylester, Vol.: 4 : 1) aufgearbeitet.
Man erhält 1,0 g (59% der Theorie) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylamino­ phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1-(2H)-pyrim-idin vom Schmelzpunkt 105°C.
Beispiel (II-2)
Eine Mischung aus 2,19 g (5 mMol) 1-(4-Cyano-2-fluor-5-trifluoracetylamino­ phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimi-din, 0,76 g (6 mMol) Dimethylsulfat, 0,83 g Kaliumcarbonat und 50 ml Aceton wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 1N-Salzsäure/Diethylether verrührt; dann wird das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 1,4 g (64% der Theorie) 1-[4-Cyano-2-fluor-5-(N-methyl-N-trifluoracetyl­ amino)-phenyl]-3,6-dihydro-2,6-dioxo-3-methyl-4-trifluormethyl 1 (2H)-pyrimidin vom Schmelzpunkt 202°C.
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zu­ bereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 3 bei Aufwandmengen von 1000 g/ha teilweise gute Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais (0-30%) und starke Wirkung gegen Unkräuter, wie Avena (95%), Setaria (80-100%), Galium (100%), Abutilon (100%), Amaranthus (100%) und Sinapis (100%).
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2 und 3 bei einer Aufwandmenge von 1000 g/ha starke Wirkung gegen Unkräuter wie Setaria (70-100%), Abutilon (100%), Amaranthus (100%), Galium (90%) sowie Sinapis (100%).

Claims (9)

1. Substituierte Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht,
R² für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R⁵ für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkyl­ sulfonyl steht.
2. Substituierte Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formel (IA) in welcher
Q, R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Substituierte Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formeln (I) und (IA) gemäß der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆- Alkinyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Methyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄- Alkyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylthio steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄- Alkyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆- Alkinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl-carbonyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkoxy­ carbonyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl steht.
4. Substituierte Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formeln (I) und (IA) gemäß der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R¹ für Wasserstoff, Amino, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für Cyclo­ propyl steht,
R² für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methyl­ thio oder Ethylthio steht,
R⁴ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R⁵ für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl oder Propionyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
5. Verfahren zur Herstellung substituierter Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formeln (I) und (IA) gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Acylamino-benzonitrile der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Wasser oder Hydrogensulfid (Schwefelwasserstoff), gegebenenfalls in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formeln (I) und (IA) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 auf Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von substituierten Chinazolin(thi)onen der allgemeinen Formeln (I) und (IA) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 zur Bekämpfung von unerwünsch­ ten Pflanzen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Chinazolin(thi)one der allgemeinen Formeln (I) und (IA) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Chinazolin(thi)on der Formeln (I) und (IA) gemäß der Ansprüche 1 bis 5.
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