WO1997009319A1 - Substituierte 1-amino-3-phenyl-uracil-derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide - Google Patents

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WO1997009319A1
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substituted
chlorine
alkyl
optionally
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Roland Andree
Mark Wilhelm Drewes
Markus Dollinger
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Bayer Aktiengesellschaft
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Definitions

  • the invention relates to new substituted aminouracils, processes for their preparation and their use as herbicides.
  • R 1 represents hydrogen, cyano or halogen
  • R ⁇ stands for cyano or thiocarbamoyl
  • R 3 represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkylcarbonyl, alkenyl, alkenylcarbonyl, alkynyl, alkynylcarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or heterocyclyl-20 carbonyl
  • R represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkylcarbonyl, alkenyl, alkenylcarbonyl, alkynyl, alkynylcarbonyl, cycloalkyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl, or together with R for each optionally substituted alkanediyl
  • R 5 represents hydrogen, halogen or in each case optionally substituted alkyl or alkoxy
  • R 6 represents optionally substituted alkyl
  • R represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl or alkynyl, and
  • R 8 represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl or alkynyl.
  • R. 1, R ⁇ > 2 ", R n 5, ⁇ R> 6, R and R have the meanings given above and
  • NR 3 R 4 is where R 3 and R 4 have the meanings given above, with alkylating or acylating agents of the general formulas (III), (IV), (V) or (VI)
  • R 3 and R 4 have the meanings given above,
  • the compounds of the general formula (I) can be converted by conventional methods into other compounds of the general formula (I) as defined above, for example by deacylation with ammonium acetate / glacial acetic acid (R 3 / R 4 : -CO-CH 3 -> H) or by addition of hydrogen sulfide (R 2 : CN ⁇ CSNH 2 ).
  • the new substituted aminouracils of the general formula (I) are notable for strong herbicidal properties.
  • saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkenyl or alkynyl, are each straight-chain or branched.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen, cyano, fluorine or chlorine
  • R ⁇ stands for cyano or thiocarbamoyl
  • R 3 represents hydrogen or represents in each case optionally cyano, carboxyl, fluorine, chlorine, bromine, C j -C 4 alkoxy, C r C 4 -alkyl-carbonyl or C, -C 4 - alkoxy-carbonyl-substituted alkyl, alkylcarbonyl, Alkenyl, alkenyl carbonyl, alkynyl or alkynyl carbonyl each having up to 10 carbon atoms in the alkyl, alkenyl or alkynyl groups,
  • R furthermore in each case for cycloalkyl optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkyl carbonyl or C r C 4 alkoxy carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl ⁇ alkyl or Cycloalkylalkylcarbonyl each with 3 to 8 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally up to 4 carbon atoms in
  • R further for each optionally by cyano, carboxy, nitro,
  • Arylcarbonyl or arylalkylcarbonyl having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and optionally up to 4 carbon atoms in the alkyl part,
  • R further for each optionally by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, by C 1 -C 4 alkyl, C, -C 4 alkoxy, C j - C 4 alkylthio, C r C 4 - Alkylsulf ⁇ nyl, C r C 4 -alkylsulfonyl, C r C 4 -alkyl-carbonyl or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl (which in each case optionally by
  • Fluorine and / or chlorine are substituted), by phenyl, phenoxy or phenylthio (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy) substituted furylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl, thienyl carbonyl , Tetrahydrothienylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, isoxazolylcarbonyl, thiazolylcarbonyl, oxadiazolylcarbonyl, thiadiazolylcarbonyl, pyrazolylcarbonyl, pyridinylcarbonyl or pyrimidinylcarbonyl, R 4 is hydrogen or alkyl which is optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C, -C 4 -alkoxy, C, -C 4 -alkylcarbonyl or C
  • R 4 further for each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C, -C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 alkyl carbonyl or C r C 4 - alkoxy carbonyl Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl ⁇ alkyl or Cycloalkylalkylcarbonyl each with 3 to 8 carbon atoms in the cycloalkyl part and optionally up to 4 carbon atoms in
  • R 4 furthermore for each optionally by cyano, carboxy, nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, by C r C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C r C 4 alkyl thio, C r C 4 - Alkylsulf ⁇ nyl, C r C 4 alkylsulfonyl, C r C 4 alkyl carbonyl or C, -C 4 alkoxy carbonyl (which are each optionally substituted by fluorine and / or chlorine), by phenyl, phenoxy or phenylthio (which in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy) substituted arylcarbonyl or alylalkylcarbonyl having 6 or 10 carbon atoms in the aryl part and optionally up to 4 carbon
  • R further for each optionally by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, by C r C 4 alkyl, C j -C 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C, -C 4 alkylsulfonyl , C r C 4 -alkylsulfonyl, C r C 4 -alkylcarbonyl or C j -C 4 -alkoxy-carbonyl (which in each case optionally by
  • Fluorine and / or chlorine are substituted) by phenyl, phenoxy or phenylthio (which are each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl and / or trifluoromethoxy) substituted furylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl, thienylcarbonyl , Tetrahydrothienylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, isoxazolylcarbonyl,
  • R 5 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or for alkyl or alkoxy each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 to 4
  • R 6 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
  • R 7 for hydrogen or for alkyl, alkenyl or alkynyl each optionally substituted by fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkoxy, each with up to 6
  • R represents hydrogen or alkyl, alkenyl or alkynyl, each of which is optionally substituted by fluorine, chlorine or C 1 -C 4 -alkoxy, each having up to 6 carbon atoms.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • R 1 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R represents cyano or thiocarbamoyl
  • R 3 for hydrogen or for each optionally by cyano, carboxy. Fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyl, propionyl. Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl , Acetyl, n- or i-propyl-carbonyl, n-, i-, s- or t-butyl-carbonyl.
  • R 3 further for each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyl or propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclopropylcarbonyl, cyclobutyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexyl, cyclohexylcarbonyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
  • R 3 for each optionally by cyano, carboxy, nitro,
  • R further for each optionally by cyano, carboxy, carbamoyl,
  • Thiocarbamoyl fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, substituted furylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl, thienylcarbonyl, tetrahydrothienylcarbonyl, oxazolylcarbonyl, isoxazolylcarbonyl, thiazolylcarbonyl, oxadiazolylcarbonylcarbonyl, pyridylylylolylylylylylylylylyly
  • R 4 represents hydrogen or is optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, acetyl, n- or i-propyl-carbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, propenyl, propenylcarbonyl, butenyl, butenylcarbonyl, pentenyl, pentenylcarbonyl, propynyl, propynylcarbonyl, propynylcarbonyl, butyl, but
  • R further for each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine,
  • R 4 for each optionally by cyano, carboxy, nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-
  • R 4 for each optionally by cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl , Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, by phenyl,
  • R 4 together with R 3 for propane-1,3-diyl (trimethylene), butane-1,4-diyl (tetramethylene), l-oxo-propane-l, 3-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl diyl, l-oxo-butane-l, 4-diyl, 1,3-dioxopropane-1,3-diyl or l, 4-dioxo-butane-l, 4-diyl,
  • R 5 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl
  • R 6 represents methyl, ethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, chloroethyl, fluoroethyl, dichloroethyl, dichloroethyl, chlorofluoromethyl, chlorodifluoroethyl, fluorodichloroethyl, trifluoroethyl, tetrafluorethyl or pentafluoromethyl, pentafluoromethyl
  • R 7 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy Propoxy, n-, i- or s-butoxy, propenyl,
  • R for hydrogen or for each optionally by fluorine, chlorine,
  • radicals listed above or those specified in preferred areas apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another as desired, that is to say also between the preferred ranges indicated.
  • R has, for example, the meanings given in the list below:
  • Hydrogen methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, acetyl, n- or i-propyl-carbonyl, n-, i-, s- or t-butylcarbonyl, n-, i-, s- or t-pentylcarbonyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, fluorodichloroacetyl, fluoropropionyl, chloropropionyl, chlorofluoropropionyl, difluoro- propionyl, dichloropropionyl, trifluoropropionyl, Trichlo ⁇ ropionyl, Chlordifluor- propionyl, Tetrafluorpropionyl, Chlor
  • Propen-3-yl (allyl), 3-methyl-l-propen-3-yl, 2-buten-4-yl (crotonyl), l-propin-3-yl (propargyl), 3-methyl-l-propyne -3-yl, 2-butyn-4-yl, cyclopropyl, cyclopropylcarbonyl, cyanocyclopropyl, carboxycyclopropyl, difluorocyclopropyl, dichlorocyclopropyl, methylcyclopropyl, methoxycarbonylcyclopropyl, ethoxycarbonylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclobutylcarbonyl, cyanocyclobutylobutyl, cyclobutylobutyl, cyclobutyl, cyclobutyl, cyclobutyl, cyclobutyl, cyclobutyl, cyclobutyl, cyclobutyl, cyclo
  • R> 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R> 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R 3 has, for example, the meanings listed above in Group 1.
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 preferably or in particular have those meanings which are preferred or as already described above in the description of the compounds of the formula (I) to be prepared according to the invention were particularly preferably indicated for R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 ;
  • Z preferably represents optionally sub ⁇ stitutechnischs by halogen C j -C j alkylsulfonylamino, amino or optionally halogen-substituted C 1 -C 4 -alkyl-carbonylamino, in particular methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino or trifluoroacetylamino.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by known processes (cf. EP 408382, EP 648749).
  • the alkylating or acylating agents which are further to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are generally defined by the formulas (III), (IV), (V) and (VI).
  • R 3 and R 4 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in the description of the compounds of the formula (I) to be prepared according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 and R 4 .
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) is preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction auxiliaries. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium - or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, s- or t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisoprop
  • DBU diazabicyclo [5,4,0] - undec-7-ene
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) is preferably carried out in the presence of a diluent.
  • a diluent is generally suitable as diluents. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, Dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane (chloroform) or carbon tetrachloride, dialkyl ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether (MTBE), ethyl t-butyl ether, methyl t-p
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately aquimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours.
  • the processing is carried out according to customary methods (cf. the manufacturing examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the one used
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used for the following plants:
  • Pisum Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
  • Scirpus Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
  • the compounds are suitable for total weed control, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree cover.
  • the connections to Weed control in permanent crops e.g. forest, ornamental trees, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weed control in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon crops both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymers Fabrics.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents
  • Agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse
  • Silicic acid, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: eg broken and fractionated natural rocks such as Calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks;
  • suitable emulsifying and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations, also in a mixture with known herbicides, for weed control, finished formulations or tank mixes being possible.
  • herbicides for example anilides, such as e.g. Diflufenican and Propanil; Aryl carboxylic acids, e.g. Dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, e.g. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4
  • Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters e.g. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl
  • Azinones e.g. Chloridazon and norflurazon
  • Carbamates e.g. Chlorpropham, desmedipham, phenmedipham and propham
  • Chloroacetanilides e.g. Alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor,
  • Pretilachlor and propachlor Dinitroanilines such as oryzalin, pendimethalin and trifluralin; Diphenyl ethers, such as acifluorfen, bifenox, fluoroglycofen, formome safen, halosafe, lactofen and oxyfluorfen; Ureas such as chlorotoluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, such as, for example, alloxydim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim and tralkoxydim; Imidazolinones such as imazethapyr, imazamethabenz, imazapyr and imazaquin; Nitriles such as bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxyacetamides such as mefenacet; Sulfonylureas such as amidosulfuron,
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
  • Solvent 5 parts by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the active ingredient preparation is poured onto the floor.
  • the amount of water per unit area is expediently kept constant.
  • the concentration of active substance in the preparation is irrelevant; the decisive factor is only the amount of active substance applied per unit area.
  • the compound according to preparation example 1 shows very good activity against weeds such as Setaria (100%), sorghum (90%) with very good tolerance to crop plants, such as maize (0%), at an application rate of 30 g / ha. , Abutilon (100%), Galium (100%), Matricaria (100%) and Polygonum (100%).
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l / ha.
  • the compound according to Preparation Example 1 shows very good tolerance to crop plants, such as Wheat (0%) and an application rate of 30 g / ha very strong action against weeds such as

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht, R2 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, R3 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl steht, R4 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl steht, oder zusammen mit R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl steht, R5 für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl or Alkoxy steht, R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R7 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und R8 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.

Description

SUBSTITUIERTE 1-AMIN0-3-PHENYL-URACIL DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
Die Erfindung betrifft neue substituierte Aminouracile, Verfahren zu ihrer Her- 5 Stellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Uracile herbizide Eigenschaften auf¬ weisen (vgl. EP 408382 / US 5084084 / US 5127935 / US5154755 / EP 563384 / EP 648749 / WO 91/00278 / US 4979982 / US 5169430). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt.
10 Es wurden nun die neuen substituierten Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gefunden
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
15 R~ für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Cyclo¬ alkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Heterocyclyl- 20 carbonyl steht, R für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl, Cyclo¬ alkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl oder Heterocyclyl- carbonyl steht, oder zusammen mit R für jeweils gegebenenfalls substitu¬ iertes Alkandiyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl steht,
R5 für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht,
R für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
R8 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht.
Man erhält die neuen substituierten Aminouracile der allgemeinen Formel (I), wenn man
Aminouracile der allgemeinen Formel (II)
Y
Figure imgf000004_0001
in welcher
R . 1 , R τ>2", R n 5 , τ R> 6 , R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Z für gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonylamino oder die Gruppierung
NR3R4 steht, worin R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (III), (IV), (V) oder (VI)
X-R3 (III) R3-CO-O-CO-R3 (IV)
X-R4 (V) R4-CO-O-CO-R4 (VI)
in welchen
R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge¬ genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umge¬ wandelt werden, beispielsweise durch Entacylierung mit Ammoniumacetat/Eisessig (R3/R4: -CO-CH3 -> H) oder durch Addition von Hydrogensulfid (R2: CN → CSNH2).
Die neuen substituierten Aminouracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Eigenschaften aus.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff¬ ketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R~ für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-carbonyl oder C,-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenyl¬ carbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoff- atomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-carbonyl oder CrC4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl¬ alkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff atomen im
Alkylteil steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C|-C4-Alkyl, CrC4- Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfιnyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4- Alkyl-carbonyl oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy sub¬ stituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C1-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Cj- C4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfιnyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4-Alkyl-car- bonyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phe¬ nylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienyl carbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolyl- carbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl steht, R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Alkyl-carbonyl oder CrC4-Aik- oxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbo¬ nyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C,-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-carbonyl oder CrC4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl¬ alkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff atomen im
Alkylteil steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch CrC4-Alkyl, Cι-C4- Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfιnyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4- Alkyl-carbonyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy sub¬ stituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Aiylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff¬ atomen im Alkylteil steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch CrC4-Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Cr C4-Alkylthio, C,-C4-Alkylsulfιnyl, CrC4- Alkylsulfonyl, CrC4-Alkyl-car- bonyl oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phe¬ nylthio (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbo- nyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl,
Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolyl- carbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl steht, oder R4 zusammen mit R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom. C1-C4-Alkyl oder C,-C4-Halogenalkyl substituiertes Alkandiyl, Oxoalkan¬ diyl oder Dioxoalkandiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4
Kohlenstoffatomen steht,
R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C,- C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6
Kohlenstoffatomen steht, und
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C,- C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R3 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy. Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, substitu¬ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl. Propenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenyl- carbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclo- butyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl¬ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenylcarbonyl, Phenyl- methylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy¬ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetra- hydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolyl- carbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimi¬ dinyl carb onyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, substitu- iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenylcarbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenyl- carbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclo- butyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl¬ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenylcarbonyl, Phenyl- methylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl,
Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofuryl- carbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolyl- carbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl, steht, oder
R4 zusammen mit R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen), Butan- 1,4- diyl (Tetramethylen), l-Oxo-propan-l,3-diyl, l-Oxo-butan-l,4-diyl, 1,3- Dioxopropan- 1,3-diyl oder l,4-Dioxo-butan-l,4-diyl steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor¬ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Dichlorethyl, Chlorfiuorethyl, Chlordifluorethyl, Fluordichlor- ethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl oder Pentafluorethyl steht, R7 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent¬ sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwi¬ schen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.
Gruppe 1
Figure imgf000011_0001
R hat hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Aufzählung angegebenen Be¬ deutungen:
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl-carbonyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlordifluoracetyl, Fluor- dichloracetyl, Fluorpropionyl, Chlorpropionyl, Chlorfluorpropionyl, Difluor- propionyl, Dichlorpropionyl, Trifluorpropionyl, Trichloφropionyl, Chlordifluor- propionyl, Tetrafluorpropionyl, Chlortrifluorpropionyl, Pentafluorpropionyl, Fluor- butyroyl, Chlorbutyroyl, Difluorbutyroyl, Dichlorbutyroyl, Trifluorbutyroyl, Cyano- methyl, Cyanoacetyl, Cyanoethyl, Cyanopropionyl, Cyanopropyl, Cyanobutyroyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Carboxybutyl, Methoxymethyl,
Methoxyacetyl, Ethoxymethyl, Ethoxyacetyl, Propoxymethyl, Propoxyacetyl, Methoxyethyl, Meth oxy propionyl, Ethoxyethyl, Propoxyethyl, Meth oxy propyl, Methoxybutyroyl, Ethoxypropyl, Ethoxybutyroyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy- carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonyl- ethyl, Propoxycarbonylethyl, Methoxycarbonylpropyl, Ethoxycarbonylpropyl, 1-
Propen-3-yl (Allyl), 3-Methyl-l-propen-3-yl, 2-Buten-4-yl (Crotonyl), l-Propin-3- yl (Propargyl), 3-Methyl-l-propin-3-yl, 2-Butin-4-yl, Cyclopropyl, Cyclopropyl¬ carbonyl, Cyanocyclopropyl, Carboxycyclopropyl, Difluorcyclopropyl, Dichlor- cyclopropyl, Methylcyclopropyl, Methoxycarbonylcyclopropyl, Ethoxycarbonyl- cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyanocyclobutyl, Carboxycyclo- butyl, Difluorcyclobutyl, Difluorcyclobutylcarbonyl, Trifluorcyclobutyl, Trifluor- cyclobutylcarbonyl, Tetrafluorcyclobutyl, Tetrafluorcyclobutylcarbonyl, Chlor- trifluorcyclobutyl, Chlortrifluorcyclobutylcarbonyl, Methylcyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyanocyclopentyl, Carboxycyclopentyl, Fluorcyclopentyl, Chlorcyclopentyl, Difluorcyclopentyl, Dichlorcyclopentyl, Methylcyclopentyl,
Methoxycarbonylcyclopentyl, Ethoxycarbonylcyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclohexyl- carbonyl, Cyanocyclohexyl, Carboxycyclohexyl, Fluorcyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Difluorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Methylcyclohexyl, Trifluormethylcyclo- hexyl, Methoxycarbonylcyclohexyl, Ethoxycarbonylcyclohexyl, Cyclopropyl- methyl, Difluorcyclopropylmethyl, Dichlorcyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanocyclohexylmethyl, Carboxycyclo- hexylmethyl, Fluorcyclohexylmethyl, Chlorcyclo-hexylmethyl, Methylcyclohexyl- methyl, Trifluormethylcyclohexylmethyl, Benzoyl, Cyanobenzoyl, Nitrobenzoyl, Fluorbenzoyl, Chlorbenzoyl, Brombenzoyl, Methylbenzoyl, Trifluormethylbenzoyl, Methoxybenzoyl, Difluormethoxybenzoyl, Trifluormethoxybenzoyl, Phenylacetyl,
Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienyl- carbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl, Pyridylcarbonyl. Gruppe 2
Figure imgf000013_0001
R >3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 3
Figure imgf000013_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 4
NH2
Figure imgf000013_0003
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 5
Figure imgf000014_0001
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 6
Figure imgf000014_0002
R >3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 7
Figure imgf000014_0003
-5
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 8
Figure imgf000015_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 9
NH2
Figure imgf000015_0002
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Gruppe 10
Figure imgf000015_0003
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen. Gruppe 11
Figure imgf000016_0001
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 aufgeführten Bedeutungen.
Verwendet man beispielsweise 3-Amino-4-chlordifiuormethyl-l-(4-cyano-2-fluor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin und Dichlor- acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsge¬ mäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Figure imgf000016_0002
CI2
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminouracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R5, R6, R7 und R8 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R5, R6, R7 und R8 angegeben wurden; Z steht vorzugsweise für gegebenenfalls durch Halogen sub¬ stituiertes Cj-C j-Alkylsulfonylamino, Amino oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl-carbonylamino, insbesondere für Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino oder Trifluoracetylamino.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 408382, EP 648749). Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungs- oder Acylierungsmittel sind durch die Formeln (III), (IV), (V) und (VI) allgemein de¬ finiert. In diesen Formeln haben R3 und R4 vorzugsweise bzw. insbesondere die- jenigen Bedeutungen, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 und R4 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (III), (IV), (V) und (VI) sind bekannte Synthese¬ chemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchge¬ führt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorga¬ nischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Na¬ trium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, - ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethyl¬ amin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo- hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin,
4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1 ,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Ver¬ dünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aroma¬ tische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether, wie beispiels¬ weise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl -t-butyl- ether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethylether, Diethylenglycol-di- methylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N- Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methyl ester, -ethylester, -n- oder -i-propyl- ester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglycol- monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines
Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch¬ geführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter er¬ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert aquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Her- stel lungsb ei spi el e) . Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab¬ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen ver¬ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matri- caria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecu- rus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total¬ unkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono¬ kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg¬ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver¬ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu¬ genden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen¬ wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo¬ hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulf¬ oxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an¬ organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett- alkohol-Ether, z.B. Alkyl ary lpoly glykol ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl- sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür- liehe und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts¬ prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierun¬ gen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver¬ wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z.B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsauren, wie z.B. Dichlorpicolin- säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z.B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4
DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z.B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z.B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z.B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracet- anilide, wie z.B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor,
Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z.B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z.B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fome- safen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z.B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxyl¬ amine, wie z.B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxy- dim; Imidazolinone, wie z.B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z.B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z.B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z.B. Amidosulfuron, Bensulfuron- methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Tria- sulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z.B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z.B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Ter- butylazin; Triazinone, wie z.B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z.B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridi- phane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek¬ tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr¬ stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auf¬ laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden¬ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha. Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
NH„
Figure imgf000024_0001
Eine Mischung aus 2,1 g (5 mMol) 3-Amino-l-(4-cyano-2-fluor-5-ethylsulfonyl- amino-phenyl)-5-trifluormethyl-3,6-dihydro-2,6-dioxo-l(2H)-pyrimidin, 1,1 g (5,5 mMol) Trifluoressigsäureanhydrid, 1 ml Triethylamin und 20 ml Acetonitril wird 30 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend mit Wasserstrahl Vakuum ein¬ geengt. Der Rückstand wird in Essigsäureethylester aufgenommen, mit lN-Salz- säure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und das als Rückstand erhaltene Rohprodukt durch
Säulenchromatographie (Kieselgel, Chloroform/Essigsäureethylester, Vol. 1:1) ge¬ reinigt.
Man erhält 0,8 g (38% der Theorie) 3-Amino-l-(4-cyano-2-fluor-5-trifluoracetyl- amino-phenyl)-5-trifluormethyl-3 ,6-dihydro-2,6-dioxo- 1 (2H)-pyrimidin.
1H-NMR (Dimethylsulfoxid-D6, δ): 6,47 ppm.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin¬ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach¬ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Figure imgf000025_0001
Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Bsp.¬ R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 Physikal.
Nr. Daten
2 F CN H H H CF3 H H
3 F CN H CH3 H CF3 H H
4 F CN CH3 CH3 H CF3 H H
5 F CN CH3 C3H7-i H CF3 H H
6 F CN H C2H5 H CF3 H H
7 F CN H C3H7-n H CF3 H H
8 F CN H C3H7-i H CF3 H H
9 F CN -(CH2)4- H CF3 H H
10 F CN H COCF3 H CF3 H H
11 F CN H COC2F5 H CF3 H H
12 F CN H COCH3 H CF3 H H
13 F CN COCH3 COCH3 H CF3 H H
14 F CN -CO-CH2CH2-CO- H CF3 H H
15 F CN H COC7H, H CF3 H H Bsp.- R1 R2 RJ R4 R* R6 R' R8 Physikal.
Nr. Daten
Figure imgf000026_0001
^
Figure imgf000026_0002
Figure imgf000026_0003
19 F CN H COC4H9-t H CF. H H 20 F CN H COC3H7-i H CF. H H 21 F CN CH3 COCH, H CF. H H 22 F CN C2H5 COC4H9-n H CF, H H 23 F CN CHq COCF, H CF. H H
Figure imgf000026_0004
25 F CN H CHXOOCH, H CF, H H
26 F CN CH CH2COOCH3 H CF3 H H
27 F CN CO' CH2CN H CF. H H
28 F CN H CH2CH2CN H CF, H H
29 F CSNH2 H COCF. H CF. H H Bsp.- R1 R2 RJ R4 R" R6 R' R8 Physikal.
Nr. Daten
30 F CN H COCHCl2 H CF3 H H
Figure imgf000027_0001
32 F CN o CF, O H CF, H H
33 F CN H CH3 H CF3 CH3 H
34 F CSNH2 H CH3 H CF3 CH3 H
35 F CN H ^ H CF3 H H
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon¬ zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand¬ menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais (0 %), bei einer Aufwandmenge von 30 g/ha sehr starke Wirkung gegen Unkräuter wie Setaria (100 %), Sorghum (90 %), Abutilon (100 %), Galium (100 %), Matricaria (100 %) sowie Polygonum (100 %). Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange¬ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge¬ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1/ha die gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädi¬ gung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei sehr guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen (0 %) und einer Aufwandmenge von 30 g/ha sehr starke Wirkung gegen Unkräuter wie
Echinochloa (100 %), Abutilon (100 %), Datura (100 %), Ipomoea (100 %) sowie Viola (100 %).

Claims

Patentansprüche
Substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000030_0001
in welcher
R für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R >2 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten
Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo¬ alkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbo- nyl oder Heterocyclylcarbonyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo¬ alkylalkyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aiylalkylcarbo¬ nyl oder Heterocyclylcarbonyl steht, oder zusammen mit R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl steht,
R für Wasserstoff, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl oder Alkoxy steht,
R6 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten
Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, und
R8 für Wasserstoff oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest der Reihe Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht.
Substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Cyano, Fluor oder Chlor steht,
R2 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C^C^Alkoxy, Cj-Q,- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl¬ gruppen steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,
Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-carbonyl oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl¬ carbonyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils 3 bis 8 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C,-C4-Alkyl,
CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkyl- sulfonyl, Cj-C4- Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor¬ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoff- atomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch Cj-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C,-C4- Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, C,-C4-Alkyl- sulfonyl, C1-C4- Alkyl-carbonyl oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor- methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienyl- carbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolyl- carbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolyl- carbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinyl- carbonyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, CrC4- Alkoxy, Cj-C4-Alkyl-carbonyl oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl oder Alkinylcarbonyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl¬ gruppen steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,
Chlor, Brom, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkyl-carbonyl oder C]-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- carbonyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylalkylcarbonyl mit jeweils
3 bis 8 Kohlenstoff atomen im Cycloalkylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch CrC4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkyl- sulfonyl, CrC4- Alkyl-carbonyl oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen- falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor¬ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Arylcarbonyl oder Arylalkylcarbonyl mit 6 oder 10 Kohlenstoff¬ atomen im Arylteil und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, durch C,-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4- Alkylsulfinyl, CrC4- Alkyl¬ sulfonyl, Cj-C.j-Alkyl-carbonyl oder Cj-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind), durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio (welche jeweils gegebenen¬ falls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluor¬ methyl und/oder Trifluormethoxy substituiert sind) substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienyl carb onyl, Tetra- hydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolylcarbonyl,
Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinylcarbonyl steht, oder
R4 zusammen mit R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4- Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl substituiertes Alkan¬ diyl, Oxoalkandiyl oder Dioxoalkandiyl mit jeweils bis zu 6 Koh¬ lenstoffatomen steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht.
3. Substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano oder Thiocarbamoyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy¬ carbonyl, substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenyl¬ carbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenylcarbonyl, Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder
Pentinylcarbonyl steht,
R3 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl¬ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl sub- stituiertes Phenylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethyl- carbonyl steht,
R weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,
Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio,
Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl¬ sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofurylcarbonyl, Thienylcarbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl,
Isoxazolylcarbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadi- azolylcarbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimi- dinylcarbonyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl,
Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy¬ carbonyl, substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Acetyl, n- oder i-Propyl- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butyl-carbonyl, Propenyl, Propenyl- carbonyl, Butenyl, Butenylcarbonyl, Pentenyl, Pentenylcarbonyl,
Propinyl, Propinylcarbonyl, Butinyl, Butinylcarbonyl, Pentinyl oder Pentinylcarbonyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl oder Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy¬ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropyl¬ methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl sub¬ stituiertes Phenylcarbonyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethyl- carbonyl steht,
R4 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, durch Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio substituiertes Furylcarbonyl, Tetrahydrofuryl carbonyl, Thienyl- carbonyl, Tetrahydrothienylcarbonyl, Oxazolylcarbonyl, Isoxazolyl- carbonyl, Thiazolylcarbonyl, Oxadiazolylcarbonyl, Thiadiazolyl- carbonyl, Pyrazolylcarbonyl, Pyridinylcarbonyl oder Pyrimidinyl- carbonyl, steht, oder
R4 zusammen mit R3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Tri¬ methylen), Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen), l-Oxo-propan-l,3-diyl, 1-Oxo-butan- 1,4-diyl, l,3-Dioxopropan-l,3-diyl oder 1,4-Dioxo- butan- 1,4-diyl steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl,
Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlorethyl, Fluorethyl, Dichlorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Chlordifluor- ethyl, Fluordichlorethyl, Trifluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluor- ethyl oder Pentafluorethyl steht,
R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht, und R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.
Verfahren zur Herstellung substituierter Aminouracile der allgemeinen For¬ mel (I)
Figure imgf000037_0001
in welcher
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8 die in Anspruch 1 genannten Bedeutun- gen haben,
dadurch gekennzeichnet, daß man Aminouracile der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000037_0002
in welcher
R > 11, R τ>2-, R t> 5 , R r> 6 , t R> 7; — und A Γ R> 8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Z für gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonylamino oder die Grup¬ pierung NR3R4 steht, worin R3 und R4 die oben angegebenen Be¬ deutungen haben,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formeln (III), (IV), (V) oder (VI)
X-R3 (III) R3-CO-O-CO-R3 (IV)
X-R4 (V) R4-CO-O-CO-R4 (VI)
in welchen
R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen¬ falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem substituierten Aminouracil der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprü¬ chen 1 bis 4.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von substituierten Aminouracilen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflan¬ zen.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Aminouracile der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substan- zen vermischt.
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