CN110194747B - 取代（杂）芳基亚甲基嘧啶醚类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

取代（杂）芳基亚甲基嘧啶醚类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种取代(杂)芳基亚甲基嘧啶醚类化合物，结构如式(I)所示，式中各种取代基的定义见说明书。式(I)化合物对农业、民用和动物技术领域中有害螨虫和昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。同时该类化合物表现出较好的杀菌活性。因此，式(I)化合物可作为杀虫剂和/或杀菌剂广泛应用在农业和其他领域。

Description

取代（杂）芳基亚甲基嘧啶醚类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属农用杀虫、杀螨、杀菌剂领域。具体涉及取代(杂)芳基亚甲基嘧啶醚类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
研究人员很早以前就发现甲氧基丙烯酸酯类化合物具有生物活性。如下文献曾报道过该类化合物具有杀虫刹螨活性： EP242081/EP299694/EP335519/US2006235075/CN101311170等。
另外，嘧啶甲氧基丙烯酸酯类化合物也有报道作物杀虫、刹螨或杀菌剂的：
专利US005106852中涉及以下通式化合物作为杀虫剂：
Figure BDA0001582914910000011
专利US005378711中涉及以下通式化合物作为杀菌剂：
Figure BDA0001582914910000012
专利US005935965中涉及以下通式化合物作为杀螨杀菌剂：
Figure BDA0001582914910000013
专利US006114342中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂：
Figure BDA0001582914910000014
专利CN101311170中涉及以下通式化合物作为杀虫、杀菌剂：
Figure BDA0001582914910000021
然而，在许多情况下，这些文献中描述的化合物对动物害虫的作用不能令人满意的。
发明内容
本发明的目的是提供取代(杂)芳基亚甲基嘧啶醚类化合物，所述的化合物在防治有害真菌和动物害虫方面，特别是在防治真菌、昆虫、线虫和螨方面，尤其是在防治昆虫和螨方面，具有改善的性能。
我们现已发现，此目的通过本文开头所定义的化合物(I)实现。此外我们发现期制备方法和中间体、含有它们的组合物及其用途。
本发明的技术方案如下：
本发明提供取代(杂)芳基亚甲基嘧啶醚类化合物，如式(I)所示：
Figure BDA0001582914910000022
R1选自氢、卤素、腈基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、芳基、杂芳基中的一种；
R2选自氢、腈基、C1-C12烷基、卤代C1-C12基、C3-C8环烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、卤代 C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷胺基、C1-C12烯基硫基、C1-C12炔基硫基、卤代C1-C12烯基硫基、卤代C1-C12炔基硫基、芳基、杂芳基中的一种；
R3、R4各自独立选自H、卤素、羟基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤烷氧基、芳基或杂芳基；或者所述R3和R4与它们所连接的碳原子一起代表一个饱和或不饱和的、任选取代的C3-C8环烷基或C3-C8杂环基；
A选自为H被n个R5基团取代的芳基、杂芳基、芳甲基或杂芳甲基；
R5各自独立选自氢、卤素、羟基、巯基、氨基、CN、NO2、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C3-C8环烷基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷基胺基、二(C1-C12烷基)胺基、卤代C1-C12烷基胺基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、 C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基氧基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基中的一种或多种，所述的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基各自独立为未经取代的或其氢被1-4个下述基团所取代的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基：卤素、CN、NO2、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷氧基羰基或C1-C12烷基磺酰基；
n选自0至5的整数；
Q选自Q1-Q14所示的基团之一(以下基团包括其立体异构体)：
Figure BDA0001582914910000041
本发明较优选的式(I)化合物为：
R1选自氢、卤素、腈基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、芳基或杂芳基；
R2选自氢、腈基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷胺基、C1-C6烯基硫基、C1-C6炔基硫基、卤代C1-C6烯基硫基、卤代C1-C6炔基硫基、芳基或杂芳基；
R3、R4各自独立选自H、卤素、羟基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤烷氧基、芳基或杂芳基；或者所述R3和R4与它们所连接的碳原子一起代表一个饱和或不饱和的、任选取代的C3-C6环烷基或C3-C6杂环基；
A选自为H被n个R5基团取代的芳基、杂芳基芳甲基或杂芳甲基；
R5各自独立选自氢、卤素、羟基、巯基、氨基、CN、NO2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代 C2-C6炔基、C1-C6烷基胺基、二(C1-C6烷基)胺基、卤代C1-C6烷基胺基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、卤代C2-C6炔氧基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基 C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基中的一种或多种，所述的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基各自独立为未经取代的或氢被1-4个下述基团所取代的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基：卤素、CN、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷基磺酰基；
n选自0至5的整数；
Q选自Q1-Q14的基团之一。
进一步优化的式(I)化合物为：
R1选自氢、卤素、腈基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基、芳基或杂芳基；
R2选自氢、腈基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷胺基、C1-C4烯基硫基、C1-C4炔基硫基、卤代C1-C4烯基硫基、卤代C1-C4炔基硫基、芳基或杂芳基；
R3、R4各自独立选自H、卤素、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤烷氧基、芳基或杂芳基；
或者所述R3和R4还可与它们所连接的碳原子一起代表一个饱和或不饱和的、任选取代的C3-C6环烷基或C3-C6杂环基；
A选自H被n个R5基团取代的芳基或杂芳基，其中所述芳基为苯基，所述杂芳基为吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、苯并恶唑基、苯并噻唑、苯并呋喃基或苯并吡喃基；
R5各自独立选自氢、卤素、羟基、巯基、氨基、CN、NO2、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷基胺基、二(C1-C4烷基)胺基、卤代C1-C4烷基胺基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、 C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、 C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基中的一种或多种，所述的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基各自独立为未经取代的或氢被1-4个下述基团所取代的芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、芳烷基氧基、杂芳烷基氧基、芳胺基或杂芳胺基：卤素、CN、 NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4烷基磺酰基；
n选自0至5的整数；
Q选自Q1-Q9的基团之一。
更进一步优选的式(I)化合物优选为式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)所示化合物之一：
Figure BDA0001582914910000061
式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)中，R1A、R1B、R1C、R1D各自独立选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、甲氧基、乙氧基或三氟乙氧基；
R2A、R2B、R2C、R2D各自独立选自氢、氯、溴、甲基、乙基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、一氟甲基、一氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、 CH2＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、CH3CH＝CHCH2O、CHCl＝CHCH2O、 CH2＝CClCH2O、CCl2＝CHCH2O、CF2＝CFCH2O、CF2＝CFCH2CH2O、CH2＝CHCH2S、 (CH3)2C＝CHCH2S、CH3CH＝CHCH2S、CHCl＝CHCH2S、CH2＝CClCH2S、 CCl2＝CHCH2S、CF2＝CFCH2S、CF2＝CFCH2CH2S、CH≡CCH2O、CH3C≡CCH2O、 ClC≡CCH2O、CH≡CCH2S、CH3C≡CCH2S或ClC≡CCH2S；
R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D各自独立选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基或三氟乙氧基；或者，所述R3A和R4A与它们连接的碳原子形成环丙基、环丁基或环戊基，所述R3B和R4B与它们连接的碳原子形成环丙基、环丁基或环戊基，所述R3C和R4C与它们连接的碳原子形成环丙基、环丁基或环戊基，所述R3D和R4D与它们连接的碳原子形成环丙基、环丁基或环戊基；
R5A、R5B、R5C、R5D各自独立选自氟、氯、溴、碘、氰基、氨基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、二甲氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基或者二甲胺基羰基中的一种或多种；
nA、nB、nC、nD各自独立选自0至5的整数，当为0时，苯环或吡啶环上无取代基；当大于1时，R5A可相同或不同(R5B、R5C、R5D同理)；
QA、QB、QC、QD各自独立选自Q1-Q6的基团之一。
再进一步优选的通式(IA)、(IB)、(IC)、(ID)所示化合物中各取代基定义为：
R1A、R1B、R1C、R1D各自独立选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或异丁基；
R2A、R2B、R2C、R2D各自独立选自氢、氯、溴、甲基、乙基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、CH2＝CHCH2O、(CH3)2C＝CHCH2O、 CH3CH＝CHCH2O、CHCl＝CHCH2O、CH2＝CClCH2O、CCl2＝CHCH2O、 CF2＝CFCH2O、CF2＝CFCH2CH2O、CH2＝CHCH2S、(CH3)2C＝CHCH2S、 CH3CH＝CHCH2S、CHCl＝CHCH2S、CH2＝CClCH2S、CCl2＝CHCH2S、CF2＝CFCH2S、 CF2＝CFCH2CH2S、CH≡CCH2O、CH3C≡CCH2O、ClC≡CCH2O、CH≡CCH2S、 CH3C≡CCH2S或ClC≡CCH2S；
R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D各自独立选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基或三氟乙氧基；
R5A、R5B、R5C、R5D各自独立选自氟、氯、溴、碘、氰基、氨基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、、三氟甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲硫基、甲氧基羰基、二甲氨基中的一种或多种；
nA、nB、nC、nD各自独立选自0至5的整数，当为0时，苯环或吡啶环上无取代基；当大于1时，R5A可相同或不同(R5B、R5C、R5D同理)；
QA、QB、QC、QD各自独立选自Q1-Q4的基团之一。
更进一步优选以下的式(IA)化合物为佳：
R1A选自氢、氯或甲基；
R2A选自氢、甲基、乙基、CF2＝CFCH2CH2S、CH2＝CHCH2S、(CH3)2C＝CHCH2S、 CH3CH＝CHCH2S、CHCl＝CHCH2S、CH2＝CClCH2S、CCl2＝CHCH2S或 CF2＝CFCH2S；
R3A、R4A各自独立选自氢或氟；
R5A选自氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二甲氨基、
nA选自0至5的整数，当nA为0时，苯环上无取代基；当nA大于1时，R5A可相同或不同；
QA选自Q1-Q4的基团之一。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。
氰基烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分被氰基所取代，例如，-CH2CN、-CH2CH2CN、-CH2C(CH3)2CN、-CH2CH(CN)2等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
氰基烷氧基：氰基烷基经氧原子键连接到结构上。如CNCH2O-。
烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如CH3OCH2-，CH3CH2OCH2-。
卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCH2-。
烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基再经过烷基连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
烷硫基烷基：烷硫基经烷基连接到结构上。如CH3SCH2-。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
卤代烷硫基烷基：卤代烷硫基经烷基连接到结构上。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。
烷基氨基羰基：如CH3NHCO-，CH3CH2NHCO-。
卤代烷基氨基羰基：烷基氨基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如CF3NHCO-。
卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。
烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。
卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。
卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。
卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。
卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯硫基：直链或支链烯类，经硫原子键连接到结构上。
卤代烯硫基：直链或支链烯硫基，在这些烯硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔硫基：直链或支链炔类，经硫原子键连接到结构上。
卤代炔硫基：直链或支链炔硫基，在这些炔硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2O-。
卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。
烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。
卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。
卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
苯氧基羰基：苯氧基经羰基连接到结构上，如PhOCO-。
苯基氨基羰基：苯基氨基经羰基连接到结构上，如PhNHCO-。
苯基烷基：将苯基经烷基连接到结构上，如苄基，苯乙基等。
萘基烷基：将萘基经烷基连接到结构上，如萘甲基，萘乙基等。
杂芳基：本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环芳基。例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻唑基、喹啉基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基等。
杂芳基羰基：杂芳基经羰基连接到结构上，如吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡唑甲酰基。
杂芳基氧基羰基：杂芳基氧基经羰基连接到结构上。
杂芳基氨基羰基：杂芳基氨基经羰基连接到结构上。
杂芳基烷基：将杂芳基经烷基连接到结构上，如呋喃甲基，吡啶乙基等。
在本发明的化合物中，由于碳-碳双键或碳-氮双键连接不同的取代基而可以形成立体异构体(分别以z和E来表示不同的构型)。本发明包括Z型异构体和 E型异构体及其任何比例的混合物。
本发明通式(IA)部分化合物可以用表1-表3中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
Figure BDA0001582914910000111
表1
Figure BDA0001582914910000112
Figure BDA0001582914910000121
Figure BDA0001582914910000131
Figure BDA0001582914910000141
表2
Figure BDA0001582914910000142
Figure BDA0001582914910000151
Figure BDA0001582914910000161
表3
Figure BDA0001582914910000162
Figure BDA0001582914910000171
Figure BDA0001582914910000181
Figure BDA0001582914910000191
Figure BDA0001582914910000201
具体地，所述式(I)化合物优选为：
37、38、66、109、110、112、135、137、183、217。
本发明的式(I)化合物可以按照以下方法制备：
当式(I)化合物中Q选自Q1、Q2、Q3、Q6-Q13中任一基团时，将式(III) 所示的含羟基的嘧啶类化合物与式(IV)所示的苄卤在碱性物质存在条件下于有机溶剂中，20-100℃下反应0.5小时至20小时，反应液经后处理制得相应的式 (I)化合物；
Figure BDA0001582914910000202
式(III)、(IV)中，X是离去基团，选自氯或溴；其他各基团的定义同式(I)。
反应在适宜的有机溶剂中进行，适宜的有机溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、二甲苯、苯、DMF、DMSO、丙酮、丁酮或甲基叔丁基醚等。
适宜的碱性物质选自氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常为1-12小时。
上述方法中，式(Ⅲ)所示化合物与式(IV)所示化合物的物质的量比为1:1-1.1。
所述后处理为：将反应液倒入饱和食盐水中，用乙酸乙酯萃取数次，干燥，脱溶后，以石油醚：乙酸乙酯1000：1～500洗脱剂，经柱层析纯化得目标产物。
当式(I)化合物中Q选自Q4、Q5或Q14时，所述方法为各自由Q为Q3、Q2、 Q13的式(I)所示化合物与甲胺水溶液反应制得相应的Q为Q4、Q5或Q14的式(Ⅰ) 所示化合物；所述甲胺水溶液的质量浓度为20～60％；所述Q为Q3、Q2、Q13的式 (Ⅰ)所示化合物与甲胺水溶液中甲醇胺的物质的量比为1:5～10。
中间体III的合成可参照WO2002024663、CN1539827、WO2007104538。
式(IV)所示的化合物可以由已知方法制得，具体参见US4723034和 US5554578等。
式(I)化合物对农业、民用和动物技术领域中有害螨虫和昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。同时该类化合物表现出较好的杀菌活性。
因此，本发明的另一目的涉及式(I)化合物在农业或其他领域中用作杀虫剂和/或杀菌剂的应用。尤其是，式(I)化合物对下列的重要品种有活性：叶螨科(二斑叶螨、椴两点叶螨、朱砂叶螨、鹅耳枥始叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等)，瘿螨科(榛植羽瘘螨、葡萄瘘螨、梨瘘螨等)，跗线螨科(樱草狭跗线螨等)。同时，本发明的部分化合物还具有很好的杀菌活性，可用于防治水稻纹枯病、水稻稻瘟病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、黄瓜白粉病、小麦白粉病、小麦灰霉病、炭疽病、赤霉病、大豆锈病等。
同时，式(I)化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害螨虫、昆虫的伤害。
为获得理想的效果，化合物的用量因各种因素而改变。例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用式(I)化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家禽和种畜和/或人类常去的环境中的害虫和/或植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化效果较佳。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种式(I)化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另一目的涉及含一种或多种通式I化合物作为活性成分的杀虫和/或杀菌组合物。所述组合物包括作为活性成分的式(I)化合物及溶解介质、表面活性剂和/或稀释剂。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的稀释剂包括固体稀释剂和液体稀释剂，固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、华士、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石、硫酸盐等。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)。石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、丙二醇、乙二醇、甘油、辛醇)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基无极酮等)，酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺，甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选 5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。苯领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案，改进方案和等效方案。
实施例1：化合物39的合成
将1.3g(0.005mol)1a溶于10毫升N,N-二甲基甲酰胺中，加入碳酸钾0.83g，搅拌0.5h，分批加入2a 1.26g，加毕升温到80℃，搅拌反应8h。TLC检测反应完毕后，将反应液倒入50ml饱和食盐水中，用100ml乙酸乙酯分三次萃取，干燥。脱溶后，柱层析纯化得油状产品2.1g。
Figure BDA0001582914910000221
实施例2：化合物15的合成
将1.15g(0.005mol)1b溶于10毫升N,N-二甲基甲酰胺中，加入碳酸钾0.83g，搅拌0.5h，滴加入2b(1.4g)的DMF溶液，加毕升温到80℃，搅拌反应8h。TLC 检测反应完毕后，将反应液倒入50ml饱和食盐水中，用100ml乙酸乙酯分三次萃取，干燥。脱溶后，以石油醚：乙酸乙酯1000：1～300洗脱剂柱层析纯化得油状产品1.75g。
Figure BDA0001582914910000231
实施例3：化合物207的合成
将2.0g(0.005mol)1c溶于10毫升N,N-二甲基甲酰胺中，加入碳酸钾0.83g，搅拌0.5h，分批加入2c 1.45g，加毕升温到80℃，搅拌反应8h。TLC检测反应完毕后，将反应液倒入50ml饱和食盐水中，用100ml乙酸乙酯分三次萃取，干燥。脱溶后，以石油醚：乙酸乙酯1000：1～200洗脱剂柱层析纯化得油状产品 2.6g。
Figure BDA0001582914910000232
实施例4：化合物217的合成
将1.2g(0.002mol)207溶于30毫升乙醇中，加入40％甲胺水溶液0.85g，加毕升温到回流反应，搅拌反应8h。TLC检测反应完毕后，脱溶后，柱层析纯化得油状产品217 1.1g。
Figure BDA0001582914910000233
本发明的其他化合物可以参照以上实施例制备。
本发明所得部分化合物的核磁数据如下：
化合物37 1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):3.43(s,3H,CH3),3.70(s, 3H,CH3),4.92(s,2H,CH2),6.78(s,1H,pyrimidy1-H),7.05-7.59(m,9H,Ar-H),8.24(s, 1H,pyrimidy1-H),7.60(s,1H,CH)
化合物38.1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):3.46(s,3H,CH3),3.72(s, 3H,CH3),4.95(s,2H,CH2),6.80(s,1H,pyrimidy1-H),7.07-7.68(m,8H,Ar-H),8.27(s, 1H,pyrimidy1-H),7.60(s,1H,CH)
化合物50 1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):3.68(s,3H,CH3),3.82(s, 3H,CH3),4.89(s,2H,CH2),6.78(s,1H,pyrimidy1-H),7.19-7.69(m,8H,Ar-H),8.39(s, 1H,pyrimidy1-H)
化合物62 1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):3.61(s,3H,CH3),3.65(s, 3H,CH3),5.06(s,2H,CH2),6.83(s,1H,pyrimidy1-H),7.19-7.69(m,8H,Ar-H),8.54(s, 1H,pyrimidy1-H)
化合物109 1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):2.51(s,3H,CH3),3.55(s, 3H,CH3),3.78(s,3H,CH3),5.31(s,2H,CH2),7.02(s,1H,pyrimidy1-H),7.11-7.58(m, 9H,Ar-H),7.62(s,1H,CH)
化合物110 1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):2.51(s,3H,CH3),3.56(s, 3H,CH3),3.79(s,3H,CH3),5.32(s,2H,CH2),7.04(s,1H,pyrimidy1-H),7.12-7.67(m, 8H,Ar-H),7.63(s,1H,CH)
化合物122 1HNMR(400MHz,DMSO)δ(ppm):2.51(s,3H,CH3),3.71(s, 3H,CH3),3.90(s,3H,CH3),5.31(s,2H,CH2),7.00(s,1H,pyrimidy1-H),7.24-7.67(m, 8H,Ar-H)
制剂实施例
各组分加入量均为重量百分含量。制剂中活性组分可以选自本发明通式(I) 中的任意化合物，经折百后计量加入。
实施例5：30％可湿性粉剂
Figure BDA0001582914910000241
将化合物及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例6：40％浓悬浮剂
Figure BDA0001582914910000251
化合物及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例7：60％水分散性粒剂
Figure BDA0001582914910000252
将化合物及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
用本发明化合物对朱砂叶螨的成虫进行了活性测定试验。测定的方法如下：
实施例8：杀虫活性测定
用分析天平(0.0001g)称取一定质量的原药，用含1％吐温-80乳化剂的DMF 溶解配制成1％母液，然后用蒸馏水稀释备用。
以粘虫为靶标采用浸叶法，以朱砂叶螨采用喷雾法进行杀虫活性测定。
粘虫的活性测定
浸叶法：供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶片在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24～27℃观察室内培养，3d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
部分测试结果如下：
试验浓度500mg/L下，化合物37、110、135、137、217对蚜虫致死率为 80％以上，化合物38、66、183、109、110、112对蚜虫致死率为100％；
100mg/L浓度下，化合物66对对蚜虫致死率为100％；
20mg/L浓度下，化合物66对对蚜虫致死率为80％；
实施例9：朱砂叶螨的活性测定：
喷雾法：供试靶标为朱砂叶螨，即分别将接有朱砂叶螨的蚕豆叶片于Potter 喷雾塔下喷雾处理，处理后朱砂叶螨置于24～27℃观察室内培养，2d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
部分测试结果如下：
试验浓度500mg/L下，化合物183、217对朱砂叶螨的致死率为100％。

Claims (8)

1.一种如式（
Figure 507244DEST_PATH_IMAGE001
）所示的取代芳基亚甲基嘧啶醚类化合物：
Figure 689964DEST_PATH_IMAGE002
R1选自氢；
R2选自氢、C1-C12烷基、卤代C1-C12烯基硫基中的一种；
R3、R4各自独立选自卤素；
A选自为H被n个R5基团取代的苯基；
R5各自独立选自氢、卤素、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基中的一种或多种；
n选自0至5的整数；
Q选自下列基团之一：
Figure 63176DEST_PATH_IMAGE003
。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于：式（
Figure 927227DEST_PATH_IMAGE004
）中，R1选自氢；
R2选自氢、C1-C6烷基或卤代C1-C6烯基硫基；
R3、R4各自独立选自卤素；
A选自为H被n个R5基团取代的苯基；
R5各自独立选自氢、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基中的一种或多种；
n选自0至5的整数；
Q选自Q1、Q3或Q4的基团之一。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于：式（
Figure 69496DEST_PATH_IMAGE005
）中，R1选自氢；
R2选自氢、C1-C4烷基或卤代C1-C4烯基硫基；
R3、R4各自独立选自卤素；
A选自H被n个R5基团取代的苯基；
R5各自独立选自氢、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；
n选自0至5的整数；
Q选自Q1、 Q3或Q4的基团之一。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于：所述式（
Figure 360800DEST_PATH_IMAGE005
）所示的取代芳基亚甲基嘧啶醚类化合物为式（
Figure 893412DEST_PATH_IMAGE005
A）所示化合物：
Figure 685788DEST_PATH_IMAGE006
式（
Figure 823508DEST_PATH_IMAGE005
A）中，R1A为氢；
R2A选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、CHCl=CHCH2S、CH2=CClCH2S、CCl2=CHCH2S、CF2=CFCH2S或CF2=CFCH2CH2S；
R3 A、R4A各自独立选自氟、氯、溴；
R5 A选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟一氯甲基、二氯一氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基中的一种或多种；
nA选自0至5的整数；
QA选自Q1、 Q3或Q4的基团之一。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于：式（
Figure 144768DEST_PATH_IMAGE005
A）中，R1A为氢；
R2A各自独立选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、CHCl=CHCH2S、CH2=CClCH2S、CCl2=CHCH2S、CF2=CFCH2S或CF2=CFCH2CH2S；
R3A、R4A各自独立选自氟、氯或溴；
R5A选自氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基中的一种或多种；
nA选自0至5的整数；
QA选自Q1、 Q3或Q4的基团之一。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于：所述式（
Figure 367939DEST_PATH_IMAGE005
）所示的取代芳基亚甲基嘧啶醚类化合物为式（
Figure 701356DEST_PATH_IMAGE005
A）所示化合物，式（
Figure 693582DEST_PATH_IMAGE005
A）中，R1A选自氢；
R2A选自氢、甲基、乙基、CHCl=CHCH2S、CH2=CClCH2S、CCl2=CHCH2S或CF2=CFCH2S；
R3A、R4A各自独立选自氟；
R5A选自氟、氯、甲基、三氟甲基或甲氧基；
nA选自0至5的整数，当nA为0时，苯环上无取代基；当nA大于1时，R5A可相同或不同；
QA选自Q1、 Q3或Q4的基团之一。
7.如权利要求1所述的取代芳基亚甲基嘧啶醚类化合物在制备杀虫剂和/或杀螨剂中的应用。
8.一种杀虫和/或杀螨组合物，其特征在于所述组合物由如权利要求1所述的式（Ⅰ）所示的取代芳基亚甲基嘧啶醚类化合物及溶解介质、表面活性剂和/或稀释剂组成，所述组合物中所述式（
Figure 389006DEST_PATH_IMAGE005
）所示的化合物的质量分数为1-90%。
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新型含嘧啶环的甲氧基丙烯酸酯类化合物的设计、合成及杀菌活性;李淼，等;《农药》;20090630;第48卷(第6期);405-408 *

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