CN103288855B - 一种异噻唑并嘧啶酮类化合物及其用途 - Google Patents

一种异噻唑并嘧啶酮类化合物及其用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异噻唑并嘧啶酮类化合物，结构如通式I所示：

Description

一种异噻唑并嘧啶酮类化合物及其用途
技术领域
本发明属农用杀菌、杀虫剂领域。具体地涉及一种异噻唑并嘧啶酮类化合物及其用途。
背景技术
由于杀菌剂、杀虫剂在使用一段时间后，病菌、害虫会对其产生抗性，因此需要不断研发新型的和改进的具有杀菌、杀虫活性的化合物和组合物。同时，随着人们对农畜产品等日益增长的需要和对环境保护的日益重视，也一直需要使用成本更低、对环境友好的新的杀菌、杀虫剂。
专利US4539328A涉及以下通式化合物作为杀线虫剂：
其中：A选自羟基、烷氧基、苄氧基、NHR；R选自氢、烷基、CH2CH3OH、CH2CH2OCOCH3；Z选自氢、卤素、烷基、烷氧基、甲硫基、二氟甲氧基、硝基、氨基、苯基。
专利JP04074121A和EP 48615A1分别公开如下化合物应用于医药的研究。
杂志Journal of Heterocyclic Chemistry(1985)，22(6)，1497-1502公开如下化合物，但没有任何生物活性报道。
现有技术中结构如本发明通式I所示的异噻唑并嘧啶酮类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的异噻唑并嘧啶酮类化合物。它可用于制备农业和其它领域中防治病菌和害虫的药物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种异噻唑并嘧啶酮类化合物，如通式I所示：
式中：
R1可相同或不同，分别各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、CONH2、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基氧基、C1-C6烷氧基羰基氧基、C1-C6烷基氨基羰基氧基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷氧基；n＝1-5；当n大于1时，R1可相同或不同；
R2选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C4烷基、C2-C4烯氧基C1-C2烷基、C3-C6炔氧基C1-C2烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6环烷基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基C1-C4烷基或C1-C6烷基羰基C1-C4烷基；
R3选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或者未取代的或被1-5个R4取代的芳基、芳甲基、芳甲酰基、芳氧基甲基、杂芳基或杂芳基甲酰基；且当取代基的个数大于1时，R4可相同或不同；
R4选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基或卤代C1-C6烷基羰基氨基；
W选自O或S；
或通式I化合物的盐。
本发明中较优选的化合物为：通式I中
R1可相同或不同，分别各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C3-C8环烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基或C1-C3烷基磺酰基；n＝1-4；当n大于1时，R1可相同或不同；
R2选自氢、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、氰基C1-C4烷基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C3烷基磺酰基C1-C2烷基或C1-C3烷基羰基C1-C2烷基；
R3选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基或者未取代的或被1-4个R4取代的芳基、芳甲基、芳甲酰基、芳氧基甲基、杂芳基或杂芳基甲酰基；且当取代基的个数大于1时，R4可相同或不同；
R4选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、C1-C3烷基羰基氨基或卤代C1-C3烷基羰基氨基；
W选自O或S；
或通式I化合物与无机或有机酸，如盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、三氟乙酸、草酸、丙二酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸、苹果酸、富马酸、乳酸、马来酸、水杨酸、酒石酸或柠檬酸形成的盐。
本发明中进一步优选的化合物为：通式I中
R1可相同或不同，分别各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或C1-C3烷基磺酰基；n＝1-3；当n大于1时，R1可相同或不同；
R2选自氢、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、氰基C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C2烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3环烷基或C3-C6炔基；
R3选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基或者未取代的或被1-3个R4取代的苯基、苄基、苯甲酰基、苯氧基甲基、吡啶基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、异噻唑基或嘧啶基；且当取代基的个数大于1时，R4可相同或不同；
R4选自卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷基羰基、卤代C1-C3烷基羰基或C1-C3烷氧基羰基；
W选自O或S；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、草酸、4-甲苯磺酸、苹果酸、马来酸或水杨酸形成的盐。
本发明中更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氢；
R2选自氢、氰基、甲基、乙基、炔丙基、乙酰基、CH2OCH2CH3或CO2CH2CH3；
R3选自CH3、CH2COOCH2CH3或者未取代的或被1-3个R4取代的苯基、苄基或苯甲酰基；且当取代基的个数大于1时，R4可相同或不同；
R4选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
W选自O；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、草酸、4-甲苯磺酸、苹果酸、马来酸或水杨酸形成的盐。
本发明中再进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氢；
R2选自氢；
R3选自Ph、4-Cl-Ph、4-OCH3-Ph、2，4-2F-Ph、2，6-2Cl-Ph或3，5-2Cl-Ph；
W选自O；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、草酸、4-甲苯磺酸、苹果酸、马来酸或水杨酸形成的盐。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、七氟异丙基等。
环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基；取代基如甲基、卤素等。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。
烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上，例如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基或同分异构的丁基胺。
卤代烷基氨基：直链或支链烷氨基，在这些烷氨基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如卤代烷氨基诸如氯甲氨基、二氯甲氨基、三氯甲氨基、氟甲氨基、二氟甲氨基、三氟甲氨基、氯氟甲氨基或三氟乙氨基。
二烷基氨基：两个相同或不同的直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上，例如二甲基氨基、甲基乙基氨基等。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上，例如甲硫基、乙硫基等。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如二氟甲硫基、三氟乙硫基等。
烯基：包括直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体；烯基还包括多烯类如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。
卤代烯基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的烯基。
炔基：包括直链或支链炔类，如乙炔基、1-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体；炔基还包括由多个三键组成的基团，例如2，5-己二炔基。
卤代炔基：可被卤原子取代至少一个或多个氢原子的炔基。
烯氧基：直链或支链烯基，经氧原子键连接到结构上，例如丙烯氧基。
卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
炔氧基：直链或支链炔基，经氧原子键连接到结构上，例如丙炔氧基。
卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。
烯氧基烷基：烯氧基-烷基-，例如CH2＝CH-O-CH2-。
炔氧基烷基：炔氧基-烷基-，例如CH≡C-O-CH2-。
烷基磺酰基：烷基-S(O)2-，例如甲基磺酰基。
烷基磺酰基氧基：烷基-S(O)2-O-。
烷基磺酰基烷基：烷基-S(O)2-烷基-。
烷基羰基：烷基-CO-，例如乙酰基、丙酰基等。
卤代烷基羰基：直链或支链烷基羰基，在这些结构中的烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代，例如CF3CO-。
烷基羰基氧基：烷基-CO-O-。
烷基羰基烷基：烷基-CO-烷基-。
烷基羰基氨基：烷基-CO-NH-，如：CH3CONH-。
卤代烷基羰基氨基：直链或支链的烷基羰基氨基，在这些结构中的烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。
烷氧基羰基：烷基-O-CO-，例如CH3OCO-。
烷氧基羰基烷基：烷基-O-CO-烷基-，例如CH3OCOCH2-。
烷氧基羰基氧基：烷基-O-CO-O-。
烷氧基羰基烷氧基：烷基-O-CO-烷基-O-。
烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，例如CH3OCH2-。
烷氧基烷氧基：烷基-O-烷基-O-，例如CH3OCH2O-。
卤代烷氧基烷氧基：直链或支链烷氧基烷氧基，在这些结构中的烷基上的氢原子可部分或全部被卤素所取代。
烷基氨基羰基氧基：烷基-NH2-CO-O-。
氰基烷基：CN-烷基-，例如CN-CH2-。
芳基以及芳甲基、芳甲酰基、芳氧基甲基的芳基部分包括苯基或萘基等。
芳甲基：芳基-CH2-，例如苄基：PhCH2-。
芳甲酰基：芳基-CO-，例如苯甲酰基：PhCO-。
芳氧基甲基：芳基-O-CH2-，例如：PhOCH2-。
杂芳基以及杂芳基甲酰基的杂芳基部分：指含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环，例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哒嗪酮基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并恶唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、喹喔啉基等。
杂芳基甲酰基：杂芳基-CO-。
表1中列出的具体化合物可以用来说明本发明，但并不限定本发明。
表1
  编号   (R1)n   R2   R3   W
  1   H   H   CH3   O
  2   H   H   CH2COOCH2CH3   O
  3   H   H   CH3   S
  4   H   H   CH2COOCH2CH3   S
  5   H   H   Ph   O
  6   H   H   4-F-Ph   O
  7   H   H   4-Cl-Ph   O
  8   H   H   4-Cl-Ph   S
  9   H   CH3   4-Cl-Ph   O
  10   H   CH3   4-Cl-Ph   S
  11   H   CF3   4-Cl-Ph   O
  12   H   CF3   4-Cl-Ph   S
  13   H   O＝CPh   4-Cl-Ph   O
  14   H   O＝CPh   4-Cl-Ph   S
  15   H   O＝CCH3   4-Cl-Ph   O
  16   H   O＝CCH3   4-Cl-Ph   S
  17   H   O＝CCF3   4-Cl-Ph   O
  18   H   O＝CCF3   4-Cl-Ph   S
  19   4-F   H   4-Cl-Ph   O
  20   4-F   H   4-C1-Ph   S
  21   4-Cl   H   4-Cl-Ph   O
  22   4-Cl   H   4-Cl-Ph   S
  23   4-CN   H   4-Cl-Ph   O
  24   4-CN   H   4-Cl-Ph   S
  25   4-NO2   H   4-Cl-Ph   O
  26   4-NO2   H   4-Cl-Ph   S
  27   4-CH3   H   4-Cl-Ph   O
  28   4-CH3   H   4-Cl-Ph   S
  29   4-CF3   H   4-Cl-Ph   O
  30   4-CF3   H   4-Cl-Ph   S
  31   4-OCH3   H   4-Cl-Ph   O
  32   4-OCH3   H   4-Cl-Ph   S
  33   4-OCF3   H   4-Cl-Ph   O
  34   4-OCF3   H   4-Cl-Ph   S
  35   4-SCH3   H   4-Cl-Ph   O
  36   4-SCH3   H   4-Cl-Ph   S
  37   4-SO2CH3   H   4-Cl-Ph   O
  38   4-SO2CH3   H   4-Cl-Ph   S
  39   4-CO2CH3   H   4-Cl-Ph   O
  40   4-CO2CH3   H   4-Cl-Ph   S
  41   H   H   4-Br-Ph   O
  42   H   H   4-CN-Ph   O
  43   H   H   4-NO2-Ph   O
  44   H   H   4-CH3-Ph   O
  45   H   H   4-CH2CH3-Ph   O
  46   H   H   4-CF3   O
  47   H   H   4-CH2CF3-Ph   O
  48   H   H   4-OCH3-Ph   O
  49   H   H   4-OCH3-Ph   S
  50   H   CH3   4-OCH3-Ph   O
  51   H   CH3   4-OCH3-Ph   S
  52   H   CF3   4-OCH3-Ph   O
  53   H   CF3   4-OCH3-Ph   S
  54   H   O＝CPh   4-OCH3-Ph   O
  55   H   O＝CPh   4-OCH3-Ph   S
  56   H   O＝CCH3   4-OCH3-Ph   O
  57   H   O＝CCH3   4-OCH3-Ph   S
  58   H   O＝CCF3   4-OCH3-Ph   O
  59   H   O＝CCF3   4-OCH3-Ph   S
  60   4-F   H   4-OCH3-Ph   O
  61   4-F   H   4-OCH3-Ph   S
  62   4-Cl   H   4-OCH3-Ph   O
  63   4-Cl   H   4-OCH3-Ph   S
  64   4-CN   H   4-OCH3-Ph   O
  65   4-CN   H   4-OCH3-Ph   S
  66   4-NO2   H   4-OCH3-Ph   O
  67   4-NO2   H   4-OCH3-Ph   S
  68   4-CH3   H   4-OCH3-Ph   O
  69   4-CH3   H   4-OCH3-Ph   S
  70   4-CF3   H   4-OCH3-Ph   O
  71   4-CF3   H   4-OCH3-Ph   S
  72   4-OCH3   H   4-OCH3-Ph   O
  73   4-OCH3   H   4-OCH3-Ph   S
  74   4-OCF3   H   4-OCH3-Ph   O
  75   4-OCF3   H   4-OCH3-Ph   S
  76   4-SCH3   H   4-OCH3-Ph   O
  77   4-SCH3   H   4-OCH3-Ph   S
  78   4-SO2CH3   H   4-OCH3-Ph   O
  79   4-SO2CH3   H   4-OCH3-Ph   S
  80   4-CO2CH3   H   4-OCH3-Ph   O
  81   4-CO2CH3   H   4-OCH3-Ph   S
  82   H   H   4-OCF3-Ph   O
  83   H   H   4-SCH3-Ph   O
  84   H   H   4-SO2CH3-Ph   O
  85   H   H   4-CO2CH3-Ph   O
  86   H   H   4-NHCH3-Ph   O
  87   H   H   3-Cl-Ph   O
  88   H   H   3-CF3-Ph   O
  89   H   H   3-SCH3-Ph   O
  90   H   H   2，4-2F-Ph   O
  91   H   H   2，4-2F-Ph   S
  92   H   CH3   2，4-2F-Ph   O
  93   H   CH3   2，4-2F-Ph   S
  94   H   CF3   2，4-2F-Ph   O
  95   H   CF3   2，4-2F-Ph   S
  96   H   O＝CPh   2，4-2F-Ph   O
  97   H   O＝CPh   2，4-2F-Ph   S
  98   H   O＝CCH3   2，4-2F-Ph   O
  99   H   O＝CCH3   2，4-2F-Ph   S
  100   H   O＝CCF3   2，4-2F-Ph   O
  101   H   O＝CCF3   2，4-2F-Ph   S
  102   4-F   H   2，4-2F-Ph   O
  103   4-F   H   2，4-2F-Ph   S
  104   4-Cl   H   2，4-2F-Ph   O
  105   4-Cl   H   2，4-2F-Ph   S
  106   4-CN   H   2，4-2F-Ph   O
  107   4-CN   H   2，4-2F-Ph   S
  108   4-NO2   H   2，4-2F-Ph   O
  109   4-NO2   H   2，4-2F-Ph   S
  110   4-CH3   H   2，4-2F-Ph   O
  111   4-CH3   H   2，4-2F-Ph   S
  112   4-CF3   H   2，4-2F-Ph   O
  113   4-CF3   H   2，4-2F-Ph   S
  114   4-OCH3   H   2，4-2F-Ph   O
  115   4-OCH3   H   2，4-2F-Ph   S
  116   4-OCF3   H   2，4-2F-Ph   O
  117   4-OCF3   H   2，4-2F-Ph   S
  118   4-SCH3   H   2，4-2F-Ph   O
  119   4-SCH3   H   2，4-2F-Ph   S
  120   4-SO2CH3   H   2，4-2F-Ph   O
  121   4-SO2CH3   H   2，4-2F-Ph   S
  122   4-CO2CH3   H   2，4-2F-Ph   O
  123   4-CO2CH3   H   2，4-2F-Ph   S
  124   H   H   2，4-2Cl-Ph   O
  125   H   H   2，6-2Cl-Ph   O
  126   H   H   2，6-2Cl-Ph   S
  127   H   CH3   2，6-2Cl-Ph   O
  128   H   CH3   2，6-2Cl-Ph   S
  129   H   CF3   2，6-2Cl-Ph   O
  130   H   CF3   2，6-2Cl-Ph   S
  131   H   O＝CPh   2，6-2Cl-Ph   O
  132   H   O＝CPh   2，6-2Cl-Ph   S
  133   H   O＝CCH3   2，6-2Cl-Ph   O
  134   H   O＝CCH3   2，6-2Cl-Ph   S
  135   H   O＝CCF3   2，6-2Cl-Ph   O
  136   H   O＝CCF3   2，6-2Cl-Ph   S
  137   4-F   H   2，6-2Cl-Ph   O
  138   4-F   H   2，6-2Cl-Ph   S
  139   4-Cl   H   2，6-2Cl-Ph   O
  140   4-Cl   H   2，6-2Cl-Ph   S
  141   4-CN   H   2，6-2Cl-Ph   O
  142   4-CN   H   2，6-2Cl-Ph   S
  143   4-NO2   H   2，6-2Cl-Ph   O
  144   4-NO2   H   2，6-2Cl-Ph   S
  145   4-CH3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  146   4-CH3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  147   4-CF3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  148   4-CF3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  149   4-OCH3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  150   4-OCH3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  151   4-OCF3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  152   4-OCF3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  153   4-SCH3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  154   4-SCH3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  155   4-SO2CH3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  156   4-SO2CH3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  157   4-CO2CH3   H   2，6-2Cl-Ph   O
  158   4-CO2CH3   H   2，6-2Cl-Ph   S
  159   H   H   2-Cl-4-F-Ph   O
  160   H   H   3，5-2Cl-Ph   O
  161   H   H   3，5-2Cl-Ph   S
  162   H   CH3   3，5-2Cl-Ph   O
  163   H   CH3   3，5-2Cl-Ph   S
  164   H   CF3   3，5-2Cl-Ph   O
  165   H   CF3   3，5-2Cl-Ph   S
  166   H   O＝CPh   3，5-2Cl-Ph   O
  167   H   O＝CPh   3，5-2Cl-Ph   S
  168   H   O＝CCH3   3，5-2Cl-Ph   O
  169   H   O＝CCH3   3，5-2Cl-Ph   S
  170   H   O＝CCF3   3，5-2Cl-Ph   O
  171   H   O＝CCF3   3，5-2Cl-Ph   S
  172   4-F   H   3，5-2Cl-Ph   O
  173   4-F   H   3，5-2Cl-Ph   S
  174   4-Cl   H   3，5-2Cl-Ph   O
  175   4-Cl   H   3，5-2Cl-Ph   S
  176   4-CN   H   3，5-2Cl-Ph   O
  177   4-CN   H   3，5-2Cl-Ph   S
  178   4-NO2   H   3，5-2Cl-Ph   O
  179   4-NO2   H   3，5-2Cl-Ph   S
  180   4-CH3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  181   4-CH3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  182   4-CF3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  183   4-CF3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  184   4-OCH3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  185   4-OCH3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  186   4-OCF3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  187   4-OCF3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  188   4-SCH3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  189   4-SCH3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  190   4-SO2CH3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  191   4-SO2CH3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  192   4-CO2CH3   H   3，5-2Cl-Ph   O
  193   4-CO2CH3   H   3，5-2Cl-Ph   S
  194   H   H   O＝CPh   O
  195   H   H   O＝C(Ph-4-Cl)   O
  196   H   H   O＝C(Ph-4-OCH3)   O
  197   Cl   H   O＝CPh   O
  198   Cl   H   O＝C(Ph-4-Cl)   O
  199   Cl   H   O＝C(Ph-4-OCH3)   O
  200   4-OCH3   H   O＝CPh   O
  201   4-OCH3   H   O＝C(Ph-4-Cl)   O
  202   4-OCH3   H   O＝C(Ph-4-OCH3)   O
  203   H   H   O＝CPh   S
  204   H   H   O＝C(Ph-4-Cl)   S
  205   H   H   O＝C(Ph-4-OCH3)   S
  206   Cl   H   O＝CPh   S
  207   Cl   H   O＝C(Ph-4-Cl)   S
  208   Cl   H   O＝C(Ph-4-OCH3)   S
  209   4-OCH3   H   O＝CPh   S
  210   4-OCH3   H   O＝C(Ph-4-Cl)   S
  211   4-OCH3   H   O＝C(Ph-4-OCH3)   S
  212   H   H   PhCH2   O
  213   H   H   4-Cl-PhCH2   O
  214   H   H   4-OCH3-PhCH2   O
  215   Cl   H   PhCH2   O
  216   Cl   H   4-Cl-PhCH2   O
  217   Cl   H   4-OCH3-PhCH2   O
  218   4-OCH3   H   PhCH2   O
  219   4-OCH3   H   4-Cl-PhCH2   O
  220   4-OCH3   H   4-OCH3-PhCH2   O
  221   H   H   PhCH2   S
  222   H   H   4-Cl-PhCH2   S
  223   H   H   4-OCH3-PhCH2   S
  224   Cl   H   PhCH2   S
  225   Cl   H   4-Cl-PhCH2   S
  226   Cl   H   4-OCH3-PhCH2   S
  227   4-OCH3   H   PhCH2   S
  228   4-OCH3   H   4-Cl-PhCH2   S
  229   4-OCH3   H   4-OCH3-PhCH2   S
  230   2，4-2Cl-Ph   H   3，5-2Cl-Ph   O
  231   3，5-2Cl-Ph   H   3，5-2Cl-Ph   O
  232   2，6-2Cl-Ph   H   3，5-2Cl-Ph   O
  233   2-CH3-4-Cl-Ph   H   3，5-2Cl-Ph   O
  234   2，4，6-3Cl-Ph   H   3，5-2Cl-Ph   O
本发明的通式I化合物可按照以下方法制备，除另有注明外，式中各基团的定义同前。
其中W＝O或S，X＝Cl，Br或I
由通式II所示的异噻唑类化合物与通式III所示的异氰酸酯类化合物在适宜的溶剂中，在无碱或有碱的条件下，温度从-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得中间体IV。适宜的溶剂可选自氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等。适宜的碱可选自三乙胺、吡啶、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等。
中间体II和III可以按公知方法制备，例如中间体II的制备方法可参照US4539328、US6413997或US4346094等报道的方法制得。中间体III的制备方法可参照US20110130415、US20110124628、US20110112080、EP2354128、WO2011098501、RU2372326、CN1475480、CN101643463、Journal of the American Chemical Society(1950)，72，1888-1891、Russian Journalof Organic Chemistry(2008)，44(12)，1765-1772、Tetrahedron Letters(1997)，38(6)，919-922等报道的方法(W＝O)及US7531553、US7776869、US20090186879、US20100190747、WO2010083141、JP06157454、CN101723890、CN101239958、Medicinal ChemistryResearch(2007)，15(9)，483-491、Bioorganic & Medicinal Chemistry(2009)，17(8)，3177-3188等报道的方法(W＝S)制得。
中间体IV在适宜的溶剂中，碱性条件下，温度从-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得中间体V。溶剂可为氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等；适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
中间体V与卤代烷或酰卤在适宜的溶剂中，碱性条件下，温度从-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得通式I化合物。溶剂可为氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六环等；适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。所述的卤代烷或酰卤有市售，也可按照常规方法自制。
本发明的通式I化合物具有很好的杀菌活性。尤其是，通式I化合物对下列病害有活性：黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病、葡萄白腐病、苹果轮纹病、苹果斑点落叶病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、小麦锈病、小麦叶斑病、小麦白粉病、小麦灰霉病、油菜菌核病、玉米锈病、玉米小斑病等；特别对水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病、黄瓜灰霉病、玉米锈病效果更好。同时，本发明的部分化合物还具有很好的杀虫活性，可用于防治鳞翅目害虫例如二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、粘虫、斜纹夜蛾等，特别是对粘虫活性更好，在很低的剂量下就可以获得很好的效果。因此，本发明的另一技术方案包括通式I化合物在农业和/或其他领域中作为杀菌和/或杀虫剂的用途，即通式I化合物用于制备农业和/或其他领域中的杀菌剂和/或杀虫剂的药物的用途。本发明的通式I化合物优选用于农业和/或其他领域制备防治病菌和/或鳞翅目害虫的药物的用途。
本发明还提供了一种杀菌和/或杀虫组合物，该组合物中含有通式I的化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
本发明还提供了如上所定义的组合物的制备方法：将通式I的化合物与载体混合。这种组合物中的活性组分可以含本发明的单一化合物或几种化合物的混合物。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌剂和/或杀虫剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂、悬浮剂、水分散性粒剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明组合物中的载体系满足下述条件的物质：它与活性成分配制后便于施用于待处理的位点，例如可以是植物、种子或土壤；或者有利于贮存、运输或操作。载体可以是固体或液体，包括通常为气体但已压缩成液体的物质，通常在配制除草组合物中所用的载体均可使用。
本发明的技术方案还包括防治病菌和害虫的方法：将本发明的杀菌杀虫组合物施于需要控制的杂草或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌和/或杀虫组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)
合成实施例
实施例1：化合物160的制备
1)、中间体4-氨基-3-苯基-5-异噻唑甲酸乙酯(II-1)的制备
(1)苯甲酰腈肟钠盐的制备
称取氢氧化钠8.15克(0.20摩尔)，苯乙腈23.41克(0.20摩尔)放入装有机械搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000毫升的三口瓶中，加入150毫升无水乙醇后，降温至10-20℃。在此温度下，向其中缓慢滴加亚硝酸异戊酯28.11克(0.24摩尔)的50毫升无水乙醇溶液。滴加完毕后，撤去冰浴，室温下继续反应2.5小时。TLC监测反应完毕后，向反应液中加入200毫升乙醚，搅拌30分钟后过滤，滤饼用乙醚洗涤，空气干燥、真空干燥(70-80℃)后得白色固体15.31克，熔点：286-288℃。
(2)1-(4-甲基苯磺酰基氧胺基)苯乙腈的制备
称取苯甲酰腈肟钠盐14.55克(87毫摩尔)和对甲苯磺酰氯16.51克(87毫摩尔)放入500毫升的两口瓶中，加入130毫升甲苯，升温至回流。反应3小时，TLC监测反应完毕后，冷却至室温，加入200毫升乙酸乙酯稀释，有机层依次用100毫升水、100毫升饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶后得黄色固体22.11克，熔点：130-132℃。
(3)中间体4-氨基-3-苯基-5-异噻唑甲酸乙酯(II-1)的制备
将1-(4-甲基苯磺酰基氧胺基)苯乙腈22.10克(74毫摩尔)，巯基乙酸乙酯10.68克(89毫摩尔)放入装有机械搅拌、温度计的1000毫升的三口瓶中，加入200毫升甲醇后，置于冰浴下操作。搅拌下向其中缓慢滴加三乙胺20.21克(148毫摩尔)，滴加过程中维持反应温度不超过40℃。滴加完毕后撤去冰浴，室温下再继续反应3小时。TLC监测反应完毕后，加入150毫升乙酸乙酯稀释，有机层依次用100毫升水、100毫升饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶10)纯化，得白色固体11.88克，熔点：46-48℃。
核磁数据如下：1H NMR(300MHz，内标TMS，溶剂DMSO)δ(ppm)：1.38(t，3H)，4.33(q，2H)，5.88(s，1H)，7.44(m，3H)，7.74(m，2H)。
2)、中间体4-(3-(3，5-二氯苯基)脲基)-3-苯基-5-异噻唑甲酸乙酯(IV-1)的制备
(1)3，5-二氯苯基异氰酸酯(III-1)的制备
称取三光气8.25克(27.87毫摩尔)放入装有机械搅拌、温度计和尾气吸收装置的250毫升的三口瓶中，加入50毫升1，2-二氯乙烷，置于冰浴下操作。搅拌下向其中缓慢滴加3.69克(22.92毫摩尔)3，5-二氯苯胺的50毫升1，2-二氯乙烷溶液。滴加过程中维持反应温度0-5℃。滴加完毕后撤去冰浴，室温下反应1小时。将反应液升温至回流继续反应5小时。TLC监测反应完毕后，将反应液减压脱溶后得固体混合物3.52克。
(2)中间体4-(3-(3，5-二氯苯基)脲基)-3-苯基-5-异噻唑甲酸乙酯(IV-1)的制备
将0.53克(2.14毫摩尔)中间体II-1溶于10毫升1，2-二氯乙烷中，冰浴冷却至0-5℃。搅拌下向其中缓慢滴加2.74克中间体III-1的20毫升1，2-二氯乙烷溶液。滴加完毕后撤去冰浴继续反应8-10小时。TLC监测反应完毕后，减压脱溶，所得固体用甲醇重结晶、干燥后得白色固体0.68克。
3)、化合物160的制备
将0.03克(1.25毫摩尔)氢化钠用石油醚处理两次后置于50毫升的单口瓶中，加入0.41克(0.94毫摩尔)中间体IV-1及15毫升甲苯，加热回流3小时。
TLC监测反应完毕后，减压脱溶。加入10毫升冰水除去过量的氢化钠，水溶液用稀盐酸酸化，调pH＝2-3。加入50毫升乙酸乙酯，萃取分离后有机层依次用50毫升水、50毫升饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥、过滤、减压脱溶后得粗产品。甲醇重结晶、干燥后得白色固体0.31克，熔点：230-232℃。
核磁数据如下：1H NMR(300MHz，内标TMS，溶剂DMSO)δ(ppm)：7.98(m，6H)，8.25(m，2H)，10.81(s，1H)。
参照以上实施例可以制备本发明通式I中其它化合物。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1H NMR，300MHz，内标TMS，化合物7溶剂为CDCl3，化合物5、48、90、125溶剂为DMSO)如下：
化合物5：白色固体，熔点：194-196℃。δ(ppm)：6.94(m，2H)，7.24(m，4H)，7.43(m，4H)，8.60(s，1H)。
化合物7：黄色固体，熔点：248-250℃。δ(ppm)：7.23(m，2H)，7.52(m，5H)，7.67(m，2H)，8.83(s，1H)。
化合物48：黄色固体，熔点：176-178℃。δ(ppm)：6.78(m，2H)，7.18(m，5H)，7.63(m，2H)，8.69(s，1H)。
化合物90：白色固体，熔点：174-176℃。δ(ppm)：6.93(m，1H)，7.20(m，1H)，7.46(m，3H)，7.74(m，2H)，8.10(m，1H)，9.05(s，1H)。
化合物125：白色固体，熔点：大于300℃。δ(ppm)：7.26(m，2H)，7.45(m，4H)，8.55(m，2H)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实施例2：30％化合物7可湿性粉剂
将化合物7及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例3：30％化合物48可湿性粉剂
将化合物48及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例4：40％化合物160浓悬浮剂
化合物160及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实施例5：60％化合物160水分散性粒剂
将化合物160及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定
实施例6：杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验。试验的方法如下：
活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮(丙酮与喷液量的体积比等于0.05)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中培养，24小时后将植物试材移入温室培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。
离体杀菌活性的测定：待测化合物原药用DMSO溶解，配制成2000毫克/升的待测液。取1微升待测液加到96孔培养板的小孔中，再将79微升病原菌孢子或孢子囊悬浮液加入其中，使药液的最终浓度为25毫克/升，处理后放置培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测每个处理的孢子或孢子囊萌发情况，并根据DMSO处理的萌发情况，评价化合物抑菌率。
部分活体保护活性测试结果如下：
药液浓度为400毫克/升时，化合物48对黄瓜霜霉病的防效为70％；
药液浓度为400毫克/升时，化合物48对玉米锈病的防效为100％。
部分离体抑菌活性测试结果如下：
药液浓度为25毫克/升时，化合物7对水稻稻瘟病病的防效为80％，化合物160对水稻稻瘟病病的防效为100％；
药液浓度为0.9毫克/升时，化合物160对水稻稻瘟病的防效为100％；
药液浓度为0.3毫克/升时，化合物160对水稻稻瘟病的防效为80％；
药液浓度为25毫克/升时，化合物160对黄瓜灰霉病的防效为50％；
实施例7：杀菌活性对比试验
将US4539328A中的12号化合物(US-12)作为对照化合物，选取本发明中的化合物7、48、160进行活性比较。对照化合物的结构如下所示。
防治黄瓜霜霉病、玉米锈病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病的活性结果见表2，测定方法同前所述。
表2
注：“-”表示未测
实施例8：杀虫活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、粘虫为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定。
1)、杀小菜蛾的活性测定
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60-70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对小菜蛾的部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物160对小菜蛾2龄幼虫的致死率为60％。
2)、杀粘虫的活性测定
测定方法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60-70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对粘虫的部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物7对粘虫的致死率为80％，化合物160对粘虫的致死率为100％。

Claims (6)

1.一种异噻唑并嘧啶酮类化合物，如通式I所示：
式中：
R1选自氢；
R2选自氢；
R3选自未取代的或被1-3个R4取代的苯基；且当取代基的个数大于1时，R4相同或不同；
R4选自卤素或C1-C3烷氧基；
W选自O或S。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自氢；
R2选自氢；
R3选自未取代的或被1-3个R4取代的苯基；且当取代基的个数大于1时，R4相同或不同；
R4选自氟、氯、溴或C1-C3烷氧基；
W选自O。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自氢；
R2选自氢；
R3选自Ph、4-Cl-Ph、4-OCH3-Ph、2,4-2F-Ph、2,6-2Cl-Ph或3,5-2Cl-Ph；
W选自O。
4.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中作为杀菌剂的用途。
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中作为杀虫剂的用途。
6.一种杀菌杀虫组合物，其特征在于：组合物中含有权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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