CN1139926A - 作为农药的吡啶衍生物 - Google Patents

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CN1139926A
CN1139926A CN94194741A CN94194741A CN1139926A CN 1139926 A CN1139926 A CN 1139926A CN 94194741 A CN94194741 A CN 94194741A CN 94194741 A CN94194741 A CN 94194741A CN 1139926 A CN1139926 A CN 1139926A
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H·兹泽潘斯基
H·克里斯廷桑
P·马恩费释
J·埃伦夫里恩德
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Abstract

下式的化合物其中n和Z是如权利要求1中所定义，和，如果合适，其互变异构体，在每种情况下它们为游离形式或盐形式，能够用作农业化学上的活性成分并能够通过本身已知的方法制备。

Description

作为农药的吡啶衍生物
本发明涉及游离形式或盐形式的下式的化合物：
Figure A9419474100181
其中条件是
n是0或1，和
Z是5或6元杂环基，它通过属于该杂环基基本环结构的一部分的氮原子键于该吡啶环的3-取代基上的氮原子(结构式I中所示)上，如果合适的话涉及这些化合物的游离形式或盐形式的互变异构体，涉及这些化合物和互变异构体的制备方法和涉及这些化合物和互变异构体的用途，涉及其活性成分选自这些化合物和互变异构体的农药组合物，在每一种情况下化合物和互变异构体以游离形式或农业化学上可接受的盐形式，涉及这些组合物的制备方法和涉及这些组合物的用途，涉及用这些组合物处理过的植物繁殖材料，涉及一种控制害虫的方法，涉及用来制备这些化合物的游离形式或盐形式的中间体，如果合适的话涉及这些中间体的游离形式或盐形式的互变异构体，以及涉及这些中间体和它们的互变异构体的制备方法和涉及这些中间体和它们的互变异构体的用途。
在文献中某些吡啶衍生物已被推荐为农药的杀虫活性成分。然而，这些已知化合物的生物性能在害虫控制领域并不完全令人满意，因而需要提供具有杀虫性质的、尤其用来控制昆虫和以蜱螨目为代表的昆虫的其它化合物。这一问题根据本发明通过提供本发明化合物I得以解决。
正如本技术领域那些熟练人员所熟悉的，一些化合物I可以是互变异构体的形式。所以，前面和后面的化合物I应理解为包括相应的互变异构体，即使后者在每一种情况下没有具体提到。
具有至少一个碱性中心的化合物I能够形成，例如，酸加成盐。为形成这些盐，例如，采用强无机酸类，如矿物酸，例如高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸或氢卤酸，采用强有机羧酸类，如未取代的或取代的(例如卤素取代的)C1-C4链烷羧酸，例如乙酸，或者饱和的或不饱和的二羧酸类，例如，草酸、丙二酸、琥珀酸、马来酸、富马酸或苯二甲酸，或羟基羧酸类，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或苯甲酸，或采用有机磺酸，如未取代的或取代的(例如卤素取代的)，C1-C4链烷磺酸或芳基磺酸类，例如甲磺酸或对甲苯磺酸。此外，具有至少一个酸基的化合物I能够与碱形成盐。与碱形成的合适的盐例如是，金属盐类，如碱金属或碱土金属盐类，例如钠、钾或镁盐，或者与氨或有机胺形成的盐，这些有机胺例如是吗啉，哌啶，吡咯烷，单、二或三低级烷基胺，例如乙胺、二乙胺、三乙胺或二甲基丙基胺，或者单、二或三羟基低级烷基胺，例如单、二或三乙醇胺。如果合适，也可以形成相应的内盐。在本发明的范围内优选的是农业化学上有利的盐类，但是对于农业化学应用方面有缺点的盐类，例如对蜂类或鱼类有毒性的盐类也包括在内；后一种盐类用于分离或提纯游离化合物I或其农业化学上可接受的盐类。鉴于化合物I的游离形式和其盐形式之间的密切关系，在上下文中任何有关游离化合物I或它们的盐类的情形都应理解为还分别包括相应的盐或游离化合物I，如果合适和有利的话。这同样适用于化合物I的互变异构体和其盐类。游离形式一般来说是优选的。
在本发明范围内的优选形式是：
(1)式I的化合物，其中条件是：n是0；
(2)式I的化合物，其中条件是：Z是下式的基团式中
m是0或1，和
A，D，E，G和当m是1时的B，各自独立地是O，S，S(＝O)，S(＝O)2，未取代的或取代的C或者未取代的或取代的N，并且每一个通过单键或双键键于两个邻近的环单元，形成稳定的杂环族五元环(当m是0时)或稳定的杂环族六元环(当m是1时)；
(3)下式的化合物式中A是CR1R2，或当B即不是O也不是S时，A是-CR3＝；B是CR4R5，-CR6＝，O，S，NR7或-N＝；D是CR13R14，-CR15＝，O，S，NR16或-N＝；E是NR17或，当D不是杂原子时，E是O或S；和G是CO，CS，CNR21或CNOR22；R7，R16，R17和R21各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3
个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的
取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基，被1-3个选
自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；
COOR8，CONR9R10，COR11，COSR12，NR18R19或
N＝CR20；R1和R2各自独立地是R23或一起是＝O，＝NH或＝S；R4和R5各自独立地是R23或一起是＝O，＝NH或＝S；R13和R14各自独立地是R23或一起是＝O，＝NH或＝S；R3，R6，R8，R9，R10，R11，R12，R15，R18，R19，R22和R23各自独立地是
H，卤素，C1-C5烷基，C1-C5链烯基，C1-C5烷氧基，
C1-C3烷氧基C1-C5烷基，羟基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基
羰基，C1-C5烷硫基；被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3
烷氧基、C1-C3烷氧基羰基和C1-C3烷硫基的取代基所取
代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基或被1-3个选自卤素和
C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；和R20是C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基
和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环
烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的
C3-C6环烷基；未取代的或取代的苯基或未取代的或取代
的吡啶基；
条件是，在其中Z是式II的基团和n是0的式I化合物中，G不是CO(当m是1时)，D是-N＝，R1是H、C1-C5烷基或C3-C6环烷基，R2是H或C1-C6烷基，R6是H、C1-C5烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基C1-C5烷基或卤代C1-C2烷基，和R17是H；
和进一步的条件是，在其中Z是式II的基团和n是1的式I化合物中，G不是CO(当m是1时)，D是-N＝，R1和R2各自独立地是H或C1-C5烷基，R6是C1-C5烷基或C3-C6环烷基，和R17是H；
和进一步的条件是，在其中Z是式II的基团的式I化合物中，G不是CO(当m是0时)，D是-CR15＝，R3和R15各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基或被1-3个选自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；和R17是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基或被1-3个选自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；COOR8，CONR9R10，COR11，COSR12，NR18R19或N＝CR20；
(4)式III的化合物，其中考虑上述条件，当m是1时B是CR4R5，-CR6＝，O，NR7或-N＝，优选CR4R5和-CR6＝，尤其是CR4R5；
(5)式III的化合物，其中考虑上述条件，D是CR13R14，-CR15＝，NR16或-N＝，优选CR13R14，-CR15＝或-N＝，尤其是CR13R14或-N＝；
(6)式III的化合物，其中考虑上述条件，E是NR17；
(7)式III的化合物，其中考虑上述条件，G是CO，CS或CNR21，优选CO或CS，尤其是CO；
(8)式III的化合物，其中考虑上述条件，R1和R2各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷氧基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，优选H，C1-C4烷基或C3-C6环烷基，尤其是H或C1-C4烷基；
(9)式III的化合物，其中考虑上述条件，R1和R2一起是＝O或＝S，优选＝O；
(10)式III的化合物，其中考虑上述条件，R3是H，卤素，C1-C3烷基，C1-C3烷硫基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C2烷氧基和C1-C2烷硫基的取代基所取代的C1-C3烷基，或C3-C6环烷基，优选H，C1-C3烷基，被1-3个选自卤素、羟基和C1-C2烷氧基的取代基所取代的C1-C2烷基，或C3-C6环烷基，尤其是H，C1-C3烷基，C1-C2烷基或C3-C6环烷基；
(11)式III的化合物，其中考虑上述条件，R4和R5各自独立地是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C3烷基，或C3-C6环烷基，优选H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基，尤其是H，C1-C3烷基或C1-C3烷氧基；
(12)式III的化合物，其中考虑上述条件，R4和R5一起是＝O或＝S，优选＝O；
(13)式III的化合物，其中考虑上述条件，R6是H，C1-C5烷基，C1-C5烷氧基或C3-C6环烷基，优选H，C1-C4烷基或C3-C6环烷基，尤其是H或C1-C3烷基；
(14)式III的化合物，其中考虑上述条件，R7是H，C1-C3烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷氧基的取代基所取代的C1-C3烷基；C3-C6环烷基，COOR8，CONR8R9或COR11，优选H，C1-C3烷基，被1-3个卤素取代基取代的C1-C3烷基；CONR9R10或COR11，尤其是H，C1-C3烷基或COR11；
(15)式III的化合物，其中考虑上述条件，R8是C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，优选C1-C4烷基或C3-C6环烷基，尤其是C1-C3烷基；
(16)式III的化合物，其中考虑上述条件，R9和R10各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，优选H，C1-C4烷基或C3-C6环烷基，尤其是H或C1-C3烷基；
(17)式III的化合物，其中考虑上述条件，R11是C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，优选C1-C4烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷氧基的取代基所取代的C1-C4烷基或C3-C6环烷基，尤其是C1-C4烷基；
(18)式III的化合物，其中考虑上述条件，R12是C1-C5烷基；
(19)式III的化合物，其中考虑上述条件，R13和R14各自独立地是H，C1-C5烷基，C1-C5链烯基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基，C1-C3烷氧基羰基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，优选H，C1-C5烷基或C3-C6环烷基，尤其是H或C1-C3烷基；
(20)式III的化合物，其中考虑上述条件，R13和R14一起是＝O；
(21)式III的化合物，其中考虑上述条件，R15是H，C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基或C3-C6环烷基，优选H，C1-C3烷基或C3-C6环烷基，尤其是H或C1-C3烷基；
(22)式III的化合物，其中考虑上述条件，R16是H，C1-C5烷基，C3-C6环烷基，COOR8，CONR9R10或COR11，优选H，C1-C5烷基或COR11，尤其是H或COR11；
(23)式III的化合物，其中考虑上述条件，R17是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素的取代基所取代的C1-C5烷基，或者C3-C6环烷基，COOR8，CONR9R10，COR11或N＝CR20，优选H，C1-C5烷基，CONR9R10，COR11或N＝CR20，尤其是H，C1-C3烷基或COR11；
(24)式III的化合物，其中考虑上述条件，R18和R19各自独立地是H，C1-C5烷基或C3-C6环烷基，优选H或C1-C5烷基，尤其是C1-C3烷基；
(25)式III的化合物，其中考虑上述条件，R20是C1-C5烷基，C3-C6环烷基，未取代的或取代的苯基或者未取代的或取代的吡啶基，优选未取代的或取代的苯基或者未取代的或取代的吡啶基，尤其是未取代的或取代的吡啶基；
(26)式III的化合物，其中考虑上述条件，R21是H或C1-C5烷基，优选H；
(27)式III的化合物，其中考虑上述条件，R22是C1-C5烷基，优选C1-C3烷基；
(28)式III的化合物，其中考虑上述条件，n是0，B当m是1时，是CR4R5，-CR6＝，O，NR7或-N＝，D是CR13R14，-CR15＝，NR16或-N＝，E是NR17，G是CO，CS或CNR21，R1和R2各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷氧基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，或者一起是＝O或＝S；R3是H，卤素，C1-C3烷基，C1-C3烷硫基，被1-3个选自卤素，羟基，C1-C2烷氧基和C1-C2烷硫基的取代基所取代的C1-C3烷基，或者C3-C6环烷基，R4和R5各自独立的是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，被1-3个选自卤素，羟基，C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C3烷基，或C3-C6环烷基，或者一起是＝O或＝S，R6是H，C1-C5烷基，C1-C5烷氧基或C3-C6环烷基，R7是H，C1-C3烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷氧基的取代基所取代的C1-C3烷基，C3-C6环烷基，COOR8，CONR9R10或COR11，R8是C1-C5烷基，被1-3个选自卤素，羟基，C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，R9和R10各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素，羟基，C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，R11是C1-C5烷基，被1-3个选自卤素，羟基，C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，R13和R14各自独立地是H，C1-C5烷基，C1-C5链烯基，被1-3个选自卤素，羟基，C1-C3烷氧基，C1-C3烷氧基羰基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基，或C3-C6环烷基，或一起是＝O，R15是H，C1-C5烷基，C1-C5烷氧基羰基或C3-C6环烷基，R16是H，C1-C5烷基，C3-C6环烷基，COOR8，CONR9R10或COR11，
R17是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素的取代基所取代的C1-C5烷基，或者C3-C6环烷基，COOR8，CONR9R10，COR11或N＝CR20，R20是C1-C5烷基，C3-C6环烷基，未取代的或取代的苯基或者未取代的或取代的吡啶基，和R21是H或C1-C5烷基；
(29)式III的化合物，其中考虑上述条件，n是0，B当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，D是CR13R14，-CR15＝或-N＝，E是NR17，G是CO或CS，R1和R2各自独立地是H，C1-C4烷基，或C3-C6环烷基，或者一起是＝O或＝S；R3是H，C1-C3烷基，被1-3个选自卤素，羟基和C1-C2烷氧基的取代基所取代的C1-C2烷基，或者C3-C6环烷基，R4和R5各自独立地是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基或C3-C6环烷基，或者一起是＝O或＝S，R6是H，C1-C4烷基或C3-C6环烷基，R13和R14各自独立地是H，C1-C5烷基或C3-C6环烷基，或一起是＝O，R15是H，C1-C3烷基或C3-C6环烷基，R17是H，C1-C5烷基，CONR9R10，COR11或N＝CR20，和R20是未取代的或取代的苯基或者未取代的或取代的吡啶基；
(30)式III的化合物，其中考虑上述条件，n是0，B当m是1时，是CR4R5，D是CR13R14或-N＝，E是NR17，G是CO，R1和R2各自独立地是H或C1-C4烷基，或者一起是＝O；R3是H，C1-C3烷基，C1-C2烷基，或者C3-C6环烷基，R4和R5各自独立地是H，C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，或者一起是＝O，R13和R14各自独立地是H或C1-C3烷基，或一起是＝O，和R17是H，C1-C3烷基或COR11；
在以上每一种情况下它们为游离形式或盐形式，及这些化合物的合适的游离形式或盐形式的互变异构体。
在本发明范围内特别优选在实施例P1-P9中给出的式I化合物。
在本发明范围内具体地优选满足以下条件的式I化合物，其中：n是0和Z是4-甲基-2-氧代全氢化咪唑-1-基，和n是1和Z是6-乙氧基甲基-4，5-二氢-2H[1，2，4]三嗪-3-酮-4基。
除非另有定义，在上下文中使用的一般性术语具有以下所给的意义。
卤素-本身作为基团和作为其它基团和化合物的结构单元，如卤代烷基和卤代环烷基-是氟，氯，溴或碘，尤其是氟，氯或溴，特别是氟或氯。
除非另有定义，含碳的基团和化合物各自含有1至6并包括6，优选1至4并包括4，尤其是1或2个碳原子。
C3-C6环烷基-本身作为基团和作为其它基团和化合物的结构单元，如卤代环烷基-是环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
烷基-本身作为基团和作为其它基团和化合物的结构元，如卤代烷基，烷氧基和烷硫基-在每一种情况下适当考虑到在所述基团或化合物中存在的碳原子数，是直链的，例如甲基，乙基，丙基或丁基，或支化的，例如异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基，异戊基或新戊基。
卤素取代的含碳基团和化合物，如卤代烷基或卤代环烷基，可以部分被卤化或全卤化，在多重卤化的情况下卤素取代基有可能相同或不同。卤代烷基的例子-本身作为基团和作为其它基团和化合物的结构单元，如卤代烷硫基-是被氟，氯和/或被溴单-至三-取代的甲基，如CHF2或CF3；被氟，氯和/或被溴单-至五-取代的乙基，如CH2CF3，CF2CF3，CF2CCl3，CF2CHCl2，CF2CHF2，CF2CFCl2，CF2CHBr2，CF2CHClF，CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟，氯和/或被溴单-至七-取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br，CF2CHFCF3，CH2CF2CF3或CH(CF3)2；被氟，氯和/或被溴单-至九-取代的丁基，或其异构体的一种，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟，氯和/或被溴单-至十一-取代的戊基，或其异构体的一种，如CF(CF3)CHCH2FCF3或CH2CH2CH2CH2CH2Cl。
本发明还涉及式I的化合物或，若合适，它们的互变异构体的制备方法，在每一种情况下它们为游离形式或盐形式，考虑上述条件，该方法包括，例如：
a)为了制备其中n是0的式I化合物，让下式化合物
         Z-NH2    (IV)它是已知的或它能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法制备和其中Z是如式I所定义，优选在酸的存在下，与吡啶-3-甲醛反应，或
b)为了制备其中n是1的式I化合物，让式IV的化合物，优选在酸存在下，与N-氧化吡啶-3-甲醛(N-oxidopyridinio-3-carbaldehyde)或N-氧化吡啶-3-甲醛缩二甲醇(它们是已知的)进行反应，或者
c)为了制备其中Z是式II的基团和其中n是0、G是CO和E是NH的式I化合物，将下式的化合物加热：
Figure A9419474100311
该化合物是已知的或它能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备，和其中A，B，D和m是如式I中所定义和Y是N，加热优选在碱存在下进行，或者
d)为了制备其中Z是式II的基团和其中n是0、G是CO和E是NR17(R17不是H)的式I化合物，让其中n是0、G是CO和E是NH的式I化合物，优选在碱存在下，与其中X1是离去基团(优选卤素，尤其是氯)的式R17COX1的化合物反应，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式I化合物或它们的互变异构体，在每一种情况下以游离形式或以盐形式，转化成不同的式I化合物或其互变异构体，例如，将其中n是0的式I化合物转化成其中n是1的式I化合物，分离出根据该方法获得的异构体混合物和离析出所需要的异构体和/或将根据该方法获得的式I的游离化合物或其互变异构体转化成盐或者将根据该方法获得的式I化合物或其互变异构体的盐转化成式I的游离化合物或其互变异构体或者转化成不同的盐。
本发明还涉及制备式IV的化合物的方法，该化合物在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如，
e)为了制备其中Z是式II的基团和其中G是CO、D是CR15和E是NR17的式IV化合物，让下式的化合物
Figure A9419474100321
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中A，B，R15和m是如式III所定义和R0是C1-C6烷基，与式R17NH2的化合物(其中R17是如式III中所定义)反应和然后将所得到的产物水解，优选在酸存在下，或者
f)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是-CR3＝，D是-N＝，E是NH，G是CO和m是0的式IV化合物，让式CO(NHNH2)2化合物，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备，与式R3C(OR)3的化合物，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R是C1-C6烷基，进行反应，或者
g)为了制备其中Z是式II的基团和其中E是NH和G是CO的式IV化合物，让下式的化合物它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中A，B，D和m是如式III中所定义和Ar是未取代的或取代的苯基或吡啶基，与肼反应，或者
h)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是-CR3＝，D是-CR15＝，E是NH，G是CO和m是0的式IV化合物，将下式的化合物水解
Figure A9419474100331
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R3和R15如式III中所定义和R是C1-C6烷基，优选在酸存在下，或者
i)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是CR1R2，B是-CR6＝，m是1，D是-N＝，E是NH和G是CO的式IV化合物，将下式的化合物水解
Figure A9419474100332
它是新的和其中R1，R2和R6如式III中所定义和R是C1-C6烷基，优选在酸存在下，或者
j)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是CR1R2，B是CHR4，m是1，D和E是NH，和G是CO的式IV化合物，将下式的化合物氢化它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R1，R2和R6如式III中所定义，优选在还原催化剂或氢化试剂存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式VI的化合物或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转变成一种不同的式VI化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
本发明还涉及制备式V的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
k)为了制备其中A如式III中所定义的和B，当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，和D是CHR13或-CR15＝，和Y是CH或N的式V化合物，让下式的化合物
Figure A9419474100341
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中Y是CH或N，优选在酸存在下，与下式的化合物反应
Figure A9419474100342
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制
备和其中R4，R5和R13如式III中所定义，B，当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，和X2是离去基团，优选卤素，尤其是氯，或者与下式的化合物反应它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R4，R5，R13和X2如式XII中所定义和B，当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，和R’和R”各自独立地是C1-C6烷基或一起是-(CH2)p-(其中p是2或3)，或者与下式的化合物反应
Figure A9419474100352
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和R4，R5，R13和X2如式XII中所定义，m是1和B是-CR6＝，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式V化合物或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式V的化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
本发明还涉及制备式VII的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
l)加热式V的化合物，优选在碱存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式VII的化合物或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式VII化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
本发明还涉及制备式VIII的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
m)让下式的化合物它是新型的且其中R，R3和R15如式VIII中所定义，与氨反应和如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式VIII的化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式VIII的化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
其中R1，R2和R6如式III中所定义和R是C1-C6烷基的式IX化合物是新型的而且本发明也涉及它们。
本发明还涉及制备式IX的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
n)让下式的化合物重排
Figure A9419474100362
它是新型的和其中R1，R2和R6如式III中所定义和R”’和R””各自独立地是C1-C6烷基，优选甲基，或R”’是C1-C6烷基和R””是C1-C5烷氧基，优选在酸或碱存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式IX化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式IX化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
其中R，R3和R15如式VIII中所定义的式XV化合物是新型的而且本发明也涉及它们。
本发明还涉及制备式XI的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
o)让下式的化合物
Figure A9419474100371
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备，与式X3CH(R3)COR15的化合物反应，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R，R3和R15如式VIII中所定义和X3是离去基团，例如卤素，优选氯，优选在碱存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式XV化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式XV化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
其中R1，R2和R6如式III中所定义和R”’和R””各自独立地是C1-C6烷基，或R”’是C1-C6烷基和R””是C1-C5烷氧基的式XVI化合物是新型的而且本发明也涉及它们。
本发明还涉及制备式XVI的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
p)让下式的化合物其中R”’，R1，R2和R6如式XVI所定义，与式NH2NHCOR’的化合物反应，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R’是如式XVI中所定义，优选在酸存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式XVI化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转变成不同的式XVI化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
其中R1，R2和R6如式III中所定义和R”’是C1-C6烷基的式XVIII化合物是新型的而且本发明涉及它们。
本发明还涉及制备式XVIII的化合物的方法，在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括，例如：
q)让式XVII的化合物与式R6COCR1R2X的化合物反应，后者是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R1，R2和R6如式III中所定义和X是离去基团，例如卤素，优选氯，优选在碱存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式XVIII化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转变成不同的式XVIII化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
以上关于化合物I的互变异构体和/或盐的说明类似地适用于前面和后面就互变异构体和/或其盐所列举的起始物质。
前面和后面叙述的反应可以由本身已知的方式进行，例如在没有或一般在有合适溶剂或稀释剂或者它们的混合物存在下，该反应按要求在冷却下，在室温下或加热下进行，例如在约-80℃至反应介质的沸点，优选在约-20℃至约150℃的范围内的温度下，和如果需要，在封闭的容器中，加压，在惰性气氛中和/或在无水条件下进行。尤其优选的反应条件能够在实施例中找到。
用来制备本发明的化合物I的前面和后面给出的起始物质，和，如果合适，它们的互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，都是已知的或能够通过本身已知的方法制备，例如根据下面给出的指示。
方法a)：
用来促进反应的合适的酸催化剂例如是那些上面所列举的适合于与化合物I形成酸加成盐的酸，以催化量使用。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。可以列举的这些溶剂或稀释剂的例子是：芳族，脂族和脂环族的烃类和卤代烃类，如苯，甲苯，二甲苯，1，3，5-三甲苯，1，2，3，4-四氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烯或四氯乙烯；酯类，如乙酸乙酯；醚类，如乙醚，二丙基醚，二异丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃或二噁烷；酮类，如丙酮，甲基乙基酮或甲基异丁基酮；醇类，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇或甘油；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈类，如乙腈或丙腈；以及亚砜类，如二甲基亚砜。如果反应在碱存在下进行，过量使用的碱类如三乙胺，吡啶，N-甲基吗啉或N，N-二乙基苯胺也可以用作溶剂或稀释剂。如果反应在酸催化剂存在下进行，过量使用的酸，例如强有机羧酸类，如未取代的或取代的(例如卤代的)C1-C4链烷羧酸，例如甲酸、乙酸或丙酸，也可以用作溶剂或稀释剂。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至80℃的温度范围内进行。
在方法a)的优选形式中，化合物IV在醇(优选乙醇)中、在无机酸(优选盐酸)存在下和在60-80℃之间的温度(优选80℃)下与吡啶-3-甲醛反应。
方法b)：
用来促进反应的合适酸催化剂例如是在方法a)中指出的那些类型的酸。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法c)：
用来促进反应的合适的碱类，例如是碱金属或碱土金属的氢氧化物，氢化物，氨化物，链烷醇盐，乙酸盐，碳酸盐，二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物，或烷基胺，亚烷基二胺，未取代的或N-烷基化的，饱和的或不饱和的环烷基胺，碱性杂环，氢氧化铵和碳环胺。下面以举例的方式列举：钠的氢氧化物，氢化物，氨化物，甲醇盐，乙酸盐或碳酸盐，钾的叔丁醇盐，氢氧化物，碳酸盐或氢化物，二异丙基氨化锂，双(三甲基甲硅烷基)氯化钾，氢化钙，三乙胺，二异丙基乙基胺，三亚乙基二胺，环己基胺，N-环己基-N，N-二甲基胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-(N，N-二甲氨基)吡啶，奎宁环，N-甲基吗啉，苄基三甲基氢氧化铵和1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。可以列举的这些溶剂或稀释剂的例子是：芳族，脂族和脂环族的烃类和卤代烃类，如苯，甲苯，二甲苯，1，3，5-三甲苯，1，2，3，4-四氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烯或四氯乙烯；醚类，如乙醚，二丙基醚，二异丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃或二噁烷；酮类，如丙酮，甲基乙基酮或甲基异丁基酮；醇类，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇或甘油；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈类，如乙腈或丙腈；以及亚砜类，如二甲基亚砜。如果反应在碱存在下进行，过量使用的碱类如三乙胺，吡啶，N-甲基吗啉或N，N-二乙基苯胺也可以用作溶剂或稀释剂。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法d)：
用来促进反应的合适的碱例如是在方法c)中指出的那些类型的碱。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法c)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法e)：
用来促进反应的合适酸催化剂例如是在方法a)中指出的那些类型的酸。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法f)：
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法g)：
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至80℃的温度范围内进行。
方法h)：
用来促进反应的合适酸催化剂例如是在方法a)中提到的那些类型的酸。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至80℃的温度范围内进行。
方法i)：
用来促进反应的合适酸催化剂例如是在方法a)中提到的那些类型的酸。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法j)：
合适的还原催化剂是常用的过渡金属，优选Ni，Pt，Pd，Fe，以及常规的氢化试剂，如氢化铝锂、硼氢化钠或乙硼烷。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至80℃的温度范围内进行。
方法k)：
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法l)：
用来促进反应的合适的碱例如是在方法c)中指出的那些类型的碱。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法c)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法m)：
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法c)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法n)：
用来促进反应的合适的碱例如是在方法c)中指出的那些类型的碱。
用来促进反应的合适酸催化剂例如是在方法a)中提到的那些类型的酸。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法a)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法o)：
用来促进反应的合适的碱例如是在方法c)中指出的那些类型的碱。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。此类溶剂或稀释剂的例子，例如是在方法c)中所述类型的那些。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
方法p)：
用来促进反应的合适酸催化剂例如是在方法a)中提到的那些类型的酸。
反应剂本身可以相互反应，即无需添加溶剂或稀释剂，例如在熔融状态下。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物是有利的。可提及的此类溶剂或稀释剂的例子，例如是：芳族，脂族和脂环族的烃类和卤代烃类，如苯，甲苯，二甲苯，1，3，5-三甲苯，1，2，3，4-四氢化萘，氯苯，二氯苯，溴苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烯或四氯乙烯；酯类，如乙酸乙酯；醚类，如乙醚，二丙基醚，二异丙基醚，丁醚，叔丁基甲基醚，乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚，乙二醇二甲醚，二甲氧基二乙基醚，四氢呋喃或二噁烷；酮类，如丙酮，甲基乙基酮或甲基异丁基酮；醇类，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，乙二醇或甘油；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；腈类，如乙腈或丙腈；以及亚砜类，如二甲基亚砜。如果反应在酸催化剂存在下进行，过量使用的酸，例如强有机羧酸类，如未取代的或取代的(例如卤代的)C1-C4链烷羧酸，例如甲酸、乙酸或丙酸，也可以用作溶剂或稀释剂。
有利的是反应在约0℃至约100℃，优选约20℃至约80℃的温度范围内进行。
化合物I的盐能够以本身已知的方法制备。例如，化合物I的酸加成盐是通过用合适的酸或合适的离子交换剂处理获得的，而与碱形成的盐是通过用合适的碱或合适的离子交换剂处理获得的。
化合物I的盐能够以常规方式转化成游离的化合物I：酸加成盐例如，通过用合适的碱性试剂或合适的离子交换剂处理，而与碱形成的盐，例如，通过用合适的酸或合适的离子交换剂处理。
化合物I的盐能够以本身已知的方式转化成不同的化合物I的盐：酸加成盐，例如，能够转化成不同的酸加成盐，例如通过用酸的合适的金属盐如钠盐、钡盐或银盐(例如用乙酸银)在合适的溶剂中处理无机酸的盐如盐酸盐，其中在该溶剂中所形成的无机盐例如氯化银是不溶的，因而可以从反应混合物中分离出来。
取决于操作过程和反应条件，具有成盐性质的化合物I能以游离形式或盐形式获得。
化合物I，IV，V，VII，VIII，IX，XV和XVI可以是可能的异构体中的一种形式或是异构体的混合物。例如根据不对称碳原子数和其绝对和相对构型，它们可以是纯异构体的形式，如对映体和/或非对映异构体，或是异构体混合物的形式，如对映异构体的混合物，例如外消旋物，非对映异构体的混合物或外消旋物的混合物；本发明同时涉及纯异构体和所有可能的异构体混合物，这一点应该在前面和后面理解到，即使在每一种情况下没有具体地提到立体化学的细节。
根据取决于所选择的起始原料和操作程序的工艺方法或通过其它方法可获得的化合物I，IV，V，VII，VIII，IX，XV和XVI的非对映异构体混合物和外消旋物混合物，能够根据各成分之间的物理化学差异以已知方式分离成纯非对映异构体或外消旋物，例如通过分级结晶、蒸馏和/或色谱法。
相应地可获得的对映异构体的混合物如外消旋物能由已知方法分离成旋光对映体，例如通过从旋光性溶剂中重结晶，通过在手性吸附剂上色谱分离，例如在乙酸纤维素上的高压液相色谱法(HPLC)，借助于合适的微生物，通过特定的固定化酶的裂解(cleavage)，经过形成包合物，例如使用手性冠醚，在这种情况下只有对映异构体被配合。
除了分离相应的异构体混合物外，根据本发明还有可能由一般已知的非对映选择性或对映选择性合成方法获得纯非对映异构体或对映异构体，例如通过用具有相应的合适立体化学结构的起始原料进行本发明的工艺方法。
有利的是，生物上更具活性的异构体，例如对映异构体或非对映异构体，或异构体的混合物，例如对映异构体的混合物，可以分离或合成，只要各组分具有不同的生物活性。
化合物I，IV，V，VII，VIII，IX，XV和XVI还能以它们的水合物形式获得和/或可以包括其它溶剂，例如，如果合适，用来结晶固体形式的化合物的溶剂。
本发明涉及该方法的所有那些形式，根据该方法在该方法的任何阶段可作为起始原料或中间体获得的化合物被用作起始原料和进行所有的或一些剩余步骤，或者起始原料以衍生物或盐和/或其外消旋物或对映体的形式使用或者，尤其，在反应条件下形成。
在本发明的方法中，优选使用那些导致得到在开始时被叙述为特别有价值的化合物I的起始原料和中间体。
本发明尤其涉及在实施例P1-P39中描述的制备方法。
本发明还涉及根据本发明用来制备化合物I或其盐的那些起始原料和中间体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，它们是新型的，涉及它们的用途和涉及制备它们的方法。
在害虫控制区域，根据本发明的化合物I是甚至在低浓度下具有非常有利的杀虫谱的有价值的防护性和/或治愈性的活性成分，而它们对温血动物，鱼类和植物无害。本发明的化合物不仅对所有或各个发育阶段的正常敏感性动物害虫有效，而且对抗药的动物害虫也有效，如昆虫和蜱螨目的代表。本发明的化合物的杀虫或杀螨作用可以直接显示出，即在害虫的死亡上，死亡立即发生或在一些时间之后发生，例如在蜕皮过程中，或者间接显示出，例如减少的产卵和/或孵化率，一种对应于至少50-60％的死亡率的良好活性。
所述动物害虫例如包括：
鳞翅目，例如，
长翅卷蛾属数种，褐带卷蛾属数种，透翅蛾属数种，地老虎属数种，棉叶夜蛾，Amylois属数种，梨豆夜蛾，黄卷蛾属数种，带卷蛾属数种，丫纹夜蛾属数种，玉米茎蛀褐夜蛾，干果斑螟，桃蛀果蛾，禾草螟属数种，色卷蛾属数种，葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)，野螟属数种，云卷蛾属数种，细卷蛾属数种(Cochylisspp.)，鞘蛾属数种，Crocidolomia binotalis，苹果异形小卷蛾，蠹蛾属数种(Cydia spp.)，杆草螟属数种，苏丹棉铃虫，金刚钻属数种，粉斑螟属数种，花小卷蛾属数种，Eupoecilia ambiguella，黄毒蛾属数种，切根虫属数种，小食心虫属数种，广翅小卷蛾(Hedyanubiferana)，实夜蛾属数种，菜心野螟，美国白蛾，番茎麦蛾，旋纹潜蛾，潜叶细蛾属数种，花翅小卷蛾(Lobesia botrana)，毒蛾属数种，潜蛾属数种，天幕毛虫属数种，甘蓝夜蛾，烟草天蛾(Manducasexta)，冬尺蛾属数种，玉米螟，超小卷蛾属数种，褐卷蛾属数种，小眼夜蛾，棉红铃虫，马铃薯麦蛾，小菜粉蝶，菜粉蝶属数种，菜蛾，小白巢蛾属数种，白禾螟属数种，蛀茎夜蛾属数种，长须卷蛾属数种，灰翅夜蛾属数种，透翅蛾属数种，异舟蛾属数种，卷蛾属数种，粉纹夜蛾和巢蛾属数种；
鞘翅目，例如，
叩头虫属数种，花象属数种，甜菜隐食甲，甜菜胫跳甲，根颈象属数种，象虫属数种，皮蠹属数种，条叶甲属数种(Diabroticaspp.)，食植瓢虫属数种，Eremnus属数种，马铃薯叶甲，稻象属数种，鳃角金龟属数种，Orycaephilus属数种，耳象属数种，Phlyctinus属数种，弧面蛂属数种，十节跳甲属数种，谷蠹属数种，Scarabeidae，谷象属数种，麦蛾属数种，粉虫属数种，拟谷盗属数种和Trogorma属数种；
直翅目，例如，
蠊属数种，姬蠊属数种，蝼蛄属数种，马德拉蠊，飞蝗属数种，大蠊属数种和沙漠蝗属数种；
等翅目，例如，
散白蚁属数种；
啮虫目，例如，
粉啮虫属数种；
虱目，例如，血虱属数种，毛虱属数种，虱属数种，瘿绵蚜属数种和根瘤蚜属数种；
食毛目，例如，
畜虱(Damalinea)属数种和嚼虱属数种；
缨翅目，例如，
花蓟马属数种，篱蓟马属数种，带蓟马属数种，棕榈蓟马，烟蓟马和桔梗蓟马(Scirtothrips aurantii)；
异翅亚目，例如，臭虫属数种，可可狄盲蝽，棉红蝽属数种，Euchistus属数种，扁盾蝽属数种，稻缘蝽属数种，绿蝽属数种，皮蝽属数种，红猎蝽属数种，可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)，黑蝽属数种和锥猎蝽属数种；
同翅亚目，例如，
软毛粉虱，甘蓝粉虱，肾圆盔蚧属数种，蚜科，蚜属数种，圆盾蚧属数种，木薯粉虱，蜡蚧属数种(Ceroplaster spp.)，黑褐圆盾蚧，橙褐圆盾蚧，褐软蚧，小绿叶蝉属数种，苹果棉蚜，斑叶蝉属数种，Gascardia属数种，稻虱属数种(Laodelphax)，水木坚蚧，蛎盾蚧属数种，Macrosiphus spp.，瘤蚜属数种，黑尾叶蝉属数种，褐飞虱属数种，Paratoria属数种，瘿绵蚜属数种，臀粉蚧属数种，桑白盾蚧属数种，粉蚧属数种，木虱属数种，Pulvinariaaethiopica，齿盾蚧属数种，缢管蚜属数种，盔蚧属数种，叶蝉属数种，二叉蚜属数种，长管芽属数种，温室粉虱，Trioza erytreae和桔矢尖盾蚧；
膜翅目，例如，
Acromyrmex，叶蚁属数种，茎蜂属数种，锯角叶蜂属数种，锯节叶蜂科，云杉叶蜂(Gilpinia polytoma)，实叶蜂属数种，蚁属数种，法老蚁，(杉、松)叶蜂属数种(Neodiprion spp.)，火蚁属数种和胡蜂属数种；
双翅目，例如，伊蚊属数种，Antherigona soccata，毛蚊(Bibiohortulanus)，红头丽蝇，蜡实蝇属数种，金蝇属数种，库蚊属数种，疽蝇属数种，寡毛实蝇属数种，黑尾果蝇，厕蝇属数种，胃蝇属数种，舌蝇属数种，皮蝇属数种，虱蝇属数种(Hyppobosca spp.)，斑潜蝇属数种，绿蝇属数种，黑潜蝇属数种，家蝇属数种，狂蝇属数种，Orseolia属数种，瑞典麦杆蝇，甜菜泉蝇，Phorbia spp.，苹绕实蝇，蕈蝇属数种(Sciara spp.)，厩螫蝇属数种，虻属数种，Tannia属数种和大蚊属数种；
蚤目，例如，
角叶蚤属数种和印鼠客蚤；
缨尾目，例如，
衣鱼；和
蜱螨目，例如，
粗脚粉螨，桔芽瘿螨，苹果刺绣螨，花蜱属数种，锐缘蜱属数种，牛蜱属数种，短须螨属数种，苜蓿苔螨，上三节缨螨属数种(Calipitrimerus spp.)，痒螨属数种，鸡皮刺螨，鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)，缨螨属数种，璃眼蜱属数种，硬蜱属数种，草地小爪螨，钝缘螨属数种，全爪螨属数种，桔芸锈螨，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)，痒螨属数种，扇头蜱属数种，根螨属数种，疥螨属数种，跗线螨属数种和叶螨属数种。
用根据本发明的化合物可以控制，即抑制或破坏，尤其在植物上，特别是在农业、园艺和林业中有用的植物和观赏植物上，或者在此类植物的一部分如果实、花、叶子、茎、块茎和根上出现的所述类型的害虫，而后来生长的植物的一些部分也被保护免受这些害虫的影响。
目标作物尤其是谷类作物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、水稻、玉米和高粱；甜菜，如制糖甜菜和饲用甜菜；果实，如梨果、核果和软果，如苹果，梨，李，桃，杏，樱桃，或浆果类，如草莓、木莓或黑刺莓；豆科植物，如扁豆、小扁豆、豌豆和大豆；油类植物，如油菜、芥子、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；黄瓜属植物，如marrows、黄瓜和甜瓜；纤维植物，如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑桔类水果，如橙子、柠檬、葡萄柚和桔子；蔬菜类，如菠菜、莴苣、天门冬、甘蓝、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和辣椒；樟科，如颚梨、肉桂和樟脑；和烟草，坚果，咖啡，紫茄，甘蔗，茶叶，胡椒，葡萄树，啤酒花藤，香蕉和天然橡胶树，以及观赏植物。
根据本发明的化合物的其它使用地方是仓储的货物和存货和原料的保护，以及在卫生部门，尤其保护驯养动物和畜牲免受上述类型的害虫的侵害。
因此，本发明涉及农药，如可乳化浓缩物，悬浮浓缩物，直接可喷雾或稀释的溶液，可涂覆的糊剂，稀乳液，可湿性粉剂，可溶性粉剂，可分散性粉剂，可湿性粉剂，粉剂，粒剂或在聚合物材料中的胶囊剂，包括-至少-一种本发明的化合物，配制剂的类型应根据预计目的和普遍情况来选择。
活性成分以纯净形式，固体活性成分用于那些组合物中，例如以特定的粒径，或优选与-至少-一种在配制技术中常用的辅助剂，如增量剂，例如溶剂或固态载体，或表面活性物质(表面活性剂)一起用于那些组合物中。
合适的溶剂例如是：任意性地部分氢化的芳族烃类，优选含8-12个碳原子的烷基苯类的级分，如二甲苯混合物，烷基化萘或四氢化萘，脂族或脂环族烃类，如链烷烃或环己烷，醇类如乙醇、丙醇或丁醇，二元醇和它们的醚类和酯类，如丙二醇，二丙二醇醚，乙二醇或乙二醇单甲醚或单乙醚，酮类如环己酮，异佛尔酮或二丙酮醇，强极性溶剂，如N-甲基吡咯烷-2-酮，二甲基亚砜或N，N-二甲基甲酰胺，水，植物油或环氧化植物油，如菜籽油、蓖麻油、椰子油、大豆油或环氧化菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油，和硅油。
所用固态载体(例如用于粉剂和可分散性粉剂)一般是天然的无机填料如方解石、滑石、高岭土、蒙脱土或硅镁土。为了改进物理性能添加高分散性硅酸或高分散性吸附性聚合物也是可能的。合适的粒状吸附性载体是多孔类型的，如浮石、碎砖、海泡石或膨润土；合适的非吸附性载体是方解石或砂。还有，能够使用大量的粒状无机或有机材料，尤其白云石或粉碎的工厂废渣。
取决于欲配制的化合物的性质，合适的表面活性化合物是具有良好乳化、分散和润湿性能的非离子、阳离子和/或阴离子表面活性剂或表面活性剂的混合物。下面所列出的表面活性剂仅仅认为是举例；在相关文献中描述了许多通常在配制技术中使用的和适合用于本发明的其他表面活性剂。
非离子表面活性剂优选是脂族或脂环族醇类，饱和或不饱和脂肪酸和烷基酚类的聚乙二醇醚衍生物，该衍生物含有3-30个乙二醇醚基和8-20个在(脂族)烃部分中的碳原子和6-18个在烷基酚类的烷基部分中的碳原子。其它合适的非离子表面活性剂是聚氧化乙烯与聚丙二醇、乙二胺基聚丙二醇和在烷基链上含有1-10个碳原子的烷基聚丙二醇的水溶性加合物，该加合物含有20-250个乙二醇醚基团和10-100个丙二醇醚基团。这些化合物通常含有1-5个乙二醇单元/1个丙二醇单元。非离子表面活性剂的代表性例子是壬基苯酚聚乙氧基乙醇，蓖麻油聚乙二醇醚，聚环氧丙烷/环氧乙烷加合物，三丁基苯氧基聚乙氧基乙醇，聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧基乙醇。聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三油酸酯，也是合适的非离子表面活性剂。
阳离子表面活性剂优选是季铵盐，它含有作为取代基的至少一个C8-C22烷基和作为另外的取代基的未取代的或卤代的低级烷基、苄基或羟基-低级烷基。盐优选以卤化物，甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。例子是硬脂基三甲基氯化铵和苄基二(2-氯乙基)乙基溴化铵。
水溶性皂和水溶性合成表面活性化合物都是合适的阴离子表面活性剂。合适的皂是高级脂肪酸(C10-C22)的碱金属盐，碱土金属盐或者未取代的或取代的铵盐，例如油酸或硬脂酸的或天然脂肪酸混合物(它们例如能够从椰子油或浮油获得)的钠盐和钾盐；还可以提到脂肪酸甲基牛磺酸盐。然而，更常使用合成表面活性剂，尤其是脂肪磺酸盐，脂肪硫酸盐，磺化苯并咪唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪磺酸盐或硫酸盐通常以碱金属盐，碱土金属盐或未取代的或取代的铵盐形式使用和一般含有C10-C22烷基，它也包括酰基的烷基部分；作为例子可以列举木素磺酸，十二烷基硫酸或从天然脂肪酸获得的脂肪醇硫酸混合物的钠盐或钙盐。这些化合物还包括硫酸化或磺化的脂肪醇/环氧乙烷加合物的盐。磺化苯并咪唑衍生物优选含有2个磺酸基和1个含约8-22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐的例子是十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸和甲醛的缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。也合适的是相应的磷酸盐，例如对壬基苯酚与4-14摩尔环氧乙烷的加合物的磷酸酯的盐，或磷脂。
组合物通常包含0.1-99％，优选0.1-95％的活性成分，和1-99.9％，优选5-99.9％的至少一种固体或液体辅助剂，组合物的0-25％，优选0.1-20％是表面活性剂一般也是可能的(在每一种情况下百分数按重量计)。然而，商业产品优选被配制成浓缩物，最终的使用者一般使用稀释配制剂，它们具有显著较低的活性组分浓度。优选的配制剂尤其具有以下组成(全部是重量百分数)：
可乳化浓缩物：
活性成分：           1-90％，优选5-20％
表面活性剂：         1-30％，优选10-20％
溶剂：               5-98％，优选70-85％
粉剂：
活性成分：           0.1-10％，优选0.1-1％
固态载体：           99.9-90％，优选99.9-99％
悬浮浓缩物：
活性成分：           5-75％，优选10-50％
水：                 94-24％，优选88-30％
表面活性剂：         1-40％，优选2-30％
可湿性粉剂：
活性成分：           0.5-90％，优选1-80％
表面活性剂：         0.5-20％，优选1-15％
固态载体：           5-99％，优选15-98％
颗粒剂：
活性成分：    0.5-30％，优选3-15％
固态载体：    99.5-70％，优选97-85％
根据本发明的组合物的活性通过添加其它的杀虫或杀螨活性成分而能够显著地增大和适用于普遍情况。合适的附加杀虫或杀螨活性成分的例子包括以下各类化合物的代表物：有机磷化合物类，硝基苯酚类和衍生物类，甲脒类，酰基脲类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，硝基烯胺类和衍生物类，吡咯类，硫脲类和衍生物，氯代烃类，和苏云金芽孢杆菌制剂。根据本发明的组合物还包括其它固体或液体辅助剂，如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(例如环氧化的椰子油、菜籽油和大豆油)，消泡剂，例如硅油，防腐剂，粘度调节剂，粘结剂和/或增粘剂，以及肥料或为获得特殊效果的其它活性成分，例如灭菌剂，杀真菌剂，杀线虫剂，杀贝剂或选择性除草剂。
根据本发明的组合物按已知方式制备：在没有辅助剂存在下，例如通过将固体活性成分或活性成分的混合物研磨、过筛和/或压缩，例如至特定粒度，和在至少一种辅助剂存在下，例如通过将活性成分或活性成分的混合物与辅助剂一起紧密混合和/或研磨。本发明还涉及根据本发明的的组合物的制备方法和涉及化合物I在制备这些组合物时的用途。
本发明还涉及组合物的施用方法，即控制所述类型的害虫的方法，如喷雾、雾化、撒粉、涂敷、追施(dressing)、散播和倾注，它们根据预计目的和普遍情况来选择，和涉及组合物在控制上述类型的害虫方面的用途。典型的浓度比率是0.1-1000ppm，优选0.1-500ppm的活性成分。每公顷的施用率一般是1-2000g活性成分/1公顷(ha)，尤其10-1000g/ha，优选20-600g/ha。
在植物保护区域中施用的优选方法是施用于植物的叶子上(叶面施用)，施用次数和施用率取决于被所述害虫危害的程度。然而，如果植物生长地用液体配制剂浸渍或如果活性成分以固体形式引入植物生长地，例如引入土壤，例如以粒状形式(土壤施用)，则活性成分还可以通过根渗透入植物(内吸作用)。在水稻作物中，此类颗粒剂计量施用于灌溉水稻田。
本发明的组合物还适合于保护植物繁殖材料，例如种子，比如果实、块茎或谷粒，或植物扦插，免受动物害虫的侵袭。繁殖材料能够在种植之前用配制剂处理：种子，例如，能够在播种前浸渍。本发明的化合物还能够施用于谷粒(涂敷)，或者用液体配制剂浸渍谷粒，或者用固体配制剂涂敷它们。配制剂还能施用于种植部位，当繁殖材料被种植时，例如在播种过程中施用于种子犁沟。本发明还涉及处理植物繁殖材料的那些方法和涉及如此处理的植物繁殖材料。
下面的实施例是用来说明本发明。它们不限制本发明。温度以摄氏度给出。在表中“Comp.”表示“化合物号数”，“Me”为甲基，“Et”为乙基，“nPr”为正丙基，“iPr”为异丙基，“cPr”为环丙基，“tBu”为叔丁基，“cHex”为环己基和“C2H4”为CH2CH2。
制备实施例
实施例P1：4-甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑啉-2-酮(表1中的化合物1.072)
在50℃下，将2.1g盐酸加入到3.1g(4-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基)乙酰胺在40ml甲醇中的溶液中。1小时后向其中添加2.4g吡啶-3-甲醛。20分钟后，反应混合物通过蒸发浓缩和残余物在混合机中用四氢呋喃处理。抽吸过滤晶体并干燥，获得4.6g熔点＞240℃的4-甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑啉-2-酮盐酸盐。向3.6g4-甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑啉-2-酮盐酸盐在100ml四氢呋喃中的悬浮液添加2.3ml三乙胺，反应混合物在回流下加热5分钟，然后搅拌1小时。抽吸过滤所形成的三乙胺盐酸盐，向滤液添加300ml己烷。抽吸过滤所沉淀的晶体并干燥。它们是熔点为189-195℃的标题化合物的晶体。
实施例P2：4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-1，2，4-三唑-3-酮(表1中的化合物1.117)
4g的4-氨基-1，2，4-三唑-3-酮和100ml乙醇的混合物被加热至回流温度和然后向其中添加4.3g吡啶-3-甲醛和2滴6N盐酸。在回流30分钟后，反应混合物被冷却至20℃。沉淀的产物然后抽吸过滤并在高真空下干燥。获得4.6g熔点为264-265℃的标题化合物。
实施例P3：4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-5-甲基-1，2，4-三唑-3-酮(表1中的化合物1.273)
5.7g的4-氨基-5-甲基-1，2，4-三唑-3-酮和100ml乙醇的混合物被加热至回流温度和然后向其中添加5.4g吡啶-3-甲醛和2滴6N盐酸。在回流14小时后，反应混合物被冷却至20℃。沉淀的产物然后抽吸过滤并在高真空下干燥。获得3.4g熔点为208-210℃的标题化合物。
实施例P4：2-乙酰基-4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-1，2，4-三唑-3-酮(表1中的化合物1.115)
将2.4g乙酰氯加入到3.8g 4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-1，2，4-三唑-3-酮在50ml吡啶中的悬浮液中。所得到的溶液在20℃下搅拌14小时，然后蒸发浓缩。将水添加到残余物中，用氯仿进行萃取。蒸发浓缩有机相，残余物与乙醚一起搅拌。抽吸过滤晶体，然后在高真空下干燥。因而获得4g熔点为164-166℃的标题化合物。
实施例P5：4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-1，2，4-三唑-3-酮-2-羧酸二甲基酰胺(表1中的化合物1.116)
将3.2g二甲基氨基甲酰氯加入到3.8g 4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-1，2，4-三唑-3-酮在150ml吡啶中的悬浮液中。所得到的溶液在20℃下搅拌14小时，然后蒸发浓缩。将水添加到残余物中。抽吸过滤所沉淀的晶体，然后在高真空下干燥。因而获得3.6g熔点为181-182℃的标题化合物的晶体。
实施例P6：5-甲基-2-氧代-2，3-二氢-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑(表1中的化合物1.121)和4-甲基-2-氧代-2，3-二氢-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑(表1中的化合物1.138)
18.4g的4-甲基-3-[(吡啶-3-基亚甲基)氨基]-1-[(吡啶-3-基亚甲基)氨基]-1，3-二氢咪唑-2-酮在400ml四氢呋喃中的悬浮液被加热至60℃，然后向其中添加8.3g叔丁氧基钾。当泡沫下降时，反应混合物被冷却至20℃并倾入500ml饱和氯化钠水溶液中。各相发生分离，水相用150ml四氢呋喃萃取四次。收集有机相并每次用150ml的饱和氯化钠水溶液洗涤2次，用硫酸镁干燥并蒸发浓缩。残余物与少量二氯甲烷一起搅拌。抽吸过滤晶体并干燥。获得3.4g熔点为168-177℃的晶体。它们是4-甲基-2-氧代-2，3-二氢-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑的晶体。母液通过蒸发浓缩，使用乙酸乙酯在硅胶上进行色层分离。一方面，获得3.8g熔点为177-179℃的4-甲基-2-氧代-2，3-二氢-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑的黄色晶体，和另一方面，获得0.7g熔点为200-202℃的5-甲基-2-氧代-2，3-二氢-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑。
实施例P7：3，4-二甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑啉-2-酮(表1中的化合物1.074)
在室温下将2.3g吡啶-3-甲醛加入到3.6g 1-氨基-3，4-二甲基咪唑啉-2-酮盐酸盐在25ml甲醇中的溶液中。溶液通过蒸发浓缩，残余物与四氢呋喃一起搅拌。获得4.6g熔点为232-236℃的3，4-二甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑啉-2-酮盐酸盐。将2.3g三乙胺加入到4.4g 3，4-二甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)咪唑啉-2-酮盐酸盐在100ml四氢呋喃中的悬浮液中，在回流20分钟后，反应混合物趁热过滤。将300ml己烷加入到滤液中。抽吸过滤所沉淀的晶体，并干燥。获得2.5g熔点为126-129℃的标题化合物。
实施例P8：6-甲基-4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-1，4，5，6-四氢-1，2，4-三嗪-3(2H)-酮(表1中的化合物1.291)
将2.2g吡啶-3-甲醛和2滴硫酸加入到3g 4-氨基-6-甲基-3-氧代-1，4，5，6-四氢-1，2，4-三嗪在30ml乙醇中的溶液中。反应混合物然后保持回流90分钟，所得到的悬浮液被冷却至20℃，过滤和干燥。获得4.1g熔点为235-237℃的标题化合物。
实施例P9：6-乙氧基甲基-4-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4，5-二氢-2H-[1，2，4]-三嗪-3-酮(表1中的化合物1.335)
将2g(6-乙氧基甲基-3-氧代-2，5-二氢-3H-[1，3，4]三嗪-4-基)硫代氨基甲酸O-甲基酯(化合物9.073)投入圆底烧瓶中，添加6ml硫酸，反应混合物然后升温至60℃。1小时后，将反应混合物倾入50g冰中，用浓氢氧化钠溶液调至pH10，和然后用盐酸调至pH4。然后添加1.1g 3-吡啶甲醛。30分钟后，反应混合物用50ml二氯甲烷萃取三次，并蒸发浓缩。残余物与乙醚/异丙醇一起搅拌。如此获得0.8g熔点为156-158℃的黄色晶体形式的标题化合物。
实施例P10：在表1，1a和1b中列出的其它化合物也能够通过类似于在实施例P1-P9中描述的方法制备。表1Comp.    A     mB                 D               E          G1.001    CS    0                  NH              NH         CS1.002    CS    0                  NH              NH         CO1.003    CO    1 -CMe＝           N＝             NH         CS1.004    CO    1 C(C2H4iPr)＝   N＝             NH         CS1.005    CO    1 C(CH2iPr)＝     N＝             NH         CS1.006    CO    1 CtBu＝           N＝             NH         CS1.007    CO    1 CtBu＝           N＝             NH         CO1.008    CO    1 CcPr＝           N＝             NH         CS1.009    CO    1 CcHex＝          N＝             NH         CS1.010    CO    1 NCH2-cHex       CO             NH          CO1.011    CO    1 CH2             CO             NH          CO1.012    CO    1 CH2             CH2           NH          CO1.013    CO    1 CH2             CMe2          NH          CO1.014    CO    1 CH＝             CMe＝           NH          CO1.015    CO    1 CH＝             N＝             NH          CS1.016    CO    1 CH＝             CCF3＝         NH          CNH1.017    CO    1 CMe2            CO              NH          CO1.018    CO    1 CMe2            CH2           NH          CO1.019    CO    1 CMe＝            N＝             NH          CO1.020    CO    1 CtBu＝           N＝             NC2H4F    CS1.021    CO    1 CEt＝            N＝             NH          CS1.022    CO    0                  CO              NH          CO1.023    CO    0                  NH              NH          CO1.024    CO    0                  CH2            S          CS1.025    CO    0                  CHCH2COOMe     NH         CS1.026    CO    0                  CHC2H4COOMe   NH         CS1.027    CO    0                  NH              NH         CO1.028    CO    0                  CMeCH＝CMe2    NH         CO1.029    CO    0                  CMeCH2CMe2    NH         CO1.030  CO     0              CH2    NH         CS1.031  CO     0              CMe2   NH         CO1.032  CH2   0              CO      NMe        CS1.033  CH2   0              CO      NiPr       CS1.034  CH2   0              CO      NEt        CS1.035  CH2   0              CO      NH         CO1.036  CH2   0              CO      NH         CS1.037  CH2   1 CMe2        CO      NH         CO1.038  CH2   0              CO      NH         CO1.039  CH2   1 CH2         CO      NH         CO1.040  CH2   0              CH2    O          CO1.041  CH2   0              CH2    NH         CO1.042  CH2   0              CH2    NH         CS1.043  CH2   0              CH2    CH2       CO1.044  CH2   0              CH2    NH         CO1.045  CH2   0              CH2    NH         CO1.046  CH2   1 CH2         CH2    NH         CO1.047  CH2   1 CMe2        CH2    NH         CO1.048  CH2   1 CMe2        CH2    NH         CO1.049  CH2   1 C(OMe)2     CH2    NH         CO1.050  CH2   1 C(OEt)2     CH2    NH         CO1.051  CH2   1 C(CH2OH)2  CH2    NH         CO1.052  CH2   1 CO           CH2    NH         CO1.053  CH2   1 CHOH         CH2    NH         CO1.054  CH2   1 O            CH2    NH         CO1.055  CH2   1 NMe          CH2    NH         CO1.056  CH2   0              CH2    NH         CO1.057  CH2   0              CH2    NMe        CO1.058  CH2   0              CH2    NCOMe      CO1.059  CH2   0              CH2    NCOEt      CO1.060  CH2   0              CH2    NCO-nPr    CO1.061  CH2   0              CH2    NCOCH2OMe CO1.062  CH2   0              CH2    NCOCHMe2  CO1.063  CH2   1 CH2         CH2    NH         CO1.064  CH2   1 CH2         CH2    NH         CO1.065  CH2   1 CH2         CH2    NMe        CO1.066  CH2   1 CH2      CH2    NCOMe        CO1.067  CH2   1 CH2      CH2    NCOEt        CO1.068  CH2   1 CH2      CH2    NCO-nPr      CO1.069  CH2   1 CH2      CH2    NCOCH2OMe   CO1.070  CH2   1 CH2      CH2    NCOCHMe2    CO1.071  CH2   1 CH＝      CH＝     NH           CO1.072  CH2   0           CHMe     NH           CO1.073  CH2   0           CHMe     NH           CO1.074  CH2   0           CHMe     NMe          CO1.075  CH2   0           CHMe     NCOMe        CO1.076  CH2   0           CHMe     NCOEt        CO1.077  CH2   0           CHMe     NCO-nPr      CO1.078  CH2   0           CHMe     NCOCH2OMe   CO1.079  CH2   0           CHMe     NCOCHMe2    CO1.080  CH2   1 CH2      CHMe     NH           CO1.081  CH2   1 CH2      CHMe     NH           CO1.082  CH2   1 CH2      CHMe     NMe          CO1.083  CH2   1 CH2      CHMe     NCOMe        CO1.084  CH2   1 CH2      CHMe     NCOEt        CO1.085  CH2   1 CH2      CHMe     NCO-nPr      CO1.086  CH2   1 CH2      CHMe     NCOCH2OMe   CO1.087  CH2   1 CH2      CHMe     NCOCHMe2    CO1.088  CH2   0           CHCH2OMe NH           CO1.089  CH2   1 CH2      CHCH2OMe NH           CO1.090  CH2   0           CH-tBu   NH           CO1.091  CH2   1 CH2      CH-tBu   NH           CO1.092  CH2   0           CH-iPr   NH           CO1.093  CH2   1 CH2      CH-iPr   NH           CO1.094  CH2   0           CH-cPr   NH           CO1.095  CH2   1 CH2      CH-cPr   NH           CO1.096  CH2   0           CHEt     NH           CO1.098  CH2   0           CHEt     NMe          CO1.099  CH2   0           CHEt     NCOMe        CO1.100  CH2   0           CHEt     NCOEt        CO1.101  CH2   0           CHEt     NCO-nPr      CO1.102  CH2   0           CHEt     NCOCH2OMe   CO1.103    CH2    0             CHEt         NCOCHMe2    CO1.104    CH2    1    CH2     CHEt         NH           CO1.106    CH2    1    CH2     CHEt         NMe          CO1.107    CH2    1    CH2     CHEt         NCOMe        CO1.108    CH2    1    CH2     CHEt         NCOEt        CO1.109    CH2    1    CH2     CHEt         NCO-nPr      CO1.110    CH2    1    CH2     CHEt         NCOCH2OMe   CO1.111    CH2    1    CH2     CHEt         NCOCHMe2    CO1.112    CH2    1    CMe＝    CH＝          NH           CO1.113    CH2    1    CEt＝    CH＝          NH           CO1.114    CH2    1    CH＝     C(t-Bu)＝     NMe          CO1.115    CH＝    0             N＝           NCOCH3      CO1.116    CH＝    0             N＝           NCONMe2     CNH1.117    CH＝    0             N＝           NH           CO1.118    CH＝    1    CH＝     NH            NH           CO1.119    CH＝    1    CMe＝    CH2          NH           CO1.120    CH＝    1    CEt＝    CH2          NH           CO1.121    CH＝    0             CMe＝         NH           CO1.122    CH＝    1    CH＝     CHMe          NH           CO1.123    CH＝    0             CtBu＝        NH           CO1.124    CHMe    0             CH2         NH           CO1.125    CHMe    0             CH2         NMe          CO1.126    CHMe    0             CH2         NCOMe        CO1.127    CHMe    0             CH2         NCOEt        CO1.128    CHMe    0             CH2         NCOnPr       CO1.129    CHMe    0             CH2         NCOCH2OMe   CO1.130    CHMe    0             CH2         NCOCHMe2    CO1.131    CHMe    1    CH2     CH2         NH           CO1.132    CHMe    1    CH2     CH2         NMe          CO1.133    CHMe    1    CH2     CH2         NCOMe        CO1.134    CHMe    1    CH2     CH2         NCOEt        CO1.135    CHMe    1    CH2     CH2         NCOnPr       CO1.136    CHMe    1    CH2     CH2         NCOCH2OMe   CO1.137    CHMe    1    CH2     CH2         NCOCHMe2    CO1.138    CMe＝   0             C＝           NCH3        CO1.139    CHMe    1    CH＝     CH＝          NH           CO1.140 CHMe      0            CHMe      NH          CO1.141 CHMe      0            CHMe      NMe         CO1.142 CHMe      0            CHMe      NCOMe       CO1.143 CHMe      0            CHMe      NCOEt       CO1.144 CHMe      0            CHMe      NCOnPr      CO1.145 CHMe      0            CHMe      NCOCH2OMe  CO1.146 CHMe      0            CHMe      NCOCHMe2   CO1.147 CHMe      1 CH2       CHMe      NH          CO1.148 CHMe      1 CH2       CHMe      NMe         CO1.149 CHMe      1 CH2       CHMe      NCOMe       CO1.150 CHMe      1 CH2       CHMe      NCOEt       CO1.151 CHMe      1 CH2       CHMe      NCOnPr      CO1.152 CHMe      1 CH2       CHMe      NCOCH2OMe  CO1.153 CHMe      1 CH2       CHMe      NCOCHMe2   CO1.154 CHMe      0            CHEt      NH          CO1.155 CHMe      0            CHEt      NMe         CO1.156 CHMe      0            CHEt      NCOMe       CO1.157 CHMe      0            CHEt      NCOEt       CO1.158 CHMe      0            CHEt      NCOnPr      CO1.159 CHMe      0            CHEt      NCOCH2OMe  CO1.160 CHMe      0            CHEt      NCOCHMe2   CO1.161 CHMe      1 CH2       CHEt      NH          CO1.162 CHMe      1 CH2       CHEt      NMe         CO1.163 CHMe      1 CH2       CHEt      NCOMe       CO1.164 CHMe      1 CH2       CHEt      NCOEt       CO1.165 CHMe      1 CH2       CHEt      NCOnPr      CO1.166 CHMe      1 CH2       CHEt      NCOCH2OMe  CO1.167 CHMe      1 CH2       CHEt      NCOCHMe2   CO1.168 CHCH2OMe 0            CH2       NH          CO1.169 CHCH2OMe 1 CH2       CH2      NH          CO1.170 CHtBu     0            CH2      NH          CO1.171 CHtBu     1 CH2       CH2      NH          CO1.172 CHiPr     0            CH2      NH          CO1.173 CHiPr     1 CH2       CH2      NH          CO1.174 CHiPr     0            CH2      NH          CO1.175 CHiPr     0            CH2      NMe         CO1.176    CHiPr    0        CH2    NCOMe        CO1.177    CHiPr    0        CH2    NCOEt        CO1.178    CHiPr    0        CH2    NCOnPr       CO1.179    CHiPr    0        CH2    NCOCH2OMe   CO1.180    CHiPr    0        CH2    NCOCHMe2    CO1.181    CHiPr    1 CH2   CH2    NH           CO1.182    CHiPr    1 CH2   CH2    NMe          CO1.183    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOMe        CO1.184    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOEt        CO1.185    CHiPr    1 CH2   CH2    NCO-nPr      CO1.186    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOCH2OMe   CO1.187    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOCHMe2    CO1.188    CHiPr    0        CHMe    NH           CO1.189    CHiPr    0        CHMe    NMe          CO1.190    CHiPr    0        CHMe    NCOMe        CO1.191    CHiPr    0        CHMe    NCOEt        CO1.192    CH(iPr   0        CHMe    NCOnPr       CO1.193    CHiPr    0        CHMe    NCOCH2OMe   CO1.194    CHiPr    0        CHMe    NCOCHMe2    CO1.195    CHiPr    1 CH2   CHMe    NH           CO1.196    CHiPr    1 CH2   CHMe    NMe          CO1.197    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOMe        CO1.198    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOEt        CO1.199    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOnPr       CO1.200    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOCH2OMe   CO1.201    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOCHMe2    CO1.202    CHiPr    0        CHEt    NH           CO1.203    CHiPr    0        CHEt    NMe          CO1.204    CHiPr    0        CHEt    NCOMe        CO1.205    CHiPr    0        CHEt    NCOEt        CO1.206    CHiPr    0        CHEt    NCOnPr       CO1.207    CHiPr-   0        CHEt    NCOCH2OMe   CO1.208    CHiPr    0        CHEt    NCOCHMe2    CO1.209    CHiPr    1 CH2   CHEt    NH           CO1.210    CHiPr    1 CH2   CHEt    NMe          CO1.211    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOMe        CO1.212    CHiPr    1 CH2      CHEt    NCOEt        CO1.213    CHiPr    1 CH2      CHEt    NCOnPr       CO1.214    CHiPr    1 CH2      CHEt    NCOCH2OMe   CO1.215    CHiPr    1 CH2      CHEt    NCOCHMe2    CO1.216    CHcPr    0           CH2    NH           CO1.217    CHcPr    1 CH2      CH2    NH           CO1.218    CHEt     0           CH2    NH           CO1.219    CHEt     1 CH2      CH2    NH           CO1.220    CHEt     0           CH2    NH           CO1.221    CHEt     0           CH2    NMe          CO1.222    CHEt     0           CH2    NCOMe        CO1.223    CHEt     0           CH2    NCOEt        CO1.224    CHEt     0           CH2    NCOnPr       CO1.225    CHEt     0           CH2    NCOCH2OMe   CO1.226    CHEt     0           CH2    NCOCHMe2    CO1.227    CHEt     1 CH2      CH2    NH           CO1.228    CHEt     1 CH2      CH2    NMe          CO1.229    CHEt     1 CH2      CH2    NCOMe        CO1.230    CHEt     1 CH2      CH2    NCOEt        CO1.231    CHEt     1 CH2      CH2    NCOnPr       CO1.232    CHEt     1 CH2      CH2    NCOCH2OMe   CO1.233    CHEt     1 CH2      CH2    NCOCHMe2    CO1.234    CHEt     0           CHMe     NH           CO1.235    CHEt     0           CHMe     NMe          CO1.236    CHEt     0           CHMe     NCOMe        CO1.237    CHEt     0           CHMe     NCOEt        CO1.238    CHEt     0           CHMe     NCO-nPr      CO1.239    CHEt     0           CHMe     NCOCH2OMe   CO1.240    CHEt     0           CHMe     NCOCHMe2    CO1.241    CHEt     1 CH2      CHMe     NH           CO1.242    CHEt     1 CH2      CHMe     NMe          CO1.243    CHEt     1 CH2      CHMe     NCOMe        CO1.244    CHEt     1 CH2      CHMe     NCOEt        CO1.245    CHEt     1 CH2      CHMe     NCOnPr       CO1.246    CHEt     1 CH2      CHMe     NCOCH2OMe   CO1.247    CHEt     1 CH2      CHMe     NCOCHMe2    CO1.248    CHEt       0            CHEt        NH          CO1.249    CHEt       0            CHEt        NMe         CO1.250    CHEt       0            CHEt        NCOMe       CO1.251    CHEt       O            CHEt        NCOEt       CO1.252    CHEt       0            CHEt        NCOnPr      CO1.253    CHEt       0            CHEt        NCOCH2OMe  CO1.254    CHEt       0            CHEt        NCOCHMe2   CO1.255    CHEt       1 CH2       CHEt        NH          CO1.256    CHEt       1 CH2       CHEt        NMe         CO1.257    CHEt       1 CH2       CHEt        NCOMe       CO1.258    CHEt       1 CH2       CHEt        NCOEt       CO1.259    CHEt       1 CH2       CHEt        NCOnPr      CO1.260    CHEt       1 CH2       CHEt        NCOCH2OMe  CO1.261    CHEt       1 CH2       CHEt        NCOCHMe2   CO1.262    CSMe＝     1 N＝         CO          MMe         CO1.263    CNHCOOET＝ 0             N＝         NH          CS1.264    CNHCOOMe＝ 0             N＝         NH          CS1.265    CNHMe＝    1 N＝         CO          NMe         CO1.266    CMe2      0            CO          NH          CO1.267    CMe2      1 CH2       CO          NH          CO1.268    CMe2      0            CH2        NH          CO1.269    CMe2      1 CH2       CH2        NH          CO1.270    CMe＝      0             CCOOEt＝    S           CNH1.271    CMe＝      0             N＝         NH          CS1.273    CMe＝      0             N＝         NH          CO1.274    CMe＝      1 CH＝        NH          NH          CO1.275    CMe＝      0             CH＝        S           CNH1.276    CHMe       0             CH2        NH          CO1.277    CMe＝      1 CH＝        CH2        NH          CO1.278    CCH2OMe＝ 0             N＝         NH          CS1.279    CCH2OEt＝ 0             N＝         NH          CS1.280    CCH2iPr＝ 0             N＝         NH          CS1.281    CCF3＝    0             N＝         NH          CS1.282    CcHex＝    0             N＝         NH          CS1.283    CiPr＝     0             N＝         NH          CS1.284    CcPr＝     0             N＝         NH          CS1.285    CEt＝       0           N＝          NH           CS1.286    CEt＝       0           N＝          NH           CO1.287    CC2F5＝   0           N＝          NH           CS1.288    CBr＝       0           N＝          NH           CS1.289    C(＝NH)     0           CMe2        NH           CO1.290    C(＝NH)     1 CH＝      CMe＝        NH           CO1.291    CH2        1 CHMe      NH           NH           CO1.292    CH2        1 CHEt      NH           NH           CO1.293    CH2        1 CHcPr     NH           NH           CO1.294    CH2        1 CHtBu     NH           NH           CO1.295    CH2        1 CHCH2OMe NH           NH           CO1.296    CHMe        1 CHMe      NH           NH           CO1.297    CHMe        1 CHEt      NH           NH           CO1.298    CHMe        1 CHcPr     NH           NH           CO1.299    CHMe        1 CHtBu     NH           NH           CO1.300    CHMe        1 CHCH2OMe NH           NH           CO1.301    CMe2       1 CHMe      NH           NH           CO1.302    CMe2       1 CHEt      NH           NH           CO1.303    CMe2       1 CHcPr     NH           NH           CO1.304    CMe2       1 CHtBu     NH           NH           CO1.305    CMe2       1 CHCH2OMe NH           NH           CO1.306    CH2        1 CHMe      NCOMe        NCOMe        CO1.307    CH2        1 CHMe      NCOCH2OMe   NCOCH2OMe   CO1.308    CH2        1 CHMe      NCO-cPr      NCO-cPr      CO1.309    CH2        1 CHMe      NCOCH2C1    NCOCH2C1    CO1.310    CH2        1 CHMe      NCOEt        NCOEt        CO1.311    CH2        1 CHMe      NCOCHMe2    NCOCHMe2    CO1.312    CH2        1 CHMe      NCOOEt       NCOOEt       CO1.313    CH2        1 CHMe      NCOMe        NH           CO1.314    CH2        1 CHMe      NCOCH2OMe   NH           CO1.315    CH2        1 CHMe      NCO-cPr      NH           CO1.316    CH2        1 CHMe      NCOCH2C1    NH           CO1.317    CH2        1 CHMe      NCOEt        NH           CO1.318    CH2        1 CHMe      NCOCHMe2    NH           CO1.319    CH2        1 CHMe      NCOOEt       NH           CO1.320    CH＝         0           CMe＝        N(-N＝CH-3-  CO
                                             吡啶基)1.321    CH2    0                C(Me)(OH)     N(-N＝CH-3-       CO
                                             吡啶基)1.322    CH＝    0                 N＝           NCONHMe           CO1.323    CH＝    0                 N＝           NCOiPr            CO1.324    CH＝    0                 N＝           NCOOEt            CO1.325    CH＝    0                 N＝           NCOtBu            CO1.326    CH2    1    CO           NH            NMe               CO1.327    CO      0                 CH2          NNHCOMe           CO1.328    CH2    0                 C(OH)Me       NNHEt             CO1.329    CMe＝   0                 CH＝          NNH2             CO1.330    CO      0                 CHMe          NiPr              CO1.331    CH2    1    C(CH2OCOMe) N＝           NH                CO1.332    CO      1    CHMe         NH            NH                CO1.333    CH2    1    C(Z1a)＝    N＝           NH                CO1.334    CH2    1    C(Z2a)＝    N＝           NH                CO1.335    CH2    1    C(CH2OEt)＝ N＝           NH                COaZ1：CH2SC2H4COOMe；Z2：CH2SC2H4COOH表1a(表1中化合物的熔点)Comp.          m.p.(°)1.019          205-2071.041          193-1941.046          1721.058          210-2121.063          170-1721.066          151-1531.072          189-1951.074          126-1291.075          124-1261.080          固体1.115          164-1661.116        181-1821.117        264-2651.121        177-1791.123        255-2561.125        128-1301.138        200-2021.273        208-2101.276        128-1301.291        235-2371.306        176-1781.307        127-1291.308        146-1481.313        185-1861.315        189-1921.320        172-1741.321        175-1821.322        207-2081.323        145-1461.324        165-1661.325        170-1721.326        217-2201.327        180-1821.328        102-1171.329        164-1651.330        树脂1.331        190-2001.332        161-1621.333        1181.334        2371.335        156-158表1bComp. A     m B               D              E        Gb.001 CS    0                 NH             NH       CSb.002 CS    0                 NH             NH       COb.003 CO    1 -CMe＝          N＝            NH       CSb.004 CO    1 C(C2H4iPr)＝  N＝            NH       CSb.005 CO    1 C(CH2iPr)＝    N＝            NH       CSb.006 CO    1 CtBu＝          N＝            NH       CSb.007 CO    1 CtBu＝          N＝            NH       COb.008 CO    1 CcPr＝          N＝            NH       CSb.009 CO    1 CcHex＝         N＝            NH       CSb.010 CO    1 NCH2-cHex      CO             NH       COb.011 CO    1 CH2            CO             NH       COb.012 CO    1 CH2            CH2           NH       COb.013 CO    1 CH2            CMe2          NH       COb.014 CO    1 CH＝            CMe＝          NH       COb.015 CO    1 CH＝            N＝            NH       CSb.016 CO    1 CH＝            CCF3＝        NH       CNHb.017 CO    1 CMe2           CO             NH       COb.018 CO    1 CMe2           CH2           NH       COb.019 CO    1 CMe＝           N＝            NH       COb.020 CO    1 CtBu＝          N＝            NC2H4F CSb.021 CO    1 CEt＝           N＝            NH       CSb.022 CO    0                 CO             NH       COb.023 CO    0                 NH             NH       COb.024 CO    0                 CH2           S        CSb.025 CO    0                 CHCH2COOMe    NH       CSb.026 CO    0                 CHC2H4  COOMeNH       CSb.027 CO    0                 NH             NH       COb.028 CO    0                 CMeCH＝CMe2   NH       COb.029 CO    0                 CMeCH2CMe2   NH       COb.030    CO     0             CH2   NH           CSb.031    CO     0             CMe2  NH           COb.032    CH2   0             CO     NMe          CSb.033    CH2   0             CO     NiPr         CSb.034    CH2   0             CO     NEt          CSb.035    CH2   0             CO     NH           COb.036    CH2   0             CO     NH           CSb.037    CH2   1 CMe2       CO     NH           COb.038    CH2   0             CO     NH           COb.039    CH2   1 CH2        CO     NH           COb.040    CH2   0             CH2   O            COb.041    CH2   0             CH2   NH           COb.042    CH2   0             CH2   NH           CSb.043    CH2   0             CH2   CH2         COb.044    CH2   0             CH2   NH           COb.045    CH2   0             CH2   NH           COb.046    CH2   1 CH2        CH2   NH           COb.047    CH2   1 CMe2       CH2   NH           COb.048    CH2   1 CMe2       CH2   NH           COb.049    CH2   1 C(OMe)2    CH2   NH           COb.050    CH2   1 C(OEt)2    CH2   NH           COb.051    CH2   1 C(CH2OH)2 CH2   NH           COb.052    CH2   1 CO          CH2   NH           COb.053    CH2   1 CHOH        CH2   NH           COb.054    CH2   1 O           CH2   NH           COb.055    CH2   1 NMe         CH2   NH           COb.056    CH2   0             CH2   NH           COb.057    CH2   0             CH2   NMe          COb.058    CH2   0             CH2   NCOMe        COb.059    CH2   0             CH2   NCOEt        COb.060    CH2   0             CH2   NCO-nPr      COb.061    CH2   0             CH2   NCOCH2OMe   COb.062    CH2   0             CH2   NCOCHMe2    COb.063    CH2   1 CH2        CH2   NH           COb.064    CH2   1 CH2        CH2   NH           COb.065    CH2   1 CH2        CH2   NMe          COb.066    CH2   1 CH2     CH2      NCOMe        COb.067    CH2   1 CH2     CH2      NCOEt        COb.068    CH2   1 CH2     CH2      NCO-nPr      COb.069    CH2   1 CH2     CH2      NCOCH2OMe   COb.070    CH2   1 CH2     CH2      NCOCHMe2    COb.071    CH2   1 CH＝     CH＝      NH           COb.072    CH2   0          CHMe      NH           COb.073    CH2   0          CHMe      NH           COb.074    CH2   0          CHMe      NMe          COb.075    CH2   0          CHMe      NCOMe        COb.076    CH2   0          CHMe      NCOEt        COb.077    CH2   0          CHMe      NCO-nPr      COb.078    CH2   0          CHMe      NCOCH2OMe   COb.079    CH2   0          CHMe      NCOCHMe2    COb.080    CH2   1 CH2     CHMe      NH           COb.081    CH2   1 CH2     CHMe      NH           COb.082    CH2   1 CH2     CHMe      NMe          COb.083    CH2   1 CH2     CHMe      NCOMe        COb.084    CH2   1 CH2     CHMe      NCOEt        COb.085    CH2   1 CH2     CHMe      NCO-nPr      COb.086    CH2   1 CH2     CHMe      NCOCH2OMe   COb.087    CH2   1 CH2     CHMe      NCOCHMe2    COb.088    CH2   0          CHCH2OMe NH           COb.089    CH2   1 CH2     CHCH2OMe NH           COb.090    CH2   0          CH-tBu    NH           COb.091    CH2   1 CH2     CH-tBu    NH           COb.092    CH2   0          CH-iPr    NH           COb.093    CH2   1 CH2     CH-iPr    NH           COb.094    CH2   0          CH-cPr    NH           COb.095    CH2   1 CH2     CH-cPr    NH           COb.096    CH2   0          CHEt      NH           COb.098    CH2   0          CHEt      NMe          COb.099    CH2   0          CHEt      NCOMe        COb.100    CH2   0          CHEt      NCOEt        COb.101    CH2   0          CHEt      NCO-nPr      COb.102    CH2   0          CHEt      NCOCH2OMe   COb.103    CH2    0         CHEt       NCOCHMe2       COb.104    CH2    1 CH2    CHEt       NH              COb.106    CH2    1 CH2    CHEt       NMe             COb.107    CH2    1 CH2    CHEt       NCOMe           COb.108    CH2    1 CH2    CHEt       NCOEt           COb.109    CH2    1 CH2    CHEt       NCO-nPr         COb.110    CH2    1 CH2    CHEt       NCOCH2OMe      COb.111    CH2    1 CH2    CHEt       NCOCHMe2       COb.112    CH2    1 CMe＝   CH＝       NH              COb.113    CH2    1 CEt＝   CH＝       NH              COb.114    CH2    1 CH＝    C(t-Bu)＝  NMe             COb.115    CH＝    0         N＝        NCOCH3         COb.116    CH＝    0         N＝        NCONMe2        CNHb.117    CH＝    0         N＝        NH              COb.118    CH＝    1 CH＝    NH         NH              COb.119    CH＝    1 CMe＝   CH2       NH              COb.120    CH＝    1 CEt＝   CH2       NH              COb.121    CH＝    0         CMe＝      NH              COb.122    CH＝    1 CH＝    CHMe       NH              COb.123    CH＝    0         CtBu＝     NH              COb.124    CHMe    0         CH2       NH              COb.125    CHMe    0         CH2       NMe             COb.126    CHMe    0         CH2       NCOMe           COb.127    CHMe    0         CH2       NCOEt           COb.128    CHMe    0         CH2       NCOnPr          COb.129    CHMe    0         CH2       NCOCH2OMe      COb.130    CHMe    0         CH2       NCOCHMe2       COb.131    CHMe    1 CH2    CH2       NH              COb.132    CHMe    1 CH2    CH2       NMe             COb.133    CHMe    1 CH2    CH2       NCOMe           COb.134    CHMe    1 CH2    CH2       NCOEt           COb.135    CHMe    1 CH2    CH2       NCOnPr          COb.136    CHMe    1 CH2    CH2       NCOCH2OMe      COb.137    CHMe    1 CH2    CH2       NCOCHMe2       COb.138    CMe＝   0          C＝        NCH3           COb.139    CHMe    1 CH＝     CH＝       NH              COb.140    CHMe      0            CHMe    NH             COb.141    CHMe      0            CHMe    NMe            COb.142    CHMe      0            CHMe    NCOMe          COb.143    CHMe      0            CHMe    NCOEt          COb.144    CHMe      0            CHMe    NCOnPr         COb.145    CHMe      0            CHMe    NCOCH2OMe     COb.146    CHMe      0            CHMe    NCOCHMe2      COb.147    CHMe      1 CH2       CHMe    NH             COb.148    CHMe      1 CH2       CHMe    NMe            COb.149    CHMe      1 CH2       CHMe    NCOMe          COb.150    CHMe      1 CH2       CHMe    NCOEt          COb.151    CHMe      1 CH2       CHMe    NCOnPr         COb.152    CHMe      1 CH2       CHMe    NCOCH2OMe     COb.153    CHMe      1 CH2       CHMe    NCOCHMe2      COb.154    CHMe      0            CHEt    NH             COb.155    CHMe      0            CHEt    NMe            COb.156    CHMe      0            CHEt    NCOMe          COb.157    CHMe      0            CHEt    NCOEt          COb.158    CHMe      0            CHEt    NCOnPr         COb.159    CHMe      0            CHEt    NCOCH2OMe     COb.160    CHMe      0            CHEt    NCOCHMe2      COB.161    CHMe      1 CH2       CHEt    NH             COb.162    CHMe      1 CH2       CHEt    NMe            COb.163    CHMe      1 CH2       CHEt    NCOMe          COb.164    CHMe      1 CH2       CHEt    NCOEt          COb.165    CHMe      1 CH2       CHEt    NCOnPr         COb.166    CHMe      1 CH2       CHEt    NCOCH2OMe     COb.167    CHMe      1 CH2       CHEt    NCOCHMe2      COb.168    CHCH2OMe 0            CH2    NH             COb.169    CHCH2OMe 1 CH2       CH2    NH             COb.170    CHtBu     0            CH2    NH             COb.171    CHtBu     1 CH2       CH2    NH             COb.172    CHiPr     0            CH2    NH             COb.173    CHiPr     1 CH2       CH2    NH             COb.174    CHiPr     0            CH2    NH             COb.175    CHiPr     0            CH2    NMe            COb.176 CHiPr    0           CH2   NCOMe         COb.177 CHiPr    0           CH2   NCOEt         COb.178 CHiPr    0           CH2   NCOnPr        COb.179 CHiPr    0           CH2   NCOCH2OMe    COb.180 CHiPr    0           CH2   NCOCHMe2     COb.181 CHiPr    1    CH2   CH2   NH            COb.182 CHiPr    1    CH2   CH2   NMe           COb.183 CHiPr    1    CH2   CH2   NCOMe         COb.184 CHiPr    1    CH2   CH2   NCOEt         COb.185 CHiPr    1    CH2   CH2   NCO-nPr       COb.186 CHiPr    1    CH2   CH2   NCOCH2OMe    COb.187 CHiPr    1    CH2   CH2   NCOCHMe2     COb.188 CHiPr    0           CHMe    NH            COb.189 CHiPr    0           CHMe    NMe           COb.190 CHiPr    0           CHMe    NCOMe         COb.191 CHiPr    0           CHMe    NCOEt         COb.192 CHiPr    0           CHMe    NCOnPr        COb.193 CHiPr    0           CHMe    NCOCH2OMe    COb.194 CHiPr    0           CHMe    NCOCHMe2     COb.195 CHiPr    1    CH2   CHMe    NH            COb.196 CHiPr    1    CH2   CHMe    NMe           COb.197 CHiPr    1    CH2   CHMe    NCOMe         COb.198 CHiPr    1    CH2   CHMe    NCOEt         COb.199 CHiPr    1    CH2   CHMe    NCOnPr        COb.200 CHiPr    1    CH2   CHMe    NCOCH2OMe    COb.201 CHiPr    1    CH2   CHMe    NCOCHMe2     COb.202 CHiPr    0           CHEt    NH            COb.203 CHiPr    0           CHEt    NMe           COb.204 CHiPr    0           CHEt    NCOMe         COb.205 CHiPr    0           CHEt    NCOEt         COb.206 CHiPr    0           CHEt    NCOnPr        COb.207 CHiPr    0           CHEt    NCOCH2OMe    COb.208 CHiPr    0           CHEt    NCOCHMe2     COb.209 CHiPr    1    CH2   CHEt    NH            COb.210 CHiPr    1    CH2   CHEt    NMe           COb.211 CHiPr    1    CH2   CHEt    NCOMe         COb.212    CHiPr    1 CH2        CHEt    NCOEt         COb.213    CHiPr    1 CH2        CHEt    NCOnPr        COb.214    CHiPr    1 CH2        CHEt    NCOCH2OMe    COb.215    CHiPr    1 CH2        CHEt    NCOCHMe2     COb.216    CHcPr    0             CH2    NH            COb.217    CHcPr    1 CH2        CH2    NH            COb.218    CHEt     0             CH2    NH            COb.219    CHEt     1 CH2        CH2    NH            COb.220    CHEt     0             CH2    NH            COb.221    CHEt     0             CH2    NMe           COb.222    CHEt     0             CH2    NCOMe         COb.223    CHEt     0             CH2    NCOEt         COb.224    CHEt     0             CH2    NCOnPr        COb.225    CHEt     0             CH2    NCOCH2OMe    COb.226    CHEt     0             CH2    NCOCHMe2     COb.227    CHEt     1 CH2        CH2    NH            COb.228    CHEt     1 CH2        CH2    NMe           COb.229    CHEt     1 CH2        CH2    NCOMe         COb.230    CHEt     1 CH2        CH2    NCOEt         COb.231    CHEt     1 CH2        CH2    NCOnPr        COb.232    CHEt     1 CH2        CH2    NCOCH2OMe    COb.233    CHEt     1 CH2        CH2    NCOCHMe2     COb.234    CHEt     0             CHMe     NH            COb.235    CHEt     0             CHMe     NMe           COb.236    CHEt     0             CHMe     NCOMe         COb.237    CHEt     0             CHMe     NCOEt         COb.238    CHEt     0             CHMe     NCO-nPr       COb.239    CHEt     0             CHMe     NCOCH2OMe    COb.240    CHEt     0             CHMe     NCOCHMe2     COb.241    CHEt     1 CH2        CHMe     NH            COb.242    CHEt     1 CH2        CHMe     NMe           COb.243    CHEt     1 CH2        CHMe     NCOMe         COb.244    CHEt     1 CH2        CHMe     NCOEt         COb.245    CHEt     1 CH2        CHMe     NCOnPr        COb.246    CHEt     1 CH2        CHMe     NCOCH2OMe    COb.247    CHEt     1 CH2        CHMe     NCOCHMe2     COb.248    CHEt       0        CHEt        NH          COb.249    CHEt       0        CHEt        NMe         COb.250    CHEt       0        CHEt        NCOMe       COb.251    CHEt       0        CHEt        NCOEt       COb.252    CHEt       0        CHEt        NCOnPr      COb.253    CHEt       0        CHEt        NCOCH2OMe  COb.254    CHEt       0        CHEt        NCOCHMe2   COb.255    CHEt       1 CH2   CHEt        NH          COb.256    CHEt       1 CH2   CHEt        NMe         COb.257    CHEt       1 CH2   CHEt        NCOMe       COb.258    CHEt       1 CH2   CHEt        NCOEt       COb.259    CHEt       1 CH2   CHEt        NCOnPr      COb.260    CHEt       1 CH2   CHEt        NCOCH2OMe  COb.261    CHEt       1 CH2   CHEt        NCOCHMe2   COb.262    CSMe＝     1 N＝     CO          NMe         COb.263    CNHCOOEt＝ 0         N＝         NH          CSb.264    CNHCOOMe＝ 0         N＝         NH          CSb.265    CNHMe＝    1 N＝     CO          NMe         COb.266    CMe2      0        CO          NH          COb.267    CMe2      1 CH2   CO          NH          COb.268    CMe2      0        CH2        NH          COb.269    CMe2      1 CH2   CH2        NH          COb.270    CMe＝      0         CCOOEt＝    S           CNHb.271    CMe＝      0         N＝         NH          CSb.273    CMe＝      0         N＝         NH          COb.274    CMe＝      1 CH＝    NH          NH          COb.275    CMe＝      0         CH＝        S           CNHb.276    CHMe       0         CH2        NH          COb.277    CMe＝      1 CH＝    CH2        NH          COb.278    CCH2OMe＝ 0         N＝         NH          CSb.279    CCH2OEt＝ 0         N＝         NH          CSb.280    CCH2iPr＝ 0         N＝         NH          CSb.281    CCF3＝    0         N＝         NH          CSb.282    CcHex＝    0         N＝         NH          CSb.283    CiPr＝     0         N＝         NH          CSb.284    CcPr＝     0         N＝         NH          CSb.285    CEt＝       0            N＝        NH           CSb.286    CEt＝       0            N＝        NH           COb.287    CC2F5＝   0            N＝        NH           CSb.288    CBr＝       0            N＝        NH           CSb.289    C(＝NH)     0            CMe2      NH           COb.290    C(＝NH)     1 CH＝       CMe＝      NH           COb.291    CH2        1 CHMe       NH         NH           COb.292    CH2        1 CHEt       NH         NH           COb.293    CH2        1 CHcPr      NH         NH           COb.294    CH2        1 CHtBu      NH         NH           COb.295    CH2        1 CHCH2OMe  NH         NH           COb.296    CHMe        1 CHMe       NH         NH           COb.297    CHMe        1 CHEt       NH         NH           COb.298    CHMe        1 CHcPr      NH         NH           COb.299    CHMe        1 CHtBu      NH         NH           COb.300    CHMe        1 CHCH2OMe  NH         NH           COb.301    CMe2       1 CHMe       NH         NH           COb.302    CMe2       1 CHEt       NH         NH           COb.303    CMe2       1 CHcPr      NH         NH           COb.304    CMe2       1 CHtBu      NH         NH           COb.305    CMe2       1 CHCH2OMe  NH         NH           COb.306    CH2        1 CHMe       NCOMe      NCOMe        COb.307    CH2        1 CHMe       NCOCH2OMe NCOCH2OMe   COb.308    CH2        1 CHMe       NCO-cPr    NCO-cPr      COb.309    CH2        1 CHMe       NCOCH2Cl  NCOCH2C1    COb.310    CH2        1 CHMe       NCOEt      NCOEt        COb.311    CH2        1 CHMe       NCOCHMe2  NCOCHMe2    COb.312    CH2        1 CHMe       NCOOEt     NCOOEt       COb.313    CH2        1 CHMe       NCOMe      NH           COb.314    CH2        1 CHMe       NCOCH2OMe NH           COb.315    CH2        1 CHMe       NCO-cPr    NH           COb.316    CH2        1 CHMe       NCOCH2Cl  NH           COb.317    CH2        1 CHMe       NCOEt      NH           COb.318    CH2        1 CHMe       NCOCHMe2  NH           COb.319    CH2        1 CHMe       NCOOEt     NH           COb.320    CH＝         0            CMe＝      N(-N＝CH-3-  CO
                               吡啶基)b.321     CH2   0    C(Me)(OH)    N(-N＝CH-3-     CO
                               吡啶基)
表1c(表1b中化合物的熔点)Comp.    m.p.(℃)b.072    218-221b.074    223-225b.080    207-213b.083    270-275b.124    190-195b.273    ＞260
实施例P11：4-氨基-1，2，4-三唑-3-酮(表2中化合物2.117)
54g碳酰肼和88.8g原甲酸三乙酯的混合物在130℃下保持4小时，所形成的乙醇被连续蒸发除去。所得到的固体残余物用200ml乙醇/水(3∶1)重结晶两次。获得32.5g熔点为186-188℃的标题化合物。
实施例P12：4-氨基-5-甲基-1，2，4-三唑-3-酮(表2中化合物2.272)
52.2g乙酯基腙和22.5g水合肼在200ml正丙醇中的混合物回流搅拌30小时。冷却混合物，然后抽吸过滤晶体，用少量正丙醇洗涤，在高真空下干燥。获得17.4g熔点为225-230℃的标题化合物。
实施例P13：1-氨基-3，4-二甲基-1，3-二氢咪唑-2-酮(表2中化合物2.121)
将2g水合肼加入到2g 3，4-二甲基-1-(吡啶-3-基亚甲基氨基)-2，3-二氢咪唑-2-酮在12ml甲醇中的溶液中，将该悬浮液回流煮沸6小时，然后通过蒸发浓缩，并在硅胶上进行色层分离。由此获得1g吡啶-3-甲醛腙和0.7g熔点为115-119℃的标题化合物。
实施例P14：1-氨基-3，4-二甲基咪唑啉-2-酮(表2中化合物2.074)
将1.6gRh/C加入到1-氨基-3，4-二甲基-2-氧代-1，3-二氢咪唑盐酸盐在150ml甲醇中的溶液中，反应混合物在常压下用氢气氢化。4小时后，吸收了1.13升氢气，停止反应。经硅藻土过滤反应混合物，蒸发浓缩。残余物与四氢呋喃一起搅拌。抽吸过滤晶体，并在60℃下真空干燥。获得7g熔点为162-164℃的盐酸盐形式标题化合物。
实施例P15：1-氨基-3，4-二甲基-2-氧代-1，3-二氢咪唑盐酸盐(表2中化合物2.121，盐酸盐形式)
将80.8g(3，4-二甲基-2-氧代-1，3-二氢咪唑-1-基)乙酰胺悬浮于800ml甲醇中，然后加热至42℃。在这一温度下，在40分钟的时间内引入28g氯化氢气体；加热至超过50℃，形成透明溶液。浓缩透明溶液，残余物与少量四氢呋喃在一起搅拌。抽吸过滤所沉淀的晶体并干燥。获得熔点为162-165℃的标题化合物的盐酸盐。
实施例P16：4-氨基-6-甲基-3-氧代-1，4，5，6-四氢-1，2，4-三嗪盐酸盐(表2中化合物2.291，盐酸盐形式)
将0.4g氧化铂加入到4-氨基-6-甲基-3-氧代4，5-二氢-1，2，4-三嗪盐酸盐在80ml甲醇和8ml水中的溶液中，然后在200分钟的时间内引入614ml氢气。过滤掉催化剂，滤液蒸发浓缩。残余物每次与20ml异丙醇和20ml甲苯一起蒸发浓缩几次，然后与乙醚一起搅拌。获得3.8g标题化合物。
实施例P17：在表2和2a中列出的其他化合物也能够按类似于实施例P11-P16中描述的方法制备。在表2中列出的一些实例是由表3(根据制备方法e)，3a(根据制备方法g)，7(根据制备方法p)，8a/b(根据制备方法n)和9(根据制备方法i)中列出的化合物制得。表2Comp.    A     mB                D             E       G2.001    CS    0                 NH            NH      CS2.002    CS    0                 NH            NH      CO2.003    CO    1 -CMe＝          N＝           NH      CS2.004    CO    1 C(C2H4iPr)＝  N＝           NH      CS2.005    CO    1 C(CH2iPr)＝    N＝           NH      CS2.006    CO    1 CtBu＝          N＝           NH      CS2.007    CO    1 CtBu＝          N＝           NH      CO2.008    CO    1 Ccpr＝          N＝           NH      CS2.009    CO    1 CcHex＝         N＝           NH      CS2.010    CO    1 NCH2-cHex      CO            NH      CO2.011    CO    1 CH2            CO            NH      CO2.012    CO    1 CH2            CH2           NH      CO2.013    CO    1 CH2            CMe2         NH      CO2.014    CO    1 CH＝            CMe＝          NH      CO2.015    CO    1 CH＝            N＝            NH      CS2.016    CO    1 CH＝            C(CF3)＝      NH      CNH2.017    CO    1 CMe2           CO            NH       CO2.018    CO    1 CMe2           CH2          NH       CO2.019    CO    1 CMe＝           N＝           NH       CO2.020    CO    1 CtBu＝          N＝           NC2H4F CS2.021    CO    1 CEt＝           N＝           NH       CS2.022    CO    0                 CO            NH       CO2.023    CO    0                 NH            NH       CO2.024    CO    0                 CH2          S        CS2.025    CO    0                 CHCH2COOMe   NH       CS2.026    CO    0                 CHC2H4COOMe NH       CS2.027    CO    0                 NH            NH       CO2.028    CO    0                 CMeCH＝CMe2  NH       CO2.029    CO    0                 CMeCH2CMe2  NH       CO2.030    CO    0                 CH2          NH       CS2.030    CO     0               CH2       NH         CS2.031    CO     0               CMe2      NH         CO2.032    CH2   0               CO         NMe        CS2.033    CH2   0               CO         NiPr       CS2.034    CH2   0               CO         NEt        CS2.035    CH2   0               CO         NH         CO2.036    CH2   0               CO         NH         CS2.037    CH2   1    CMe2      CO         NH         CO2.038    CH2   0               CO         NH         CO2.039    CH2   1    CH2       CO         NH         CO2.040    CH2   0               CH2       O          CO2.041    CH2   0               CH2       NH         CO2.042    CH2   0               CH2       NH         CS2.043    CH2   0               CH2       CH2       CO2.044    CH2   0               CH2       NH         CO2.045    CH2   0               CH2       NH         CO2.046    CH2   1    CH2       CH2       NH         CO2.047    CH2   1    CMe2      CH2       NH         CO2.048    CH2   1    CMe2      CH2       NH         CO2.049    CH2   1    C(OMe)2   CH2       NH         CO2.050    CH2   1    C(OEt)2   CH2       NH         CO2.051    CH2   1    C(CH2OH)2CH2       NH         CO2.052    CH2   1    CO         CH2       NH         CO2.053    CH2   1    CHOH       CH2       NH         CO2.054    CH2   1    O          CH2       NH         CO2.055    CH2   1    NMe        CH2       NH         CO2.056    CH2   0               CH2       NH         CO2.057    CH2   0               CH2       NMe        CO2.058    CH2   0               CH2       NCOMe      CO2.059    CH2   0               CH2       NCOEt      CO2.060    CH2   0               CH2       NCOnPr     CO2.061    CH2   0               CH2       NCOCH2OMe CO2.062    CH2   0               CH2       NCOCHMe2  CO2.063    CH2   1    CH2       CH2       NH         CO2.064    CH2   1    CH2       CH2       NH         CO2.065    CH2   1    CH2       CH2       NMe        CO2.066    CH2   1 CH2   CH2     NCOMe       CO2.067    CH2   1 CH2   CH2     NCOEt       CO2.068    CH2   1 CH2   CH2     NCOnPr      CO2.069    CH2   1 CH2   CH2     NCOCH2OMe  CO2.070    CH2   1 CH2   CH2     NCOCHMe2   CO2.071    CH2   1 CH＝   CH＝      NH          CO2.072    CH2   0        CHMe      NH          CO2.073    CH2   0        CHMe      NH          CO2.074    CH2   0        CHMe      NMe         CO2.075    CH2   0        CHMe      NCOMe       CO2.076    CH2   0        CHMe      NCOEt       CO2.077    CH2   0        CHMe      NCOnPr      CO2.078    CH2   0        CHMe      NCOCH2OMe  CO2.079    CH2   0        CHMe      NCOCHMe2   CO2.080    CH2   1 CH2   CHMe      NH          CO2.081    CH2   1 CH2   CHMe      NH          CO2.082    CH2   1 CH2   CHMe      NMe         CO2.083    CH2   1 CH2   CHMe      NCOMe       CO2.084    CH2   1 CH2   CHMe      NCOEt       CO2.085    CH2   1 CH2   CHMe      NCOnPr      CO2.086    CH2   1 CH2   CHMe      NCOCH2OMe  CO2.087    CH2   1 CH2   CHMe      NCOCHMe2   CO2.088    CH2   0        CHCH2OMe NH          CO2.089    CH2   1 CH2   CHCH2OMe NH          CO2.090    CH2   0        CHtBu     NH          CO2.091    CH2   1 CH2   CHtBu     NH          CO2.092    CH2   0        CHiPr     NH          CO2.093    CH2   1 CH2   CHiPr     NH          CO2.094    CH2   0        CHcPr     NH          CO2.095    CH2   1 CH2   CHcPr     NH          CO2.096    CH2   0        CHEt      NH          CO2.098    CH2   0        CHEt      NMe         CO2.099    CH2   0        CHEt      NCOMe       CO2.100    CH2   0        CHEt      NCOEt       CO2.101    CH2   0        CHEt      NCOnPr      CO2.102    CH2   0        CHEt      NCOCH2OMe  CO2.103    CH2    0          CHEt      NCOCHMe2   CO2.104    CH2    1 CH2     CHEt      NH          CO2.106    CH2    1 CH2     CHEt      NMe         CO2.107    CH2    1 CH2     CHEt      NCOMe       CO2.108    CH2    1 CH2     CHEt      NCOEt       CO2.109    CH2    1 CH2     CHEt      NCOnPr      CO2.110    CH2    1 CH2     CHEt      NCOCH2OMe  CO2.111    CH2    1 CH2     CHEt      NCOCHMe2   CO2.112    CH2    1 CMe＝    CH＝      NH          CO2.113    CH2    1 CEt＝    CH＝      NH          CO2.114    CH2    1 CH＝     CtBu＝    NMe         CO2.115    CH＝    0          N＝       NCOCH3     CO2.116    CH＝    0          N＝       NCONMe2    CNH2.117    CH＝    0          N＝       NH          CO2.118    CH＝    1 CH＝     NH        NH          CO2.119    CH＝    1 CMe＝    CH2      NH          CO2.120    CH＝    1 CEt＝    CH2      NH          CO2.121    CH＝    0          CMe＝     NMe         CO2.122    CH＝    1 CH＝     CHMe      NH          CO2.123    CH＝    0          CtBu＝    NH          CO2.124    CHMe    0          CH2      NH          CO2.125    CHMe    0          CH2      NMe         CO2.126    CHMe    0          CH2      NCOMe       CO2.127    CHMe    0          CH2      NCOEt       CO2.128    CHMe    0          CH2      NCOnPr      CO2.129    CHMe    0          CH2      NCOCH2OMe  CO2.130    CHMe    0          CH2      NCOCHMe2   CO2.131    CHMe    1 CH2     CH2      NH          CO2.132    CHMe    1 CH2     CH2      NMe         CO2.133    CHMe    1 CH2     CH2      NCOMe       CO2.134    CHMe    1 CH2     CH2      NCOEt       CO2.135    CHMe    1 CH2     CH2      NCOnPr      CO2.136    CHMe    1 CH2     CH2      NCOCH2OMe  CO2.137    CHMe    1 CH2     CH2      NCOCHMe2   CO2.138    CMe＝   0           C＝       NCH3       CO2.139    CHMe    1 CH＝      CH＝      NH          CO2.140 CHMe      0        CHMe    NH          CO2.141 CHMe      0        CHMe    NMe         CO2.142 CHMe      0        CHMe    NCOMe       CO2.143 CHMe      0        CHMe    NCOEt       CO2.144 CHMe      0        CHMe    NCOnPr      CO2.145 CHMe      0        CHMe    NCOCH2OMe  CO2.146 CHMe      0        CHMe    NCOCHMe2   CO2.147 CHMe      1 CH2   CHMe    NH          CO2.148 CHMe      1 CH2   CHMe    NMe         CO2.149 CHMe      1 CH2   CHMe    NCOMe       CO2.150 CHMe      1 CH2   CHMe    NCOEt       CO2.151 CHMe      1 CH2   CHMe    NCOnPr      CO2.152 CHMe      1 CH2   CHMe    NCOCH2OMe  CO2.153 CHMe      1 CH2   CHMe    NCOCHMe2   CO2.154 CHMe      0        CHEt    NH          CO2.155 CHMe      0        CHEt    NMe         CO2.156 CHMe      0        CHEt    NCOMe       CO2.157 CHMe      0        CHEt    NCOEt       CO2.158 CHMe      0        CHEt    NCOnPr      CO2.159 CHMe      0        CHEt    NCOCH2OMe  CO2.160 CHMe      0        CHEt    NCOCHMe2   CO2.161 CHMe      1 CH2   CHEt    NH          CO2.162 CHMe      1 CH2   CHEt    NMe         CO2.163 CHMe      1 CH2   CHEt    NCOMe       CO2.164 CHMe      1 CH2   CHEt    NCOEt       CO2.165 CHMe      1 CH2   CHEt    NCOnPr      CO2.166 CHMe      1 CH2   CHEt    NCOCH2OMe  CO2.167 CHMe      1 CH2   CHEt    NCOCHMe2   CO2.168 CHCH2OMe 0        CH2    NH          CO2.169 CHCH2OMe 1 CH2   CH2    NH          CO2.170 CHtBu     0        CH2    NH          CO2.171 CHtBu     1 CH2   CH2    NH          CO2.172 CHiPr     0        CH2    NH          CO2.173 CHiPr     1 CH2   CH2    NH          CO2.174 CHiPr     0        CH2    NH          CO2.175 CHiPr     0        CH2    NMe         CO2.176    CHiPr    0        CH2    NCOMe        CO2.177    CHiPr    0        CH2    NCOEt        CO2.178    CHiPr    0        CH2    NCOnPr       CO2.179    CHiPr    0        CH2    NCOCH2OMe   CO2.180    CHiPr    0        CH2    NCOCHMe2    CO2.181    CHiPr    1 CH2   CH2    NH           CO2.182    CHiPr    1 CH2   CH2    NMe          CO2.183    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOMe        CO2.184    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOEt        CO2.185    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOnPr       CO2.186    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOCH2OMe   CO2.187    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOCHMe2    CO2.188    CHiPr    0        CHMe    NH           CO2.189    CHiPr    0        CHMe    NMe          CO2.190    CHiPr    0        CHMe    NCOMe        CO2.191    CHiPr    0        CHMe    NCOEt        CO2.192    CHiPr    0        CHMe    NCOnPr       CO2.193    CHiPr    0        CHMe    NCOCH2OMe   CO2.194    CHiPr    0        CHMe    NCOCHMe2    CO2.195    CHiPr    1 CH2   CHMe    NH           CO2.196    CHiPr    1 CH2   CHMe    NMe          CO2.197    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOMe        CO2.198    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOEt        CO2.199    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOnPr       CO2.200    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOCH2OMe   CO2.201    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOCHMe2    CO2.202    CHiPr    0        CHEt    NH           CO2.203    CHiPr    0        CHEt    NMe          CO2.204    CHiPr    0        CHEt    NCOMe        CO2.205    CHiPr    0        CHEt    NCOEt        CO2.206    CHiPr    0        CHEt    NCOnPr       CO2.207    CHiPr    0        CHEt    NCOCH2OMe   CO2.208    CHiPr    0        CHEt    NCOCHMe2    CO2.209    CHiPr    1 CH2   CHEt    NH           CO2.210    CHiPr    1 CH2   CHEt    NMe          CO2.211    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOMe        CO2.212    CHiPr   1 CH2   CHEt    NCOEt       CO2.213    CHiPr   1 CH2   CHEt    NCOnPr      CO2.214    CHiPr   1 CH2   CHEt    NCOCH2OMe  CO2.215    CHiPr   1 CH2   CHEt    NCOCHMe2   CO2.216    CHcPr   0        CH2    NH          CO2.217    CHcPr   1 CH2   CH2    NH          CO2.218    CHEt    0        CH2    NH          CO2.219    CHEt    1 CH2   CH2    NH          CO2.220    CHEt    0        CH2    NH          CO2.221    CHEt    0        CH2    NMe         CO2.222    CHEt    0        CH2    NCOMe       CO2.223    CHEt    0        CH2    NCOEt       CO2.224    CHEt    0        CH2    NCOnPr      CO2.225    CHEt    0        CH2    NCOCH2OMe  CO2.226    CHEt    0        CH2    NCOCHMe2   CO2.227    CHEt    1 CH2   CH2    NH          CO2.228    CHEt    1 CH2  CH2    NMe         CO2.229    CHEt    1 CH2   CH2    NCOMe       CO2.230    CHEt    1 CH2   CH2    NCOEt       CO2.231    CHEt    1 CH2   CH2    NCOnPr      CO2.232    CHEt    1 CH2   CH2    NCOCH2OMe  CO2.233    CHEt    1 CH2   CH2    NCOCHMe2   CO2.234    CHEt    0        CHMe    NH          CO2.235    CHEt    0        CHMe    NMe         CO2.236    CHEt    0        CHMe    NCOMe       CO2.237    CHEt    0        CHMe    NCOEt       CO2.238    CHEt    0        CHMe    NCOnPr      CO2.239    CHEt    0        CHMe    NCOCH2OMe  CO2.240    CHEt    0        CHMe    NCOCHMe2   CO2.241    CHEt    1 CH2   CHMe    NH          CO2.242    CHEt    1 CH2   CHMe    NMe         CO2.243    CHEt    1 CH2   CHMe    NCOMe       CO2.244    CHEt    1 CH2   CHMe    NCOEt       CO2.245    CHEt    1 CH2   CHMe    NCOnPr      CO2.246    CHEt    1 CH2   CHMe    NCOCH2OMe  CO2.247    CHEt    1 CH2   CHMe    NCOCHMe2   CO2.248    CHEt        0        CHEt     NH          CO2.249    CHEt        0        CHEt     NMe         CO2.250    CHEt        0        CHEt     NCOMe       CO2.251    CHEt        0        CHEt     NCOEt       CO2.252    CHEt        0        CHEt     NCOnPr      CO2.253    CHEt        0        CHEt     NCOCH2OMe  CO2.254    CHEt        0        CHEt     NCOCHMe2   CO2.255    CHEt        1 CH2   CHEt     NH          CO2.256    CHEt        1 CH2   CHEt     NMe         CO2.257    CHEt        1 CH2   CHEt     NCOMe       CO2.258    CHEt        1 CH2   CHEt     NCOEt       CO2.259    CHEt        1 CH2   CHEt     NCOnPr      CO2.260    CHEt        1 CH2   CHEt     NCOCH2OMe  CO2.261    CHEt        1 CH2   CHEt     NCOCHMe2   CO2.262    CSMe＝      1 N＝    CO       NMe         CO2.263    CNHCOOEt＝  0        N＝      NH          CS2.264    CNHCOOMe＝  0        N＝      NH          CS2.265    CNHMe＝     1 N＝    CO       NMe         CO2.266    CMe2       0        CO       NH          CO2.267    CMe2       1 CH2   CO       NH          CO2.268    CMe2       0        CH2     NH          CO2.269    CMe2       1 CH2   CH2     NH          CO2.270    CMe＝       0        CCOOEt＝ S           CNH2.271    CMe＝       0        N＝      NH          CS2.272    CMe＝       0        N＝      NH          CO2.274    CMe＝       1 CH＝   NH       NH          CO2.275    CMe＝       0        CH＝     S           CNH2.276    CHMe        0        CH2     NH          CO2.277    CMe＝       1 CH＝   CH2     NH          CO2.278    CCH2OMe＝  0        N＝      NH          CS2.279    CCH2OEt＝  0        N＝      NH          CS2.280    CCH2iPr＝  0        N＝      NH          CS2.281    CCF3＝     0        N＝      NH          CS2.282    CcHex＝     0        N＝      NH          CS2.283    CiPr＝      0        N＝      NH          CS2.284    CcPr＝      0        N＝      NH          CS2.285    CEt＝     0           N＝        NH             CS2.286    CEt＝     0           N＝        NH             CO2.287    CC2F5＝ 0           N＝        NH             CS2.288    CBr＝     0           N＝        NH             CS2.289    C(＝NH)   0           CMe2      NH             CO2.290    C(＝NH)   1 CH＝      CMe＝      NH             CO2.291    CH2      1 CHMe      NH         NH             CO2.292    CH2      1 CHEt      NH         NH             CO2.293    CH2      1 CHcPr     NH         NH             CO2.294    CH2      1 CHtBu     NH         NH             CO2.295    CH2      1 CHCH2OMe NH         NH             CO2.296    CHMe      1 CHMe      NH         NH             CO2.297    CHMe      1 CHEt      NH         NH             CO2.298    CHMe      1 CHcPr     NH         NH             CO2.299    CHMe      1 CHtBu     NH         NH             CO2.300    CHMe      1 CHCH2OMe NH         NH             CO2.301    CMe2     1 CHMe      NH         NH             CO2.302    CMe2     1 CHEt      NH         NH             CO2.303    CMe2     1 CHcPr     NH         NH             CO2.304    CMe2     1 CHtBu     NH         NH             CO2.305    CMe2     1 CHCH2OMe NH         NH             CO2.306    CH2      1 CHMe      NCOMe      NCOMe          CO2.307    CH2      1 CHMe      NCOCH2OMe NCOCH2OMe     CO2.308    CH2      1 CHMe      NCOcPr     NCOcPr         CO2.309    CH2      1 CHMe      NCOCH2Cl  NCOCH2Cl      CO2.310    CH2      1 CHMe      NCOEt      NCOEt          CO2.311    CH2      1 CHMe      NCOCHMe2  NCOCHMe2      CO2.312    CH2      1 CHMe      NCOOEt     NCOOEt         CO2.313    CH2      1 CHMe      NCOMe      NH             CO2.314    CH2      1 CHMe      NCOCH2OMe NH             CO2.315    CH2      1 CHMe      NCO-cPr    NH             CO2.316    CH2      1 CHMe      NCOCH2Cl  NH             CO2.317    CH2      1 CHMe      NCOEt      NH             CO2.318    CH2      1 CHMe      NCOCHMe2  NH             CO2.319    CH2      1 CHMe      NCOOEt     NH             CO2.320    CH＝      0           C(Me)＝    N(-N＝CH-3-    CO
                         吡啶基)2.321 CH2  0    C(Me)(OH)    N(-N＝CH-3-CO
                         吡啶基)表2a(表2中化合物的熔点)Comp.      m.p.(°)2.001      2072.003      固体2.004      137-1392.005      142-1432.006      1602.008      192-1932.009      1542.010      212-2132.013      ＞2502.019      153-1542.020      50-512.021      123-1242.030      1762.032      115-1162.040      64-682.072      固体2.074      162-1642.080      固体2.114      812.115      164-1662.116      2282.117      186-1882.121      115-1192.122      固体2.123      196-2002.138      固体2.139      固体2.262    1692.263    220-2222.265    220-2212.271    固体2.272    225-2302.275    1692.276    固体2.277    固体2.278    1052.279    1152.280    602.281    1402.282    1052.283    1182.284    1812.285    1502.286    固体2.287    1422.288    1352.289    ＞2502.290    190-193表3
Figure A9419474100981
Comp.    A     m    B           烷基3.01    CO     1    CH2         Me3.02    CO     1    CH2         Et3.03    CO     1    CMe2        Me3.04    CO     1    CMe2        Et3.05    CO     0                 Me3.06    CO     0                 Et3.07    CH2   1    CHOH         Me3.08    CH2   1    O            Me3.09    CH2   1    NMe          Me3.10    CH2   1    CO           Me3.11    CH2   1    CH2         Et3.12    CH2   1    CH2         Me3.13    CH2   1    CH2         nPr3.14    CH2   1    CH2         Et3.15    CH2   1    CH2         nBu3.16    CH2   1    C(OMe)2     Me3.17    CH2   1    C(OEt)2     Me3.18    CH2   1    CMe2        Me3.19    CH2   1    CMe2        Et3.20    CH2   1    CMe2        nPr3.21    CH2   1    CHMe         Me3.22    CH2   1    C(CH2OH)2  Me3.23    CH2   1    CHEt         Me3.24    CH2   0                 Me3.25    CH2   0                 Et3.26    CH2   0                 nPr3.27    CH2   1    CH2         Me3.28    CH2   1    CH2         Et3 29    CH＝   1    CMe＝        Me3.30    CH＝        1  CEt＝    Me3.31    CH2        0           Me3.32    CH2        0           Et3.33    CHMe        1  CH2     Me3.34    CHMe        1  CH2     Et3.35    CHMe        0           Me3.36    CHMe        0           Et3.37    CHCH2OMe   0           Me3.38    CHCH2OMe   1  CH2     Me3.39    CHtBu       0           Me3.40    CHtBu       1  CH2     Me3.41    CHiPr       1  CH2     Me3.42    CHiPr       1  CH2     Et3.43    CHiPr       0           Me3.44    CHiPr       0           Et3.45    CHcPr       0           Me3.46    CHcPr       1  CH2     Me3.47    CHEt        1  CH2     Me3.48    CHEt        1  CH2     Et3.49    CHEt        0           Me3.50    CHEt        0           Et3.51    CMe2       1  CH2     Me3.52    CMe2       1  CH2     Et3.53    CH2        0           nPr3.54    CH2        0           nBu表3a
Figure A9419474101001
No.   A     m    B               D            E           Ga.001 CS    0                   NH            NH          CSa.002 CS    0                   NH            NH          COa.003 CO    1    CMe＝          N＝           NH          CSa.004 CO    1    C(C2H4iPr)＝ N＝           NH          CSa.005 CO    1    C(CH2iPr)＝   N＝           NH          CSa.006 CO    1    CtBu＝         N＝           NH          CSa.007 CO    1    CtBu＝         N＝           NH          COa.008 CO    1    CcPr＝         N＝           NH          CSa.009 CO    1    CcHex＝        N＝           NH          CSa.010 CO    1    NCH2cHex      CO            NH          COa.011 CO    1    CH2           CO            NH          COa.012 CO    1    CH2           CH2          NH          COa.013 CO    1    CH2           CMe2         NH          COa.014 CO    1    CH＝           CMe＝         NH          COa.015 CO    1    CH＝           N＝           NH          CSa.016 CO    1    CH＝           CCF3＝       NH          CNHa.017 CO    1    CMe2          CO            NH          COa.018 CO    1    CMe2          CH2          NH          COa.019 CO    1    CMe＝          N＝           NH          COa.020 CO    1    CtBu＝         N＝           NCH2CH2F  CSa.021 CO    1    CEt＝          N＝           NH          CSa.022 CO    0                   CO            NH          COa.023 CO    0                   NH            NH          COa.024 CO    0                   CH2          S           CSa.025 CO    0                   CHCH2COOMe   NH          CSa.026 CO    0                   CHC2H4COOMe NH          CSa.027 CO    0                   NH            NH          COa.028 CO    0                   CMeCH＝CMe2  NH          COa.029 CO    0                   CMeCH2CMe2  NH          COa.030 CO    0                   CH2          NH          CSa.031    CO     0             CMe2 NH          COa.032    CH2   0             CO    NMe         CSa.033    CH2   0             CO    NiPr        CSa.034    CH2   0             CO    NEt         CSa.035    CH2   0             CO    NH          COa.036    CH2   0             CO    NH          CSa.037    CH2   1 CMe2       CO    NH          COa.038    CH2   0             CO    NH          COa.039    CH2   1 CH2        CO    NH          COa.040    CH2   0             CH2  O           COa.041    CH2   0             CH2  NH          COa.042    CH2   0             CH2  NH          CSa.043    CH2   0             CH2  CH2        COa.044    CH2   0             CH2  NH          COa.045    CH2   0             CH2  NH          COa.046    CH2   1 CH2        CH2  NH          COa.047    CH2   1 CMe2       CH2  NH          COa.048    CH2   1 CMe2       CH2  NH          COa.049    CH2   1 C(OMe)2    CH2  NH          COa.050    CH2   1 C(OEt)2    CH2  NH          COa.051    CH2   1 C(CH2OH)2 CH2  NH          COa.052    CH2   1 CO          CH2  NH          COa.053    CH2   1 CHOH        CH2  NH          COa.054    CH2   1 O           CH2  NH          COa.055    CH2   1 NMe         CH2  NH          COa.056    CH2   0             CH2  NH          COa.057    CH2   0             CH2  NMe         COa.058    CH2   0             CH2  NCOMe       COa.059    CH2   0             CH2  NCOEt       COa.060    CH2   0             CH2  NCOnPr      COa.061    CH2   0             CH2  NCOCH2OMe  COa.062    CH2   0             CH2  NCOCHMe2   COa.063    CH2   1 CH2        CH2  NH          COa.064    CH2   1 CH2        CH2  NH          COa.065    CH2   1 CH2        CH2  NMe         COa.066    CH2   1 CH2        CH2  NCOMe       COa.067    CH2    1 CH2    CH2      NCOEt      COa.068    CH2    1 CH2    CH2      NCOnPr     COa.069    CH2    1 CH2    CH2      NCOCH2OMe COa.070    CH2    1 CH2    CH2      NCOCHMe2  COa.071    CH2    1 CH＝    CH＝      NH          COa.072    CH2    0         CHMe      NH          COa.073    CH2    0         CHMe      NH          COa.074    CH2    0         CHMe      NMe         COa.075    CH2    0         CHMe      NCOMe       COa.076    CH2    0         CHMe      NCOEt       COa.077    CH2    0         CHMe      NCOnPr      COa.078    CH2    0         CHMe      NCOCH2OMe  COa.079    CH2    0         CHMe      NCOCHMe2   COa.080    CH2    1 CH2    CHMe      NH          COa.081    CH2    1 CH2    CHMe      NH          COa.082    CH2    1 CH2    CHMe      NMe         COa.083    CH2    1 CH2    CHMe      NCOMe       COa.084    CH2    1 CH2    CHMe      NCOEt       COa.085    CH2    1 CH2    CHMe      NCOnPr      COa.086    CH2    1 CH2    CHMe      NCOCH2OMe  COa.087    CH2    1 CH2    CHMe      NCOCHMe2   COa.088    CH2    0         CHCH2OMe NH          COa.089    CH2    1 CH2    CHCH2OMe NH          COa.090    CH2    0         CHtBu     NH          COa.091    CH2    1 CH2    CHtBu     NH          COa.092    CH2    0         CHiPr     NH          COa.093    CH2    1 CH2    CHiPr     NH          COa.094    CH2    0         CHcPr     NH          COa.095    CH2    1 CH2    CHcPr     NH          COa.096    CH2    0         CHEt      NH          COa.097    CH2    0         CHEt      NH          COa.098    CH2    0         CHEt      NMe         COa.099    CH2    0         CHEt      NCOMe       COa.100    CH2    0         CHEt      NCOEt       COa.101    CH2    0         CHEt      NCOnPr      COa.102    CH2    0         CHEt      NCOCH2OMe  COa.103    CH2    0        CHEt    NCOCHMe2     COa.104    CH2    1 CH2   CHEt    NH            COa.105    CH2    1 CH2   CHEt    NH            COa.106    CH2    1 CH2   CHEt    NMe           COa.107    CH2    1 CH2   CHEt    NCOMe         COa.108    CH2    1 CH2   CHEt    NCOEt         COa.109    CH2    1 CH2   CHEt    NCOnPr        COa.110    CH2    1 CH2   CHEt    NCOCH2OMe    COa.111    CH2    1 CH2   CHEt    NCOCHMe2     COa.112    CH2    1 CMe＝  CH＝    NH            COa.113    CH2    1 CEt＝  CH＝    NH            COa.114    CH2    1 CH＝   CtBu＝  NMe           COa.115    CH＝    0        N＝     NCOCH3       COa.116    CH＝    0        N＝     NCONMe2      CNHa.117    CH＝    0        N＝     NH            COa.118    CH＝    1 CH＝   NH      NH            COa.119    CH＝    1 CMe＝  CH2    NH            COa.120    CH＝    1 CEt＝  CH2    NH            COa.121    CH＝    0        CMe＝   NH            COa.122    CH＝    1 CH＝   CHMe    NH            COa.123    CH＝    0        CtBu＝  NH            COa.124    CHMe    0        CH2    NH            COa.125    CHMe    0        CH2    NMe           COa.126    CHMe    0        CH2    NCOMe         COa.127    CHMe    0        CH2    NCOEt         COa.128    CHMe    0        CH2    NCOnPr        COa.129    CHMe    0        CH2    NCOCH2OMe    COa.130    CHMe    0        CH2    NCOCHMe2     COa.131    CHMe    1 CH2   CH2    NH            COa.132    CHMe    1 CH2   CH2    NMe           COa.133    CHMe    1 CH2   CH2    NCOMe         COa.134    CHMe    1 CH2   CH2    NCOEt         COa.135    CHMe    1 CH2   CH2    NCOnPr        COa.136    CHMe    1 CH2   CH2    NCOCH2OMe    COa.137    CHMe    1 CH2   CH2    NCOCHMe2     COa.138    CMe＝   0        CH＝    NCH3         COa.139    CHMe      1    CH＝   CH＝    NH          COa.140    CHMe      0           CHMe    NH          COa.141    CHMe      0           CHMe    NMe         COa.142    CHMe      0           CHMe    NCOMe       COa.143    CHMe      0           CHMe    NCOEt       COa.144    CHMe      0           CHMe    NCOnPr      COa.145    CHMe      0           CHMe    NCOCH2OMe  COa.146    CHMe      0           CHMe    NCOCHMe2   COa.147    CHMe      1    CH2   CHMe    NH          COa.148    CHMe      1    CH2   CHMe    NMe         COa.149    CHMe      1    CH2   CHMe    NCOMe       COa.150    CHMe      1    CH2   CHMe    NCOEt       COa.151    CHMe      1    CH2   CHMe    NCOnPr      COa.152    CHMe      1    CH2   CHMe    NCOCH2OMe  COa.153    CHMe      1    CH2   CHMe    NCOCHMe2   COa.154    CHMe      0           CHEt    NH          COa.155    CHMe      0           CHEt    NMe         COa.156    CHMe      0           CHEt    NCOMe       COa.157    CHMe      0           CHEt    NCOEt       COa.158    CHMe      0           CHEt    NCOnPr      COa.159    CHMe      0           CHEt    NCOCH2OMe  COa.160    CHMe      0           CHEt    NCOCHMe2   COa.161    CHMe      1    CH2   CHEt    NH          COa.162    CHMe      1    CH2   CHEt    NMe         COa.163    CHMe      1    CH2   CHEt    NCOMe       COa.164    CHMe      1    CH2   CHEt    NCOEt       COa.165    CHMe      1    CH2   CHEt    NCOnPr      COa.166    CHMe      1    CH2   CHEt    NCOCH2OMe  COa.167    CHMe      1    CH2   CHEt    NCOCHMe2   COa.168    CHCH2OMe 0           CH2    NH          COa.169    CHCH2OMe 1    CH2   CH2    NH          COa.170    CHtBu     0           CH2    NH          COa.171    CHtBu     1    CH2   CH2    NH          COa.172    CHiPr     0           CH2    NH          COa.173    CHiPr     1    CH2   CH2    NH          COa.174    CHiPr     0           CH2    NH          COa.175    CHiPr    0        CH2    NMe          COa.176    CHiPr    0        CH2    NCOMe        COa.177    CHiPr    0        CH2    NCOEt        COa.178    CHiPr    0        CH2    NCOnPr       COa.179    CHiPr    0        CH2    NCOCH2OMe   COa.180    CHiPr    0        CH2    NCOCHMe2    COa.181    CHiPr    1 CH2   CH2    NH           COa.182    CHiPr    1 CH2   CH2    NMe          COa.183    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOMe        COa.184    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOEt        COa.185    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOnPr       COa.186    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOCH2OMe   COa.187    CHiPr    1 CH2   CH2    NCOCHMe2    COa.188    CHiPr    0        CHMe    NH           COa.189    CHiPr    0        CHMe    NMe          COa.190    CHiPr    0        CHMe    NCOMe        COa.191    CHiPr    0        CHMe    NCOEt        COa.192    CHiPr    0        CHMe    NCOnPr       COa.193    CHiPr    0        CHMe    NCOCH2OMe   COa.194    CHiPr    0        CHMe    NCOCHMe2    COa.195    CHiPr    1 CH2   CHMe    NH           COa.196    CHiPr    1 CH2   CHMe    NMe          COa.197    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOMe        COa.198    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOEt        COa.199    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOnPr       COa.200    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOCH2OMe   COa.201    CHiPr    1 CH2   CHMe    NCOCHMe2    COa.202    CHiPr    0        CHEt    NH           COa.203    CHiPr    0        CHEt    NMe          COa.204    CHiPr    0        CHEt    NCOMe        COa.205    CHiPr    0        CHEt    NCOEt        COa.206    CHiPr    0        CHEt    NCOnPr       COa.207    CHiPr    0        CHEt    NCOCH2OMe   COa.208    CHiPr    0        CHEt    NCOCHMe2    COa.209    CHiPr    1 CH2   CHEt    NH           COa.210    CHiPr    1 CH2   CHEt    NMe          COa.211    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOMe         COa.212    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOEt         COa.213    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOnPr        COa.214    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOCH2OMe    COa.215    CHiPr    1 CH2   CHEt    NCOCHMe2     COa.216    CHcPr    0        CH2    NH            COa.217    CHcPr    1 CH2   CH2    NH            COa.218    CHEt     0        CH2    NH            COa.219    CHEt     1 CH2   CH2    NH            COa.220    CHEt     0        CH2    NH            COa.221    CHEt     0        CH2    NMe           COa.222    CHEt     0        CH2    NCOMe         COa.223    CHEt     0        CH2    NCOEt         COa.224    CHEt     0        CH2    NCOnPr        COa.225    CHEt     O        CH2    NCOCH2OMe    COa.226    CHEt     0        CH2    NCOCHMe2     COa.227    CHEt     1 CH2   CH2    NH            COa.228    CHEt     1 CH2   CH2    NMe           COa.229    CHEt     1 CH2   CH2    NCOMe         COa.230    CHEt     1 CH2   CH2    NCOEt         COa.231    CHEt     1 CH2   CH2    NCOnPr        COa.232    CHEt     1 CH2   CH2    NCOCH2OMe    COa.233    CHEt     1 CH2   CH2    NCOCHMe2     COa.234    CHEt     0        CHMe    NH            COa.235    CHEt     0        CHMe    NMe           COa.236    CHEt     0        CHMe    NCOMe         COa.237    CHEt     0        CHMe    NCOEt         COa.238    CHEt     0        CHMe    NCOnPr        COa.239    CHEt     0        CHMe    NCOCH2OMe    COa.240    CHEt     0        CHMe    NCOCHMe2     COa.241    CHEt     1 CH2   CHMe    NH            COa.242    CHEt     1 CH2   CHMe    NMe           COa.243    CHEt     1 CH2   CHMe    NCOMe         COa.244    CHEt     1 CH2   CHMe    NCOEt         COa.245    CHEt     1 CH2   CHMe    NCOnPr        COa.246    CHEt     1 CH2   CHMe    NCOCH2OMe    COa.247    CHEt          1 CH2    CHMe          NCOCHMe2    COa.248    CHEt          0         CHEt          NH           COa.249    CHEt          0         CHEt          NMe          COa.250    CHEt          0         CHEt          NCOMe        COa.251    CHEt          0         CHEt          NCOEt        COa.252    CHEt          0         CHEt          NCOnPr       COa.253    CHEt          0         CHEt          NCOCH2OMe   COa.254    CHEt          0         CHEt          NCOCHMe2    COa.255    CHEt          1 CH2    CHEt          NH           COa.256    CHEt          1 CH2    CHEt          NMe          COa.257    CHEt          1 CH2    CHEt          NCOMe        COa.258    CHEt          1 CH2    CHEt          NCOEt        COa.259    CHEt          1 CH2    CHEt          NCOnPr       COa.260    CHEt          1 CH2    CHEt          NCOCH2OMe   COa.261    CHEt          1 CH2    CHEt          NCOCHMe2    COa.262    C(SMe)＝      1 N＝     CO            NMe          COa.263    C(NHCOOEt)＝  0         N＝           NH           CSa.264    C(NHCOOMe)＝  0         N＝           NH           CSa.265    C(NHMe)＝     1 N＝     CO            NMe          COa.266    CMe2         0         CO            NH           COa.267    CMe2         1 CH2    CO            NH           COa.268    CMe2         0         CH2          NH           COa.269    CMe2         1 CH2    CH2         NH           COa.270    CMe＝         0         C(COOEt)＝    S            CNHa.271    CMe＝         0         N＝           NH           CSa.272    CMe＝         0         N＝           NH           COa.273    CMe＝         0         CH＝          NH           COa.274    CMe＝         1 CH＝    NH            NH           COa.275    CMe＝         0         CH＝          S            CNHa.276    CHMe          0         CH2          NH           COa.277    CMe＝         1 CH＝    CH2          NH           COa.278    C(CH2OMe)＝  0         N＝           NH           CSa.279    C(CH2OEt)＝  0         N＝           NH           CSa.280    C(CH2iPr)＝  0         N＝           NH           CSa.281    CCF3＝       0         N＝           NH           CSa.282    C(C5H11)＝  0         N＝           NH           CSa.283    CiPr＝       0          N＝          NH         CSa.284    CcPr＝       0          N＝          NH         CSa.285    CEt＝        0          N＝          NH         CSa.286    CEt＝        0          N＝          NH         COa.287    C(C2F5)＝  0          N＝          NH         CSa.288    CBr＝        0          N＝          NH         CSa.289    C(＝NH)      0          CMe2        NH         COa.290    C(＝NH)      1 CH＝     CMe＝        NH         COa.291    CH2         1 CHMe     NH           NH         COa.292    CH2         1 CHEt     NH           NH         COa.293    CH2         1 CHcPr    NH           NH         COa.294    CH2         1 CHtBu    NH           NH         COa.295    CH2         1 CHCH2OMeNH           NH         COa.296    CHMe         1 CHMe     NH           NH         COa.297    CHMe         1 CHEt     NH           NH         COa.298    CHMe         1 CHcPr    NH           NH         COa.299    CHMe         1 CHtBu    NH           NH         COa.300    CHMe         1 CHCH2OMeNH           NH         COa.301    CMe2        1 CHMe     NH           NH         COa.302    CMe2        1 CHEt     NH           NH         COa.303    CMe2        1 CHcPr    NH           NH         COa.304    CMe2        1 CHtBu    NH           NH         COa.305    CMe2        1 CHCH2OMeNH           NH         COa.306    CH2         1 CHMe     NCOMe        NCOMe      COa.307    CH2         1 CHMe     NCOCH2OMe   NCOCH2OMe COa.308    CH2         1 CHMe     NCOcPr       NCOcPr     COa.309    CH2         1 CHMe     NCOCH2Cl    NCOCH2Cl  COa.310    CH2         1 CHMe     NCOEt        NCOEt      COa.311    CH2         1 CHMe     NCOCHMe2    NCOCHMe2  COa.312    CH2         1 CHMe     NCOOEt       NCOOEt     COa.313    CH2         1 CHMe     NCOMe        NH         COa.314    CH2         1 CHMe     NCOCH2OMe   NH         COa.315    CH2         1 CHMe     NCOcPr       NH         COa.316    CH2         1 CHMe     NCOCH2Cl    NH         COa.317    CH2         1 CHMe     NCOEt        NH         COa.318    CH2         1 CHMe     NCOCHMe2    NH         COa.319 CH2   1 CHMe     NCOOEt    NH            COa.320 CH＝   0          CMe＝     N(N＝CH-3-
                              吡啶基)       COa.321 CH2   0          C(Me)(OH) N(N＝CH-3-
                              吡啶基)       COa.322 CH＝   0          CMe＝     N(N＝CH2)    COa.323 CH2   0          C(Me)(OH) N(N＝CH2)    CO
表3b：(表3a中化合物的熔点)Comp.    m.p.(℃)3a.121    182-1843a.273    189-196
实施例P18：(4-甲基-2-氧代咪唑烷-1-基)乙酰胺(表4中化合物4.025)
将1.6gRh/C加入到7.8g(4-甲基-2-氧代-1，3-二氢咪唑-1-基)乙酰胺在80ml甲醇中的溶液中，反应混合物在3巴下用氢气处理。30分钟后，1.13升氢气已被吸收，停止反应。然后反应混合物经硅藻土过滤，蒸发浓缩。残余物溶于二氯甲烷，添加硫酸镁，随后经硅藻土过滤，蒸发浓缩。残余物与乙醚一起搅拌。抽吸过滤晶体，并在60℃下真空干燥。获得7.3g熔点为124-127℃的标题化合物。
实施例P19：(3，4-二甲基-2-氧代-1，3-二氢咪唑-1-基)乙酰胺(表4中化合物4.047)
将68.5g甲胺(40％在水中)滴加到78g 5-甲基-2-氧代-3-(2-氧代丙基)-3H-1，3，4-噁二唑在500ml乙腈中的溶液中。在轻微的吸热反应之后，将桔黄色溶液加热到48℃。30分钟后，反应混合物通过蒸发浓缩。将100ml四氢呋喃和200ml乙酸乙酯加入到残余物中，将晶体沉淀下来。过滤晶体，然后用乙酸乙酯洗涤并在60℃下真空干燥。获得标题化合物和(3，4-二甲基-2-氧代-4-甲基氨基-1，3-二氢咪唑-1-基)乙酰胺的混合物。这一混合物样品用乙酸乙酯/甲醇(2∶1)在硅胶上分离。获得熔点为198-201℃的标题化合物和熔点为150-152℃(分解)的(3，4-二甲基-2-氧代-4-甲基氨基-1，3-二氢咪唑-1-基)乙酰胺。上述混合物的样品保持在175℃下，一直到观察不到甲胺气体的进一步挥发为止。冷却的残余物与少量甲醇一起搅拌过滤悬浮液同样获得熔点为199-201℃的标题化合物。
实施例P20：在表4和4a中列出的其它化合物能够按类似于实施例P18和P19中描述的方法制备。表4
Figure A9419474101111
Comp.      A     m   B            D         E     G    烷基4.001.    CO     1   CMe2        CO        NH    CO    Me4.002.    CO     1   CMe2        CH2      NH    CO    Me4.003.    CO     0                CH2      NH    CO    Me4.004.    CO     1   CH2         CH2      NH    CO    Me4.005.    CO     0                CMe2     NH    CO    Me4.006.    CO     1   CH2         CMe2     NH    CO    Me4.007.    CH2   1   CMe2        CO        NH    CO    Me4.008.    CH2   0                CO        NH    CO    Me4.009.    CH2   1   CH2         CO        NH    CO    Me4.010.    CH2   0                CH2      NH    CO    Me4.011.    CH2   1   CH2         CH2      NH    CO    Me4.012.    CH2   1   CMe2        CH2      NH    CO    Me4.013.    CH2   1   CMe2        CH2      NH    CO    Me4.014.    CH2   1   C(OMe)2     CH2      NH    CO    Me4.015.    CH2   1   C(OEt)2     CH2      NH    CO    Me4.016.    CH2   1   C(CH2OH)2  CH2      NH    CO    Me4.017.    CH2   1   CO           CH2      NH    CO    Me4.018.    CH2   1   CHOH         CH2      NH    CO    Me4.019.    CH2   1   O            CH2      NH    CO    Me4.020.    CH2   1   NMe          CH2      NH    CO    Me4.021.    CH2   0                CH2      NH    CO    Me4.022.    CH2   1   CH2         CH2      NH    CO    Me4.023.    CH2   1   CH2         CH2      NH    CO    Me4.024.    CH2   1   CH＝         CH＝      NH    CO    Me4.025.    CH2   0                CHMe      NH    CO    Me4.026.    CH2   0                CHMe      NH    CO    Me4.027.    CH2   1   CH2         CHMe      NH    CO    Me4.028.    CH2   1   CH2         CHMe      NH    CO    Me4.029.    CH2   0                CHCH2OMe NH    CO    Me4.030.    CH2      1 CH2    CHCH2OMe  NH    CO    Me4.031.    CH2      0         CHtBu      NH    CO    Me4.032.    CH2      1 CH2    CHtBu      NH    CO    Me4.033.    CH2      0         CHiPr      NH    CO    Me4.034.    CH2      1 CH2    CHiPr      NH    CO    Me4.035.    CH2      0         CHcPr      NH    CO    Me4.036.    CH2      1 CH2    CHcPr      NH    CO    Me4.037.    CH2      0         CHEt       NH    CO    Me4.038.    CH2      0         CHEt       NH    CO    Me4.039.    CH2      1 CH2    CHEt       NH    CO    Me4.040.    CH2      1 CH2    CHEt       NH    CO    Me4.041.    CH2      1 CMe＝   C＝        NH    CO    Me4.042.    CH2      1 CEt＝   C＝        NH    CO    Me4.043.    CH＝      0         N＝        NH    CO    Me4.044.    CH＝      1 CH2    N＝        NH    CO    Me4.045.    CH＝      1 CMe＝   CH2       NH    CO    Me4.046.    CH＝      1 CEt＝   CH2       NH    CO    Me4.047.    CH＝      0         CMe＝      NMe   CO    Me4.048.    CH＝      1 CH＝    CHMe       NH    CO    Me4.049.    CMe＝     0         CH＝       NH    CO    Me4.050.    CHMe      1 CH＝    CH＝       NH    CO    Me4.051.    CHMe      0         CH2       NH    CO    Me4.052.    CHMe      1 CH2    CH2       NH    CO    Me4.053.    CHMe      0         CHMe       NH    CO    Me4.054.    CHMe      1 CH2    CHMe       NH    CO    Me4.055.    CHMe      0         CHEt       NH    CO    Me4.056.    CHMe      1 CH2    CHEt       NH    CO    Me4.057.    CHCH2OMe 0         CH2       NH    CO    Me4.058.    CHCH2OMe 1 CH2    CH2       NH    CO    Me4.059.    CHtBu     0         CH2       NH    CO    Me4.060.    CHtBu     1 CH2    CH2       NH    CO    Me4.061.    CHiPr     0         CH2       NH    CO    Me4.062.    CHiPr     1 CH2    CH2       NH    CO    Me4.063.    CHiPr     0         CH2       NH    CO    Me4.064.    CHiPr     1 CH2    CH2       NH    CO    Me4.065.    CHipr     0         CHMe       NH    CO    Me4.066.    CHiPr  1 CH2       CHMe      NH    CO    Me4.067.    CHiPr  0            CHEt      NH    CO    Me4.068.    CHiPr  1 CH2       CHEt      NH    CO    Me4.069.    CHcPr  0            CH2      NH    CO    Me4.070.    CHcPr  1 CH2       CH2      NH    CO    Me4.071.    CHEt   0            CH2      NH    CO    Me4.072.    CHEt   1 CH2       CH2      NH    CO    Me4.073.    CHEt   0            CH2      NH    CO    Me4.074.    CHEt   1 CH2       CH2      NH    CO    Me4.075.    CHEt   0            CHMe      NH    CO    Me4.076.    CHEt   1 CH2       CHMe      NH    CO    Me4.077.    CHEt   0            CHEt      NH    CO    Me4.078.    CHEt   1 CH2       CHEt      NH    CO    Me4.079.    CMe2  0            CO        NH    CO    Me4.080.    CMe2  1 CH2       CO        NH    CO    Me4.081.    CMe2  0            CH2      NH    CO    Me4.082.    CMe2  1 CH2       CH2      NH    CO    Me4.083.    CMe＝  0            N＝       NH    CO    Me4.084.    CHMe   1 CH2       NH        NH    CO    Me4.085.    CMe＝  0            CH＝      NH    CO    Me4.086.    CHMe   1 CH2       CH2      NH    CO    Me4.101.    CO     1 CMe2      CO        NH    CO    CF34.102.    CO     1 CMe2      CH2      NH    CO    CF34.103.    CO     0            CH2      NH    CO    CF34.104.    CO     1 CH2       CH2      NH    CO    CF34.105.    CO     0            CMe2     NH    CO    CF34.106.    CO     1 CH2       CMe2     NH    CO    CF34.107.    CH2   1 CMe2      CO        NH    CO    CF34.108.    CH2   0            CO        NH    CO    CF34.109.    CH2   1 CH2       CO        NH    CO    CF34.110.    CH2   0            CH2      NH    CO    CF34.111.    CH2   1 CH2       CH2      NH    CO    CF34.112.    CH2   1 CMe2      CH2      NH    CO    CF34.113.    CH2   1 CMe2      CH2      NH    CO    CF34.114.    CH2   1 C(OMe)2   CH2      NH    CO    CF34.115.    CH2   1 C(OEt)2   CH2      NH    CO    CF34.116.    CH2    1 C(CH2OH)2  CH2      NH     CO    CF34.117.    CH2    1 CO           CH2      NH     CO    CF34.118.    CH2    1 CHOH         CH2      NH     CO    CF34.119.    CH2    1 O            CH2      NH     CO    CF34.120.    CH2    1 NMe          CH2      NH     CO    CF34.121.    CH2    0              CH2      NH     CO    CF34.122.    CH2    1 CH2         CH2      NH     CO    CF34.123.    CH2    1 CH2         CH2      NH     CO    CF34.124.    CH2    1 CH＝         CH＝      NH     CO    CF34.125.    CH2    0              CHMe      NH     CO    CF34.126.    CH2    0              CHMe      NH     CO    CF34.127.    CH2    1 CH2         CHMe      NH     CO    CF34.128.    CH2    1 CH2         CHMe      NH     CO    CF34.129.    CH2    0              CHCH2OMe NH     CO    CF34.130.    CH2    1 CH2         CHCH2OMe NH     CO    CF34.131.    CH2    0              CHtBu     NH     CO    CF34.132.    CH2    1 CH2         CHtBu     NH     CO    CF34.133.    CH2    0              CHiPr     NH     CO    CF34.134.    CH2    1 CH2         CHiPr     NH     CO    CF34.135.    CH2    0              CHcPr     NH     CO    CF34.136.    CH2    1 CH2         CHcPr     NH     CO    CF34.137.    CH2    0              CHEt      NH     CO    CF34.138.    CH2    0              CHEt      NH     CO    CF34.139.    CH2    1 CH2         CHEt      NH     CO    CF34.140.    CH2    1 CH2         CHEt      NH     CO    CF34.141.    CH2    1 CMe＝        CH＝      NH     CO    CF34.142.    CH2    1 CEt＝        CH＝      NH     CO    CF34.143.    CH＝    0              N＝       NH     CO    CF34.144.    CH＝    1 CH2         N＝       NH     CO    CF34.145.    CH＝    1 CMe＝        CH2      NH     CO    CF34.146.    CH＝    1 CEt＝        CH2      NH     CO    CF34.147.    CH＝    0              CMe＝     NH     CO    CF34.148.    CH2    1 CH2         CHMe      NH     CO    CF34.149.    CHMe    0              CH2      NH     CO    CF34.150.    CHMe    1 CH＝         CH＝      NH     CO    CF34.151.    CHMe    0              CH2      NH     CO    CF34.152.    CHMe      1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.153.    CHMe      0        CHMe     NH    CO    CF34.154.    CHMe      1 CH2   CHMe     NH    CO    CF34.155.    CHMe      0        CHEt     NH    CO    CF34.156.    CHMe      1 CH2   CHEt     NH    CO    CF34.157.    CHCH2 OMe0        CH2     NH    CO    CF34.158.    CHCH2 OMe1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.159.    CHtBu     0        CH2     NH    CO    CF34.160.    CHtBu     1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.161.    CHiPr     0        CH2     NH    CO    CF34.162.    CHiPr     1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.163.    CHiPr     0        CH2     NH    CO    CF34.164.    CHiPr     1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.165.    CHiPr     0        CHMe     NH    CO    CF34.166.    CHiPr     1 CH2   CHMe     NH    CO    CF34.167.    CHiPr     0        CHEt     NH    CO    CF34.168.    CHiPr     1 CH2   CHEt     NH    CO    CF34.169.    CHcPr     0        CH2     NH    CO    CF34.170.    CHcPr     1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.171.    CHEt      0        CH2     NH    CO    CF34.172.    CHEt      1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.173.    CHEt      0        CH2     NH    CO    CF34.174.    CHEt      1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.175.    CHEt      0        CHMe     NH    CO    CF34.176.    CHEt      1 CH2   CHMe     NH    CO    CF34.177.    CHEt      0        CHEt     NH    CO    CF34.178.    CHEt      1 CH2   CHEt     NH    CO    CF34.179.    CMe2     0        CO       NH    CO    CF34.180.    CMe2     1 CH2   CO       NH    CO    CF34.181.    CMe2     0        CH2     NH    CO    CF34.182.    CMe2     1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.183.    CMe＝     0         N＝      NH    CO    CF34.184.    CHMe      1 CH2   NH       NH    CO    CF34.185.    CMe＝     0         CH＝     NH    CO    CF34.186.    CHMc      1 CH2   CH2     NH    CO    CF34.201.    CO        1 CMe2  CO       NH    CO    Et4.202.    CO      1 CMe2        CH2     NH    CO    Et4.203.    CO      0              CH2     NH    CO    Et4.204.    CO      1 CH2         CH2     NH    CO    Et4.205.    CO      0              CMe2    NH    CO    Et4.206.    CO      1 CH2         CMe2    NH    CO    Et4.207.    CH2    1 CMe2        CO       NH    CO    Et4.208.    CH2    0              CO       NH    CO    Et4.209.    CH2    1 CH2         CO       NH    CO    Et4.210.    CH2    0              CH2     NH    CO    Et4.211.    CH2    1 CH2         CH2     NH    CO    Et4.212.    CH2    1 CMe2        CH2     NH    CO    Et4.213.    CH2    1 CMe2        CH2     NH    CO    Et4.214.    CH2    1 C(OMe)2     CH2     NH    CO    Et4.215.    CH2    1 C(OEt)2     CH2     NH    CO    Et4.216.    CH2    1 C(CH2OH)2  CH2     NH    CO    Et4.217.    CH2    1 CO           CH2     NH    CO    Et4.218.    CH2    1 CHOH         CH2     NH    CO    Et4.219.    CH2    1 O            CH2     NH    CO    Et4.220.    CH2    1 NMe          CH2     NH    CO    Et4.221.    CH2    0              CH2     NH    CO    Et4.222.    CH2    1 CH2         CH2     NH    CO    Et4.223.    CH2    1 CH2         CH2     NH    CO    Et4.224.    CH2    1 CH＝         CH＝     NH    CO    Et4.225.    CH2    0              CHMe     NH    CO    Et4.226.    CH2    0              CHMe     NH    CO    Et4.227.    CH2    1 CH2         CHMe     NH    CO    Et4.228.    CH2    1 CH2         CHMe     NH    CO    Et4.229.    CH2    0              CHCH2OMeNH    CO    Et4.230.    CH2    1 CH2         CHCH2OMeNH    CO    Et4.231.    CH2    0              CHtBu    NH    CO    Et4.232.    CH2    1 CH2         CHtBu    NH    CO    Et4.233.    CH2    0              CHiPr    NH    CO    Et4.234.    CH2    1 CH2         CHiPr    NH    CO    Et4.235.    CH2    0              CHcPr    NH    CO    Et4.236.    CH2    1 CH2         CHcPr    NH    CO    Et4.237.    CH2    0              CHEt     NH    CO    Et4.238.    CH2      0          CHEt   NH    CO    Et4.239.    CH2      1 CH2     CHEt   NH    CO    Et4.240.    CH2      1 CH2     CHEt   NH    CO    Et4.241.    CH2      1 CMe＝     CH＝   NH    CO    Et4.242.    CH2      1 CEt＝     CH＝   NH    CO    Et4.243.    CH＝      0           N＝    NH    CO    Et4.244.    CH＝      1 CH2      N＝    NH    CO    Et4.245.    CH＝      1 CMe＝     CH2   NH    CO    Et4.246.    CH＝      1 CEt＝     CH2   NH    CO    Et4.247.    CH＝      0           CMe＝  NH    CO    Et4.248.    CH2      1 CH2     CHMe   NH    CO    Et4.249.    CHMe      0          CH2   NH    CO    Et4.250.    CHMe      1 CH＝     CH＝   NH    CO    Et4.248.    CH＝      1 CH2     CMe＝  NH    CO    Et4.249.    CHMe      0          CH＝   NH    CO    Et4.250.    CHMe      1 CH2     CH＝   NH    CO    Et4.251.    CHMe      0          CH2   NH    CO    Et4.252.    CHMe      1 CH2     CH2   NH    CO    Et4.253.    CHMe      0          CHMe   NH    CO    Et4.254.    CHMe      1 CH2     CHMe   NH    CO    Et4.255.    CHMe      0          CHEt   NH    CO    Et4.256.    CHMe      1 CH2     CHEt   NH    CO    Et4.257.    CHCH2OMe 0          CH2   NH    CO    Et4.258.    CHCH2OMe 1 CH2     CH2   NH    CO    Et4.259.    CHtBu     0          CH2   NH    CO    Et4.260.    CHtBu     1 CH2     CH2   NH    CO    Et4.261.    CHiPr     0          CH2   NH    CO    Et4.262.    CHiPr     1 CH2     CH2   NH    CO    Et4.263.    CHiPr     0          CH2   NH    CO    Et4.264.    CHiPr     1 CH2     CH2   NH    CO    Et4.265.    CHiPr     0          CHMe   NH    CO    Et4.266.    CHiPr     1 CH2     CHMe   NH    CO    Et4.267.    CHiPr     0          CHEt   NH    CO    Et4.268.    CHiPr     1 CH2     CHEt   NH    CO    Et4.269.    CHcPr     0          CH2   NH    CO    Et4.270.    CHcPr     1 CH2     CH2   NH    CO    Et4.271.    CHEt     0        CH2   NH    CO    Et4.272.    CHEt     1 CH2   CH2   NH    CO    Et4.273.    CHEt     0        CH2   NH    CO    Et4.274.    CHEt     1 CH2   CH2   NH    CO    Et4.275.    CHEt     0        CHMe   NH    CO    Et4.276.    CHEt     1 CH2   CHMe   NH    CO    Et4.277.    CHEt     0        CHEt   NH    CO    Et4.278.    CHEt     1 CH2   CHEt   NH    CO    Et4.279.    CMe2    0        CO     NH    CO    Et4.280.    CMe2    1 CH2   CO     NH    CO    Et4.281.    CMe2    0        CH2   NH    CO    Et4.282.    CMe2    1 CH2   CH2   NH    CO    Et4.283.    CMe＝    0         N＝    NH    CO    Et4.284.    CHMe     1 CH2   NH     NH    CO    Et4.285.    CMe＝    0         CH＝   NH    CO    Et4.286.    CHMe     1 CH2   CH2   NH    CO    Et表4a：(表4中化合物的熔点)Comp.    m.p.(℃)4.025    124-1274.047    198-201
实施例P21：1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)脲
在约10分钟的时间内，在室温下将32.2g吡啶-3-甲醛加入到13.5g碳酰肼在200ml甲醇中的悬浮液中，温度升高至超过35℃。反应混合物进一步搅拌1小时，然后冷却至5℃。抽吸过滤所沉淀下来的晶体，并在70℃下真空干燥。如此获得40g熔点为202-204℃的标题化合物。
实施例P22：1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-羟基-4-甲基咪唑啉-2-酮(表5中化合物5.100)
将27.6g碳酸钾和13.9g氯丙酮加入到26.8g 1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)脲在300ml二甲基甲酰胺中的溶液中。当轻微的放热反应平息时，继续搅拌约1小时。将500ml乙醚加入到所得到的悬浮液中。悬浮液然后被过滤并干燥晶体。获得58g晶体混合物。将200ml二氯甲烷和50ml水加入到晶体混合物中，然后搅拌30分钟。剩下的晶体被抽吸过滤，用二氯甲烷和水(1∶1)洗涤和在70℃下真空干燥。如此获得25.3g熔点为175-182℃的标题化合物。
实施例P23：1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-甲基-1，3-二氢咪唑啉-2-酮(表5中化合物5.096)和1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-甲氧基-4-甲基咪唑啉-2-酮(表5中化合物5.110)
将浓硫酸滴加到9.8g 1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-羟基-4-甲基咪唑啉-2-酮在20ml甲醇中的悬浮液中。当反应混合物(它的温度快速上升)变得不易搅拌时，再添加20ml甲醇和然后再滴加硫酸。当反应混合物(它的温度继续快速上升)再次变得不易搅拌时，再添加20ml甲醇和然后再滴加硫酸(总量约4ml)。反应混合物冷却至20℃，抽吸过滤，用甲醇洗涤并干燥。获得8.8g熔点为202-205℃的1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-甲基-1，3-二氢咪唑啉-2-酮的二硫酸盐(disulfate)的晶体。
母液用乙醚/四氢呋喃在硅胶上进行色层分离，获得0.55g熔点为202-207℃的1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-甲氧基-4-甲基咪唑啉-2-酮的晶体。
将7.7g1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-甲基-1，3-二氢咪唑啉-2-酮的二硫酸盐溶于200ml水中。用2N氢氧化钠溶液将pH调节至7，让晶体沉淀下来。晶体每次用100ml二氯甲烷萃取四次。有机相用硫酸镁干燥，蒸发浓缩。残余物与乙醚一起搅拌，抽吸过滤并干燥。如此获得4.1g熔点为172-174℃的1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-甲基-1，3-二氢咪唑啉-2-酮的晶体。
实施例P24：1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)4-甲基-1，3-二氢咪唑啉-2-酮(表5中化合物5.096)
将11.2g乙酸酐加入到32.4g 1，3-双(吡啶-3-基亚甲基氨基)-4-羟基-4-甲基咪唑啉-2-酮在75ml乙酸中的悬浮液中。反应混合物然后升温至50℃。3小时后将反应混合物冷却至20℃，然后倾到800ml的冰水上，用30％氢氧化钠溶液中和。水相然后每次用200ml二氯甲烷萃取三次。有机相用硫酸镁干燥，过滤和蒸发浓缩。残余物与乙醚一起搅拌。抽吸过滤晶体并干燥。如此获得28.2g熔点为176-178℃的标题化合物。
实施例P25：在表5，5a和6中列出的其它化合物也能够按类似于实施例P21-P24中描述的方式制备。表5
Figure A9419474101211
No.    A     m   B          D              G5.001 CO     1   NCH2cHex  CO            CO5.002 CO     1   CH2       CO            CO5.003 CO     1   CMe2      CO            CO5.004 CO     0              CO            CO5.005 CO     1   CH2       CH2          CO5.006 CO     1   CMe2      CH2          CO5.007 CO     0              CH2          CO5.008 CO     0              CHCH2COOMe   CS5.009 CO     0              CHC2H4COOMe CS5.010 CO     1   CH2       CMe2         CO5.011 CO     0              CMe2         CO5.012 CO     1   CH＝       CMe＝          CO5.013 CO     0              CMeCH2CMe2  CO5.014 CO     0   CMeCH＝    CMe2         CO5.015 CO     1   CH＝       CCF3＝       CNH5.016 CH2   0              CO            CO5.017 CH2   0              CO            CS5.018 CH2   1   CMe2      CO            CO5.019 CH2   0              CO            CO5.020 CH2   1   CH2       CO            CO5.021 CH2   0              CH2          CO5.022 CH2   0              CH2          CS5.023 CH2   0              CH2          CO5.024 CH2   0              CH2          CO5.025 CH2   1   CH2       CH2          CO5.026 CH2   1   CMe2      CH2          CO5.027 CH2   1   CMe2      CH2          CO5.028 CH2   1   C(OMe)2   CH2          CO5.029 CH2   1 C(OEt)2     CH2      CO5.030 CH2   1 C(CH2OH)2  CH2      CO5.031 CH2   1 CO           CH2      CO5.032 CH2   1 CHOH         CH2      CO5.033 CH2   1 O            CH2      CO5.034 CH2   1 NMe          CH2      CO5.035 CH2   0              CH2      CO5.036 CH2   1 CH2         CH2      CO5.037 CH2   1 CH2         CH2      CO5.038 CH2   1 CH＝         CH＝       CO5.039 CH2   0              CHMe       CO5.040 CH2   0              CHMe       CO5.041 CH2   1 CH2         CHMe       CO5.042 CH2   1 CH2         CHMe       CO5.043 CH2   0              CHCH2OMe  CO5.044 CH2   1 CH2         CHCH2OMe  CO5.045 CH2   0              CHtBu      CO5.046 CH2   1 CH2         CHtBu      CO5.047 CH2   0              CHiPr      CO5.048 CH2   1 CH2         CHiPr      CO5.049 CH2   0              CHcPr      CO5.050 CH2   1 CH2         CHcPr      CO5.051 CH2   0              CHEt       CO5.052 CH2   0              CHEt       CO5.053 CH2   1 CH2         CHEt       CO5.054 CH2   1 CH2         CHEt       CO5.055 CH2   1 CMe＝        CH＝       CO5.056 CH2   1 CEt＝        CH＝       CO5.057 CH＝   1 CMe＝        CH2       CO5.058 CH＝   1 CEt＝        CH2       CO5.059 CH＝   0              CMe＝      CO5.060 CH＝   1 CH2         CMe＝      CO5.061 CH＝   0              CtBu＝     CO5.062 CHMe   0              CHnPr      CO5.063 CHMe   1 CH2         CHnPr      CO5.064 CHMe   0              CH2       CO5.065 CHMe       1 CH2   CH2    CO5.066 CHMe       0        CHMe    CO5.067 CHMe       1 CH2   CHMe    CO5.068 CHMe       0        CHEt    CO5.069 CHMe       1 CH2   CHEt    CO5.070 CHCH2OMe  0        CH2    CO5.071 CHCH2OMe  1 CH2   CH2    CO5.072 CHtBu      0        CH2    CO5.073 CHtBu      1 CH2   CH2    CO5.074 CHiPr      0        CH2    CO5.075 CHiPr      1 CH2   CH2    CO5.076 CHiPr      0        CH2    CO5.077 CHiPr      1 CH2   CH2    CO5.078 CHiPr      0        CHMe    CO5.079 CHiPr      1 CH2   CHMe    CO5.080 CHiPr      0        CHEt    CO5.081 CHiPr      1 CH2   CHEt    CO5.082 CHcPr      0        CH2    CO5.083 CHcPr      1 CH2   CH2    CO5.084 CHEt       0        CH2    CO5.085 CHEt       1 CH2   CH2    CO5.086 CHEt       0        CH2    CO5.087 CHEt       1 CH2   CH2    CO5.088 CHEt       0        CHMe    CO5.089 CHEt       1 CH2   CHMe    CO5.090 CHEt       0        CHEt    CO5.091 CHEt       1 CH2   CHEt    CO5.092 CMe2      0        CO      CO5.093 CMe2      1 CH2   CO      CO5.094 CMe2      0        CH2    CO5.095 CMe2      1 CH2   CH2    CO5.096 CMe＝      0        CH＝     CO5.097 CMe＝      1 CH2   CH＝     CO5.098 C(＝NH)    0        CMe2    CO5.099 C(＝NH)    1 CH＝   CMe＝     CO5.100 C(OH)Me    0        CH2     CO5.101 C(OH)Et    0            CH2       CO5.102 C(OH)iPr   0            CH2       CO5.103 C(OH)cPr   0            CH2       CO5.104 C(OH)Et    1 CH2       CH2       CO5.105 C(OH)iPr   1 CH2       CH2       CO5.106 C(OH)cPr   1 CH2       CH2       CO5.107 C(OH)Me    1 CHMe       CH2       CO5.108 CHOH       1 CHMe       CH2       CO5.109 C(OEt)Me   0            CH2       CO5.110 C(OMe)Me   0            CH2       CO5.111 C(OH)Me    0            CHMe       CO5.112 CH2       1 CH(COOMe)  CH2       CO5.113 C(Me)＝    0            C(Me)＝    CO表5a(表4中化合物的熔点)Comp.    m.p.(°)5.023    ＞2405.025    218-2195.036    218-2195.059    176-1785.096    176-1785.100    175-1825.110    202-2075.111    152-1545.112    208-2095.113    203表6No.        A    m B           D            G    m.p.6.001.    CO    1 N(CH2cHex) CO            CO6.002.    CO    1 CH2        CO            CO6.003.    CO    1 CMe2       CO            CO6.004.    CO    0             CO            CO6.005.    CO    1 CH2        CH2          CO6.006.    CO    1 CMe2       CH2          CO6.007.    CO    0             CH2          CO6.008.   CO    0             CHCH2COOMe   CS6.009.   CO    0             CHC2H4COOMe CS6.010.    CO    1 CH2        CMe2         CO6.011.    CO    0             CMe2         CO6.012.    CO    1 CH＝        CMe＝         CO6.013.    CO    0             CMeCH2CMe2  CO6.014.    CO    0             CMeCH＝CMe2  CO6.015.    CO    1 CH＝        CCF3＝        CNH6.016.    CH2  0             CO            CO6.017.    CH2  0             CO            CS6.018.    CH2  1 CMe2       CO            CO6.019.    CH2  0             CO            CO6.020.    CH2  1 CH2        CO            CO6.021.    CH2  0             CH2          CO6.022.    CH2  0             CH2          CS6.023.    CH2  0             CH2          CO6.024.    CH2  0             CH2          CO6.025.    CH2  1 CH2        CH2          CO6.026.    CH2  1 CMe2       CH2          CO6.027.    CH2  1 CMe2       CH2          CO6.028.    CH2  1 C(OMe)2    CH2          CO6.029.    CH2    1 C(OEt)2     CH2      CO6.030.    CH2    1 C(CH2OH)2   CH2      CO6.031.    CH2    1 CO           CH2      CO6.032.    CH2    1 CHOH         CH2      CO6.033.    CH2    1 O            CH2      CO6.034.    CH2    1 NMe          CH2      CO6.035.    CH2    0              CH2      CO6.036.    CH2    1 CH2         CH2      CO6.037.    CH2    1 CH2         CH2      CO6.038.    CH2    1 CH＝         CH＝      CO6.039.    CH2    0              CHMe      CO6.040.    CH2    0              CHMe      CO6.041.    CH2    1 CH2         CHMe      CO6.042.    CH2    1 CH2         CHMe      CO6.043.    CH2    O              CHCH2OMe CO6.044.    CH2    1 CH2         CHCH2OMe CO6.045.    CH2    0              CHtBu     CO6.046.    CH2    1 CH2         CHtBu     CO6.047.    CH2    0              CHiPr     CO6.048.    CH2    1 CH2         CHiPr     CO6.049.    CH2    0              CHcPr     CO6.050.    CH2    1 CH2         CHcPr     CO6.051.    CH2    0              CHEt      CO6.052.    CH2    0              CHEt      CO6.053.    CH2    1 CH2         CHEt      CO6.054     CH2    1 CH2         CHEt      CO6.055.    CH2    1 CMe＝        CH＝      CO6.056.    CH2    1 CEt＝        CH＝      CO6.057.    CH＝    1 CMe＝        CH2      CO6.058.    CH＝    1 CEt＝        CH2      CO6.059.    CH＝    0              CMe＝     CO6.060.    CH＝    1 CH2         CMe＝     CO6.061.    CH＝    0              CtBu＝    CO6.061.    CH＝    0              CHtBu     CO6.062.    CHMe    0              CHnPr     CO6.063.    CHMe    1 CH2         CHnPr     CO6.064.    CHMe        0         CH2    CO6.065.    CHMe        1 CH2    CH2    CO6.066.    CHMe        0         CHMe    CO6.067.    CHMe        1 CH2    CHMe    CO6.068.    CHMe        0         CHEt    CO6.069.    CHMe        1 CH2    CHEt    CO6.070.    CHCH2OMe   0         CH2    CO6.071.    CHCH2OMe   1 CH2    CH2    CO6.072.    CHtBu       0         CH2    CO6.073.    CHtBu       1 CH2    CH2    CO6.074.    CHiPr       0         CH2    CO6.075.    CHiPr       1 CH2    CH2    CO6.076.    CHiPr       0         CH2    CO6.077.    CHiPr       1 CH2    CH2    CO6.078.    CHiPr       0         CHMe    CO6.079.    CHiPr       1 CH2    CHMe    CO6.080.    CHiPr       0         CHEt    CO6.081.    CHiPr       1 CH2    CHEt    CO6.082.    CHcPr       0         CH2    CO6.083.    CHcPr       1 CH2    CH2    CO6.084.    CHEt        0         CH2    CO6.085.    CHEt        1 CH2    CH2    CO6.086.    CHEt        0         CH2    CO6.087.    CHEt        1 CH2    CH2    CO6.088.    CHEt        0         CHMe    CO6.089.    CHEt        1 CH2    CHMe    CO6.090.    CHEt        0         CHEt    CO6.091.    CHEt        1 CH2    CHEt    CO6.092.    CMe2       0         CO      CO6.093.    CMe2       1 CH2    CO      CO6.094.    CMe2       0         CH2    CO6.095.    CMe2       1 CH2    CH2    CO6.096.    CMe＝       0         CH＝    CO148-150°6.097.    CMe＝       1 CH2    CH＝    CO6.098.    C(＝NH)     0         CMe2   CO6.099.    C(＝NH)     1 CH＝    CMe＝   CO6.099. C(＝NH)    1 CH＝   CMe＝  CO6.100. C(OH)Me    0        CH2   CO175-176°6.101. C(OH)Et    0        CH2   CO6.102. C(OH)iPr   0        CH2   CO6.103. C(OH)cPr   0        CH2   CO6.104. C(OH)Et    1 CH2   CH2   CO6.105. C(OH)iPr   1 CH2   CH2   CO6.106. C(OH)cPr   1 CH2   CH2   CO6.107. C(OH)Me    1 CHMe   CH2   CO6.108. CHOH       1 CHMe   CH2   CO6.109. C(OEt)Me   0        CH2   CO6.110. C(OMe)Me   0        CH2   CO
实施例P26：3-(2-环丙基-2-氧代乙基)-5-甲氧基-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(表7中化合物7.055)
将55g碳酸钾加入到26.4g 5-甲氧基-3H-[1，3，4]-噻二唑-2-酮在700ml二噁烷中的溶液中，反应混合物升温至60℃。然后在较短的时间内滴加35g溴甲基环丙基酮，反应混合物在70℃下搅拌20小时，然后在20℃下经硅藻土过滤。滤液蒸发浓缩。残余物与二异丙基醚一起搅拌，抽吸过滤。获得41g熔点为98-100℃的标题化合物的晶体。
实施例P27：5-甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(表7中化合物7.001)
将69g碳酸钾加入到33g 5-甲氧基-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮在400ml二噁烷中的溶液中，反应混合物被升温至60℃。然后在较短的时间内滴加21g氯丙酮，反应混合物在70℃下搅拌20小时，然后在20℃下经硅藻土过滤。滤液蒸发浓缩。残余物与二异丙基醚一起搅拌，抽吸过滤。获得45g熔点为66-67℃的标题化合物的晶体。
实施例P28：5-甲氧基-3-(1-乙氧基-2-氧代丙基)-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(表7中化合物7.073)
将69g碳酸钾加入到33g 5-甲氧基-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮在400ml二噁烷中的溶液中，反应混合物被升温至60℃。然后在较短的时间内滴加31g 1-氯-3-乙氧基丙-2-酮，反应混合物在70℃下搅拌20小时，然后在20℃下经硅藻土过滤。滤液蒸发浓缩。获得45g浅黄色油状的标题化合物。
实施例P29：在表7中列出的其它化合物也能够通过类似于实施例P26-P28中描述的方法制备。表7
Figure A9419474101301
No.      R     R1   R2  R6   m.p.7.001    Me    H     H    Me    64-65°7.002    Et    H     H    Me7.003    nPr   H     H    Me7.004    Me    Me    H    Me    油状物7.005    Et    Me    H    Me7.006    nPr   Me    H    Me7.007    Me    Me    Me   Me7.008    Et    Me    Me   Me7.009    nPr   Me    Me   Me7.010    Me    H     H    Et7.011    Et    H     H    Et7.012    nPr   H     H    Et7.013    Me    Me    H    Et7.014    Et    Me    H    Et7.015    nPr   Me    H    Et7.016    Me    Me    Me   Et7.017    Et    Me    Me   Et7.018    nPr   Me    Me   Et7.019    Me    H     H    nPr7.020    Et    H     H    nPr7.021    nPr   H     H    nPr7.022    Me    Me    H    nPr7.023    Et    Me    H    nPr7.024    nPr   Me    H    nPr7.025    Me    Me    Me   nPr7.026    Et    Me    Me   nPr7.027    nPr   Me    Me   nPr7.028    Me    H     H    nBu    油状物7.029    Et    H     H    nBu7.030    nPr   H     H    nBu7.031    Me     Me    H     nBu7.032    Et     Me    H     nBu7.033    npr    Me    H     nBu7.034    Me     Me    Me    nBu7.035    Et     Me    Me    nBu7.036    nPr    Me    Me    nBu7.037    Me     H     H     iPr7.038    Et     H     H     iPr7.039    nPr    H     H     iPr7.040    Me     Me    H     iPr7.041    Et     Me    H     iPr7.042    nPr    Me    H     iPr7.043    Me     Me    Me    iPr7.044    Et     Me    Me    iPr7.045    nPr    Me    Me    iPr7.046    Me     H     H     tBu    油状物7.047    Et     H     H     tBu7.048    nPr    H     H     tBu7.049    Me     Me    H     tBu7.050    Et     Me    H     tBu7.051    nPr    Me    H     tBu7.052    Me     Me    Me    tBu7.053    Et     Me    Me    tBu7.054    nPr    Me    Me    tBu7.055    Me     H     H     cPr    98-100°7.056    Et     H     H     cPr7.057    nPr    H     H     cPr7.058    Me     Me    H     cPr7.059    Et     Me    H     cPr7.060    nPr    Me    H     cPr7.061    Me     Me    Me    cPr7.062    Et     Me    Me    cPr7.063    nPr    Me    Me    cPr7.064    Me     H     H     CH2OMe    油状物7.065    Et     H     H     CH2OMe7.066    nPr    H     H     CH2OMe7.067    Me    Me   H    CH2OMe7.068    Et    Me   H    CH2OMe7.069    nPr   Me   H    CH2OMe7.070    Me    Me   Me   CH2OMe7.071    Et    Me   Me   CH2OMe7.072    nPr   Me   Me   CH2OMe7.073    Me    H    H    CH2OEt    油状物7.074    Et    H    H    CH2OEt7.075    nPr   H    H    CH2OEt7.076    Me    Me   H    CH2OEt7.077    Et    Me   H    CH2OEt7.078    nPr   Me   H    CH2OEt7.079    Me    Me   Me   CH2OEt7.080    Et    Me   Me   CH2OEt7.081    nPr   Me   Me   CH2OEt7.082    Me    H    H    CH2OnPr7.083    Et    H    H    CH2OnPr7.084    nPr   H    H    CH2OnPr7.085    Me    Me   H    CH2OnPr7.086    Et    Me   H    CH2OnPr7.087    nPr   Me   H    CH2OnPr7.088    Me    Me   Me   CH2OnPr7.089    Et    Me   Me   CH2OnPr7.090    nPr   Me   Me   CH2OnPr7.091    Me    H    H    CH2SMe7.092    Et    H    H    CH2SMe7.093    nPr   H    H    CH2SMe7.094    Me    Me   H    CH2SMe7.095    Et    Me   H    CH2SMe7.096    nPr   Me   H    CH2SMe7.097    Me    Me   Me   CH2SMe7.098    Et    Me   Me   CH2SMe7.099    nPr   Me   Me   CH2SMe7.100    Me    H    H    CH2SEt7.101    Et    H    H    CH2SEt7.102    nPr   H    H    CH2SEt7.103    Me    Me   H    CH2SEt7.104    Et    Me   H    CH2SEt7.105    nPr   Me   H    CH2SEt7.106    Me    Me   Me   CH2SEt7.107    Et    Me   Me   CH2SEt7.108    nPr   Me   Me   CH2SEt7.109    Me    H    H    CH2SnPr7.110    Et    H    H    CH2SnPr7.111    nPr   H    H    CH2SnPr7.112    Me    Me   H    CH2SnPr7.113    Et    Me   H    CH2SnPr7.114    nPr   Me   H    CH2SnPr7.115    Me    Me   Me   CH2SnPr7.116    Et    Me   Me   CH2SnPr7.117    nPr   Me   Me   CH2SnPr7.118    Me    H    H    CH2OCOMe 147-148°
实施例P30：乙酸[1-环丙基-2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)亚乙基]酰肼(表8a中化合物8.055a)
将16g乙酰肼加入到39.5g 3-(2-环丙基-2-氧代乙基)-5-甲氧基-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(化合物7.055)在350甲醇中的溶液中，混合物在55℃下搅拌16小时。蒸发浓缩反应混合物，残余物与乙醚/二异丙基醚一起搅拌，然后抽吸过滤得到40.5g熔点为100-102℃的标题化合物的晶体。
实施例P31：乙酸[2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)-1-甲基亚乙基]酰肼(表8a中化合物8.001a)
将7.4g乙酰肼加入到18.8g 5-甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(化合物7.001)在150甲醇中的溶液中，混合物在55℃下搅拌2小时。蒸发浓缩反应混合物，残余物与异丙醇一起搅拌，然后抽吸过滤得到21.5g熔点为151-153℃的标题化合物的晶体。
实施例P32：乙酸[1-乙氧基甲基-2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)亚乙基]酰肼(表8a中化合物8.073a)
将12.6g乙酰肼和1ml乙酸加入到35.5g 3-(3-乙氧基-2-氧代丙基)-5-甲氧基-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(化合物7.073)在400ml甲醇和200ml四氢呋喃中的溶液中，混合物在60℃下搅拌2小时。蒸发浓缩反应混合物，残余物与异丙醇一起搅拌，然后抽吸过滤得到31.5g熔点为97-98℃的标题化合物的晶体。
实施例33：在表8a中列出的其它化合物也能够按类似于实施例P30-P32中描述的方法制备。表8a
Figure A9419474101361
Comp.      R     R1  R2  R6   m.p.8.001.a    Me    H    H    Me    151-153°8.002.a    Et    H    H    Me8.003.a    nPr   H    H    Me8.004.a    Me    Me   H    Me8.005.a    Et    Me   H    Me    115-117°8.006.a    nPr   Me   H    Me8.007.a    Me    Me   Me   Me8.008.a    Et    Me   Me   Me8.009.a    nPr   Me   Me   Me8.010.a    Me    H    H    Et8.011.a    Et    H    H    Et8.012.a    nPr   H    H    Et8.013.a    Me    Me   H    Et8.014.a    Et    Me   H    Et8.015.a    nPr   Me   H    Et8.016.a    Me    Me   Me   Et8.017.a    Et    Me   Me   Et8.018.a    nPr   Me   Me   Et8.019.a    Me    H    H    nPr8.020.a    Et    H    H    nPr8.021.a    nPr   H    H    nPr8.022.a    Me    Me   H    npr8.023.a    Et    Me   H    nPr8.024.a    nPr   Me   H    nPr8.025.a    Me    Me   Me   nPr8.026.a    Et    Me   Me   nPr8.027.a    nPr   Me   Me   nPr8.028.a    Me    H    H    nBu    98-99°8.029.a    Et    H    H    nBu8.030.a    nPr   H     H    nBu8.031.a    Me    Me    H    nBu8.032.a    Et    Me    H    nBu8.033.a    nPr   Me    H    nBu8.034.a    Me    Me    Me   nBu8.035.a    Et    Me    Me   nBu8.036.a    nPr   Me    Me   nBu8.037.a    Me    H     H    iPr8.038.a    Et    H     H    iPr8.039.a    nPr   H     H    iPr8.040.a    Me    Me    H    iPr8.041.a    Et    Me    H    iPr8.042.a    nPr   Me    H    iPr8.043.a    Me    Me    Me   iPr8.044.a    Et    Me    Me   iPr8.045.a    nPr   Me    Me   iPr8.046.a    Me    H     H    tBu       119-120°8.047.a    Et    H     H    tBu8.048.a    nPr   H     H    tBu8.049.a    Me    Me    H    tBu8.050.a    Et    Me    H    tBu8.051.a    nPr   Me    H    tBu8.052.a    Me    Me    Me   tBu8.053.a    Et    Me    Me   tBu8.054.a    nPr   Me    Me   tBu8.055.a    Me    H     H    cPr       100-102°8.056.a    Et    H     H    cPr8.057.a    nPr   H     H    cPr8.058.a    Me    Me    H    cPr8.059.a    Et    Me    H    cPr8.060.a    nPr   Me    H    cPr8.061.a    Me    Me    Me   cPr8.062.a    Et    Me    Me   cPr8.063.a    nPr   Me    Me   cPr8.064.a    Me    H     H    CH2OMe    102-104°8.065.a    Et    H     H    CH2OMe8.066.a    nPr    H     H    CH2OMe8.067.a    Me     Me    H    CH2OMe8.068.a    Et     Me    H    CH2OMe8.069.a    nPr    Me    H    CH2OMe8.070.a    Me     Me    Me   CH2OMe8.071.a    Et     Me    Me   CH2OMe8.072.a    nPr    Me    Me   CH2OMe8.073.a    Me     H     H    CH2OEt    97-98°8.074.a    Et     H     H    CH2OEt8.075.a    nPr    H     H    CH2OEt8.076.a    Me     Me    H    CH2OEt8.077.a    Et     Me    H    CH2OEt8.078.a    nPr    Me    H    CH2OEt8.079.a    Me     Me    Me   CH2OEt8.080.a    Et     Me    Me   CH2OEt8.081.a    nPr    Me    Me   CH2OEt8.082.a    Me     H     H    CH2OnPr8.083.a    Et     H     H    CH2OnPr8.084.a    nPr    H     H    CH2OnPr8.085.a    Me     Me    H    CH2OnPr8.086.a    Et     Me    H    CH2OnPr8.087.a    nPr    Me    H    CH2OnPr8.088.a    Me     Me    Me   CH2OnPr8.089.a    Et     Me    Me   CH2OnPr8.090.a    nPr    Me    Me   CH2OnPr8.091.a    Me     H     H    CH2SMe8.092.a    Et     H     H    CH2SMe8.093.a    nPr    H     H    CH2SMe8.094.a    Me     Me    H    CH2SMe8.095.a    Et     Me    H    CH2SMe8.096.a    nPr    Me    H    CH2SMe8.097.a    Me     Me    Me   CH2SMe8.098.a    Et     Me    Me   CH2SMe8.099.a    nPr    Me    Me   CH2SMe8.100.a    Me     H     H    CH2SEt8.101.a    Et     H     H    CH2SEt8.102.a    nPr   H     H     CH2SEt8.103.a    Me    Me    H     CH2SEt8.104.a    Et    Me    H     CH2SEt8.105.a    nPr   Me    H     CH2SEt8.106.a    Me    Me    Me    CH2SEt8.107.a    Et    Me    Me    CH2SEt8.108.a    nPr   Me    Me    CH2SEt8.109.a    Me    H     H     CH2SnPr8.110.a    Et    H     H     CH2SnPr8.111.a    nPr   H     H     CH2SnPr8.112.a    Me    Me    H     CH2SnPr8.113.a    Et    Me    H     CH2SnPr8.114.a    nPr   Me    H     CH2SnPr8.115.a    Me    Me    Me    CH2SnPr8.116.a    Et    Me    Me    CH2SnPr8.117.a    nPr   Me    Me    CH2SnPr
实施例34：N’-[2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)-1-甲基亚乙基]肼羧酸甲酯(表8b中化合物8.001b)
将9.1g肼基甲酸甲酯加入到18.8g 5-甲氧基-3-(2-氧代丙基)-3H-[1，3，4]噻二唑-2-酮(化合物7.001)在150甲醇中的溶液中，混合物在室温下搅拌36小时。蒸发浓缩反应混合物，残余物与异丙醇一起搅拌，然后抽吸过滤得到20.5g熔点为142-143℃的标题化合物的晶体。
实施例P35：在表8b中列出的其它化合物也能够按类似于实施例P34中描述的方法制备。表8b
Figure A9419474101411
Comp.      R     R1   R2   R6   m.p.8.001.b    Me    H     H     Me    142-143°8.002.b    Et    H     H     Me8.003.b    nPr   H     H     Me8.004.b    Me    Me    H     Me8.005.b    Et    Me    H     Me8.006.b    nPr   Me    H     Me8.007.b    Me    Me    Me    Me8.008.b    Et    Me    Me    Me8.009.b    nPr   Me    Me    Me8.010.b    Me    H     H     Et8.011.b    Et    H     H     Et8.012.b    nPr   H     H     Et8.013.b    Me    Me    H     Et8.014.b    Et    Me    H     Et8.015.b    nPr   Me    H     Et8.016.b    Me    Me    Me    Et8.017.b    Et    Me    Me    Et8.018.b    nPr   Me    Me    Et8.019.b    Me    H     H     nPr8.020.b    Et    H     H     nPr8.021.b    nPr   H     H     nPr8.022.b    Me    Me    H     nPr8.023.b    Et    Me    H     nPr8.024.b    nPr   Me    H     nPr8.025.b    Me    Me    MC    nPr8.026.b    Et    Me    Me    nPr8.027.b    nPr   Me    Me    nPr8.028.b    Me    H     H     nBu8.029.b    Et    H     H     nBu8.030.b    nPr   H     H    nBu8.031.b    Me    Me    H    nBu8.032.b    Et    Me    H    nBu8.033.b    nPr   Me    H    nBu8.034.b    Me    Me    Me   nBu8.035.b    Et    Me    Me   nBu8.036.b    nPr   Me    Me   nBu8.037.b    Me    H     H    iPr8.038.b    Et    H     H    iPr8.039.b    nPr   H     H    iPr8.040.b    Me    Me    H    iPr8.041.b    Et    Me    H    iPr8.042.b    nPr   Me    H    iPr8.043.b    Me    Me    Me   iPr8.044.b    Et    Me    Me   iPr8.045.b    nPr   Me    Me   iPr8.046.b    Me    H     H    tBu8.047.b    Et    H     H    tBu8.048.b    nPr   H     H    tBu8.049.b    Me    Me    H    tBu8.050.b    Et    Me    H    tBu8.051.b    nPr   Me    H    tBu8.052.b    Me    Me    Me   tBu8.053.b    Et    Me    Me   tBu8.054.b    nPr   Me    Me   tBu8.055.b    Me    H     H    cPr8.056.b    Et    H     H    cPr8.057.b    nPr   H     H    cPr8.058.b    Me    Me    H    cPr8.059.b    Et    Me    H    cPr8.060.b    nPr   Me    H    cPr8.061.b    Me    Me    MC   cPr8.062.b    Et    Me    Me   cPr8.063 b    nPr   Me    Me   cPr8.064.b    Me    H     H    CH2OMe8.065 b    Et    H     H    CH2OMe8.066.b    nPr   H     H    CH2OMe8.067.b    Me    Me    H    CH2OMe8.068.b    Et    Me    H    CH2OMe8.069.b    nPr   Me    H    CH2OMe8.070.b    Me    Me    Me   CH2OMe8.071.b    Et    Me    Me   CH2OMe8.072.b    nPr   Me    Me   CH2OMe8.073.b    Me    H     H    CH2OEC8.074.b    Et    H     H    CH2OEt8.075.b    nPr   H     H    CH2OEt8.076.b    Me    Me    H    CH2OEt8.077.b    Et    Me    H    CH2OEt8.078.b    nPr   Me    H    CH2OEt8.079.b    Me    Me    Me   CH2OEt8.080.b    Et    Me    Me   CH2OEt8.081.b    nPr   Me    Me   CH2OEt8.082.b    Me    H     H    CH2OnPr8.083.b    Et    H     H    CH2OnPr8.084.b    nPr   H     H    CH2OnPr8.085.b    Me    Me    H    CH2OnPr8.086.b    Et    Me    H    CH2Onpr8.087.b    nPr   Me    H    CH2OnPr8.088.b    Me    Me    Me   CH2OnPr8.089.b    Et    Me    Me   CH2OnPr8.090.b    nPr   Me    Me   CH2OnPr8.091.b    Me    H     H    CH2SMe8.092.b    Et    H     H    CH2SMe8.093.b    nPr   H     H    CH2SMe8.094.b    Me    Me    H    CH2SMe8.095.b    Et    Me    H    CH2SMe8.096.b    nPr   Me    H    CH2SMe8.097.b    Me    Me    Me   CH2SMe8.098.b    Et    Me    Me   CH2SMe8.099.b    nPr   Me    Me   CH2SMe8.100.b    Me    H     H    CH2SEt8.101.b    Et    H     H    CH2SEt8.102.b    nPr   H     H     CH2SEt8.103.b    Me    Me    H     CH2SEt8.104.b    Et    Me    H     CH2SEt8.105.b    npr   Me    H     CH2SEt8.106.b    Me    Me    Me    CH2SEt8.107.b    Et    Me    Me    CH2SEt8.108.b    nPr   Me    Me    CH2SEt8.109.b    Me    H     H     CH2SnPr8.110.b    Et    H     H     CH2SnPr8.111.b    nPr   H     H     CH2SnPr8.112.b    Me    Me    H     CH2SnPr8.113.b    Et    Me    H     CH2SnPr8.114.b    nPr   Me    H     CH2SnPr8.115.b    Me    Me    Me    CH2SnPr8.116.b    Et    Me    Me    CH2SnPr8.117.b    nPr   Me    Me    CH2SnPr
实施例P36：(6-甲基-3-氧代-2，5-二氢-3H-[1，3，4]三嗪-4-基]硫代氨基甲酸O-甲酯(表9中化合物9.001)
将14.5ml30％甲醇钠溶液滴加到18.7g乙酸[2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)-1-甲基亚乙基]酰肼(化合物8.001a)在200ml甲醇中的悬浮液中，然后将混合物在室温下搅拌3小时。混合物蒸发浓缩，添加250ml水，混合物通过添加盐酸调节至稍偏酸性，并用100ml乙酸乙酯萃取3次。有机相经硫酸镁干燥，蒸发浓缩获得9g熔点为185-187℃的标题化合物的晶体。
实施例P37：(6-乙氧基甲基-3-氧代-2，5-二氢-3H-[1，3，4]三嗪-4-基)硫代氨基甲酸O-甲酯(表9中化合物9.073)
将25ml 30％甲醇钠溶液滴加到29.9g乙酸[1-乙氧基甲基-2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)亚乙基]酰肼(化合物8.073a)在250ml甲醇中的悬浮液中，然后将混合物在60℃下搅拌2小时。蒸发浓缩混合物，添加250ml水，混合物用盐酸调节至pH4.5，并用100ml乙酸乙酯萃取3次。有机相经硫酸镁干燥，蒸发浓缩获得20.6g熔点为132-134℃的标题化合物的晶体。
实施例P38：(6-环丙基-3-氧代-2，5-二氢-3H-[1，3，4]三嗪-4-基)硫代氨基甲酸O-甲酯(表9中化合物9.055)
将33ml30％甲醇钠溶液在50℃下滴加到39.5g乙酸[1-环丙基-2-(5-甲氧基-2-氧代-[1，3，4]噻二唑-3-基)亚乙基]酰肼(化合物8.055a)在500ml甲醇中的溶液中，混合物在60℃下搅拌4小时。蒸发浓缩混合物，添加400ml水，混合物用盐酸调节至pH2，产物以晶体形式沉淀。混合物在60℃下真空干燥过夜，获得24.6g熔点为163-166℃的标题化合物的晶体。
实施例P39：在表8b中列出的化合物也能够按类似于实施例P36-P38中描述的方法制备。表9
Figure A9419474101471
Comp.    R     R1  R2  R6    m.p.9.001    Me    H    H    Me    185-187°9.002    Et    H    H    Me9.003    nPr   H    H    Me9.004    Me    Me   H    Me    202-203°9.005    Et    Me   H    Me9.006    nPr   Me   H    Me9.007    Me    Me   Me   Me9.008    Et    Me   Me   Me9.009    nPr   Me   Me   Me9.010    Me    H    H    Et9.011    Et    H    H    Et9.012    nPr   H    H    Et9.013    Me    Me   H    Et9.014    Et    Me   H    Et9.015    nPr   Me   H    Et9.016    Me    Me   Me   Et9.017    Et    Me   Me   Et9.018    nPr   Me   Me   Et9.019    Me    H    H    nPr9.020    Et    H    H    nPr9.021    nPr   H    H    nPr9.022    Me    Me   H    nPr9.023    Et    Me   H    nPr9.024    nPr   Me   H    nPr9.025    Me    Me   Me   nPr9.026    Et    Me   Me   nPr9.027    nPr   Me   Me   nPr9.028    Me    H    H    nBu9.029    Et    H     H     nBu9.030    nPr   H     H     nBu9.031    Me    Me    H     nBu9.032    Et    Me    H     nBu9.033    nPr   Me    H     nBu9.034    Me    Me    Me    nBu9.035    Et    Me    Me    nBu9.036    nPr   Me    Me    nBu9.037    Me    H     H     iPr9.038    Et    H     H     iPr9.039    nPr   H     H     iPr9.040    Me    Me    H     iPr9.041    Et    Me    H     iPr9.042    nPr   Me    H     iPr9.043    Me    Me    Me    iPr9.044    Et    Me    Me    iPr9.045    nPr   Me    Me    iPr9.046    Me    H     H     tBu       203-205°9.047    Et    H     H     tBu9.048    nPr   H     H     tBu9.049    Me    Me    H     tBu9.050    Et    Me    H     tBu9.051    nPr   Me    H     tBu9.052    Me    Me    Me    tBu9.053    Et    Me    Me    tBu9.054    nPr   Me    Me    tBu9.055    Me    H     H     cPr       163-166°9.056    Et    H     H     cPr9.057    npr   H     H     cPr9.058    Me    Me    H     cPr9.059    Et    Me    H     cPr9.060    nPr   Me    H     cPr9.061    Me    Me    MC    cPr9.062    Et    Me    MC    cPr9.063    nPr   Me    Me    cPr9.064    Me    H     H     CH2OMe    165-167°9.065    Et    H     H     CH2OMe9.066    nPr   H     H     CH2OMe9.067    Me    Me    H     CH2OMe9.068    Et    Me    H     CH2OMe9.069    nPr   Me    H     CH2OMe9.070    Me    Me    Me    CH2OMe9.071    Et    Me    Me    CH2OMe9.072    nPr   Me    Me    CH2OMe9.073    Me    H     H     CH2OEt    132-134°9.074    Et    H     H     CH2OEt9.075    nPr   H     H     CH2OEt9.076    Me    Me    H     CH2OEt9.077    Et    Me    H     CH2OEt9.078    nPr   Me    H     CH2OEt9.079    Me    Me    Me    CH2OEt9.080    Et    Me    Me    CH2OEt9.081    nPr   Me    Me    CH2OEt9.082    Me    H     H     CH2OnPr9.083    Et    H     H     CH2OnPr9.084    nPr   H     H     CH2Onpr9.085    Me    Me    H     CH2OnPr9.086    Et    Me    H     CH2OnPr9.087    nPr   Me    H     CH2OnPr9.088    Me    Me    Me    CH2OnPr9.089    Et    Me    Me    CH2OnPr9.090    nPr   Me    Me    CH2OnPr9.091    Me    H     H     CH2SMe9.092    Et    H     H     CH2SMe9.093    nPr   H     H     CH2SMe9.094    Me    Me    H     CH2SMe9.095    Et    Me    H     CH2SMe9.096    nPr   Me    H     CH2SMe9.097    Me    Me    Me    CH2SMe9.098    Et    Me    Me    CH2SMe9.099    nPr   Me    Me    CH2SMe9.100    Me    H     H     CH2SEt9.101    Et    H     H     CH2SEt9.102    nPr   H     H     CH2SEt9.103    Me    Me    H     CH2SEt9.104    Et    Me    H     CH2SEt9.105    nPr   Me    H     CH2SEt9.106    Me    Me    Me    CH2SEt9.107    Et    Me    Me    CH2SEt9.108    nPr   Me    Me    CH2SEt9.109    Me    H     H     CH2SnPr9.110    Et    H     H     CH2SnPr9.111    nPr   H     H     CH2SnPr9.112    Me    Me    H     CH2SnPr9.113    Et    Me    H     CH2SnPr9.114    nPr   Me    H     CH2SnPr9.115    Me    Me    Me    CH2SnPr9.116    Et    Me    Me    CH2SnPr9.117    nPr   Me    Me    CH2SnPr9.118    Me    H     H     CH2OH   165-170°
      配制剂实施例(全部按重量百分数计)
实施例F1：可乳化浓缩物          a)      b)      c)活性成分                          25％    40％    50％十二烷基苯磺酸钙                    5％    8％     6％蓖麻油聚乙二醇醚(36mol环氧乙烷)     5％     -      -三丁基苯酚聚乙二醇醚(3)mol环氧乙烷)  -     12％     4％环己酮                              -     15％    20％二甲苯混合物                       65％   25％    20％
磨细的活性成分与辅助剂混合，得到可乳化浓缩物，通过用水稀释能够从它制备任何所需浓度的乳液。
实施例F2：溶液剂                a)     b)      c)     d)活性成分                           80％   10％    5％    95％乙二醇单甲醚                       20％    -       -      -聚乙二醇(分子量400)                       70％     -      -N-甲基吡咯烷-2-酮                   -     20％     -      -环氧化椰子油                        -      -      1％    5％石油馏分(沸程160-190℃)             -      -      94％    -
磨细的活性成分与辅助剂混合，得到适合于以微滴形式施用的溶液剂。
实施例F3：颗粒剂a)    b)    c)    d)活性成分           5％    10％   8％    21％高岭土            94％     -    79％    54％高度分散的硅酸     1％     -    13％     7％硅镁土             -     90％     -     18％
将活性成分溶于二氯甲烷，所得溶液被喷到载体混合物上，真空蒸除溶剂。
实施例F4：粉剂           a)         b)活性成分                    2％         5％高度分散的硅酸              1％         5％滑石                       97％          -高岭土                       -         90％
通过让活性成分与载体混合获得随时可用的粉剂。
实施例F5：可湿性粉剂    a)    b)      c)活性成分                 25％    50％    75％木素磺酸钠                5％     5％     -月桂基硫酸钠              3％     -       5％二异丁基萘磺酸钠           -      6％    10％辛基苯酚聚乙二醇醚(7-8mol环氧乙烷)          -       2％     -高度分散的硅酸            5％    10％    10％高岭土    62％    27％
将活性成分与辅助剂混合，混合物然后在合适的研磨机中研磨，获得可湿性粉剂，它能够用水稀释得到任何所需浓度的悬浮液。
实施例F6：可乳化浓缩物活性成分                             10％辛基苯酚聚乙二醇醚(4-5mol环氧乙烷)    3％十二烷基苯磺酸钙                      3％蓖麻油聚乙二醇醚(36mol环氧乙烷)       4％环己酮                               30％二甲苯混合物                         50％
磨细的活性成分与辅助剂混合，得到可乳化浓缩物，通过用水稀释可从它获得任何所需浓度的乳液。
实施例F7：粉剂             a)       b)活性成分                       5％     8％滑石                          95％      -高岭土                         -      92％
通过混合活性成分和载体和然后在合适的研磨机中研磨获得随时可用的粉剂。
实施例F8：挤出粒料活性成分                10％木素磺酸钠                2％羧甲基纤维素              1％高岭土                   87％
活性成分与辅助剂混合，研磨混合物，用水润湿，挤出和造粒，粒料在空气流下干燥。
实施例F9：涂覆粒料活性成分                      3％聚乙二醇(分子量200)           3％高岭土                       94％
磨细的活性成分在混合机中均匀地施加到已用聚乙二醇润湿的高岭土中，获得无粉尘的涂覆粒料。
实施例F10：悬浮浓缩物活性成分                             40％乙二醇                               10％壬基苯酚聚乙二醇醚(15mol环氧乙烷)      6％木素磺酸钠                       10％羧甲基纤维素                      1％甲醛水溶液(37％)                0.2％硅油水乳液(75％)                0.8％水                              32％
磨细的活性成分与辅助剂混合，得到悬浮浓缩物，通过用水稀释能够从它获得任何所需浓度的悬浮液。
生物学实施例：
实施例B1：抵抗豆蚜的作用
豌豆幼苗受到豆蚜的侵袭，然后用包含400ppm试验化合物的喷雾混合物喷雾处理，在20℃下培养。3和6天后进行评价。害虫群减少百分数(％活性)通过让被处理植物上的死蚜虫的数目与未处理植物上的数目比较来测定。表1和1b的化合物在本试验中显示出良好的活性。尤其，化合物1.072的效率高于80％。
实施例B2：抵抗褐飞虱的作用
水稻植物上喷雾包含400ppm试验化合物的水乳液。在喷雾涂层干燥后，水稻植物上繁殖第2和第3阶段的蜡蝉幼虫。21天后作出评价。害虫群减少百分数(％活性)是通过让被处理植物上存活蜡蝉的数目与未处理植物上的数目比较来测得的。
表1和1b的化合物在本试验中显示出良好的活性。尤其，化合物No.1.072的效率高于80％。
实施例B3：抵抗褐飞虱的作用(内吸)
栽有水稻植物的盆立在包含10ppm试验化合物的水乳液中。植物上然后繁殖第2和第3阶段的幼虫。6天后作出评价。害虫群减少百分数(％活性)是通过让被处理植物上蜡蝉的数目与未处理植物上的数目比较来测得的。
表1和1b的化合物在本试验中显示出良好的活性。尤其，化合物No.1.072的效率高于80％。

Claims (29)

1、下式的化合物其中，考虑下述条件，
n是0或1，和
Z是5或6元杂环基，它通过属于该杂环基基本环结构的一部分的氮原子键于该吡啶环的3-取代基上的氮原子(结构式I中所示)上，或，如果合适，它们的互变异构体，在每一种情况下为游离形式或盐形式。
2、根据权利要求1的式I化合物，其中n是0，或，如果合适，它的互变异构体。
3、根据权利要求1的式I化合物，其中Z是下式的基团
Figure A9419474100022
式中
m是0或1，和
A，D，E，G和当m是1时的B，各自独立地是O，S，S(＝O)，S(＝O)2，未取代的或取代的C或者未取代的或取代的N，并且每一个通过单键或双键键于两个邻近的环单元，形成稳定的杂环族五元环(当m是0时)或稳定的杂环族六元环(当m是1时)，或，如果合适，它的互变异构体。
4、根据权利要求1的下式的化合物式中A是CR1R2，或，当B即不是O也不是S时，是-CR3＝；B是CR4R5，-CR6＝，O，S，NR7或-N＝；D是CR13R14，-CR15＝，O，S，NR16或-N＝；E是NR17或，当D不是杂原子时，是O或S；和G是CO，CS，CNR21或CNOR22；R7，R16，R17和R21各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3
个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的
取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基，被1-3个选
自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；
COOR8，CONR9R10，COR11，COSR12，NR18R19或
N＝CR20；R1和R2各自独立地是R23或一起是＝O，＝NH或＝S；R4和R5各自独立地是R23或一起是＝O，＝NH或＝S；R13和R14各自独立地是R23或一起是＝O，＝NH或＝S；R3，R6，R8，R9，R10，R11，R12，R15，R18，R19，R22和R23各自独立地是
H，卤素，C1-C5烷基，C1-C5链烯基，C1-C5烷氧基，
C1-C3烷氧基C1-C5烷基，羟基C1-C5烷基，C1-C5烷氧基
羰基，C1-C5烷硫基；被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3
烷氧基、C1-C3烷氧基羰基和C1-C3烷硫基的取代基所取
代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基或被1-3个选自卤素和
C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；和
R20是C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基
和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环
烷基，被1-3个选自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的
C3-C6环烷基；未取代的或取代的苯基或未取代的或取代
的吡啶基；
条件是，在其中Z是式II的基团和n是0的式I化合物中，G不是CO(当m是1时)，D是-N＝，R1是H，C1-C5烷基或C3-C6环烷基，R2是H或C1-C6烷基，R6是H，C1-C5烷基，C3-C6环烷基，C1-C3烷氧基C1-C5烷基或卤代C1-C2烷基，和R17是H；
和进一步的条件是在其中Z为式II的基团和n为1的式I化合物中，G不是CO(当m是1时)，D是-N＝，R1和R2各自独立地是H或C1-C5烷基，R6是C1-C5烷基或C3-C6环烷基，和R17是H；
和进一步的条件是，在其中Z是式II的基团的式I化合物中，G不是CO(当m是0时)，D是-CR15＝，R3和R15各自独立地是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基或被1-3个选自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6经环烷基；和R17是H，C1-C5烷基，被1-3个选自卤素、羟基、C1-C3烷氧基和C1-C3烷硫基的取代基所取代的C1-C5烷基；C3-C6环烷基或被1-3个选自卤素和C1-C3烷基的取代基所取代的C3-C6环烷基；COOR8，CONR9R10，COR11，COSR12，NR18R19或N＝CR20；
或，如果合适，它的互变异构体。
5.根据权利要求4的式III化合物，其中，考虑上述条件，B在m为1时是CR4R5，-CR6＝，O，NR7或-N＝，优选CR4R5或-CR6＝，尤其是CR4R5，或，如果合适，它的互变异构体。
6、根据权利要求4的式III的化合物，其中，考虑上述条件，n是0，B当m是1时，是CR4R5，D是CR13R14或-N＝，E是NR17，G是CO，R1和R2各自独立地是H或C1-C4烷基，或者一起是＝O，R3是H，C1-C3烷基，C1-C2烷基，或者C3-C6环烷基，R4和R5各自独立地是H，C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，或者一起是＝O，R13和R14各自独立地是H或C1-C3烷基，或一起是＝O，和R17是H，C1-C3烷基或COR11，或，如果合适，它的互变异构体。
7、根据权利要求1的式I的化合物，其中n是0和Z是4-甲基-2-氧代全氢化咪唑-1-基。
8、根据权利要求1的式I化合物或，若合适，它的互变异构体的制备方法，在每一种情况下它们为游离形式或盐形式，考虑上述条件，该方法包括：
a)为了制备其中n是0的式I化合物，让下式化合物
        Z-NH2    (IV)它是已知的或它能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法制备和其中Z是如式I所定义，优选在酸的存在下，与吡啶-3-甲醛反应，或
b)为了制备其中n是1的式I化合物，让式IV的化合物，优选在酸存在下，与N-氧化吡啶-3-甲醛(N-oxidopyridinio-3-carbaldehyde)或N-氧化吡啶-3-甲醛缩二甲醇(它们是已知的)进行反应，或者
c)为了制备其中Z是式II的基团和其中n是0、G是CO和E是NH的式I化合物，将下式的化合物加热：
Figure A9419474100061
该化合物是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备，和其中A，B，D和m是如式I中所定义和Y是N，加热优选在碱存在下进行，或者
d)为了制备其中Z是式II的基团和其中n是0、G是CO和E是NR17(R17不是H)的式I化合物，让其中n是0、G是CO和E是NH的式I化合物，优选在碱存在下，与其中X1是离去基团(优选卤素，尤其是氯)的式R17COX1的化合物反应，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或一种不同方法获得的式I化合物或它的互变异构体，在每一种情况下以游离形式或以盐形式，转化成不同的式I化合物或其互变异构体，例如，将其中n是0的式I化合物转化成其中n是1的式I化合物，分离出根据该方法获得的异构体混合物和离析出所需要的异构体和/或将根据该方法获得的式I的游离化合物或其互变异构体转化成盐或者将根据该方法获得的式I化合物或其互变异构体的盐转化成式I的游离化合物或其互变异构体或者转化成不同的盐。
9、一种农药组合物，它包含作为活性成分的至少一种根据权利要求1的式I化合物或，如果合适，其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或以农业化学上可接受的盐形式，和至少一种辅助剂。
10、一种制备权利要求9的组合物的方法，它包括将活性成分与辅助剂均匀混合和/或研磨。
11、根据权利要求1的式I化合物或，如果合适，其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或农业化学上可接受的盐形式，在制备根据权利要求9的组合物中的用途。
12、根据权利要求1的式I化合物或，如果合适，其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或农业化学上可接受的盐形式，在控制害虫中的用途。
13、根据权利要求12的在保护植物繁殖材料中的用途。
14、一种控制害虫的方法，它包括对害虫或其栖息场所施用根据权利要求1的式I化合物或，如果合适，其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或农业化学上可接受的盐形式。
15、根据权利要求14的保护植物繁殖材料的方法，它包括处理该繁殖材料或繁殖材料的种植场所。
16、根据权利要求15中描述的方法处理过的植物繁殖材料。
17、一种制备下式化合物的方法，
           Z-NH2    (IV)其中Z如权利要求1中所定义，该化合物在每一种情况下为游离形式或盐形式，该方法包括：
e)为了制备其中Z是式II的基团和其中G是CO、D是CR15和E是NR17的式IV化合物，让下式的化合物它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中A，B，R15和m是如式III所定义和R0是C1-C6烷基，与式R17NH2的化合物(其中R17是如式III中所定义)反应和然后将所得到的产物水解，优选在酸存在下，或者
f)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是-CR3＝，D是-N＝，E是NH，G是CO和m是0的式IV化合物，让式CO(NHNH2)2化合物，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备，与式R3C(OR)3的化合物，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R是C1-C6烷基，进行反应，或者
g)为了制备其中Z是式II的基团和其中E是NH和G是CO的式IV化合物，让下式的化合物
Figure A9419474100091
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中A，B，D和m是如式III中所定义和Ar是未取代的或取代的苯基或吡啶基，与肼反应，或者
h)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是-CR3＝，D是-CR15＝，E是NH，G是CO和m是0的式IV化合物，将下式的化合物水解
Figure A9419474100092
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R3和R15如式III中所定义和R是C1-C6烷基，优选在酸存在下，或者
i)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是CR1R2，B是-CR6＝，m是1，D是-N＝，E是NH和G是CO的式IV化合物，将下式的化合物水解
Figure A9419474100093
它是新的和其中R1，R2和R6如式III中所定义和R是C1-C6烷基，优选在酸存在下，或者
j)为了制备其中Z是式II的基团和其中A是CR1R2，B是CHR4，m是1，D和E是NH，和G是CO的式IV化合物，将下式的化合物氢化
Figure A9419474100101
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R1，R2和R6如式III中所定义，优选在还原催化剂或氢化试剂存在下，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式VI的化合物或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转变成一种不同的式VI化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
18、式IV化合物在制备根据权利要求1的式I化合物时的用途，其中Z如权利要求1中所定义，在每一种情况下以游离形式或盐形式。
19、一种制备下式的化合物的方法，
Figure A9419474100111
在每一种情况下以游离形式或盐形式，该方法包括：
k)为了制备其中A如式III中所定义的和B，当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，D是CHR13或-CR15＝，和Y是CH或N的式V化合物，让下式的化合物
Figure A9419474100112
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中Y是CH或N，优选在酸存在下，与下式的化合物反应
Figure A9419474100113
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R4，R5和R13如式III中所定义，B，当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，和X2是离去基团，优选卤素，尤其是氯，或者与下式的化合物反应它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R4，R5，R13和X2如式XII中所定义和B，当m是1时，是CR4R5或-CR6＝，和R’和R”各自独立地是C1-C6烷基或一起是-(CH2)p-(其中p是2或3)，或者与下式的化合物反应
Figure A9419474100121
它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和R4，R5，R13和X2如式XII中所定义，m是1，和B是-CR6＝，和在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式V化合物或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式V化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
20、一种制备下式化合物的方法，式中A，B，D和m如权利要求4中所定义和Ar是未取代的或取代的苯基或吡啶基，该化合物在每一种情况下为游离形式或盐形式，该方法包括：
l)加热式V的化合物，优选在碱存在下，和如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式VII的化合物或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式VII化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
21、一种制备下式的化合物的方法，
Figure A9419474100131
式中R3和R15如权利要求4中所定义和R是C1-C6烷基，该化合物为游离形式或盐形式，该方法包括：
m)让下式的化合物
Figure A9419474100132
式中R，R3和R15如式VIII中所定义，与氨反应和如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式VIII的化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式VIII的化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
22、一种下式的化合物，
Figure A9419474100141
式中R1，R2和R6如权利要求4中所定义和R是C1-C6烷基，或者，如果合适，它的互变异构体。
23、一种制备根据权利要求22的游离形式或盐形式的式IX化合物的方法，该方法包括：
n)让下式的化合物重排
Figure A9419474100142
它是新型的和其中R1，R2和R6如式III中所定义和R”’和R””各自独立地是C1-C6烷基，优选甲基，优选在酸或碱存在下，和如果需要，将根据该方法或由一种不同方法获得的式IX化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转化成不同的式IX化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
24、一种下式的化合物，
Figure A9419474100143
式中R，R3和R15如式VIII中所定义，或，如果合适，它的互变异构体。
25、一种制备根据权利要求24的式XV化合物的方法，该化合物为游离形式或盐形式，该方法包括：
o)让下式的化合物它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备，与式X3CH(R3)COR15的化合物反应，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R，R3和R15如式VIII中所定义和X3是离去基团，例如卤素，优选氯，优选在碱存在下，和如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式XV化合物，或其互变异构体，在每一种情况下为游离形式或盐形式，转化成不同的式XV化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
26、一种下式的化合物、式中R1，R2和R6如权利要求4中所定义以及R”’和R””各自独立地是C1-C6烷基，或者，如果合适，它的互变异构体。
27、一种制备根据权利要求26的式XVI化合物的方法，该化合物为游离形式或盐形式，该方法包括：
p)让下式的化合物式中R”’，R1，R2和R6如式XVI所定义，与式NH2NHCOR’的化合物反应，它是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R’是如式XVI中所定义，优选在酸存在下，和如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式XVI化合物，或其互变异构体，在每一种情况下以游离形式或盐形式，转变成不同的式XVI化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
28、一种下式的化合物，
Figure A9419474100162
式中R1，R2和R6如权利要求4中所定义和R”’是C1-C6烷基，或者，如果合适，它的互变异构体。
29、一种制备根据权利要求28的式XVIII化合物的方法，该化合物为游离形式或盐形式，该方法包括：
q)让下式的化合物
Figure A9419474100171
它是已知的或可通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R为C1-C6烷基，与式R6COCR1R2X的化合物反应，后者是已知的或能够通过类似于相应的已知化合物的制备方法来制备和其中R1，R2和R6如权利要求4中所定义和X是离去基团，例如卤素，优选氯，优选在碱存在下，和，如果需要，将根据该方法或由一种不同的方法获得的式XVIII化合物，或其互变异构体，在每一种情况下为游离形式或盐形式，转变成不同的式XVIII化合物或其互变异构体，和/或分离出根据该方法获得的异构体的混合物和离析出所需要的异构体。
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