JP2002502405A - フルオロアルケンカルボン酸誘導体、その製造方法及びそれを含んで成る殺虫組成物 - Google Patents

フルオロアルケンカルボン酸誘導体、その製造方法及びそれを含んで成る殺虫組成物

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Abstract

(57)【要約】 次式のフルオロアルケンカルボン酸 （式中、Ｒ1及びＲ2は互いと独立して水素であるか；又は置換化もしくは未置換のアルキル、 アリール、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり；Ｒ3は水素、フッ素又はメチルであり；ｍは０，１，２，３，４又は５であり；ｎは０又は１であり；Ｘは酸素又はNR4であり、そしてＲ4は水素であるか、又は置換化もしくは未置換のＣ1−Ｃ6アルキルもしくはベンジルである）、その調製方法、活性化合物としてこの新規のフルオロアルケニンカルボン酸誘導体を含んで成る殺虫剤、並びに有害な昆虫及びダニを抑制するためのその利用を述べる。

Description

【発明の詳細な説明】 フルオロアルケンカルボン酸誘導体、その製造方法及びそれを含んで成る殺虫組 成物 本発明は新規のフルオロアルケンカルボン酸誘導体、その製造方法、活性化合 物としてかかる新規のフルオロアルケンカルボン酸誘導体を含んで成る殺虫組成 物、並びに有害な昆虫及びダニを抑制するためのかかる新規のフルオロカルボン 酸誘導体の利用に関する。 本発明は次式の化合物 （式中、 Ｒ1及びＲ2は互いと独立して、水素であるか、又はアルキル、 アリール、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであって、置換化も しくは未置換のものであり； Ｒ3は水素、フッ素又はメチルであり； ｍは０，１，２，３，４又は５であり； ｎは０又は１であり； Ｘは酸素又はNR4であり、そして Ｒ4は水素であるか、又は置換化もしくは未置換ベンジルである）並びに適宜 、その可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体を提供し 、ここでそれぞれは遊離形態又は塩形態 にあり、 但し、 ａ）Ｘが酸素であり、そしてＲ1及びＲ2が互いと独立して水素であるか又は未置 換もしくは置換化アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもしくはヘ テロアリールであるなら、Ｒ3は水素又はフッ素ではなく、且つｍ及びｎが共に ０であることはなく； ｂ）Ｒ4が水素であり、そしてＲ1及びＲ2が互いと独立して水素であるか又は未 置換もしくは置換化アルキル、アリールもしくはヘテロアリールであるなら、Ｒ3 は水素又はフッ素ではなく、且つｍ及びｎが共に０であることはなく； ｃ）基Ｒ1又はＲ2の一方が４−アルキルスルホニルオキシフェニル、４−ハロア ルキルスルホニルオキシフェニル又は４−ハロアルコキシスルホニルオキシフェ ニルであって更なる置換基を担持しうるもしくは担持しないことのある基であり 、そして他方の基が置換化もしくは未置換のフェニルであるなら、ｍは０，１又 は２ではなく、且つＲ4は水素、アルキル又はハロアルキルであり；そして ｄ）基Ｒ1及びＲ2の一方が更なる置換基を担持しうる又は担持しないことのある ４−パーハロアルコキシフェニルであり、そして他方の基が置換化又は未置換の フェニルであるなら、ｍは０，１又は２ではなく、そしてＲ4は水素、アルキル 又はハロアルキルではなく；更に本発明は このような化合物、Ｅ／Ｚ異性体及び互変異性体の調製及び利用、活性化合物 がかかる化合物、Ｅ／Ｚ変異体及び互変異性体から選ばれたものである殺虫剤； 並びにかかる殺虫組成物の利用；並びにかかる遊離又は塩形態の化合物、適宜そ の互変異性体を調製するための、遊離又は塩形態の中間体、そして適宜、その可 能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体；並びにかかる中 間体及びその互変異性体の調製のための方法及び利用を提供する。 上記の条件を考慮した式（Ｉ）の化合物の好適な群は： Ｒ1及びＲ2が互いと独立して水素であるか、又は置換化もしくは未置換のアル キル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり、 Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり、 ｍが０，１，２，３，４又は５であり；ｎが０又は１であり、 Ｘが酸素又はNR4であり、そして Ｒ4が水素であるか、又は置換化もしくは未置換のＣ1−Ｃ6アルキルもしくは ベンジルであるもの； Ｒ1が水素であるか、又は未置換もしくは置換化アルキル、アルケニル、アル キニルもしくはシクロアルキルであり、 Ｒ2が水素であるか、又は未置換もしくは置換化アリールもしくはヘテロアリ ールであり、 Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり、 ｍが０，１，２，３，４又は５であり；ｎが０又は１であり、 Ｘが酸素又はNR4であり、そして Ｒ4が水素であるか、又は未置換もしくは置換化Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはベ ンジルであるもの；並びに Ｒ1及びＲ2が互いと独立してＨであるか、又は置換化もしくは未置換のアリー ルであり、 Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり、 ｍが０，１，２，３，４又は５であり、ｎが０又は１であり、 Ｘが酸素又はNR4であり、そして Ｒ4が水素であるか、又は未置換もしくは置換化Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはベ ンジルであるもの；である。 Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4の置換基の上記の定義において利用す る一般用語は下記の通りに定義する： ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素、特に フッ素又は塩素、そして特に塩素である。 アルキルは１〜20個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れしたアルキル基であり 、それは未置換であるか、又はモノ−もしくは多置換されていてよい。アルキル 基としてのＲ1及びＲ2は好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れ したアルキル基であり、そして特に好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアル キル基である。アルキル基としてのＲ1及びＲ2の適当な置換基はヒドロキシル、 ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ 、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルス ルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリ ジノ、モルホリノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロ アルキル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルホニル、ア リールスルホニルオキシ、アリールカルボニル又はヘテロアリールであり、ここ でその一部たるアリール又はヘテロアリールはハロゲン、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ 、ハロフェノキシ、フェニルチオもしくはハロフェニルチオによりモノ−もしく はポリ置換されていてよい。Ｒ1及びＲ2の置換基におけるアルキル基として存在 するアルキル基は好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。このようなアルキル 基は特に好ましくはメチル又はエチル基である。アルキル基としてのＲ1及びＲ2 の例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル 、ｓｅｃ−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２，２− ジメチルプロピル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、 ３−メチルペンチル、１，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチ ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデジル、ドデシル、ヘ キサデシル及びオクタデシルである。アルキル基としてのＲ1及びＲ2の好適な置 換基はヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアル コキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス ルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ 、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アルコキシカルボニル、アルキルカル ボニルオキシ、シクロアルキルであり、ここでフェニル、フェノキシ、フェニル チオ、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ベンゾイル及びピリジ ルはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキ ルチオ、ニトロもしくはシアノにより置換されていてよい。 基Ｒ1又はＲ2のモノ又はポリ置換は特にモノ〜テトラ置換、好ましくはモノ〜 ジ置換、そして特に好ましくはモノ置換であり、ここで特に低級アルキル基、例 えばメチル又はエチルとしてのＲ1及びＲ2は、ハロゲンにより置換されている場 合、パーハロゲン化、特に過フッ素化されていてよい。ポリ置換の場合、対応の 置換基は同一でも異なっていてもよい。 アリールはフェニル又はナフチル、好ましくはフェニルである。 ヘテロアリールとは５又は６個の環構成員と、窒素、酸素、及び硫黄から成る 群より選ばれた１又は２個の異項原子を有する芳香基を意味する。ヘテロアリー ル基の例はピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキザリ ル、チアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル及びピラジニルであり 、ここでヘテロアリール基としての基Ｒ1及びＲ2は各ケースにおいて炭素原子に 付加されており、そして適宜、ベンゼン環がそれらの基に縮合し ていてよい。好適なヘテロアリール基はピリジル、ピリミジニル、キノリル、フ リル及びチエニルである。 アリール基及びヘテロアリール基は未置換であるか、又はハロゲン、アルキル 、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキ シスルホニルオキシ、ニトロ、シアノ、ベンゾイル、フェニル、フェノキシ、フ ェニルチオ、トリアルキルシリル、ベンジルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキ ルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、アニリノ、シクロアルキルア ルコキシ又はハロシクロアルキルアルコキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリー ルオキシであり、ここでその一部の置換基としてのベンゾイル、フェニル、フェ ノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、アニリノ、ヘテロアリール及びヘテロ アリールオキシ基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル コキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニ ルチオ、ハロフェニルチオ、シクロアルキルアルコキシ又はハロシクロアルキル アルコキシによりモノ−又は多置換されていてよい。存在している、又はアリー ルもしくはヘテロアリール基としてのＲ1及びＲ2の置換基におけるアルキル基は 好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。このようなアルキル基は特に好ましく はメチル又はエチル基である。 アルケニルは３〜20個、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する直鎖又は枝分 れしたアルケニル基、そして特に好ましくは３〜５個の炭素原子を有するアルケ ニル基であり、これは未置換であるか、又はハロゲンによりモノ又は多置換され ていてよい。アルケニルは好ましくは飽和炭素原子を介して付加されているアル ケニル基、即ち、中断又は末端二重結合を有するアルケニル基を意味する。アル ケニル基の例はアリル、メタリル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン −１−イル、ペント−２−エン−１−イル、ペント−３−エン−１−イル、ペン ト−４−エン−１−イル、２−メチルブト−２−エン−１−イル、ヘキセ−２− エン−１−イル、ヘキセ−３−エン−１−イル、ヘキセ−４−エン−１−イル、 ヘキセ−５−エン−１−イル、ヘプテ−２−エン−１−イル、オクテ−２−エン −１−イル及びデセ−２−エン−１−イルである。特に好適なアルケニル基はア リル及びメタリルである。 アルキニルとは、３〜20個、好ましくは３〜８個の炭素原子を有する直鎖又は 枝分れしたアルキニル基、そして特に好ましくは３〜５個の炭素原子を有するア ルキニル基を意味し、これは未置換であってもハロゲンによりモノ又は多置換さ れていてもよい。アルキニルは好ましくは飽和炭素原子を介して付加されている アルキニル基、即ち、中断又は末端三重結合を有するアルキニル基を意味する。 アルキニル基の例はプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン −１−イル、ペント−２−、３−又は−４−イン−１−イル、ヘキシ−２−、− ３−、−４−又は５−イン−１−イル、ヘプト−２−、−３-、−４−、−５− 又は−６−イン−１−イル及びオクト−２−、−３−、−４−、−５−、−６− 又は−７−イン−１−イルである。特に好ましいアルキニル基はプロパルギル基 である。 シクロアルキルとは、未置換であるか、又はハロゲン、アルキルもしくはハロ アルキルによりモノ−もしくは多置換されていることのある３〜７個の炭素原子 を有するシクロアルキル基であり、ここでこのアルキル及びハロアルキル基は好 ましくは１〜４個の炭素原子、そして特に好ましくは１〜２個の炭素原子を含む 。シクロアルキル基の例はシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロ ブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３，４−ジメチルシクロ ペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキ シル、３，４−ジメチルシクロヘキシル、２，４−ジメチルシクロヘキシル及び シクロヘプチルである。 この定義において利用した一般用語の上記の意味は、何らかのことわりのない 限り、本明細書全体に適用される。 本発明は特に、上記の条件を考慮して、 Ｒ1及びＲ2は互いと独立して水素； 直鎖又は枝分れしていることがあり、そしてヒドロキシル、ハロゲン、アルコ キシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、 アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ 、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキル、フェニ ル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニ ルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスル ホニルオキシ、ベンゾイル、ナフトイル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオ キシであって５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する 基によりモノ〜テトラ置換されていることのあるＣ1−Ｃ20アルキルであり、こ こでその一部となっている上記のアリール又はヘテロアリール基はハロゲン、ア ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、 シアノ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニルチオ又はハロフェニルチオによ りモノ−又はジ置換されていてよい； Ｃ3−Ｃ20アルケニル、これは直鎖でも枝分れしていてもよく、そしてハロゲ ンによりモノ〜テトラ置換されていてよい； Ｃ3−Ｃ20アルキニル、これは直鎖又は枝分れしていてよく、そしてハロゲン によりモノ〜テトラ置換されていてよい； Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、これはハロゲン、アルキル又はハロアルキルにより モノ−又はテトラ置換されていてよい； フェニル又はナフチル、これはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ シ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキ シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキ ルスルホニルオキシ、ハロアルコキシスルホニルオキシ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ニトロ、シアノ、トリア ルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオ キシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであって ５又は６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する基によりモ ノ〜テトラ置換されていてよく、ここでその一部の置換基としてのフェニル、フ ェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、 ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシ基はハロゲン、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ 、フェニルチオ、ハロフェニルチオ、シクロアルキルアルコキシ又はハロシクロ アルキルアルコキシによりモノ−又はジ置換されていてよい； ５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有するヘテロアリ ール、これはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ 、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、 ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ ノ、モルホリノ、ニトロ、シアノ、トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシ 、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロア リール又はヘテロアリールオキシであって５〜６個の環構成員及び１〜２個の異 項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する基によりモノ〜テトラ置換されていることがあり、 ここでその一部の置換基としてのフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾ イル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール及びヘテロアリー ルオキシ基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ 、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ、フェニルチオ、ハロフェニルチ オ、シクロアルキルアルコキシ又はハロシクロアルキルアルコキシによりモノ又 はジ置換されていてよい；であり Ｒ3は水素、フッ素又はメチルであり； ｍは０，１，２，３，４又は５であり； ｎは０又は１であり；そして Ｘは酸素又はNR4であり、ここで Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルであってハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく はジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノによりモノもしくは多置換されている基であるか 、又はベンジルであってハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキル 、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノもしくは多置換されて いることのある基である； 式Ｉの化合物に関する。 好ましい式（Ｉ）の化合物は、上記の条件を考慮して、Ｒ1及びＲ2が互いと独 立して水素、Ｃ1−Ｃ8アルキル（これは直鎖又は枝分れしていてよく、そしてヒ ドロキシル、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキル チオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキ ルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニ ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、 ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニルス ルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニ ルオキシ、ベンゾイル、ナフトイル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシ であって５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する基に よりモノ−又はジ置換されていることがあり、ここでその一部として上記したア リール又はヘテロアリール基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4ア ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ オ、ニトロ、シアノ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニルチオ又はハロフェ ニルチオによりモノ−又はジ置換されていることがある）； Ｃ3−Ｃ8アルケニル（これは直鎖又は枝分れしていてよく、そしてハロゲンに よりモノ−又はジ置換されていてよい）； Ｃ3−Ｃ8アルキニル（これは直鎖又は枝分れしていてよく、そしてハロゲンに よりモノ−又はジ置換されていてよい）； Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル（これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はハロ−Ｃ1 −Ｃ4アルキルによりモノ又はジ置換されていてよい）； フェニル又はナフチル（これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロア ルキル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルコ キシ、Ｃ1 −Ｃ4アルキルチオ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニ ルオキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキ シスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、 ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ニトロ、シアノ、トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキ ルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ 、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであって５〜 ６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳによりモノ又はジ置換され ていることがあり、ここでその一部の置換としてのフェニル、フェノキシ、フェ ニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール 及びヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4ア ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ オ、ニトロ、シアノ、フェノキシ、フェニルチオ、ハロフェニルチオ、Ｃ3−Ｃ6 シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロ−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1 −Ｃ4アルコキシによりモノ−又はジ置換されていてよい）； ５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有するヘテロアリ ール（これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ、ハロ−Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アル キルチオ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1− Ｃ4アルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ニトロ、シアノ、 トリ−Ｃ1−Ｃ4アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾ イル、ベンジ ルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであ って５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子を有する基によりモノ−又はジ 置換されていることがあり、ここでその一部の置換基としてのフェニル、フェノ キシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテ ロアリール及びヘテロアリールオキシ基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ− Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ、フェニルチオ、ハロフェニルチオ 、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又はハロ−Ｃ3−Ｃ6シクロアル キル−Ｃ1−Ｃ4アルコキシによりモノ又はジ置換されていてよい）； であり； Ｒ3は水素、フッ素又はメチルであり； ｍは０，１，２，３、又は４であり； ｎは０又は１であり；そして Ｘは酸素又はNR4であり、ここで Ｒ4は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく はジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノによりモノ〜ジ置換されていてよい）、又は ベンジル（これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、ニトロ又はシアノによりモノ〜ジ置換されていることがある ） である化合物である。 基Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びＲ4の上記で定義した好適な意味は上記の式（Ｉ）の化合 物のサブグループに似たように適用される。 式（Ｉ）の化合物のうちで更に好ましいのは ａ）Ｒ3が水素であり； ｂ）ｍが０，１，２，３又は４、特に好ましくは１又は４であり； ｃ）ｎが０であり； ｄ）Ｒ4が水素であり； ｅ）Ｒ1及びＲ2が上記に定義した通りであり、Ｒ3が水素であり、ｍが０，１， ２，３又は４であり、ｎが０又は１であり、そしてＸが酸素又はNHであり； ｆ）Ｒ1及びＲ2が上記に定義した通りであり、Ｒ3が水素であり、ｍが１又は４ であり、ｎが０であり、そしてＸが酸素又はNHであり； ｇ）Ｒ1が上記に定義した通りであり、Ｒ2が水素であり、そして であり、ここでalkはメチル又はエチルであり、そしてフェニル環が置換又は未 置換である化合物である。 特に好ましい個々の化合物はＲ3が水素であり、そして ａ）Ｒ1が水素、Ｒ2が水素、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｂ）Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｃ）Ｒ1がメチル、Ｒ2がフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｄ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が４−トリフルオロメチルフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、 そしてｎが０であり； ｅ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が４−ニトロフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０ であり； ｆ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が４−tert−ブチルフェニル、Ｘが酸素、 ｍが１、そしてｎが０であり； ｇ）Ｒ1がフェニル、Ｒ2がフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｈ）Ｒ1が水素、Ｒ2がフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｉ）Ｒ1がフェニル、Ｒ2がベンジル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｊ）Ｒ1がエチル、Ｒ2が４−クロロフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０ であり； ｋ）Ｒ1が水素、Ｒ2がメチル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが０であり； ｌ）Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが０であり； ｍ）Ｒ1がメチル、Ｒ2がフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが０であり； ｎ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が３−トリフルオロメチルフェニル、ＸがNH、ｍが１、そ してｎが０であり； ｏ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が４−tert−ブチルフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎ が０であり； ｐ）Ｒ1がフェニル、Ｒ2がフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが０であり； ｑ）Ｒ1が水素、Ｒ2がフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが０であり； ｒ）Ｒ1がフェニル、Ｒ2がベンジル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが０であり； ｓ）Ｒ1がエチル、Ｒ2が４−クロロフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが０で あり； ｔ）Ｒ1が水素、Ｒ2が水素、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが１であり； ｕ）Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが１であり； ｖ）Ｒ1がメチル、Ｒ2がフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが１であり； ｗ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が３−トリフルオロメチルフェニル、ＸがNH、ｍが１、そ してｎが１であり； ｘ）Ｒ1がメチル、Ｒ2が４−tert−ブチルフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎ が１であり； ｙ）Ｒ1がフェニル、Ｒ2がフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが１であり； ｚ）Ｒ1が水素、Ｒ2がフェニル、Ｘが酸素、ｍが１、そしてｎが１であり； aa）Ｒ1がフェニル、Ｒ2がベンジル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが１であり；又 は bb）Ｒ1がエチル、Ｒ2が４−クロロフェニル、ＸがNH、ｍが１、そしてｎが１で ある； 式Ｉの化合物である。 本発明は更に式（Ｉ）の化合物の調製のための方法であって、 ａ）ｎが０であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｘ及びｍが式（Ｉ）で定義した通り である式（Ｉ）の化合物を、次式の化合物 （式中、Ｒ3及びｍは式（Ｉ）で定義した通りであり、そしてＹ2 はCl，Br又はOSO2−アルキルである）を次式の化合物 （式中、Ｒ1，Ｒ2及びＸは式（Ｉ）で定義した通りである）と反応させることに より調製する； ｂ）ｎが０であり、そしてＸがNR4であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｍが式（Ｉ ）で定義した通りである式（Ｉ）の化合物を、次式の化合物 （式中、Ｒ3，Ｒ4及びｍは式（Ｉ）で定義した通りである）を次式の化合物 （式中、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）で定義した通りである）と反応させることにより 調製する； ｃ）ｎが１であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ及びｍが式（Ｉ）で定義した 通りである式（Ｉ）の化合物を次式の化合物（式中、Ｒ3及びｍは式（Ｉ）で定義した通りである）を次式の化 合物 （式中、Ｙ1はCl，Br又はOSO2−アルキルであり、そしてＸ，Ｒ1及びＲ2は式（ Ｉ）で定義した通りである）と反応させることにより調製する； ことを含んで成る方法を提供する。 式（II）及び（VI）の出発材料は公知の方法に類似して調製できる。 式（III）の出発材料は周知の方法で、上記式（Ｖ）のケトンをヒドラジン、 前述の定義に従うＲ4によりモノ置換されたヒドラジン、又はヒドロキシルアミ ンと反応させることにより調製でき、ここでその一部となる式（Ｖ）のケトンは ケトンを調製するための慣用の方法により得られる。 式（II）の出発材料は次式のアシルハライド （式中、Halは塩基又は臭素である）を上記の定義に従うＲ4によりモノ置換され たヒドラジンと反応させることにより得られうる。 式（VII）の出発材料はクロロアセチルハライド、例えばクロロアセチルクロ リドを上記の定義に従う式（III）の化合物と反応させることにより得られうる 。 方法ａ）の反応はヒドロキシル基のない不活性溶媒の中で、有機 塩基、例えばピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジノピリジン 、ルチジン、コリジン、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン、又は 二環式非求核塩基、例えば１，４−ジアザビシクロ〔２．２．２〕オクタン(DAB CO)、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン(DBN)又は１，８− ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ−７−エン(１，５−５)(DBU)の存在下 で実施するのが好ましい。 反応は一般に−30℃〜＋70℃、好ましくは−10℃〜＋50℃の温度で実施する。 それは反応にとって不活性である溶媒又は混合溶媒の存在下で実施するのが好都 合である。この目的のために適当なのは、例えば脂肪族及び芳香族炭化水素、例 えばベンゼン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ヘキサン；水素化炭化水素 、例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化 炭素、テトラクロロエチレン；エーテル及びエーテル様化合物、例えばジアルキ ルエーテル（ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチル エーテル、等）、アニノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例 えばアセトニトリル、プロピオニトリル；エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プ ロピル又は酢酸ブチル；ケトン、例えばアセトン、ジエチルケトン、メチルエチ ルケトン；並びにかかる溶媒同志の混合物である。しかしながら、この反応は過 剰量の上記のいずれかの塩基中で実施してもよく、又は塩基の代わりに、第２当 量の、又は更にはより過剰量の式Ｉの化合物を採用することも可能である。この 反応は大気圧のもとで実施するが、高圧又は減圧の下で反応を実施することも可 能である。 方法ｂ）の反応は好都合には20〜150℃の温度、好ましくは40℃〜120℃の温度 において、適宜触媒量の酸、例えば酢酸又はｐ−トルエンスルホン酸の存在下で 不活性溶媒の中で実施する。好適な不 活性溶媒は低級アルカノール、特にメタノール及びエタノールである。 方法ｃ）の反応は好都合には塩基の存在下で、そして適宜触媒、例えばNal又 はCsFの存在下で実施し、好適な不活性溶媒は極性非プロトン溶媒、例えばＮ， Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン及びテトラヒド ロフランの存在下で実施する。適当な塩基は、特に、ピリジン、４−ジメチルア ミノピリジン、４−ピロリジノピリジン、ルチジン、コリジン、トリアルキルア ミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミン、又は二環式非求核塩基、例えば１，４−ジア ザビシクロ〔２．２．２〕オクタン(DABCO)、１，５−ジアザビシクロ〔４．３ ．０〕ノン−５−エン(DBN)又は１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデ セ−７−エン(１，５−５)(DBU)である。 これらの反応は周知の態様で、例えば適当な溶媒もしくは希釈剤又はそれらの 混合物の非存在下又は適宜存在下で、必要なら冷却しながら、室温で、又は加熱 しながら、例えば約−80℃〜反応混合物の沸点、好ましくは約−20℃〜約＋150 ℃で、そして必要ならば密閉容器の中で、超雰囲気圧のもとで、不活性ガス及び ／又は無水条件下で実施する。特に好都合な反応条件を実施例に示す。 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は恒温動物、魚類及び植物により好適に寛容さ れ、そしてこれらは害虫抑制の分野において有用な活性化合物である。本発明に 係る活性化合物は特に農業及び園芸における有用及び観賞植物上で遭遇する、特 にイネ、ワタ、野菜及びくだもの栽培、並びに森林における昆虫及びダニに対し て活性である。式（Ｉ）の化合物はイネ作物、くだもの及び野菜における昆虫、 特に植物損傷昆虫、例えばアフィス・クラッシボラ（Aphis craccivora）、ニラ パルバタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens）及びネフ ォテッチクス・シニチセプス（Nephotettix cincticeps）の抑制のために極めて 有用である。本発明に係る活性化合物の用途のその他の分野は貯蔵製品及び材料 、並びに衛生区域の保護、特にペット及び有用な動物の保護にある。式（Ｉ）の 化合物は通常は感受性であるが、耐性でもある害虫の種の全て又は個別の発育段 階に対して活性である。この効果は例えば害虫の破壊において、瞬時に、又はわ ずかな時間の経過した後で、例えば脱皮中に、又は産卵及び／もしくはふ化速度 の低下として明らかとなりうる。 上記の動物害虫には、例えばヨーロッパ特許出願EP-A-736'252号に記載のもの が挙げられる。従って、EP-A-736'252は引用することで本明細書に組入れる。 式（Ｉ）の化合物は特にホモプテラ(Homoptera)目及びアカリナ（Akarina）目 の害虫を抑制するための活性化合物としての利用に適する。 式（Ｉ）の化合物はワタ、野菜、くだもの及びイネの作物における害虫、例え ばクモダニ（spider mites）、アブラムシ、チョウチョ及びガの幼虫、並びにラ イス・リーフ・ホッパー（rice leaf hopper）を抑制するのに極めて適当である 。抑制は主にクモダニ、例えばパノニカス・ウルミ(Panonychus ulmi)、アブラ ムシ、アフィス・クラッシボラ、ガ及びチョウチョの幼虫、例えばヘリオシス・ ビレセンス(Heliothis virescens)、及びライス・ハーフ・ホッパー、例えばニ ラパルバタ・ルゲンス又はネフォテッチクス・シンチセプスに対して向けられる 。 本発明に係る式（Ｉ）の化合物の良好な殺虫作用は上記の害虫の少なくとも50 〜60％の破壊（死亡）率に相当する。 本発明に係る式（Ｉ）の化合物及びそれを含んで成る組成物の活性はその他の 殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加により実質的に広げ ることができ、そして特定の環境に適応させることができる。適当な添加剤は、 例えば下記の活性化合物のクラスの代表物である：有機リン化合物、ニトロフェ ノール類及び誘導体、ホルマニジン類、尿素類、カルバメート類、パイレスロイ デス（pyrethroides）、塩素化炭化水素及びバチルス・スリンジエンシス調製品 。 式（Ｉ）の化合物はそのまま採用するか、又は好ましくは製剤の業界において 慣用の助剤と一緒に利用してよく、従って周知の態様で例えば乳化用濃縮物、直 接スプレー可能又は希釈可能な溶液、希薄エマルション、湿潤性粉末、可溶性粉 末、ダスト、顆粒、又はポリマー物質中の封入物へと加工してよい。適用方法、 例えばスプレー、噴霧、ダスチング、散布、浸漬は、組成と同様、意図する狙い 及び被害状況に従って選定される。 製剤、即ち、活性化合物（Ｉ）、又はこのような活性化合物とその他の殺虫剤 もしくは殺ダニ剤との組合せ、そして適宜固体又は液体添加剤を含んで成る剤、 調製品又は組成物は周知の態様で、例えば当該活性化合物を増量剤、例えば溶媒 、固体担体、そして適宜界面活性剤と一緒に均質混合及び／又は粉砕することに より調製される。 適当な助剤、例えば溶媒、固体担体、界面活性化合物、非イオン性界面活性剤 、陽イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤及び本発明に従って利用される組成 物中のその他の助剤は例えばEP-A-736'252号に記載のものと同じである。 殺菌製剤は一般に0.1〜99％、特に0.1〜95％の活性化合物Ｉ、又はこの活性化 合物とその他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤との組合せ、並びに１〜99.9％、特に ５〜99.9％の固体又は液体助剤を含んで成り、ここでこの製剤の一般に０〜25％ 、特に0.1〜20％は界面活性剤であってよい（ここでのパーセントは重量パーセ ントを意味 する）。一方、濃縮組成物が通常商品として好ましく、最終使用者は一般に実質 的に低めの濃度の活性化合物を有する希釈製剤を利用するものである。典型的な 利用濃度は0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmである。ヘクタール当りの適 用率は一般にヘクタール当り１〜1000ｇの活性化合物、好ましくは25〜500ｇ／h aである。 好適な製剤は特に下記の組成を有する： （％＝重量パーセント）：乳化用濃縮物 ： 活性化合物：１〜90％、好ましくは５〜20％ 界面活性剤：１〜30％、好ましくは10〜20％ 液体担体 ：５〜94％、好ましくは70〜85％ダスト ： 活性化合物：0.1〜10％、好ましくは0.1〜１％ 固体担体 ：99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％懸濁濃縮物 ： 活性化合物：５〜75％、好ましくは10〜50％ 水 ：94〜24％、好ましくは88〜30％ 界面活性剤：１〜40％、好ましくは２〜30％湿潤性粉末 ： 活性化合物：0.5〜90％、好ましくは１〜80％ 界面活性剤：0.5〜20％、好ましくは１〜15％ 固体担体 ：５〜95％、好ましくは15〜90％顆粒 ： 活性化合物：0.5〜30％、好ましくは３〜15％ 固体担体 ：99.5〜70％、好ましくは97〜85％ 当該調製品は更にその他の助剤、例えば安定剤、例えば非エポキシ化又はエポ キシ化植物油（例えばエポキシ化ココナッツ油、ナタ ネ油、又はダイズ油）、発泡防止剤、例えばシリコーン油、保存剤、粘度調節剤 、結合剤及び／又は粘着付与剤、そして更には肥料、又は特別な効果を得るため のその他の活性化合物を含んで成ってよい。 下記の実施例を本発明の説明のために提供する。これらは本発明を限定するも のではない。温度はセッ氏で示す。実施例Ｈ１： 0.73ｇ（10mmol）のアセトンオキシム及び1.01g（10mmol）のトリエチルアミ ンを30mlの無水ベンゼンの中に溶かす。５〜10℃において、この溶液を30分かけ て強く撹拌しながら1.68（10mmol）の６，６−ジフルオロヘキセ−５−エノン酸 クロリド（DAHSC1）と混合し、そしてこの混合物を更に10時間撹拌し、次いでガ ラス吸引フィルターで濾過し、そしてその濾液をロータリーエバポレーターで濃 縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル ：イソヘキサン＝20：80)で分離する。これはｎD 20＝1.6893の表題の化合物を供 する。実施例Ｈ２： 1.5ｇ(7.6mmol)のベンゾフェノンヒドラゾン及び0.77ｇ(7.6mmol)のトリエチ ルアミンを30mlの無水ベンゼンに溶かし、そして５〜10℃にて、この溶液を30分 かけて1.29ｇ(7.6mmol)の６，６−ジフルオロ−ヘキセ−５−エノン酸クロリド （DAHSC1）と混合する。 次いでこの混合物を更に10時間混合し、そしてガラス吸引フィルターで濾過し、 そしてその濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。得られる粗生成 物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：イソヘキサン＝20：80 ）により分ける。これはm.p.70〜71℃の表題の化合物を供する。実施例Ｈ３： 0.5ｇ（10mmol）のヒドラジン水和物を10mlのメタノール中の1.64ｇ（10mmol ）のメチル６，６−ジフルオローヘキセ−５−エノエートに加える。この溶液を 湯浴上で還流しながら10分加熱し、次いでロータリーエバポレーターを用いて濃 縮する。その残渣を20mlの塩化メチレンの中に懸濁し、そして０℃において、0. 445ｇ（10mmol）のアセトアルデヒドと混合し、そしてこの混合物を更に10時間 室温で混合する。塩化メチレンをエバポレーションし、そしてその粗生成物をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸メチル：イソヘキサン＝20；80)によ り分ける。これはm.p.78〜79℃の表題の化合物を供する。実施例Ｈ４： 3.6ｇ（18.4mmol）のベンゾフェノンヒドラゾン及び1.85ｇ（18.3mmol）のト リエチルアミンを50mlのベンゼンに溶かし、そしてこの混合物を５℃にまで冷却 する。効率的に撹拌しながら、2.06ｇ（18.2mmol）のクロロアセチルクロリドを 、温度が常に５〜10℃に保 たれうるようゆっくりと滴下する。クロロアセチルクロリドの添加の後、撹拌を 室温で14時間続ける。この混合物を濾過し、そして濾液を濃縮する。その残渣を 少量のイソヘキサン：酢酸＝80：20で洗い、濾過し、そして乾かす。これはm.p. 92〜93℃の表題の化合物を供する。 1.7ｇ(6.2mmol)のクロロアセチルベンゾフェノンヒドラジド、0.93ｇ(6.2mmol )の６，６−ジフルオロヘキセ−５−エノン酸、0.63ｇ(6.2mmol)のトリエチルア ミン及び10mlのジメチルホルムアミド中の0.2ｇ NaIの混合物を室温で14時間撹 拌する。この反応混合物を氷上に注ぎ、その混合物をクロロホルムで抽出し、そ してその抽出物をNa2SO4で乾かす。その溶媒を蒸留し、そしてその粗生成物をシ リカゲル（イソヘキサン：酢酸エチル＝80：20)で分ける。これはｎD 20＝1.5678 の表題の化合物を供する。実施例Ｈ５： 0.5ｇ（10mmol）のヒドラジン水和物を10mlのメタノール中の0.9ｇ（10mmol） のグリコール酸メチルの溶液に加える。10分間、この溶液を湯浴上で還流しなが ら加熱し、次いでそれをロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣 を10mlのメタノールに懸濁し、そして0.58ｇ（10mmol）のアセトンと混合し、そ してこの混合物を室温で10時間撹拌する。メタノールをエバポレーションし、そ してその残渣を20mlのジクロロメタン／テトラヒドロフランに懸濁する。1.5ｇ （10mmol）の６，６−ジフルオロヘキセ−５−エノン酸、406ｇ（10mmol）のDCC 及び0.1ｇの４−ジメチルアミノピリジンをこの混合物に加え、それを14時間撹 拌し、そしてガラス吸 引フィルターで濾過し、そしてその濾液をロータリーエバポレーターを用いて濃 縮する。得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル ：イソヘキサン＝20：80）により精製する。これはｎD 20＝1.6768の表題の化合 物を供する。 実施例Ｈ１〜Ｈ５に記載のものと似たようにして、表１〜20に記載の式（Ｉ） の化合物を調製することが可能である。表１ ：次式の化合物 表２：次式の化合物 表３：次式の化合物 表４：次式の化合物 表５：次式の化合物 表６：次式の化合物 表７：次式の化合物 表８：次式の化合物 表９：次式の化合物 表10：次式の化合物 表11：次式の化合物 表12：次式の化合物 表13：次式の化合物 表14：次式の化合物 表15：次式の化合物 表16：次式の化合物 表17：次式の化合物 表18：次式の化合物 表19：次式の化合物 表20：次式の化合物 生物学的実験 実施例Ｂ１： ヘリオシス・ビレセンスに対する殺卵作用 ろ紙の上に載せたヘリオシス・ビレセンス卵を試験すべき活性化合物400ppmを 含んで成るアセトン／水性試験溶液に軽く浸す。試験溶液を乾かした後、その卵 をペトリ皿の中でインキュベーションする。６日後、卵のふ化率を未処理コント ロールバッチとの比較において評価する（ふ卵の％低下）。 この試験において、表１〜20に係る化合物はヘリオシス・ビレセンスに対して 非常に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78， 4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02， 5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02，6.36， 6.26及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ２： ニラパルバタ・ルゲンスに対する作用 イネ植物を400ppmの活性化合物を含んで成る水性エマルションスプレー液で処 理する。スプレーコーティングをその上で乾かした後、このイネ植物に第２及び 第３幼生分のニラパルバタ・ルゲンスを載せる。21日後、この試験を評価する。 集団の％減少（％活性）を、処理植物上と未処理植物上の生存リーフ・ホッパー の数を比較することにより決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はニラパルバタ・ルゲンスに対して非常 に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36 ，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80 ，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02，6.36，6.26及び6.80は80％超の活性を 示す。実施例Ｂ３： ジアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteara)幼虫に対する 活性 トウモロコシの実生に400ppmの活性化合物を含んで成る水性エマルションスプ レー液をスプレーする。スプレーコーティングがその上で乾いたら、トウモロコ シの実生に10匹の第２幼生分ジアブロチカ・バルテアタを載せ、そしてプラスチ ック容器の中に人れる。６日後、試験を評価する。集団の％減少（％活性）を処 理植物上と未処理植物上の死亡幼虫の数の対比により決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はジアブロチカ・バルテアタに対して非 常に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4. 36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，6. 53，6.21，6.78，6.79，6. 12，6.02，6.26及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ４： テトラニカス・アーチカ(Tetranychus urticae)に対する活性 幼若マメ植物にテトラニカス・アーチカの混合集団を載せ、そして１日後、40 0ppmの活性化合物を含んで成る水性エマルションスプレーをスプレーする。この 植物を次いで25℃で６日間インキュベーションし、そして評価する。集団の％減 少（％活性）を処理植物上と未処理植物上の死亡卵、幼虫及び成虫の数の対比に より決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はテトラニカス・アーチカに対して非常 に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36 ，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80 ，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02，6.36，6.26及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ５： スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)幼虫に対 する活性 幼若ダイズ植物に400ppmの活性化合物を含んで成る水性エマルションスプレー 液をスプレーする。スプレーコーティングがその上に乾いたら、そのダイズ植物 に10匹の第３幼生分のスポドプテラ・リットラリスの幼虫を載せ、そしてプラス チック容器の中に入れる。３日後、この試験を評価する。集団の％減少及び摂食 損害の低下（％活性）を、処理植物上と未処理植物上の死亡幼虫数及び摂食損害 を各々対比させることにより決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はスポドプテラ・リットラリスに対して 非常に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.12，4.21，4.36，5.77，5.53， 5.21，5.78，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.12，6.02，6.36，6.26及 び6.80は80％超の活性を示 す。実施例Ｂ６： プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)幼虫に対する活 性 幼若キャベツ植物に400ppmの活性化合物を含んで成る水性エマルションスプレ ー液をスプレーする。スプレーコーティングがその上に乾いたら、そのキャベツ 植物に10匹の第３幼生分のプルテラ・キシロステラの幼虫を載せ、そしてプラス チック容器の中に入れる。３日後、この試験を評価する。集団の％減少及び摂食 損害の低下（％活性）を、処理植物上と未処理植物上の死亡幼虫数及び摂食損害 を各々対比させることにより決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はプルテラ・キシロステラに対して非常 に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36 ，4.26，5.77，5.53，5.78，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02 及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ７： アフィス・クラッシボラに対する活性 エンドウマメの実生にアフィス・クラッシボラを感染させ、その後400ppmの活 性成分を含んで成るスプレー液をスプレーし、そして20℃でインキュベーション する。３及び６日後、試験をそれぞれ評価する。集団の％減少（％活性）は処理 植物上と未処理植物上の死葉円（dead leaf spar）の数を対比させることにより 決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はアフィス・クラッシボラに対して非常 に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.36，4.26 ，5.77，5.53，5.21，5.78，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02及び6. 80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ８： マイズス・ペルシケ（Myzus persicae）に対する活性 エンドウマメの実生にマイズス・ペルシケを感染させ、その後400ppmの活性化 合物を含んで成るスプレー液をスプレーし、そして20℃でインキュベーションす る。３及び６日後、試験をそれぞれ評価する。集団における％減少（％活性）を 処理植物上と未処理植物上の死亡アフィド（アブラムシ）の数の対比により決定 する。 この試験において、表１〜20の化合物はマイズス・ペルシケに対して非常に有 効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.36，4.26，5. 21，5.78，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02及び6.80は80％超の活性 を示す。実施例Ｂ９： マイズス・ペルシケに対する全身作用 エンドウマメの実生にマイズス・ペルシケを感染させ、その根を400ppmの活性 化合物を含んで成るスプレー液の中に入れ、そして実生を20℃でインキュベーシ ョンする。３及び６日後、試験をそれぞれ評価する。集団の％減少（％活性）は 処理植物上と未処理植物上での死亡アフィドの数の対比により決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はマイズス・ペルシケに対して非常に有 効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，5. 21，5.78，5.02，5.12，6.21，6.78，6.79及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ10： ヘリオシス・ビレセンスに対する殺卵／幼虫作用 綿の上に載せたヘリオシス・ビレセンスの卵に400ppmの活性化合物を含んで成 る水性エマルションスプレー液をスプレーする。８日後、卵の％ふ化率及び幼虫 の生存率を未処理コントロールバッチとの対比において評価する（集団の％減少 ）。 この試験において、表１〜20の化合物はヘリオシス・ビレセンスに対して非常 に有効である。特に、化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36 ，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78 ，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02 ，6.36，6.26及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ11： テトラニカス・アーチカに対する殺卵活性 幼若マメ植物に雌のテトラニカス・アーチカを載せ、24時間後に除去する。卵 の載ったその植物に400ppmの活性化合物を含んで成る水性エマルションスプレー 液をスプレーする。次いでその植物を25℃で６日インキュベーションし、そして 評価する。集団の％減少（％活性）は処理植物上と未処理植物上の死亡した卵、 幼虫及び成虫の数の対比により決定する。 この試験において、表１〜20の化合物はテトラニカス・アーチカに対して非常 に有効である。特に化合物4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26， 5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21， 6.78，6.12，6.02，6.36，6.26及び6.80は80％超の活性を示す。実施例Ｂ12： パノニカス・ウルミ（OP及びCarb.耐性）に対する活性 リンゴの実生に雌のパノニカス・ウルミ成虫を載せる。７日後、感染植物に40 0ppmの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー液を流出点に至るまで スプレーし、そしてグリーンハウスで栽培する。14日後、試験を評価する。集団 の％減少（％活性）は処理植物上と未処理植物上での死亡クモダニの数を対比に より決定する。 上記の試験において、表１〜20の化合物は非常に有効である。特に、化合物4. 53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5. 12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02，6.36，6.26及び 6.80は80％超の活性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 233/61 Ｃ０７Ｄ 233/61 295/12 295/12 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ， ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，Ｌ Ｓ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ， ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，Ｅ Ｅ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ， ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，Ｍ Ｄ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ， ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，Ｕ Ｚ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ベーガー，マンフレット ドイツ連邦共和国，デー―79576 バイル アム ライン，ビルヘルム グロックシ ュトラーセ 14 (72)発明者 ピッテルナ，トーマス スイス国，ツェーハー―4052 バーゼル, バルデンブルガーシュトラーセ １

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．次式の化合物 （式中、 Ｒ1及びＲ2は互いと独立して、水素であるか、又はアルキル、 アリール、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであって、置換化も しくは未置換のものであり； Ｒ3は水素、フッ素又はメチルであり； ｍは０，１，２，３，４又は５であり； ｎは０又は１であり； Ｘは酸素又はNR4であり、そして Ｒ4は水素であるか、又は置換化もしくは未置換ベンジルである）並びに適宜 、その可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体であって 、ここでそれぞれは遊離形態又は塩形態にあり、 但し、 ａ）Ｘが酸素であり、そしてＲ1及びＲ2が互いと独立して水素であるか又は未置 換もしくは置換化アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリールもしくはヘ テロアリールであるなら、Ｒ3は水素又はフッ素ではなく、且つｍ及びｎが共に ０であることはなく； ｂ）Ｒ4が水素であり、そしてＲ1及びＲ2が互いと独立して水素 であるか又は未置換もしくは置換化アルキル、アリールもしくはヘテロアリール であるなら、Ｒ3は水素又はフッ素ではなく、且つｍ及びｎが共に０であること はなく； ｃ）基Ｒ1又はＲ2の一方が４−アルキルスルホニルオキシフェニル、４−ハロア ルキルスルホニルオキシフェニル又は４−ハロアルコキシスルホニルオキシフェ ニルであって更なる置換基を担持しうるもしくは担持しないことのある基であり 、そして他方の基が置換化もしくは未置換のフェニルであるなら、ｍは０，１又 は２ではなく、且つＲ4は水素、アルキル又はハロアルキルであり；そして ｄ）基Ｒ1及びＲ2の一方が更なる置換基を担持しうる又は担持しないことのある ４−パーハロアルコキシフェニルであり、そして他方の基が置換化又は未置換の フェニルであるなら、ｍは０，１又は２ではなく、そしてＲ4は水素、アルキル 又はハロアルキルではない；化合物。 ２．遊離形態の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｒ1及びＲ2が互いと独立して水素； 直鎖又は枝分れしていることがあり、そしてヒドロキシル、ハロゲン、アルコ キシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、 アルキルカルボニル、ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ 、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキル、フェニ ル、ナフチル、フェノキシ、ナフトキシ、フェニルチオ、ナフチルチオ、フェニ ルスルホニル、ナフチルスルホニル、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスル ホニルオキシ、ベンゾイル、ナフトイル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオ キシであって５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する 基によりモノ 〜テトラ置換されていることのあるＣ1−Ｃ20アルキル、ここでその一部となっ ている上記のアリール又はヘテロアリール基はハロゲン、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ 、ハロフェノキシ、フェニルチオ又はハロフェニルチオによりモノ−又はジ置換 されていてよい； Ｃ3−Ｃ20アルケニル、これは直鎖でも枝分れしていてもよく、そしてハロゲ ンによりモノ〜テトラ置換されていてよい； Ｃ3−Ｃ20アルキニル、これは直鎖又は枝分れしていてよく、そしてハロゲン によりモノ〜テトラ置換されていてよい； Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル、これはハロゲン、アルキル又はハロアルキルにより モノ−又はテトラ置換されていてよい； フェニル又はナフチル、これはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ シ、ハロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキ シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキ ルスルホニルオキシ、ハロアルコキシスルホニルオキシ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ニトロ、シアノ、トリア ルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオ キシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシであって ５又は６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する基によりモ ノ〜テトラ置換されていてよく、ここでその一部の置換基としてのフェニル、フ ェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、 ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシ基はハロゲン、アルキル、ハロアルキ ル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フェノキシ 、フェニルチオ、ハロフェニルチオ、シ クロアルキルアルコキシ又はハロシクロアルキルアルコキシによりモノ−又はジ 置換されていてよい； ５〜６個の環構成員及び１〜２個の異項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有するヘテロアリ ール、これはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ 、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、 ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジノ、ピペリジ ノ、モルホリノ、ニトロ、シアノ、トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシ 、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロア リール又はヘテロアリールオキシであって５〜６個の環構成員及び１〜２個の異 項原子Ｎ，Ｏ又はＳを有する基によりモノ〜テトラ置換されていることがあり、 ここでその一部の置換基としてのフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾ イル、ベンジルオキシ、アニリノ、ナフチル、ヘテロアリール及びヘテロアリー ルオキシ基はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ 、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、フエノキシ、フェニルチオ、ハロフェニルチ オ、シクロアルキルアルコキシ又はハロシクロアルキルアルコキシによりモノ又 はジ置換されていてよい；であり Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり； ｍが０，１，２，３，４又は５であり； ｎが０又は１であり；そして Ｘが酸素又はNR4であり、ここで Ｒ4が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルであってハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしく はジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノによりモノもしくは多置換されている基であるか 、又はベンジルであってハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロ−Ｃ1−Ｃ4アルキル 、Ｃ1−Ｃ4ア ルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノもしくは多置換されていることのあ る基である； 請求項１記載の式Ｉの化合物。 ４．Ｒ1及びＲ2が互いと独立して水素であるか、又は置換化もしくは未置換の アルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルであり、 Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり、 ｍが０，１，２，３，４又は５であり；ｎが０又は１であり、 Ｘが酸素又はNR4であり、そして Ｒ4が水素であるか、又は置換化もしくは未置換のＣ1−Ｃ6アルキルもしくは ベンジルである； 請求項１又は２のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ1が水素であるか、又は未置換もしくは置換化アルキル、アルケニル、 アルキニルもしくはシクロアルキルであり、 Ｒ2が水素であるか、又は未置換もしくは置換化アリールもしくはヘテロアリ ールであり、 Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり、 ｍが０，１，２，３，４又は５であり；ｎが０又は１であり、 Ｘが酸素又はNR4であり、そして Ｒ4が水素であるか、又は未置換もしくは置換化Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはベ ンジルである； 請求項１又は２のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ｒ1及びＲ2が互いと独立して水素であるか、又は置換化もしくは未置換の アリールであり、 Ｒ3が水素、フッ素又はメチルであり、 ｍが０，１，２，３，４又は５であり、ｎが０又は１であり、 Ｘが酸素又はNR4であり、そして Ｒ4が水素であるか、又は未置換もしくは置換化Ｃ1−Ｃ6アルキルもしくはベ ンジルである； 請求項１又は２のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ７．Ｒ3が水素であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ4，ｍ，ｎ及びＸが前記の通りであ る、請求項１〜５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ８．ｍが０，１，２，３又は４であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎ及びＸ が前記の通りである、請求項１〜５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ９．ｍが１又は４であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｎ及びＸが前記の通り である、請求項１〜５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 10．ｎが０であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，ｍ及びＸが前記の通りである 、請求項１〜５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物。 11．ｎが０であり、そしてｍが１又は４であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及 びＸが前記の通りである、請求項１〜５のいずれか１項記載の式（Ｉ）の化合物 。 12．Ｒ3が水素であり、ｎが０であり、そしてｍが１又は４であり、ＸがNH又 は酸素であり、そしてＲ1及びＲ2が前記の通りである、請求項１〜５のいずれか １項記載の式（Ｉ）の化合物。 13．請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の調製のための方法であって、 ａ）ｎが０であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｘ及びｍが式（Ｉ）で定義した通り である式（Ｉ）の化合物を、次式の化合物 （式中、Ｒ3及びｍは式（Ｉ）で定義した通りであり、そしてＹ2はCl，Br又はOS O2−アルキルである）を次式の化合物 （式中、Ｒ1，Ｒ2及びＸは式（Ｉ）で定義した通りである）と反応させることに より調製する； ｂ）ｎが０であり、そしてＸがNR4であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｍが式（Ｉ ）で定義した通りである式（Ｉ）の化合物を、次式の化合物 （式中、Ｒ3，Ｒ4及びｍは式（Ｉ）で定義した通りである）を次式の化合物 （式中、Ｒ1及びＲ2は式（Ｉ）で定義した通りである）と反応させることにより 調製する； ｃ）ｎが１であり、そしてＲ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4，Ｘ及びｍが式（Ｉ）で定義した 通りである式（Ｉ）の化合物を次式の化合物 （式中、Ｒ3及びｍは式（Ｉ）で定義した通りである）を次式の化合物 （式中、Ｙ1はCl，Br又はOSO2−アルキルであり、そしてＸ，Ｒ1及びＲ2は式（ Ｉ）で定義した通りである）と反応させることにより調製する； ことを含んで成る方法。 14．不活性助剤及び担体に加えて、活性物質として少なくとも一種の請求項１ 記載の式（Ｉ）の化合物を含む殺虫剤。 15．請求項14記載の殺虫剤を調製するための方法であって、請求項１記載の式 （Ｉ）の化合物を不活性助剤及び担体と混合することを含んで成る方法。 16．害虫を抑制するための方法であって、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又 は請求項14記載の殺虫剤を害虫又はその住処に適用することを含んで成る方法。 17．請求項14記載の殺虫剤を調製するための、遊離形態又は農芸化学的に有用 な塩形態の請求項１記載の式（Ｉ）の化合物、又は適宜そのＥ／Ｚ異性体又は互 変異性体の利用。 18．植物繁殖ストックを保護するための請求項16記載の方法であって、この繁 殖ストック又はその繁殖ストックを植える場所を処理 することを含んで成る方法。 19．害虫を抑制するための請求項１記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項14記載 の殺虫剤の利用。
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