JP2009541390A - 殺虫化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
A1、A2、A3、及びA4は互いに独立に、C−X−R3、C−R5、又は窒素であるが、ただしA1、A2、A3、及びA4の少なくとも1つはC−X−R3であり、A1、A2、A3、及びA4の2つ以下は窒素である;
R1とR2は互いに独立に、水素、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルキルカルボニルである;
G1とG2は互いに独立に、酸素又は硫黄である;
各Xは独立に、酸素、硫黄、又はN−R4である;ここで
各R4は独立に、水素、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルキルカルボニルである;
各R5は独立に、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、又はトリフルオロメチルである;
Q1はアリール、又は同一の若しくは異なる1〜5個の置換基R6で置換されたアリールであるか、あるいはQ1はヘテロシクリル、又は同一の若しくは異なる1〜5個の置換基R6で置換されたヘテロシクリルである;ここで
Y1とY5は互いに独立に、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、又はC1〜C3ハロアルキルスルホニルである;
Y2とY4は互いに独立に、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである;
Y8は、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ペルフルオロアルキル、C1〜C6ペルフルオロアルキルチオ、C1〜C6ペルフルオロアルキルスルフィニル、又はC1〜C6ペルフルオロアルキルスルホニルである;
Y7は、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである)の部分である]の化合物;
表1:
表1は、式(If)(式中、Q1は5−ブロモ−フラン−2−イルである)の119の化合物を提供する。
表2は、式(If)(式中、Q1は2−ブロモ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表3は、式(If)(式中、Q1は5−ブロモ−ピリジ−3−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表4は、式(If)(式中、Q1は2−クロロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表5は、式(If)(式中、Q1は3−クロロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表6は、式(If)(式中、Q1は2−クロロ−ピリジ−3−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表7は、式(If)(式中、Q1は2−クロロ−ピリジ−4−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表8は、式(If)(式中、Q1は6−クロロ−ピリジ−3−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表9は、式(If)(式中、Q1は5−クロロ−チオフェン−2−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表10は、式(If)(式中、Q1は3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジ−2−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表11は、式(If)(式中、Q1は4−シアノ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表1に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表12は、式(If)(式中、Q1は2,5−ジクロロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表13は、式(If)(式中、Q1は2,3−ジフルオロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表14は、式(If)(式中、Q1は1,3−ジメチル−ピラゾール−5−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表15は、式(If)(式中、Q1は4−フルオロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表16は、式(If)(式中、Q1は2−フルオロ−ピリジ−3−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表17は、式(If)(式中、Q1は2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表18は、式(If)(式中、Q1は2−メチル−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表19は、式(If)(式中、Q1は3−メチル−ピリジ−2−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表20は、式(If)(式中、Q1は2−メチルチオ−ピリジ−3−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表21は、式(If)(式中、Q1は4−ニトロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表22は、式(If)(式中、Q1はフェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表23は、式(If)(式中、Q1は1,2,3−チアジアゾール−4−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表24は、式(If)(式中、Q1はチオフェン−2−イルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表25は、式(If)(式中、Q1は2−クロロ−5−ニトロ−フェニルであり、X1、X2、X3、及びX4は表11に記載した値を有する)の119の化合物を提供する。
表26は、式(Ig)の119の化合物を提供する。
表27は、式(Ih)の119の化合物を提供する。
e)有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、又はアゾシクロチン;
f)ピラゾール、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート;
g)マクロライド、例えばアベルメクチン又はミルベマイシン、例えばアバメクチン、安息香酸エマメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、又はアザジラクチン;
i)有機塩素系化合物、例えばエンドスルファン、六塩化ベンゼン、DDT、クロロダン、又はジエルドリン;
j)アミジン、例えばクロロジメホルム又はアミトラズ;
k)燻蒸剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチル、又はメタム;
l)ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセトアミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、又はチアメトキサム;
m)ジアシルヒドラジン、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド、又はメトキシフェノジド;
o)インドキサカルブ;
p)クロフェナピル;
q)ピメトロジン;
r)スピロテトラマート、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン;又は
s)フルベンジアミド又はリナキシピル。
時間(分) A(%) B(%) 流速(ml/分)
0 95 5 1.7
2.0 0 100 1.7
2.8 0 100 1.7
2.9 95 5 1.7
3.1 95 5 1.7
時間(分) A(%) B(%) 流速(ml/分)
0 90 10 1.7
2.5 0 100 1.7
2.8 0 100 1.7
2.9 90 10 1.7
本例は、式(I)の化合物の殺虫性/殺昆虫性を例示する。
綿の葉のディスクを24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、200ppmの添加率で試験溶液を噴霧した。乾燥後、葉ディスクを5つのL1幼虫で感染させた。処理の3日後(DAT)、試料を、死亡率、摂食行動、及び成長調節についてチェックした。
ヘリオティス・ビレセンス(Heliothis virescens)(ニセアメリカタバコガ):
人工食を有する24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペット操作により200ppm(ウェル中の濃度18ppm)の添加率で試験溶液で処理した。乾燥後、MTPをL2幼虫で感染させた(7〜12/ウェル)。6日間のインキュベーション期間後、試料を、幼虫の死亡率、及び成長調節についてチェックした。
人工食を有する24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペット操作により200ppm(ウェル中の濃度18ppm)の添加率で試験溶液で処理した。乾燥後、MTPをL2幼虫で感染させた(6〜10/ウェル)。5日間のインキュベーション期間後、試料を、幼虫の死亡率、及び成長調節についてチェックした。
10〜15のアエデス(Aedes)幼虫(L2)を栄養混合液とともに96ウェルマイクロタイタープレート中に入れた。試験溶液を2ppmの添加率でウェルにピペットで入れた。2日後、昆虫を死亡率と成長調節についてチェックした。
Claims (23)
- 式(I):
A1、A2、A3、及びA4は互いに独立に、C−X−R3、C−R5、又は窒素であるが、ただしA1、A2、A3、及びA4の少なくとも1つはC−X−R3であり、A1、A2、A3、及びA4の2つ以下は窒素である;
R1とR2は互いに独立に、水素、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルキルカルボニルである;
G1とG2は互いに独立に、酸素又は硫黄である;
各R3は独立に、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、アリール又はハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されたアリール、あるいは、ヘテロシクリル又はハロゲンもしくはC1〜C4アルキルで置換されたヘテロシクリルである;
各Xは独立に、酸素、硫黄、又はN−R4である;ここで
各R4は独立に、水素、C1〜C4アルキル、又はC1〜C4アルキルカルボニルである;
各R5は独立に、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、又はトリフルオロメチルである;
Q1はアリール、又は同一の若しくは異なる1〜5個の置換基R6で置換されたアリールであるか、あるいはQ1はヘテロシクリル、又は同一の若しくは異なる1〜5個の置換基R6で置換されたヘテロシクリルである;ここで
各R6は独立に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルアミノ、又はフェニルである;及び
Q2は、式(II)又は(III):
Y1とY5互いに独立に、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、又はC1〜C3ハロアルキルスルホニルである;
Y3は、C2〜C6ペルフルオロアルキル、C1〜C6ペルフルオロアルキルチオ、C1〜C6ペルフルオロアルキルスルフィニル、又はC1〜C6ペルフルオロアルキルスルホニルである;
Y2とY4は互いに独立に、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである;
Y6とY9は互いに独立に、シアノ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、又はC1〜C3ハロアルキルスルホニルである;
Y8は、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ペルフルオロアルキル、C1〜C6ペルフルオロアルキルチオ、C1〜C6ペルフルオロアルキルスルフィニル、又はC1〜C6ペルフルオロアルキルスルホニルである;
Y7は、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである)の部分である]の化合物;
又はその塩もしくはN−オキシド。 - A1がC−X−R3又はC−R5である、請求項1の化合物。
- A2がC−X−R3又はC−R5である、請求項1又は2の化合物。
- A3がC−X−R3又はC−R5である、請求項1〜3のいずれか1項の化合物。
- A4がC−X−R3又はC−R5である、請求項1〜4のいずれか1項の化合物。
- A1、A2、A3、及びA4のうちの1つ又は2つがC−X−R3である、請求項1〜5のいずれか1項の化合物。
- R1が水素、メチル、エチル、又はアセチルである、請求項1〜6のいずれか1項の化合物。
- R2が水素、メチル、エチル、又はアセチルである、請求項1〜7のいずれか1項の化合物。
- G1が酸素である、請求項1〜8のいずれか1項の化合物。
- G2が酸素である、請求項1〜9のいずれか1項の化合物。
- 各R3が独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、アリル、フェニル、又はハロゲンもしくはメチルで一置換されたフェニルである、請求項1〜10のいずれか1項の化合物。
- 各Xが独立に酸素又は硫黄である、請求項1〜11のいずれか1項の化合物。
- 各R4は独立に水素又はメチルである、請求項1〜12のいずれか1項の化合物。
- 各R5が独立に水素、フルオロ、メチル、又はトリフルオロメチルである、請求項1〜13のいずれか1項の化合物。
- Q1が、5−ブロモ−フラン−2−イル、2−ブロモ−フェニル、5−ブロモ−ピリジ−3−イル、2−クロロ−5−ニトロ−フェニル、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、2−クロロ−ピリジ−3−イル、2−クロロ−ピリジ−4−イル、6−クロロ−ピリジ−3−イル、5−クロロ−チオフェン−2−イル、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジ−2−イル、4−シアノ−フェニル、2,5−ジクロロ−フェニル、2,3−ジフルオロ−フェニル、1,3−ジメチル−ピラゾール−5−イル、4−フルオロ−フェニル、2−フルオロ−ピリジ−3−イル、2−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−ピリジ−2−イル、2−メチルチオ−ピリジ−3−イル、4−ニトロ−フェニル、フェニル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、及びチオフェン−2−イルである、請求項1〜14のいずれか1項の化合物。
- Q2が式(II)の部分である、請求項1〜15のいずれか1項の化合物。
- Q2が2,6−ジメチル−4−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである、請求項1〜15のいずれか1項の化合物。
- Q2が2,6−ジエチル−4−ペルフルオロイソプロピル−フェニルである、請求項1〜15のいずれか1項の化合物。
- Q2が4−ヘプタフルオロイソプロピル−2−メトキシメチル−6−メチル−フェニルである、請求項1〜15のいずれか1項の化合物。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、又は殺軟体動物的有効量の式(I)の化合物又は式(I)の化合物を含有する組成物を、害虫、害虫の存在場所、又は植物に適用することを含んでなる、昆虫、ダニ、線虫、又は軟体動物を駆除及び抑制する方法。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の殺昆虫的、殺ダニ的、殺線虫的、又は殺軟体動物的有効量の式(I)の化合物又は式(I)の化合物を含有する殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体動物剤。
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