WO2014054158A1 - イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤としての使用 - Google Patents

イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤としての使用 Download PDF

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靖明 深澤
広成 大倉
河野　敏之
照子 川口
健夫 脇田
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三井化学アグロ株式会社
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    • A01N37/46—N-acyl derivatives
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    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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Definitions

  • the present invention relates to an imide compound, a production method thereof, and an insecticide.
  • An object of the present invention is to provide an imide compound having a high insecticidal effect.
  • Another object of the present invention is to provide a method for producing the imide compound, an insecticide containing the compound as an active ingredient, and a mixture obtained by combining the compound with another insecticide and / or fungicide. There is to do.
  • the imide compound of the present invention is a novel compound not described in the literature, and has a remarkably excellent insecticidal effect. Has found a new use. It has also been found that compounds not described in the literature are useful production intermediates in producing the compounds of the present invention. As a result, the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows. [1] The following general formula (1)
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom.
  • R 1 may be independently a hydrogen atom or a substituted atom.
  • Q 1 each independently represents an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, or an optionally substituted heterocyclic group.
  • Q 2 represents a phenyl group or heterocyclic group having one or more substituents, and at least one of the substituents is a C1-C4 haloalkoxy group, a C2-C6 perfluoroalkyl group, a C1-C6 perfluoroalkylthio group, A C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group.
  • each R 1 is independently a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group
  • each X is independently a hydrogen atom, a halogen atom, or a trifluoromethyl group
  • 1 is independently a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2-C4 haloalkynyl group, a C3-C6 Cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1 —C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, or cyano group
  • Y 3 represents a C2-C6 perfluoroalkyl group, a C1-C6 perfluoroalkylthio group, a C1-C6 perfluoro group
  • Y 2 and Y 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom,
  • Y 6 and Y 9 are each independently a halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1 —C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, or cyano group
  • Y 8 is C1-C4 haloalkoxy group, C2-C6 perfluoroalkyl group, C1-C6 perfluoroalkylthio Group, a C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group, or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group
  • Y 7 represents a hydrogen atom, a halogen
  • Y 1 and Y 5 are each independently a halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1 -C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, or a cyano group
  • Y 3 represents a C2-C6 perfluoroalkyl group
  • Y 2 and Y 4 are each independently a hydrogen Represents a atom or a C1-C4 alkyl group).
  • X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and R 1 represents a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group.
  • Q 1 is each independently substituted with one or more substituents which may be the same or different and selected from the substituent group consisting of a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a cyano group and a nitro group.
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 each independently represents a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, or C1- A C4 alkylcarbonyl group
  • G 1 and G 2 each independently represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a trifluoromethyl group
  • X represents When there are two or more, each X may be the same or different, and n represents an integer of 0 to 4.
  • Q 1 represents an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, or an optionally substituted heterocyclic group.
  • Hal represents a chlorine atom or a bromine atom.
  • a compound represented by the following general formula (5)
  • Q 2 represents a phenyl group or heterocyclic group having one or more substituents, and at least one of the substituents is a C1-C4 haloalkoxy group, a C2-C6 perfluoroalkyl group, a C1-C6 per group
  • a compound represented by the general formula (1) which comprises reacting with a compound represented by a fluoroalkylthio group, a C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group, or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group.
  • Q 1 in the general formula (4) is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 haloalkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 haloalkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C2- C4 haloalkynyl group, C3-C6 cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkyl Sulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, mono-C1
  • [8] including treating an effective amount of the imide compound according to any one of [1] to [3] above with a target useful crop or soil in order to protect the useful crop from pests How to use an imide compound.
  • a composition comprising the imide compound according to any one of [1] to [3], and at least one of an inert carrier and an adjuvant.
  • a mixture comprising the imide compound according to any one of [1] to [3] and at least one selected from insecticides and fungicides other than the imide compound.
  • an imide compound having a high insecticidal effect can be provided.
  • the present invention also provides a method for producing the imide compound, an insecticide containing the compound as an active ingredient, and a mixture obtained by combining the compound with another insecticide and / or fungicide. Can do.
  • the imide compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • the imide compound of the present invention exhibits an excellent control effect as an insecticide at a low dosage, and also includes other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, biological pesticides, etc. Even when used in combination, it exhibits an excellent control effect.
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 each independently represent a carbon atom, a nitrogen atom, or an oxidized nitrogen atom.
  • R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C1-C4 alkyl group, or an optionally substituted C1-C4 alkylcarbonyl group.
  • G 1 and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, or a trifluoromethyl group, and when X is 2 or more, each X may be the same or different.
  • n represents an integer of 0 to 4.
  • Q 1 represents an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, or an optionally substituted heterocyclic group.
  • Q 2 represents a phenyl group or heterocyclic group having one or more substituents, and at least one of the substituents is a C1-C4 haloalkoxy group, a C2-C6 perfluoroalkyl group, a C1-C6 perfluoroalkylthio group, A C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group.
  • Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • N- means normal, and “t-” means tert-.
  • the “optionally substituted C1-C4 alkyl group” is a halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 Haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxy Carbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C1-C6 haloalkylcarbonyloxy group, amino group, mono-C1-
  • the “optionally substituted C2-C4 alkylcarbonyl group” is a halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1- C6 haloalkylthio group, C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 Alkoxycarbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C1-C6 haloalkylcarbonyloxy group, amino group, mono-
  • the “optionally substituted phenyl group” means a halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C1-C6 haloalkylcarbonyloxy group, amino group, mono C1-C6 alkyla
  • the “optionally substituted naphthyl group” means a halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group C1-C6 alkylsulfinyl group, C1-C6 haloalkylsulfinyl group, C1-C6 alkylsulfonyl group, C1-C6 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylcarbonyl group, C1-C6 haloalkylcarbonyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylcarbonyloxy group, C1-C6 haloalkylcarbonyloxy group, amino group, mono C1-C6 alky
  • the “optionally substituted heterocyclic group” is a halogen atom, hydroxy group, cyano group, nitro group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 haloalkylthio group.
  • heterocyclic group examples include a pyridyl group, a pyridine-N-oxide group, a pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a pyrazyl group, a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, Examples include an imidazolyl group, a triazolyl group, a pyrrole group, a pyrazolyl group, and a tetrazolyl group.
  • C1-C3 alkyl group means a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, etc.
  • C1 The term “—C4 alkyl group” means, for example, a linear or branched carbon atom having 1 to 4 carbon atoms such as n-butyl, 2-butyl, isobutyl, t-butyl and the like in addition to the “C1-C3 alkyl group”.
  • C1-C6 alkyl group means “C1-C4 alkyl group”, for example, n-pentyl, 2-pentyl, 3-pentyl, neopentyl, n-hexyl, 2-hexyl, 4- A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as methyl-2-pentyl and 3-methyl-n-pentyl.
  • C1-C3 haloalkyl group means, for example, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoro Ethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl 2,2-dibromoethyl, 2,2,2-tribromoethyl, 2-iodoethyl, pentafluoroethyl, 3-fluoro-n-propyl, 3-chloro-n-propyl, 3-bromo-n-propyl, 1,3-d
  • linear or substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 4-fluoro-n-butyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, etc. ⁇ like a carbon number of 1 to indicate four alkyl groups.
  • C2-C4 alkenyl group refers to an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms having a double bond in a carbon chain such as vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-butenyl, etc.
  • Examples of the “C4 haloalkenyl group” include 3,3-difluoro-2-propenyl, 3,3-dichloro-2-propenyl, 3,3-dibromo-2-propenyl, 2,3-dibromo-2-propenyl, 4 Straight chain having a double bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms, which may be the same or different, such as 1,4-difluoro-3-butenyl, 3,4,4-tribromo-3-butenyl, etc. Or a branched or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms,
  • the “C2-C4 alkynyl group” is, for example, a linear or branched chain having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-3-methyl-3-yl, etc.
  • An alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, and the “C2-C4 haloalkynyl group” is, for example, a triple bond in a carbon chain substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different.
  • a linear or branched alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms is, for example, a linear or branched chain having a triple bond in a carbon chain such as propargyl, 1-butyn-3-yl, 1-butyn-3-methyl-3-yl, etc.
  • An alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, and the “C2-C4 haloalkynyl group” is, for example, a triple bond
  • C3-C6 cycloalkyl group means, for example, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms having a cyclic structure such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 2-methylcyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • C3-C6 halocycloalkyl group means, for example, one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 2-chlorocyclohexyl, 4-chlorocyclohexyl and the like.
  • a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms having a substituted cyclic structure is shown.
  • the “C1-C3 alkoxy group” is, for example, a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, etc.
  • “C1-C6 alkoxy group” includes, for example, n-butyloxy, isobutyloxy, 2-butyloxy, t-butyloxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, n-hexyloxy, isohexyloxy, in addition to “C1-C3 alkoxy group” -Represents a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 2,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy and the like.
  • C1-C3 haloalkoxy group examples include trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyloxy
  • “C1-C4 haloalkoxy group” is the same as or different from “C1-C3 haloalkoxy group” such as 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-butyloxy.
  • one or more halogens which may be the same or different, such as 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-pentyloxy
  • a linear or branched haloalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms substituted with an atom is shown.
  • C1-C3 alkylthio group means, for example, a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, cyclopropylthio, etc.
  • C1-C4 alkylthio group means, for example, linear, branched or cyclic such as n-butylthio, isobutylthio, 2-butylthio, t-butylthio, cyclopropylmethylthio in addition to “C1-C3 alkylthio group”
  • the “C1-C6 alkylthio group” includes, for example, n-pentylthio, isopentylthio, neopentylthio, n-hexylthio.
  • Isohexylthio, 3-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 2,3-dimethylbutylthio E a linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, such as 2,2-dimethylbutylthio;
  • the “C1-C3 haloalkylthio group” is the same or different such as trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluoroisopropylthio and the like.
  • C1-C4 haloalkylthio group means “C1-C3 haloalkylthio group”
  • a group directly substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, 4,4,4-trifluoro-n-butylthio, etc.
  • a chain- or branched-chain alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms is represented by “C1-C6 haloalkyl”.
  • O group is substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, for example, undecafluoro-n-pentylthio, tridecafluoro-n-hexylthio, in addition to "C1-C4 haloalkylthio group” And a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms.
  • C1-C3 alkylsulfinyl group means, for example, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, cyclopropylsulfinyl, etc.
  • C1-C6 alkylsulfinyl group means, for example, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, 2-butylsulfinyl, t-butylsulfinyl, cyclopropylmethylsulfinyl in addition to “C1-C3 alkylsulfinyl group” N-pentylsulfinyl, isopentylsulfinyl, neopentylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, isohexylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 2, A linear, branched or cyclic alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as 3-dimethylbutylsulfinyl and 2,2-dimethylbutylsulfinyl
  • C1-C3 haloalkylsulfinyl group is the same or different, for example, trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfinyl, heptafluoroisopropylsulfinyl, etc.
  • the “C1-C3 alkylsulfonyl group” is, for example, a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, cyclopropylsulfonyl and the like.
  • C1-C6 alkylsulfonyl group means, for example, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, 2-butylsulfonyl, t-butylsulfonyl, cyclopropylmethylsulfonyl, n -Pentylsulfonyl, isopentylsulfonyl, neopentylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, isohexylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutyl
  • C1-C3 haloalkylsulfonyl group is the same or different, for example, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoroisopropylsulfonyl, etc.
  • haloalkylsulfonyl group for example, substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different, such as nonafluoro-n-butylsulfonyl, undecafluoro-n-pentylsulfonyl, tridecafluoro-n-hexylsulfonyl
  • Linear or branched Jo C 1 -C shows a six alkylsulfonyl group.
  • “Mono C1-C4 alkylamino group” means, for example, the number of linear, branched or cyclic carbon atoms such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, cyclopropylamino, etc.
  • monoalkylamino groups and “mono C1-C6 alkylamino group” includes, for example, n-pentylamino, n-hexylamino, isohexylamino in addition to “mono C1-C4 alkylamino group” Represents a linear, branched or cyclic monoalkylamino group having 1 to 6 carbon atoms, such as cyclopentylamino and cyclohexylamino.
  • the “di-C1-C4 alkylamino group” is, for example, a linear or branched carbon atom having 1 to 4 carbon atoms, which may be the same or different, such as dimethylamino, diethylamino, N-ethyl-N-methylamino, etc.
  • a dialkylamino group having two alkyl groups wherein “diC1-C6 alkylamino group” includes, for example, Nn-butyl-N-methylamino, N
  • C2-C4 alkylcarbonyl group means, for example, a linear, branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms such as acetyl, propionyl, isopropylcarbonyl, cyclopropylcarbonyl, etc.
  • C2 “-C6 alkylcarbonyl group” means “C2-C4 alkylcarbonyl group”, n-butylcarbonyl, 2-butylcarbonyl, t-butylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, isopentylcarbonyl, neopentylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl.
  • a linear, branched or cyclic alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms examples include fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, bromoacetyl, tribromoacetyl, iodoacetyl, triiodoacetyl, 3,3,3 One or more halogens which may be the same or different, such as trifluoropropionyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropionyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutionyl, etc.
  • a linear or branched alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms substituted with an atom is shown.
  • C2-C4 alkylcarbonyloxy group means a linear or branched alkylcarbonyloxy group having 1 to 4 carbon atoms such as acetoxy, propionyloxy, etc.
  • C2-C6 alkylcarbonyloxy group “In addition to“ C2-C4 alkylcarbonyloxy group ”, n-butylcarbonyloxy, 2-butylcarbonyloxy, t-butylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, neopentylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy, etc.
  • a linear, branched or cyclic alkylcarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • C2-C6 haloalkylcarbonyloxy group examples include fluoroacetoxy, difluoroacetoxy, trifluoroacetoxy, chloroacetoxy, dichloroacetoxy, trichloroacetoxy, bromoacetoxy, iodoacetoxy, 3,3,3-trifluoropropionyloxy, 2 , 2,3,3,3-pentafluoropropionyloxy, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutynyloxy and the like, which may be substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different And a linear or branched alkylcarbonyloxy group having 2 to 6 carbon atoms.
  • C2-C4 alkoxycarbonyl group is, for example, a linear or branched alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl and the like.
  • C2-C6 alkoxycarbonyl group means “C2-C4 alkoxycarbonyl group”, n-butoxycarbonyl, 2-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, cyclopentylcarbonyl Or a straight, branched or cyclic alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms.
  • C2-C6 haloalkoxycarbonyl group means, for example, fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, chloromethoxycarbonyl, dichloromethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, bromomethoxycarbonyl, iodomethoxycarbonyl, 3,3, 3-trifluoropropyloxycarbonyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyloxycarbonyl, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyloxycarbonyl, 2,2,3, 2 to 6 linear or branched carbon atoms substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different, such as 3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxycarbonyl The alkoxycarbonyl group of is shown.
  • C1-C4 perfluoroalkyl group means, for example, fluorine such as trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoroisobutyl, etc.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, all substituted with atoms represents “C2-C6 perfluoroalkyl group”, for example, pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl Linear or branched, all substituted by fluorine atoms, such as heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoroisobutyl, perfluoro-n-pentyl, perfluoro-n-hexyl Represents an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms .
  • C1-C6 perfluoroalkylthio group examples include trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, heptafluoro-n-propylthio, heptafluoroisopropylthio, nonafluoro-n-butylthio, nonafluoro-2-butylthio, nonafluoroisobutylthio And a linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, all substituted with fluorine atoms such as perfluoro-n-pentylthio and perfluoro-n-hexylthio.
  • C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group means, for example, trifluoromethylsulfinyl, pentafluoroethylsulfinyl, heptafluoro-n-propylsulfinyl, heptafluoroisopropylsulfinyl, nonafluoro-n-butylsulfinyl, nonafluoro-2-butylsulfinyl
  • C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group means, for example, trifluoromethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, heptafluoro-n-propylsulfonyl, heptafluoroisopropylsulfonyl, nonafluoro-n-butylsulfonyl, nonafluoro-2-butylsulfonyl
  • the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention may contain one or more asymmetric carbon atoms or asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers may be present. Although it may exist, the present invention includes all of the optical isomers and the mixtures in which they are contained in an arbitrary ratio. In addition, the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention may have two or more kinds of geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in its structural formula. Includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 are preferably A 1 is a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom, and at the same time A 2 , A 3 and A 4 are all carbon atoms, more preferably is, a 1, a 2, a 3 and a 4 are all carbon atoms.
  • R 1 is preferably a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • G 1 and G 2 respectively, an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably, G 1 and G 2 are both an oxygen atom.
  • X is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • n is preferably 0, 1 or 2 when X is other than a hydrogen atom, more preferably 0 or 1.
  • X 1 is preferably a hydrogen atom or a halogen atom, and more preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • X 2 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • X 3 and X 4 are preferably a hydrogen atom.
  • Q 1 is preferably a halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1-C4 haloalkyl group, C2-C4 alkenyl group, C2-C4 haloalkenyl group, C2-C4 alkynyl group, C2-C4 haloalkynyl group, C3-C6 Cycloalkyl group, C3-C6 halocycloalkyl group, C1-C3 alkoxy group, C1-C3 haloalkoxy group, C1-C3 alkylthio group, C1-C3 haloalkylthio group, C1-C3 alkylsulfinyl group, C1-C3 haloalkylsulfinyl group Group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1-C3 haloalkylsulfonyl group, mono-C1-C4 alkylamino group, di-C1-C4 al
  • Q 2 is preferably a substituted phenyl group represented by the general formula (2) or a substituted pyridyl group represented by the general formula (3).
  • Y 1 and Y 5 in the general formula (2) are preferably each independently a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group.
  • Y 6 and Y 9 in the general formula (3) are preferably each independently a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, 2- A butyl group, a trifluoromethyl group, a methylthio group, a methylsulfinyl group, a methylsulfonyl group, a trifluoromethylthio group, a trifluoromethylsulfinyl group, a trifluoromethylsulfonyl group, and a cyano group.
  • Y 2 , Y 4 and Y 7 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • Y 3 is preferably pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoroisobutyl, trifluoromethylthio, pentafluoro Ethylthio group, heptafluoro-n-propylthio group, heptafluoroisopropylthio group, nonafluoro-n-butylthio group, nonafluoro-2-butylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, heptafluoro-n-propyl Sulfinyl group, heptafluoroisopropylsulfinyl group, nonafluoro-n-butylsulfinyl group, nonafluoro
  • Y 8 is preferably pentafluoroethyl, heptafluoro-n-propyl, heptafluoroisopropyl, nonafluoro-n-butyl, nonafluoro-2-butyl, nonafluoroisobutyl, trifluoromethylthio, pentafluoro Ethylthio group, heptafluoro-n-propylthio group, heptafluoroisopropylthio group, nonafluoro-n-butylthio group, nonafluoro-2-butylthio group, trifluoromethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, heptafluoro-n-propyl Sulfinyl group, heptafluoroisopropylsulfinyl group, nonafluoro-n-butylsulfinyl group, nonafluoro
  • a typical production method of the compound of the present invention is shown below, and the compound of the present invention can be produced by following the method. However, the production method and route are not limited to the production methods shown below.
  • a 1 , A 2 , A 3 and A 4 each represent a carbon atom, a nitrogen atom or an oxidized nitrogen atom
  • R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted C1-C4
  • G 1 and G 2 each represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group or a trimethyl group;
  • each X may be the same or different.
  • n an integer of 0 to 4.
  • Q 1 represents an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted naphthyl group, or an optionally substituted heterocyclic group.
  • Q 2 represents a phenyl group or heterocyclic group having one or more substituents, and at least one of the substituents is a C1-C4 haloalkoxy group, a C2-C6 perfluoroalkyl group, a C1-C6 perfluoroalkylthio group, A C1-C6 perfluoroalkylsulfinyl group or a C1-C6 perfluoroalkylsulfonyl group.
  • Hal represents a chlorine atom or a bromine atom.
  • water for example, water, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride, Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, alcohols such as methanol and ethanol, ketones such as acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone , Amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, nitriles such as acetonitrile, and inert solvents such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. These solvents can be used singly or in combination of two or more.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • an appropriate base can be used.
  • the base include organic bases such as triethylamine, tri-n-butylamine, pyridine and 4-dimethylaminopyridine, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium carbonate And phosphates such as dipotassium monohydrogen phosphate and trisodium phosphate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and sodium ethoxide, and the like. These bases may be appropriately selected and used within a range of 0.01 to 5 molar equivalents relative to the compound represented by the general formula (6).
  • the reaction temperature may be appropriately selected from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the solvent used, and the reaction time may be from several minutes to 96 hours.
  • the aromatic carboxylic acid halide derivative represented by the general formula (6) can be easily produced from an aromatic carboxylic acid by a conventional method using a halogenating agent.
  • a halogenating agent include halogenating agents such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus oxychloride, oxalyl chloride, and phosphorus trichloride.
  • a mixed acid anhydride method using chloroformates can also be shown.
  • the compound represented by the general formula (8) can be produced from the aromatic carboxylic acid derivative and the compound represented by the general formula (7).
  • the chloroformate used in this case include isobutyl chloroformate and isopropyl chloroformate.
  • diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used.
  • Both the method using a condensing agent and the mixed acid anhydride method are not limited to the solvent, reaction temperature, and reaction time described in the above literature, and an inert solvent that does not significantly inhibit the progress of the reaction may be used as appropriate. What is necessary is just to select suitably temperature and reaction time according to progress of reaction.
  • the target product may be isolated from the reaction system according to a conventional method after completion of the reaction, but may be purified by operations such as recrystallization, column chromatography, and distillation as necessary. Can do.
  • Tables 1 to 6 show typical compounds of the imide compound represented by the general formula (1) which are active ingredients of the insecticide of the present invention. However, the present invention is not limited to these. Absent.
  • n- represents normal
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • H represents a hydrogen atom
  • O represents an oxygen atom
  • S represents sulfur.
  • C is a carbon atom
  • N is a nitrogen atom
  • F is a fluorine atom
  • Cl is a chlorine atom
  • Br is a bromine atom
  • I is an iodine atom.
  • CF 3 represents a trifluoromethyl group.
  • the insecticide containing the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention as an active ingredient is various agricultural and forestry, horticulture, stored grain pests and hygiene that harm useful crops such as paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops and flowers Suitable for controlling pests such as pests and nematodes.
  • pests include diatomia (Diaphania indica), Chamonaki (Homona magnanima), Hyellulla undalis, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes sp.
  • the insecticide containing the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention as an active ingredient is effective against the above-mentioned pests that damage useful crops such as paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and flower buds. Therefore, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, other crops, flower buds, when the occurrence of the pests is confirmed or when the occurrence is confirmed, according to the time when the occurrence of the pests is predicted.
  • the effect as an insecticide of this invention is acquired by processing to paddy field water, such as foliage or soil.
  • the insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use in accordance with a conventional method for preparation in agricultural and horticultural medicine. That is, the imide compounds represented by the general formula (1) are dissolved, separated, suspended, mixed and impregnated by mixing them in an appropriate inert carrier or in an appropriate ratio together with auxiliary agents as necessary. Adsorbed or adhering to a suitable dosage form such as a suspension, emulsion, liquid, wettable powder, granule, powder, tablet, etc.
  • the inert carrier that can be used in the present invention may be either solid or liquid.
  • materials that can be used as a solid inert carrier include soy flour, cereal flour, wood flour, bark flour, saw flour, Tobacco stem powder, walnut shell powder, bran, fiber powder, residues after extraction of plant extracts, synthetic polymers such as ground synthetic resin, clays (eg kaolin, bentonite, acid clay), talc (eg talc, pyrophyllide) Etc.), silicas (for example, diatomaceous earth, silica sand, mica, white carbon (some synthetic high-dispersion silicic acid, also called hydrous fine silicon, hydrous silicic acid, and some products contain calcium silicate as a main component)), activated carbon, sulfur powder , Pumice, calcined diatomaceous earth, brick ground, fly ash, sand, calcium carbonate, calcium phosphate and other inorganic mineral powders, ammonium sulfate, phosphorous, ammoni
  • the material that can be a liquid inert carrier is selected from those having solvent ability itself, and those that can disperse an active ingredient compound with the aid of an auxiliary agent without having solvent ability.
  • the following carriers can be exemplified, but these are used alone or in the form of a mixture of two or more, such as water, alcohols (for example, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (Eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), ethers (eg, diethyl ether, dioxane, cellosolve, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, mineral oil, etc.), aromatic Hydrocarbons For example, benzene, toluene,
  • auxiliary agent typical auxiliary agents exemplified below can be exemplified, and these auxiliary agents are used depending on the purpose, and are used alone or in some cases, in combination with two or more auxiliary agents. In some cases, it is possible to use no adjuvant.
  • Surfactants are used for the purpose of emulsifying, dispersing, solubilizing and / or wetting the active ingredient compound, for example, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene higher fatty acid ester, polyoxyethylene
  • surfactants such as ethylene resin acid ester, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, alkylaryl sulfonate, naphthalene sulfonate, lignin sulfonate, higher alcohol sulfate it can.
  • the following auxiliary agents can be used, such as casein, gelatin, starch, methylcellulose, carboxymethylcellulose, gum arabic, Adjuvants such as polyvinyl alcohol, pine oil, coconut oil, bentonite, xanthan gum and lignin sulfonate can be used.
  • adjuvants such as waxes, stearates and alkyl phosphates may be used.
  • auxiliary agents such as naphthalenesulfonic acid condensate and condensed phosphate can be used.
  • an auxiliary agent such as silicone oil can be used.
  • the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention is stable to light, heat, oxidation, etc., but if necessary, an antioxidant or an ultraviolet absorber such as BHT (2,6-di-t -Butyl-4-methylphenol), phenol derivatives such as BHA (butylhydroxyanisole), bisphenol derivatives, arylamines such as phenyl- ⁇ -naphthylamine, phenyl- ⁇ -naphthylamine, phenetidine and acetone condensates, or benzophenone
  • BHT 2,6-di-t -Butyl-4-methylphenol
  • phenol derivatives such as BHA (butylhydroxyanisole)
  • bisphenol derivatives such as BHA (butylhydroxyanisole)
  • arylamines such as phenyl- ⁇ -naphthylamine, phenyl- ⁇ -naphthylamine, phenetidine and acetone condensates
  • the amount of the active ingredient of the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention is usually 0.5% to 20% by weight for powders, 5% to 50% by weight for emulsions, and 10% by weight for wettable powders. -90% by weight, 0.1-20% by weight for granules and 10-90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of carrier in each dosage form is usually 60 to 99% by weight for powders, 40 to 95% by weight for emulsions, 10 to 90% by weight for wettable powders, and 80% by weight for granules. ⁇ 99% by weight, and 10% to 90% by weight for flowable formulations.
  • the amount of the auxiliary agent is usually 0.1% to 20% by weight for powders, 1% to 20% by weight for emulsions, 0.1% to 20% by weight for wettable powders, and 0.2% for granules. 1% to 20% by weight and 0.1% to 20% by weight for flowable formulations.
  • the amount used varies depending on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. It is preferably used at a concentration of 0.0001 ppm to 5000 ppm, preferably 0.01 ppm to 1000 ppm.
  • the application amount per 10a is generally 1 to 300 g for the active ingredient.
  • Insecticides containing the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention as an active ingredient are various agricultural and forestry, horticulture, stored grain pests, sanitary pests, etc. that individually harm paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers.
  • the imide compound represented by the general formula (1) may be used for controlling pests such as nematodes, but in order to obtain a further excellent control effect against various pests that occur simultaneously.
  • One or more selected from other insecticides and fungicides may be used in combination.
  • insecticides examples include allethrin, tetramethrin, resmethrin, phenothrin, framethrin, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, cyhalothrin, cyfluthrin, and fenpropaline.
  • Synthetic pyrethroid insecticides such as trithrin, tralomethrin, cycloprotorin, flucitrinate, fulvalinate, acrinatrin, teflutrin, bifenthrin, empentrin, beta cyfluthrin, zetacypermethrin, fenvalerate and various isomers thereof Insect chrysanthemum extract, DDVP, cyanophos, phenthion, fenitrothion, tetrachlorbinphos, dimethylvinphos, propaphos, methylparathion, temefos, foxime Acephate, isofenphos, salicione, DEP, EPN, ethion, mecarbam, pyridafenthione, diazinon, pyrimiphosmethyl, etrimphos, isoxathion, quinalphos, chlorpyrifosmethyl, chlorpyrifos
  • bactericides examples include azole fungicides such as triazimephone, hexaconazole, propiconazole, ipconazole, prochloraz, triflumizole, Pyrimidine fungicides such as phenox and phenalimol, anilinopyrimidine fungicides such as mepanipyrim and cyprodinil, acylalanine fungicides such as metalaxyl, oxadixyl and benalaxyl, benzimidazole fungicides such as thiophanate methyl and benomyl, manzeb , Dithiocarbamate fungicides such as propinebu, dineb, and methylam; organochlorine fungicides such as tetrachloroisophthalonitrile; carboxamide fungicides such as carpropamide and ethaboxam; and
  • Agents such as azoxystrobin, cresoxime methyl, metminostrobin, orissastrobin, floxastrobin, trifloxystrobin, dimoxystrobin, pyraclostrobin, picoxystrobin and other strobilurin fungicides, iprodione, procymidone, etc.
  • Soil fungicides such as dicarboximide fungicides, fursulfamide, dazomet, methyl isothiocyanate, chloropicrin, basic copper chloride, basic copper sulfate, copper nonylphenol sulfonate, oxine copper, DBEDC, etc., inorganic sulfur, Inorganic fungicides such as zinc sulfate, organophosphorus fungicides such as edifenphos, tolcrofosmethyl and fosetyl, melanin biosynthesis inhibitors such as fusalide, tricyclazole, pyrokilone and diclosimet, kasugamycin, valida Antibiotic fungicides such as isine and polyoxins, natural fungicides such as rapeseed oil, bench avaricarb isopropyl, iprovaricarb, cyflufenamide, fenhexamide, quinoxyphene, spiroxamine, diflumetrim, meto
  • the imide compound represented by the general formula (1) of the present invention When used in combination with at least one selected from other insecticides and fungicides, the imide compound represented by the general formula (1) and other You may use as a mixed composition with at least 1 sort (s) chosen from an insecticide and a disinfectant, or at least 1 sort (s) chosen from the imide compound represented with General formula (1), and another insecticide and disinfectant. And may be used at the time of agrochemical treatment.
  • the imide compound represented by the general formula (1) is mixed with herbicides, fertilizers, soil conditioners, plant growth regulators and other plant protective agents and materials, A multi-purpose composition having excellent efficacy can also be produced, and a composition that can be expected to have an additive effect or a synergistic effect.
  • Test Example 1 Insecticidal test against Spodoptera litura Cabbage leaf pieces were immersed for 30 seconds in a chemical solution in which a test compound was diluted to a predetermined concentration, air-dried, placed in a 7 cm polyethylene cup, and 2nd instar larvae were released. The sample was left in a constant temperature room at 25 ° C., and the number of live and dead insects was examined after 3 days. In addition, the test was carried out by two groups of five in one ward. As a result, at 100 ppm, compound numbers 1342, 1343, 1344, 1345, 1357, 1358 and 1361 showed a death rate of 70% or more.
  • Test Example 2 Insecticidal test against Plutella xylostella Cabbage leaf pieces were dipped in a chemical solution in which a test compound was diluted to a predetermined concentration for 30 seconds, air-dried, and placed in a 7 cm polyethylene cup to release second-instar larvae. The sample was left in a constant temperature room at 25 ° C., and the number of live and dead insects was examined after 3 days. In addition, the test was carried out by two groups of five in one ward. As a result, at 100 ppm, compound numbers 1342, 1343, 1344, 1357, 1358 and 1361 showed a death rate of 70% or more.

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Abstract

　本発明は、下記一般式（１）で表されるイミド化合物及び該イミド化合物を含む殺虫剤を提供する。下記式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ炭素原子、窒素原子又は酸化された窒素原子を示し、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいＣ２－Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｘは同一又は異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基又はトリフルオロメチル基を示す。ｎは０から４の整数を示す。Ｑ１及びＱ２は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基又は置換されていてもよい複素環基を示す。

Description

イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤としての使用
　本発明は、イミド化合物及びその製造方法並びに殺虫剤に関する。
　国際公開第２００５／２１４８８号パンフレットには、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められる。また国際公開第２００５／７３１６５号パンフレットには、殺虫剤として本発明化合物と類似した化合物の記載が認められる。
　しかしながら、国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット及び国際公開第２００５／７３１６５号パンフレットに記載の化合物は本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
　本発明の目的は、高い殺虫効果を有するイミド化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は、該イミド化合物の製造方法、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、及び該化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤を組み合わせて得られる混合剤を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明のイミド化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出した。また、文献未記載の化合物が、本発明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。すなわち、本発明は以下のとおりである。
［1］下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸化された窒素原子を示す。Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、又は置換されていてもよいＣ２－Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子、又は硫黄原子を示す。Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘが２以上ある場合、それぞれのＸは同一でも異なっていてもよい。ｎは０から４の整数を示す。
　Ｑ１はそれぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、又は置換されていてもよい複素環基を示す。Ｑ２は１つ以上の置換基を有するフェニル基又は複素環基を示し、その置換基の少なくとも１つがＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である。）で表されるイミド化合物。
［２］　前記一般式（１）において、Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基であり、Ｑ１はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基；又はピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基及びテトラゾリル基からなる複素環基群より選ばれ、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
　Ｑ２が下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 
（式中、Ｙ１及びＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｙ３はＣ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ２及びＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。）で表される置換基を有するフェニル基、又は下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 
（式中、Ｙ６及びＹ９はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｙ８はＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ７は水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。）で表される置換基を有するピリジル基である、前記［１］に記載のイミド化合物。
［３］　下記一般式（１ａ)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 
{式中、Ｑ２は下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 
（式中、Ｙ１及びＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｙ３はＣ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、Ｙ２及びＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。）で表される置換基を有するフェニル基を示す。
　Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、水素原子又はフッ素原子を示し、Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。Ｑ１はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基及びニトロ基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基及びニトロ基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいピリジル基を示す。｝で表される、前記［２］に記載のイミド化合物。
［４］　下記一般式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 
（式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸化された窒素原子を示す。Ｒ１は水素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又はＣ１－Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子、又は硫黄原子を示す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘが２以上ある場合、それぞれのＸは同一でも異なっていてもよい。ｎは０から４の整数を示す。
　Ｑ１は置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、又は置換されていてもよい複素環基を示す。Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子を示す。）で表される化合物と、下記一般式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 
（式中、Ｑ２は１つ以上の置換基を有するフェニル基又は複素環基を示し、その置換基の少なくとも１つがＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である。）で表される化合物と、を反応させることを含む、前記［１］に記載の一般式（１）で表されるイミド化合物の製造方法。
［５］　前記一般式（４）におけるＱ１は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基；又はピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基及びテトラゾリル基からなる複素環基群より選ばれ、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい複素環基を示す、前記［４］に記載のイミド化合物の製造方法。
［６］　前記［１］から［３］の何れか１項に記載のイミド化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
［７］　前記［１］から［３］の何れか１項に記載のイミド化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤。
［８］　前記［１］から［３］の何れか１項に記載のイミド化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを含む、イミド化合物の使用方法。
［９］　前記［１］から［３］の何れか１項に記載のイミド化合物と、不活性担体及び補助剤の少なくとも１種と、を含む組成物。
［１０］　前記［１］から［３］の何れか１項に記載のイミド化合物と、該イミド化合物以外の殺虫剤及び殺菌剤から選ばれる少なくとも１種と、を含む混合剤。
　本発明によれば、高い殺虫効果を有するイミド化合物を提供することができる。また、本発明によれば、該イミド化合物の製造方法、該化合物を有効成分として含有する殺虫剤、及び該化合物と他の殺虫剤及び／又は殺菌剤を組み合わせて得られる混合剤を提供することができる。
　本発明のイミド化合物は、下記一般式（１）で表されることを特徴とする。
　本発明のイミド化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 
　式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸化された窒素原子を示す。Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子、又は硫黄原子を示す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘが２以上ある場合、それぞれのＸは同一でも異なっていてもよい。ｎは０から４の整数を示す。
　Ｑ１は置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、又は置換されていてもよい複素環基を示す。Ｑ２は１つ以上の置換基を有するフェニル基又は複素環基を示し、その置換基の少なくとも１つがＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である。
　本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言は、その定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
　「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「Ｃａ－Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「Ｃ１－Ｃ３」とは炭素原子数が１～３個であることを意味し、「Ｃ２－Ｃ６」とは炭素原子数が２～６個であることを意味し、「Ｃ１－Ｃ４」とは炭素原子数が１～４個であることを意味する。
　「ｎ－」とはノルマルを意味し、「ｔ－」はターシャリー（ｔｅｒｔ－）を意味する。
　「置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、及び置換されていてもよい複素環基からなる置換基群より選ばれる１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数１～４個のアルキル基を意味する。
　「置換されていてもよいＣ２－Ｃ４アルキルカルボニル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、及び置換されていてもよい複素環基からなる置換基群より選ばれる１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の炭素原子数２～４個のアルキルカルボニル基を意味する。
　「置換されていてもよいフェニル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換されていてもよい複素環基からなる置換基群より選ばれる１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基を意味する。
　「置換されていてもよいナフチル基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、及び置換されていてもよい複素環基からなる置換基群より選ばれる１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいナフチル基を意味する。
　「置換されていてもよい複素環基」とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２－Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基、アセチルアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルカルボニル基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、及び置換されていてもよい複素環基からなる置換基群より選ばれる１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい複素環基を意味する。
　ここで複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基、テトラゾリル基等を挙げることができる。
　また、「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、シクロプロピルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキル基を示し、「Ｃ１－Ｃ４アルキル基」とは「Ｃ１－Ｃ３アルキル基」に加えて例えば、ｎ－ブチル、２－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキル基を示し、「Ｃ１－Ｃ６アルキル基」とは「Ｃ１－Ｃ４アルキル基」に加えて例えば、ｎ－ペンチル、２－ペンチル、３－ペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、２－ヘキシル、４－メチル－２－ペンチル、３－メチル－ｎ－ペンチルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、1－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、２－ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３－フルオロ－ｎ－プロピル、３－クロロ－ｎ－プロピル、３－ブロモ－ｎ－プロピル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１，１，１－トリフルオロ－２－プロピル、１－クロロ－３－フルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－プロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキル基を示し、「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基」とは「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキル基」に加えて例えば、４－フルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ４アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２－ブテニル、３－ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２～４個のアルケニル基を示し、「Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基」とは例えば、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、２，３－ジブロモ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、３，４，４－トリブロモ－３－ブテニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～４個のアルケニル基を示し、
　「Ｃ２－Ｃ４アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１－ブチン－３－イル、１－ブチン－３－メチル－３－イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～４個のアルキニル基を示し、「Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基」とは例えば、同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～４個のアルケニル基を示す。
　「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２－メチルシクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３～６個のシクロアルキル基を示し、「Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル、２－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３～６個のシクロアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルコキシ基を示し、「Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基」とは「Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基」に加えて例えば、ｎ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、２－ブチルオキシ、ｔ－ブチルオキシ、ｎ－ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ－ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、３-メチルペンチルオキシ、２－メチルペンチルオキシ、２，３－ジメチルブチルオキシ、２，２－ジメチルブチルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルオキシ、３－フルオロ－ｎ－プロピルオキシなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のハロアルコキシ基を示し、「Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ基」とは「Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，３，３，４，４，４－オクタフルオロ－２－ブチルオキシなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のハロアルコキシ基を示し、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルコキシ基」とは「Ｃ１－Ｃ４ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，２，２，４，４，５，５，５－デカフルオロ－３－ペンチルオキシなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のハロアルコキシ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～３個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基」とは「Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、２－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～４個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基」とは「Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ－ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、イソヘキシルチオ、３-メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、ヘプタフルオロイソプロピルチオなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ基」とは「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ、ノナフルオロ－２－ブチルチオ、４，４，４－トリフルオロ－ｎ－ブチルチオなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキルチオ基を示し、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは「Ｃ１－Ｃ４ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチルチオ、トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシルチオなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～３個のアルキルスルフィニル基を示し、「Ｃ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは「Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、２－ブチルスルフィニル、ｔ－ブチルスルフィニル、シクロプロピルメチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、イソペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、ｎ－ヘキシルスルフィニル、イソヘキシルスルフィニル、３-メチルペンチルスルフィニル、２－メチルペンチルスルフィニル、２，３－ジメチルブチルスルフィニル、２，２－ジメチルブチルスルフィニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキルスルフィニル基を示し、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル、ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチルスルフィニル、トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシルスルフィニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル基」とは「Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基」に加えて例えば、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、２－ブチルスルホニル、ｔ－ブチルスルホニル、シクロプロピルメチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、ｎ－ヘキシルスルホニル、イソヘキシルスルホニル、３-メチルペンチルスルホニル、２－メチルペンチルスルホニル、２，３－ジメチルブチルスルホニル、２，２－ジメチルブチルスルホニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～３個のアルキルスルホニル基を示し、「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは「Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基」に加えて例えば、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル、ウンデカフルオロ－ｎ－ペンチルスルホニル、トリデカフルオロ－ｎ－ヘキシルスルホニルなどの同一又は異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　「モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～４個のモノアルキルアミノ基を示し、「モノＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基」とは「モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基」に加えて例えば、ｎ－ペンチルアミノ、ｎ－ヘキシルアミノ、イソヘキシルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数１～６個のモノアルキルアミノ基を示す。
　「ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノなどの同一でも異なっていてもよい直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキル基を２つ有するジアルキルアミノ基を示し、「ジＣ１－Ｃ６アルキルアミノ基」とは「ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基」に加えて例えば、Ｎ－ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ、Ｎ－ｎ－ブチル－Ｎ－エチルアミノ、Ｎ－ｎ－ヘキシル－Ｎ－ｎ－ペンチルアミノなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を２つ有するジアルキルアミノ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数２～４個のアルキルカルボニル基を示し、「Ｃ２－Ｃ６アルキルカルボニル基」とは「Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基」に加えて、ｎ－ブチルカルボニル、２－ブチルカルボニル、ｔ－ブチルカルボニル、ｎ－ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、トリブロモアセチル、ヨードアセチル、トリヨードアセチル、３，３，３－トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチオニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキルカルボニルオキシ基を示し、「Ｃ２－Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは「Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基」に加えて、ｎ－ブチルカルボニルオキシ、２－ブチルカルボニルオキシ、ｔ－ブチルカルボニルオキシ、ｎ－ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、フルオロアセトキシ、ジフルオロアセトキシ、トリフルオロアセトキシ、クロロアセトキシ、ジクロロアセトキシ、トリクロロアセトキシ、ブロモアセトキシ、ヨードアセトキシ、３，３，３－トリフルオロプロピオニルオキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２，２，３，３，４，４、４－ヘプタフルオロブチニルオキシなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルコキシカルボニル基を示す。「Ｃ２－Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは「Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基」に加えて、ｎ－ブトキシカルボニル、２－ブトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素原子数２～６個のアルコキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ２－Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロメトキシカルボニル、ジクロロメトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、ブロモメトキシカルボニル、ヨードメトキシカルボニル、３，３，３－トリフルオロプロピルオキシカルボニル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルオキシカルボニル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチルオキシカルボニル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチルオキシカルボニルなどの同一又は異なっていてもよい１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルコキシカルボニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ４パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロイソブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～４個のアルキル基を示し、「Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ－ｎ－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロイソブチル、パーフルオロ－ｎ－ペンチル、パーフルオロ－ｎ－ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ、ヘプタフルオロイソプロピルチオ、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ、ノナフルオロ－２－ブチルチオ、ノナフルオロイソブチルチオ、パーフルオロ－ｎ－ペンチルチオ、パーフルオロ－ｎ－ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル、ノナフルオロ－２－ブチルスルフィニル、ノナフルオロイソブチルスルフィニル、パーフルオロ－ｎ－ペンチルスルフィニル、パーフルオロ－ｎ－ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示す。
　「Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル、ノナフルオロ－２－ブチルスルホニル、ノナフルオロイソブチルスルホニル、パーフルオロ－ｎ－ペンチルスルホニル、パーフルオロ－ｎ－ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物は、その構造式中に、１個又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物は、その構造式中に、炭素－炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
　本発明の一般式（１）などで表される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基又は原子は以下のとおりである。
　Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４として好ましくは、Ａ１が炭素原子、窒素原子もしくは酸化された窒素原子であると同時にＡ２、Ａ３及びＡ４が全て炭素原子であり、さらに好ましくは、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４が全て炭素原子である。
　Ｒ１として好ましくは、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基又はエチル基である。
　Ｇ１及びＧ２として好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、Ｇ１及びＧ２共に、酸素原子である。
　Ｘとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。
　ｎとして好ましくは、Ｘが水素原子以外の場合のｎとして０、１又は２であり、さらに好ましくは、０もしくは１である。
　Ｘ１として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。
　Ｘ２として好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。
　Ｘ３及びＸ４として好ましくは、水素原子である。
　Ｑ１として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一又は異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ１－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいピリジル基である。
　Ｑ１としてさらに好ましくは、無置換のフェニル基、若しくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる置換基群より選択される１から３個の同一でも異なっていてもよい置換基を有する置換フェニル基、又は、無置換のピリジル基、若しくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基及びニトロ基からなる置換基群より選択される１から２個の同一でも異なっていてもよい置換基を有する置換ピリジル基である。
　Ｑ２として好ましくは、一般式（２）で表される置換されたフェニル基又は一般式（３）で表される置換されたピリジル基である。
　その中で、一般式（２）におけるＹ１及びＹ５として好ましくは、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、２－ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、又はシアノ基である。
　また一般式（３）におけるＹ６及びＹ９として好ましくは、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、２－ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基である。
　Ｙ２、Ｙ４及びＹ７として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子又はメチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
　Ｙ３として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチル基、ノナフルオロ－２－ブチル基、ノナフルオロイソブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ基、ノナフルオロ－２－ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ－２－ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル基、又はノナフルオロ－２－ブチルスルホニル基である。
　Ｙ８として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチル基、ノナフルオロ－２－ブチル基、ノナフルオロイソブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ノナフルオロ－ｎ－ブチルチオ基、ノナフルオロ－２－ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ－２－ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ－ｎ－プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチルスルホニル基、ノナフルオロ－２－ブチルスルホニル基、ペンタフルオロエトキシ基、又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピルオキシ基である。
　以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法及び経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
　また、以下の反応式中のＡ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ炭素原子、窒素原子又は酸化された窒素原子を示し、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいＣ２－Ｃ４アルキルカルボニル基を示し、Ｇ１及びＧ２はそれぞれ、酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘが２以上ある場合、それぞれのＸは同一でも異なっていてもよい。ｎは０から４の整数を示す。Ｑ１は置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、置換されていてもよい複素環基を示す。Ｑ２は１つ以上の置換基を有するフェニル基又は複素環基を示し、その置換基の少なくとも１つがＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である。Ｈａｌは塩素原子もしくは臭素原子を示す。
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一般式（６）＋一般式（７）　→　一般式（８）
　一般式（６）で表される芳香族カルボン酸ハライド誘導体と一般式（７）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（８）で表される芳香族イミド誘導体を製造することができる。
　溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は１種単独又は２種以上混合して使用することができる。
　本工程では適当な塩基を用いることもできる。塩基としては、トリエチルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（６）で表される化合物に対して０．０１～５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。
　反応温度は、－２０℃から使用する溶媒の還流温度の範囲で、反応時間は、数分から９６時間の範囲で、それぞれ適宜選択すればよい。
　一般式（６）で表される芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。
　一方、ハロゲン化剤を使用せずに芳香族カルボン酸誘導体と一般式（７）で表される化合物から一般式（８）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１－ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾールなどを示すことができる。
　また、一般式（８）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、芳香族カルボン酸誘導体と一般式（７）で表される化合物から一般式（８）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。
　縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。
　前記に示した製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。
　以下、第１表から第６表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表されるイミド化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　なお、表中、「ｎ－」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ３」はトリフルオロメチル基をそれぞれ表すものである。
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　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などの有用作物を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適している。
　害虫としては例えば、ウリノメイガ(Diaphania indica)、チャハマキ(Homona magnanima)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴハマキホソガ(Caloptilia zachrysa)、キンモンホソガ(Phyllonorycterringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina astaurota)、アゲハチョウ(Papilio xuthus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、コドリンガ(Lapsey resia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestiaelutella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、イッテンオオメイガ(Scirpophagaincertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、アワヨトウ(Pseudaletiaseparata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ハスモンヨトウ(Spodopteralitura)、シロイチモンジヨトウ(Spodoptera exigua)、タマナヤガ(Agrotisipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographanigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)などの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrostelesfascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、セジロウンカ(Sogatellafurcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobustaonabae)、シルバーリーフコナジラミ(Bermisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisiatabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphiserysimi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis Citricola)、モモアカアブラムシ(Myzuspersicae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、クワコナカイガラムシ(PseudococcusComstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinariaaurantii)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspisperniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、チャバネアオカメムシ(PlautiaStali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、などの半翅目害虫、ヒメコガネ(Anomalarufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、タバコシバンムシ(Lasiodermaserricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctusbrunneus)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachnavigintioctopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderescostirostris)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomusgradis gradis)、イネミズソウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ウリハムシ(Aulacophorafemoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotretastriolata)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コロラドポテトビートル(Leptinotarsadecemlineata)、メキシカンビートビートル(Epilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabroticasp.)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ゴマダラカミキリ(Anoplophoramalasiaca)などの甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Bactrocera) dorsalis)、イネハモグリバエ(Agromyzaoryzae)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、ダイズサヤタマバエ(Asphondyliasp.)、イエバエ(Musca domestica)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、マメハモグリバエ(Liriomyzatrifolii)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、アカイエカ(Culex pipienspipiens)などの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchussp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogynesp.)、ミカンネセンチュウ(Tylemchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchusavenae)、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)などのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ(Thripspalmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothripsdorsalis)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)などのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ(Blattellagermanica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コバネイナゴ(Oxyayezoensis)などの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などの有用作物に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。
　本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表されるイミド化合物はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
　本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。
　液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。
　補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
　有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
　また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
　固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
　なお、本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル－α－ナフチルアミン、フェニル－β－ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物の有効成分量は、通常粉剤では０．５重量％～２０重量％、乳剤では５重量％～５０重量％、水和剤では１０重量％～９０重量％、粒剤では０．１重量％～２０重量％及びフロアブル製剤では１０重量％～９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０重量％～９９重量％、乳剤では４０重量％～９５重量％、水和剤では１０重量％～９０重量％、粒剤では８０重量％～９９重量％、及びフロアブル製剤では１０重量％～９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１重量％～２０重量％、乳剤では１重量％～２０重量％、水和剤では０．１重量％～２０重量％、粒剤では０．１重量％～２０重量％及びフロアブル製剤では０．１重量％～２０重量％である。
　各種害虫を防除するためにそのまま、又は水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１ｐｐｍ～５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１ｐｐｍ～１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１ｇ～３００ｇである。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、一般式（１）で表されるイミド化合物以外の他の殺虫剤及び殺菌剤から選ばれる１種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物と組み合わせることができる他の殺虫剤としては例えば、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン、フェンバレレート等の合成ピレスロイド系殺虫剤及びこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、ＤＤＶＰ、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、ＤＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、カズサホス等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピルエーテル系殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテル系化合物、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド等の殺ダニ剤、またノバルロン、ノビフルムロン、エマメクチンベンゾエート、クロチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラゾフォス、アセキノシル、ビフェナゼート、クロマフェノジド、エトキサゾール、フルアクリピリム、フルフェンジン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、メトキシフェノジド、スピロジクロフェン、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アミドフルメト、ビストリフルロン、フロニカミド、フルブロシスリネート、フルフェネリム、ピリダリル、ピリミジフェン、スピノサド及びスピロメシフェンが挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス、フェナリモル等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル、オキサディキシル、ベナラキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム等のジチオカーバメート系殺菌剤、テトラクロロイソフタロニトリル等の有機塩素系殺菌剤、カルプロパミド、エタボキサム等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン、プロシミドン等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、ＤＢＥＤＣ等の銅殺菌剤、無機硫黄、硫酸亜鉛等の無機殺菌剤、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル等の有機リン系殺菌剤、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、スピロキサミン、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、シルチオファム、オキシスポコナゾール、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、フラメトピル、ゾキサミド、ボスカリド、チアジニル、シメコナゾール、クロロタロニル、シモキサニル、キャプタン、ジチアノン、フルアジナム、フォルペット、ジクロフルアニド、（ＲＳ）－N－[２－(１，３－ジメチルブチル)チオフェン－３－イル]－1－メチル－3－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－4－カルボキサミド（一般名申請中：ペンチオピラド）、オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、トリホリン、オキソリニック酸、プロベナゾール、アシベンゾラルＳメチル、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、フルオルイミド、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩等の殺菌剤が挙げられる。
　本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物と他の殺虫剤及び殺菌剤から選ばれる少なくとも１種とを組み合わせて使用する場合、一般式（１）で表されるイミド化合物と他の殺虫剤及び殺菌剤から選ばれる少なくとも１種との混合組成物として使用してもよく、又は、一般式（１）で表されるイミド化合物と他の殺虫剤及び殺菌剤から選ばれる少なくとも１種とを農薬処理時に混合して使用してもよい。
　上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式（１）で表されるイミド化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果又は相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。
　次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。１Ｈ－ＮＭＲの化学シフト値は、テトラメチルシランから低磁場にｐｐｍで示され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒｓ」は幅の広い一重項を意味する。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
［実施例１－１］
Ｎ-[２-フルオロ-３-[ベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド(化合物番号１３４２)合成
　２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)アニリン１．００ｇ、トリエチルアミン０．８９ｇ、Ｎ、Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．０３ｇ及び２-フルオロ-３-(Ｎ-メチルベンズアミド)ベンゾイルクロライド１．５７ｇを１，３－ジメチルイミダゾリジン-２-オン４．００ｇに加えて室温で１時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出して、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別したのち溶液を濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、目的とするイミド化合物２．２０ｇ（収率９７％）を白色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6、７０℃)δｐｐｍ：８．４４(ｓ，１Ｈ)，７．９９(ｓ，１Ｈ)，７．６０－７．５７(ｍ，２Ｈ)，７．５１(ｂｒｓ，２Ｈ)，７．３０－７．１８(ｍ，１２Ｈ)，３．１２(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝９１８，９２０
［実施例１－２］
Ｎ-[２-フルオロ-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]ベンゾイル]-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド(化合物番号１３４２)合成
　２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)アニリン１．００ｇ、トリエチルアミン０．８９ｇ、Ｎ、Ｎ-ジメチル-４-アミノピリジン０．０３ｇ、２-フルオロ-３-(Ｎ-メチルベンズアミド)ベンゾイルクロライド１．５７ｇ及びトルエン３．００ｇを加えて９０℃で４時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出して、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過したのち溶液を濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、目的とするイミド化合物２．１６ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
［実施例２]
Ｎ-[２-フルオロ-３-[ベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「４-ヘプタフルオロイソプロピル-２－ヨード－６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３４３）の合成
　４-ヘプタフルオロイソプロピル-２-ヨード-６-(トリフルオロメチル)アニリン３．７９ｇ、トリエチルアミン２．８０ｇ，Ｎ、Ｎ－ジメチル-４-アミノピリジン０．０６ｇ、２－フルオロ－３－（Ｎ－メチルベンズアミド）ベンゾイルクロライド５．３ｇ、及びトルエン７．６ｇを用いて９０℃で２時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えて析出した結晶を濾過し、トルエン、水で洗浄することにより目的とするイミド化合物５．８７ｇ（収率７３％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．５３(ｓ，１Ｈ)，７．９７(ｓ，１Ｈ)，７．５４－７．５１(ｍ，４Ｈ)，７．３０－７．１３(ｍ，１２Ｈ)，３．１４(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝９６６
［実施例３]
Ｎ－[２-フルオロ-３-[４-フルオロベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[４-フルオロベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３４４）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．４４(ｓ，１Ｈ)，７．９７(ｓ，１Ｈ)，７．６４－７．６２(ｍ，２Ｈ)，７．５０(ｂｒｓ，２Ｈ)，７．２８－７．２４(ｍ，６Ｈ)，７．００－６．９６(ｍ，４Ｈ)，３．１５(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝９５４、９５６
［実施例４］
Ｎ－[２-フルオロ-３-[４-フルオロベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[４-フルオロベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-［４-ヘプタフルオロイソプロピル-２-ヨード-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド(化合物番号１３４５)の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．５３(ｓ，１Ｈ)，７．９５(ｓ，１Ｈ)，７．５９－７．５７(ｍ，２Ｈ)，７．４８（ｂｒｓ，２Ｈ）,　７．２８－７．２２(ｍ，６Ｈ)，７．０１－６．９７(ｍ，４Ｈ)，３．１６(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝１００２
[実施例５] 
Ｎ－[２-フルオロ-３-[２，６-ジフルオロベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[２，６-ジフルオロベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３４６）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．４６(ｓ，１Ｈ)，８．０１(ｓ，１Ｈ)，７．３３－７．３０(ｍ，４Ｈ)，７．２５－７．１１(ｍ，５Ｈ)，６．８６(ｂｒｓ，３Ｈ)，３．１７(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝９９０、９９２
[実施例６]
Ｎ－[２-フルオロ-３-[４-ニトロベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[４-ニトロベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２-ブロモ-４-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３５７）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．４１(ｓ，１Ｈ)，８．０３-８．０１(ｍ，４Ｈ)，７．９２(ｓ，１Ｈ)，７．７２－７．７０(ｍ，６Ｈ)，７．３０－７．２４(ｍ，２Ｈ)，３．２０(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｎａ)＋＝１０３０，１０３２
[実施例７]
Ｎ－[２-フルオロ-３-[４-ニトロベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[４-ニトロベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「４-ヘプタフルオロイソプロピル-２-ヨード-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３５８）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．４９(ｓ，１Ｈ)，８．０３-８．０２(ｍ，４Ｈ)，７．９２(ｓ，１Ｈ)，７．７０－７．６７(ｍ，２Ｈ)，７．４９－７．４８(ｍ，４Ｈ)，７．２５－７．２４(ｍ，２Ｈ)，３．２１(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｎａ)＋＝１０７８
［実施例８]
Ｎ－[２-フルオロ-３-[ベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２，４-ビス(ヘプタフルオロイソプロピル)-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３５９）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．４８(ｓ，１Ｈ)，８．０７(ｓ，１Ｈ)，７．５７－７．５４(ｍ，２Ｈ)，７．３４(ｂｒｓ，２Ｈ)，７．２８－７．１８(ｍ，１４Ｈ)，３．０７(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝１００８
［実施例９]
Ｎ－[２-フルオロ-３-[ベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「４-ブロモ－２-ヘプタフルオロイソプロピル-６-(トリフルオロメチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３６０）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：８．５２(ｓ，１Ｈ)，８．０９(ｓ，１Ｈ)，７．５１－７．４８(ｍ，２Ｈ)，７．２８－７．２６(ｍ，２Ｈ)，７．２１－７．１９(ｍ，１２Ｈ)，３．０８(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｈ)＋＝９１８、９２０
［実施例１０]
Ｎ－[２-フルオロ-３-[ベンゾイル（メチル）アミノ]ベンゾイル]-３-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-Ｎ-「２，６-ジブロモ－４-(ノナフルオロ－２－ブチル)フェニル]-２-フルオロベンズアミド（化合物番号１３６１）の合成
　上記と同様な方法にて標記の化合物を合成した。
１Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ－ｄ6，７０℃)δｐｐｍ：７．９５(ｓ，２Ｈ)，７．６１－７．５８(ｍ，２Ｈ)，７．５０(ｂｒｓ，２Ｈ)，７．２９－７．２６(ｍ，２Ｈ)，７．２２－７．１６(ｍ，１０Ｈ)，３．２１(ｓ，６Ｈ)
ＭＳ(Ｍ＋Ｎａ)+＝１０００，１００２
　次に、本発明の一般式（１）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは質量部を示す。
［製剤例１］
　一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
［製剤例２］
　一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
［製剤例３］
　一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共株式会社製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
［製剤例４］
　一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
［製剤例５］
　一般式（１）で表される本発明化合物２０部及びポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
　さらに、本発明の一般式（１）で表されるイミド化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［試験例１］　ハスモンヨトウ（Spodoptera　litura）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。尚、試験は１区５匹２連制で行った。
　その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号１３４２、１３４３、１３４４、１３４５、１３５７、１３５８、１３６１が７０％以上の死虫率を示した。
［試験例２］　コナガ（Plutella　xylostella）に対する殺虫試験
　試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、7ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、３日後に生死虫数を調査した。尚、試験は１区５匹２連制で行った。
　その結果、１００ｐｐｍにおいて、化合物番号１３４２、１３４３、１３４４、１３５７、１３５８、１３６１が７０％以上の死虫率を示した。
　本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。

Claims (10)

  1. 　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸化された窒素原子を示す。Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基又は置換されていてもよいＣ２－Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を示す。Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘが２以上ある場合、それぞれのＸは同一でも異なっていてもよい。ｎは０から４の整数を示す。
    　Ｑ１はそれぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、又は置換されていてもよい複素環基を示す。Ｑ２は１つ以上の置換基を有するフェニル基又は複素環基を示し、その置換基の少なくとも１つがＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である。）で表されるイミド化合物。
  2. 　前記一般式（１）において、
    　Ｒ１はそれぞれ独立に、水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
    　Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はトリフルオロメチル基であり、
    　Ｑ１はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は、
    　ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基及びテトラゾリル基からなる複素環基群より選ばれ、
    　ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
    　Ｑ２が下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    （式中、Ｙ１及びＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｙ３はＣ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ２及びＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。）で表される置換基を有するフェニル基、又は下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    （式中、Ｙ６及びＹ９はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｙ８はＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Ｙ７は水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。）で表される置換基を有するピリジル基である、請求項１に記載のイミド化合物。
  3. 　下記一般式（１ａ)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     
    {式中、Ｑ２は下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    （式中、Ｙ１及びＹ５はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、又はシアノ基を示し、Ｙ３はＣ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基を示し、Ｙ２及びＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。）で表される置換基を有するフェニル基を示す。
    　Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立に、水素原子又はフッ素原子を示し、Ｒ１は水素原子又はＣ１－Ｃ４アルキル基を示す。Ｑ１はハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基及びニトロ基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、シアノ基及びニトロ基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいピリジル基を示す。｝で表される、請求項２に記載のイミド化合物。
  4. 　下記一般式（４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     
    （式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３及びＡ４はそれぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸化された窒素原子を示す。Ｒ１は水素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、又はＣ１－Ｃ４アルキルカルボニル基を示す。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ独立に、酸素原子、又は硫黄原子を示す。Ｘはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はトリフルオロメチル基を示し、Ｘが２以上ある場合、それぞれのＸは同一でも異なっていてもよい。ｎは０から４の整数を示す。
    　Ｑ１は置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチル基、又は置換されていてもよい複素環基を示す。Ｈａｌは塩素原子又は臭素原子を示す。）で表される化合物と、下記一般式（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     
    （式中、Ｑ２は１つ以上の置換基を有するフェニル基又は複素環基を示し、その置換基の少なくとも１つがＣ１－Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ２－Ｃ６パーフルオロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルフィニル基、又はＣ１－Ｃ６パーフルオロアルキルスルホニル基である。）で表される化合物と、を反応させることを含む、請求項１に記載の前記一般式（１）で表されるイミド化合物の製造方法。
  5. 　前記一般式（４）におけるＱ１は、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は、ピリジル基、ピリジン－Ｎ－オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、ピラジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピロール基、ピラゾリル基及びテトラゾリル基からなる複素環基群より選ばれ、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２－Ｃ４アルケニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキニル基、Ｃ２－Ｃ４ハロアルキニル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１－Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１－Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、モノＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、ジＣ１－Ｃ４アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基及びフェニル基からなる置換基群より選択される１以上の同一でも異なっていてもよい置換基で置換されていてもよい複素環基を示す、請求項４に記載のイミド化合物の製造方法。
  6. 　請求項１から請求項３の何れか１項に記載のイミド化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
  7. 　請求項１から請求項３の何れか１項に記載のイミド化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤。
  8. 　請求項１から請求項３の何れか１項に記載のイミド化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを含む、イミド化合物の使用方法。
  9. 　請求項１から請求項３の何れか１項に記載のイミド化合物と、不活性担体及び補助剤の少なくとも１種と、を含む組成物。
  10. 　請求項１から請求項３の何れか１項に記載のイミド化合物と、該イミド化合物以外の殺虫剤及び殺菌剤から選ばれる少なくとも１種と、を含む混合剤。
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