JP2007031324A - 殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】殺虫活性成分と殺菌活性成分を組み合わせることにより、作物の病害虫を同時に防除できる殺虫殺菌組成物を提供する。
【解決手段】一般式（１）または一般式（２）で表される化合物と一般式（３）または一般式（４）で表される化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

[式中、A_１、A₂、A₃、A₄はそれぞれ、炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、G₁、G₂はそれぞれ、酸素原子または硫黄原子を示し、R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、Q₁はフェニル基、あるいは複素環基等の置換基を示し、Q₂はフェニル基、複素環基等の置換基を示す。]
【選択図】なし

Description

本発明は作物の病害虫を省力的に防除するための優れた殺虫及び殺菌作用を示す新規な殺虫殺菌組成物に関する。

本発明の一般式（１）で表される化合物は殺虫活性を有する新規化合物である。

国際公開第2000/55120号パンフレットならびに米国特許第6548514号明細書には、医薬用途として本発明一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

国際公開第2000/7980号パンフレットには、医薬用途として本発明一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

米国特許公開第2002-032238号明細書には、医薬用途として本発明一般式（１）で表される化合物と類似した化合物の記載が認められるが、昆虫に対する活性についての記載は全く無い。また、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。

また、一般式（２）で表される化合物は本願出願前の国際公開第2005/21488号パンフレットに記載され、それ自体、殺虫作用を有する。加えて一般式（３）、一般式（４）で表される化合物は国際公開第2003/008372号パンフレット、国際公開第2005/042474号パンフレットにイネいもち病防除作用を示すことが記載されている。

しかし、これら活性化合物の作用は、それぞれ単独では殺虫効果、あるいは殺菌効果のいずれかの効果であり、作物の病害虫を同時に防除することはできない。

国際公開第2000/55120号パンフレット 米国特許第6548514号明細書 国際公開第2000/7980号パンフレット 米国特許公開第2002-032238号明細書 国際公開第2005/21488号パンフレット 国際公開第2003/8372号パンフレット 国際公開第2005/42474号パンフレット

殺虫活性成分と殺菌活性成分を組み合わせることにより、作物の病害虫を同時に防除できる殺虫殺菌組成物を提供すること。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、殺虫活性成分として一般式（１）で表される化合物または一般式（２）で表される化合物を1種以上含有し、かつ、殺菌活性成分として一般式（３）で表される化合物または一般式（４）で表される化合物を1種以上含有する殺虫殺菌組成物が、作物の病害及び害虫に対し優れた殺虫殺菌効果を有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 一般式（１）

{式中、X₁は水素原子もしくはフッ素原子であり、R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Q₁はフェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、Q₂は一般式（A）

（式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表される。}で表される化合物または一般式（２）

{式中、X₂は水素原子もしくはフッ素原子であり、R₄、R₅はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、R₃は、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、

−E₁−Z₁−R₆
（式中、E₁はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R₆は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基を示し、Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−、−C(＝O)−、−C（＝O）O−、−OC（＝O）−、−Ｎ（R₇）−、−C（＝O）N(R₇)−、−N(R₇)C（＝O）−（R₇は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、

−E₂−R₈
（式中、E₂はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R₈はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基を示す。）であり、Q₃は、一般式（Ｂ）

（式中、Y₆、Y₁₀は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇、Y₉は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表される。}で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と一般式（３）

［式中、Ｒ１１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、アリールアルキル基およびヘテロ環アルキル基を表し、Ｒ１２およびＲ１７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物または一般式（４）

［式中、Ｒ２１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基を表し、Ｒ２２およびＲ２７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

[２] [１]に記載の一般式（１）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と[１]に記載の一般式（３）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

[３] [１]に記載の一般式（１）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と[１]に記載の一般式（４）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

[４] [１]に記載の一般式（２）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と[１]に記載の一般式（３）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

[５] [１]に記載の一般式（２）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と[１]に記載の一般式（４）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。

本発明の殺虫殺菌組成物を用いた水稲の育苗箱処理は、農家の労力の負担を軽減するだけでなく、単位面積当たりの薬剤量を低減し、環境に対する影響を減少するのに役立つ。さらに、肥料と混合し、田植え時、または定植時に側状施肥を行うことにより、一層の省力化に役立つ。従って、本発明の殺虫殺菌組成物は農作物および園芸作物において、病害虫の同時防除及び省力化に非常に有効であり、産業上の有効性においても卓越した技術進歩性を提供するものである。

本発明の殺虫殺菌組成物は、各々の活性化合物が単独で使用される場合では害虫の防除と病害の防除を行わなければならなかったが、同時に防除でき省力的な防除が可能となる。

以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）及び一般式（２）において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。

「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。

「Ca−Cb（a、bは1以上の整数を表す）」との表記は、例えば、「C1−C3」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「C2−C6」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「C1−C4」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。

「ｎ−」とはノルマル意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。

「C1−C3アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「C1−C4アルキル基」とは「C1−C3アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「C1−C6アルキル基」とは「C1−C4アルキル基」に加えて例えば、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、２−ヘキシル、４−メチル−２−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。

「C1−C3ハロアルキル基」とは例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、モノブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、1−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、２−ヨードエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロー２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキル基を示し、「C1−C4ハロアルキル基」とは「C1−C3ハロアルキル基」に加えて例えば、４−フルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「C1−C6ハロアルキル基」とは同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。

「C2−C4アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「C2−C6アルケニル基」とは炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「C2−C4ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「C2−C6ハロアルケニル基」とは同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。

「C2−C4アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニル基を示し、「C2−C6アルキニル基」とは炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示し、「C2−C4ハロアルキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニル基を示し、「C2−C6ハロアルキニル基」とは同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。

「C3−C6シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示し、「C3−C8シクロアルキル基」とは環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示し、「C3−C6ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基を示し、「C3−C8ハロシクロアルキル基」とは同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。

「C1−C3アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルコキシ基を示し、「C1−C6アルコキシ基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「C1−C3ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ，３−フルオロ−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のハロアルコキシ基を示し、「C1−C4ハロアルコキシ基」とは「C1−C3ハロアルコキシ基」に加えて例えば、１，１，１，３，３，４，４，４−オクタフルオロ−２−ブチルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のハロアルコキシ基を示し、「C1−C6ハロアルコキシ基」とは同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のハロアルコキシ基を示す。

「C1−C3アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、シクロプロピルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4アルキルチオ基」とは「C1−C３アルキルチオ基」に加えて例えば、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、シクロプロピルメチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「C1−C6アルキルチオ基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「C1−C３ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルチオ基を示し、「C1−C4ハロアルキルチオ基」とは「C1−C３ハロアルキルチオ基」に加えて例えば、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｓ−ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルチオ基を示し、「C1−C6ハロアルキルチオ基」とは同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。

「C1−C3アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C6アルキルスルフィニル基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルフィニル基を示し、「C1−C6ハロアルキルスルフィニル基」とは同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。

「C1−C3アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C6アルキルスルホニル基」とは直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C3ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜３個のアルキルスルホニル基を示し、「C1−C6ハロアルキルスルホニル基」とは同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。

「C1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、シクロプロピルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルアミノ基を示し、「ジC1−C4アルキルアミノ基」とは例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノなどの同一または異なっていても良い直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基２つにより置換されたアミノ基を示す。

「C1−C4アルキルカルボニル基」とは例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。

「C1−C4ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、ブロモアセチル、ヨードアセチル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニル基を示す。

「C1−C4アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。

「C1−C4アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルコキシカルボニル基を示す。

「C1−C4パーフルオロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキル基を示し、「C2−C6パーフルオロアルキル基」とは例えば、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｉ−ブチル、パーフルオロ−ｎ−ペンチル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキル基を示す。

「C1−C6パーフルオロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｉ−ブチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。

「C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルフィニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。

「C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｉ−ブチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルスルホニルなどのフッ素原子により全て置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。

「C1−C4アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示し、「C2−C4アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示し、「C3−C4アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示し、「C1−C4ハロアルキレン基」とは例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示し、「C2−C4ハロアルケニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニレン基を示し、「C3−C4ハロアルキニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示す。

本発明の一般式（１）及び一般式（２）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）及び一般式（２）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の一般式（１）及び一般式（２）で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。

R₁として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

R₂として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

R₄として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

R₅として好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

X₁として好ましくは、水素原子、フッ素原子である。

X₂として好ましくは、水素原子、フッ素原子である。

Q₁として好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。

Q₂として好ましくは、一般式（A）で表される置換フェニル基であり、その中で、Y₁、Y₅として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、シアノ基であり、Y₂、Y₄として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、Y₃として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、Q₃として好ましくは、一般式（B）で表される置換フェニル基であり、その中で、Y₆、Y₁₀として好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、シアノ基であり、Y₇、Y₉として好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子であり、Y₈として好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチル基、ノナフルオロ−２−ブチル基、ノナフルオロ−ｉ−ブチル基、トリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ基ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ基、ノナフルオロ−２−ブチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル基、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル基、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル基であり、R₃として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E₁−Z₁−R₆（式中、E₁はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R₆は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基を示し、Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−を示す。）、−E₂−R₈（式中、E₂はC1−C4アルキル基、C2−C4アルケニル基、C3−C4アルキニル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4ハロアルケニル基、C3−C4ハロアルキニル基を示し、R₈はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。）であり、よりR₃として好ましくは、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、−E₁−Z₁−R₆（式中、E₁はC1−C4アルキレン基、C1−C4ハロアルキレハロアルキレン基を示し、R₆はC1−C6アルキル基を示し、Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−を示す。）、−E₂−R₈（式中、E₂はC1−C4アルキル基を示し、R₈はC3−C8シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。）である。

一般式（３）及び一般式（４）で表される化合物において、下記に限定されるものではないが代表的な置換基の例として以下のものが挙げられる。

炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。

炭素数２〜６のアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられる。

ハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基の例としてクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロ−１−プロピル基、４−クロロ−１−ブチル基等の塩素置換アルキル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、１，３−ジフルオロ−２−プロピル基、５−フルオロ−１−ペンチル基、６，６，６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロ−１−ヘキシル基、１−エトキシ−２，２，２−トリフルオロエチル基等のフッ素置換アルキル基、２−ブロモエチル基、１，３−ジブロモ−２−プロピル基等の臭素置換アルキル基、２−ヨードエチル基等のヨウ素置換アルキル基、３−ブロモ−１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル基等の２種以上のハロゲンを含むアルキル基等が挙げられる。

ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基としては、クロロシクロプロピル基、２−クロロシクロブチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−クロロシクロヘキシル基、３−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロヘキシル基等の塩素置換シクロアルキル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロプロピル基等のフッ素置換シクロアルキル基、２−ブロモシクロヘキシル基等の臭素置換シクロアルキル基、２−ヨードシクロヘキシル基等のヨウ素置換シクロアルキル基等が挙げられる。

ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル基、５−クロロ−４−ペンテニル基等の塩素置換アルケニル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、６，６，６−トリフルオロ−５−ヘキセニル基等のフッ素置換アルケニル基等が挙げられる。

アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。

ヘテロ環としては、ピリジル基、ピリミジル基、チエニル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリル基、インドリル基、キノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等が挙げられる。

アリール基およびヘテロ環の置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基等のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基等のシクロアルキル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基またはトリフルオロエチル基等のハロゲン置換アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基等のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロエトキシ基等のハロゲン置換アルコキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基またはブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基またはジメチルアミノ基等のアルキルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ基等のシクロアルキルアミノ基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基またはジメチルカルバモイル基等のアルキルカルバモイル基、シクロプロピルカルバモイル基、シクロブチルカルバモイル基、シクロペンチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバモイル基、ジシクロプロピルカルバモイル基等のシクロアルキルカルバモイル基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロブチルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基等のシクロアルキルカルボニルアミノ基、メチルオキシカルボニルアミノ基、エチルオキシカルボニルアミノ基、プロピルオキシカルボニルアミノ基、ブチルオキシカルボニルアミノ基等のアルキルオキシカルボニルアミノ基、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ基、シクロブチルオキシカルボニルアミノ基、シクロペンチルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基等のシクロアルキルオキシカルボニルアミノ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基またはブチルチオ基等のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基またはトリフルオロエチルチオ基等のハロゲン置換アルキルチオ基、メタンスルフィニル基、エタンスルフィニル基、プロパンスルフィニル基またはブタンスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメタンスルフィニル基、ジフルオロメタンスルフィニル基またはトリフルオロエタンスルフィニル基等のハロゲン置換アルキルスルフィニル基、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基またはブタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ジフルオロメタンスルホニル基またはトリフルオロエタンスルホニル基等のハロゲン置換アルキルスルホニル基、メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、プロパンスルホンアミド基またはブタンスルホンアミド基等のアルキルスルホンアミド基、トリフルオロメタンスルホンアミド基、ジフルオロメタンスルホンアミド基またはトリフルオロエタンスルホンアミド基等のハロゲン置換アルキルスルホンアミド基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子のハロゲン原子、アセチル基またはベンゾイル基等のアシル基をそれぞれ例示することができる。
以下に一般式（１）で表される化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより一般式（１）で表される化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。
以下の製造方法に示される一般式で表される化合物中の置換基などで好ましい置換基または原子は以下のとおりである。

Lとして好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基である。

R₁aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

R₂aとして好ましくは、水素原子、C1−C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

G₁a、G₂aとして好ましくは、それぞれ、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、G₁a、G₂a共に、酸素原子である。

X₁aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子であり、さらに好ましくは、水素原子もしくはフッ素原子である。

X₂aとして好ましくは、水素原子、フッ素原子であり、さらに好ましくは、水素原子である。

X₃a、X₄aとして好ましくは、水素原子である。

Y₁a、Y₅aとして好ましくは、それぞれ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−ブチル基、トリフルオロメチル基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、シアノ基である。

Y₂a、Y₄aとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

Q₁aとして好ましくは、フェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、さらに好ましくは、フェニル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から３個の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基から選択される１から２個の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基である。

R_a、R_bとして好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ−n−プロピル基であり、さらに好ましくは、それぞれ、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。

R_cとして好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メトキシ基、エトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子、メトキシ基、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基であり、さらに好ましくは、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子である。

R_ｃ’として好ましくは、ヒドロキシ基である。

R_ｃ’’として好ましくは、塩素原子、臭素原子である。

J、J’、J’’として好ましくはそれぞれ、ヒドロキシ基、塩素原子、臭素原子であり、さらに好ましくは、塩素原子である。

以下の製造方法に示される一般式においては、X₁、X₂、X₃、X₄、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅、G₁、G₂、R₁、R₂、Q₁はそれぞれX₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、Q₁aに対応させても良く、その逆もまた可能である。また、Q₂は[1]に記載の意味を示すか、もしくは一般式（Ａ）

（式中、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄、Y₅は前記と同じものを示す。）、一般式（Ｃ）

（式中、Y₁₁、Y₁₄は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1-C3アルコキシ基、C1-C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₁₃はC1−C4ハロアルコキシ基、C2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₁₂は水素原子、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基を示す。）、一般式（１８）

（式中、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、R_a、R_b、R_cは前記と同じものを示す。）であることを示す。
製造方法１

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂は前記と同じものを示し、Lはハロゲン原子、ヒドロキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。）

１−（ｉ） 一般式（１９）＋一般式（２０） → 一般式（２１）
一般式（１９）で表される脱離基を有するｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（１９）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。

反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

一般式（１９）で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は芳香族カルボン酸から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。

一方、ハロゲン化剤を使用せずにｍ−ニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式（２０）で表される化合物から一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能であり、その方法としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．７８８ページ（１９７０年）に記載の方法に従うことにより、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾールなどを示すことができる。

また、一般式（２１）で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５０１２ページ（１９６７年）に記載の方法に従うことにより、一般式（２１）で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。

縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。

１−（ｉｉ） 一般式（２１） → 一般式（２２）
一般式（２１）で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物（例えば、塩化第一スズ（無水物）、鉄粉、亜鉛粉など）を用いる方法を例示することできる。

前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム−カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、０．１〜１０ＭＰａ、反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式（２２）の化合物を効率よく製造することができる。

後者の方法としては、“Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ”Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．III Ｐ．４５３に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ（無水物）を使用する方法を例示することができる。

１−（ｉｉｉ） 一般式（２２）＋一般式（２３） → 一般式（２４）
一般式（２２）で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体と一般式（２３）で表される化合物を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式（２４）で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式（２２）で表される化合物に対して０．０１〜５倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、１−（ｉ）に記載した縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法を用いても製造することが可能である。

１−（ｉｖ） 一般式（２４）＋一般式（２５） → 一般式（２６）
一般式（２４）で表される化合物と、一般式（２５）で表される脱離基を有するアルキル化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式（２６）で表される本発明化合物を製造することができる。一般式（２５）で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピルなどのアルキルハライド類などを例示することができる。また、本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、１−（ｉ）に例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、１−（ｉ）の例示に従うことができる。

また、別法として一般式（２５）で表される化合物の代わりに、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル化剤を一般式（２４）で表される化合物に反応させることによっても、一般式（２６）で表される化合物を製造することが可能である。

製造方法２

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂、Ｌ、Halは前記と同じものを示す。）

２−（ｉ） 一般式（２７）＋一般式（２３） → 一般式（２８）
一般式（２７）で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、１−（ｉ）に記載の条件に従い、一般式（２３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（２８）で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。

２−（ｉｉ） 一般式（２８） → 一般式（２９）
一般式（２８）で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式（２９）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｉｉ） 一般式（２９）＋一般式（２０） → 一般式（３０）
一般式（２９）で表される化合物と一般式（２０）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

２−（ｉｖ） 一般式（２８）＋一般式（２０） → 一般式（３０）
一般式（２８）で表される化合物を、１−（ｉ）に記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式（２０）で表される化合物と反応させることにより、一般式（３０）で表される化合物を製造することができる。

製造方法３

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂、Ｌは前記と同じものを示す。）

３−（ｉ） 一般式（３１） → 一般式（３２）
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４６３ページ（１９９３年）やＳｙｎｔｈｅｓｉｓ ８２９ページ（１９８４年）などに記載の公知の条件に従い、一般式（３１）で表される化合物とローソン試薬とを反応させることにより、一般式（３２）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。

３−（ｉｉ） 一般式（３２）＋一般式（２３） → 一般式（３３）
一般式（３２）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３３）で表される化合物を製造することができる。

製造方法４

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂は前記と同じものを示す。）
一般式（３４）で表される化合物から、３−（ｉ）に記載の条件に従って、一般式（３５）及び一般式（３６）で表される化合物を製造することができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。これら２つの化合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどの公知の分離精製技術により、容易に分離精製することが可能である。

製造方法５

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、G₁、G₂、R₁、R₂、X、ｎ、Q₁、Q₂、Ｌは前記と同じものを示す。）

５−（ｉ） 一般式（３７） → 一般式（３８）
例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２８０ページ（１９５８年）に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式（３８）で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。

５−（ｉｉ） 一般式（３８）＋一般式（２３） → 一般式（３９）
一般式（３８）で表される化合物と一般式（２３）で表される化合物とを、１−（ｉ）に記載の条件に従い反応させることにより、一般式（３９）で表される化合物を製造することができる。

製造方法６

（式中、R₂は前記と同じ意味を示し、Y₁、Y₅はそれぞれ、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示し、Y₂、Y₄は前記と同じものを示し、R_ｆはC1−C6パーフルオロアルキル基を示し、ｍは１、２を示す。）

６−（ｉ） 一般式（４０）＋一般式（４１） → 一般式（４２）
Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．２０７ページ（１９９４年）に記載の方法に準じ、一般式（４０）で表されるアミノチオフェノール類と一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式（４２）で表される化合物を製造することができる。

一般式（４１）で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ヨウ化ノナフルオロイソプロピルなどを示すことができ、これらは一般式（４０）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉ） 一般式（４２） → 一般式（４３）
適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．１２６１ページ（１９８９年）に記載の方法を示すことができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式（４２）で表される化合物に対して、１〜１０倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。

本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｉｉ） 一般式（４３） → 一般式（４４）
適当な酸化剤を用いることにより、一般式（４４）で表される化合物を製造することができ、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．４９５５ページ（１９９４年）に記載の方法を示すことができる。
酸化剤としては例えば、ｍ−クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどを示すことができる。
本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、−２０℃〜使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。

６−（ｉｖ） 一般式（４３） → 一般式（４３−２）
適当なメチル化剤を用いることにより、一般式（４３）で表される化合物から一般式（４３−２）（式中、Y₁、Y₅のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．６２３７ページ（２０００年）に記載の方法を示すことができる。

６−（ｖ） 一般式（４３−２） → 一般式（４４−２）
製造方法６−（ｉｉｉ）に記載の方法に従うことにより、一般式（４４−２）（式中、Y₁、Y₅のどちらか一方は必ずメチル基を示す。）で表される化合物を製造することができる。

また、一般式（４３）、一般式（４４）、一般式（４３−２）、一般式（４４−２）で表されるアニリン誘導体を用いて、本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。

製造方法７

（式中、R₂、Y₁、Y₂、Y₄、Y₅、R_f、ｍは製造方法６に記載したものを同じ意味を示す。）
一般式（４５）で表される化合物を出発原料として、製造方法６に従うことにより、一般式（４７）で表されるアニリン誘導体を製造することができ、さらに本発明に示される製造方法を適宜選択することにより、本発明の化合物を製造することが可能である。

製造方法８

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、X、ｎ、G₂、R₂、Q₂は前記と同じものを示す。）
一般式（４８）で表される化合物を、適当な溶媒中で、適当な塩基を用いて、適当な反応剤と反応させて、一般式（４９）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類、n-ブチルリチウムなどの有機リチウム類、エチルマグネシウムブロミドなどのグリニャール試薬類などを示すことができる。

これらの塩基は、一般式（４８）で表される化合物に対して０．０１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応剤としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化２，２，２−トリフルオロエチルなどのハロゲン化アルキル類、ヨウ化アリルなどのハロゲン化アリル類、臭化プロパルギルなどのハロゲン化プロパルギル類、塩化アセチルなどのハロゲン化アシル類、トリフルオロ酢酸無水物などの酸無水物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのアルキル硫酸類を示すことができる。

これらの反応剤は、一般式（４８）で表される化合物に対して１から５倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法９

（式中、A₁、A₂、A₃、A₄、X、ｎ、G₂、R₁、R₂、Q₂は前記と同じものを示す。）

９−（ｉ） 一般式（２２） → 一般式（５０）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中でアルデヒド類またはケトン類と反応させ、適当な触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

触媒としてはパラジウム-カーボン、水酸化パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応圧力は１気圧から１００気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

９−（ｉｉ） 一般式（２２） → 一般式（５０）（別法１）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。

アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。

ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

９−（ｉｉｉ） 一般式（２２） → 一般式（５０）（別法２）
一般式（２２）で表される化合物を適当な溶媒中、または無溶媒でホルミル化剤と反応させ、適当な還元剤を処理することにより、一般式（５０）において、R₁がメチル基である化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

ホルミル化剤としては、例えば、ホルムアルデヒド、ギ酸、フルオロギ酸、ホルミル(２，２−ジメチルプロピオン酸)などのギ酸無水物類、ギ酸フェニルなどのギ酸エステル類、ペンタフルオロベンズアルデヒド、オキサゾールルなどを示すことができる。

還元剤としては、例えば、硫酸などの無機酸、ギ酸などの有機酸、ソジウムボロハイドライド、ソジウムシアノボロハイドライドなどのボロハイドライド類、ボロン酸、水素化リチウムアルミニウムなどを示すことができる。

反応温度は−２０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法１０

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₂a、R_a、R_bは前記と同じものを示し、一般式（５１）におけるR_c’はヒドロキシ基もしくは−O−R_d（R_dは前記と同じ意味を示す。）を示し、一般式（５２）におけるR_c’’は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。）

一般式（５１）で表される化合物を、適当な溶媒中で、または無溶媒で適当なハロゲン化剤と反応させて、一般式（５２）で表される塩素化合物（もしくは臭素化合物、ヨウ素化合物）を製造することができる。本工程では適当な添加剤を用いることもできる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキサリルクロリド、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、Rydon試薬類、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリドなどのスルホニルハロリド類、スルホニウムハロリド類、スルホン酸エステル類、塩素、臭素、ヨウ素、次亜ハロゲン酸エステル類、N-ハロゲノアミン類、塩化水素、臭化水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、塩化シアヌル、1,3-ジクロロ-1,2,4-トリアゾール、塩化チタン(IV)、塩化バナジウム(IV)、塩化ヒ素(III)、N，N−ジエチル−１，２，２−トリクロロビニルアミン、トリクロロアセトニトリル、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム、塩化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、臭化N，N−ジメチルクロロホルミニウム、三塩化リン、三臭化リン、二塩化N，N−ジメチルホスホアミジンなどを示すことができる。

添加剤としては、例えば、塩化亜鉛、臭化リチウムなどの金属塩類、相関移動触媒、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの有機塩基類、硫酸などの無機酸類、N，N−ジメチルホルムアミドなどを示すことができる。

これらのハロゲン化剤は一般式(1)で表される化合物に対して０．０１から１０倍モル当量の範囲で適宜選択、または溶媒として使用すればよい。

反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法１１

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_cは前記と同じものを示す。）
一般式（５３）で表される化合物を、適当な溶媒中、または無溶媒で適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式（５４）で表される化合物を製造することができる。

溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルミアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノールなどのアルコール類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。

フッ素化剤としては１，１，２，２−テトラフルオロエチルジエチルアミン、２−クロロ−１、１，２−トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン(III)、フッ化アンチモン(V)、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀(II)、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム(I)、フッ化モリブデン(VI)、フッ化ヒ素(III)、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、(２−クロロエチル)ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド、２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリス(ジエチルアミノ)ホスホニウム−２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは２種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式（５３）で表される化合物に対して１から１０倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。

添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、１８−クラウン−６などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相関移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。

反応温度は−８０℃から使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から９６時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。

製造方法１２

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_C’、R_c’’は前記と同じものを示す。）
一般式（５５）で表される化合物から、製造方法１０に記載の方法に従うことにより、一般式（５６）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１３

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_c、Q₁aは前記と同じものを示す。）
一般式（５７）で表される化合物から、製造方法１１に記載の方法に従うことにより、一般式（５８）で表される化合物を製造することができる。

製造方法１４

（式中、X₁a、X₂a、X₃a、X₄a、Y₁a、Y₂a、Y₄a、Y₅a、G₁a、G₂a、R₁a、R₂a、R_a、R_b、R_C’、R_c’’、Q₁aは前記と同じものを示す。）
一般式（５９）で表される化合物から、製造方法１０に記載の方法に従うことにより、一般式（６０）で表される化合物を製造することができる。

前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

一般式（２）で表される化合物は国際公開第2005/21488号パンフレットに記載されている方法により製造することができる。

一般式（３）で表される化合物は国際公開第2003/8372号パンフレットに記載されている方法により製造することができる。

一般式（４）で表される化合物は国際公開第2005/42474号パンフレットに記載されている方法により製造することができる。

以下、第１表から第５表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（１）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、表中、「ｎ−」はノルマルを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「ｎ−Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」はイソプロピル基を、「ｎ−Ｂｕ」はノルマルブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」はイソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」はセカンダリーブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」はターシャリーブチル基を、「Ｈ」は水素原子を、「Ｏ」は酸素原子を、「Ｓ」は硫黄原子を、「Ｃ」は炭素原子を、「Ｎ」は窒素原子を、「Ｆ」はフッ素原子を、「Ｃｌ」は塩素原子を、「Ｂｒ」は臭素原子を、「Ｉ」はヨウ素原子を、「ＣＦ_３」はトリフルオロメチル基を、「ＭｅＳ」はメチルチオ基を、「ＭｅＳＯ」はメチルスルフィニル基を、「ＭｅＳＯ_２」はメチルスルホニル基を、「ＭｅＯ」はメトキシ基を、「ＮＨ_２」はアミノ基を、「ＭｅＮＨ」はメチルアミノ基を、「Ｍｅ_２Ｎ」はジメチルアミノ基を、「ＯＨ」はヒドロキシ基をそれぞれ表すものである。

以下、第６表に本発明の一般式（１）で表される化合物の物性値を示す。ここに示した^１Ｈ−ＮＭＲのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として使用している。

以下、第７表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式（２）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

以下、第８表に本発明の殺菌剤の有効成分である一般式（３）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、第８表中に記載のＭｅはメチル基を、ｉ-Ｐｒはイソプロピル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表すものとする。

以下、第９表に本発明の殺菌剤の有効成分である一般式（４）で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

なお、第９表中に記載のＭｅはメチル基を、ｉ-Ｐｒはイソプロピル基を、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基を表すものとする。

本発明の殺虫殺菌組成物は優れた殺虫殺菌効果を示し、有害病害虫に対して的確な防除効果を発揮する。そのような害虫としては、例えば、鱗翅目(LEPIDOPTERA)として、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、バラハマキ(Acleris comariana)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ミノガ(Bambalina sp.)、オオミノガ(Eumeta japonica)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、コクガ(Nemapogon granellus)、イガ(Tinea translucens)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、イラガ(Monema flavescens)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、アオイラガ(Parasa consocia)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contracus)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulla undalis)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、アゲハ(Papilio xuthus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ドクガ(Euproctis subflava)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、ワタアカキリバ（Anomis flava）、アカキリバ(Anomis mesogona)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)等、半翅目(HEMIPTERA)の異翅類(Heteroptera)として、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、ムラサキカメムシ(Carpocoris purpureipennis)、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イワサキカメムシ(Starioides iwasakii)、ホオズキカメムシ(Acanthocoris sordidus)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、オオヘリカメムシ(Molipteryx fulginosa)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、タイワンクモヘリカメムシ(Leptocorisa oratorius)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、ホソコバネナガカメムシ(Macropes obnubilus)、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exguus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ヒメアカホシカメムシ(Dysdercus poecilus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、ヤナギグンバイ(Metasalis populi)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、ヒゲナガカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、ブチヒゲクロカスミカメ(Adelphocoris triannulatus)、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、タバコカスミカメ(Cyrtopeltis tennuis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、リンゴクロカスミカメ(Heterocordylus flavipes)、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、フタスジカスミカメ(Stenotus binotatus)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、ウスモンミドリカスミカメ(Taylorilygus pallidulus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、同翅類(Homoptera)として、アブラゼミ(Graptopsaltria nigrofuscata)、マエキアワフキ(Aphrophora costalis)、マツアワフキ(Aphrophora flavipes)、ブドウアワフキ(Aphrophora vitis)、ヒメフタテンナガアワフキ(Clovia punctata)、ホソアワフキ(Philaenus spumarius)、ツマグロオオヨコバイ(Bothrogonia japonica)、オオヨコバイ(Cicadella viridis)、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、カシヒメヨコバイ(Aguriahana quercus)、ハンノヒメヨコバイ(Alnetoidia alneti)、カンキツヒメヨコバイ(Apheliona ferruginea)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリヒメヨコバイ(Edwardsiana flavescens)、バラヒメヨコバイ(Edwardsiana rosae)、マツヒメヨコバイ(Empoasca abietis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii) 、イネキイロヒメヨコバイ(Thaia subrufa)、ミカンヒメヨコバイ(Zyginella citri)、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、リンゴマダラヨコバイ(Orientus ishidai)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ムギヨコバイ(Sorhoanus tritici)、ハンノナガヨコバイ(Speusotettix subfusculus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、サトウノウスイロウンカ(Numata muiri)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ヒエウンカ(Sogatella panicicola)、クワキジラミ(Anomoneura mori)、セグロヒメキジラミ(Calophya nigridorsalis)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ヤマアサキジラミ(Mesohomotoma camphorae)、トドキジラミ(Psylla abieti)、ハンノキジラミ(Psylla alni)、ヤマトキジラミ(Psylla jamatonica)、リンゴキジラミ(Psylla mali)、クロリンゴキジラミ(Psylla malivorella)、ナシジキラミ(Psylla pyrisuga)、トベラキジラミ(Psylla tobirae)、クストガリキジラミ(Trioza camphorae)、クリトガリキジラミ(Trioza quercicola)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、リンゴネアブラムシ(Aphidounguis mali)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、サトウキビネワタムシ(Geoica lucifuga)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis citricola)、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、ヤナギアブラムシ(Aphis farinose yanagicola)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、
チューリップネアブラムシ(Dysaphis tulipae)、カバワタフキマダラアブラムシ(Euceraphis punctipennis)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、キクヒメヒゲナガアブラムシ(Macrosiphoniella sanborni)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura crassicauda)、ナシコフキアブラムシ(Melanaphis siphonella)、リンゴコブアブラムシ(Myzus malisuctus)、ウメコブアブラムシ(Myzus mumecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ネギアブラムシ(Neotoxoptera formosana)、リンゴミドリアブラムシ(Ovatus malicolens)、ハスクビレアブラムシ(Rhopalosiphum nymphaeae)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、オカボノアカアブラムシ(Rhopalosiphum rufiabdominalis)、ナシマルアブラムシ(Sappaphis piri)、ナシアブラムシ(Schizaphis piricola)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion akebiae)、イバラヒゲナガアブラムシ(Sitobion ibarae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコブアブラムシ(Tuberocephalus momonis)、タイワンヒゲナガアブラムシ(Uroleucon formosanum)、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、マツモトコナカイガラムシ(Crisicoccus matsumotoi)、マツコナカイガラムシ(Crisicoccus pini)、ナシコナカイガラムシ(Dysmicoccus wistariae)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ミカンヒメコナカイガラムシ(Pseudococcus citriculus)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ミカンヒラタカイガラムシ(Coccus discrepans)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、カンキツカタカイガラムシ(Coccus pseudomagnoliarum)、イボタロウムシ(Ericerus pela)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、チャノカタカイガラムシ(Lecanium persicae)、ミカンワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii)、ミカンヒメワタカイガラムシ(Pulvinaria citricola)、クワワタカイガラムシ(Pulvinaria kuwacola)、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、カンキツカイガラムシ(Andaspis kashicola)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、キマルカイガラムシ(Aonidiella citrina)、ウスイロマルカイガラムシ(Aspidiotus destructor)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、クロカタマルカイガラムシ(Duplaspidiotus claviger)、ミカンカキカイガラムシ(Lepidosaphes beckii)、リンゴカキカイガラムシ(Lepidosaphes ulmi)、ナシシロナガカイガラムシ(Lopholeucaspis japonica)、ナシクロホシカイガラムシ(Parlatoreopsis pyri)、ツバキクロホシカイガラムシ(Parlatoria camelliae)、チャノクロホシカイガラムシ(Parlatoria theae)、ヒメクロカイガラムシ(Parlatoria ziziphi)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、ミカンマルカイガラムシ(Pseudaonidia duplex)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)等、甲虫目(COLEOPTERA)として、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、アオハナムグリ(Eucetonia roelofsi)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、コフキコガネ(Melolontha japonica)、コガネムシ(Mimela splendens)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、マメコガネ(Popillia japonica)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、クリヤケシキスイ(Carpophilus hemipterus)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ヒメゴミムシダマシ(Alphitobius laevigatus)、ゴミムシダマシ(Neatus picipes)、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、コヒメコクヌストモドキ(Palorus subdepressus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）、ウメチョッキリゾウムシ(Involvulus cupreus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestitus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等、アザミウマ目(THYSANOPTERA)として、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、アカオビアザミウマ(Selenothrips rubrocinctus)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、ユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等、直翅目(ORTHOPTERA)として、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ（Locusta migratoria）等、
双翅目(DIPTERA)として、キリウジガガンボ(Tipula aino)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia sp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネキモグリバエChlorops oryzae)、ムギキモグリバエ(Meromyza nigriventris)、(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、アシグロハモグリバエ(Liriomyza huidobrensis)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、クロキンバエ（Phormia regina）、イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）等、膜翅目(HYMENOPTERA)として、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、カブラハバチ(Athalia rosae ruficornis)、リンゴハバチ(Arge mali)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica japonica)等、ダニ目（ACARINA）として、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)、アシボソホコリダニ(Tarsonemus waitei)、シラミダニ(Pyemotes ventricosus)、ムギダニ(Penthaleus major)、ブドウヒメハダニ(Brevipalpus lewisi)、チャノヒメハダニ(Brevipalpus obovatus)、パイナップルヒメハダニ(Dolichotetranychus floridanus)、カキヒメハダニ(Tenuipalpus zhizhilashviliae)、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、ナミケナガハダニ(Tuckerella pavoniformis)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ニセクローバーハダニ(Bryobia rubrioculus)、アンズハダニ(Eotetranychus boreus)、ミチノクハダニ(Eotetranychus geniculatus)、クリハダニ(Eotetranychus pruni)、コウノシロハダニ(Eotetranychus sexmanaculatus)、スミスハダニ(Eotetranychus smithi)、クルミハダニ(Eotetranychus uncatus)、スギノハダニ(Oligonychus hondoensis)、チビコブハダニ(Oligonychus ilicis)、カラマツハダニ(Oligonychus karamatus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、ブドウサビダニ(Calepitrimerus vitis)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ムギコナダニ(Aleuroglyphus ovatus)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellaris)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)等、
ハリセンチュウ目(TYLENCHIDA)として、ベントグラスセンチュウ(Anguina agrostis)、コムギツブセンチュウ(Anguina tritici)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミイシュクセンチュウ（Tylenchorhynchus claytoni）、マーチンイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus martini)、イシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus sp.)、イマムラネモグリセンチュウ(Hirschmanniella imamuri)、イネネモグリセンチュウ(Hirschmanniella oryzae)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、スズランネグサレセンチュウ(Pratylenchus convallariae)、キクネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、チャネグサレセンチュウ(Pratylenchus loosi)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus sp.)、ナミラセンセンチュウ(Helicotylenchus dihystera)、チャラセンセンチュウ(Helicotylenchus erythrinae)、ラセンセンチュウ(Helicotylenchus sp.)、ヤリセンチュウ(Hoplolaimus sp.)、ニセフクロセンチュウ(Rotylenchulus reniformis)、ブラキュルムラセンセンチュウ(Scutellonema brachyurum)、ムギシストセンチュウ(Bidera avenae)、サボテンシストセンチュウ(Cactodera cacti)、ニセシストセンチュウ(Cryphodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、イネシストセンチュウ(Heterodera elachista)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、クローバーシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)、ツバキネコブセンチュウ(Meloidogyne camelliae)、シバネコブセンチュウ(Meloidogyne graminis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)等、ニセハリセンチュウ目(DORYLAIMIDA)として、クワナガハリセンチュウ(Longidorus martini)、ナガハリセンチュウ(Longidorus sp.)、アメリカオオハリセンチュウ(Xiphinema americanum)、オオハリセンチュウ(Xiphinema sp.)、ユミハリセンチュウ(Trichodorus sp.)等、シミ目(THYSANURA)として、ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、マダラシミ(Thermobia domestica)等、シロアリ目(ISOPTERA)として、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等、チャタテムシ目(PSOCOPTERA)として、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophilus)等、ノミ目(SIPHONAPTERA)として、イヌノミ(Ctenocephalides canis)等、シラミ目(ANOPLURA)として、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）等、節足動物唇脚綱(CHILOPODA)として、ゲジ(Thereuronema tuberculata)等、節足動物倍脚綱(DIPLOPODA)として、ヤケヤスデ（Oxidus gracilis）等、軟体動物門(MOLLUSCA)として、ナメクジ(Incilaria bilineata)等が挙げられる。

また、その様な病害として、例えばいもち病（Pyricularia oryzae）が挙げられる。

本発明の殺虫殺菌組成物の使用形態としては、例えば、植物体自体への適用（茎葉散布）、育苗箱への適用（育苗箱施用）、土壌への適用（土壌潅注、土壌混和、側条施用、土壌散布もしくは土壌撒布等の土壌処理）、田面水への適用（水面施用もしくは本田施用）、及び種子への適用（種子処理）等が挙げられる。

本発明の殺虫殺菌組成物は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、これらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。

本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）を挙げることができる。

補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。

有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。

また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。

なお、本発明の殺虫殺菌組成物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。

本発明中の活性化合物の重量比は比較的広い範囲内で変えることが出来る。一般式（１）又は一般式（２）で表される殺虫活性化合物１重量部当たり、一般式（３）又は一般式（４）で表される殺菌活性化合物を０．０２〜５０重量部、好ましくは０．１〜２０重量部である。また、本発明の殺虫殺菌組成物の有効成分量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。

本発明の殺虫殺菌組成物は各種病害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害虫防除に有効な量を当該病害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害虫、作物の生育状況、病害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１ｇ〜５００ｇである。

本発明の殺虫殺菌組成物は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種病害虫の防除に使用してもよいが、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。

本発明の殺虫殺菌組成物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上とを組み合わせて使用する場合、本発明の殺虫殺菌組成物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、本発明の殺虫殺菌組成物と他の殺虫剤及び／または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。

上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、本発明の殺虫殺菌組成物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤などの植物保護剤や資材などと混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもできる。

次の実施例により本発明の一般式（１）で表される化合物を製造するための代表的な実施例を説明するが、これらに限定されるものではない。

[実施例１−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.33(6H, s), 7.37(2H, s), 7.68(1H, s), 7.72(1H, t, J = 8.1Hz), 8.28(1H, d, J = 8.1Hz), 8.44(1H, dd, J = 1.2 , 8.1Hz), 8.75(1H, t, J = 1.2Hz)

[実施例１−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミド０．９０ｇ、塩化第一スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ 2.34(6H, s), 3.87(2H, broad), 6.86-6.89(1H, m), 7.20-7.35(6H, m)

[実施例１−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．２５ｇ、ピリジン０．０６ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物０．２９ｇ（収率９２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.37 (6H, s), 7.34 (2H, s), 7.46-7.57 (4H, m), 7.75 (1H, d, J =7.8Hz), 7.98-8.01 (2H, m), 8.12 (1H, d, J =7.3Hz), 8.34 (1H, s), 8.87 (1H, s), 9.66 (1H, s).

[実施例２−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル ３−ニトロベンズアミドの製造
６０％水素化ナトリウム０．１８ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミド２．０ｇを室温で滴下装入した。３０分間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．６５ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）にて精製し、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.31(6H, s), 3.38(3H, s), 7.27(2H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.62-7.65(1H, m), 8.05(1H, t, J = 2.0Hz), 8.11-8.14(1H, m).

[実施例２−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル ３−ニトロベンズアミド１．５０ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール２０ｍｌに加えた溶液を、常圧下、水素雰囲気下で２時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、析出した固体をヘキサンで洗浄することにより、目的物１．２４ｇ（収率８８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.27(6H, s), 3.31(3H, s), 3.80 (2H, broad), 6.40-6.43(1H, m), 6.54-6.58(1H, m), 6.71(1H, t, J = 2.0Hz), 6.76-6.86(1H, m), 7.22(2H, s).

[実施例２−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４７８）の製造
実施例１−３に記載した条件に従って標記目的物を製造した。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.29(6H, s), 3.24(3H, s), 6.84(1H, d, J = 7.8Hz), 7.12(1H, t, J = 7.8Hz), 7.33(2H, s), 7.50-7.64(4H, m), 7.85-7.88(2H, m), 7.98-8.03(1H, m), 10.22(1H, s).

[実施例３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号１０６）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．６ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに加えた溶液に、２−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩０．３５ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で２回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をヘキサン−ジイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄して乾燥させることにより、目的物０．６４ｇ（収率７５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.60 (2H, m), 7.77-7.80 (1H, m), 7.95 (1H, d , J = 7.8Hz), 8.10-8.12 (1H, m), 8.30 (1H, s), 8.54-8.59 (1H, m), 10.03 (1H, s), 10.88 (1H, s).

[実施例４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号１０１）の製造
ニコチン酸９９ｍｇ、１，１’−オキサリルジイミダゾール１５３ｍｇをアセトニトリル１０ｍｌに加えた溶液を室温で１５分間、４０℃で４０分間撹拌した。室温に戻した後、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド３００ｍｇを加え、６０℃で５時間撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣に酢酸エチルを加えてから、有機層を飽和重曹水で２回洗浄し、再び溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物７０ｍｇ（収率１８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.30 (6H, s), 7.45 (2H, s), 7.54-7.61 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.3Hz ), 8.06 (1H, d, J = 7.3Hz), 8.32-8.35 (2H, m), 8.77-8.79 (1H, m), 9.15 (1H, d, J = 1.5Hz), 10.00 (1H, s), 10.66 (1H, s).

[実施例５−１]
Ｎ−メチル−２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリンの製造
Ｎ−メチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル−２−メチルアニリン１．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド０．８ｇを滴下装入した。室温で５時間撹拌した後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物０．８６ｇ（収率６８％）を赤色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.41 (3H, s), 2.93 (3H, s), 3.90 (1H, broad), 7.23 (1H, s), 7.54 (1H, s).

[実施例５−２]
Ｎ−（２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチル）フェニル−Ｎ−メチル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４７９）の製造
Ｎ−メチル−２−ブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル−６−メチルアニリンから、実施例１に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.41(3H, s), 3.25(3H, s), 6.95(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 7.16(1H, t, J = 7.8Hz), 7.50-7.64(4H, m), 7.68(1H, s), 7.86-7.88(2H, m), 7.93(1H, t, J = 1.5Hz), 7.98-8.00(1H, m), 10.24(1H, s).

[実施例６]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル ３−（Ｎ−メチルベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１４８７）の製造
６０％水素化ナトリウム４０ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−N−メチル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３ｇを室温で滴下装入した。１時間、室温で撹拌した後、テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したヨウ化メチル０．１６ｇを滴下装入した。次いで、５０℃に昇温して、４時間撹拌をした後、室温に戻して、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、水で１回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１．７３ｇ（収率８４％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm) δ2.20 (6H, s), 3.08 (3H, s), 3.20 (3H, s), 6.93-7.39 (10H, m), 7.45-7.51 (1H, m).

[実施例７−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズチオアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド０．３５ｇとローソン試薬０．１９ｇをトルエン１０ｍｌに加えて、還流温度で６時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．０７ｇ（収率２０％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃,ppm) δ2.36 (6H, s), 3.87 (2H, broad-s), 6.84-6.87 (1H, m), 7.18-7.24 (2H, m), 7.33 (1H, s), 7.39 (2H, s), 8.56 (1H, broad-s).

[実施例７−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズチオアミド（化合物番号２２０１）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズチオアミドから実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR (CDCl₃,ppm) δ2.38 (6H, s), 7.25-8.00 (11H, m), 8.34 (1H, s), 8.85 (1H, broad.).

[実施例８]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２２０２）及びＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズチオアミド（化合物番号２２０３）の製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド０．３７ｇ、ローソン試薬０．３０ｇをトルエン１０ｍｌに加えた溶液を７０℃で６時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１)で精製することにより、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズアミド０．１８ｇ（収率４７％）、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（フェニルチオカルボニルアミノ）ベンズチオアミド０．０５ｇ（収率１３％）をそれぞれ製造した。
化合物番号２２０２の物性値
¹H-NMR (CDCl₃, ppm) δ2.36 (6H, s), 7.37 (2H, s), 7.47-7.61(5H, m), 7.85-8.03 (4H, m), 8.57 (1H, s), 9.18 (1H, s).
化合物番号２２０３の物性値
¹H-NMR (CDCl₃, ppm) δ2.38 (6H, s), 7.41 (2H, s), 7.45-7.55 (4H, m), 7.90-7.96 (4H, m), 8.57 (1H, broad),8.74 (1H,broad), 9.18(1H,broad).

[実施例９−１]
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドと臭化ベンジルを用いて、実施例６に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。

[実施例９−２]
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドと２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。

[実施例９−３]
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミドの製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（２−フルオロベンゾイルアミノ）ベンズアミドとヨウ化エチルを用いて、実施例６に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。

[実施例９−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミド（化合物番号１２０６）の製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，６−ジメチル−4−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−[Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイル）アミノ]ベンズアミド１．０７ｇ、１０％パラジウム−カーボン０．１５ｇをメタノール１０ｍｌに加えた溶液を、４５℃、水素雰囲気下で６時間撹拌した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去した。次いで、得られた残渣をシリカゲル（富士シリシア化学ＮＨシリカ）カラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１)にて精製し、目的物０．３０ｇ（収率３２％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm)δ1.17 (3H, broad), 2.22 (6H, s), 3.99 (2H, broad), 7.01-7.08 (2H, m), 7.29-7.43 (6H, m), 7.72-7.77 (2H, m), 9.90 (1H, s).

[実施例１０−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
実施例１−１に記載した方法に従って製造したＮ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−クロロ−３−ニトロベンズアミド２．３５ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ品）０．８７ｇをモレキュラーシーブスで乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ｍｌに加えて、１５０℃で３時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で２回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．０２ｇ（収率４５％）を固体として得た。
¹H-NMR (CDCl₃, ppm) δ 2.37 (6H, s), 7.39 (2H, s), 7.48-7.53 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 11.5Hz ), 8.23-8.28 (1H, m), 8.42-8.46 (1H, m).

[実施例１０−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）−２−フルオロベンズアミド（化合物番号６０１）の製造
実施例１−２及び１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm) δ 2.34(6H, s), 7.37(1H, t, J = 7.8Hz), 7.45(2H, s), 7.53-7.65(4H, m), 7.77-7.82(1H, m), 8.00-8.02(2H, m), 10.10(1H, s), 10.29(1H, s).

[実施例１１−１]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ４−フルオロ−３−ニトロベンズアミドの製造
４−フルオロ−３−ニトロ安息香酸５．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｇをトルエン３０ｍｌに装入した後、塩化チオニル３．７ｇを添加した。８０℃で１時間撹拌した後、還流条件下で２時間撹拌した。室温まで冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン８．１ｇ、ピリジン４．４ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に滴下した。室温で２時間撹拌後、酢酸エチルを装入し、水、飽和重曹水で順次有機層を洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物５．９ｇ（収率４６％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCｌ₃,ppm) δ2.11(6H, s), 7.26-7.31(3H, m), 8.12-8.15(1H, m), 8.60-8.62(1H, m), 8.70(1H, s).

[実施例１１−２]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノ−４−フルオロベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.26(6H, s), 5.42(2H, broad-s), 7.10-7.19(2H, m), 7.37(1H, dd, J = 2.0,8.8Hz), 7.42(2H, s), 9.78(1H, s).

[実施例１１−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ４−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
９８％硫酸１８ｍｌを０℃から５℃に冷却して撹拌し、Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノ−４−フルオロベンズアミド２．５０ｇを添加した。１５分間撹拌した後、３７％ホルムアルデヒド水溶液１８ｍｌを滴下し、０℃で１時間、室温で３時間撹拌した。再び０℃に冷却した反応溶液に、２８％アンモニア水を加えて中和し、酢酸エチルを加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．７４ｇ（収率６７％）をアモルファスとして得た。
¹H-NMR(CDCｌ₃,ppm) δ2.32(6H, s), 2.94(3H, d, J = 4.9Hz), 4.14(1H, broad), 7.03(1H, dd, J = 8.3,11.2Hz), 7.10-7.13(1H, m), 7.24(1H, s), 7.34(2H, s), 7.42(1H, s).

実施例１１−３に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ2.32(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 5.84(1H, broad), 6.77-6.81(2H, m), 7.10(1H, t, J = 7.8Hz), 7.43(2H, s), 9.90(1H, s).
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（ノナフルオロ−２−ブチル）］フェニル ２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ2.32(6H, s), 2.77(3H, d, J = 4.9Hz), 5.82(1H, broad), 6.79(1H, t, J = 7.8Hz), 7.08-7.21(2H, m), 7.42(2H, s), 9.88(1H, s).
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル−Ｎ−メチル ２−フルオロ−３−（メチルアミノ）ベンズアミド
¹H-NMR(DMSO-d₆) δ2.33(6H, s), 2.76(3H, d, J = 4.9Hz), 4.55(3H, s), 6.58-6.62(1H, m), 6.70-6.78(1H, m), 7.13(1H, t, J = 7.8Hz), 7.31(1H, s), 7.50(2H, s).

[実施例１１−４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ４−フルオロ−３−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）アミノ］ベンズアミド（化合物番号１４６４）の製造
４−ニトロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−３に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.23(6H, s), 3.42(3H, s), 7.41(1H, broad), 7.45(2H, s), 7.60(2H, broad), 7.90(1H, broad), 8.08-8.13(3H, broad), 9.93(1H, s).

[実施例１２−１]
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリンの製造
４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに加えた溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解したＮ−ブロモコハク酸イミド２．７３ｇを５℃で装入した。室温に戻して２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて有機層を分取し、水でさらに１回洗浄した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物２．２０ｇ（収率６９％）を橙色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.89(2H, broad-s), 7.59(2H, s).

[実施例１２−２]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピルアニリン２．２０ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド１．４６ｇ、ピリジン１０ｍｌの混合溶液を７０℃で２０時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した後、飽和重曹水で洗浄した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン８ｍｌとメタノール２ｍｌの混合溶媒に溶解した。次いで、５℃に冷却し、水酸化ナトリウム０．３０ｇを加えて、２時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、目的物２．１９ｇ（収率７３％）を淡褐色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.92(1H, t, J = 7.8Hz), 8.08(2H, s), 8.45(1H, d, J = 7.8Hz), 8.53(1H, dd, J = 1.5,7.8Hz), 8.85(1H, d, J = 1.5Hz), 11.08(1H, s).

[実施例１２−３]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
実施例１−２に記載した条件に従って、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ5.39(2H, broad-s), 6.77-6.80(1H, m), 7.13-7.20(3H, m), 8.02(2H, s), 10.35(1H, s).

[実施例１２−４]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（２−フルオロベンゾイル）アミノベンズアミド（化合物番号８）の製造
２−フルオロベンゾイルクロリドを用いて、実施例１−３に記載した条件に従い、標記目的物を得た。白色固体。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ7.33-7.40(2H, m), 7.55-7.63(2H, m), 7.68-7.72(1H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99(1H, d, J = 7.8Hz), 8.05(2H, s), 8.34(1H, s), 10.65(1H, s), 10.69(1H, s).

[実施例１３−１]
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−アミノチオフェノール１．２５ｇとトリエチルアミン１．１１ｇのアセトニトリル溶液２０ｍｌに１−ヨードヘプタフルオロ−ｎ−プロパン５．９１ｇを加えて、室温で３時間攪拌した。エーテルで希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物１．８５ｇ（収率６３％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.95(2H, s), 6.66(2H, d, J = 8.8Hz), 7.40(2H, d, J = 8.8Hz).

[実施例１３−２]
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．７７ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌに加えた溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド０．９８ｇを装入した。６０℃で２時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物１．１９ｇ（収率１００％）を赤色油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ4.98(2H, broad-s), 7.66(2H, s).

[実施例１３−３]
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン１．０８ｇ、ピリジン０．４ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド０．５５ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．８６ｇ（収率４８％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.73(1H, s, J = 7.8Hz), 7.77(1H, t, J = 7.8Hz), 7.96(2H, s), 8.31(1H, s), 8.47-8.50(1H, m), 8.79(1H, t, J = 2.0Hz).

[実施例１３−４]
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−｛２，６−ジブロモ−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）｝フェニル ３−ニトロベンズアミド０．９７ｇ、塩化第一スズ無水物０．９５ｇをエタノール２０ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．７５ｇ（収率８１％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ3.89(2H, broad-s), 6.90(1H, dt, J = 2.5,6.4Hz), 7.28-7.30(3H, m), 7.60(1H, s), 7.93(2H, s).

[実施例１３−５]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２６３）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−アミノベンズアミド０．１０ｇ、ピリジン０．０２ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した塩化ベンゾイル０．０３ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１０ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆,ppm) δ7.47-7.57 (4H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.93 (2H, s), 7.99-8.01 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 7.8Hz), 8.33 (1H, t, J = 2.0Hz), 9.27 (1H, s), 9.65 (1H, s).

[実施例１３−６]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］ベンズアミド（化合物番号３０９）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−アミノベンズアミド０．１５ｇ、ピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えた溶液に、２−クロロニコチン酸クロリド塩酸塩０．０５ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。酢酸エチルを加えた後、飽和重曹水で２回洗浄し、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１７ｇ（収率９２％）をアモルファスとして得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.44 (1H, dd, J = 4.8, 7.8Hz), 7.56 (1H, t, J = 7.8Hz), 7.80 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.86 (1H, s), 7.92 (1H, d, J = 7.8Hz), 7.95(2H, s), 8.23 (1H, dd, J = 2.0., 7.8Hz), 8.30 (1H, s), 8.41 (1H, s), 8.55 (1H, dd, J = 2.0, 4.8Hz).

[実施例１３−７]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル ３−ニトロベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−ニトロベンズアミド０．５ｇをクロロホルム１５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸０．５ｇを装入した。室温で２日間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。分液操作を行ってから、水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物０．３６ｇ（収率７０％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.76-7.82 (2H, m), 8.06 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.33-8.35 (1H, m), 8.49-8.53 (1H, m), 8.81 (1H, s).

[実施例１３−８]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロプロピル−ｎ−スルフィニル）フェニル ３−ニトロベンズアミドを用いて、実施例１−２に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ6.90-6.94 (1H, m), 7.28-7.33 (3H, m), 7.73 (1H, s), 8.02 (1H, s), 8.25 (1H, s).

[実施例１３−９]
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号３３５）の製造
Ｎ−（２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル）フェニル ３−アミノベンズアミドを用いて、実施例１−３に記載した方法に従って、標記目的物を製造した。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.45-7.61 (4H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.87-7.91 (3H, m), 8.01 (1H, s), 8.07-8.10 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.38 (1H, s)

[実施例１３−１０]
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリンの製造
２，６−ジブロモ−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオアニリン３．０ｇ（１.３ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３．０ｇ（２１.９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０.７５ｇ（０.６５ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン０.１７ｇ（１.３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに加え、１３５℃で６時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１〜４：１）にて精製し、目的物１．１７ｇ（収率５５％）を油状物として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.17(6H, s), 3.86(2H, broad-s), 7.22(2H, s).

[実施例１４]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（メチルアミノ）ベンズアミドの製造
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−アミノベンズアミド２０．０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶液４．４０ｇ、１０％パラジウム−カーボン２．０ｇ、酢酸エチル２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液の不溶物を濾別し、濾集物を酢酸エチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１３．５ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.35(6H, s), 2.91(3H, s), 6.82(1H, d, J = 7.3Hz), 7.18-7.52(7H, m).

[実施例１５−１]
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸の製造
３−アミノ安息香酸１．３７ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５０ｍｌに加えた溶液に、氷浴下、塩化ベンゾイル１．４１ｇと水酸化ナトリウム０．４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で６時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて反応溶液をｐＨ１とした後、析出した固体を濾集することにより、目的物１．９２ｇ（収率８０%）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.40-7.56(5H, m), 7.78(1H, d, J=7.8Hz), 8.00(2H, d, J=8.3Hz), 8.15(1H, d, J=7.8Hz), 8.35(1H, t, J=2.0Hz), 9.89(1H, s).

[実施例１５−２]
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリドの製造
３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸１．５ｇをトルエン１０ｍｌに懸濁した溶液に塩化チオニル２ｍｌを加えて、２時間還流条件下で撹拌した。室温に戻した後、溶媒を減圧下で留去して、目的物１．５３ｇ（収率９５％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ7.51-7.62(4H, m), 7.90(2H, d, J = 7.3Hz), 7.93(1H, s), 7.97(1H, s), 8.15(1H, dt, J = 1.0,5.9Hz), 8.28(1H, t, J = 2.0Hz).

容易に入手できる安息香酸類を用いて、実施例１５−１及び１５−２に記載の方法に従って、以下の化合物を製造することができる。
３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−クロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−シアノベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−シアノベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−ニトロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−トリフルオロメチルベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−トリフルオロメトキシベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，３−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，４−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，５−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３，４−ジフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（ピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−フルオロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロピリジン−３−イル）カルボニルアミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，６−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（３，４−ジクロロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（４−クロロ−２−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド
３−［（２，３，６−トリフルオロベンゾイル）アミノ］安息香酸クロリド

[実施例１５−３]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号２６０）の製造
２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ）アニリン０．１ｇとピリジン０．０３ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン１ｍｌに溶解した３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸クロリド０．０９ｇを滴下装入した。室温で１時間撹拌した後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて、有機層を分取した。有機層を飽和重曹水で１回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１０ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.31(6H, s), 7.41(2H, s), 7.50-7.67(5H, m), 7.71(1H, d, J=7.8Hz), 7.87-7.90(3H, m), 8.07(1H, s), 8.31(1H, s).

[実施例１６−１]
２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンの製造
室温下、２，６−ジメチルアニリン２４．４ｇとヘキサフルオロアセトン水和物５０．０ｇを混合しながら、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇを加えて、反応溶液を１００℃で撹拌した。ＴＬＣで出発原料の消失を確認した後、反応溶液に酢酸エチルと１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えて、分液抽出した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した後、残渣にヘキサンを加えて洗浄した。懸濁液を濾過し得られた濾集物を室温下に減圧乾燥し、粉末状の目的物２４．３ｇ（収率６９％）を得た。
¹H-NMR(CDCl₃,ppm) δ2.20(6H, s), 3.26(1H, broad-s), 3.76(2H, broad-s), 7.25(2H, s).

[実施例１６−２]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−ニトロベンズアミドの製造
室温下、２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン５．０ｇ、３−ニトロベンゾイルクロリド３．９ｇ、ピリジン２．１ｇを反応容器中のテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入し、室温で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。続いて、反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥後、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して、得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物７．５ｇ（収率９５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.26(6H, s), 7.46(2H, s), 7.88(1H, t, J = 7.8Hz), 8.43-8.48(2H, m), 8.73(1H, s), 8.81(1H, s), 10.27(1H, s).

[実施例１６−３]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−アミノベンズアミドの製造
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−ニトロベンズアミド８．０ｇと１０％パラジウム-カーボン０．８ｇをメタノール５０ｍｌに加えた溶液を室温で、水素雰囲気下に撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物６．３ｇ（収率８５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.35(6H, s), 4.31(2H, broad), 6.84-6.87(1H, m), 7.21-7.25(1H, m), 7.29-7.31(2H, m), 7.47-7.49(2H, m), 7.83(1H, s), 8.94(1H, s).

[実施例１６−４]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−アミノベンズアミド６．０ｇ、塩化ベンゾイル２．５ｇとピリジン１．８ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入した。ＴＬＣで原料の消失を確認した後、反応溶液を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物(６．３ｇ（収率８５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.26(6H, s), 7.44(2H, s), 7.51-7.63(4H, m), 7.74(1H, d, J = 7.8Hz), 7.98-8.07(3H, m), 8.35(1H, s), 8.71(1H, s), 9.90(1H, s), 10.47(1H, s).

塩化ベンゾイルの代わりに、２−フルオロベンゾイルクロリドをもちいて、実施例１６−４に従って、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−［（２−フルオロベンゾイル）アミノ］ベンズアミドを製造した。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.34(6H, s), 7.21(1H, dd, J = 8.2,11.2Hz), 7.32(1H, t, J = 7.8Hz), 7.49-7.56(4H, m), 7.78(1H, d, J = 7.8Hz), 8.04-8.08(2H, m), 8.23(1H, s), 8.71(1H, s), 9.08(1H, d, J = 11.2Hz).

[実施例１６−５]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド８．０ｇとピリジン１．０ｇを、塩化チオニル４０ｍｌに装入した。その後、昇温して還流条件下で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、冷却後に反応溶液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、粉末状の目的物６．２ｇ（収率７５％）を得た。
¹H-NMR(DMSO-d₆,ppm) δ2.34(6H, s), 7.49-7.63(6H, m), 7.76(1H, d, J = 7.8Hz), 7.99-8.08(3H, m), 8.37(1H, s), 9.99(1H, s), 10.48(1H, s).

[実施例１６−６]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−クロロ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド３００ｍｇとフッ化カリウム１６５ｍｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに装入した。その後１２０℃に昇温し、４時間撹拌した。室温まで冷却した後に反応溶液に酢酸エチルと水を加えて、有機層を分取した。無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えて洗浄した。懸濁液を濾過して得られた濾集物を室温下で減圧乾燥し、粉末状の目的物２５０ｍｇ（収率８５％）を得た。
物性値は実施例１−３に記載した。

[実施例１６−７]
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミドの製造
室温下、２，６−ジメチル−４−［１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン２．０ｇ、３−（ベンゾイルアミノ）ベンゾイルクロリド２．７ｇとピリジン１．２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに装入し、室温で撹拌した。ＴＬＣで原料の消失を確認したのち、反応溶液に飽和重曹水を加えしばらく攪拌した。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行った。分取した有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物３．４ｇ（収率９５％）を得た。
物性値は実施例１６−４に記載した。

[実施例１６−８]
Ｎ−（２，６−ジメチル−４−ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド（化合物番号１０）の製造
室温下、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−{１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル}フェニル］ ３−（ベンゾイルアミノ）ベンズアミド３００ｍｇを塩化メチレン２０ｍｌに装入した。次に２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン４８０ｍｇを滴下し、室温で８時間撹拌した。反応溶液に水を加えて有機層を分取した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加え乾燥し濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮乾固して得られた固体を粉砕し、粉末状の目的物１８０ｍｇ（収率６０％）を得た。
物性値は実施例１−３に記載した。

次に、本発明の代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

（製剤例１）
化合物（３００６）３０部、化合物（１２４５）３部、ベントナイト２２部、タルク４２部及びソルポール５０６０（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部を均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。

（製剤例２）
化合物（１２１７）２部、化合物（３００３）１５部、ベントナイト５８部、タルク２１部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を加えて均一に混錬し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得た。

（製剤例３）
化合物（６３９）１０部、化合物（３００７）３０部、珪藻土４０部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン１５部を均一に混合粉砕して水和剤とした。

（製剤例４）
化合物（３００４）３０部、化合物（３００１）２０部、カオリナイト４３部、ソルポール５０３９（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）５部及びホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕して水和剤とした。

（製剤例５）
化合物（６０１）１０部、ソルポール３０７４（非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、水４０部、エチレングリコール１０部を均一に溶解し、ついで化合物（３００８）３０部を加え、よく攪拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得た。

（製剤例６）
化合物（３００５）５部、化合物（２１０）０．５部、クレー９４．３部、ドリレスA０．２部を均一に混和し、粉剤を得た。

さらに、本発明の殺虫殺菌組成物が優れた殺虫殺菌活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（試験例１）水稲の育苗箱施用によるニカメイガ殺虫試験及びいもち病防除試験
育苗箱で栽培したイネ（品種：コシヒカリ）に所定薬量の粒剤を処理した後、１／５０００ａポットに４本植えで８ポット分移植した。４ポットについて処理１４日後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した（４連制）。また、他の４ポットについて処理３０日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（４連制）。結果を第１０表に示した。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００

（試験例２）水稲の水面施用によるニカメイガ殺虫試験及びいもち病防除試験
１／５０００ａのイネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）４ポットに所定薬量の粒剤を水面施用した。２ポットについて処理７日後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した（２連制）。また、他の２ポットについて処理１４日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第１１表に示した。表中、ｇａｉは有効成分量（ｇ）を表す。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００

（試験例３）水稲のニカメイガ殺虫試験及びいもち病防除試験
イネポット（品種：コシヒカリ；４葉期）４ポットに所定濃度に調製した薬液を散布した。２ポットについて風乾後に茎葉部を切り取り、ニカメイガ２齢幼虫１０頭と共にプラスチックカップ（直径１０ｃｍ、高さ１０ｃｍ）に入れ、４日後に死虫率を調査した（２連制）。また、他の２ポットについて散布１日後に人工気象室（設定条件：２５℃、１２時間明暗サイクル）に入れ、いもち病胞子懸濁液を噴霧接種した。気象室内を高湿に保ち、７日後にいもち病病斑数を調査し、下記の計算式にて防除価を算出した（２連制）。結果を第１２表に示した。
防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００

Claims (5)

1. 一般式（１）
   

   

   {式中、X₁は水素原子もしくはフッ素原子であり、R₁、R₂はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、Q₁はフェニル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C2−C4アルケニル基、C2−C4ハロアルケニル基、C2−C4アルキニル基、C2−C4ハロアルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C6ハロシクロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、C1−C3ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、C1−C4アルキルアミノ基、ジC1−C4アルキルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基、アセチルアミノ基、フェニル基から選択される１以上の同一または異なっていても良い置換基を有するピリジル基であり、Q₂は一般式（A）
   

   

   （式中、Y₁、Y₅は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₃はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₂、Y₄は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表される。}で表される化合物または一般式（２）
   

   

   
   {式中、X₂は水素原子もしくはフッ素原子であり、R₄、R₅はそれぞれ、水素原子、C1−C4アルキル基であり、R₃は、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6アルキニル基、C2−C6ハロアルキニル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、
   −E₁−Z₁−R₆
   （式中、E₁はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R₆は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C1−C6ハロアルキル基、C2−C6ハロアルケニル基、C2−C6ハロアルキニル基を示し、Z₁は−O−、−S−、−SO−、−SO₂−、−C(＝O)−、−C（＝O）O−、−OC（＝O）−、−Ｎ（R₇）−、−C（＝O）N(R₇)−、−N(R₇)C（＝O）−（R₇は水素原子、C1−C4アルキル基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルコキシカルボニル基を示す。）を示す。）、
   −E₂−R₈
   （式中、E₂はC1−C4アルキレン基、C2−C4アルケニレン基、C3−C4アルキニレン基、C1−C4ハロアルキレン基、C2−C4ハロアルケニレン基、C3−C4ハロアルキニレン基を示し、R₈はC3−C8シクロアルキル基、C3−C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、あるいは、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6ハロアルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6ハロアルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1−C4アルキルカルボニル基、C1−C4ハロアルキルカルボニル基、C1−C4アルキルカルボニルオキシ基、C1−C4アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、あるいは、ハロゲン原子、C1−C6ハロアルキル基、C1−C6ハロアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基を示す。）であり、Q₃は、一般式（Ｂ）
   

   

   （式中、Y₆、Y₁₀は同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1−C4アルキル基、C1−C4ハロアルキル基、C1−C4アルコキシ基、C1−C4ハロアルコキシ基、C1−C3アルキルチオ基、C1−C3ハロアルキルチオ基、C1−C3アルキルスルフィニル基、C1−C3ハロアルキルスルフィニル基、C1−C3アルキルスルホニル基、C1−C3ハロアルキルスルホニル基、シアノ基を示し、Y₈はC2−C6パーフルオロアルキル基、C1−C6パーフルオロアルキルチオ基、C1−C6パーフルオロアルキルスルフィニル基、C1−C6パーフルオロアルキルスルホニル基を示し、Y₇、Y₉は水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基を示す。）で表される。}で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と一般式（３）
   

   

   
   ［式中、Ｒ１１は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、アリールアルキル基およびヘテロ環アルキル基を表し、Ｒ１２およびＲ１７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ１８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物または一般式（４）
   

   

   ［式中、Ｒ２１はハロゲンで置換された炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数３〜６のシクロアルキル基、ハロゲンで置換された炭素数２〜６のアルケニル基を表し、Ｒ２２およびＲ２７はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２３およびＲ２４はそれぞれ独立して水素原子、炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２５およびＲ２６はそれぞれ水素原子を表し、Ｒ２８はアリール基またはヘテロ環を表す。］で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
2. 請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と請求項１に記載の一般式（３）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
3. 請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と請求項１に記載の一般式（４）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
4. 請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と請求項１に記載の一般式（３）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。
5. 請求項１に記載の一般式（２）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物と請求項１に記載の一般式（４）で表される化合物から選択される１種または２種以上の化合物とを有効成分として含有することを特徴とする殺虫殺菌組成物。