DE69916512T2 - Fluor enthaltende Anilin-Verbindungen - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Fluor-enthaltende Anilinverbindung, welche als Zwischenprodukt von medizinischen, agrochemischen oder chemischen Produkten nützlich ist. Insbesondere betrifft sie eine Verbindung, welche als Ausgangsmaterial für Landwirtschafts- und Gartenbauinsektizide, wie in der japanischen Patentanmeldung Nr. 9-339393 offenbart, nützlich ist.
  • JP-A-63-99046 und JP-A-6-184065 beschreiben, dass Aniline, die der Fluor-enthaltenden Anilinverbindung der vorliegenden Erfindung ähnlich sind, als Zwischenprodukte von Insektiziden des Benzoylharnstofftyps nützlich sind.
  • GB-A-1535234 offenbart fluorierte Arylamine, die eine Pentafluorethylgruppe enthalten, welche als Zwischenprodukte in der Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
  • EPA-0919542 offenbart Derivate von Phthalsäurediamiden sowie Landwirtschafts- und Gartenbauinsektizide, die diese Phthaldiamidderivate enthalten.
  • Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Fluor-enthaltende Anilinverbindungen, die als Zwischenprodukte von Landwirtschafts- und Gartenbauinsektiziden nützlich sind, zur Verfügung zu stellen.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch eine Fluor-enthaltende Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I-1):
    Figure 00010001
    worin R1' eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist, und jedes von R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder eine C2-C6-Perfluor alkylgruppe ist, vorausgesetzt, dass zumindest eines von R2, R3 und R4 kein Wasserstoffatom ist; und dass R3 keine Pentafluorethylgruppe ist, wenn R1' eine Methylgruppe und jedes von R2 und R4 ein Wasserstoffatom ist.
  • Es ist bevorzugt, dass R1' eine C1-C6-Alkylgruppe ist.
  • Die Erfindung betrifft weiter Verbindungen der allgemeinen Formel (I-3):
    Figure 00020001
    worin R3 Heptafluorpropan-2-yl oder Heptafluorpropan-1-yl ist.
  • Die Aufgabe wird weiterhin gelöst durch die Verwendung einer Fluor-enthaltenden Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I-2):
    Figure 00020002
    worin R1'' ein Chloratom, ein Bromatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist, und jedes von R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder eine C2-C6-Perfluoralkylgruppe ist, vorausgesetzt, dass zumindest eines von R2, R3 und R4 kein Wasserstoffatom ist; und dass R3 nicht eine Pentafluorethylgruppe ist, wenn R1'' eine Methylgruppe und jedes von R2 und R4 ein Wasserstoffatom ist, als Zwischenprodukte von Landwirtschafts- und Gartenbauinsektiziden.
  • Es ist bevorzugt, dass R1'' eine C1-C6-Alkoxygruppe ist.
  • Die erfindungsgemäße Fluor-enthaltende Anilinverbindung kann beispielsweise mittels eines der folgenden Herstellungsverfahren hergestellt werden.
  • Herstellungsverfahren 1:
    Figure 00030001
  • worin jedes von X1, X2 und X3 ein Wasserstoffatom, ein Iodatom oder ein Bromatom ist, vorausgesetzt, dass zumindest eines von X1, X2 und X3 kein Wasserstoffatom ist. R1 ist R1' oder R1'', welche wie oben definiert sind, und R2, R3 und R4 sind wie oben definiert.
  • Eine Fluor-enthaltende Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden, indem ein Anilinderivat der allgemeinen Formel (II) zu einem Perfluoralkyliodid der allgemeinen Formel (III), der allgemeinen Formel (IV) oder der allgemeinen Formel (V) in der Gegenwart von aktiviertem Kupferpulver und einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird.
  • Im Allgemeinen kann die Menge von jedem der Perfluoralkyliodide der allgemeinen Formel (III), (IV) oder (V) und des aktivierten Kupferpulvers, das verwendet wird, geeigneterweise im Bereich von der 1- bis 5-fachen Menge des Anilinderivats der allgemeinen Formel (II) ausgewählt werden.
  • Als das inerte Lösungsmittel, das in der Reaktion eingesetzt wird, kann jedes Lösungsmittel verwendet werden, solange es den Fortschritt der Reaktion nicht merklich behindert. Beispielsweise können aprotische polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid (DMF), Dimethylsulfoxid (DMSO) usw., verwendet werden. Die Reaktionstemperatur kann in geeigneter Weise im Bereich von Raumtemperatur bis 200°C gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionsmischung, die die gewünschte Verbindung enthält, mittels einer konventionellen Methode isoliert und kann, falls notwendig, über Silicagelchromatografie, Destillation, Umkristallisation usw., aufgereinigt werden.
  • Die Reaktion kann gemäß dem in Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 2141–2144 (1992) beschriebenen Verfahren durchgeführt werden.
  • Herstellungsverfahren 2:
    Figure 00040001
  • worin R1, R2, R3, R4, X1, X2 und X3 wie oben definiert sind und R5 eine Schutzgruppe, wie eine Acylgruppe, ist.
  • Eine Fluor-enthaltende Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden, indem ein Acylanilinderivat der allgemeinen Formel (VI) in einem Perfluoralkyliodid der allgemeinen Formel (III), der allgemeinen Formel (IV) oder der allgemeinen Formel (V) in Gegenwart von aktiviertem Kupferpulver und einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird, um ein Acylanilinderivat der allgemeinen Formel (VII) zu erhalten, und indem das Acylanilinderivat (VII) nach oder ohne Isolierung deacyliert wird.
    ← Allgemeine Formel (VI) allgemeine Formel (VII)
    Diese Reaktion kann gemäß dem Herstellungsverfahren 1 ausgeführt werden.
    ↑ Allgemeine Formel (VII) allgemeine Formel (I)
    Diese Reaktion wird üblicherweise unter sauren Bedingungen durchgeführt. Beispielsweise wird in der Reaktion eine wässrige Mineralsäurelösung, wie eine 5 bis 35%ige wässrige Salzsäurelösung als Säure verwendet. Falls nötig, können zusammen damit Alkohole, wie Methanol, Ethanol usw., verwendet werden, und inerte Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran (THF), Acetonitril usw. Die Reaktionstemperatur kann im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels gewählt werden. Die gewünschte Verbindung kann hergestellt werden, indem eine ähnliche Aufarbeitung wie im Herstellungsverfahren 1 durchgeführt wird.
  • Herstellungsverfahren 3:
    Figure 00050001
  • worin R1, R2, R3, R4, X1, X2 und X3 wie oben definiert sind.
  • Eine Fluor-enthaltende Anilinverbindung der allgemeinen Formel (I) kann hergestellt werden, indem ein Nitrobenzolderivat der allgemeinen Formel (VIII) in einem Perfluoralkyliodid der allgemeinen Formel (III), der allgemeinen Formel (IV) oder der allgemeinen Formel (V) in Gegenwart von aktiviertem Kupferpulver und einem inerten Lösungsmittel umgesetzt wird, um ein Nitrobenzolderivat der allgemeinen Formel (IX) zu erhalten, und dann das Nitrobenzolderivat (IX) nach oder ohne Isolierung reduziert wird.
    ➀ Allgemeine Formel (VIII) → allgemeine Formel (IX)
    Diese Reaktion kann gemäß dem Herstellungsverfahren 1 ausgeführt werden.
    ➁ Allgemeine Formel (IX) → allgemeine Formel (I)
    Üblicherweise kann die gewünschte Verbindung hergestellt werden, indem das Nitrobenzolderivat (IX) einer katalytischen Hydrierung in einem alkoholischen Lösungsmittel in der Gegenwart eines Katalysators, wie 5%igem Palladiumkohlenstoff (Verhältnis: 1 bis 5 Gew.-%), unterworfen wird, oder durch Reduzieren des Nitrobenzolderivats (IX) mit einer wässrigen Salzsäurelösung, die Zinnchlorid enthält, in einem Lösungsmittel, wie Ethanol.
  • Die Reaktion ➁ kann gemäß dem Verfahren, beschrieben in Journal of Chemical Society of Japan, 1973, 2351, durchgeführt werden.
  • Typische Beispiele der erfindungsgemäßen Fluor-enthaltenden Anilinverbindung der allgemeinen Formel (I) sind in Tabelle 1 dargestellt, aber es ist nicht beabsichtigt, dass diese Beispiele den Schutzumfang der vorliegenden Erfindung in irgendeiner Weise einschränken.
  • Figure 00060001
  • Tabelle 1
    Figure 00070001
  • BEISPIELE
  • Typische Beispiele und Referenzbeispiele der vorliegenden Erfindung sind unten beschrieben, aber sie sollten nicht dazu verwendet werden, den Schutzumfang der Erfindung einzuschränken.
  • Beispiel 1 1-1. Herstellung von 2-Ethyl-4-pentafluorethylacetanilid
    Figure 00080001
  • In einen Autoklaven wurden 4,0 g (0,0138 mol) 2-Ethyl-4-iodacetanilid, 1,8 g Kupferpulver, 5,1 g Iodpentafluorethan und 40 ml DMSO gegeben und die Reaktion wurde unter Rühren für 6 Stunden durchgeführt, während die innere Temperatur auf 120°C gehalten wurde. Nach Vollendung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, in 200 ml Eiswasser gegossen und kräftig gerührt. Dann wurden unlösliche Materialien entfernt und die gewünschte Verbindung wurde mit 200 ml Ethylacetat extrahiert. Die Extraktlösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend aufkonzentriert, danach wurde der Rückstand mittels Silicagelsäulenchromatografie aufgereinigt, um 0,7 g (Ausbeute: 18%) der gewünschten Verbindung zu erhalten.
  • 1-2. Herstellung von 2-Ethyl-4-pentafluorethylanilin (Verbindung Nr. 17)
    Figure 00080002
  • Zu 10 ml einer 6 N-wässrigen Salzsäurelösung wurden 0,6 g (2,1 mmol) 2-Ethyl-4-pentafluorethylacetanilid gegeben und die Reaktion wurde für 2 Stunden unter Rückfluß kochend durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung eisgekühlt und anschließend mit einer 10%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung neutralisiert und die gewünschte Verbindung mit Ethylacetat extrahiert. Die Extraktionslösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck aufkonzentriert, um 0,4 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaften:
    1H-NMR (δ ppm)
    1,29 (t, 3H), 2,52 (q, 2H), 3,95 (br, 2H), 6,8 (d, 1H), 7,2–7,26 (m, 2H).
    Ausbeute: 80%.
  • Beispiel 2 Herstellung von 2-Chlor-4-pentafluorethylanilin (Verbindung Nr. 10)
    Figure 00090001
  • In einen Autoklaven wurden 5,0 g (19,7 mmol) 2-Chlor-4-iodanilin, 2,8 g Kupferpulver, 10,0 g Iodpentafluorethan und 50 ml DMF gegeben, und die Reaktion wurde unter Rühren für 20 Stunden durchgeführt, während die innere Temperatur auf 135°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, in 200 ml Eiswasser gegossen und kräftig gerührt. Anschließend wurden unlösliche Materialien entfernt und die gewünschte Verbindung wurde mit 200 ml Ethylacetat extrahiert. Die Extraktionslösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und danach aufkonzentriert, woraufhin der Rückstand mittels Silicagelsäulenchromatografie aufgereinigt wurde, um 4,2 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaften:
    1H-NMR (δ, ppm)
    4,4 (br, 2H), 6,8 (d, 1H), 7,27 (dd, 1H), 7,47 (d, 1H).
    Ausbeute: 87%.
  • Beispiel 3 Herstellung von 2-Trifluormethyl-4-pentafluorethylanilin (Verbindung Nr. 21)
    Figure 00100001
  • In einen Autoklaven wurden 6,0 g (20,9 mol) 2-Trifluor-4-iodanilin, 2,8 g Kupferpulver, 11,1 g Iodpentafluorethan und 40 ml DMF gegeben und die Reaktion wurde unter Rühren für 7 Stunden ausgeführt, während die innere Temperatur auf 135°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, in 200 ml Eiswasser gegossen und kräftig gerührt. Dann wurden unlösliche Materialien entfernt und die gewünschte Verbindung mit 200 ml Ethylacetat extrahiert. Die Extraktionslösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend aufkonzentriert, woraufhin der Rückstand mittels Silicagelsäulenchromatografie aufgereinigt wurde, um 3,9 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaften:
    1H-NMR (δ, ppm)
    4,52 (br, 2H), 6,81 (d, 1H), 7,27 (dd, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,63 (br, 1H).
    Ausbeute: 67%.
  • Beispiel 4 4-1. Herstellung von 2-Methyl-4-(heptafluorpropan-2-yl)-nitrobenzol
    Figure 00110001
  • In einen Autoklaven wurden 12,0 g (0,0456 mol) von 4-Iod-2-methylnitrobenzol, 11,6 g Kupferpulver, 40 g 2-Iodheptafluorpropan und 200 ml DMF gegeben und die Reaktion wurde unter Rühren für 6 Stunden durchgeführt, während die innere Temperatur auf 140°C gehalten wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, in 600 ml Eiswasser gegossen und kräftig gerührt. Anschließend wurden unlösliche Materialien entfernt und die gewünschte Verbindung mit 300 ml Hexan extrahiert. Die Extraktionslösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschließend aufkonzentriert, woraufhin der Rückstand mittels Vakuumdestillation aufgereinigt wurde, um 11,4 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaften: Siedepunkt 120–125°C/10 mmHg.
    Ausbeute: 82%.
  • 4-2. Herstellung von 2-Methyl-4-(heptafluorpropan-2-yl)-anilin (Verbindung Nr. 3)
    Figure 00110002
  • In 60 ml Ethanol wurden 11,4 g (0,0374 mol) 2-Methyl-4-(heptafluorpropan-2-yl)-nitrobenzol aufgelöst und eine Lösung aus 29,5 g SnCl2·2H2O in 40 ml Salzsäure wurde tropfenweise unter Eiskühlung über einen Zeitraum von 30 Minuten hinzugefügt. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Reaktion bei Raumtemperatur für 2 Stunden durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung in 200 ml Eiswasser gegossen und mit einer 40%igen wässrigen Natriumhydroxidlösung unter Eiskühlung neutralisiert. Dann wurde eine 40%ige wässrige Natriumhydroxidlösung hinzugefügt bis eine homogene Lösung erhalten wurde und anschließend wurde die gewünschte Verbindung mit 100 ml Ether extrahiert. Die Extraktlösung wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann aufkonzentriert, woraufhin der Rückstand mittels Vakuumdestillation aufgereinigt wurde, um 9,8 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaften: Siedepunkt 100–110°C/10 mmHg.
    Ausbeute: 95%
  • Referenzbeispiel 1
  • Herstellung von 3-Brom-N1-(4-nonafluorbutyl-2-methylphenyl)-N2-isopropylphthalsäurediamid (hierin später als "Referenzverbindung" bezeichnet)
  • In 10 ml Tetrahydrofuran wurden 0,54 g 6-Brom-N-isopropyl-phthalsäureisoimid gelöst, gefolgt von einer Zugabe von 0,30 g 2-Methyl-4-nonafluorbutylanilin, und die Reaktion wurde unter Rühren für 1 Stunde durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel mittels Destillation unter reduziertem Druck aus der Reaktionslösung entfernt, und der resultierende Rückstand wurde mit Ether/n-Hexan gewaschen, um 1,1 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaft: Schmelzpunkt 190–191°C.
    Ausbeute: 94%.
  • Referenzbeispiel 2
  • Wirkung eines Insektizids auf die Kohlmotte (oder Kohlschabe) (Plutella xylostella)
  • Erwachsene Kohlmotten wurden freigesetzt und zur Eiablage auf Sämlingen des Chinakohls veranlasst. Zwei Tage nach der Freilassung wurden die Sämlinge, auf welchen sich abgelegte Eier befanden, für ca. 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung hergestellt wurde, die die Referenzverbindung als aktive Zutat enthielt, um die Konzentration auf 500 ppm einzustellen. Nach Lufttrocken ließ man den Sämling in einem Raum stehen, der auf 25°C thermostatisiert war. Sechs Tage nach dem Eintauchen wurden die ausgeschlüpften Insekten gezählt und die Mortalität wurde anhand der folgenden Gleichung berechnet. Der Test wurde mit drei Wiederholungen ausgeführt.
  • Figure 00130001
  • Als Ergebnis wurde gefunden, dass die Referenzverbindung eine Mortalität von 100% aufwies.
  • Referenzbeispiel 3
  • Wirkung eines Insektizids auf den Asiatischen Baumwollwurm (Spodoptera litura)
  • Ein Stück eines Kohlblattes (Züchter: Shikidori) wurde für 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung, die die Referenzverbindung als aktiven Wirkstoff enthält, hergestellt, um die Konzentration auf 500 ppm einzustellen. Nach Lufttrocknen wurde das Stück in eine Plastik-Petrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gegeben, deren Boden mit einem nassen Filterpapier bedeckt war. Das Stück wurde mit Larven des Asiatischen Baumwollwurms im dritten Stadium inokuliert und die Petrischale ließ man in einem Raum stehen, der auf 25° thermo statisiert war und eine relative Luftfeuchtigkeit von 70% aufwies. Vier Tage nach der Inokulation wurden die toten und lebendigen Larven gezählt und die Mortalität wurde mittels der in Referenzbeispiel 2 beschriebenen Gleichung berechnet. Der Test wurde mit drei Wiederholungen mit jeweils 10 Insekten ausgeführt.
  • Als Ergebnis wurde gefunden, dass die Referenzverbindung eine Mortalität von 100% aufweist.

Claims (5)

  1. Fluor-enthaltende Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I-1):
    Figure 00150001
    worin R1' eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist, und jedes von R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder eine C2-C6-Perfluoralkylgruppe ist, vorausgesetzt, dass zumindest eines von R2, R3 und R4 kein Wasserstoffatom ist; und dass R3 keine Pentafluorethylgruppe ist, wenn R1' eine Methylgruppe und jedes von R2 und R4 ein Wasserstoffatom ist.
  2. Fluor-enthaltende Anilinverbindung gemäß Anspruch 1, worin R1' eine C1-C6-Alkylgruppe ist.
  3. Fluor-enthaltende Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I-3):
    Figure 00150002
    worin R3 Heptafluorpropan-2-yl oder Heptafluorpropan-1-yl ist.
  4. Verwendung der Fluor-enthaltenden Anilinverbindung gemäß der allgemeinen Formel (I-2):
    Figure 00160001
    worin R1'' ein Chloratom, ein Bromatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C1-C6-Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe ist, und jedes von R2, R3 und R4 ein Wasserstoffatom oder eine C2-C6-Perfluoralkylgruppe ist, vorausgesetzt, dass zumindest eines von R2, R3 und R4 kein Wasserstoffatom ist; und dass R3 nicht eine Pentafluorethylgruppe ist, wenn R1'' eine Methylgruppe und jedes von R2 und R4 ein Wasserstoffatom ist, als Zwischenprodukte von Landwirtschafts- und Gartenbauinsektiziden.
  5. Verwendung der Fluor-enthaltenden Anilinverbindung gemäß Anspruch 4, worin R1'' eine C1-C6-Alkylgruppe ist.
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