JP2007528881A - Ｎ１−（（ピラゾール−１−イルメチル）−２−メチルフェニル）−フタラミド誘導体および関連化合物殺虫剤 - Google Patents

Ｎ１−（（ピラゾール−１−イルメチル）−２−メチルフェニル）−フタラミド誘導体および関連化合物殺虫剤 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）、
Figure 2007528881

（式中、Ｘが水素、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニルもしくはＣ１−６アルキルスルホニルを表し、Ｒ１がＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを表し、ＹがハロゲンもしくはＣ１−６アルキルを表し、ｍが０もしくは１を表し、ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びにＱが、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい、５もしくは６員複素環基を表す）、の新規ベンゼンジカルボキサミド、これらの調製方法、これらの中間体およびこれらの殺虫剤としての使用。

Description

本発明は新規ベンゼンジカルボキサミド、これらの調製方法、これらの中間体およびこれらの殺虫剤としての使用に関する。
フタラミド誘導体が殺虫剤として有用であり［ＪＰ−Ａ １１−２４０８５７（１９９９）、ＪＰ−Ａ ２００１−６４２５８、ＪＰ−Ａ ２００１−６４２６８、ＪＰ−Ａ ２００１−１３１１４１、ＪＰ−Ａ ２００３−４０８６４、ＷＯ ０１／２１５７６およびＷＯ ０３／１１０２８を参照］、さらに、これらが薬の機能を示す［ＪＰ−Ａ ５９−１６３３５３（１９８４）を参照］は既知であった。
式（Ｉ）
Figure 2007528881
 （式中、
Ｘは水素、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニルもしくはＣ１−６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを表し、
ＹはハロゲンもしくはＣ１−６アルキルを表し、
ｍは０もしくは１を表し、
ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びに
Ｑは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい、５もしくは６員複素環基を表す。）
の新規ベンゼンジカルボキサミドが今回見出されている。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、
（ａ）式（ＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｒ１およびＸは前述のものと同じ定義を有する。）
を式（ＩＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
または
（ｂ）式（ＩＶ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
を式（Ｖ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｒ１は前述のものと同じ定義を有する。）
と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
または
（ｃ）式（ＶＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、ＸおよびＲ１は前述のものと同じ定義を有する。）
を式（ＩＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
または
（ｄ）式（ＶＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
を式（Ｖ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｒ１は前述のものと同じ定義を有する。）
と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
または
（ｅ）式（ＶＩＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
を式（Ｖ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｒ１は前述のものと同じ定義を有する。）
と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
または
（ｆ）Ｒ１が式（Ｉ）においてＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを表す場合、式（Ｉｆ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、
ＲＩｆはＣ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを表し、並びに
Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
を酸化剤と不活性溶媒の存在下で反応させる、
ことによって得ることができる。
本発明によると、式（Ｉ）のベンゼンジカルボキサミドは強力な殺虫作用を示す。
式（Ｉ）の化合物は概念的に前述のＪＰ−Ａ １１−２４０８５７（１９９９）に記載される一般式に包含される。しかしながら、これらはここでは具体的にはまったく開示されておらず、新規化合物である。驚くべきことに、これらは、公知従来技術において記載される類似の化合物と比較して、特に顕著な殺虫作用を示す。
本明細書において：
「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を表し、好ましくは、フッ素、塩素および臭素を表す。
「アルキル」は直鎖もしくは分岐鎖Ｃ１−１２アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等を表し、好ましくは、Ｃ１−６アルキルを表す。
「アルキルスルホニルオキシ」、「アルキルスルフェニル」、「アルキルチオアルキル」、「アルキルスルフィニルアルキル」、「アルキルスルホニルアルキル」、「アルコキシ」、「アルキルチオ」、「アルキルスルフィニル」、「アルキルスルホニル」、「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」および「ハロアルキルカルボニル」における各々のアルキル部分で、例として上記「アルキル」における説明と同じことを述べることができる。
「ハロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」および「ハロアルキルカルボニル」における各々のハロゲン部分で、例として上記「ハロゲン」における説明と同じことを述べることができる。
「５員もしくは６員複素環基」はＮ、ＯおよびＳからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、好ましくは、「１から３個のＮ原子」、もしくは「１個のＯ原子」、もしくは「１個のＳ原子」、もしくは「１個のＳ原子および１から２個のＮ原子の両者」、もしくは「１個のＯ原子および１から２個のＮ原子の両者」を含む複素環基を表し、これらの具体的な例としては、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、フリル、チエニル、オキサジアゾリルおよびピリミジニルが、さらに最も好ましい例としては、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリルおよびピリミジニルが例示される。
本発明による式（Ｉ）の化合物において、
Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニルもしくはＣ１−４アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを表し、
Ｙがフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−４アルキルを表し、
ｍが０もしくは１を表し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びに
Ｑが、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−１０ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、ハロゲン、オキソおよびヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１つで場合により置換されていてもよい５もしくは６員複素環基を表す、
場合の化合物を好ましいものとして述べることができる。
とりわけ、式（Ｉ）の化合物において、
Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メタンスルホニルオキシ、Ｃ１−２アルキルスルフィニル、Ｃ１−２アルキルスルフェニルもしくはＣ１−２アルキルスルホニルを表し、
Ｒ１がイソプロピル、Ｃ１−２アルキルチオ−Ｃ３−４アルキル、Ｃ１−２アルキルスルフィニル−Ｃ３−４アルキルもしくはＣ１−２アルキルスルホニル−Ｃ３−４アルキルを表し、
Ｙがフッ素、塩素もしくはメチルを表し、
ｍが０もしくは１を表し、
ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びに
Ｑが、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、オキソおよびヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１つで場合により置換されていてもよい、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリルおよびピリミジニルからなる群より選択される複素環基を表す、
場合の化合物が特に好ましい。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、基Ｒ１が非対称炭素を有する場合、立体異性体（Ｒ／Ｓ配置）を含む。
前記方法（ａ）は、例えば、３−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンおよび１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールが出発物質として用いられる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。
Figure 2007528881
前記調製方法（ｂ）は、例えば、２−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−４−フルオロイソインドール−１，３−ジオンおよび（Ｓ）−１−メチル−２−メチルチオエチルアミンが出発物質として用いられる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。
Figure 2007528881
前記調製方法（ｃ）は、例えば、３−ヨード−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−フタラミン酸および２−メチル−４−［１−（３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）−エチル］−アニリンが出発物質として用いられる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。
Figure 2007528881
前記調製方法（ｄ）は、例えば、１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス（トリ−フルオロメチル）−（１，２，４）−トリアゾールおよび１−メチル−２−メチルチオエチルアミンが出発物質として用いられる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。
Figure 2007528881
前記調製方法（ｅ）は、例えば、Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸および１−メチル−２−メチルチオエチルアミンが出発物質として用いられる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。
Figure 2007528881
前記調製方法（ｆ）は、例えば、Ｎ２−（１−メチル−２−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ１−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］フェニル｝フタラミドおよびｍ−クロロ過安息香酸が出発物質として用いられる場合、以下の反応スキームによって説明することができる。
Figure 2007528881
上記調製方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩ）の化合物はこれ自体公知の化合物であり、例えば、ＪＰ−Ａ １１−２４０８５７（１９９９）、ＪＰ−Ａ ２００１−１３１１４１に記載される方法によって容易に調製することができる。
調製方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩ）の化合物の具体的な例として、以下に言及することができる：
３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−イソプロピルイミノ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−フルオロ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ヨード−３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−フルオロ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−クロロ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
４−ブロモ−３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン、
３−イソプロピルイミノ−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメタンスルホネート、
３−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメタンスルホネート
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−１−オキソ−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメタンスルホネート等。
上記調製方法（ａ）において出発物質として用いられる式（ＩＩＩ）の化合物（これは既存の文献には未だに記載されていない部分的に新規の化合物である）は、例えば、式（ＩＸ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
を、有機化学の分野において周知の方法である触媒性水素還元法に従い、触媒性還元触媒、例えば、パラジウム炭素、ラネーニッケル、白金酸化物等の存在下において、水素で還元することによって得ることができる。
上記触媒性水素還元法は適切な希釈剤中で行うことができる。
この場合に用いられる希釈剤の例として、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等に言及することができ、触媒性還元触媒としては、パラジウム炭素、ラネーニッケル、白金酸化物等に言及することができる。
この反応は、一般には、約０から約１００℃、好ましくは、室温（２０℃）から約８０℃の温度で行うことができる。
前記反応は、通常、標準気圧のもとで行うことができるが、場合により、高圧下で操作することもできる。
例えば、式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＸ）の化合物を希釈剤、例えば、エタノール中、０．１−１０％（ｗ／ｗ）パラジウム炭素の存在下で水素化することによって得ることができる。
さらに、触媒性水素還元の代わりに金属等を用いる還元反応により、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＸ）の化合物から得ることもできる。
金属等を用いる還元法として、例えば、酢酸中で鉄粉末を反応させる方法、中性条件下で亜鉛粉末を反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌ．ＩＩ、ｐ．４４７）、酸性条件下で塩化スズを反応させる方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌ．ＩＩ、ｐ．２５４）、中性条件下で三塩化チタンを反応させる方法等に言及することができる。
式（ＩＸ）の化合物は新規化合物であり、Ａが酸素原子以外を表す式（ＩＸ）の化合物、例えば、式（Ｘ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、
Ｙおよびｍは前述のものと同じ定義を有し、
Ａ１はＳ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、および
Ｍは塩素、臭素もしくはメタンスルホニルオキシを表す。）
を式（ＸＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｑは前述のものと同じ意味を有する。）
と反応させることによって得ることができる。
式（Ｘ）の化合物は有機化学の分野において周知であり、刊行物、例えば、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒ．、Ｖｏｌ．５８、３４４４ｅ（１９６３）；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．（１９３４）、ｐ．５３９−５４５；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｍｉｎｉｐｒｉｎｔ、Ｖｏｌ．８（１９８７）、ｐ．２１３３−２１３９；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｂ（１９６７）、ｐ．１１５４−１１５８；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９６１）、ｐ．２２１−２２２；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．１１１（１９８９）、ｐ．５８８０−５Ｓ８６；Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．９６（１９７４）、ｐ．７７７０−７７８１；Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．、Ｖｏｌ．６８（１９９９）、ｐ．１４５０−１４５５、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ、ｖｏｌ．３５（１９９４）、ｐ．７３９１−７３９４に記載される。
式（Ｘ）の化合物の具体的な例として、特に以下に言及することができる
塩化２−メチル−４−ニトロベンジル、
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル、
４−ニトロベンジルメタンスルホネート、
２−メチル−４−ニトロベンジルメタンスルホネート、
３−メチル−４−ニトロベンジルメタンスルホネート、
塩化４−ニトロベンゼンスルフェニル、
塩化４−ニトロベンゼンスルフィニル、
塩化４−ニトロベンゼンスルホニル、
塩化４−ニトロ−３−メチルベンゼンスルホニル、
臭化３−フルオロ−４−ニトロベンジル、
塩化３−フルオロ−４−ニトロベンジル等。
式（Ｘ）の化合物の出発物質であるニトロ置換安息香酸およびこれらのエステルは、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、Ｖｏｌ．５２（１９１９）、ｐ．１０８３；Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｎａ．Ｆｒ、（１９６２）、ｐ．２２５５−２２６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８５）、ｐ．１１５−１１８；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、Ｖｏｌ．４１（１９９３）、ｐ．８９４−９０６；ＷＯ ２００１／０４２２２７に記載される公知の化合物である。
式（ＸＩ）の化合物には公知の化合物が含まれ、これらの具体的な例として以下に言及することができる：
３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
５−ジフルオロメトキシ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
５−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル−１Ｈ−ピラゾール、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
５−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
５−ヒドロキシ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾール、
２，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−（１，３，４）−トリアゾール−２−オン、
２，５−ビス（トリフルオロメチル）−（１，３，４）−トリアゾール、
５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
５−（ジフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−２−メチル−３Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−３−オン、
４−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
４−ヨード−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
３−ペンタフルオロエチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、
３，４−ビス−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
３，５−ジヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、
３−ヘプタフルオロプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール等。
式（Ｘ）の化合物と式（ＸＩ）の化合物との上記反応は適切な希釈剤中で行うことができる。
この場合に用いられる希釈剤の例として、例えば、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等；エーテル、例えば、アセトン、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン、例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等に言及することができる。
この反応は酸結合剤の存在下で行うことができ、前記酸結合剤として、例えば、無機塩基として、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等；無機アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等；有機塩基として、アルコラート、三級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等に言及することができる。
上記反応は希釈剤の存在下において相転移触媒を用いる方法によって行うこともできる。この場合に用いられる希釈剤の例として、水；脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等に言及することができる。相転移触媒の例としては、四級イオン、例えば、臭化トラメチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、ビス硫酸テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ブチルピリジニウム、臭化ヘプチルピリジニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等；クラウンエーテル、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド、例えば、［２．２．２］−クリプテート、［２．１．１］−クリプテート、［２．２．１］−クリプテート、［２．２．Ｂ］−クリプテート、［３．２．２］−クリプテート等があげられる。
上記反応は実質的に広範囲の温度で行うことができる。一般には約０から約２００℃、好ましくは室温（２０℃）から約１５０℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準気圧下で行われるが、高圧下もしくは低圧下で操作することもできる。
上記反応の実施において、目的の式（ＩＸ）の化合物は、例えば、１モルから多少過剰モル量の式（ＸＩ）の化合物を１モルの式（Ｘ）の化合物に、希釈剤、例えば、ＤＭＦ中、炭酸カリウムの存在下で反応させることによって得ることができる。
上記方法によって得られる式（ＩＸ）の化合物として、例えば、後に言及される式（ＩＩＩ）の化合物の対応する４−ニトロベンジル誘導体から４−アミノベンジル誘導体までに言及することができる。並びに、１つの典型的な例として、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールに言及することができる。
さらに、式（ＩＸ）においてＱが２−チアゾリルを表す場合、具体的な例として、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−ペンタフルオロエチル−チアゾールを以下の方法によって調製することができ、ここでは公知の化合物、３−メチル−４−ニトロベンジルシアニド（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ｖｏｌ．９１（１９１０）、ｐ．２２６０を参照）を硫化水素と反応させた後、この生成物、３−メチル−４−ニトロ−ベンジルチオアミドを市販製品、１−ブロモ−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノンと反応させ、次いで、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．２８（１９９１）ｐ．９０７から９１１に記載される方法によって環化する。
式（ＩＸ）においてＱが１，３，４−オキサジアゾール−２−イルを表す場合、具体的な例として、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、（１９９４）、ｖｏｌ．３８、ｐ．９８１から９９０に記載される方法に従い、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，（１９２７）ｖｏｌ．４５、ｐ．１６６に記載される方法によって調製することができる出発物質としての対応するアルドキシムから、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサゾールを容易に得ることができる。
並びに、別の具体例として、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、（１９９４）ｖｏｌ．３８、ｐ．９８１から９９０に記載される方法に従い、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサゾールを対応する３−メチル−４−ニトロベンズアルデヒドオキシムから容易に得ることができる。上記調製において、オキシムは出発物質としての公知３−メチル−４−ニトロベンズアルデヒド［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｂ，（１９６７）ｐ．１１５４から１１５８を参照］から、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ，（１９６９）ｐ．９８６から９９０、次いでＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ，ｖｏｌ．３５（１９９４）ｐ．９０９９から９１００に記載される方法に従って得ることができる。
式（ＩＸ）においてＱが２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルを表す場合、具体的な例として、公知の塩化３−メチル−４−ニトロベンジルと、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ ２，ｖｏｌ．１０（１９８９）ｐ．１３５５から１３７５に記載される、公知の２Ｈ−４−トリフルオロメチル−１，２，３−トリアゾールとの反応により、２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２Ｈ−４−トリフルオロメチル−１，２，３−トリアゾールを容易に調製することができる。
式（ＩＸ）においてＱが１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルを表す場合、具体的な例として、１−フルオロ−３−メチル−４−ニトロベンゼンをＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３５（１９９２）ｐ．２１０３から２１１２に記載される公知の５−メルカプト−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと、下記合成例４７と同じ調製に従って反応させることにより、５−（３−メチル−４−ニトロフェニルスルファニル）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを容易に調製することができる。
式（ＩＸ）においてＱが１，２，４−オキサゾール−３−イルを表す場合、具体的な例として、３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサゾールを３−メチル−４−ニトロベンズアミドオキシムから、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、ｖｏｌ．６８（２）、２００３、ｐ．６０５−６０８に記載される方法に従って容易に得ることができる。および、３−メチル−４−ニトロベンズアミドオキシムは、市販の３−メチル−４−ニトロベンゾニトリルをヒドロキシルアミンと、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，ｖｏｌ．２２（１８８９）、ｐ．２４２８に記載される方法に従って反応させることにより調製することができる。
並びに、別の具体例として、３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサゾールを同様に２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−アセトアミドオキシムから、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、ｖｏｌ．６８（２）、２００３、ｐ．６０５−６０８に記載される方法に従って容易に得ることができる。および、２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−アセトアミドオキシムは、３−メチル−４−ニトロフェニル−アセトニトリルをヒドロキシルアミンと、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、ｖｏｌ．２２（１８８９）、ｐ．２４２８に記載される方法に従って反応させることにより調製することができる。
式（ＩＸ）においてＱが１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イルを表す場合、具体的な例として、上記３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサゾールをメチルヒドラジンとＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、ｖｏｌ．６８（２）、２００３、ｐ．６０５−６０８に記載される方法に従って反応させることにより、１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを容易に調製することができ、および、さらに、１−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールは上記３−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサゾールを同様にメチルヒドラジンと反応させることによって行うことができる。
式（ＩＸ）の化合物は、上記調製方法の他に、代替として実施例において後述される方法によっても調製することができる。
式（ＩＩＩ）の化合物の具体的な例として、例えば、以下に言及することができる：
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ジフルオロメトキシ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（ｌ，２，４）−トリアゾール、
４−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
４−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメトキシ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−ヒドロキシ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−２，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
４−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−３−オン、
２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−３−オン、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−２，５−ビス（トリフルオロメチル）−１，３，４−トリアゾール、
２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）−ピリミジン、
２−（４−アミノ−３−メチルペンタオキシ）−４，６−ビス（トリフルオロメチル）−ピリミジン、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−３−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−４，５−ジヒドロ−ピラゾール、
５−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−トリフルオロメチル−ピラゾール、
５−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−１−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール、
３−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−１−ジフルオロメチル−３−ジフルオロメトキシ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，４−ビス（ペンタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，５−ビス（ペンタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−２，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−（１，３，４）−トリアゾール、
２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサゾール
２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−（ペンタフルオロエチル）−１，３，４−オキサゾール、
２−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−（ヘプタフルオロプロピル）−１，３，４−オキサゾール、
２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサゾール、
２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
２−（４−アミノ−３−メチルベンジル）−４−（ペンタフルオロエチル）−チアゾール、
５−（４−アミノ−３−メチルフェニル）スルファニル−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
３−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
３−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−（４−アミノ−３−クロロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−（４−アミノ−３−フルオロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール等。
上記調製方法（ｂ）において出発物質として用いられる式（ＩＶ）の化合物は新規化合物であり、日本国特許公開公報第６１−２４６１６１号（１９８６）に記載される方法に従って、例えば、式（ＸＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｘは前述のものと同じ定義を有する。）
を式（ＩＩＩ）の化合物
Figure 2007528881
 （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
と反応させることによって容易に得ることができる。
この反応は適切な希釈剤中で行うことができる。この場合に用いられる希釈剤として、例えば、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミドｓ、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；酸、例えば、酢酸等に言及することができる。
この反応は実質的に広範囲の温度で行うことができる。一般には室温（２０℃）から約２００℃、好ましくは室温から１５０℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準気圧の下で行われるが、高圧もしくは低圧下で操作することもできる。
この反応の実施において、目的の式（ＩＶ）の化合物は、例えば、等モルから多少過剰モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を１モルの式（ＸＩＩ）の化合物に希釈剤、例えば、酢酸中で反応させることによって得ることができる。
上記式（ＸＩＩ）の化合物の多くは周知であり、これらの具体的な例としては、無水フタル酸、無水３−フルオロフタル酸、無水３−クロロフタル酸、無水３−ブロモフタル酸、無水３−ヨード二フタル酸、無水３−メタンスルホニルオキシフタル酸等に言及することができる。
上記化合物のうち、無水３−メタンスルホニルオキシフタル酸は、無水３−ヒドロキシフタル酸および塩化メタンスルホニルからＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ．２９、ｐ．５５９５−８（１９８８）に記載される方法に従って容易に得ることができる。
調製方法（ｂ）において出発物質として用いられる式（ＩＶ）の化合物の具体的な例として、以下の化合物に言及することができる：
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−ジフルオロメトキシ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソ−インドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−［２−メチル−４−（５−ジフルオロメトキシ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソ−インドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−ジフルオロメトキシ−３−トリフルオメチル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソ−インドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル−］イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−ヘキサフルオロ−ｎ−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メタンスルホニルオキシ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロエチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−メタンスルホニルオキシ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−ヒドロキシ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル−メチル）−フェニル−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［２，４−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−１，２−ジヒドロ−（１，３，４）−トリアゾール−２−オン−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［４−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロ−（１，２，４）−トリアゾール−５−オン−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）−（１，３，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル−メチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イルオキシ］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−［３−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［５−ヒドロキシ−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−５−イル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１−ジフルオロメチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（１−ジフルオロメチル−３−ジフルオロメトキシ−ピラゾール−３−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−［２−メチル−４−（５−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−［２−メチル−４−（３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ブロモ−２−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，４−ビス（ヘプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（ヘプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−ペンタフルオロエチル−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−ヘプタフルオロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１、３，４−オキサジアゾール−２−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−２Ｈ−１、２，３−トリアゾール−２−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（４−（ペンタフルオロエチル）−チアゾール−２−イル−メチル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−｛２−メチル−４−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−スルファニル］−フェニル｝−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，２，４−−オキサジアゾール−３−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−クロロ−２−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン、
４−ヨード−２−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−イソインドール−１，３−ジオン等。
調製方法（ｂ）において出発物質として用いられる式（Ｖ）の化合物は有機化学の分野において周知の化合物であるか、またはＤＥ−Ａ２０ ４５ ９０５、ＷＯ ０１／２３３５０に記載される方法に従って合成することができる。
これらの具体的な例として、エチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）−エチルアミン、２−（エチルチオ）−エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）−エチルアミン等に言及することができる。
調製方法（ｃ）において出発物質として用いられる式（ＶＩ）の化合物には周知の化合物が含まれ、ＪＰ−Ａ１１−２４０８５７（１９９９）、ＪＰ−Ａ２００１−１３１１４１等に記載される方法に従って容易に調製することができる。
これらの具体的な例として、以下に言及することができる：
Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
３−ヨード−Ｎ−イソプロピル−フタラミン酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−ヨード−Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−フルオロ−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−イソプロピル−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸、
Ｎ−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ニトロ−フタラミン酸、
３−クロロ−Ｎ−（２−エチルスルファニル−１−メチル−エチル）−フタラミン酸、
３−ブロモ−Ｎ−（２−エチルスルファニル−１−メチル−エチル）−フタラミン酸、
Ｎ−（２−エチルスルファニル−１−メチル−エチル）−３−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−（２−エチルスルファニル−１−メチル−エチル）−３−ニトロ−フタラミン酸、
Ｎ−（２−エチルスルファニル−１−メチル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸、
Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−メタンスルホニルオキシ−フタラミン酸等。
上記式（ＶＩ）の化合物は、一般には、前記式（ＸＩＩ）の無水フタル酸
Figure 2007528881
 （式中、Ｘは前述のものと同じ定義を有する。）
を式
Figure 2007528881
 （式中、Ｒ１は前述のものと同じ定義を有する。）
のアミンと反応させることによって容易に得ることができる。
上記式（ＸＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野において周知であり、具体的には、例えば、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｔ−アミルアミン、２−（メチルチオ）エチルアミン、２−（エチルチオ）エチルアミン、１−メチル−２−（メチルチオ）エチルアミン、１，１−ジメチル−２−（メチルチオ）エチルアミン等に言及することができる。
これらのアミンはＤＥ−Ａ ２０ ４５ ９０５、ＷＯ ０１／２３３５０等に記載される方法によっても容易に得ることができる。
式（ＸＩＩ）の化合物と式（ＸＩＩＩ）のアミンとの上記反応は、例えば、Ｊ．Ｑｒｇ．Ｃｈｅｍ．、Ｖｏｌ．４６、ｐ．１７５（１９８１）等に記載される方法に従って行うことができる。
前記反応は適切な希釈剤中で行うことができ、この場合に用いられる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等に言及することができる。
上記反応は塩基の存在下で行うことができ、この塩基としては、例えば、三級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−アニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等に言及することができる。
上記反応は実質的に広範囲の温度で行うことができる。一般には約−７０から約１００℃、好ましくは約−５０から約８０℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準圧力下で行われるが、高圧下もしくは低圧下で操作することもできる。
上記反応の実施において、目的の式（ＶＩ）の化合物は、例えば、１−４モルの式（ＸＩＩＩ）の化合物を１モルの式（ＸＩＩ）の化合物と、希釈剤、例えば、アセトニトリル中で反応させることによって得ることができる。
調製方法（ｄ）において出発物質として用いられる式（ＶＩＩ）の化合物は新規化合物であり、例えば、下記調製方法（ｅ）における出発物質である式（ＶＩＩＩ）の化合物を、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．１０、ｐ．９８２（１９６７）等に記載される方法に従い、濃縮剤の存在下で反応させることによって容易に得ることができる。
式（ＶＩＩ）の化合物の具体的な例として、以下に言及することができる：
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１，２，４−トリアゾール、
１−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，４−ビス（ヘプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール、
１−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチル−ベンジル］−３，５−ビス（ヘプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール、
２−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール、
２−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−５−（ペンタフルオロエチル）−１，３，４−オキサジアゾール、
２−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−５−（ヘプタフルオロプロピル）−１，３，４−オキサジアゾール、
２−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルベンジル］−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサジアゾール、
２−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルベンジル］−４−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、
２−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルベンジル］−４−（ペンタフルオロエチル）−トリアゾール、
５−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
３−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール、
３−［４−（４−クロロ−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−１−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
２−［４−（４−ヨード−３−オキソ−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−イリデンアミノ）−３−メチルフェニル］−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−オキサゾール等。
同様に調製方法（ｄ）において出発物質として用いられる式（Ｖ）の化合物は、前記調製方法（ｂ）において説明されるものと同じである。
調製方法（ｅ）において出発物質として用いられる式（ＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物であり、例えば、前記式（ＸＩＩ）の無水フタル酸を前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることによって容易に得ることができる。
上記反応は適切な希釈剤中で行うことができ、この場合に用いられる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等に言及することができる。
上記反応は塩基の存在下で行うことができ、この塩基としては、三級アミン、ジアルキルアミノアニリンおよびピリジン、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等に言及することができる。
上記反応は実質的に広範な範囲の温度で行うことができる。一般には約−７０から約１００℃、好ましくは約−５０から約８０℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準圧力下で行われるが、高圧下もしくは低圧下で操作することもできる。
式（ＶＩＩＩ）の化合物の具体的な例として、以下に言及することができる：
Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−２−メチル−フェニル｝−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−（１，２，４）−トリアゾール−１−イル−メチル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２−メチル−フェニル｝−６−ヨード−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，４−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，５−ビス（ペンタフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，４−ビス（ヘプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−｛４−［３，５−ビス（ヘプタフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−フェニル｝−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（５−ペンタフルオロエチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（５−ヘプタフルオロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル−メチル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（４−トリフルオロメチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル−メチル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（４−ペンタフルオロエチル−チアゾール−２−イル−メチル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−｛２−メチル−４−［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−スルファニル］−フェニル｝−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−フェニル］−６−クロロ−フタラミン酸、
Ｎ−［２−メチル−４−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−フェニル］−６−ヨード−フタラミン酸等。
同様に調製方法（ｅ）において出発物質として用いられる式（Ｖ）の化合物は前記調製方法（ｂ）および（ｄ）において用いられるものと同じであり得る。
調製方法（ｆ）において出発物質として用いられる式（Ｉｆ）の化合物は本発明の式（Ｉ）に含まれる化合物である。
式（Ｉｆ）の化合物における基ＲＩｆ、すなわち、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを酸化することにより、基ＲＩｆがＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルに相当する式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
式（Ｉｆ）の化合物は前記調製方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および／または（ｅ）の方法によって調製することができる。
式（Ｉｆ）の化合物の具体的な例として、以下に言及することができる：
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−Ｎ１−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
３−ヨード−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−｛２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−（１，２，４）−トリアゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−［３，４−ビス（ペンタフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−［３，５−ビス（ペンタフルオロ−エチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−［３，４−ビス（ヘプタフルオロ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド、
３−クロロ−Ｎ２−（１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル）−Ｎ１−（２−メチル−４−［３，５−ビス（ヘプタフルオロ−プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−フェニル｝フタラミド等。
前記調製方法（ａ）の反応は、単独もしくは混合された、適切な希釈剤中で行うことができる。この場合に用いられる希釈剤の例として、水；脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等に言及することができる。
調製方法（ａ）は酸触媒の存在下で行うことができ、この酸触媒の例としては、無機酸、例えば、塩酸および硫酸；有機酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等に言及することができる。
調製方法（ａ）は実質的に広範囲の温度で行うことができる。一般には約−２０から約１００℃、好ましくは約０から約１００℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準圧力下で行われるが、高圧下もしくは低圧下で操作することもできる。
調製方法（ａ）の実施において、目的の式（Ｉ）の化合物は、例えば、１から多少過剰のモル量の式（ＩＩＩ）の化合物を１モルの式（ＩＩ）の化合物と、希釈剤、例えば、１，２−ジクロロエタン中、０．０１−０．１モル量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下で反応させることによって得ることができる。
前記調製方法（ｂ）の反応は希釈剤中で行うことができる。この場合に用いられる希釈剤の例として、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等に言及することができる。
調製方法（ｂ）は酸触媒の存在下で行うことができ、この酸触媒の例としては、無機酸、例えば、塩酸および硫酸；有機酸、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等に言及することができる。
調製方法（ｂ）は実質的に広範囲の温度で行うことができる。一般には約−２０から約１５０℃、好ましくは室温（２０℃）から約１００℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準圧力下で行われるが、高圧下もしくは低圧下で操作することもできる。
調製方法（ｂ）の実施において、目的の式（Ｉ）の化合物は、例えば、１−２５モルの式（Ｖ）の化合物を１モルの式（ＩＶ）の化合物と、希釈剤、例えば、ジオキサン中、０．０１−０．５モル量の酢酸の存在下で反応させることによって得ることができる。
前記調製方法（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は上記調製方法（ａ）と同様の条件下で行うことができる。
上記調製方法（ｆ）の反応は適切な希釈剤中で行うことができる。この場合に用いられる希釈剤の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により塩素化されていてもよい）、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびブタノール；酸；ギ酸、酢酸等に言及することができる。
前記調製方法（ｆ）において使用可能である酸化剤として、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、メタ過ヨウ素酸カリウム、過硫酸水素カリウム（オキソン）、過酸化水素等に言及することができる。
調製方法（ｆ）は実質的に広範な範囲の温度で行うことができる。一般には約−５０から約１５０℃、好ましくは約−１０から約１００℃の範囲の温度でこれを行うことが適切である。
前記反応は望ましくは標準圧力下で行われるが、高圧下もしくは低圧下で操作することもできる。
調製方法（ｆ）の実施において、目的の対応式（Ｉ）の化合物は、例えば、１−５モルの酸化剤を１モルの式（Ｉｆ）の化合物と、希釈剤、例えば、ジクロロメタン中で反応させることによって得ることができる。
前記調製方法（ｆ）の反応は、例えば、ＪＩＫＫＥＮ ＫＡＧＡＫＵ ＫＯＺＡ（Ｌｅｃｔｕｒｅ ｏｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ｅｄｉｔｅｄ ｂｙ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，４ｔｈ ｅｄ．，Ｖｏｌ．２４、ｐ．３５０（１９９２）ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｂｙ ＭＡＲＵＺＥＮもしくは同書、ｐ．３６５に記載される方法に従って行うことができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を示す。したがって、本発明による式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として用いることができる。並びに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対する植物毒性をもたらすことなしに、有害昆虫に対する的確な駆除効果を示す。並びに、本発明の化合物は様々な害虫、例えば、有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および他の植物寄生害虫、貯蔵穀物害虫、衛生害虫等の駆除に用いることができ、並びにこれらの絶滅に適用することができる。
このような害虫の例として、以下の害虫に言及することができる：
コレオプテラ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
カルソブルクス・キネンシス（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ Ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、トリボリウム・カスタニウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、エピラクナ・ビジンチオクトマクラタ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ￥ｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、アツリトテス・フシコリス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、アノマラ・フフォクプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、モノカムス・アルテルナツス（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、リソルホプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｅｕｓ）；
レピドプテラ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
リマントリア・ジスパル（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ピエリス・ラペ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、マメストラ・ブラッシケ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キロ・スプレッサリス（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ、アドキソフィエス・オラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アグロチス・フコサ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｆｕｃｏｓａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）；
ヘミプテラ（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
ネフォテティックス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ルーゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、シュードコッカス・コムストキ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ウナスピス・ヤノネンシス（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ミズス・ペルシケ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ロパロシフム・シュードブラシケ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ナザラ種（Ｎａｚａｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、サイラ種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）；
チサノプテラ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、フランクリニエラ・オシデンタル（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
オルトプテラ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、グリロタルパ・アフリカーナ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｔｉｃａｎａ）、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）；
ホモプテラ（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
レチクリテルメス・スペラツス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
ジプテラ（Ｄｉｐｔｅｒａ）害虫、例えば、
ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、エデス・エジプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒレミア・プラツラ（Ｈｙｌｅｍｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、クレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、アノフェレス・スルネンシス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）、クレックス・トリテニオリンクス（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、リリオミゼ・トリフォリ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｅ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等。
さらに、ダニとして、例えば、
テトラニクスシナバリヌス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・ウルチケ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、アクロプス・ペレカシ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）等に言及することができる。
さらに、線虫として、例えば、
メロイドギネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ブルサフェレンクス・リグニコルス・マミヤ・エト・キヨハラ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ Ｍａｍｉｙａ ｅｔ Ｋｉｙｏｈａｒａ）、アフェレンコイデス・ベセイイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、プラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）等に言及することができる。
加えて、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を様々な有害動物寄生害虫（内部寄生虫および外部寄生虫）、例えば、昆虫および蠕虫に対して有効に用いることができる。このような動物寄生害虫の例として、以下の害虫に言及することができる：
昆虫として、例えば、
ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等に言及することができる。
ダニとして、例えば、
オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）等に言及することができる。
本発明において、害虫（これらのすべてを含む）に対する殺虫作用を有する物質を場合によっては殺虫剤と呼ぶ。
全ての植物および植物部分を本発明に従って処理することができる。植物は、この脈絡においては、全ての植物および植物集団、例えば、望ましい、および望ましくない野生植物または作物植物（天然作物植物を含む）を意味するものと理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および植物ブリーダーの権利によって保護可能であるか、もしくは保護され得ない植物品種を含めて、通常の植物栽培および最適化法により、または生物工学的および遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であり得る。植物部分は、地上および地下の植物の全ての部分および器官、例えば、芽、葉、花および根を意味するものと理解されるべきであり、言及することができる例は、葉、ニードル（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、果実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分には、収穫された物質並びに植物生長性および生殖増殖性物質、例えば、切断体（ｃｕｔｔｉｎｇｓ）、塊茎、根茎、分枝および種子も含まれる。
本発明による植物および植物部分の活性化合物での処理は直接行うか、または慣例的な処理方法により、例えば、浸漬、噴霧、蒸散、煙霧、散布、塗布により、並びに、増殖物質の場合、特には種子の場合には、１以上の皮膜を塗布することにより、これらの周囲、環境または貯蔵空間に化合物を作用させることによって行う。
本発明による活性化合物は、これらが殺虫剤として用いられるとき、慣例的な配合物形態に変換することができる。配合物形態として、例えば、溶液、エマルジョン、湿潤性粉末、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、マイクロカプセル、種子コーティング剤、焼成機器と共に用いる配合物（焼成機器としては、例えば、燻蒸および燻煙カートリッジ、缶、コイル等）、ＵＬＶ［冷霧、温霧］等に言及することができる。
これらの配合物はこれ自体公知の方法に従って、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体希釈剤もしくは坦体；液化ガス希釈剤もしくは坦体；固体希釈剤もしくは坦体、並びに、場合により、表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤と混合することによって製造される。
水が増量剤として用いられる場合、有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。
液体希釈剤もしくは坦体として、例えば、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素［例えば、シクロヘキサン等、もしくはパラフィン（例えば、石油画分等）］、アルコール（例えば、ブタノール、グリコールおよびこれらのエーテル、エステル等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強度に極性の溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、および水に言及することができる。
液化ガス希釈剤もしくは坦体は標準温度および圧力で気体である物質であり、例えば、エアロゾル噴射剤、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素に言及することができる。
固体希釈剤として、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成物質（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）等に言及することができる。
顆粒用の固体担体として、例えば、破砕および細分化岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石等）、無機もしくは有機粗挽き粉の合成顆粒、有機物質の粒子（例えば、木屑、ココナッツの殻、トウモロコシ粕、タバコ茎等）等に言及することができる。
乳化剤および／または泡形成剤として、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート等］、アルブミン加水分解産生物等に言及することができる。
分散剤には、例えば、亜硫酸リグニン廃液およびメチルセルロースが含まれる。
増粘剤を配合物（粉末、顆粒、乳化性濃縮物）中で用いることもできる。これらの増粘剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然もしくは合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート等）に言及することができる。
着色料を用いることもできる。これらの着色料としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、有機染料（例えば、アリザリン染料、アゾ染料もしくは金属フタロシアニン染料）、並びに、さらに、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩に言及することができる。
これらの配合物は、一般には、０．１−９５重量％、好ましくは、０．５−９０重量％の範囲の量の前記活性化合物を含むことができる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は他の活性化合物、例えば、商業的に有用な配合物の形態およびこのような配合物から調製される適用形態にある、殺虫剤、有毒の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤もしくは除草剤との混合薬剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤として、例えば、有機リン剤、カルバメート剤、カルボキシレート型化学物質、塩素化炭化水素型化学物質、微生物によって産生される殺虫性物質等に言及することができる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は共力剤との混合薬剤として存在することもでき、このような配合物および適用形態を商業的に有用なものとして言及することができる。前記共力剤これ自体は活性であってはならないが、活性化合物の作用を増強する化合物である。
特に都合のよい混合成分は、例えば、以下の化合物である：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；硫酸８−ヒドロキシキノリン；アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）；アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｕｌｕｍｅｔ）；アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）；アンプロピルフォス−カリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）；アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）；ベナラキシル−Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ−Ｍ）；ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）；ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）；ベンチアバリカルブ−イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）；ベンザマクリル−イソブチル；ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）；ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）；ビフェニル；ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）；ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）；ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）；ブチルアミン；カルシウムポリスルフィド；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）；カプタン（ｃａｐｔａｎ）；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）；カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）；カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）；カルボン（ｃａｒｖｏｎ）；キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）；クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）；クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）；クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）；クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）；シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）；Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）；ジクロロフェン；ジクロシメット（ｄｉｃｈｌｏｃｙｍｅｔ）；ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）；ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；シフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｒｉｍ）；ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ジニコナゾール−Ｍ；ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）；ジフェニルアミン；ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）；ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）；ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）；ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）；ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎｅ）；エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）；エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）；エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）；フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）；フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）；フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）；フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）；フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）；フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）；フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）；フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；フォセチル−Ａｌ（ｆｏｓｅｔｙｌ−Ａｌ）、フォセチル−ナトリウム；フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）；フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）；フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）；フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）；フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）；グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）；ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）；イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）；イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；三酢酸イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）；イミノクタジントリス（アルベシレート）（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉｓ（ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ））；ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）；イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）；イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）；イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）；イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）；カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）；クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；マネブ（ｍａｎｅｂ）；メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）；メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）；メタラキシル−Ｍ；メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）；メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）；メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）；メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）；メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）；ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）；ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）：ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）；ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）；ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）；オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）；オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）；オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）；オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）；ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）；ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）；ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）；フタリド；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）；ポリオキシンス（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）；プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）；プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）；プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）；ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）；ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）；ピロールニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）；キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）；シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；イオウ；テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）；テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）；テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）；テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）；テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）；チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）；チラム（ｔｈｉｒａｍ）；チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）；トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）；トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）；トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）；トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）；トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）；トリシクラミド（ｔｒｉｃｙｃｌａｍｉｄｅ）；トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）；トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）；トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド；１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロル−２，５−ジオン；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン；２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；アクチノベート；シス−１−（４−クロロ−フェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール；メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート；炭酸一カリウム；Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパン−カルボキサミド；Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；ナトリウムテトラチオカルボネート；並びに銅塩および調製品、例えば、Ｂｏｒｄｅａｕｘ混合物；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）；酸化銅；マンカッパ（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）；オキシン−銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）。
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調製品。
殺昆虫剤／ダニ駆除剤／殺線虫剤：
１．アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
１．１ カルバメート（例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クーマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｆｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノクス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ））
１．２ 有機リン酸塩（例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンホス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモホス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロモフェンビンホス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クーマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンホス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン−ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、デメトン−ｓ−メチルスルホン、ジアリホス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス／ｄｄｖｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ／ｄｄｖｐ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ｅｐｎ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンホス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミホス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブホス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルホテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ））
２．ナトリウムチャンネル修飾因子／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
２．１ ピレトロイド（例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン−ｓ−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−シペルメトリン（ｃｉｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ＤＤＴ、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロシトリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、ガンマ−シハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ １５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）））
２．２ オキサジアジン（例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ））
３．アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
３．１ クロロニコチニル／ネオニコチノイド（例えば、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ））
３．２ ニコチン、ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタプ（ｃａｒｔａｐ）
４．アセチルコリン受容体修飾因子
４．１ スピノシン（例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ））
５．ＧＡＢＡ作動性クロライドチャンネルアンタゴニスト
５．１ シクロジエン有機塩素（例えば、カムフェクロル（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ガンマ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
５．２ フィプロール（例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ））
６．クロライドチャンネル賦活剤
６．１ メクチン（例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ））
７．幼若ホルモン模倣体
（例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ））
８．エクジソンアゴニスト／破壊剤
８．１ ジアシルヒドラジン（例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ））
９．キチン生合成の阻害剤
９．１ ベンゾイル尿素（例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
９．２ ブプロフェジン
９．３ シロマジン
１０．酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ破壊剤
１０．１ ジアフェンチウロン
１０．２ 有機スズ（例えば、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、フェンブタチン−酸化物（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ））
ｌｌ．Ｈプロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化のデカップラー
１１．１ ピロール（例えば、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ））
１１．２ ジニトロフェノール（例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｙｒｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ）
１２．サイトＩ電子伝達阻害剤
１２．１ ＭＥＴＩ（例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ））
１２．２ ヒドラメチルノン
１２．３ ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
１３．サイトＩＩ電子伝達阻害剤
１３．１ ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）
１４．サイトＩＩＩ電子伝達阻害剤
１４．１ アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
１５．昆虫中腸膜の微生物性破壊剤
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
１６．脂質合成の阻害剤
１６．１ テトロン酸殺昆虫剤（例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ））
１６．２ テトラミン酸殺昆虫剤［例えば、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルカルボネート（別名：炭酸、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：３８２６０８−１０−８）および炭酸、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチルエステル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２０３３１３−２５−１）］
１７．カルボキサミド
（例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ））
１８．オクトパミン作動性アゴニスト
（例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ））
１９．マグネシウム刺激ＡＴＰａｓｅの阻害剤
（例えば、プロパルガイト（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ））
２０．フタラミド
（例えば、Ｎ２−［１，１−ジメチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−３−ヨード−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）））
２１．ネレイストキシン（Ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類似体
（例えば、シュウ酸水素チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオスルタプ−ナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
２２．バイオロジカ（Ｂｉｏｌｏｇｉｃａ）、ホルモンもしくはフェロモン
（例えば、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドレモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロミセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
２３．未知もしくは非特異的作用様式の化合物
２３．１ 燻蒸剤（例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル）
２３．２ 選択的摂食遮断剤（例えば、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ））
２３．３ ダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ））
２３．４ アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナト（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ゴシプルア（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルア（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド、シュウ酸カリウム、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピロプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）
さらに、化合物３−メチル−フェニル−プロピルカルバメート（ツマシドＺ（Ｔｓｕｍａｃｉｄｅ Ｚ））、化合物３−（５−クロロ−３−ピリジニル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−カルボニトリル（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．１８５９８２−８ ０−３）および対応する３−エンド異性体（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．１８５９８４−６０−５）（ＷＯ ９６／３７４９４、ＷＯ ９８／２５９２３を参照）、並びに殺昆虫活性植物抽出物、線虫、真菌もしくはウイルスを含む調製品。
他の公知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節因子、薬害軽減剤および／または半化学物質との混合物も可能である。
殺虫剤として用いられるとき、本発明の活性化合物は、さらに、これらの商業的に入手可能な配合物として、および、これらの配合物から共力剤との混合物として調製される使用形態で提示することができる。共力剤は、添加される共力剤これ自体が活性である必要はなしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
殺虫剤として用いられるとき、本発明による活性化合物は、さらに、使用後に植物の近傍、植物の部分表面上または植物組織内での活性化合物の分解を低減する阻害剤との混合物として、これらの商業的に入手可能な配合物として、およびこれらの配合物から調製される使用形態で提示することができる。
商業的に有用な適用形態における本発明の式（Ｉ）の活性化合物の含有率は広範囲に変化させることができる。
実際の使用時の本発明の式（Ｉ）の活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１−１００重量％、好ましくは、０．００００１−１重量％の範囲であり得る。
本発明の式（Ｉ）の化合物はこの適用形態に適する通常の方法によって適用することができる。
衛生害虫および貯蔵製品の害虫に対する適用の場合、本発明の活性化合物は石灰処理された基体上のアルカリに対して良好な安定性を有し、さらに、木および土壌上での優れた残留有効性を示す。
既に上で述べられるように、全ての植物およびこれらの部分を本発明に従って処理することができる。好ましい実施形態において、野生植物種および植物品種、または従来の生物学的繁殖法、例えば、交雑もしくはプロトプラスト融合によって得られるもの、並びにこれらの部分が処理される。さらなる好ましい実施形態においては、トランスジェニック植物および、適切であるならば従来の方法と組合せて、遺伝子工学によって得られる植物品種（遺伝的改変生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」もしくは「植物の部分」もしくは「植物部分」という用語は上で説明されている。
特に好ましくは、各々の場合において商業的に入手可能であるか、または使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、従来の繁殖法により、突然変異生成により、または組換えＤＮＡ技術により得られた、特定の特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは品種、生物型または遺伝子型であり得る。
植物種または植物品種、これらの場所および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）に依存して、本発明による処理は付加（「相乗」）効果をも生じ得る。したがって、例えば、実際に予想された効果を上回る、本発明に従って用いられる物質および組成物の塗布率の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または活性の増加、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または処理性が可能である。
本発明に従って好ましく処理しようとするトランスジェニック植物または植物品種（すなわち、遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子改変において、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝的物質を受容したすべての植物が含まれる。このような形質の例は、より良好な植物の成長、高温もしくは低温に対する寛容の増加、乾燥もしくは水もしくは土壌塩含量に対する寛容の増加、開花成績の向上、容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または処理性である。このような形質のさらに、および特に強調される例は、動物および微生物有害生物、例えば、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスに対する植物のより良好な防御、並びに、さらに、特定の除草活性化合物に対する植物の寛容の増加である。言及することができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類（コムギ、コメ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、タバコ、アブラナ、および、さらに、果実植物（果物リンゴ、ナシ、柑橘類果物およびブドウを伴う）であり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、木綿、タバコおよびアブラナが特に強調される。強調される形質は、植物において形成される毒素による、特には、バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、並びに、さらに、これらの組合せによって）植物において産生されるものによる、昆虫、クモ、線虫および蠕虫に対する植物の防御の増加である（以下、「Ｂｔ植物」と呼ぶ）。また特に強調される形質は、全体獲得耐性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター並びに耐性遺伝子およびこれに対応して発現するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御の増加である。さらに特に強調される形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の寛容の増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の望ましい形質を付与する遺伝子はトランスジェニック植物において互いに組み合わされて存在していてもよい。言及することができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（木綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（木綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種、ダイズ変種およびジャガイモ変種である。言及することができる除草剤寛容植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する寛容、例えば、トウモロコシ、木綿、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する寛容、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する寛容）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する寛容、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売される、トウモロコシ変種、木綿変種およびダイズ変種である。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤寛容について従来の様式で栽培された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称で販売される変種も含まれる。もちろん、これらの記載は、これらの遺伝的形質を有し、または将来開発および／または市販されるであろう、未開発の遺伝的形質を有する植物品種にも適用される。
列挙される植物を、本発明に従い、特に有利な様式で、本発明による一般式Ｉの化合物および／または活性化合物混合物で処理することができる。活性化合物または混合物について上述される好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文において具体的に言及される化合物または混合物での植物の処理が特に強調される。
本発明を例によってより具体的に説明する。しかしながら、本発明はいかなる意味においてもこれらのみに限定されるべきではない。
合成例
Figure 2007528881
３−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチルイミノ）−４−ヨード−３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オン（０．５３ｇ）および１−（３−メチル−４−アミノベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．４５ｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）に溶解し、ここにｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０１ｇ）を添加し、この混合物を６０℃で３時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を減圧下で留去し、残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製してＮ１−［４−（３，５−ビストリフルオロ−メチルピラゾール−１−イルメチル）−２−メチルフェニル］−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニルエチル）−３−ヨードフタラミド（０．９１ｇ）を得た。ｍｐ．８３−８７℃。
Figure 2007528881
Ｎ１−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニルエチル）−３−ヨードフタラミド（０．５ｇ）をジクロロメタンに溶解し、ここにｍ−クロロ過安息香酸（０．２６ｇ）を添加し、この混合物を氷冷下で５時間攪拌した。反応が終了した後、この混合物をチオ硫酸ナトリウムの水溶液、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ１−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−（２−メタンスルフィニル−１，１−ジメチルエチル）−３−ヨードフタラミド（０．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：１．５７（３Ｈ、ｓ）、１．６０（３Ｈ、ｓ）、２．２０（３Ｈ、ｓ）、２．３０（３Ｈ、ｓ）、２．９３（２Ｈ、ｄｄ）、５．４３（２Ｈ、ｓ）、６．５７（１Ｈ、ｓ）、６．９０（１Ｈ、ｓ）、７．０−８．２（７Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
Ｎ１−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニルエチル）−３−ヨードフタラミド（０．３０ｇ）をジクロロメタンに溶解し、ここにｍ−クロロ過安息香酸（０．２６ｇ）を添加し、この混合物を室温で５時間攪拌した。反応が終了した後、この混合物をチオ硫酸ナトリウムの水溶液、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた粗製結晶を石油エーテルで洗浄し、Ｎ１−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−３−ヨード−Ｎ２−（２−メタンスルホニル−１，１−ジメチルエチル）フタラミド（０．２５ｇ）を得た。ｍｐ．１０４−１０７℃。
Figure 2007528881
２−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−４−フルオロイソインドール−１，３−ジオン（０．９４ｇ）、（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニルエチルアミン（０．６３ｇ）および酢酸（０．１２ｇ）のジオキサン溶液（１５ｍｌ）を１８時間還流した。室温に冷却した後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製してＮ１−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルメチル］−２−メチルフェニル｝−３−フルオロ−Ｎ２−［１−（Ｓ）−１−メチル−２−メチルスルファニル−エチル］−フタラミド（０．１９ｇ）（化合物Ｎｏ．５４９）を得た。ｍｐ．６６−６８℃。
Figure 2007528881
３−ヨード−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−フタラミン酸（０．３９ｇ）および塩酸Ｎ−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−Ｎ１−エチルカルボニルジイミダゾール（０．１９ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。この後、２−メチル−４−［１−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−エチル］−アニリン（０．３０ｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．０２ｇ）をこれらに添加し、この混合物を室温で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、Ｎ２−（１，１−ジメチル−２−メチルスルファニル−エチル）−３−ヨード−Ｎ１−｛２−メチル−４−［１−（３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−エチル］−フェニル｝−フタラミド（０．３８ｇ）（化合物Ｎｏ．５５８）を得た。ｍｐ．７９−８６℃。
上記合成例１から５と同じ方法で得ることができる本発明による式（Ｉ）の化合物を、上記合成例１から５において得られた化合物と共に、表１に示す。
ｍｐ．欄が＊＊＊とマークされている化合物のＮＭＲデータは、表１とは別に、表２に集合的に示す。
Figure 2007528881
Figure 2007528881
Figure 2007528881
Figure 2007528881
Figure 2007528881
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Figure 2007528881
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Figure 2007528881
Figure 2007528881
Figure 2007528881
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（１．８１ｇ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（２．０ｇ）および炭酸カリウム（１．６３ｇ）をＤＭＦ（２０ｍｌ）中、６０℃で１時間攪拌した。反応が終了した後、これらに水（１００ｍｌ）を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（３．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ、ｓ）、５．５０（２Ｈ、ｓ）、６．９０（１Ｈ、ｓ）、７．１−７．２（２Ｈ、ｍ）、８．００（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．４ｇ）、酢酸アンモニウム（３０．５ｇ）、アセトン（６０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）の混合物に三塩化チタンの２０％水溶液を室温で添加し、この混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が終了した後、この混合物を酢酸エチルで抽出し、塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−（３−メチル−４−アミノベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．１９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．１４（３Ｈ、ｓ）、３．６６（２Ｈ、ｍ）、５．３２（２Ｈ、ｓ）、６．６２（１Ｈ、ｄ）、６．８９（１Ｈ、ｓ）、６．８−７．１（２Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１７．６６ｇ）および鉄粉（１３．６９ｇ）を加熱し、酢酸（１５０ｍｌ）中、４０℃で５時間攪拌した。反応が終了した後、不溶性物質をセライトで濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。この残滓に水和ナトリウムの１Ｎ水溶液（２００ｍｌ）および酢酸エチル（２００ｍｌ）を添加した。有機層を分離して水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、１−（３−メチル−４−アミノベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（１３．０ｇ）が得られ、これは合成例７において得られたものと同じであった。
Figure 2007528881
無水３−フルオロフタル酸（４．９８ｇ）および１−（３−メチル−４−アミノベンジル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（９．７０ｇ）を酢酸（４３ｍｌ）中で３時間還流した。反応が終了した後、酢酸を減圧下で留去し、得られた粗製結晶をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄して目的の２−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル−メチル］−２−メチルフェニル｝−４−フルオロイソインドル−１，３−ジオン（１０．８０ｇ）を得た。ｍｐ．１５８−１５９℃。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（０．５６ｇ）、５−（ジフルオロメチル）−１，２−ジヒドロ−２−メチル−３Ｈ−１，２，４−（トリアゾール）−３−オン（０．４５ｇ）および炭酸カリウム（０．６１ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中、５０℃で５時間攪拌した。反応が終了した後、この反応混合物を氷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的の５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾール−３−オン（０．４５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．５（３Ｈ、ｓ）、３．５（３Ｈ、ｓ）、４．９（２Ｈ、ｓ）、６．４（１Ｈ、ｔ）、７．２−７．３（２Ｈ、ｍ）、７．８−７．９（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（０．４３ｇ）、３−ヘプタフルオロプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（０．７０ｇ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．０９ｇ）、１８−クラウン−６（０．０６ｇ）および炭酸カリウム（０．４８ｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）中で２時間還流した。冷却後、反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して３−ヘプタ−フルオロプロピルスルファニル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（０．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６４（３Ｈ、ｓ）、５．６２（２Ｈ、ｓ）、７．３１−７，２５（２Ｈ、ｍ）、８．０５−７．８６（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
３−ヘプタフルオロプロピルスルファニル−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（０．３ｇ）、酢酸アンモニウム（４．８ｇ）、アセトン（２０ｍｌ）および水（１０ｍｌ）の混合物に三塩化チタン（４．３ｇ）の２０％水溶液を室温で添加し、この混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が終了した後、この混合物を酢酸エチルで抽出し、塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、４−（３−ヘプタフルオロプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチル−フェニル−アミン（０．２８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．１７（３Ｈ、ｓ）、４．１６（１Ｈ、ｂｒｓ）、５．４０（２Ｈ、ｓ）、６．６３−６．５９（２Ｈ、ｍ）、７．１３−６．９９（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（５．０ｇ）、硝酸アンモニウム二セリウム（１０．０ｇ）およびヨウ素（５．６ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍｌ）を１時間還流した。冷却後、この反応溶液をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、４−ヨード−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（９．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ、ｓ）。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（０．７７ｇ）、４−ヨード−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．９９ｇ）および炭酸カリウム（０．６３ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中、６０℃で１時間攪拌した。冷却後、この反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ、ｓ）、５．３６（２Ｈ、ｓ）、７．２１−７．１８（２Ｈ、ｍ）、７．５２（１Ｈ、ｓ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（２．０６ｇ）、銅粉末（０．９５ｇ）、ヨードペンタフルオロエタン（４．９２ｇ）およびＤＭＦ（１３ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１３０から１３５℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、不溶性物質をセライトで濾過して酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．３９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６３（３Ｈ、ｓ）、５．３８（２Ｈ、ｓ）、７．２１−７．２７（２Ｈ、ｍ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、８．００（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（８．５７ｇ）、４−ヨード−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（１６．００ｇ）および炭酸カリウム（７．６６ｇ）をＤＭＦ（７０ｍｌ）中、７０℃で１時間攪拌した。冷却後、反応溶液を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（４．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ、ｓ）、５．３８（２Ｈ、ｓ）、７．２２−７．１５（２Ｈ、ｍ）、７．５３（１Ｈ、ｓ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（１．８４ｇ）、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン（１．１４ｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．５２ｇ）、フッ化カリウム（０．２８ｇ）をＤＭＦ（８ｍｌ）中、１００℃で８時間攪拌した。冷却後、この混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロエチル−４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．３２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ、ｓ）、５．４１（２Ｈ、ｓ）、７．３１−７．１８（２Ｈ、ｍ）、７．７８（１Ｈ、ｓ）、８．００（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（２．０６ｇ）、銅粉末（０．９５ｇ）、ヘプタフルオロ−１−ヨードプロパン（２．９６ｇ）およびＤＭＦ（１４ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１３０から１３５℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、不溶性物質をセライトで濾過して酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−ペンタフルオロプロピル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ、ｓ）、５．４２（２Ｈ、ｓ）、７．１９−７．２０（２Ｈ、ｍ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、８．０２（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（２．４７ｇ）、銅粉末（１．１４ｇ）、ノナフルオロ−１−ヨードブタン（４．１５ｇ）およびＤＭＦ（１６ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１３０から１３５℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。室温に冷却した後、反応混合物をトルエン（５０ｍｌ）で希釈し、不溶性物質をセライトで濾過してトルエンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−ノナフルオロブチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ、ｓ）、５．４２（２Ｈ、ｓ）、７．１８−７．２４（２Ｈ、ｍ）、７．７４（１Ｈ、ｓ）、８．００（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．０ｇ）、硝酸アンモニウム二セリウム（２．０ｇ）および臭素（０．７ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）を２時間還流した。冷却後、この反応溶液をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：７．７３（１Ｈ、ｓ）、１２．８６（１Ｈ、ｂｒｓ）。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（０．７７ｇ）、４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．９０ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中、室温で２時間攪拌した。この反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−ブロモ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．５８（３Ｈ、ｓ）、５．３５（２Ｈ、ｓ）、７．２４−７．２１（２Ｈ、ｍ）、７．４９（１Ｈ、ｓ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．５ｇ）、硝酸アンモニウム二セリウム（１．０ｇ）およびＮ−クロロスクシンイミド（０．７ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）を３時間還流した。冷却後、この反応混合物をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：７．８０（１Ｈ、ｓ）。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（０．８２ｇ）、４−クロロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．６３ｇ）および炭酸カリウム（０．６１ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中、室温で２時間攪拌した。この反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（０．９８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６２（３Ｈ、ｓ）、５．３３（２Ｈ、ｓ）、７．２１−７．１９（２Ｈ、ｍ）、７．４６（１Ｈ、ｓ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
２−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピロール（０．９７ｇ）を６０％水素化ナトリウム（０．１６ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に添加し、この混合物を室温で３０分間攪拌した。塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（１．０ｇ）をこれに添加し、この混合物を室温で２時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピロール（１．５３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．５５（３Ｈ、ｓ）、５．５９（２Ｈ、ｓ）、６．４４−６．４１（１Ｈ、ｍ）、６．９９（１Ｈ、ｄ）、７．０４（１Ｈ、ｓ）、７．２２−７．１９（１Ｈ、ｍ）、７．３５−７．３２（１Ｈ、ｍ）、７．９３（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
２−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピロール（０．５ｇ）、硝酸アンモニウム二セリウム（０．８４ｇ）およびヨウ素（０．４７ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）を２時間還流した。冷却後、この反応溶液をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、４−ヨード−２−（トリフルオロアセチル）−１Ｈ−ピロール（０．６ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：７．２８−７．３５（２Ｈ、ｍ）、９．５２（１Ｈ、ｂｒｓ）。
Figure 2007528881
塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（０．６３ｇ）、４−ヨード−２−（トリフルオロアセチル）ピロール（０．８９ｇ）および炭酸カリウム（０．５７ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中、室温で２時間攪拌した。この反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロアセチル−１Ｈ−ピロール（０．４５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ、ｓ）、５．５６（２Ｈ、ｓ）、７．０５−７．１２（２Ｈ、ｍ）、７．２１（１Ｈ、ｄ）、７．３９（１Ｈ、ｓ）、７．９４（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−２−トリフルオロアセチル−１Ｈ−ピロール（１．７５ｇ）、銅粉末（５．０８ｇ）、ヨード−ペンタフルオロエタン（５．９２ｇ）およびＤＭＳＯ（６ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１２０℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。反応が終了した後、反応混合物を氷水に注ぎ入れ、不溶性物質をセライトで濾過した後、これを酢酸エチルで抽出した。抽出された溶液を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピロール（１．３５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．５９（３Ｈ、ｓ）、５．６２（２Ｈ、ｓ）、７．００−７．１０（２Ｈ、ｍ）、７．４３−７．５０（２Ｈ、ｍ）、７．９６（１Ｈ、ｄ）。
前記式（ＩＸ）の化合物を合成する他の方法の幾つかの具体例を以下に示す。
Figure 2007528881
エチル４，４，４−トリフルオロアセトアセテート（５．０ｇ）のトルエン懸濁液に水素化ナトリウム（１．１ｇ）を徐々に添加し、この混合物を１時間攪拌した。４−クロロメチル−２−メチル−１−ニトロベンゼン（５．５ｇ）およびアセトンに溶解したヨウ化カリウム（０．５ｇ）を添加した後、反応溶液を５時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で留去した。この残滓を酢酸エチルに懸濁させ、塩酸の１Ｎ水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製してエチル４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−オキソ−ブチレート（６．３ｇ）を得た。
ｎＤ ２０ １．４９７０。
Figure 2007528881
エチル４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−オキソ−ブチレート（２．０ｇ）、ヒドラジン一水和物（０．５ｇ）および少量のｐ−トルエンスルホン酸をトルエンに溶解し、この混合物を４時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で留去した。この残滓を酢酸エチルに懸濁させ、塩酸の１Ｎ水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−トリ−フルオロメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン（１．０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、９０ＭＨｚ）：８２．２（３Ｈ、ｓ）、３．８（２Ｈ、ｓ）、７．０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、７．２（１Ｈ、ｓ）、７．８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１１．２（１Ｈ、ｂｒｓ）。
Figure 2007528881
４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン（１．０ｇ）および炭酸カリウム（１．５ｇ）のＤＭＦ懸濁液に、バルーンを用いることにより、クロロジフルオロメタン（５．７ｇ）を封入した。５時間後、溶液中の気体が飽和した後、容器を緊密に閉鎖し、混合物を５０℃で５時間攪拌した。冷却後、溶媒を留去し、得られた残滓を酢酸エチルに溶解して水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−１）（０．５ｇ）および３−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロ−メチル−４−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−２）（０．４ｇ）をそれぞれ得た。
（ＩＸ−１）：ｎＤ ２０ １．４７８０、（ＩＸ−２）：ｎＤ ２０ １．４８５５、
Figure 2007528881
（３−メチル−４−ニトロフェニル）−ヒドラジン（３．０ｇ）およびヘキサフルオロアセチルアセトン（３．７ｇ）をトルエンに溶解し、この溶液を６時間還流した。冷却後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（５．６ｇ）を得た。ｎＤ ２０ １．４８９０。
Figure 2007528881
（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ヒドラジン（２．０ｇ）および１，１，１，５，５，６，６，６−オクタフルオロ−２，４−ヘキサンジオン（３．１ｇ）をトルエンに溶解し、この溶液を６時間還流した。冷却後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−３）（３．０ｇ）および２−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾール−３−オール（ＩＸ−４）（０．５ｇ）をそれぞれ得た。
（ＩＸ−３）：ｎＤ ２０ １．４６９０、
（ＩＸ−４）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、９０ＭＨｚ）：δ２．６（３Ｈ、ｓ）、３．３（１Ｈ、ｂｒ ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、３．７（１Ｈ、ｂｒ ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、４．１（１Ｈ、ｓ）、７．２（２Ｈ、ｍ）、７．８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、
Figure 2007528881
１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エタノン（２．０ｇ）のＴＨＦ懸濁液に水素化ナトリウム（０．６ｇ）を徐々に添加し、この混合物を１時間攪拌した。エチルトリフルオロアセテート（１．６ｇ）を添加した後、反応混合物を５時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で留去した。この残滓を酢酸エチルに懸濁させ、塩酸の１Ｎ水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して４，４，４−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、９０ＭＨｚ）：δ２．６（３Ｈ、ｓ）、６．５（１Ｈ、ｓ）、７．７−８．１（３Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
４，４，４−トリフルオロ−１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−ブタン−１，３−ジオン（１．８ｇ）、２，２，２−トリ−フルオロエチルヒドラジン（１２ｇ）および触媒量のｐ−トルエンスルホン酸のトルエン溶液を６時間還流した。冷却後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して３−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−５−トリフルオロ−メチル−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−５）（１．１ｇ）および５−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−６）（０．５ｇ）をそれぞれ得た。
（ＩＸ−５）ｍｐ；９８−１０４℃。（ＩＸ−６）ｍｐ；５０−５３℃。
Figure 2007528881
２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−４，６−ジオン（１０ｇ）およびジメチルアミノピリジン（１７ｇ）のジクロロメタン溶液に、塩化３−メチル−４−ニトロ−ベンジル（１４ｇ）のジクロロメタン溶液を氷冷下で滴下により添加した。室温で３時間攪拌して１００ｍｌのエタノールを添加した後、この混合物を２時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で留去した。この残滓を酢酸エチルに溶解し、塩酸の１Ｎ水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製してエチル−３−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−３−オキソ−プロピオネート（１２．４ｇ）を得た。ｍｐ；２０７−２１１℃。
Figure 2007528881
エチル３−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−３−オキソ−プロピオネート（３．０ｇ）のエタノール溶液にヒドラジン一水和物（０．９ｇ）および少量のｐ−トルエンスルホン酸を添加し、この混合物を５時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して５−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−３−オン（２．６ｇ）を得た。ｍｐ；２１８−２１９℃。
Figure 2007528881
５−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−２，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン（２．０ｇ）および炭酸カリウム（６．３ｇ）のＤＭＦ溶液に、バルーンを用いることにより、クロロジフルオロメタン（８．７ｇ）を封入した。５時間後、溶液中の気体が飽和した後、容器を緊密に閉鎖し、この混合物を５０℃で５時間攪拌した。冷却後、溶媒を留去し、得られた残滓を酢酸エチルに溶解して水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して５−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−３−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−７）（０．７ｇ）および３−ジフルオロメトキシ−１−ジフルオロメチル−５−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール（ＩＸ−８）（０．５ｇ）をそれぞれ得た。
（ＩＸ−７）ｍｐ；８０−８２℃、（ＩＸ−８）ｍｐ；９９−１００℃。
Figure 2007528881
ヒドラジン一水和物（５．００ｇ）のエタノール溶液（６０ｍｌ）に塩化３−メチル−４−ニトロベンジル（３．７１ｇ）のエタノール溶液（２０ｍｌ）を還流しながら滴下により添加し、この混合物を連続的に６時間還流した。反応が終了した後、溶媒を留去し、（３−メチル−４−ニトロベンジル）−ヒドラジン（３．５０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ、ｓ）、２．６５−３．３５（３Ｈ、ｍ）、３．９５（２Ｈ、ｓ）、７．２０−７．４０（２Ｈ、ｍ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
（３−メチル−４−ニトロベンジル）−ヒドラジン（１．８１ｇ）および５−エトキシ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ−４−ペンテン−３−オン（２．１８ｇ）をエタノール（６０ｍｌ）中で８時間還流してｐ−トルエンスルホン酸（０．１０ｇ）をここに添加し、この混合物をさらに６時間還流した。反応が終了した後、溶媒を留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）によって精製して、１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−５−ペンタフルオロ−エチル−１Ｈ−ピラゾール（０．９６ｇ）を第１溶出部分として、および１−（３−メチル−４−ニトロベンジル）−３−ペンタフルオロ−エチル−１Ｈ−ピラゾール（０．５０ｇ）を第２溶出部分として得た。
（ＩＸ−９）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６１（３Ｈ、ｓ）、５．４９（２Ｈ、ｓ）、６．７０（１Ｈ、ｂｓ）、７．０５−７．１５（２Ｈ、ｍ）、７．６６（１Ｈ、ｂｓ）、７．９４（１Ｈ、ｄ）。
（ＩＸ−１０）：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６４（３Ｈ、ｓ）、５．４０（２Ｈ、ｓ）、６．６３（１Ｈ、ｄ）、７．０７−７．２０（２Ｈ、ｍ）、７．５２（１Ｈ、ｄ）、７．９５（ｌＨ、ｄ）、
Figure 2007528881
５−フルオロ−２−ニトロトルエン（２．３３ｇ）、４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（２．９１ｇ）および炭酸カリウム（２．４９ｇ）の混合物をＤＭＦ（３０ｍｌ）中、１４０℃で４時間、加熱および攪拌した。室温に冷却した後、この反応混合物を氷水に注ぎ入れて結晶を析出させた。得られた結晶を濾過し、水で洗浄して乾燥させ、４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール（４．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．７０（３Ｈ、ｓ）、７．５０−７．７０（３Ｈ、ｍ）、７．９５−８．１５（２Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（１．９８ｇ）、銅粉末（１．１４ｇ）、ヨードペンタフルオロエタン（８．８５ｇ）およびＤＭＳＯ（９ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１００℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。反応が終了した後、反応混合物を氷水に注ぎ入れ、不溶性物質をセライトで濾過した後、これを酢酸エチルで抽出した。抽出した溶液を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−４−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（０．７２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．７０（３Ｈ、ｓ）、７．６０−７．７３（２Ｈ、ｍ）、７．９３（１Ｈ、ｓ）、８．１３（１Ｈ、ｄ）、８．２３（１Ｈ、ｓ）。
Figure 2007528881
３−メチル−４−ニトロアセトフェノン（２６．８８ｇ）のメタノール懸濁液（３００ｍｌ）に水素化ホウ素ナトリウム（８．５１ｇ）を０℃で１時間にわたって添加した。この混合物を、さらに、室温で８時間攪拌した。反応が終了した後、反応混合物を氷水（１，０００ｍｌ）に注ぎ入れ、エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、目的の１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−エタノール（２３．３３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：１．５１（３Ｈ、ｄ）、１．９８（１Ｈ、ｄ）、２．６２（３Ｈ、ｓ）、４．９０−５．０１（１Ｈ、ｍ）、７．２８−７．３５（２Ｈ、ｍ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−エタノール（５．４４ｇ）およびトリエチルアミン（３．９５ｇ）のＴＨＦ溶液（３５ｍｌ）に塩化メタンスルホニル（３．４８ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）を５℃で３０分にわたって滴下により添加した。さらに、この混合物を室温で８時間攪拌した。反応が終了した後、溶媒を留去し、この残滓を酢酸エチル（１００ｍｌ）に溶解した。これを塩酸の２Ｎ水溶液および重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、目的の１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−エチルメタンスルホネート（５．８０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：１．７４（３Ｈ、ｄ）、２．６５（３Ｈ、ｓ）、２．９５（３Ｈ、ｓ）、５．７６（１Ｈ、ｑ）、７．３５−７．４５（２Ｈ、ｍ）、８．０１（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−エチルメタンスルホネート（２．５９ｇ）、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．０９ｇ）、炭酸カリウム（１．６６ｇ）および１８−クラウン−６（０．２６ｇ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で６時間還流した。反応が終了した後、水（１００ｍｌ）を混合物に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−［１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−エチル］−３−トリ−フルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール（１．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：１．９５（３Ｈ、ｄ）、２．５９（３Ｈ、ｓ）、５．５９（１Ｈ、ｑ）、６．５７（１Ｈ、ｂｓ）、７．１３−７．２０（２Ｈ、ｍ）、７．４７（１Ｈ、ｂｓ）、８．００（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
エチルペンタフルオロプロピレネート（１４．６ｇ）およびヒドラジン一水和物（３．６ｇ）をテトラヒドロフラン（３００ｍｌ）中で１時間還流した。室温に冷却した後、トリフルオロアセトアミジン（１０．０ｇ）を滴下によりこの混合物に添加し、これを３時間還流した。反応が終了した後、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液をこれに添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を留去して粗製３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（７．９ｇ）を得た。
Figure 2007528881
１−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−エチルメタンスルホネート（２５ｇ）、３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（２．２ｇ）、炭酸カリウム（１．６ｇ）および１８−クラウン−６（０．２６ｇ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で６時間還流した。反応が終了した後、水（１００ｍｌ）をここに添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液（１００ｍｌ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）によって精製し、（ＩＸ−１１）１−（［１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル］−５−ペンタフルオロエチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（０．９５ｇ）を第１溶出部分として、および（ＩＸ−１２）１−（［１−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−エチル］−３−ペンタフルオロエチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（１．３５ｇ）を第２溶出部分として得た。
（ＩＸ−１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０３−７．９７（１Ｈ、ｍ）、７．３７（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ）、５．８６（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．６２（３Ｈ、ｓ）、２．００（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
（ＩＸ−１２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９８（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ）、５．８１（１Ｈ、ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、２．６３（３Ｈ、ｓ）、２．０１（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
Figure 2007528881
水素化ナトリウム（０．１０ｇ）を４−メチル−５−ペンタフルオロ−エチル−４Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−チオール（０．７０ｇ）のＤＭＦ溶液（１２ｍｌ）に添加し、この混合物を水素ガスの生成が停止するまで室温で攪拌した。連続的に５−フルオロ−２−ニトロトルエン（０．４７ｇ）をここに添加し、この混合物を室温で１時間さらに攪拌した。室温に冷却した後、反応混合物を氷水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒）によって生成し、目的の４−メチル−３−（３−メチル−４−ニトロフェニルスルファニル）−５−ペンタフルオロエチル−４Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（０．５５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．７０（３Ｈ、ｓ）、３．８０（３Ｈ、ｓ）、８．１０−８．３０（３Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
２−メチメルカプト−４，６−ビストリフルオロメチル−ピリミジン（３６ｇ）、オキソン（１２６ｇ）、水（５００ｍｌ）およびクロロホルム（１１０ｍｌ）の混合物を２日間還流した。室温に冷却した後、この混合物をジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、得られた粗製結晶を石油エーテルで洗浄して２−メタンスルホニル−４，６−ビストリフルオロメチル−ピリミジン（７．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：３．４８（３Ｈ、ｓ）、８．１９（１Ｈ、ｓ）。
Figure 2007528881
４−ニトロ−ｍ−クレゾール（０．７７ｇ）、２−メタンスルホニル−４，６−ビストリフルオロメチル−ピリミジン（１．７７ｇ）および炭酸カリウム（１．０４ｇ）をアセトニトリル（１５ｍｌ）中で５時間還流した。反応が終了した後、この反応混合物を氷に注ぎ、結晶を析出させた。得られた結晶を濾過し、乾燥させて２−（３−メチル−４−ニトロフェノキシ）−４，６−ビストリフルオロメチル−ピリミジン（１．０３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ、ｓ）、７．１−７．３（２Ｈ、ｍ）、７．６７（１Ｈ、ｓ）、８．１０（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
（３−メチル−４−ニトロフェニル）−アセトニトリル（３．５２ｇ）をピリジン（３０ｍｌ）に溶解し、ここに過剰のＨ２Ｓを室温で３時間泡立てた。この後、この混合物を氷に注いだ。沈殿を吸引によって集め、水で洗浄して乾燥させ、２−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−チオアセトアミド（１．６９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６０（３Ｈ、ｓ）、４．０６（２Ｈ、ｓ）、６．４０−８．００（５Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
２−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−チオアセトアミド（１．００ｇ）、１−ブロモ−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノン（１．１５ｇ）および炭酸カリウム（０．７９ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）、室温で１時間攪拌した。この反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して２−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−チオアセトイミド酸３，３，４，４，４−ペンタ−フルオロ−２−オキソ−ブチルエステル（１．３０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．５５（３Ｈ、ｓ）、３．５７（２Ｈ、ｄｄ）、３．９０（２Ｈ、ｄ）、７．２４−７．２２（２Ｈ、ｍ）、７．９１−７．８９（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
無水トリフルオロ酢酸（１．４７ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）中の２−（３−メチル−４−ニトロ−フェニル）−チオアセトイミド酸３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−オキソ−ブチルエステル（１．３０ｇ）およびトリエチルアミン（０．７１ｇ）に添加し、室温で２０分間攪拌した。この反応溶液を水で洗浄して溶媒を減圧下で留去し、得られた残滓をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して２−（３−メチル−４−ニトロ−ベンジル）−４−ペルフルオロエチル−チアゾール（０．７０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．６３（３Ｈ、ｓ）、４．４３（２Ｈ、ｓ）、７．３０−７．２８（２Ｈ、ｍ）、７．７５（１Ｈ、ｓ）、７．９８（１Ｈ、ｄ）。
Figure 2007528881
３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（２．０ｇ）、硝酸アンモニウム二セリウム（３．０ｇ）およびヨウ素（１．６ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）を３時間還流した。冷却後、この反応溶液をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去して４−ヨード−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（３２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：７．７７（１Ｈ、ｓ）、１１．１１（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（６．２４ｇ）、銅粉末（３．８１ｇ）、ヨード−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（９．１２ｇ）およびＤＭＦ（３０ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１２０−１２５℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。室温に冷却した後、不溶性物質をセライトで濾別し、ジエチルエーテルで洗浄した。この濾液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この粗製生成物を減圧下で蒸発させて３−ペンタフルオロエチル−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール（０．６０ｇ）、ｂｐ．１２５−１３５℃／２０ｍｂａｒを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：５．９８（１Ｈ、ｔｔ）、７．９６（１Ｈ、ｓ）、１２．２２（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
４−ヨード−３−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（１２．４８ｇ）、銅粉末（７．６３ｇ）、ヨードペンタフルオロエタン（２９．５０ｇ）およびＤＭＦ（６０ｍｌ）をオートクレーブに入れ、１２０−１２５℃の内部温度を維持しながら、８時間加熱および攪拌した。室温に冷却した後、不溶性物質をセライトで濾別し、ジエチルエーテルで洗浄した。この濾液を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。この粗製生成物を減圧下で蒸発させて３，４−ビス−ペンタフルオロエチル−１Ｈ−ピラゾール（１．２０ｇ）、ｂｐ．１１０−１１５℃／２０ｍｂａｒを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：７．９９（１Ｈ、ｓ）、１２．３１（１Ｈ、ｍ）。
Figure 2007528881
４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（０．５ｇ）、硝酸アンモニウム二セリウム（１．７ｇ）およびヨウ素（１．９ｇ）のアセトニトリル溶液（２０ｍｌ）を３時間還流した。冷却後、この反応溶液をチオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去して３，５−ジヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）：２．０３（３Ｈ、ｓ）、６．９６（１Ｈ、ｂｒ ｓ）。
Figure 2007528881
５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール−３−チオール（１．０ｇ）、ヘプタフルオロ−１−ヨードプロパン（３．５ｇ）およびトリエチルアミン（０．９０ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）中、９０℃で２４時間攪拌した。室温に冷却した後、この反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩化ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留去し、３−ヘプタフルオロプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−（１，２，４）−トリアゾール（０．７０ｇ）を得た。
使用例
生物学的試験例１：スポドプテラ・リツラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）の幼虫に対する試験
試験溶液の調製：
溶媒：ジメチルホルムアミド：３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル：１重量部
活性化合物の適切な配合物を作製するため、１重量部の活性化合物を、上述の量の乳化剤を含有する上述の量の溶媒と混合し、この混合物を指示された濃度まで水で希釈した。
試験方法：
サツマイモの葉を、指示された濃度まで水で希釈した試験溶液中に浸漬し、空気中で乾燥させ、９ｃｍ径の皿に入れた。
３虫齢のスポドプテラ・リツラの幼虫１０匹を葉の上に置き、室内に２５℃の定温で保持した。２および４日後にさらにサツマイモの葉を加え、７日後に死亡した幼虫の数を数えて死亡率を算出した。
この試験においては、１区画で２枚の皿の結果を平均した。
生物学的試験例２：クナファロクロシス・メジナリス・ゲニー（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）の幼虫に対する試験
試験方法：
鉢に植えられた水稲（変種：タマニシキ（Ｔａｍａｎｉｓｈｉｋｉ））を、鉢あたり５０ｍｌの、上記生物学的試験１と同じ方法で調製された活性化合物の指示された濃度の希釈水溶液で処理した。処理されたイネが空気中で乾燥した後、これらの葉部分を長さ４−５ｃｍに切断し、直径９ｃｍの皿に濾紙のシートおよび２ｍｌの水と共に入れた。２虫齢のクナファロクロシス・メジナリス・ゲニーの幼虫５匹をこの皿に入れ、２５℃の定温の室内に置いた。２および４日後、イネの葉部分の各々の残り（各々１／３量）を同じ方法で切断し、皿に加えた。７日後、死亡した幼虫の数を数え、死亡率を算出した。この試験においては、１区画で２枚の皿の結果を平均した。
試験結果：
上記生物学的試験例１および２において、具体的な例として、上記化合物Ｎｏ．８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、４５、４７、４８、４９、５１、５２、５３、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９３、１０３、１０７、１１６、１２８、１３２、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５３、１５５、１５７、１７４、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８２、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２６、２２７、２２９、２３０、２３１、２３８、２３９、２４２、２４３、２５１、２５３、２６２、２６４、２６８、２７０、２８１、２９９、３０８、３１０、３１８、３２２、４１３、４１４、４１７、４２２、４３４、４４６、４４８、４７３、４７５、４９２、５０６、５０８、５１２、５１８、５２０、５３９、５４３、５４４、５４５、５４６、５４７、５４８、５４９、５５２、５５４、５５９、５６１、５６２、５６３、５６４、５６５、５６６、５６７、５６８、５７０、５７１、５７２、５７３、５７４、５７８、５７９、５８０、６２６、６３７、６３８、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６４９、６５０、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６６９、６７０、６７１、６７２、６８１、７６１、７６２、７６３、８０４および９２０の化合物が、２０ｐｐｍの活性成分濃度で、死亡率１００％の駆除効果を示した。
生物学的試験例３：有機リン剤およびカルバメートに耐性であるミズス・ペルシケ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する試験
試験方法：
直径６ｃｍのビニル鉢に植えられたナスの苗１本あたりに、有機リン剤およびカルバメートに耐性である飼育ミズス・ペルシケ３０匹を接種した。接種の１日後、十分な量の、上述の通りに調製された活性化合物の指示された濃度の希釈水溶液を、スプレーガンを用いることによって噴霧した。噴霧後、２８℃の温室に入れ、噴霧の７日後に死亡率を算出した。試験は２回反復した。
試験結果
具体例として試験に供された上記化合物Ｎｏ．１４０、１４１、１４４、１４６、１４７、１４８、１７４、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、２１１、２１３、２１４、２１５、２１８、２２０、２２２、２２６、２３９、２４３、５６９、５７０、５７２、５７９、７６１、７９７および９２０の化合物は、１００ｐｐｍの有効成分濃度で死亡率１００％の駆除効果を示した。
配合例１（顆粒）
１０部の本発明の化合物（Ｎｏ．８）、３０部のベントナイト（モンモリロナイト）、５８部のタルクおよび２部のリグニンスルホネート塩の混合物に２５部の水を添加して十分に練り、押出造粒機によって１０−４０メッシュの顆粒とし、４０−５０℃で乾燥させて顆粒を得る。
配合例２（顆粒）
０．２−２ｍｍの範囲の粒径分布を有するクレー鉱物粒子９５部をロータリーミキサーに入れる。これを回転させながら、５部の本発明の化合物（Ｎｏ．１１）を液体希釈剤と共に噴霧して均一に湿潤させ、４０−５０℃で乾燥させて顆粒を得る。
配合例３（乳化性濃縮物）
３０部の本発明の化合物（Ｎｏ．１２）、５５部のキシレン、８部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよび７部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムを混合し、攪拌して乳化性濃縮物を得る。
配合例４（湿潤性粉末）
１５部の本発明の化合物（Ｎｏ．１５）、ホワイトカーボン（含水非晶質酸化ケイ素細粉）および粉末クレーの混合物（１：５）８０部、２部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム並びに３部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン−濃縮物を破砕して混合し、湿潤性粉末を作製する。
配合例５（水分散性顆粒）
２０部の本発明の化合物（Ｎｏ．１６）、３０部のリグニンスルホン酸ナトリウム、１５部のベントナイトおよび３５部の焼成珪藻土粉末を十分に混合して水を添加し、０．３ｍｍスクリーンを用いて押し出し、乾燥させて水分散性顆粒を得る。

Claims (12)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2007528881
     （式中、
    Ｘは水素、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルフェニルもしくはＣ１−６アルキルスルホニルを表し、
    Ｒ１はＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを表し、
    ＹはハロゲンもしくはＣ１−６アルキルを表し、
    ｍは０もしくは１を表し、
    ＡはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びに
    Ｑは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、場合により置換されていてもよい、５もしくは６員複素環基を表す。）
    の新規ベンゼンジカルボキサミド。
  2. Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、Ｃ１−４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルフェニルもしくはＣ１−４アルキルスルホニルを表し、
    Ｒ１がＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルチオ−Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルフィニル−Ｃ１−４アルキルもしくはＣ１−４アルキルスルホニル−Ｃ１−４アルキルを表し、
    Ｙがフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−４アルキルを表し、
    ｍが０もしくは１を表し、
    ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びに
    Ｑが、Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含み、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−１０ハロアルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキルチオ、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルカルボニル、ハロゲン、オキソおよびヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１つで場合により置換されていてもよい５もしくは６員複素環基を表す、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. Ｘが水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メタンスルホニルオキシ、Ｃ１−２アルキルスルフィニル、Ｃ１−２アルキルスルフェニルもしくはＣ１−２アルキルスルホニルを表し、
    Ｒ１がイソプロピル、Ｃ１−２アルキルチオ−Ｃ３−４アルキル、Ｃ１−２アルキルスルフィニル−Ｃ３−４アルキルもしくはＣ１−２アルキルスルホニル−Ｃ３−４アルキルを表し、
    Ｙがフッ素、塩素もしくはメチルを表し、
    ｍが０もしくは１を表し、
    ＡがＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＣＨ２もしくはＣＨ（ＣＨ３）を表し、並びに
    Ｑが、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニル、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−８ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキルチオ、Ｃ１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−４ハロアルキルカルボニル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、オキソおよびヒドロキシ基からなる群より選択される少なくとも１つで場合により置換されていてもよい、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリル、チアゾリル、ピロリル、オキサジアゾリルおよびピリミジニルからなる群より選択される複素環基を表す、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
    （ａ）式（ＩＩ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｒ１およびＸは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    を式（ＩＩＩ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
    または
    （ｂ）式（ＩＶ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    を式（Ｖ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｒ１は請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
    または
    （ｃ）式（ＶＩ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、ＸおよびＲ１は請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    を式（ＩＩＩ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
    または
    （ｄ）式（ＶＩＩ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    を式（Ｖ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｒ１は請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
    または
    （ｅ）式（ＶＩＩＩ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    を式（Ｖ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、Ｒ１は請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    と不活性溶媒の存在下で、および、適切であるならば、酸触媒の存在下で反応させるか、
    または
    （ｆ）Ｒ１が式（Ｉ）においてＣ１−６アルキルスルフィニル−Ｃ１−６アルキルもしくはＣ１−６アルキルスルホニル−Ｃ１−６アルキルを表す場合、式（Ｉｆ）の化合物
    Figure 2007528881
     （式中、
    ＲＩｆはＣ１−６アルキルチオ−Ｃ１−６アルキルを表し、並びに
    Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    を酸化剤と不活性溶媒の存在下で反応させる、
    ことを特徴とする、前記方法。
  5. 少なくとも１種類の式（Ｉ）のベンゼンジカルボキサミドを含有することを特徴とする、殺虫性組成物。
  6. 式（Ｉ）のベンゼンジカルボキサミドを昆虫および／またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、昆虫の駆除方法。
  7. 昆虫の駆除のための式（Ｉ）のベンゼンジカルボキサミドの使用。
  8. 式（Ｉ）のベンゼンジカルボキサミドを増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫性組成物の調製方法。
  9. 式（ＩＶ）
    Figure 2007528881
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    の新規化合物。
  10. 式（ＶＩＩ）
    Figure 2007528881
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    の新規化合物。
  11. 式（ＶＩＩＩ）
    Figure 2007528881
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは前述のものと同じ定義を有する。）
    の新規化合物。
  12. 式（ＩＸ）
    Figure 2007528881
     （式中、Ｙ、Ａ、ｍおよびＱは請求項１におけるものと同じ定義を有する。）
    の新規化合物。
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004055582A1 (de) * 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
JP2006347936A (ja) * 2005-06-15 2006-12-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンズアニリド類
JP2007031395A (ja) * 2005-07-29 2007-02-08 Bayer Cropscience Ag 殺虫性３−アシルアミノベンズアニリド類
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
JP2010030970A (ja) * 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
EP2184273A1 (de) 2008-11-05 2010-05-12 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
EP2253617A1 (de) 2009-05-20 2010-11-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide
US8377970B2 (en) 2009-10-08 2013-02-19 Rhizen Pharmaceuticals Sa Modulators of calcium release-activated calcium channel
US8993612B2 (en) 2009-10-08 2015-03-31 Rhizen Pharmaceuticals Sa Modulators of calcium release-activated calcium channel and methods for treatment of non-small cell lung cancer
BR112013000583B1 (pt) * 2010-07-09 2018-06-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de antranilamida como pesticidas, misturas dos referidos compostos, processo para preparar os compostos, composições, composições agroquímicas, processo para produzir as composições agroquímicas, uso do composto e método para controlar pragas animais
WO2013032976A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc High flow liquid crystalline polymer composition
US9074133B2 (en) 2011-08-29 2015-07-07 Ticona Llc Thermotropic liquid crystalline polymer with improved low shear viscosity
CN103764741B (zh) 2011-08-29 2015-09-23 提克纳有限责任公司 低熔体粘度液晶聚合物的熔融聚合
US8669341B2 (en) 2011-08-29 2014-03-11 Ticona Llc Solid-state polymerization of a liquid crystalline polymer
WO2013032967A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Cast molded parts formed form a liquid crystalline polymer
WO2013032971A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Melt-extruded substrate for use in thermoformed articles
US9051514B2 (en) 2011-08-29 2015-06-09 Ticona Llc High flow liquid crystalline polymer composition
WO2013032977A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Ticona Llc Heat-resistant liquid crystalline polymer composition having a low melting temperature
JP2014529627A (ja) 2011-08-29 2014-11-13 ティコナ・エルエルシー 芳香族アミド化合物
CN102613183A (zh) * 2012-03-07 2012-08-01 中化蓝天集团有限公司 一种杀虫剂
BR102013021210B1 (pt) 2013-01-25 2015-12-01 Fundação Universidade Fed De São Carlos processo de obtenção de nanopartículas biopoliméricas contendo óleo e extratos de azadirachta indica a. juss (neem), nanopartículas biopoliméricas e micropartículas em pó
WO2014130275A2 (en) 2013-02-22 2014-08-28 Ticona Llc High performance polymer composition with improved flow properties
US20140264471A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Life Technologies Corporation Chemical device with thin conductive element
CN113912988A (zh) 2013-06-07 2022-01-11 提克纳有限责任公司 高强度热致液晶聚合物
CN104397008A (zh) * 2014-10-25 2015-03-11 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种杀虫组合物
CN109485588A (zh) * 2018-12-25 2019-03-19 成都蓝蜻蜓生物技术有限公司 一种氟虫双酰胺的合成方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4820289B1 (ja) * 1968-10-16 1973-06-20
JPS54138570A (en) * 1978-01-03 1979-10-27 Ici Ltd 11benzyll1*2*3*66tetrahydropyridine derivative*its manufacture and therapeutical or preventive drug containing said derivative for thrombosis and thromboangitis obliterans
JPS63165366A (ja) * 1986-12-19 1988-07-08 チバーガイギ　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリジンの製造方法
US4892578A (en) * 1987-11-06 1990-01-09 Fmc Corporation Phenylmethyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone plant regulators
US5683966A (en) * 1993-08-11 1997-11-04 Fmc Corporation Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
JPH11240857A (ja) * 1997-11-25 1999-09-07 Nippon Nohyaku Co Ltd フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001131141A (ja) * 1998-11-30 2001-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001158764A (ja) * 1999-09-24 2001-06-12 Nippon Nohyaku Co Ltd 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP2003012638A (ja) * 2001-04-26 2003-01-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2004039764A1 (de) * 2002-10-31 2004-05-13 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue amid-verbindungen mit mch-antagonistischer wirkung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
JP2005035964A (ja) * 2002-08-26 2005-02-10 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
JP4617295B2 (ja) * 2003-03-14 2011-01-19 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性フタルアミド誘導体

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2785115A (en) * 1955-04-04 1957-03-12 Smidth & Co As F L Rotary kiln with integral cooler
US3264177A (en) * 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
US3309266A (en) * 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
GB1466048A (en) * 1974-08-14 1977-03-02 Sankyo Co Method of controlling coccidiosis and compositions and compounds useful therefor
FI762480A (ja) 1975-09-15 1977-03-16 Du Pont
GB1570278A (en) * 1975-10-06 1980-06-25 Fujisawa Pharmaceutical Co O-substituted-2-azetidinone derivatives and the preparation thereof
DE3305569A1 (de) 1983-02-18 1984-08-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Biscarboxamide zur bekaempfung von erkrankungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPH0678308B2 (ja) 1985-04-24 1994-10-05 三共株式会社 フタルイミド誘導体およびそれを含有する農園芸用殺菌剤
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US4808430A (en) * 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
ATE148104T1 (de) 1991-11-22 1997-02-15 Uniroyal Chem Co Inc Insekttötende phenylhydrazin-derivate
US5223526A (en) 1991-12-06 1993-06-29 Monsanto Company Pyrazole carboxanilide fungicides and use
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4231519A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
US5876739A (en) * 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
JP3982879B2 (ja) 1996-08-15 2007-09-26 三井化学株式会社 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
US6362369B2 (en) * 1997-11-25 2002-03-26 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Phthalic acid diamide derivatives fluorine-containing aniline compounds as starting material, agricultural and horticultural insecticides, and a method for application of the insecticides
US6503904B2 (en) * 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
CZ299375B6 (cs) * 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
JP4706810B2 (ja) 1999-06-24 2011-06-22 日本農薬株式会社 ピリジン環ジカルボン酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
PL352197A1 (en) * 1999-06-24 2003-08-11 Nihon Nohyaku Co Ltd Diamide derivatives of heterocyclic dicarboxylic acid, insecticides for agriculture and horticulture and the method of making same
KR100429442B1 (ko) * 1999-06-25 2004-05-03 니혼노야쿠가부시키가이샤 벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법
JP4798410B2 (ja) 1999-06-25 2011-10-19 日本農薬株式会社 ベンズアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
AR030154A1 (es) 1999-07-05 2003-08-13 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado de ftalamida, derivado de amina heterociclico util como intermediario para la produccion del mismo, insecticida agrohorticola y metodo para utilizar dicho insecticida
WO2001021576A1 (fr) * 1999-09-24 2001-03-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de diamide aromatique ou sels de ces derives, produits chimiques pour l'agriculture/horticulture et procede d'utilisation de ces produits
WO2001023350A1 (en) * 1999-09-28 2001-04-05 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Thioalkylamine derivatives and process for the preparation thereof
JP2002053561A (ja) * 1999-12-08 2002-02-19 Sumitomo Chem Co Ltd ジフルオロメチルトリアゾロン化合物、その用途およびその製造中間体
DE19961068C1 (de) * 1999-12-17 2001-01-25 Daimler Chrysler Ag Piezoelektrisches Aktorsystem
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
WO2002088074A1 (fr) * 2001-04-26 2002-11-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Derives de phthalamide, insecticides a utilisation agricole et horticole, et procede d'application de ces derives
JP2003040864A (ja) 2001-05-21 2003-02-13 Nissan Chem Ind Ltd フタル酸ジアミド化合物及び有害生物防除剤
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
WO2003011028A1 (en) 2001-08-01 2003-02-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted amides and pest controllers
WO2004018410A1 (ja) * 2002-08-26 2004-03-04 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102004055582A1 (de) 2004-11-18 2006-05-24 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phthalsäurediamide
DE102005009457A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
DE102005022147A1 (de) 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4820289B1 (ja) * 1968-10-16 1973-06-20
JPS54138570A (en) * 1978-01-03 1979-10-27 Ici Ltd 11benzyll1*2*3*66tetrahydropyridine derivative*its manufacture and therapeutical or preventive drug containing said derivative for thrombosis and thromboangitis obliterans
JPS63165366A (ja) * 1986-12-19 1988-07-08 チバーガイギ　アクチエンゲゼルシヤフト 置換ピリジンの製造方法
US4892578A (en) * 1987-11-06 1990-01-09 Fmc Corporation Phenylmethyl-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone plant regulators
US5683966A (en) * 1993-08-11 1997-11-04 Fmc Corporation Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
JPH11240857A (ja) * 1997-11-25 1999-09-07 Nippon Nohyaku Co Ltd フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001131141A (ja) * 1998-11-30 2001-05-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタラミド誘導体又はその塩類及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2001158764A (ja) * 1999-09-24 2001-06-12 Nippon Nohyaku Co Ltd 芳香族ジアミド誘導体又はその塩類及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP2003012638A (ja) * 2001-04-26 2003-01-15 Nippon Nohyaku Co Ltd フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2005035964A (ja) * 2002-08-26 2005-02-10 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
WO2004039764A1 (de) * 2002-10-31 2004-05-13 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue amid-verbindungen mit mch-antagonistischer wirkung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
JP4617295B2 (ja) * 2003-03-14 2011-01-19 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性フタルアミド誘導体

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6012023859; Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　（２００４），　（１０），　２１１８-２１２４ *
JPN7012001721; ＳＴＮ　Ｏｎｌｉｎｅ　ＣＡＰｌｕｓ　Ｆｉｌｅ，　Ａｃｃｅｓｓｉｏｎ　Ｎｏ．２００３：６６５５３９，ＲＮ＝６０９３４７-３４-４，６０９３４７-３５-５ *

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