JP2005225876A - 含窒素5員環を有するマロノニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
有害生物に対して、優れた防除活性を有する化合物を提供すること。
【解決手段】
式(I)
〔式中、R1及びR2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C5アルケニル基、水素原子等を表し、R3及びR4は各々ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C5アルキル基、水素原子等を表し、X1、X2及びX3は各々、窒素原子又はCR6を表し、R5及びR6はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水素原子等を表す。〕で示されるマロノニトリル化合物は、有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物類及び有害線虫類等の有害生物に対して優れた防除活性を有する。
【選択図】 なし
Description
即ち、本発明は式(I)
〔式中、R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、X1、X2及びX3は各々、窒素原子又はCR6を表す。
R5及びR6は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、NR10R11で示される基、C(=X5)NR12R13で示される基、(CH2)mQで示される基、C(=NOR17)R18で示される基又は水素原子を表す。
なお、1つのR5及びR6、或いは2つのR6の各々が結合する2個の原子が隣接する場合には、隣接した該2個の原子に結合するR5とR6とが、又は隣接した該2個の原子に結合する2個のR6が互いに末端で結合して、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基又はC4−C6アルケンジイル基を表していてもよい。この場合、該アルカンジイル基及び該アルケンジイル基を形成する少なくとも1つのメチレン基は、酸素原子、硫黄原子若しくはNR7で置き換えられえていてもよい。
R7は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又は水素原子を表す。
R10及びR11は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ)C1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又は水素原子を表し、R12及びR13は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(CH2)mQで示される基若しくは水素原子を表すか、又はR12とR13とが互いに末端で結合して、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、R17及びR18は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(CH2)mQで示される基又は水素原子を表し、Qは1個以上ののR14で置換されていてもよいアリール基を表し、R14は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し、mは0から5のいずれかの整数を表し、X5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕で示されるマロノニトリル化合物(以下、本発明化合物と記す)、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤ならびに本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法に関する。
本発明において、”フルオロアルキル基”とは1個又は2個以上のフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、C1−C6等の記載は、各置換基を構成する全炭素数を意味する。
R1及びR2で示される少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基(以下、i−プロピル基を記載する場合もある。)、2,2−ジメチルプロピル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基及び1,1,2,2−テトラフルオロエチル基等の少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基;及び1,1−ジメチルエチル基(以下、t−ブチル基と記載する場合もある。)が挙げられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基としては、例えば、ビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、1,2,2−トリフルオロビニル基、1−プロペニル基及び2−プロペニル基が挙げられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基及び3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基が挙げられる。
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基としては例えばビニル基、アリル基、1−プロペニル基、3−ブテニル基、2−メチル−1−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、4−メチル−3−ペンテニル基、1−クロロビニル基、2−クロロビニル基、1−フルオロビニル基、2−フルオロビニル基、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、2,2−ジフルオロビニル基、1,2,2−トリフルオロビニル基、1−(トリフルオロメチル)ビニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、2−フルオロ−2−プロペニル基、3−フルオロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジブロモ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2−(トリフルオロメチル)−2−プロペニル基、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペニル基、1,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロペニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4,4−テトラフルオロ−2−ブテニル基、2,3,4,4,4−ペンタフルオロ−2−ブテニル基及び4,5,5−トリフルオロ−4−ペンテニル基が挙げられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基としては例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、3−メチル−1−ブチニル基、2−クロロ−1−プロピニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニル基及び4,4,4−トリフルオロ−2−ブチニル基が挙げられ、
少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基としては例えばシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロプロピル基、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロプロピル基、2,2−ジクロロシクロブチル基、2,2−ジフルオロシクロブチル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基があげられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基としては例えば2−フルオロ−2−シクロペンテニル基が挙げられる。
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基としては例えば2−ブテニレン基及び2−ペンテニレン基が挙げられる。
R5、R6及びR14で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
R5及びR6で示される少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基としては、例えば、2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基及び3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルオキシ基が挙げられる。
R5、R6及びR14で示される少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基としては例えば1−プロペニルチオ基、2−プロペニルチオ基及び2,2−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基が挙げられる。
R5、R6及びR14で示される少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基としては、例えば、2−プロピニルチオ基、2−ブチニルチオ基及び3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルチオ基が挙げられる。
R5、R6、R10、R11及びR14で示される少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基及びトリフルオロメチルスルホニル基が挙げられる。
R5、R6、R7、R10、R11及びR14で示されるC2−C5アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、1−メチルエトキシカルボニル基及びt−ブトキシカルボニル基が挙げられる。
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基としては、例えば、2−ブテニレン基及び2−ペンテニレン基が挙げられる。
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基としては、例えば、2−ブテニレン基及び2−ペンテニレン基が挙げられる。
式(I)において、R1が水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R2がメチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1及びR2が水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1が水素原子でありR2がメチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R3が水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がビニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2,2−ジフルオロビニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が1−(トリフルオロメチル)ビニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5ハロアルキニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がC1−C5フルオロアルキル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2,2−ジフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2,2,2−トリフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がペンタフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が3,3,3−トリフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がC3−C6シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4が2,2−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R4がシクロブチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R3が水素原子であり、R4が,2,2−ジフルオロビニル基、1−(トリフルオロメチル)ビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基または3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R3が水素原子であり、R4がフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基または2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R3が水素原子であり、R4がシクロプロピル基、シクロブチル基または2,2−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1、R2及びR3が水素原子であり、R4がビニル基または2−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1、R2及びR3が水素原子であり、R4が2,2−ジフルオロビニル基、1−(トリフルオロメチル)ビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基または3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1及びR3が水素原子であり、R2がメチル基であり、R4が2,2−ジフルオロビニル基または1−(トリフルオロメチル)ビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基または3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1、R2及びR3が水素原子であり、R4がフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基または2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1及びR3が水素原子であり、R2がメチル基であり、R4がフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基または2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1、R2及びR3が水素原子であり、R4がシクロプロピル基、シクロブチル基または2,2−ジクロロシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X1が窒素原子であり、X2及びX3が各々CR6であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X2が窒素原子であり、X1及びX3が各々CR6であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3が窒素原子であり、X1及びX2が各々CR6であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X1及びX2が窒素原子であり、X3がCR6であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X1及びX3が窒素原子であり、X2がCR6であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X1、X2及びX3が窒素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が1−メチルエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が1,1−ジメチルエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が2,2−ジメチルプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がトリフルオロメチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がペンタフルオロエチル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が1−メチルビニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がエチニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が1−メチルシクロプロピル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、又は、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がプロパルギルオキシ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が2−ブチニルオキシ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が3−ブチニルオキシ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、又は、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がメチルチオ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がトリフルオロメチルチオ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がプロパルギルチオ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がメチルスルフィニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がメチルスルホニル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がシアノ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がハロゲン原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が臭素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6が塩素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がフッ素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、X3がCR6であり、該R6がニトロ基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子であり、R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1が水素原子であり、R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子であり、R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基であるか、或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子であり、R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基であるか、或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1水素原子であり、R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基又は水素原子であり、R3が水素原子であり、少なくとも1個のR4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基であるか、或いはR3とR4とが互いに末端で結合してC2−C6アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物;
式(I)において、R1が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基又は水素原子であり、R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C3アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、R3が水素原子であり、R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基であるか、或いはR3とR4とが互いに末端で結合してC2−C6アルカンジイル基であるマロノニトリル化合物;
〔式中、
R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、
R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
R5及びR6-1は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であるか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基であり、
R5が水素原子であり、
R6-1が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であり、
R5が水素原子であり、
R6-1が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、又は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であり、
R6-1がハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I−1)において、R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、
R4が2,2,2−トリフルオロエチル基又はビニル基であり、
R6-1が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
〔式中、
R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、
R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
R5、R6-1及びR6-2は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であるか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基であり、
R5が水素原子であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であり、
R5が水素原子であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、又は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I−2)において、R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、
R4が2,2,2−トリフルオロエチル基又はビニル基であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
〔式中、
R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、
R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
R5、R6-1及びR6-2は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であるか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基であり、
R5が水素原子であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R5が水素原子であり、
R3及びR4が各々少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I−3)において、R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、
R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、又は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、又は、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であり、
R6-1がハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であり、
R6-2がハロゲン原子又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I−3)において、R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、
R4が2,2,2−トリフルオロエチル基又はビニル基であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I−3)において、R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、
R4が2,2,2−トリフルオロエチル基又はビニル基であり、
R6-1がハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であり、
R6-3がハロゲン原子、又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
〔式中、
R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、
R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
R3及びR4は各々少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
R5、R6-1及びR6-2は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物;
R2がハロゲン原子で少なくとも1個の置換されていてもよいC1−C5アルキル基、ハロゲン原子で少なくとも1個の置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であるか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基であり、
R5が水素原子であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子であり、
R3及びR4が各々ハロゲン原子で少なくとも1個の置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子であり、
R5が水素原子であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、又は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物;
式(I−4)において、R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、
R4が2,2,2−トリフルオロエチル基又はビニル基であり、
R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子であるマロノニトリル化合物。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子があげられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基等のC1−C5フルオロアルキル基、及び、i−プロピル基、t−ブチル基、1,1−ジメチルプロピル基等の1位が分岐したアルキル基があげられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−メチルエトキシ基等挙げられ、
少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、1−メチルエチルチオ基等挙げられる。
本発明化合物は例えば、以下の(製造法1)、(製造法2)にしたがって製造することができる。
(製造法1)
化合物(a)と化合物(b)とを反応させる方法
〔式中、
R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、
R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
R3及びR4は各々少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
X1、X2及びX3は各々、窒素原子又はCR6を表す。
R5及びR6は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、NR10R11で示される基、C(=X5)NR12R13で示される基、(CH2)mQで示される基、C(=NOR17)R18で示される基又は水素原子を表す。
なお、1つのR5及びR6、或いは2つのR6の各々が結合する2個の原子が隣接する場合には、隣接した該2個の原子に結合するR5とR6とが、又は隣接した該2個の原子に結合する2個のR6が互いに末端で結合して、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基又はC4−C6アルケンジイル基を表していてもよい。この場合、該アルカンジイル基及び該アルケンジイル基を形成する少なくとも1つのメチレン基は、酸素原子、硫黄原子若しくはNR7で置き換えられえていてもよい。
R7は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又は水素原子を表す。
R10及びR11は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ)C1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又は水素原子を表し、
R12及びR13は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(CH2)mQで示される基若しくは水素原子を表すか、
又はR12とR13とが互いに末端で結合して、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
R17及びR18は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(CH2)mQで示される基又は水素原子を表し、
Qは1個以上ののR14で置換されていてもよいアリール基を表し、
R14は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し、
mは0から5のいずれかの整数を表し、
X5は酸素原子又は硫黄原子を表す。
E1は脱離基(例えば塩素、臭素、ヨウ素、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トルエンスルホニル基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、及びトルエンスルホニルオキシ基等)を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−t−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及び4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(a)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
反応に用いられる化合物(b)の量は、化合物(a)1モルに対し、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、式(I)で示される本発明化合物を単離することができる。単離された式(I)で示される本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
化合物(c)と化合物(d)とを反応させる方法
〔式中、E1、R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2及びX3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−t−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミド類及び4−ジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(c)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
反応に用いられる化合物(d)の量は、化合物(c)1モルに対し、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、式(I)で示される本発明化合物を単離することができる。単離され式(I)で示される本発明化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
(参考製造法1)
〔式中、R1、R2、R5、X1、X2及びX3は前記と同じ意味を表す。〕
(第1工程)
化合物(f)は化合物(e)とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばN,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基存在下で行なわれるが、反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(e)1モルに対して通常0.01〜0.5モルの割合である。
反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物(e)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−20〜200℃の範囲であり、反応時間は、通常1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要により反応によって生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(f)を単離することができる。単離された化合物(f)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
(第2工程)
(1)R2が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、又は、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基である場合;
化合物(a)は、化合物(f)と有機金属化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる有機金属化合物としては、例えばヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム、臭化エチニルマグネシウム、ジメチルマグネシウム等の有機マグネシウム化合物、メチルリチウム等の有機リチウム化合物、ジエチル亜鉛等の有機亜鉛化合物及びトリフルオロメチル銅等の有機銅化合物が挙げられる。
反応に用いられる有機金属化合物の量は化合物(f)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
該反応は必要に応じて銅塩の存在下で行われる。反応に用いられる銅塩としては例えばヨウ化銅(I)、臭化銅(I)等が挙げられ、反応に用いられる銅塩の量は化合物(f)1モルに対して通常0.05〜1モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(a)を単離することができる。単離された化合物(a)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
(2)R2が水素原子である場合
化合物(a)は、化合物(f)の還元反応により製造することができる。
該還元反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては例えば水素化ホウ素ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる還元剤の量は、化合物(f)1モルに対して通常0.25〜2モルの割合である。
該反応の反応温度は通常0〜50℃の範囲であり、反応時間は通常瞬時〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出して、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(a)を単離することができる。単離された化合物(a)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
(3)R2がシアノ基である場合
化合物(a)は、化合物(f)とシアン化物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるシアン化物としては、例えばテトラブチルアンモニウムシアニドが挙げられる。
反応に用いられるシアン化物の量は、化合物(f)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度の通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(a)を単離することができる。単離された化合物(a)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
化合物(d)は、化合物(b)とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
〔式中、E1、R3及びR4は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は通常溶媒中、塩基の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン原子化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−t−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、リチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類及びジメチルアミノピリジン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン等の有機塩基があげられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(b)1モルに対して通常1〜10モルの割合である。
反応に供されるマロノニトリルの量は、化合物(b)1モルに対し、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(d)を単離することができる。単離された化合物(d)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
化合物(d)は、以下に記載された方法により製造することもできる。
〔式中、R3及びR4は前記と同じ意味を表す。〕
(第1工程)
化合物(h)は、化合物(g)とマロノニトリルとを反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては例えばN,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基存在下で行なわれる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化テトラブチルアンモニウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基の量は、化合物(g)1モルに対して通常0.01〜0.5モルの割合である。
反応に用いられるマロノニトリルの量は、化合物(g)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−20〜200℃の範囲であり、反応時間は、通常1〜24時間の範囲である。
該反応は、必要により反応によって生成する水を反応系外に除きながら行うこともできる。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(h)を単離することができる。単離した化合物(h)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
(第2工程)
化合物(d)は、化合物(h)と還元剤とを反応させることにより製造することもできる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化ジイソプロピルアルミニウム等が挙げられる。
反応に用いられる還元剤の量は反応に用いられる還元剤によるが、化合物(h)1モルに対して通常0.25〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20〜100℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出し、抽出液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより化合物(d)を単離することができる。単離された化合物(d)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
化合物(c)のうち、R2が水素原子である化合物(c−1)は例えば以下に記載された方法により製造することができる。
〔式中、E1、R1、R5、X1、X2及びX3は前記と同じ意味を表す。〕
(第1工程)
化合物(j−1)は化合物(c)とR1−CHOとを反応させることにより製造することができる。
該反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。該反応を溶媒の存在下で行う場合、反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要により、塩基の存在下で行われる。該反応を塩基の存在下で行う場合、反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の有機塩基が挙げられ、反応に用いられる塩基の量は、化合物(c)1モルに対して、通常0.5〜5モルの割合である。
反応に用いられるR1−CHOの量は、化合物(k)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は通常50〜150℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に必要に応じてアセトン等の有機溶媒を加えてから、反応混合物を濾過し、濾液を濃縮する等、反応混合物を後処理操作に付すことにより、化合物(j−1)を単離することができる。単離された化合物(d)は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等で精製することもできる。
(第2工程)
化合物(c−1)は、化合物(j−1)のハロゲン化(例えば、化合物(j−1)と塩化チオニル、オキシ塩化リン等のハロゲン化剤とを反応させる方法)又はスルホン酸エステル化(例えば、塩基存在下で化合物(j−1)とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、メタンスルホニルクロリド、トルエンスルホン酸クロリド等のスルホン酸無水物又はスルホン酸塩化物とを反応させる方法)することにより製造することができる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、ラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、オオトゲシチャバネアオカメムシ(Plautia stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等;
膜翅目害虫:アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等;
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)等。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)等。
クモ類:カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等;
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等;
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等;
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等;
線虫類:ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus fallax)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)等。
本発明の有害生物防除剤には、本発明化合物が通常0.1〜95重量%含有される。
本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制(systemic control)においては、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制(non-systemic control)においては、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン(pour-on)処理若しくはスポットオン(spot-on)処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う、樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。本発明の有害生物防除剤を動物体に投与する場合、その量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mg/kgの範囲である。
かかる他の殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、アレスリン、テトラメスリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロクス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルスリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン等のピレスロイド化合物、ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物、プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物、ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、アセトプロール、エチプロール等のN-フェニルピラゾール系化合物、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物、ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブMP、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びアザジラクチンがあげられる。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩0.76g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.81gをN,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.38gを加え、さらに該混合物を室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、メチルt−ブチルエーテル(以下、MTBEと記載する場合もある。)で抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示される(1H−ピラゾール−1−イルメチル)(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(1)と記す。)0.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.21−2.27(2H、m)、2.47−2.59(2H、m)、4.76(2H、s)、6.42(1H、t)、7.63−7.64(2H、m)
3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩0.77g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.64gをN,N−ジメチルホルムアミド8mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.54gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、下式で示される〔(3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(2)と記す。)0.42gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.24(6H、d)、2.20−2.24(2H、m)、2.47−2.58(2H、m)、2.93−3.00(1H、m)、4.34(2H、s)、6.20(1H、d)、7.50(1H、d)
3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.16g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.98gをN,N−ジメチルホルムアミド17mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.54gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.63gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.28(9H、s)、2.19−2.24(2H、m)、2.48−2.57(2H、m)、4.64(2H、s)、6.23(1H、d)、7.49(1H、d)
3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.24g及びアリルマロノニトリル0.63gをN,N−ジメチルホルムアミド18mlに溶解した。炭酸カリウム1.63gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるアリル〔(3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕マロノニトリル
(以下、本発明化合物(4)と記す。)0.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.30(9H、s)、2.69(2H、dd)、4.58(2H、s)、5.45−5.51(2H、m)、5.88−5.99(1H、m)、6.21(1H、d)、7.48(1H、d)
2−(クロロメチル)−6,6−ジメチル−2,4,5,6−テトラヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール塩酸塩0.58g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.43gをN,N−ジメチルホルムアミド8mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム0.73gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(6,6−ジメチル−5,6−ジヒドロ−シクロペンタ〔c〕ピラゾール−2(4H)−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(5)と記す。)0.27gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.24(6H、s)2.15−2.23(4H、m)、2.42−2.65(4H、m)、5.97(2H、s)、7.15(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール1.44g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.30gをN,N−ジメチルホルムアミド16mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.21gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルで再結晶し、下式で示される{〔3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(6)と記す。)0.87gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.25−2.29(2H、m)、2.50−2.61(2H、m)、4.75(2H、s)、6.70(1H、s)、7.72(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール1.33g及びアリルマロノニトリル0.76gをN,N−ジメチルホルムアミド21mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.99gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、下式で示されるアリル{〔3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}マロノニトリル
(以下、本発明化合物(7)と記す。)0.57gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.74(2H、d)、4.69(2H、s)、5.49−5.54(2H、m)、5.87−5.98(1H、m)、6.67(1H、s)、7.71(1H、s)
1−クロロメチル−3−ホルミルピラゾール塩酸塩1.57g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.52gをN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解し、氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.76gを加え、さらに該混合物を室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(3−ホルミル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(8)と記す。)0.05gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.28−2.34(2H、m)、2.52−2.63(2H、m)4.77(2H、s)、6.93(1H、s)、7.70(1H、s)、9.99(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−シアノ−1H−ピラゾール1.00g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.15gをN,N−ジメチルホルムアミド21mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.96gを加え、さらに該混合物を室温で5時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(3−シアノ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(9)と記す。)1.11gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.23−2.27(2H、m)、2.49−2.60(2H、m)、4.75(2H、s)、7.60(1H、s)、7.66(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−フェニル−1H−ピラゾール塩酸塩2.01g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.42gをN,N−ジメチルホルムアミド27mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.43gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(3−フェニル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(10)と記す。)0.66gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.33−2.37(2H、m)、2.53−2.62(2H、m)、4.73(2H、s)、6.70(1H、d)、7.33−7.44(3H、m)、7.64(1H、d)、7.78−7.80(2H、m)
4−ブロモ−3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.38g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.81gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.38gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(11)と記す。)0.91gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.25(6H、d)、2.20−2.29(2H、m)、2.51−2.58(2H、m)、3.00−3.06(1H、m)4.60(2H、s)、7.56(1H、s)
4−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.85g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.18gをN,N−ジメチルホルムアミド21mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.02gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(12)と記す。)1.91gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.38(9H、s)、2.20−2.23(2H、m)、2.49−2.61(2H、m)、4.57(2H、s)、7.57(1H、s)
4−クロロ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩0.98g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.65gをN,N−ジメチルホルムアミド12mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.11gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−クロロ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(13)と記す。)0.40gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.36(9H、s)、2.20−2.24(2H、m)、2.49−2.61(2H、m)、4.56(2H、s)、7.54(1H、s)
4−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.84g及びアリルマロノニトリル0.77gをN,N−ジメチルホルムアミド21mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.02gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるアリル〔(4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕マロノニトリル
(以下、本発明化合物(14)と記す。)0.84gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.40(9H、s)、2.71(2H、d)、4.51(2H、s)、5.43−5.52(2H、m)、5.87−5.98(1H、m)、7.56(1H、s)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール1.67g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.03gをN,N−ジメチルホルムアミド18mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.74gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−ブロモ−3−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(15)と記す。)0.97gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.25−2.30(2H、m)、2.49−2.62(2H、m)、4.70(2H、s)、7.77(1H、s)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール1.67g及びアリルマロノニトリル0.67gをN,N−ジメチルホルムアミド18mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.74gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるアリル{〔4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}マロノニトリル
(以下、本発明化合物(16)と記す。)0.90gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.75(2H、d)、4.63(2H、s)、5.50−5.55(2H、m)、5.86−5.97(1H、m)、7.76(1H、s)
1−(クロロメチル)−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール塩酸塩0.93g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.81gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.38gを加え、さらに該混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(17)と記す。)0.45gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.23(3H、s)、2.37(3H、s)、2.41−2.61(4H、m)、4.52(2H、s)、5.91(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−メチル−1H−ピラゾール塩酸塩1.46g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.42gをN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.40gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−メチル−1H−ピラゾール−1−イル)〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(18)と記す。)0.83gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.11(3H、s)、2.20−2.24(2H、m)、2.46−2.58(2H、m)、4.64(2H、s)、7.38(1H、s)、7.42(H、s)
4−クロロ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.44g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.56gをN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.76gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(19)と記す。)1.73gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.17−2.31(2H、m)、2.46−2.60(2H、m)、4.64(2H、s)、7.57(1H、s)、7.63(1H、s)
4−クロロ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.43g及びアリルマロノニトリル1.01gをN,N−ジメチルホルムアミド30mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.76gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示されるアリル〔(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕マロノニトリル
(以下、本発明化合物(20)と記す。)1.22gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.72(2H、d)、4.58(2H、s)、5.46−5.52(2H、m)、5.87−5.98(1H、m)、7.57(1H、s)、7.63(1H、s)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩3.27g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル2.29gをN,N−ジメチルホルムアミド28mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム3.89gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(21)と記す。)3.28gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.17−2.27(2H、m)、2.48−2.60(2H、m)、4.66(2H、s)、7.60(1H、s)、7.65(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール0.60g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.54gをN,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム0.99gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ヘキサン−クロロホルムから再結晶し、下式で示される{〔4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(22)と記す。)0.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.28−2.32(2H、m)、2.53−2.57(2H、m)、4.71(2H、s)、7.85(1H、s)、7.93(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール0.80g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.75gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.27gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ヘキサン−クロロホルムから再結晶し、下式で示される{〔4−(メトキシカルボニル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(23)と記す。)0.48gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.27−2.32(2H、m)、2.47−2.62(2H、m)、3.86(3H、s)、4.71(2H、s)、8.03(1H、s)、8.12(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール0.79g及びアリルマロノニトリル0.49gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.26gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。その後、ヘキサン−クロロホルムから再結晶し、下式で示されるアリル{〔4−(メトキシカルボニル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}マロノニトリル
(以下、本発明化合物(24)と記す。)0.50gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.76(2H,d)、3.85(3H、s)、4.64(2H、s)、5.47−5.54(2H、m)、5.85−5.99(1H、m)8.02(1H、s)、8.11(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.13g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.71gをN,N−ジメチルホルムアミド13mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.22gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される{〔4−エトキシカルボニル−3−(トリフルオロメチル)−ピラゾール−1H−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(25)と記す。)0.30gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.37(3H、t)、2.30−2.34(2H、m)、2.52−2.63(2H、m)、4.35(2H、q)、4.73(2H、s)、8.24(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.25g及びアリルマロノニトリル0.52gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.35gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、ヘキサンで再結晶し、下式で示されるアリル{〔4−エトキシカルボニル−3−(トリフルオロメチル)−ピラゾール−1H−イル〕メチル}マロノニトリル
(以下、本発明化合物(26)と記す。)0.14gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.36(3H、t)、2.80(2H、d)、4.30(2H、q)、4.68(2H、s)、5.46−5.56(2H、m)、5.88−5.98(1H、m)、8.24(1H、s)
1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩0.77g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.81gをN,N−ジメチルホルムアミド15mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.38gを加え、さらに該混合物を室温で7時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEから再結晶し、下式で示される〔(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(27)と記す。)0.42gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.31−2.37(2H、m)、2.52−2.63(2H、m)、4.77(2H、s)、8.09(1H、s)、8.33(1H、s)
3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩0.78g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.65gをN,N−ジメチルホルムアミド12mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.10gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEから再結晶し、下式で示される〔(3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(28)と記す。)0.31gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.32(6H,d)、2.31−2.35(2H、m)、2.45−2.63(2H、m)、3.06−3.13(1H、m)、4.68(2H、s)、8.19(1H、s)
3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩1.61g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.24gをN,N−ジメチルホルムアミド22mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.13gを加え、さらに該混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEで再結晶し、下式で示される〔(3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(29)と記す。)0.77gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.37(9H、s)、2.31−2.34(2H、m)、2.51−2.63(2H、m)、4.67(2H、s)、8.18(1H、s)
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩0.98g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.65gをN,N−ジメチルホルムアミド12mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.11gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEから再結晶し、下式で示される{〔3−(1,1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(30)と記す。)0.29gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.72(3H、t)、1.33(6H、s)、1.69(2H、q)、2.31−2.35(2H、m)、2.51−2.63(2H、m)、4.68(2H、s)、8.19(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩1.28g及びアリルマロノニトリル0.77gをN,N−ジメチルホルムアミド21mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム1.01gを加え、さらに該混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEから再結晶し、下式で示されるアリル〔(3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕マロノニトリル
(以下、本発明化合物(31)と記す。)0.16gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.38(9H、s)、2.79(2H、d)、4.61(2H、s)、5.50−5.54(2H、m)、5.89−6.00(1H、m)、8.16(1H、s)
5−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩2.03g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.30gをN,N−ジメチルホルムアミド24mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.21gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(32)と記す。)0.76gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.34(9H、s)、2.40−2.45(2H、m)、2.51−2.64(2H、m)、4.62(2H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.56g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.38gをN,N−ジメチルホルムアミド25mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.35gを加え、さらに該混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEから再結晶し、下式で示される{〔3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(33)と記す。)0.15gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.34−2.38(2H、m)、2.51−2.65(2H、m)、4.82(2H、s)、8.45(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.74g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.20gをN,N−ジメチルホルムアミド21mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.04gを加え、さらに該混合物を室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−MTBEから再結晶し、下式で示される{〔3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(34)と記す。)0.25gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.32−2.36(2H、m)、2.52−2.64(2H、m)、4.84(2H、s)、8.47(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール2.24g及びアリルマロノニトリル1.02gをN,N−ジメチルホルムアミド28mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.76gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、その後、分取高速液体クロマトグラフィーに付し、下式で示されるアリル{〔3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル〕メチル}マロノニトリル
(以下、本発明化合物(35)と記す。)0.54gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.81(2H、d)、4.76(2H、s)、5.53−5.59(2H、m)、5.88−5.97(1H、m)、8.45(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール2.01g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.39gをN,N−ジメチルホルムアミド25mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.38gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される{〔3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(36)と記す。)1.31gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.23−2.27(2H、m)、2.49−2.59(2H、m)、4.77(2H、s)、6.72(1H、d)、7.75(1H、d)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール6.84g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル3.54gをN,N−ジメチルホルムアミド60mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム6.08gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(37)と記す。)7.15gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.24−2.29(2H、m)、2.49−2.61(2H、m)、4.75(2H、s)、7.81(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール塩酸塩2.90g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル2.11gをN,N−ジメチルホルムアミド39mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム3.59gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される{〔4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(38)と記す。)1.12gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.24−2.28(2H、m)、2.54−2.65(2H、m)、4.53(2H、s)、7.50(1H、s)、7.73(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−シアノ−1H−インドール1.70g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル1.45gをN,N−ジメチルホルムアミド27mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム2.49gを加え、さらに該混合物を室温で7時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される{〔3−シアノ−1H−インドール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(39)と記す。)1.48gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.28−2.32(2H、m)、2.51−2.63(2H、m)、4.78(2H、s)、7.37−7.47(2H、m)、7.53(1H、d)、7.80−7.83(2H、m)
1−(クロロメチル)−3−ホルミル−1H−インドール3.02g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル2.53gをN,N−ジメチルホルムアミド45mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム4.35gを加え、さらに該混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される{〔3−ホルミル−1H−インドール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(40)と記す。)2.68gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):2.33−2.51(2H、m)、2.59−2.75(2H、m)、5.29(2H、s)、7.30−7.40(2H、m)、7.97(1H、d)、8.14(1H、d)、8.36(1H、s)、10.04(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール3.53g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル2.19gをN,N−ジメチルホルムアミド27mlに溶解した。氷冷下撹拌した該溶液に炭酸カリウム3.74gを加え、さらに該混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される{〔3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール−1−イル〕メチル}(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(41)と記す。)3.06gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.33−2.37(2H、m)、2.53−2.65(2H、m)、4.85(2H、s)、7.44−7.50(2H、m)、7.52−7.57(1H、m)、8.16(1H、s)、8.44−8.47(1H、m)
〔(1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル(本発明化合物(1))1.21gをアセトニトリル50mlに溶解し、該溶液にアンモニウム セリウム(IV) ナイトライト2.19g、及びヨウ素1.02gを加え、室温で10時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(4−ヨード−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(42)と記す。)1.71gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.04−2.27(2H、m)、2.48(2H、m)、4.69(2H、s)、7.65(1H、s)、7.67(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−〔(ジクロロフルオロメチル)チオ〕−1H−ピラゾール0.21g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.14gをN,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解した。該溶液に氷冷下で炭酸カリウム0.12gを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。下式で示される〔(4−{(ジクロロフルオロメチル)チオ}−1H−ピラゾール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(43)と記す。)0.06gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.24−2.33(2H、m)、2.49−2.59(2H、m)、5.43(2H、s)、7.83(1H、s)、7.96(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール0.61g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.35gをN,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解した。該溶液に氷冷下で炭酸カリウム0.28gを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される〔(3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(44)と記す。)0.65gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.05−2.28(2H、m)、2.49−2.60(2H、m)、4.80(2H、s)、7.34−7.42(2H、m)、7.50(1H、d)、7.67(1H、s)、7.86(1H、s)
1−クロロメチル−3−ニトロ−1H−ピロール0.61g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.65gをN,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した。該溶液に氷冷下で炭酸カリウム0.28gを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(3−ニトロ−1H−ピロール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(45)と記す。)0.80gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.22−2.26(2H、m)、2.52−2.63(2H、m)、4.46(2H、s)、6.81−6.83(1H、m)、6.88(1H、t)、7.69(1H、d)
1−クロロメチル−3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロール0.80g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.67gをN,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解した。該溶液に氷冷下で炭酸カリウム0.57gを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(46)と記す。)0.33gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):2.45−2.51(2H、m)、2.62−2.74(2H、m)、4.98(2H、s)、7.76−7.77(1H、m)、8.04(1H、d)
1−クロロメチル−4−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−1H−ピロール0.23g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.15gをN,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解した。該溶液に氷冷下で炭酸カリウム0.13gを加え、さらに室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(3−エトキシカルボニル−4−トリフルオロメチル−1H−ピロール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(47)と記す。)0.20gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.35(3H、t)、2.21−2.26(2H、m)、2.56−2.63(2H、m)、4.35(2H、q)、4.45(2H、s)、7.20(1H、d)、7.53(1H、d)
1−クロロメチル−3−シアノ−1H−ピロール0.27g及び(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル0.34gをN,N−ジメチルホルムアミド3mlに溶解した。該溶液に氷冷下で炭酸カリウム0.29gを加え、さらに室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される 〔(3−シアノ−1H−ピロール−1−イル)メチル〕(3,3,3−トリフルオロプロピル)マロノニトリル
(以下、本発明化合物(48)と記す。)0.37gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.18−2.23(2H、m)、2.46−2.64(2H、m)、4.46(2H、s)、6.58−6.59(1H、m)、6.87−6.88(1H、m)、7.33−7.35(1H、m)
参考製造例1−1
1H−ピラゾール−1−イルメタノール
ピラゾール2.04g、パラホルムアルデヒド2.00g及びトリエチルアミン1mlの混合物を130℃で10時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加え、その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えることにより結晶が生成した。該結晶を集めて、1H−ピラゾール−1−イルメタノール3.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.51(2H、s)、6.30(1H、t)7.58−7.61(2H、m)
1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
1H−ピラゾール−1−イルメタノール3.10gをジクロロメタン100mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル6.8mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−クロロホルムから再結晶して、1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩2.66gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.91(2H、s)、6.38(1H、t)、7.61−7.68(2H、m)
3−i−プロピル−1H−ピラゾール
窒素雰囲気下、イソプロピルメチルケトン17.23g及びギ酸メチル12.01gの混合物を0℃に冷却し、該混合物にテトラヒドロフラン200mlに溶解したt−ブトキシカリウム22.44gを1時間かけて加えた。この間、該混合物の温度は20℃以下に保たれた。その後、反応混合物を30℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物にジエチルエーテル200mlを加えた結果、固体をが生成した。その固体をろ過により集め、ジエチルエーテル20mlで洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥させることで、1−ヒドロキシ−4−メチル−1−ペンテン−3−オンカリウム塩14.14gを得た。
1−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−ペンテン−3−オンカリウム塩14.14gをエタノール90mlに懸濁した。該懸濁液にヒドラジン・一水和物5.11gを加え、7時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物に水30mlを加え、該混合液を30mlまで減圧下濃縮した。脳宿駅を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−i−プロピル−1H−ピラゾール6.83gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)): 1.29(6H、d)、3.01−3.08(1H、m)、6.10(1H、s)、7.49(1H、s)
3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
3−i−プロピル−1H−ピラゾール1.15g、パラホルムアルデヒド0.94g及びトリエチルアミン0.14gの混合物を130℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えることによって結晶が生成した。該結晶を集めて、3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.28gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.24(6H、d)、2.94−3.02(1H、m)、5.48(2H、s)、6.10(1H、d)、7.47(1H、d)
3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.28gをジクロロメタン20mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル2mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して、3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.58gを得た。
3−t−ブチル−1H−ピラゾール
ピナコロン50.00g及びギ酸メチル42.00gの混合物を窒素雰囲気下0℃に冷却し、該混合物にt−ブトキシカリウム56.00gを3時間かけて加えた。この間、該混合物の温度は20℃以下に保たれた。反応混合物を30℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物にジエチルエーテルを加えた結果、固体が生成した。この固体をろ過により集め、減圧下乾燥することで、1−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−ペンテン−3−オンカリウム塩32.12gを得た。1−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−ペンテン−3−オンカリウム塩21.61gをエタノール150mlに懸濁した。該懸濁液にヒドラジン・一水和物6.52gを加え、7時間加熱還流した。室温まで冷却した。反応混合物に水50mlを加えた。該混合物を40mlまで減圧下濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−t−ブチル−1H−ピラゾール6.83gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.34(9H、s)、6.11(1H、d)、7.47(1H、d)
3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
3−t−ブチル−1H−ピラゾール1.28g、パラホルムアルデヒド0.66g及びトリエチルアミン0.3gの混合物を130℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えることにより結晶が生成した。該結晶を集めて、3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.07gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.28(9H、s)、5.50(2H、s)、6.13(1H、s)、7.46(1H、s)
3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.07gをジクロロメタン140mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル2mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を、減圧下濃縮し、3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.66gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.25(2H、s)、6.40(1H、d)、7.69(1H、d)
6,6−ジメチル−2,4、5,6−テトラヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール
2,2−ジメチルシクロペンタノン12.22g及びギ酸メチル6.01gの混合物を窒素雰囲気下0℃に冷却し、該混合物にt−ブトキシカリウム6.74gを1時間かけて加えた。この間、該混合物の温度は20℃以下に保たれた。その後、反応混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加えた結果、固体が生成した。その固体をろ過により集めた。得られた固体を減圧下乾燥させることで、1−ヒドロキシメチレン−5,5−ジメチルシクロペンタノンカリウム塩9.94gを得た。1−ヒドロキシメチレン−5,5−ジメチルシクロペンタノンカリウム塩9.94gをエタノール80mlに懸濁した。該懸濁液にヒドラジン・一水和物2.80gを加え、5時間加熱還流した。室温まで冷却した反応混合物に水50mlを加えた。該混合液を40mlまで減圧下濃縮した。濃縮液を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6,6−ジメチル−2,4、5,6−テトラヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール1.68gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.32(6H、s)、2.23−2.28(2H、t)、2.60−2.64(2H、t)、7.11(1H、s)
{6,6−ジメチル−5,6−ジヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール−2(4H)−イル}メタノール
6,6−ジメチル−2,4、5,6−テトラヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール1.68g、パラホルムアルデヒド0.41g及びトリエチルアミン0.2gの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮た。得られた残渣にヘキサンを加えることにより、結晶が生成した。該結晶を集めて、{6,6−ジメチル−5,6−ジヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール−2(4H)−イル}メタノール0.31gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.28(6H、s)、2.18(2H、t)、2.59(2H、t)、5.44(2H、s)、7.13(1H、s)
1−(クロロメチル)−6,6−ジメチル−5,6−ジヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール塩酸塩
(6,6−ジメチル−5,6−ジヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール−2(4H)−イル)メタノール0.31gをジクロロメタン5mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して、1−(クロロメチル)−6,6−ジメチル−5,6−ジヒドロシクロペンタ〔c〕ピラゾール塩酸塩0.58gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.46(6H、s)、2.33(2H、t)、2.73(2H、t)、6.18(2H、s)、7.45(1H、s)
3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール4.08g、パラホルムアルデヒド2.00g及びトリエチルアミン1mlの混合物を80℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えることにより結晶が生成した。該結晶を集めて、3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール4.31gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.73(1H、br.s)、5.58(2H、s)、6.58(1H、s)、7.66(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール
3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.33gをジクロロメタン40mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル2.7mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール1.44gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.88(2H、s)、6.62(1H、d)、7.68(1H、d)
1−(ヒドロキシメチル)−3−ホルミル−1H−ピラゾール
3−ホルミル−1H−ピラゾール0.96g、パラホルムアルデヒド0.60g及びトリエチルアミン0.3mlの混合物を100℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、1−(ヒドロキシメチル)−3−ホルミル−1H−ピラゾール1.21gを得た。本粗生成物を精製することなく次工程に供した。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.63(2H、s)、6.84(1H、d)、7.67(1H、d)、9.96(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−ホルミル−1H−ピラゾール塩酸塩
1−(ヒドロキシメチル)−3−ホルミル−1H−ピラゾール1.21gをジクロロメタン50mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル2.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−ホルミル−1H−ピラゾール塩酸塩1.57gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.92(2H、s)、6.88(1H、s)、7.67(1H、s)、10.00(1H、s)
3−シアノ−1H−ピラゾール
3−ホルミル−1H−ピラゾール2.18gをピリジン12mlに溶解し、該溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩1.58gを加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に無水酢酸30mlを加え、100℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、減圧下濃縮した。残渣にエタノール30mlを加え、該混合物を100℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−シアノ−1H−ピラゾール0.86gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.79(1H、d)、7.75(1H、d)
1−(ヒドロキシメチル)−3−シアノ−1H−ピラゾール
3−シアノ−1H−ピラゾール0.86g及びパラホルムアルデヒド0.55gの混合物を130℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、1−(ヒドロキシメチル)−3−シアノ−1H−ピラゾール0.89gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):5.54(2H、s)、6.70(1H、d)、7.72(1H、d)
3−シアノ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール
1−(ヒドロキシメチル)−3−シアノ−1H−ピラゾール0.89gをジクロロメタン30mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1.6mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−シアノ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール1.00gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.87(2H、s)、6.76(1H、s)、7.72(1H、s)
3−フェニル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
3−フェニル−1H−ピラゾール2.88g、パラホルムアルデヒド0.67g及びトリエチルアミン0.3mlの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した後、ろ液にヘキサンを加えることにより結晶が生成した。該結晶を集めて、3−フェニル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール2.64gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.56(2H、s)、6.58(1H、d)、7.31−7.42(3H、m)、7.59(1H、d)、7.76−7.79(2H、m)
1−(クロロメチル)−3−フェニル−1H−ピラゾール塩酸塩
3−フェニル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.74gをジクロロメタン50mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル3.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にヘキサン及びクロロホルムを加えることにより結晶が生成した。この結晶を集めて、1−(クロロメチル)−3−フェニル−1H−ピラゾール塩酸塩2.01gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.15(2H,s),6.76(1H、d)、7.39−7.49(3H、m)、7.76(1H、d)、7.90−7.94(2H、m)
4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール
3−i−プロピル−1H−ピラゾール1.10gを水20mlに懸濁させた後、ここに50%水酸化ナトリウム水溶液1.6gを加えた。該混合物を0℃に冷却し、該混合物に臭素1.76gを加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール1.88gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)): 1.31(6H、d)、3.07−3.18(1H、m)、7.49(1H、s)
4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール1.88g、パラホルムアルデヒド0.60g及びトリエチルアミン0.10gの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.29gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)): 1.26(6H、d)、3.02−3.11(1H、m)、5.43(2H、s)、7.54(1H、s)
4−ブロモ−3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
4−ブロモ−3−i−プロピル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.29gをジクロロメタン20mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル2mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、4−ブロモ−3−i−プロピル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩1.28gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H、d)、2.99−3.10(1H、m)、5.75(2H、s)、7.54(1H、s)
4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール
3−t−ブチル−1H−ピラゾール2.48gを水35mlに懸濁させた後、ここに50%水酸化ナトリウム水溶液2.5gを加えた。該混合物を0℃に冷却し、該混合物に臭素3.50gを加え、室温で7時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン−酢酸エチルに付し、4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール3.14を得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.45(9H、s)、7.48(1H、s)
4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール3.14g、パラホルムアルデヒド0.93g及びトリエチルアミン0.11gの混合物を130℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生じた。その結晶を集めることにより、4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール3.79gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.37(9H、s)、5.40(2H、s)、7.55(1H、s)
4−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
4−ブロモ−3−t−ブチル−1H−ピラゾール−1−メタノール3.79gをジクロロメタン45mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル3.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。生じた固体をヘキサンとクロロホルムとの混合物で洗浄して、4−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩3.69gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.40(9H、s)、5.76(2H、s)、7.56(1H、s)
3−t−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール
3−t−ブチル−1H−ピラゾール1.42gをクロロホルム230mlに溶解した。該溶液にN−クロロコハク酸イミド1.55gを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−t−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール0.62を得た。
3−t−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
3−t−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール0.62g、パラホルムアルデヒド0.24g及びトリエチルアミン0.10gの混合物を130℃で7時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めることにより、3−t−ブチル−4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール0.82gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.38(9H、s)、5.39(2H、s)、7.51(1H、s)
3−t−ブチル−4−クロロ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
3−t−ブチル−4−クロロ−1H−4−クロロ−ピラゾール−1−イルメタノール0.82gをジクロロメタン45mlに溶解した。、該溶液に塩化チオニル3.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、3−t−ブチル−4−クロロ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩0.98gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.39(9H、s)、5.75(2H、s)、7.52(1H、s)
4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール
3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール3.50gを水45mlに懸濁させた後、ここに50%水酸化ナトリウム水溶液3.2gを加えた。該混合物を0℃に冷却し、該混合物に臭素3.20gを加え、室温で7時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めて、4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール3.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.72(1H、s)
4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール3.38g及びパラホルムアルデヒド0.66gの混合物を140℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めて、4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール3.28gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.52(2H、s)、7.71(1H、s)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール
4−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール3.28gをジクロロメタン40mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル2.9mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。生じた固体をヘキサンとクロロホルムとの混合物で洗浄して、4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール3.33gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.82(2H、s)、7.74(1H、s)
1−(クロロメチル)−3,5−ジメチルピラゾール塩酸塩
3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール0.63gをジクロロメタン25mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1.2mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3,5−ジメチルピラゾール塩酸塩0.93gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.49(3H、s)、2.50(3H、s)、6.20(3H、s)
4−メチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−メチル−1H−ピラゾール1.93g、パラホルムアルデヒド0.97g及びトリエチルアミン0.4mlの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めることにより、4−メチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.72gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.08(3H、s)、5.43(2H、s)、7.36(2H、s)
1−(クロロメチル)−4−メチル−1H−ピラゾール塩酸塩
4−メチル−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.12gをジクロロメタン50mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル3.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−4−メチル−1H−ピラゾール塩酸塩1.61gを得た。
4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−クロロピラゾール2.05g、パラホルムアルデヒド0.66g及びトリエチルアミン0.11gの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。その混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めることにより、4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール2.73gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.45(2H、s)、7.49(1H、s)、7.60(1H,s)
4−クロロ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール2.73gをジクロロメタン20mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル4.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、4−クロロ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩2.90gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.81(2H、s)、7.53(1H、s)、7.60(1H、s)
4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−ブロモ−1H−ピラゾール2.94g、パラホルムアルデヒド0.66g及びトリエチルアミン0.3mlの混合物を130℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めることにより、4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール2.97gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.46(2H、s)、7.53(1H、s)、7.63(1H、s)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩
4−ブロモ−1H−ピラゾール−1−イルメタノール2.97gをジクロロメタン100mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル5mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、4−ブロモ−1−(クロロメチル)−1H−ピラゾール塩酸塩(3.27gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.83(2H、s)、7.57(1H、s)、7.63(1H、s)
4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール
上記化合物はTetrahedron Letters,p.1829(1996)に記載の方法にて製造した。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.85(2H、s)
4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール0.59g及びパラホルムアルデヒド0.26gの混合物を130℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した。減圧下濃縮し、4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール0.60gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.58(2H、s)、7.77(1H、s)、7.90(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール
4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール0.60gをジクロロメタン10mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル1mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール0.60gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.89(2H、s)、7.80(1H、s)、7.91(1H、s)
4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール
3,3−ジメトキシプロピオン酸メチル44.45g及びギ酸メチル45mlをジメトキシエタン180mlに溶解し、窒素雰囲気下、該溶液に60%水素化ナトリウム12.8gを、その間、該溶液の温度を40〜50℃に保ちながらを加えた。さらに該混合物を室温で18時間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテル180mlを加えた結果、固体が生成した。その固体をろ過により集め、ジエチルエーテル60mlで洗浄した。得られた固体を減圧下、一晩乾燥し、2−(ジメトキシメチル)−3−ヒドロキシ−アクリル酸メチルナトリウム塩49.41gを得た。2−(ジメトキシメチル)−3−ヒドロキシアクリル酸メチルナトリウム塩9.91gをエタノール100mlに懸濁した。該懸濁液にヒドラジン・一水和物2.50gを加え、室温で3時間、80℃で1時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合液に、水100mlを加えた。該混合液を減圧下100mlまで濃縮した。濃縮物を酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、この溶液に活性炭を加え、一晩攪拌した。この懸濁液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶し、4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.40gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):3.74(3H、s)、8.08(2H、s)、13.43(1H、s)
1−(ヒドロキシメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール
4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.40g、パラホルムアルデヒド0.37g及びトリエチルアミン0.11gの混合物を130℃で1時間攪拌した。この混合物にパラホルムアルデヒド0.74g及びトリエチルアミン2mlを追加し、130℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(ヒドロキシメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.84(3H、s)、5.53(2H、s)、7.96(1H、s)、8.08(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール
1−(ヒドロキシメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.38gをジクロロメタン10mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル1mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−4−メトキシカルボニル−1H−ピラゾール1.59gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.85(3H、s)、5.85(2H、s)、7.98(1H、s)、8.10(1H、s)
1−(ヒドロキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール
3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール2.08g及びパラホルムアルデヒド0.66gの混合物を150℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、1−(ヒドロキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール2.23gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.34(3H、t)、4.30(2H、q)、5.58(2H、s)、8.21(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール
1−(ヒドロキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール2.23gをジクロロメタン30mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル1.4mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−4−エトキシカルボニル−1H−ピラゾール2.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.31(3H、t)、4.31(2H、q)、5.85(2H、s)、8.20(1H、s)
1−クロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩
上記化合物は特開昭57−165374号に記載の方法にて製造した。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):6.26(2H、s)、8.16(1H、s)、8.85(1H、s)
3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール
上記化合物は特開平6−87839号に記載の方法に準じて製造した。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.39(6H、d)、3.14−3.74(1H、m)、7.99(1H、s)
3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール
3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール1.15g、パラホルムアルデヒド0.94g及びトリエチルアミン0.14gの混合物を150℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。結晶を集めることにより、3−i−プロピル−1H−トリアゾール−1−イルメタノール1.28gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.32(6H、d)、3.04−3.12(1H、m)、5.54(2H、s)、8.14(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩
3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール1.28gをジクロロメタン20mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル2mlを加え、室温で8時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めることにより、1−(クロロメチル)−3−i−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩1.58gを得た。
3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール
上記化合物は特開平6−87839号に記載の方法にて製造した。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.45(9H、s)、8.25(1H、s)
3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール
3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール3.76g、パラホルムアルデヒド1.00g及びトリエチルアミン0.3mlの混合物を150℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めることにより、3−t−ブチル−1H−トリアゾール−1−イルメタノール1.38gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.37(9H、s)、1.81(1H、br.s)、5.55(2H、s)、8.16(1H,s)
3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩
3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール1.38gと塩化チオニル2.7mlとの混合物を加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣をヘキサンから再結晶することで、3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩1.72gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.36(9H、s)、5.83(2H,s)、8.17(1H、s)
3−(1、1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール
上記化合物は特開平6−87839号に記載の方法に準じて製造した。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.77(3H、t)、1.40(6H、s)1.74(2H、q)、7.98(1H、s)
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール0.86g、パラホルムアルデヒド0.37g及びトリエチルアミン0.63gの混合物を150℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、3−(1、1−ジメチルプロピル)−1H−トリアゾール−1−イルメタノール1.10gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.73(3H、t)、1.33(6H、s)、1.71(2H、q)、5.54(2H、s)、8.16(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(1,1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩
3−(1,1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール1.10gをジクロロメタン18mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1.8mlを加え、室温で8時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−(1、1−ジメチルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩1.47gを得た。
5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール
3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール2.51g、水35ml及び50%水酸化ナトリウム2.5mlの混合物を0℃に冷却し、ここに臭素3.5gを加えた。室温で3時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンから再結晶し、5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール3.80gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.41(9H、s)、11.60(1H、br.s)
5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール
5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール3.45g、パラホルムアルデヒド0.61g及びトリエチルアミン0.17gの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した。残渣にヘキサンを加え、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール2.88gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.34(9H、s)、5.55(2H、s)
5−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩
5−ブロモ−3−t−ブチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール2.88gをジクロロメタン100mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル4.2mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣にクロロホルムを加え、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、5−ブロモ−3−t−ブチル−1−(クロロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール塩酸塩2.03gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.35(9H、s)、5.79(2H、s)
3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール
ヒドラジン一水和物4.76gをエタノール160mlに溶解し、0℃に冷却した。ここに2,2,2−トリフルオロ酢酸エチル14.21gを30分間かけて滴下し、0℃で1時間攪拌した。反応混合物にホルムアミジン酢酸塩9.89gを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に酢酸200mlを加え、100℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、pH6とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンから再結晶し、3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール5.44gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.45(1H、s)、12.47(1H、br.s)
3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール
3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール2.74g、パラホルムアルデヒド1.20gの混合物を150℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加え、この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール3.15gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.04(1H、t)、5.67(2H、d)、8.37(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール
3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール1.52gをジクロロメタン50mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル2.7mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.92(2H、s)、8.44(1H、s)
3−ペンタフルオロエチル−1H−1,2,4−トリアゾール
ヒドラジン一水和物1.25gをエタノール45mlに溶解し、0℃に冷却した。該溶液に、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピオン酸エチル5.38gを15分間かけて滴下し、0℃で1時間攪拌した。反応混合物にホルムアミジン酢酸塩2.61gを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に酢酸50mlを加え、この混合物を100℃で5時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、約pH6とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ペンタフルオロエチル−1H−1,2,4−トリアゾール2.98gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.47(1H、s)、12.39(1H、br.s)
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.45g及びパラホルムアルデヒド0.46gの混合物を150℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を濃縮した。残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。その結晶を集めて、3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール1.52gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.69(2H、s)、8.41(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメタノール1.52gをジクロロメタン50mlに溶解し、該溶液に塩化チオニル2.7mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール1.36gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.93(2H、s)、8.44(1H、s)
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール1.86g、パラホルムアルデヒド0.60gの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.98gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.54(1H、br.s)、5.58(2H、d)、6.60(1H、d)、7.68(1H、d)
1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール1.98gをジクロロメタン20mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1.5mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール2.01gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.89(2H、s)、6.65(1H、d)、7.71(1H、d)
4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール
3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール9.30gを水90mlに懸濁し、この懸濁液に50%水酸化ナトリウム水溶液6.0gを加えた。該混合物を0℃に冷却し、該混合物に臭素8.79gを加え、室温で7時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧下濃縮し、4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール13.72gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.71(1H、s)
4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール13.72g及びパラホルムアルデヒド3.00gの混合物を130℃で5時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。この結晶を集めて、4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール7.69gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.53(1H,br.s)、5.54(2H、s)、7.73(1H、s)
4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール
4−ブロモ−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール−1−イルメタノール6.49gをジクロロメタン60mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル3.2mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、4−ブロモ−1−(クロロメチル)−3−(ペンタフルオロエチル)−1H−ピラゾール6.84gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.82(2H、s)、7.75(1H、s)
4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−1−イルメタノール
4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール1.80g、パラホルムアルデヒド0.78gの混合物を140℃で4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−1−イルメタノール2.16gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.39(2H、d)、7.44(1H、s)、7.61(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール塩酸塩
4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール−1−イルメタノール2.16gをジクロロメタン40mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1.9mlを加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−イミダゾール塩酸塩2.90gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.12(2H、s)、8.10(1H、s)、8.16(1H、s)
3−シアノ−1H−インドール−1−イルメタノール
3−シアノ−1H−インドール1.42g、パラホルムアルデヒド0.60g及びトリエチルアミン0.1gの混合物を130℃で1時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−シアノ−1H−インドール−1−イルメタノール1.69gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.73(1H,br.s)、5.64(2H、d)、7.29−7.39(2H、m)、7.56−7.59(1H、m)、7.71−7.75(2H、m)
1−(クロロメチル)−3−シアノ−1H−インドール
3−シアノ−1H−インドール−1−イルメタノール1.69gをジクロロメタン30mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル1.4mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−シアノ−1H−インドール1.70gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):6.44(2H、s)、7.34−7.48(2H、m)、7.64−7.74(1H、m)、7.83(1H、d)、8.47(1H、s)
3−ホルミル−1H−インドール−1−イルメタノール
3−ホルミル−1H−インドール5.81g、パラホルムアルデヒド1.80g及びトリエチルアミン0.40gの混合物を120℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ホルミル−1H−インドール−1−イルメタノール3.08gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):5.61(2H、d)、6.78(1H、t)、7.21−7.34(2H、m)、7.49(1H、d)、8.08(1H、d)、8.34(1H、s)、9.94(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−ホルミル−1H−インドール
3−ホルミル−1H−インドール−1−イルメタノール3.08gをジクロロメタン60mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル2.5mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−ホルミル−1H−インドール3.02gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.99(2H、s)、7.35−7.52(3H、m)、7.81(1H、s)、7.83(1H、d)、8.32(1H、d)、10.05(1H、s)
3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール−1−イルメタノール
3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール4.80g、パラホルムアルデヒド1.35g及びトリエチルアミン0.10gの混合物を130℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物にアセトンを加えた。この混合物をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、残渣にヘキサンを加えた結果、結晶が生成した。この結晶を集めて、3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール−1−イルメタノール5.36gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):5.71(2H、d)、6.92(1H、t)、7.36−7.43(2H、m)、7.76(1H、d)、8.19(1H、d)、8.31(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール
3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール−1−イルメタノール5.36gをジクロロメタン60mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル2.5mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をヘキサン−クロロホルムから結晶化し、1−(クロロメチル)−3−(トリフルオロアセチル)−1H−インドール3.79gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.00(2H、s)、7.30−7.57(3H、m)、8.05(1H、s)、8.39−8.41(1H、m)
2−(4−メトキシベンジル)−4−チオシアナト−2H−ピラゾール−3−イルアミン
カリウムチオシアネート3.89gをメタノール40mlに懸濁させた。この懸濁液に、窒素雰囲気下−78℃に冷却した。ここにメタノール40mlに溶解した臭素1.76gを30分かけて滴下し、30分間攪拌した。次いで、メタノール10mlに溶解した2−(4−メトキシベンジル)−2H−ピラゾール−3−イルアミン2.03gを10分間かけて滴下し、−78℃で1時間、室温で8時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(4−メトキシベンジル)−4−チオシアナト−2H−ピラゾール−3−イルアミン1.54gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):3.72(3H、s)、5.07(2H、s)、6.37(2H、b.s.)、6.87(2H、d)、7.14(2H、d)、7.42(1H、s)
4−{〔5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル〕ジチオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−5−アミン
2−(4−メトキシベンジル)−4−チオシアナト−2H−ピラゾール−3−イルアミン1.42gを10%水酸化ナトリウム水溶液20mlに加え、該混合物を2時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した結果、結晶が生成した。この結晶をろ過により集めた。その結晶を水30mlで3回洗浄した。その結晶を減圧下乾燥し、4−{〔5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル〕ジチオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−5−アミン1.27gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):3.71(6H、s)、5.07(4H、s)、5.73(4H、brs.)、6.83(4H、d)、6.98(2H、s)、7.07(4H、d)
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−5−アミン
4−{〔5−アミノ−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル〕ジチオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−5−アミン1.58gをN,N−ジメチルホルムアミド20ml溶解した。この溶液に氷冷下で水20ml、炭酸水素ナトリウム1.42g及びハイドロサルファイトナトリウム2.93gを加えた。この混合物にトリクロロフルオロメタン5.28gを加え、室温で15時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−5−アミン1.04gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.79(3H、s)、3.99(2H、b.s.)、5.16(2H、s)、6.86(2H、d)、7.11(2H、d)、7.52(1H、s)
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−5−アミン1.04gをテトラヒドロフラン20ml溶解した。該溶液に、亜硝酸t−ブチル1.55gを加え、3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、反応混合物に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール0.94gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.81(3H、s)、5.27(2H、s)、6.89(2H、d)、7.19(2H、d)、7.60(1H、s)、7.72(1H、s)
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1−(4−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール1.04gをトリフルオロ酢酸6mlに溶解し、65℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加えた。該混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール0.19gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.88(2H、s)
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール−1−イルメタノール
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール0.19gをテトラヒドロフラン5mlに溶解した。該溶液に36%ホルムアルデヒド水溶液5ml及び10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液0.1mlを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール−1−イルメタノール0.22gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.57(2H、s)、7.77(1H、s)、7.90(1H、s)
1−(クロロメチル)−4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール
4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール−1−イルメタノール0.22gをクロロホルム10mlに溶解した。該溶液に塩化チオニル0.3mlを加え、4時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−4−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−ピラゾール0.21gを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.88(2H、s)、7.79(1H、s)、7.92(1H、s)
3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール−1−イルメタノール
3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール0.50gをテトラヒドロフラン10mlに溶解した。この溶液に36%ホルムアルデヒド水溶液10ml及び10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液0.4mlを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に水を加え、MTBEで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール−1−イルメタノール0.54gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6、TMS、δ(ppm)):5.61(2H、d)、6.73(1H、t)、7.23−7.33(2H、m)、7.66−7.70(2H、m)、8.04(1H、s)
1−(クロロメチル)−3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール
3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール−1−イルメタノール0.54gをクロロホルム10mlに溶解し、塩化チオニル0.3mlを加え、4時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、1−(クロロメチル)−3−{〔ジクロロフルオロメチル〕チオ}−1H−インドール0.61gを得た。
1−クロロメチル−3−ニトロ−1H−ピロール
3−ニトロ−1H−ピロール840mg、テトラヒドロフラン15ml及び36%ホルムアルデヒド15mlを混合した。この混合物に室温で10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液0.5mlを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物を、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、1−ヒドロキシメチル−3−ニトロ−1H−ピロールを得た。
得られた1−ヒドロキシメチル−3−ニトロ−1H−ピロールを、クロロホルム3mlに溶解し、塩化チオニル3mlを加え室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却後、氷水に注加した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−クロロメチル−3−ニトロ−1H−ピロール620mgを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.63(2H、s)、6.77−6.78(2H、m)、7.68−7.69(1H、m)
1−クロロメチル−3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロール
3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロール585mg、テトラヒドロフラン10ml、及び36%ホルムアルデヒド10mlを混合した。この混合物に室温にて10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液0.1mlを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物を、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、1−ヒドロキシメチル−3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロールを得た。
得られた1−ヒドロキシメチル−3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロールを、クロロホルム3mlに溶解し、塩化チオニル3mlを加え室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却後、氷水に注加した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、1−クロロメチル−3−シアノ−4−トリフルオロメチル−1H−ピロール800mgを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.62(2H、s)、7.21(1H、d)、7.39(1H、d)
1−クロロメチル−4−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−1H−ピロール
4−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−1H−ピロール207mg、テトラヒドロフラン5ml及び36%ホルムアルデヒド5mlを混合した。この混合物に室温にて10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液0.2mlを加え、室温で10分間攪拌した。反応混合物を、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、1−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−1H−ピロールの粗生成物を得た。
得られた1−ヒドロキシメチル−4−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−1H−ピロールを、クロロホルム3mlに溶解し、塩化チオニル4mlを加え30分間加熱還流した。反応混合物を0℃に冷却後、氷水に注加した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、1−クロロメチル−4−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−1H−ピロール225mgを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.35(3H、t)、4.31(2H、q)、5.64(2H、s)、7.17(1H、d)、7.51(1H、d)
1−クロロメチル−3−シアノ−1H−ピロール
3−シアノ−1H−ピロール670mg、テトラヒドロフラン10ml、及び36%ホルムアルデヒド10mlを混合した。この混合物に室温にて10%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液0.1mlを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物を、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、1−ヒドロキシメチル−3−シアノ−1H−ピロールを得た。
得られた1−ヒドロキシメチル−3−シアノ−1H−ピロールを、クロロホルム3mlに溶解し、塩化チオニル2mlを加え室温で1時間攪拌した。反応混合物を0℃に冷却後、氷水に注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−クロロメチル−3−シアノ−1H−ピロール290mgを得た。
1H−NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):5.66(2H、s)、6.46−6.47(1H、m)、6.84(1H、d)、7.32−7.33(1H、m)
製剤例1
本発明化合物(1)〜(48) 9部を、キシレン37.5部およびジメチルホルムアミド37.5部に溶解した。この混合物にポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
本発明化合物(1)〜(48) 40部にソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。
本発明化合物(1)〜(48)3部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー57部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
本発明化合物(1)〜(48) 4.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分攪拌混合し、粉剤を得る。
本発明化合物(1)〜(48) 10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水55部を
混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
本発明化合物(1)〜(48) 0.5部をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.5部に混合して油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(48) 0.1部、及びネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、この缶にエアゾールバルブを装着した。次いで、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。
本発明化合物(1)〜(48) 0.6部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合し溶解した。得られた溶液と蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(20)、(21)、(22)、(26)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(45)及び(48)の製剤をそれぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル2号(住友化学工業(株)製)50gを入れてイネ種子を10〜15粒播種した。第2本葉が展開するまでイネを生育させた後、高さを5cmに切り揃えた。このイネに対し、上記のように調製した試験用薬液を20ml/カップの割合で散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、供試虫逃亡防止のためのプラスチックカップに入れ、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の初齢幼虫を30頭放して蓋をした。その後、該プラスチックを温室内〈25℃〉に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから6日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査した。
その結果、本発明化合物(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(20)、(21)、(22)、(26)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(45)及び(48)の処理において、寄生する虫数は3頭以下であった。
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(4)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(18)、(21)、(22)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(44)、(46)及び(47)の製剤をそれぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第1本葉が展開するまで生育させ、そこにワタアブラムシ(Aphis gossypii)約20頭を寄生させた。1日後、そのキュウリに上記の試験用薬液を20ml/カップの割合で散布した。散布6日後にワタアブラムシの数を調査した。
その結果、本発明化合物(2)、(4)、(6)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(18)、(21)、(22)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(44)、(46)及び(47)の処理においては各々処理6日後に寄生する虫数は3頭以下であった。
製剤例5により得られた本発明化合物(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(11)、(12)、(13)、(15)、(16)、(19)、(20)、(21)、(22)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(36)、(37)、(38)及び(39)の製剤をそれぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同じ直径の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、その上に餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(11)、(12)、(13)、(15)、(16)、(19)、(20)、(21)、(22)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(36)、(37)、(38)及び(39)の処理においては死虫率90%以上を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物
(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(16)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(43)及び(43)の製剤をそれぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同じ直径の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、その上に餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattalla germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(15)、(16)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(27)、(28)、(29)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(43)及び(43)の処理においては死虫率100%を示した。
製剤例5により得られた本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(25)、(27)、(28)、(29)、(50)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(41)、 (44)、(45)、(46)、(47)及び(48)の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(25)、(27)、(28)、(29)、(50)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(41)、 (44)、(45)、(46)、(47)及び(48)の処理においては死虫率95%以上を示した。
Claims (11)
- 式(I)
〔式中、
R1は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基又は水素原子を表し、
R2は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、シアノ基又は水素原子を表し、
R3及びR4は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C5シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C5シクロアルケニル基若しくは水素原子を表すか、
或いはR3とR4とが互いに末端で結合して少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
X1、X2及びX3は各々、窒素原子又はCR6を表す。
R5及びR6は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、NR10R11で示される基、C(=X5)NR12R13で示される基、(CH2)mQで示される基、C(=NOR17)R18で示される基又は水素原子を表す。
なお、1つのR5及びR6、或いは2つのR6の各々が結合する2個の原子が隣接する場合には、隣接した該2個の原子に結合するR5とR6とが、又は隣接した該2個の原子に結合する2個のR6が互いに末端で結合して、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基又はC4−C6アルケンジイル基を表していてもよい。この場合、該アルカンジイル基及び該アルケンジイル基を形成する少なくとも1つのメチレン基は、酸素原子、硫黄原子若しくはNR7で置き換えられえていてもよい。
R7は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又は水素原子を表す。
R10及びR11は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ)C1−C3アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又は水素原子を表し、
R12及びR13は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(CH2)mQで示される基若しくは水素原子を表すか、
又はR12とR13とが互いに末端で結合して、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルカンジイル基、若しくは、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC4−C6アルケンジイル基を表し、
R17及びR18は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、(CH2)mQで示される基又は水素原子を表し、
Qは1個以上のR14で置換されていてもよいアリール基を表し、
R14は各々、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基又はハロゲン原子を表し、
mは0から5のいずれかの整数を表し、
X5は酸素原子又は硫黄原子を表す。〕
で示されるマロノニトリル化合物。 - 式(I−1)
〔式中、
R1、R2、R3及びR4は請求項1における定義と同じ意味を表し、
R5及びR6-1は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示される請求項1記載のマロノニトリル化合物。 - 式(I−2)
〔式中、
R1、R2、R3及びR4は請求項1における定義と同じ意味を表し、
R5、R6-1及びR6-2は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示される請求項1記載のマロノニトリル化合物。 - 式(I−3)
〔式中、
R1、R2、R3及びR4は請求項1における定義と同じ意味を表し、
R5、R6-1及びR6-2は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示される請求項1記載のマロノニトリル化合物。 - 式(I−4)
〔式中、
R1、R2、R3及びR4は請求項1における定義と同じ意味を表し、
R5、R6-1及びR6-2は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ホルミル基、SF5基、カルボキシル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルキニル基、少なくとも1個のハロゲン原子又は少なくとも1個のC1−C3アルキル基で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルケニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC3−C5アルキニルチオ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルフィニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルスルホニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C6アルキルカルボニル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルコキシカルボニル基、フェニル基又は水素原子を表す。〕
で示される請求項1記載のマロノニトリル化合物。 - R5が水素原子であり、R6、R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子である請求項2〜5いずれか1項記載のマロノニトリル化合物。
- R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4が少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、又は少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC2−C5アルケニル基であり、R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子である請求項2〜5いずれか1項記載のマロノニトリル化合物。
- R1、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4が2,2,2−トリフルオロエチル基又はビニル基であり、R6-1、及びR6-2が各々ハロゲン原子、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキル基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルコキシ基、少なくとも1個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C5アルキルチオ基又は水素原子である請求項2〜5いずれか1項記載のマロノニトリル化合物。
- 請求項1〜8いずれか1項記載のマロノニトリル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜8いずれか1項記載のマロノニトリル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
- 有害生物防除剤のための請求項1〜8いずれか1項記載のマロノニトリル化合物の使用。
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